JPH0657703B2 - 無水ジメチルマレイン酸の製造方法 - Google Patents

無水ジメチルマレイン酸の製造方法

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JPH0657703B2
JPH0657703B2 JP60171948A JP17194885A JPH0657703B2 JP H0657703 B2 JPH0657703 B2 JP H0657703B2 JP 60171948 A JP60171948 A JP 60171948A JP 17194885 A JP17194885 A JP 17194885A JP H0657703 B2 JPH0657703 B2 JP H0657703B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高温及び触媒量の複素環アミジン又はアミジ
ン塩の存在下でマレイン酸、フマル酸及び／又は無水マ
レイン酸から無水ジメチルマレイン酸を製造する方法に
関する。
無水ジメチルマレイン酸が、高温で２モルのマレイン
酸、フマル酸及び／又は無水マレイン酸を１モルの複素
環アミジン又はアミジン塩と反応することにより、そし
てその後の酸加水分解によって生成されるということが
西独公開特許第2 233 862号及び第2 233 889号からわか
っている。この反応において、触媒量のアミジン又はア
ミジン塩を使用するだけで、酸加水分解を行なう必要な
しに高収率で所望の無水ジメチルマレイン酸が得られる
ということがわかった。
従って、本発明は、少なくとも90℃の温度及び式Ｉのア
ミジン及び／又は式IIのアミジン塩 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル、シクロアルキル、
カルボキシアルキル、アリール、アラルキル、アルカリ
ールまたはアルカラルキルであり、Ｙは無機又は有機プ
ロトン酸のアニオンであり、ｎは１〜３の整数であり、
そしてＸは基 −Ｎ＝Ｃ と一緒に、さらに異種原子を含むことが可能な置換又は
未置換の５員もしくは６員複素環の基を形成する）の存
在下で２当量のマレイン酸、フマル酸及び／又は無水マ
レイン酸を反応することによる無水ジメチルマレイン酸
の製造方法において、マレイン酸、フマル酸及び／又は
無水マレイン酸に基づいて、0.1〜15モル％の触媒量で
前記式Ｉ及びIIの化合物を使用することを特徴とする無
水ジメチルマレイン酸の製造方法に関する。
本発明の方法においては、マレイン酸、無水マレイン酸
又はそれらの1:1混合物（モル比）を使用するのが好ま
しい。
基 -N=C と一緒にＸによって形成される、さらに異種原子を含む
ことが可能な未置換又はさらに置換された５員もしくは
６員複素環の基としては、例えば、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ピ
リジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル及
びトリアジニル基がある。
これらの基がさらに置換される場合は、これらは、一種
以上の、例えば、弗素、塩素もしくは臭素のようなハロ
ゲン、フェニル基、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ルもしくはアルコキシ基、アミノ基、各アルキル基に１
〜４個の炭素原子を有するモノアルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノ基又は水酸基を含むことが可能であ
る。また、これらの基は別の同素環又は複素環と縮合す
ることもできる。好ましい置換原子及び置換基として
は、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシ基
がある。縮合された５員又は６員複素環系の例として
は、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオ
キサゾール、プテリン、プリン、キノリン、イソキノリ
ン、ナフチリジン、フタラジン、シンノリン、キナゾリ
ン及びキノキサリンがある。
と一緒にＸによって形成される５員又は６員複素環の基
はそれ以上置換されないのが好ましい。この複素環の基
は2-チアゾリル基であるのが好ましく、特に2-ピリジニ
ル基であるのが好ましい。
式Ｉのアミジンは公知であり、またそれ自体公知のよう
に製造することができる。式Ｉの化合物の好適な例とし
ては、2-アミノイミダゾール、2-アミノベンゾイミダゾ
ール、3-アミノピラゾール、3-アミノ-5-メチルピラゾ
ール、3-アミノ-4-ブロモ-5-メチルピラゾール、3-アミ
ノ-1-フェニルピラゾール、3-アミノ-1,2,4-トリアゾー
ル、3,5-ジアミノ-1,2,4-トリアゾール、4-アミノ-1,2,
3-トリアゾール、2-アミノ-1,3-チアゾール、3-アミノ
イソチアゾール、2-アミノ-5-クロロチアゾール、2-ア
ミノ-4-フェニルチアゾール、2-アミノベンゾチアゾー
ル、2-アミノ-6-ブロモベンゾチアゾール、2-アミノ-4,
6-ジブロモベンゾチアゾール、3-アミノ-4-フェニルフ
ラザン、3-アミノ-4-メチルフラザン、3-アミノイソオ
キサゾール、2-アミノオキサゾール、2-アミノベンゾオ
キサゾール、2-アミノピリジン、2-アミノ-3-メチルピ
リジン、2-アミノ-4-メチルピリジン、2-アミノ-6-メチ
ルピリジン、2-アミノ-5-ブロモピリジン、2-アミノ-6-
ブロモピリジン、2-アミノ-5-クロロピリジン、2-アミ
ノ-3,5-ジブロモピリジン、2-アミノ-3,5-ジクロロピリ
ジン、2-アミノ-3-メチルアミノピリジン、2,6-ジアミ
ノピリジン、2,3-ジアミノピリジン、2-アミノピラジ
ン、2-アミノピリミジン、6-アミノ-2-クロロピリミジ
ン、6-アミノ-2,4-ジメチルピリミジン、2-アミノ-5-ブ
ロモ-4,6-ジメチルピリミジン、2-アミノ-6-クロロピリ
ミジン、2-アミノ-4,6-ジクロロピリミジン、6-アミノ-
2,4-ジクロロピリミジン、2-アミノ4,6-ジメチルピリミ
ジン、4,6-ジアミノピリミジン、6-アミノ-4-メチルピ
リミジン、3-アミノピリダジン、2-アミノ-1,3,5-トリ
アジン、2,4,6-トリアミノ-1,3,5-トリアジン、2-アミ
ノ-4,6-ジメチル-1,3,5-トリアジン、2-アミノ-4,6-ジ
メチル-1,3,5-トリアジン、4-アミノ-6-ヒドロキシ-2-
メチル-1,3,5-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-メチル-1,
3,5-トリアジン、8-アミノプリン、2-アミノプリン、6-
アミノプリン（アデニン）、2-アミノ-6-ブロモプリ
ン、2-アミノ-6-クロロプリン、6-アミノ-2,8-ジクロロ
プリン、8-アミノ-2,6-ジクロロプリン、6-アミノ-2-メ
チルプリン、2,8-ジアミノプリン、6,8-ジアミノプリ
ン、7-メチル-2,6,8-トリアミノプリン、1-アミノイソ
キノリン、2-アミノキノリン、2,4-ジアミノキノリン、
2-アミノ-1,7-ナフチリジン、2-アミノ-1,5-ナフチリジ
ン、2-アミノ-6,7-ジメチル-1,8-ナフチリジン、2-アミ
ノキノキサリン、2,3-ジアミノキノキサリン、4-アミノ
キナゾリンがある。
式IIのアミジン塩が本発明の方法に使用される場合は、
ｎは１〜３の整数であり、Ｙは蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸又は燐酸のアニオン
であるのが好ましい。しかし、Ｙは２〜４個の炭素原子
を有するカルボン酸、特に酢酸(n=1)のアニオンである
のが最も好ましい。これらの塩は式Ｉのアミジンを対応
する酸で処理することによって通常の方法で製造するこ
とができる。この生成はその場で直接行なうことができ
るし、また、単離した塩を本発明の反応に使用すること
もできる。
Ｒ1がアルキルである場合、Ｒ1は、直鎖又は分岐鎖であ
ってよく、１〜12個の炭素原子、特に１〜６個の炭素原
子を有するのが好ましく、例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル
及びウンデシルを包含する。Ｒ1がシクロアルキルであ
る場合、Ｒ1は、５〜７個の環形成炭素原子を有するの
が好ましく、例えば、シクロペンチル及びシクロヘキシ
ルを包含する。Ｒ1がカルボキシアルキルである場合、
Ｒ1は、２〜12個の炭素原子、特に２〜６個の炭素原子
を有するのが好ましく、例えば、カルボキシメチル、カ
ルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチ
ル、カルボキシペンチル、カルボキシヘプチル、カルボ
キシウンデシルを包含する。
Ｒ1がアリールである場合、Ｒ1は、６〜12個の炭素原子
を有するのが好ましく、アラルキル及びアルカリールの
場合は７〜16個の炭素原子、かつ、アルカラルキルの場
合は８〜16個の炭素原子を有するのが好ましい。これら
の基は、例えば、ハロゲン、特に塩素、カルボキシ、C1
〜C4アルコキシ、NO2又は-OHによって置換されていても
よい。そのような基の例としては、フェニル、ベンジ
ル、メチルフェニル、メチルベンジル及びフェニルエチ
ルがある。
好ましい一実施態様において、Ｒ1は、C1〜C4アルキル
又は置換されていない又は塩素原子、ニトロもしくはC1
〜C4アルコキシ基、特にメトキシ基によって置換されて
いるフェニルである。さらに他の好ましい実施態様に例
えば、Ｒ1は水素原子である。
反応温度は110〜160℃の範囲であるのが好ましい。所望
により、反応は加圧下で実施することができる。式Ｉ及
びIIの化合物は１〜10モル％の量で使用するのが好まし
い。
本発明の反応は、反応物に不活性である有機溶媒中で実
施できる。そのような溶媒の例としては、未置換もしく
は塩素化された芳香族炭化水素類、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン類、クロロベンゼンもしくはジクロロ
ベンゼン類、ジアルキルスルフォキサイド類、例えばジ
メチルスルフォキサイド、メチルセルソルブ、ヘキサメ
チル燐酸トリアミド、低級モノカルボン酸のN,N-ジアル
キルアミド類、例えばジメチルホルムアミドもしくはジ
メチルアセトアミド、又は炭酸の低級ジアルキルエステ
ル類、例えば炭酸ジメチルもしくは炭酸ジエチルがあ
る。そのような溶媒の混合物も使用可能である。一般式
IIのアミジン塩がその場で直接製造される場合、使用さ
れる酸、例えば脂肪族C2〜C4カルボン酸、特に酢酸も溶
媒として使用可能である。
好ましい一実施態様に従えば、本発明の反応は溶媒を加
えることなく実施されるが、また、特に、無水の酢酸中
で実施される。
緩衝化合物、例えば酢酸ナトリウムのような酢酸のアル
カリ金属塩も反応混合物に添加することができる。無水
マレイン酸が単独で使用される場合、有利には使用され
る無水マレイン酸の量に基づいて0.5〜20重量％の量
で、水を加えるのが都合がよい。
反応生成物の単離及び精製は通常の方法、例えば蒸留、
水蒸気蒸留、抽出又は晶出によって行なわれる。本発明
の方法特有の利点は、反応生成物が酸加水分解する必要
なしに直接単離できるので、高い収率を得ることができ
るということである。本方法において、アミジン化合物
は定量的収率量回収できる。
無水ジメチルマレイン酸は、ジメチルマレイン酸イミジ
ル基を含有する感光性重合体（西独公開特許第2 626 76
9号参照）を製造するための重要な中間体である。
次に実施例によってさらに詳細に本発明を説明する。
実施例１ マレイン酸58.0g(0.5モル）及び2-フェニルアミノピリ
ジン0.85g(5ミリモル）を200mlの氷酢酸中で還流下に48
時間煮沸した。次いで、氷酢酸を留去し、残留物を水蒸
気蒸留した。留出部を濾過し、濾過物を乾燥して、融点
91〜93℃の無水ジメチルマレイン酸13.2g(42%)を得た。
母液をエーテルで抽出することによって、さらに3.2g(1
0%)の無水ジメチルマレイン酸を単離した。
実施例２〜11 次表に示す触媒を使用して、実施例１の反応条件下で実
施例２〜11を行なった。
実施例12 マレイン酸58.0g(0.5モル）を、200mlの氷酢酸中に2-フ
ェニルアミノピリジン0.85g(5ミリモル）を溶解した沸
騰溶液に７時間かけて少しずつ加えた。次いで、混合液
を還流下に14時間煮沸した。実施例１におけると同時に
操作して、融点91〜93℃の無水ジメチルマレイン酸11.2
g(35.6％）を得た。
実施例13 250mlの氷酢酸中に溶解した98.0g（１モル）の無水マレ
イン酸及び9mlの水を、50mlの氷酢酸中に2-フェニルア
ミノピリジン1.7g(0.01モル）を含有する沸騰溶液に二
個の滴下ロートから同時に１時間かけて滴下した。次い
で、混合液を還流下に20時間煮沸した。実施例１におけ
ると同様に操作して、融点91〜93℃の無水ジメチルマレ
イン酸28.9g(45.9％）を得た。
実施例14 350mlの氷酢酸中に無水マレイン酸49.0g(0.5モル）及び
マレイン酸58.0g(0.5モル）を溶解した溶液を、50mlの
氷酢酸中に2-フェニルアミノピリジン1.7g(0.01モル）
を溶解した沸騰溶液に３時間かけて滴下した。次いで、
混合液を還流下に３時間煮沸した。実施例１におけると
同様に操作して、融点91〜93℃の無水ジメチルマレイン
酸34.3g(54.0％）を得た。
実施例15 200mlの氷酢酸中に無水マレイン酸98.0g(1モル）を溶解
した溶液を、100mlの氷酢酸中に2-フェニルアミノピリ
ジン1.7g(0.01モル）及び酢酸ナトリウム三水和物22.8g
を溶解した沸騰混合液に１時間かけて滴下した。次い
で、混合液を還流下に18時間煮沸した。実施例１におけ
ると同様に操作して、融点91〜93℃の無水ジメチルマレ
イン酸27.9g(44.3％）を得た。
実施例16 マレイン酸58.0g(0.5モル）及び2-アミノピリジン4.7g
(0.05モル）を200mlの氷酢酸中で還流下に48時間煮沸し
た。実施例１におけると同様に操作して、融点91〜93℃
の無水ジメチルマレイン酸17.0g(54％）を得た。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】９０ないし２００℃の温度及び式Ｉのアミ
    ジン及び／又は式IIのアミジン塩 （式中、Ｒ1は水素原子、アルキル、シクロアルキル、
    カルボキシアルキル、アリール、アラルキル、アルカリ
    ールまたはアルカラルキルであり、Ｙは無機又は有機プ
    ロトン酸のアニオンであり、ｎは１〜３の整数であり、
    そしてＸは基 −Ｎ＝Ｃ と一緒に、さらに異種原子を含むことが可能な置換又は
    未置換の５員もしくは６員複素環の基を形成する）の存
    在下で２当量のマレイン酸、フマル酸及び／又は無水マ
    レイン酸を反応させて１当量の無水ジメチルマレイン酸
    を製造する方法において、マレイン酸、フマル酸及び／
    又は無水マレイン酸に基づいて、0.1〜１５モル％の触
    媒量で前記式Ｉ及び／又はIIの化合物を使用することを
    特徴とする無水ジメチルマレイン酸の製造方法。
  2. 【請求項２】前記式Ｉ及びIIの化合物を１〜１０モル％
    の量で使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】不活性溶媒の存在下で実施する特許請求の
    範囲第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】前記溶媒が２〜４個の炭素原子を有する脂
    肪族カルボン酸、特に酢酸である特許請求の範囲第３項
    記載の方法。
  5. 【請求項５】１１０〜１６０℃の範囲の温度で実施する
    特許請求の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】前記無水マレイン酸を単独で使用する場合
    に、無水マレイン酸の量に基づいて、0.5〜２０重量％
    の水を加える特許請求の範囲第１項記載の方法。
  7. 【請求項７】マレイン酸、無水マレイン酸又はそれらの
    １：１混合物（モル比）を使用することから成る特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  8. 【請求項８】前記複素環が２−ピリジニル基又は２−チ
    アゾリル基である特許請求の範囲第１項記載の方法。
  9. 【請求項９】Ｒ1が水素以外の基である場合、Ｒ1は、Ｃ
    1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12
    カルボキシアルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ7〜Ｃ16ア
    ラルキル、Ｃ7〜Ｃ16アルカリール又はＣ8〜Ｃ16アルカ
    ラルキルである特許請求の範囲第８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】Ｒ1が水素原子である特許請求の範囲第
    ８項記載の方法。
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CH3910/84-0 1984-08-15
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JPS6153276A JPS6153276A (ja) 1986-03-17
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CA (1) CA1229616A (ja)
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Publication number Publication date
JPS6153276A (ja) 1986-03-17
EP0175641B1 (de) 1988-02-24
DE3561662D1 (en) 1988-03-31
US4639531A (en) 1987-01-27
CA1229616A (en) 1987-11-24
EP0175641A1 (de) 1986-03-26

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