JPH0660113B2 - イソバレルアルデヒドおよび/またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 - Google Patents
イソバレルアルデヒドおよび/またはイソアミルアルコ−ルの製造方法Info
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- JPH0660113B2 JPH0660113B2 JP61181251A JP18125186A JPH0660113B2 JP H0660113 B2 JPH0660113 B2 JP H0660113B2 JP 61181251 A JP61181251 A JP 61181251A JP 18125186 A JP18125186 A JP 18125186A JP H0660113 B2 JPH0660113 B2 JP H0660113B2
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- hydrogen
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- methanol
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は出発原料としてメチル−t−ブチルエーテルを
用いるイソバレルアルデヒドおよび/またはイソアミル
アルコールの製造方法に関するものである。
用いるイソバレルアルデヒドおよび/またはイソアミル
アルコールの製造方法に関するものである。
<従来の技術> イソバレルアルデヒド、イソアミルアルコール(以下、
それぞれIVA,IAAと略記する。)は香料、医薬
品、各種溶剤等の原料として重要な化合物であり、天然
油から抽出することにより得られることも良く知られて
いる。
それぞれIVA,IAAと略記する。)は香料、医薬
品、各種溶剤等の原料として重要な化合物であり、天然
油から抽出することにより得られることも良く知られて
いる。
また混合ブテンと一酸化炭素と水素とのオキソ反応によ
りIVAを含む混合ペンタナールを製造することも提案
されている(例えば特開昭58−206537号公
報)。
りIVAを含む混合ペンタナールを製造することも提案
されている(例えば特開昭58−206537号公
報)。
<発明が解決しようとする問題点> 天然油から抽出による方法では得られた目的物の純度が
低いという欠点、更には原料が天然物であるためその供
給量が天候等に大きく左右されるという欠点があった。
低いという欠点、更には原料が天然物であるためその供
給量が天候等に大きく左右されるという欠点があった。
一方、オキソ反応による方法を工業的に実施する場合は
原料オレフィンとして、ナフサの分解で得られるC4留
分からブタジエンを分離除去したいわゆるスペントBB
(イソブチレン、1−ブテン、2−ブテン等を含有す
る)、もしくは該スペントBBをさらに精製分離するこ
とによって得られるイソブチレンが用いられる。しかし
ながら前者の場合は生成物が物性の近似した異性体混合
物となり、後者の場合はスペントBB自体が物性の極め
て近似した異性体混合物であるため、前者の場合は目的
物の、後者の場合は原料イソブチレンの精製分離に効率
の悪い煩雑な操作を複雑な装置を必要とするのみならず
多大のエネルギーを消費するという大きな欠点があっ
た。
原料オレフィンとして、ナフサの分解で得られるC4留
分からブタジエンを分離除去したいわゆるスペントBB
(イソブチレン、1−ブテン、2−ブテン等を含有す
る)、もしくは該スペントBBをさらに精製分離するこ
とによって得られるイソブチレンが用いられる。しかし
ながら前者の場合は生成物が物性の近似した異性体混合
物となり、後者の場合はスペントBB自体が物性の極め
て近似した異性体混合物であるため、前者の場合は目的
物の、後者の場合は原料イソブチレンの精製分離に効率
の悪い煩雑な操作を複雑な装置を必要とするのみならず
多大のエネルギーを消費するという大きな欠点があっ
た。
更に、従来のオキソ法では一酸化炭素源、水素源とし
て、石炭、石油あるいは天然ガス等の部分酸化もしくは
水蒸気改質により製造されるいわゆる合成ガスが用いら
れており、該合成ガスの製造設備も別途必要とするとい
う欠点があった。
て、石炭、石油あるいは天然ガス等の部分酸化もしくは
水蒸気改質により製造されるいわゆる合成ガスが用いら
れており、該合成ガスの製造設備も別途必要とするとい
う欠点があった。
<問題点を解決するための手段、発明の効果> このような状況下で、本発明者らはより工業的に有利な
IVAおよび/またはIAAの製造方法を開発すべく鋭
意検討を重ねた結果、出発原料としてメチル−t−ブチ
ルエーテルを用いるという従来とは全く異なる新規な経
路に基づく方法で、かつ従来法の前述の欠点を一挙に解
決し、しかも各工程も工業的に実施し易い極めて有利な
方法を見出し、本発明を完成するに至った。
IVAおよび/またはIAAの製造方法を開発すべく鋭
意検討を重ねた結果、出発原料としてメチル−t−ブチ
ルエーテルを用いるという従来とは全く異なる新規な経
路に基づく方法で、かつ従来法の前述の欠点を一挙に解
決し、しかも各工程も工業的に実施し易い極めて有利な
方法を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、 固体酸触媒の存在下にメチル−t−ブチルエーテルを
イソブチレンとメタノールに変換せしめ(第1工程)、 次で、金属触媒および/または金属酸化物触媒の存在
下にメタノールを一酸化炭素と水素に変換せしめ(第II
工程)、 しかる後に、オキソ合成触媒の存在下にイソブチレン
と一酸化炭素と水素とを反応せしめる(第III工程) ことを特徴とする工業的に極めて優れたIVAおよび/
またはIAAの製造方法を提供するものである。
イソブチレンとメタノールに変換せしめ(第1工程)、 次で、金属触媒および/または金属酸化物触媒の存在
下にメタノールを一酸化炭素と水素に変換せしめ(第II
工程)、 しかる後に、オキソ合成触媒の存在下にイソブチレン
と一酸化炭素と水素とを反応せしめる(第III工程) ことを特徴とする工業的に極めて優れたIVAおよび/
またはIAAの製造方法を提供するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
メチル−t−ブチルエーテルをイソブチレンとメタノ
ールに変換せしめる工程(第I工程)。
ールに変換せしめる工程(第I工程)。
CH3OC(CH3)3→(CH3)2C=CH2+CH3O
H 本工程で使用される触媒としては、例えばシリカ、アル
ミナ、チタニア、酸化亜鉛、酸化バナジウム、酸化ホウ
素、酸化スズ、酸化ランタン、酸化ニオブ等の酸化物系
触媒、リン酸アルミニウム、リン酸ジルコニウム、リン
酸チタニウム、リン酸亜鉛、リン酸ホウ素、リン酸バナ
ジウム等のリン酸塩系触媒、硫酸ニッケル、硫酸亜鉛、
硫酸アルミニウム、硫酸マンガン、硫酸銅、硫酸ストロ
ンチウム、硫酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸鉄、
硫酸クロム等の硫酸塩系触媒、酸性白土、クラリット、
ベントナイト、カオリン、モンモリロナイト等の天然粘
土鉱物系触媒、A,X,Y,シリカライト、ZSM−
5、ZSM−11,ZSM−34等の合成ゼオライト触
媒、シリカーアルミナ、シリカーマグネシア、アルミナ
ーチタニア、シリカーボリア等の複合酸化物系触媒など
の固体酸触媒が挙げられる。
H 本工程で使用される触媒としては、例えばシリカ、アル
ミナ、チタニア、酸化亜鉛、酸化バナジウム、酸化ホウ
素、酸化スズ、酸化ランタン、酸化ニオブ等の酸化物系
触媒、リン酸アルミニウム、リン酸ジルコニウム、リン
酸チタニウム、リン酸亜鉛、リン酸ホウ素、リン酸バナ
ジウム等のリン酸塩系触媒、硫酸ニッケル、硫酸亜鉛、
硫酸アルミニウム、硫酸マンガン、硫酸銅、硫酸ストロ
ンチウム、硫酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸鉄、
硫酸クロム等の硫酸塩系触媒、酸性白土、クラリット、
ベントナイト、カオリン、モンモリロナイト等の天然粘
土鉱物系触媒、A,X,Y,シリカライト、ZSM−
5、ZSM−11,ZSM−34等の合成ゼオライト触
媒、シリカーアルミナ、シリカーマグネシア、アルミナ
ーチタニア、シリカーボリア等の複合酸化物系触媒など
の固体酸触媒が挙げられる。
これ等は2種以上を組合わせて用いても良いし、担体に
担持して用いることもでき、通常300℃以上の温度で
焼成した後、反応に使用される。
担持して用いることもでき、通常300℃以上の温度で
焼成した後、反応に使用される。
原料メチル−t−ブチルエーテルとしては特に制限はな
く、工業的に入手容易なガソリン添加剤用のものでも十
分使用できる。その供給速度は反応温度、反応圧力等に
よるが通常、空塔速度(SV)が1×103〜1×105
hr−1の範囲である。
く、工業的に入手容易なガソリン添加剤用のものでも十
分使用できる。その供給速度は反応温度、反応圧力等に
よるが通常、空塔速度(SV)が1×103〜1×105
hr−1の範囲である。
反応温度は通常70〜500℃、好ましくは100〜4
00℃である。反応圧力は特に制限はないが、通常常圧
〜100気圧、好ましくは常圧〜40気圧である。
00℃である。反応圧力は特に制限はないが、通常常圧
〜100気圧、好ましくは常圧〜40気圧である。
かくしてメチル−t−ブチルエーテルからメタノールと
イソブチレンの混合物が製造される。メタノールとイソ
ブチレンは通常混合物のまま次工程の原料として用いら
れるが、両者を分離した後メタノールを次工程の、イソ
ブチレンを次々工程の原料とすることもできる。
イソブチレンの混合物が製造される。メタノールとイソ
ブチレンは通常混合物のまま次工程の原料として用いら
れるが、両者を分離した後メタノールを次工程の、イソ
ブチレンを次々工程の原料とすることもできる。
メタノールを一酸化炭素と水素に変換せしめる工程
(第II工程) CH3OH→CO+2H2 本工程において使用される触媒としては、例えばクロ
ム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、パラジウム、
ロジウム、白金等の金属およびその酸化物触媒等が挙げ
られる。これ等は2種以上の組合わせであっても良い
し、シリカ、アルミナ、チタニア、マグネシア等の担体
に担持して用いることもできる。
(第II工程) CH3OH→CO+2H2 本工程において使用される触媒としては、例えばクロ
ム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、パラジウム、
ロジウム、白金等の金属およびその酸化物触媒等が挙げ
られる。これ等は2種以上の組合わせであっても良い
し、シリカ、アルミナ、チタニア、マグネシア等の担体
に担持して用いることもできる。
イソブチレンの共存下にメタノールを一酸化炭素と水素
に変換せしめる場合は、イソブチレンは全く変化させず
メタノールのみを選択的に変換せしめることが重要であ
る。この場合は触媒として銅亜鉛系、銅クロマイト系、
亜鉛クロマイト系等の銅または亜鉛を含有する複合酸化
物系触媒を用いることが特に好ましく、かかる触媒を用
いることによりイソブチレンの水素化が防止でき、しか
もメタノールを選択的に一酸化炭素と水素に変換するこ
とができる。
に変換せしめる場合は、イソブチレンは全く変化させず
メタノールのみを選択的に変換せしめることが重要であ
る。この場合は触媒として銅亜鉛系、銅クロマイト系、
亜鉛クロマイト系等の銅または亜鉛を含有する複合酸化
物系触媒を用いることが特に好ましく、かかる触媒を用
いることによりイソブチレンの水素化が防止でき、しか
もメタノールを選択的に一酸化炭素と水素に変換するこ
とができる。
またメタノールとイソブチレンの混合物を原料とする場
合は、同一の反応器に第I工程の触媒と第II工程の触媒
を充填することにより、メチル−t−ブチルエーテルか
ら第III工程の原料すなわちイソブチレン、一酸化炭素
および水素を一挙に製造することもできる。また場合に
よっては前工程で得られた原料に追加的に少量のメタノ
ールを添加することにより次工程における原料使用比率
すなわちイソブチレンに対する一酸化炭素と水素の比率
を変化させることもできる。
合は、同一の反応器に第I工程の触媒と第II工程の触媒
を充填することにより、メチル−t−ブチルエーテルか
ら第III工程の原料すなわちイソブチレン、一酸化炭素
および水素を一挙に製造することもできる。また場合に
よっては前工程で得られた原料に追加的に少量のメタノ
ールを添加することにより次工程における原料使用比率
すなわちイソブチレンに対する一酸化炭素と水素の比率
を変化させることもできる。
本工程の反応温度は通常100〜600℃、好ましくは
150〜450℃である。原料供給速度は反応温度、反
応圧力等によるが通常SVが1×103〜1×105hr
−1の範囲であり、反応圧力は特に制限されないが、通
常常圧〜100気圧であり、好ましくは常圧〜40気圧
である。
150〜450℃である。原料供給速度は反応温度、反
応圧力等によるが通常SVが1×103〜1×105hr
−1の範囲であり、反応圧力は特に制限されないが、通
常常圧〜100気圧であり、好ましくは常圧〜40気圧
である。
かくして、メタノールは一酸化炭素と水素に変換される
が、イソブチレンが共存している場合は通常、冷却さ
れ、さらに場合によっては圧縮された後、気液分離器に
導かれて水素と一酸化炭素の混合ガス(CO/H2モル
比約1/2)および液状のイソブチレンに分離され、そ
れぞれ次工程の原料として用いられる。
が、イソブチレンが共存している場合は通常、冷却さ
れ、さらに場合によっては圧縮された後、気液分離器に
導かれて水素と一酸化炭素の混合ガス(CO/H2モル
比約1/2)および液状のイソブチレンに分離され、そ
れぞれ次工程の原料として用いられる。
イソブチレンと一酸化炭素と水素とを反応せしめる工
程(第III工程)。
程(第III工程)。
本工程における触媒としてはコバルト系化合物、ロジウ
ム系化合物等のオキソ合成触媒として知られている化合
物が用いられる。これ等は反応条件でカルボニル化合物
を形成するものであれば良く、例えばコバルト、ロジウ
ムのカルボニル化合物の他にアセチルアセトン塩、カル
ボン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物等が例示できる。その
使用量はイソブチレン1モル当り通常、金属換算で1×
10−6〜1×10−1g原子である。
ム系化合物等のオキソ合成触媒として知られている化合
物が用いられる。これ等は反応条件でカルボニル化合物
を形成するものであれば良く、例えばコバルト、ロジウ
ムのカルボニル化合物の他にアセチルアセトン塩、カル
ボン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物等が例示できる。その
使用量はイソブチレン1モル当り通常、金属換算で1×
10−6〜1×10−1g原子である。
上記の触媒を単独で用いた場合は、通常IVAが選択的
に得られるが、3級ホスフィンを併用することにより、
イソブチレンから一挙IAAを製造することもできる。
かかる3級ホスフィンとしては例えばトリエチルホスフ
ィン、トリ−n−プロピルホスフィン、トリ−i−プロ
ピルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィン、トリシ
クロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が
挙げられ、その使用量は触媒金属1g原子当り通常0.
1〜100モルである。
に得られるが、3級ホスフィンを併用することにより、
イソブチレンから一挙IAAを製造することもできる。
かかる3級ホスフィンとしては例えばトリエチルホスフ
ィン、トリ−n−プロピルホスフィン、トリ−i−プロ
ピルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィン、トリシ
クロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が
挙げられ、その使用量は触媒金属1g原子当り通常0.
1〜100モルである。
またイソブチレンに一酸化炭素と水素の混合ガスを反応
せしめるに当り、該混合ガスは予め所定の圧力に加圧さ
れて使用される。一酸化炭素と水素の比率は前工程で得
られたままの比率(CO/H2モル比約1/2)で用い
ても良いが、通常10/1〜1/10の範囲で使用する
こともできる。かかる比率は吸着剤あるいは分離膜等を
用いることにより調節することができる。また反応に使
用する混合ガスは、メタン、炭酸ガス、窒素等の不活性
ガスが存在していても使用できる。
せしめるに当り、該混合ガスは予め所定の圧力に加圧さ
れて使用される。一酸化炭素と水素の比率は前工程で得
られたままの比率(CO/H2モル比約1/2)で用い
ても良いが、通常10/1〜1/10の範囲で使用する
こともできる。かかる比率は吸着剤あるいは分離膜等を
用いることにより調節することができる。また反応に使
用する混合ガスは、メタン、炭酸ガス、窒素等の不活性
ガスが存在していても使用できる。
本工程における反応温度は通常50〜300℃、好まし
くは100〜200℃であり、反応圧力は通常50〜5
00気圧、好ましくは70〜350気圧である。反応時
間は特に制限はないが通常0.1〜10時間である。本
工程においては、溶媒は特に必要ではないが、場合によ
っては脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、
アルデヒド、ケトン、エーテル等を用いることもでき
る。また過剰に使用した一酸化炭素と水素の混合ガスは
反応後リサイクル流として前工程で得られたフレッシュ
の混合ガス流に混入され有効に使用し得る。本工程はバ
ッチ、連続いずれの方法でも実施し得る。
くは100〜200℃であり、反応圧力は通常50〜5
00気圧、好ましくは70〜350気圧である。反応時
間は特に制限はないが通常0.1〜10時間である。本
工程においては、溶媒は特に必要ではないが、場合によ
っては脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、
アルデヒド、ケトン、エーテル等を用いることもでき
る。また過剰に使用した一酸化炭素と水素の混合ガスは
反応後リサイクル流として前工程で得られたフレッシュ
の混合ガス流に混入され有効に使用し得る。本工程はバ
ッチ、連続いずれの方法でも実施し得る。
かくしてIVAおよび/またはIAAが選択的に得られ
るが、これ等は蒸留等により工業的に容易に精製単離す
ることができ、高純度のものが製造し得る。
るが、これ等は蒸留等により工業的に容易に精製単離す
ることができ、高純度のものが製造し得る。
また得られたIVAは公知方法により水素化せしめIA
Aに誘導することもできる。この際、使用する水素ガス
は第IIまたは第III工程で得られる一酸化炭素と水素の
混合ガスから吸着剤あるいは分離膜等を用いて分離した
ものを使用することができる。この場合は出発原料メチ
ル−t−ブチルエーテルからのIAA収率が著しく高
く、しかもメチル−t−ブチルエーテルからメタノール
を経て生成した水素を無駄なく有効に利用し得るので工
業的に極めて有利である。
Aに誘導することもできる。この際、使用する水素ガス
は第IIまたは第III工程で得られる一酸化炭素と水素の
混合ガスから吸着剤あるいは分離膜等を用いて分離した
ものを使用することができる。この場合は出発原料メチ
ル−t−ブチルエーテルからのIAA収率が著しく高
く、しかもメチル−t−ブチルエーテルからメタノール
を経て生成した水素を無駄なく有効に利用し得るので工
業的に極めて有利である。
<実施例> 以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1 (1−1) 原料フィードポンプ、予熱器、反応器および生成物の補
集器を備えた気相流通反応装置を用い、反応を行った。
集器を備えた気相流通反応装置を用い、反応を行った。
触媒として硫酸ニッケル3.0gを用いた。メチル−t
−ブチルエーテルを10g/hrでフィードし、常圧
下、297℃で反応を行った。生成物をガスクロマトグ
ラフィーで分析して以下の結果を得た。
−ブチルエーテルを10g/hrでフィードし、常圧
下、297℃で反応を行った。生成物をガスクロマトグ
ラフィーで分析して以下の結果を得た。
メチル−t−ブチルエーテルの転化率は99.5%であ
り、イソブチレンおよびメタノールの収率は転化したメ
チル−t−ブチルエーテルに対しほぼ定量的であった。
り、イソブチレンおよびメタノールの収率は転化したメ
チル−t−ブチルエーテルに対しほぼ定量的であった。
(1−2) 1−1で使用したと同様の気相流通反応装置を用い、触
媒としてCuOを45wt%、ZnOを45wt%、C
r2O3を10wt%含有する複合酸化物触媒を3g使用
した。イソブチレンとメタノールをそれぞれ5.2g/
hr、3.1g/hr(モル比1/1)でフィードし、
常圧下、285℃で反応させ、以下の結果を得た。収率
および転化率はフィードしたメタノール基準で示した。
媒としてCuOを45wt%、ZnOを45wt%、C
r2O3を10wt%含有する複合酸化物触媒を3g使用
した。イソブチレンとメタノールをそれぞれ5.2g/
hr、3.1g/hr(モル比1/1)でフィードし、
常圧下、285℃で反応させ、以下の結果を得た。収率
および転化率はフィードしたメタノール基準で示した。
メタノールの転化率は99.8%、一酸化炭素の収率は
97.1%、水素の収率は189.6%、メタンの収率
は0.9%、炭酸ガスの収率は0.9%、ジメチルエー
テルの収率は0.4%であり、イソブチレンは定量的に
回収された。
97.1%、水素の収率は189.6%、メタンの収率
は0.9%、炭酸ガスの収率は0.9%、ジメチルエー
テルの収率は0.4%であり、イソブチレンは定量的に
回収された。
(1−3) 50mのステンレス製オートクレーブにエチルベンゼ
ン5m、前工程で得られたイソブチレン1.3gおよ
びコバルトカルボニル(Co2(CO)3)をCo換算で
0.1mg−atomを仕込み、次で前工程で得られた一酸化
炭素と水素の混合ガス(モル比1/2)を120kg/cm2
まで圧入した後、150℃で2時間反応させた。得られ
た結果を表1に示した。
ン5m、前工程で得られたイソブチレン1.3gおよ
びコバルトカルボニル(Co2(CO)3)をCo換算で
0.1mg−atomを仕込み、次で前工程で得られた一酸化
炭素と水素の混合ガス(モル比1/2)を120kg/cm2
まで圧入した後、150℃で2時間反応させた。得られ
た結果を表1に示した。
実施例2 実施例1−3において触媒としてコバルトカルボニルを
Co換算で0.3mg−atomおよびトリn−ブチルホスフ
ィン0.3mmolを用い、混合ガスを60kg/cm2まで圧
入、反応温度190℃とする以外は実施例1−3と同様
に反応させた。結果を表1に示した。
Co換算で0.3mg−atomおよびトリn−ブチルホスフ
ィン0.3mmolを用い、混合ガスを60kg/cm2まで圧
入、反応温度190℃とする以外は実施例1−3と同様
に反応させた。結果を表1に示した。
実施例3 (3−1) 原料のフィードポンプ、予熱器、直列につながった2個
の反応器および生成物の補集器を備えた気相流通反応装
置を使用して反応を行った。
の反応器および生成物の補集器を備えた気相流通反応装
置を使用して反応を行った。
一段目の反応器には空気中、550℃で焼成したシリカ
ーアルミナ触媒を2.0g、二段目の反応器にはCuO
を45wt%、ZnOを45wt%、Cr2O3を10w
t%含有する複合酸化物触媒を3.0gを充填し、一段
目、二段目の反応温度がそれぞれ147℃および285
℃になるように設定した。
ーアルミナ触媒を2.0g、二段目の反応器にはCuO
を45wt%、ZnOを45wt%、Cr2O3を10w
t%含有する複合酸化物触媒を3.0gを充填し、一段
目、二段目の反応温度がそれぞれ147℃および285
℃になるように設定した。
メチル−t−ブチルエーテルを10g/hrでフィード
して反応を行った。得られた結果を以下に示す。収率、
転化率はメチル−t−ブチルエーテルのフィードモル数
基準で示した。
して反応を行った。得られた結果を以下に示す。収率、
転化率はメチル−t−ブチルエーテルのフィードモル数
基準で示した。
メチル−t−ブチルエーテルの転化率は98.9%、一
酸化炭素の収率は93.7%、水素の収率は187.1
%、メタノールの収率は2.5%、メタンの収率は0.
6%、炭酸ガスの収率は1.5%であり、イソブチレン
の収率は98.7%であった。
酸化炭素の収率は93.7%、水素の収率は187.1
%、メタノールの収率は2.5%、メタンの収率は0.
6%、炭酸ガスの収率は1.5%であり、イソブチレン
の収率は98.7%であった。
(3−2) 上記で得られた生成物を用い、触媒としてロジウムカル
ボニル(Rh4(CO)12)をRh換算で0.001mg
−atom用い、反応温度を130℃とする以外は実施
例1−3と同様に反応を行った。得られた結果を表1に
示した。
ボニル(Rh4(CO)12)をRh換算で0.001mg
−atom用い、反応温度を130℃とする以外は実施
例1−3と同様に反応を行った。得られた結果を表1に
示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // B01J 23/74 321 X 8017−4G 23/86 X 8017−4G 31/20 X 8017−4G C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項1】固体酸触媒の存在下にメチル−t−ブチル
エーテルをイソブチレンとメタノールに変換せしめ、次
で金属触媒および/または金属酸化物触媒の存在下にメ
タノールを一酸化炭素と水素に変換せしめ、しかる後に
オキソ合成触媒の存在下にイソブチレンと一酸化炭素と
水素とを反応せしめることを特徴とするイソバレルアル
デヒドおよび/またはイソアミルアルコールの製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61181251A JPH0660113B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | イソバレルアルデヒドおよび/またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61181251A JPH0660113B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | イソバレルアルデヒドおよび/またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6335532A JPS6335532A (ja) | 1988-02-16 |
JPH0660113B2 true JPH0660113B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=16097435
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61181251A Expired - Lifetime JPH0660113B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | イソバレルアルデヒドおよび/またはイソアミルアルコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0660113B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH089481B2 (ja) * | 1987-04-07 | 1996-01-31 | 住友化学工業株式会社 | イソブチレンと合成ガスとの混合物の製造方法 |
DE10149349A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 6-Methylheptan-2-on und dessen Verwendung |
-
1986
- 1986-07-31 JP JP61181251A patent/JPH0660113B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6335532A (ja) | 1988-02-16 |
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