JPH0662590B2 - 新規なベンズオキサゾ−ル誘導体 - Google Patents
新規なベンズオキサゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPH0662590B2 JPH0662590B2 JP22291086A JP22291086A JPH0662590B2 JP H0662590 B2 JPH0662590 B2 JP H0662590B2 JP 22291086 A JP22291086 A JP 22291086A JP 22291086 A JP22291086 A JP 22291086A JP H0662590 B2 JPH0662590 B2 JP H0662590B2
- Authority
- JP
- Japan
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- compound
- present
- inflammatory
- benzoxazole derivative
- effect
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (イ)産業上の利用分野 本発明は、医薬品として有用な新規なベンズオキサゾー
ル誘導体に関するものである。
ル誘導体に関するものである。
更に詳細には、非ステロイド系消炎剤に特有な肝障害、
胃腸管障害等が著しく少なく、しかも顕著な消炎鎮痛作
用を有し、また、関節リウマチ、腎炎等のアレルギー性
疾患の予防並びに治療への適応が期待されるものであ
る。
胃腸管障害等が著しく少なく、しかも顕著な消炎鎮痛作
用を有し、また、関節リウマチ、腎炎等のアレルギー性
疾患の予防並びに治療への適応が期待されるものであ
る。
(ロ)従来の技術 本発明の如きベンズオキサゾール骨格を有する化合物と
して、抗炎症作用および去痰作用を持つ２−（２−ピリ
ジルメチルチオ）ベンズオキサゾールの報告がある〔ジ
ャーナル オブ メディシナル ケミストリー ２６
（２），２１８（１９８３）：Journal of Medicinal C
hemistry ２６（２），２１８（１９８３）〕。更に特
開昭４７−６２６７号公報に記載の４−（ベンズオキサ
ゾール−２−イル）フェニル酢酸誘導体に抗炎症鎮痛作
用があるという報告等もある。しかしながら、前記一般
式(I)で記載される本発明の化合物に関しては全く開示
もなければ、それを示唆する記載もなく、しかも関節リ
ウマチ、腎炎等のアレルギー性疾患の予防並びに治療へ
の適応の可能性を示唆する報告は何もない。
して、抗炎症作用および去痰作用を持つ２−（２−ピリ
ジルメチルチオ）ベンズオキサゾールの報告がある〔ジ
ャーナル オブ メディシナル ケミストリー ２６
（２），２１８（１９８３）：Journal of Medicinal C
hemistry ２６（２），２１８（１９８３）〕。更に特
開昭４７−６２６７号公報に記載の４−（ベンズオキサ
ゾール−２−イル）フェニル酢酸誘導体に抗炎症鎮痛作
用があるという報告等もある。しかしながら、前記一般
式(I)で記載される本発明の化合物に関しては全く開示
もなければ、それを示唆する記載もなく、しかも関節リ
ウマチ、腎炎等のアレルギー性疾患の予防並びに治療へ
の適応の可能性を示唆する報告は何もない。
(ハ)発明が解決しようとする問題点 本発明者らはベンズオキサゾール誘導体の合成を行い、
これら化合物の抗炎症並びに抗アレルギー作用を検討す
るに至った。
これら化合物の抗炎症並びに抗アレルギー作用を検討す
るに至った。
現在、抗炎症剤としてはプロスタグランディン生合成を
選択的に抑制し抗炎症鎮痛作用を発揮する非ステロイド
系酸性抗炎症薬（以下、ＮＳＡＩＤと略称する）や抗炎
症抗アレルギー作用を有するステロイド系抗炎症薬（以
下、ＳＡＩＤと略称する）などがある。しかしながら、
ＮＳＡＩＤはＳＡＩＤに比べて適用疾患が限られるとと
もに胃腸管障害などの副作用が認められ、一方ＳＡＩＤ
においても種々の重篤な副作用が認められている。
選択的に抑制し抗炎症鎮痛作用を発揮する非ステロイド
系酸性抗炎症薬（以下、ＮＳＡＩＤと略称する）や抗炎
症抗アレルギー作用を有するステロイド系抗炎症薬（以
下、ＳＡＩＤと略称する）などがある。しかしながら、
ＮＳＡＩＤはＳＡＩＤに比べて適用疾患が限られるとと
もに胃腸管障害などの副作用が認められ、一方ＳＡＩＤ
においても種々の重篤な副作用が認められている。
そこで本発明者らは、以上の欠点を満足し、かつ従来の
ＮＳＡＩＤに見られない抗アレルギー作用をも有する化
合物を見い出すべく鋭意研究を積み重ねた結果、抗炎症
鎮痛作用のみならずCoombs and Gellのアレルギー分類
におけるTypeIII（アルサス型）の抗アレルギー作用を
有する安全性の高いベンズオキサゾール誘導体を見い出
し本発明を完成するに至った。
ＮＳＡＩＤに見られない抗アレルギー作用をも有する化
合物を見い出すべく鋭意研究を積み重ねた結果、抗炎症
鎮痛作用のみならずCoombs and Gellのアレルギー分類
におけるTypeIII（アルサス型）の抗アレルギー作用を
有する安全性の高いベンズオキサゾール誘導体を見い出
し本発明を完成するに至った。
(ニ)発明を解決するための手段 本発明の新規なベンズオキサゾール誘導体は、下記に示
す一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1およびＹは水素原子、ハロゲン原子または
アルキル基を、Ｚは （但し、Ｒ2およびＲ3は水素原子またはアルキル基を、
ｎは０または１の整数を表わす。）を、ｍは１〜８の整
数を表わす。〕で示される新規なベンズオキサゾール誘
導体に関するものである。
す一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1およびＹは水素原子、ハロゲン原子または
アルキル基を、Ｚは （但し、Ｒ2およびＲ3は水素原子またはアルキル基を、
ｎは０または１の整数を表わす。）を、ｍは１〜８の整
数を表わす。〕で示される新規なベンズオキサゾール誘
導体に関するものである。
前記一般式（Ｉ）について更に具体的に説明すると、Ｒ
1およびＹのハロゲン原子とは弗素，塩素，臭素または
沃素等を、またアルキル基は炭素数C1〜C10の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基（例えば、メチル，エチル，ｎ
−プロピル，iso−プロピル，ｎ−ブチル，iso−ブチル
基等）、またＺにおけるＲ2およびＲ3のアルキル基は炭
素数C1〜C7の直鎖状または分枝状のアルキル基（例え
ば、メチル，エチル，ｎ−プロピル，iso−プロピル，
ｎ−ブチル，iso−ブチル基等）を意味する。
1およびＹのハロゲン原子とは弗素，塩素，臭素または
沃素等を、またアルキル基は炭素数C1〜C10の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基（例えば、メチル，エチル，ｎ
−プロピル，iso−プロピル，ｎ−ブチル，iso−ブチル
基等）、またＺにおけるＲ2およびＲ3のアルキル基は炭
素数C1〜C7の直鎖状または分枝状のアルキル基（例え
ば、メチル，エチル，ｎ−プロピル，iso−プロピル，
ｎ−ブチル，iso−ブチル基等）を意味する。
尚、本発明の化合物は必要に応じてサイクロデキストリ
ン等を利用し包接化合物となし、より安定性の高い化合
物とすることができる。
ン等を利用し包接化合物となし、より安定性の高い化合
物とすることができる。
又、本発明の化合物は種々の医薬用の不活性担体と処方
することにより、錠剤、カプセル剤、軟膏剤、クリーム
剤、ゲル剤、エアゾール剤、貼付剤、座剤、シロップ、
注射剤等の各種の医薬製剤形態になすことができる。
することにより、錠剤、カプセル剤、軟膏剤、クリーム
剤、ゲル剤、エアゾール剤、貼付剤、座剤、シロップ、
注射剤等の各種の医薬製剤形態になすことができる。
次に製造法について説明する。
本発明の化合物（Ｉ）は下記に記載する方法に準じて収
率よく得ることができるが、これらの製造法は一例にす
ぎず、当然他の化学的類似法によっても製造できるもの
である。
率よく得ることができるが、これらの製造法は一例にす
ぎず、当然他の化学的類似法によっても製造できるもの
である。
製造法Ａ （但し、式中Ｒ1、Ｙ、Ｚ、ｍは前記と同じ意味を表わ
し、又、Ｘは塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を表わ
す） 製造法Ａは、化合物（II）を不活性溶媒（例えば、メタ
ノール、ベンゼン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド等）中、アルカリ金属塩基（例えば、水酸化ナトリ
ウム、水素化ナトリウム等）又は有機塩基（例えば、ナ
トリウムメチラート、ブチルリチウム、1,8−ジアザビ
シクロ〔5,4,0〕ウンデク−７−エン等）で処理した
後、化合物（III）と０〜１５０℃にて３０分〜１５時
間反応させることにより目的化合物（Ｉ）を得ることが
できる。
し、又、Ｘは塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を表わ
す） 製造法Ａは、化合物（II）を不活性溶媒（例えば、メタ
ノール、ベンゼン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド等）中、アルカリ金属塩基（例えば、水酸化ナトリ
ウム、水素化ナトリウム等）又は有機塩基（例えば、ナ
トリウムメチラート、ブチルリチウム、1,8−ジアザビ
シクロ〔5,4,0〕ウンデク−７−エン等）で処理した
後、化合物（III）と０〜１５０℃にて３０分〜１５時
間反応させることにより目的化合物（Ｉ）を得ることが
できる。
製造法Ｂ （但し、式中Ｒ1、Ｙ、Ｚ、ｍは前記と同じ意味を表わ
し、又、Ｘは塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を表わ
す） 製造法Ｂは、化合物（IV）と化合物（Ｖ）を炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属塩基の存在下、不活性溶媒（例え
ば、アセトン、テトラヒドロフラン、メタノール等）
中、３０〜６０℃で２〜１０時間反応させることにより
目的化合物（Ｉ）を得ることができる。
し、又、Ｘは塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を表わ
す） 製造法Ｂは、化合物（IV）と化合物（Ｖ）を炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属塩基の存在下、不活性溶媒（例え
ば、アセトン、テトラヒドロフラン、メタノール等）
中、３０〜６０℃で２〜１０時間反応させることにより
目的化合物（Ｉ）を得ることができる。
尚、原料化合物である（III）及び（IV）は公知の方法
によって合成することができる。
によって合成することができる。
(ホ)作用 次に本発明の薬理実験方法及び薬理データを示す。
実験例１ ラットでのCarrageenin足浮腫に及ぼす影響 体重１５０ｇ前後のWistar系雄性ラットの足蹠に１％λ
−carrageenin 0.1mlを皮内注射して反応を惹起した。
以後経時的に足蹠容積を測定した。尚、本発明化合物は
反応惹起前６０分に経口的に投与した。
−carrageenin 0.1mlを皮内注射して反応を惹起した。
以後経時的に足蹠容積を測定した。尚、本発明化合物は
反応惹起前６０分に経口的に投与した。
結果は反応惹起３時間目の対照群（コントロール）に対
する抑制率で示した。
する抑制率で示した。
以上の結果から、本発明の化合物は顕著なCarrageenin
足浮腫抑制作用を有することが明らかである。
足浮腫抑制作用を有することが明らかである。
実験例２ ラットでのArthus足浮腫に及ぼす影響 体重１２０〜１４０ｇ前後のWistar系雄性ラットに抗Ｂ
ＳＡ家兎血清を0.3ml宛静脈注射して感作し、３０分後
に0.025mg/0.1mlを右足蹠下に注射して反応を惹起し
た。以後経時的に足蹠容積を測定した。尚、本発明化合
物は反応惹起前６０分に経口的に投与した。
ＳＡ家兎血清を0.3ml宛静脈注射して感作し、３０分後
に0.025mg/0.1mlを右足蹠下に注射して反応を惹起し
た。以後経時的に足蹠容積を測定した。尚、本発明化合
物は反応惹起前６０分に経口的に投与した。
結果は反応惹起３時間目の対照群（コントロール）に対
する抑制率で示した。
する抑制率で示した。
以上の結果から、本発明の化合物は顕著なArthus足浮腫
抑制作用を有することが明らかである。
抑制作用を有することが明らかである。
実験例３ マウスでの酢酸writhingに及ぼす影響 体重２１〜２５ｇのddY系雄性マウスの腹腔内に0.6％酢
酸溶液0.1ml／１０ｇを腹腔内投与し、５分後から１０
分間に生じたwrithing症状の回数を測定した。尚、本発
明化合物は酢酸投与３０分前に経口的に投与した。
酸溶液0.1ml／１０ｇを腹腔内投与し、５分後から１０
分間に生じたwrithing症状の回数を測定した。尚、本発
明化合物は酢酸投与３０分前に経口的に投与した。
結果は対照群（コントロール）に対する抑制率にて表示
した。
した。
以上の結果から、本発明の化合物は顕著な酢酸writhing
抑制作用を有することが明らかである。
抑制作用を有することが明らかである。
実験例４ ラットでの胃障害試験 体重１２０〜１４０ｇのWistar系雄性ラットを用い、１
８時間絶食後本発明化合物を投与し、3.5時間後に５％p
ontamine sky blue溶液1ml／ラット静注した。１０分
後、断頭により放血致死後胃を摘出し、７０％エタノー
ル１０mlを注入し固定後、１０％過酸化水素水−エタノ
ール液で洗浄し、潰瘍形成の有無を肉眼的に観察した。
８時間絶食後本発明化合物を投与し、3.5時間後に５％p
ontamine sky blue溶液1ml／ラット静注した。１０分
後、断頭により放血致死後胃を摘出し、７０％エタノー
ル１０mlを注入し固定後、１０％過酸化水素水−エタノ
ール液で洗浄し、潰瘍形成の有無を肉眼的に観察した。
以上の結果から、本発明の化合物の胃潰瘍形成はほとん
ど認められず、極めて安全性の高いことが明らかであ
る。
ど認められず、極めて安全性の高いことが明らかであ
る。
実験例５ ラットでの急性毒性試験 体重２００〜２３０ｇのWistar系雄性ラット１群７匹と
して用い、本発明化合物は経口的に投与し、観察期間は
２週間とした。
して用い、本発明化合物は経口的に投与し、観察期間は
２週間とした。
以上の結果から、本発明化合物のLD50値は500mg/kg以上
であり、極めて安全性の高いことが明らかである。
であり、極めて安全性の高いことが明らかである。
(ヘ)実施例 以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する
が、勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。
が、勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。
実施例１ ２−メルカプトベンズオキサゾール1.51ｇ（１０mmol）
をアセトニトリル３０mlに溶解し、アセトニトリル２ml
中の1,8−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）1.52ｇ（１０mmol）の溶液を１５〜２
０℃で加えた。次に、この混合物を室温で１０分間攪拌
した後、アセトニトリル３ml中のｐ−（３−ブロモプロ
ポキシ）フェニル酢酸エチル３ｇ（１０mmol）の溶液を
２５〜３０℃で加えた。この混合物を４時間還流した
後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をクロロホルムに溶
解し、水洗、乾燥後、溶媒を減圧下留去し蒸留すること
によって無色透明のｐ−〔３−（２−ベンズオキサゾリ
ルチオ）プロポキシ〕フェニル酢酸エチル3.5ｇ（収率
９５％）を得た。
をアセトニトリル３０mlに溶解し、アセトニトリル２ml
中の1,8−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）1.52ｇ（１０mmol）の溶液を１５〜２
０℃で加えた。次に、この混合物を室温で１０分間攪拌
した後、アセトニトリル３ml中のｐ−（３−ブロモプロ
ポキシ）フェニル酢酸エチル３ｇ（１０mmol）の溶液を
２５〜３０℃で加えた。この混合物を４時間還流した
後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をクロロホルムに溶
解し、水洗、乾燥後、溶媒を減圧下留去し蒸留すること
によって無色透明のｐ−〔３−（２−ベンズオキサゾリ
ルチオ）プロポキシ〕フェニル酢酸エチル3.5ｇ（収率
９５％）を得た。
この物質の沸点及び元素分析値は次の通りであった。
沸 点 182〜191℃／0.3mmHg 元素分析値 C20H21NO4S 理 論 値 Ｃ：64.67 Ｈ：5.70 Ｎ：3.77 実 測 値 Ｃ：64.53 Ｈ：5.68 Ｎ：3.86 実施例２ 実施例１と同様にして、ｐ−〔３−（６−メチル−２−
ベンズオキサゾリルチオ）プロポキシ〕安息香酸エチル
（収率８９％）を得た。
ベンズオキサゾリルチオ）プロポキシ〕安息香酸エチル
（収率８９％）を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 71〜73℃ 元素分析値 C20H21NO4S 理 論 値 Ｃ：64.67 Ｈ：5.70 Ｎ：3.77 実 測 値 Ｃ：64.80 Ｈ：5.71 Ｎ：3.61 実施例３ ｐ−〔３−（２−ベンズオキサゾリルチオ）プロポキ
シ〕フェニル酢酸エチル3.71ｇ（１０mmol）を１Ｎ−エ
タノール−水性（エタノール９５％，水５％）水酸化カ
リウム溶液１１mlに溶解し室温で８時間攪拌した。反応
終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣を水に採り、水溶
液を冷却下で酸性化すると結晶が析出した。この結晶を
濾過、水洗、乾燥し、次いでエーテルにより再結晶し、
ｐ−〔３−（２−ベンズオキサゾリルチオ）プロポキ
シ〕フェニル酢酸3.1ｇ（収率９０％）を得た。
シ〕フェニル酢酸エチル3.71ｇ（１０mmol）を１Ｎ−エ
タノール−水性（エタノール９５％，水５％）水酸化カ
リウム溶液１１mlに溶解し室温で８時間攪拌した。反応
終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣を水に採り、水溶
液を冷却下で酸性化すると結晶が析出した。この結晶を
濾過、水洗、乾燥し、次いでエーテルにより再結晶し、
ｐ−〔３−（２−ベンズオキサゾリルチオ）プロポキ
シ〕フェニル酢酸3.1ｇ（収率９０％）を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 96〜99℃ 元素分析値 C18H17NO4S 理 論 値 Ｃ：62.96 Ｈ：4.99 Ｎ：4.08 実 測 値 Ｃ：62.71 Ｈ：4.95 Ｎ：3.95 実施例４ 実施例３と同様にして、ｍ−クロロ−ｐ−〔４−（５−
クロロ−２−ベンズオキサゾリルチオ）ブトキシ〕フェ
ニル酢酸（収率５０％）を得た。
クロロ−２−ベンズオキサゾリルチオ）ブトキシ〕フェ
ニル酢酸（収率５０％）を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 125〜127℃ 元素分析値 C19H17Cl2NO4S 理 論 値 Ｃ：53.53 Ｈ：4.02 Ｎ：3.29 実 測 値 Ｃ：53.29 Ｈ：3.87 Ｎ：3.08 実施例１〜４の方法に準じて以下の化合物を合成した。
(ト)発明の効果 本発明のベンズオキサゾール誘導体は、本発明者らにお
いて初めて合成された新規構造を有する化合物である。
この化合物は前記実験例から明らかな如く顕著な抗炎症
作用並びに鎮痛作用を有し、且つ胃腸管障害等の副作用
が著しく少なく抗炎症剤として産業上非常に有用なもの
である。
いて初めて合成された新規構造を有する化合物である。
この化合物は前記実験例から明らかな如く顕著な抗炎症
作用並びに鎮痛作用を有し、且つ胃腸管障害等の副作用
が著しく少なく抗炎症剤として産業上非常に有用なもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青木 哲雄 佐賀県三養基郡基山町大字小倉668の２ (72)発明者 古田 研一 福岡県筑紫野市大字針摺102の７ (72)発明者 中原 正博 佐賀県神崎郡神崎町姉川1692
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1およびＹは水素原子、ハロゲン原子または
アルキル基を、Ｚは （但し、Ｒ2およびＲ3は水素原子またはアルキル基を、
ｎは０または１の整数を表わす。）を、ｍは１〜８の整
数を表わす。］ で示されるベンズオキサゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22291086A JPH0662590B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 新規なベンズオキサゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22291086A JPH0662590B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 新規なベンズオキサゾ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377866A JPS6377866A (ja) | 1988-04-08 |
| JPH0662590B2 true JPH0662590B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16789781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22291086A Expired - Lifetime JPH0662590B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 新規なベンズオキサゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662590B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20060362A1 (es) * | 2004-05-24 | 2006-05-15 | Irm Llc | Compuestos de oxazol como moduladores de ppar |
-
1986
- 1986-09-19 JP JP22291086A patent/JPH0662590B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6377866A (ja) | 1988-04-08 |
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