JPH0656826A - 新規なキノキサリン誘導体 - Google Patents
新規なキノキサリン誘導体Info
- Publication number
- JPH0656826A JPH0656826A JP22513392A JP22513392A JPH0656826A JP H0656826 A JPH0656826 A JP H0656826A JP 22513392 A JP22513392 A JP 22513392A JP 22513392 A JP22513392 A JP 22513392A JP H0656826 A JPH0656826 A JP H0656826A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- quinoxaline derivative
- reacting
- quinoxaline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるキノ
キサリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。 【効果】 上記のキノキサリン誘導体はアンジオテンシ
ンII受容体拮抗作用を有し、高血圧症の治療薬として有
用である。
キサリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。 【効果】 上記のキノキサリン誘導体はアンジオテンシ
ンII受容体拮抗作用を有し、高血圧症の治療薬として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なキノキサリン誘導
体に関する。更に詳しくは、一般式（Ｉ）
体に関する。更に詳しくは、一般式（Ｉ）
【０００２】
【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるキノ
キサリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩に関
する。
キサリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩に関
する。
【０００３】本発明のキノキサリン誘導体はアンジオテ
ンシンII受容体拮抗作用を有し、高血圧症の治療薬とし
て有用である。
ンシンII受容体拮抗作用を有し、高血圧症の治療薬とし
て有用である。
【０００４】
【従来の技術】高血圧症の治療薬としてアンジオテンシ
ン変換酵素阻害薬が汎用されている。アンジオテンシン
変換酵素阻害薬はレニン−アンジオテンシン系（以下、
Ｒ−Ａ系と略記する。）に作用して優れた降圧作用を示
すものの、キニン系にも影響を与えるために空咳などの
副作用が発現することが知られている。
ン変換酵素阻害薬が汎用されている。アンジオテンシン
変換酵素阻害薬はレニン−アンジオテンシン系（以下、
Ｒ−Ａ系と略記する。）に作用して優れた降圧作用を示
すものの、キニン系にも影響を与えるために空咳などの
副作用が発現することが知られている。
【０００５】アンジオテンシンII受容体に対して拮抗作
用を有する薬物は、Ｒ−Ａ系に選択的で、キニン系に影
響を与えないので副作用が少ないことが期待されるた
め、該受容体拮抗作用を有する化合物の探索が近年、盛
んに行われており、種々の化合物が見出されてきてい
る。
用を有する薬物は、Ｒ−Ａ系に選択的で、キニン系に影
響を与えないので副作用が少ないことが期待されるた
め、該受容体拮抗作用を有する化合物の探索が近年、盛
んに行われており、種々の化合物が見出されてきてい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アン
ジオテンシンII受容体拮抗作用を有する新規な化合物を
提供することにある。
ジオテンシンII受容体拮抗作用を有する新規な化合物を
提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討し
た結果、前記一般式（Ｉ）で示される新規なキノキサリ
ン誘導体またはその薬理学的に許容される塩が上記目的
を満足させることを見出し本発明を完成させた。
た結果、前記一般式（Ｉ）で示される新規なキノキサリ
ン誘導体またはその薬理学的に許容される塩が上記目的
を満足させることを見出し本発明を完成させた。
【０００８】一般式（Ｉ）において、Ｒは低級アルキル
基を表し、具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などを挙げることができる。
基を表し、具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などを挙げることができる。
【０００９】一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物
は、例えば次の方法により製造することができる。
は、例えば次の方法により製造することができる。
【００１０】即ち、化合物(II)
【００１１】
【化３】 （Ｒは前記と同じ意味を表す。）に、アジ化ナトリウム
と塩化トリ−ｎ−ブチルスズとをキシレンなどの不活性
溶媒中、溶媒の沸点温度で２０〜１００時間反応させ、
次いで、例えば、水酸化ナトリウム水溶液などのアルカ
リ条件下に処理することで、本発明の化合物（Ｉ）を製
造することができる。
と塩化トリ−ｎ−ブチルスズとをキシレンなどの不活性
溶媒中、溶媒の沸点温度で２０〜１００時間反応させ、
次いで、例えば、水酸化ナトリウム水溶液などのアルカ
リ条件下に処理することで、本発明の化合物（Ｉ）を製
造することができる。
【００１２】上記反応において、アジ化ナトリウムは化
合物（II）に対して１〜２当量使用され、塩化トリーｎ
ーブチルスズは化合物（II）に対して１〜２．２当量使
用される。
合物（II）に対して１〜２当量使用され、塩化トリーｎ
ーブチルスズは化合物（II）に対して１〜２．２当量使
用される。
【００１３】また、本発明の化合物（Ｉ）は、常法によ
り、薬理学的に許容される塩、例えばナトリウム、カリ
ウムなどのアルカリ金属の塩などに導くことができる。
り、薬理学的に許容される塩、例えばナトリウム、カリ
ウムなどのアルカリ金属の塩などに導くことができる。
【００１４】上記製造法において用いられる化合物（I
I) は新規化合物であり、テトラヒドロフランなどの不
活性溶媒中、化合物(III)
I) は新規化合物であり、テトラヒドロフランなどの不
活性溶媒中、化合物(III)
【００１５】
【化４】 と金属亜鉛との反応により得られる有機亜鉛化合物を、
一般式（IV）
一般式（IV）
【００１６】
【化５】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）で示されるキノ
キサリン誘導体と、パラジウム錯体触媒存在下、室温か
ら溶媒の沸点温度で３〜２０時間反応させることにより
製造することができる。
キサリン誘導体と、パラジウム錯体触媒存在下、室温か
ら溶媒の沸点温度で３〜２０時間反応させることにより
製造することができる。
【００１７】上記反応において、金属亜鉛は、3%塩酸、
水、エタノ−ル、ジエチルエ−テルの順で洗浄すること
によりに活性化したものを、(III) に対して１〜１．２
当量使用するのが好ましい。化合物(III) は化合物(IV)
に対して１〜１．５当量使用するのが好ましい。パラジ
ウム錯体触媒としては、例えば、化合物(IV)に対して
０．０１〜０．１当量のジクロロビス［トリ（ｏ−トリ
ル）ホスフィン］パラジウムを用いることができる。
水、エタノ−ル、ジエチルエ−テルの順で洗浄すること
によりに活性化したものを、(III) に対して１〜１．２
当量使用するのが好ましい。化合物(III) は化合物(IV)
に対して１〜１．５当量使用するのが好ましい。パラジ
ウム錯体触媒としては、例えば、化合物(IV)に対して
０．０１〜０．１当量のジクロロビス［トリ（ｏ−トリ
ル）ホスフィン］パラジウムを用いることができる。
【００１８】
【発明の作用効果】本発明の化合物はアンジオテンシン
II受容体拮抗作用を有し、高血圧症の治療に有用であ
る。
II受容体拮抗作用を有し、高血圧症の治療に有用であ
る。
【００１９】以下、本発明の化合物の作用効果を試験例
を挙げて説明する。
を挙げて説明する。
【００２０】試験例１ （１）供試化合物 実施例１、２、３の各化合物（本発明の化合物） （２）試験方法 雄性家兎（体重 2.5〜3.0 kg）より胸部大動脈を摘出
し、周囲の脂肪組織および結合組織を剥離後、長さ約３
mmのリング状切片を作製し、該切片（標本）を栄養液を
満たした液槽（液量：10ml、液温:37゜C 、95％酸素 + 5
％二酸化炭素ガス通気）中に 2.0g の静止張力をかけて
懸垂した。
し、周囲の脂肪組織および結合組織を剥離後、長さ約３
mmのリング状切片を作製し、該切片（標本）を栄養液を
満たした液槽（液量：10ml、液温:37゜C 、95％酸素 + 5
％二酸化炭素ガス通気）中に 2.0g の静止張力をかけて
懸垂した。
【００２１】該標本が静止張力レベルに安定したところ
でアンジオテンシンIIを添加し(7×10-9M)、その収縮に
よって発生する張力（以下、発生張力という。）を測定
した［コントロール（Ｃ）］。次に、標本を栄養液で数
度洗浄して再び、静止張力レベルに安定させた後、供試
化合物を添加し(10-6M) 、その60分後にアンジオテンシ
ンIIを添加し(7×10-9M)、発生張力を測定した［供試化
合物存在下での発生張力（Ｓ）］。
でアンジオテンシンIIを添加し(7×10-9M)、その収縮に
よって発生する張力（以下、発生張力という。）を測定
した［コントロール（Ｃ）］。次に、標本を栄養液で数
度洗浄して再び、静止張力レベルに安定させた後、供試
化合物を添加し(10-6M) 、その60分後にアンジオテンシ
ンIIを添加し(7×10-9M)、発生張力を測定した［供試化
合物存在下での発生張力（Ｓ）］。
【００２２】供試化合物によるアンジオテンシンII受容
体拮抗作用は、下式により算出される収縮抑制率（％）
を指標にして求めた。
体拮抗作用は、下式により算出される収縮抑制率（％）
を指標にして求めた。
【００２３】
【数１】 収縮抑制率（％）＝［１−（Ｓ／Ｃ）］×１００ （３）試験結果 結果を第１表に示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【実施例】以下に、製造例および実施例を挙げて、本発
明を更に具体的に説明する。
明を更に具体的に説明する。
【００２６】製造例１２−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］
−３−エチルキノキサリン［式（II）において、Ｒ＝エ
チルの化合物］ ：反応容器に４’−ブロモメチルビフェ
ニル−２−カルボニトリル（特開昭６３−２３８６８参
照）3.26g と活性化した亜鉛末785mg を入れ、窒素置換
した後、テトラヒドロフラン30mlを加え、水浴で冷却し
ながら3 時間攪拌した。次いで、ジクロロビス［トリ
（ｏ−トリル）ホスフィン］パラジウム363mg を加え、
室温で30分攪拌し、２−クロロ−３−エチルキノキサリ
ン［J.Am.Chem.Soc.,73,3246(1951)参照］1.78g のテト
ラヒドロフラン5ml 溶液を加えた。反応混合物を室温で
２時間攪拌し、次いで13時間加熱還流した後、氷冷下ク
ロロホルムと10% 塩酸を加えた。これに5 規定水酸化ナ
トリウムを加えて中和し、分液した。水層をクロロホル
ムで3 回抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で2 回洗
浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留
去した後、中圧液体クロマトグラフ（充填剤：シリカゲ
ル、展開溶媒：シクロヘキサン／クロロホルム＝１／
２）により単離して標記化合物2.49g を得た。さらに一
部をアセトニトリルで再結晶したもの（淡赤色板状晶）
は、以下の物性値を示した。
−３−エチルキノキサリン［式（II）において、Ｒ＝エ
チルの化合物］ ：反応容器に４’−ブロモメチルビフェ
ニル−２−カルボニトリル（特開昭６３−２３８６８参
照）3.26g と活性化した亜鉛末785mg を入れ、窒素置換
した後、テトラヒドロフラン30mlを加え、水浴で冷却し
ながら3 時間攪拌した。次いで、ジクロロビス［トリ
（ｏ−トリル）ホスフィン］パラジウム363mg を加え、
室温で30分攪拌し、２−クロロ−３−エチルキノキサリ
ン［J.Am.Chem.Soc.,73,3246(1951)参照］1.78g のテト
ラヒドロフラン5ml 溶液を加えた。反応混合物を室温で
２時間攪拌し、次いで13時間加熱還流した後、氷冷下ク
ロロホルムと10% 塩酸を加えた。これに5 規定水酸化ナ
トリウムを加えて中和し、分液した。水層をクロロホル
ムで3 回抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で2 回洗
浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留
去した後、中圧液体クロマトグラフ（充填剤：シリカゲ
ル、展開溶媒：シクロヘキサン／クロロホルム＝１／
２）により単離して標記化合物2.49g を得た。さらに一
部をアセトニトリルで再結晶したもの（淡赤色板状晶）
は、以下の物性値を示した。
【００２７】mp 140.5 -141.5゜C NMR(CDCl3,δppm):1.33(3H,t),3.01(2H,q),4.50(2H,s),
7.34-7.52(6H,m),7.62(1H,td),7.69-7.77(3H,m),8.02-
8.13(2H,m). IR(KBr):2220cm-1(CN) 元素分析値（C24H19N3として）: 計算値(%) C,82.50;H,5.48;N,12.03 実測値(%) C,82.65;H,5.51;N,12.14 以下、製造例１と同様にして、製造例２の化合物を得
た。
7.34-7.52(6H,m),7.62(1H,td),7.69-7.77(3H,m),8.02-
8.13(2H,m). IR(KBr):2220cm-1(CN) 元素分析値（C24H19N3として）: 計算値(%) C,82.50;H,5.48;N,12.03 実測値(%) C,82.65;H,5.51;N,12.14 以下、製造例１と同様にして、製造例２の化合物を得
た。
【００２８】製造例２２−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］
−３−ブチルキノキサリン［式（II）において、Ｒ＝ブ
チルの化合物］ ： mp 106.5 -108.0゜C NMR(CDCl3,δppm):0.92(3H,t),1.42(2H,sextet),1.65-
1.76(2H,m),2.94-3.05(2H,m),4.50(2H,s),7.33-7.52(6
H,m),7.62(1H,td),7.68-7.77(3H,m),8.01-8.12(2H,m). IR(KBr):2224cm-1(CN) 元素分析値（C26H23N3として）: 計算値(%) C,82.73;H,6.14;N,11.13 実測値(%) C,82.97;H,6.16;N,11.15
−３−ブチルキノキサリン［式（II）において、Ｒ＝ブ
チルの化合物］ ： mp 106.5 -108.0゜C NMR(CDCl3,δppm):0.92(3H,t),1.42(2H,sextet),1.65-
1.76(2H,m),2.94-3.05(2H,m),4.50(2H,s),7.33-7.52(6
H,m),7.62(1H,td),7.68-7.77(3H,m),8.01-8.12(2H,m). IR(KBr):2224cm-1(CN) 元素分析値（C26H23N3として）: 計算値(%) C,82.73;H,6.14;N,11.13 実測値(%) C,82.97;H,6.16;N,11.15
【００２９】実施例１２−エチル−３−［［２’−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］キノキサリン
［式（Ｉ）において、Ｒ＝エチルの化合物］： ２−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］−３
−エチルキノキサリン（製造例１参照）1.97g 、アジ化
ナトリウム 813mgと塩化トリ−ｎ−ブチルスズ 4.24gと
をキシレン15ml中に加え、38時間加熱還流した。反応液
を氷水浴で冷却しながら10規定水酸化ナトリウムを加え
１時間攪拌した。これに飽和食塩水とクロロホルムを加
え分液した。水層をクロロホルムで２回抽出し、有機層
を合わせ、飽和食塩水で1 回洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した後、中圧液体クロ
マトグラフ（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：シクロヘ
キサン／酢酸エチル＝2/1 ）に付し、次いでアセトニト
リルから再結晶して、標記化合物930mg を淡褐色針状晶
として得た。
−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］キノキサリン
［式（Ｉ）において、Ｒ＝エチルの化合物］： ２−
［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］−３
−エチルキノキサリン（製造例１参照）1.97g 、アジ化
ナトリウム 813mgと塩化トリ−ｎ−ブチルスズ 4.24gと
をキシレン15ml中に加え、38時間加熱還流した。反応液
を氷水浴で冷却しながら10規定水酸化ナトリウムを加え
１時間攪拌した。これに飽和食塩水とクロロホルムを加
え分液した。水層をクロロホルムで２回抽出し、有機層
を合わせ、飽和食塩水で1 回洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した後、中圧液体クロ
マトグラフ（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：シクロヘ
キサン／酢酸エチル＝2/1 ）に付し、次いでアセトニト
リルから再結晶して、標記化合物930mg を淡褐色針状晶
として得た。
【００３０】mp 196.0-198.5゜C NMR(CDCl3,δppm):1.37(3H,t),3.03(2H,q),4.44(2H,s),
7.15-7.21(2H,m),7.25-7.32(2H,m),7.39-7.44(1H,m),7.
51-7.63(2H,m),7.68-7.75(2H,m),8.00-8.07(2H,m),8.18
-8.23(1H,m). 元素分析値（C24H20N6として）: 計算値(%) C,73.45;H,5.14;N,21.41 実測値(%) C,73.20;H,5.09;N,21.48 以下、実施例１と同様にして、実施例２〜３の化合物を
得た。
7.15-7.21(2H,m),7.25-7.32(2H,m),7.39-7.44(1H,m),7.
51-7.63(2H,m),7.68-7.75(2H,m),8.00-8.07(2H,m),8.18
-8.23(1H,m). 元素分析値（C24H20N6として）: 計算値(%) C,73.45;H,5.14;N,21.41 実測値(%) C,73.20;H,5.09;N,21.48 以下、実施例１と同様にして、実施例２〜３の化合物を
得た。
【００３１】実施例２２−メチル−３−［［２’−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］キノキサリン
［式（Ｉ）において、Ｒ＝メチルの化合物］ ： mp 211.5-214.0゜C NMR(CDCl3,δppm):2.72(3H,s),4.41(2H,s),7.15-7.21(2
H,m),7.29(2H,d),7.39-7.43(1H,m),7.51-7.63(2H,m),7.
70(2H,dt),7.94-8.09(2H,m),8.19(1H,dd). 元素分析値（C23H18N6として）: 計算値(%) C,73.00;H,4.79;N,22.21 実測値(%) C,72.96;H,4.87;N,22.16
−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］キノキサリン
［式（Ｉ）において、Ｒ＝メチルの化合物］ ： mp 211.5-214.0゜C NMR(CDCl3,δppm):2.72(3H,s),4.41(2H,s),7.15-7.21(2
H,m),7.29(2H,d),7.39-7.43(1H,m),7.51-7.63(2H,m),7.
70(2H,dt),7.94-8.09(2H,m),8.19(1H,dd). 元素分析値（C23H18N6として）: 計算値(%) C,73.00;H,4.79;N,22.21 実測値(%) C,72.96;H,4.87;N,22.16
【００３２】実施例３２−ブチル−３−［［２’−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］キノキサリン
［式（Ｉ）において、Ｒ＝ブチルの化合物］： mp 146.5-148.5゜C NMR(CDCl3,δppm):0.95(3H,t),1.45(2H,sextet),1.67-
1.80(2H,m),2.90-3.04(2H,m),4.40(2H,s),7.10-7.16(2
H,m),7.23(2H,d),7.37-7.42(1H,m),7.49-7.62(2H,m),7.
63-7.72(2H,m),7.96-8.03(2H,m),8.12-8.17(1H,m). 元素分析値（C26H24N6として）: 計算値(%) C,74.26;H,5.75;N,19.98 実測値(%) C,74.06;H,5.79;N,19.87
−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］キノキサリン
［式（Ｉ）において、Ｒ＝ブチルの化合物］： mp 146.5-148.5゜C NMR(CDCl3,δppm):0.95(3H,t),1.45(2H,sextet),1.67-
1.80(2H,m),2.90-3.04(2H,m),4.40(2H,s),7.10-7.16(2
H,m),7.23(2H,d),7.37-7.42(1H,m),7.49-7.62(2H,m),7.
63-7.72(2H,m),7.96-8.03(2H,m),8.12-8.17(1H,m). 元素分析値（C26H24N6として）: 計算値(%) C,74.26;H,5.75;N,19.98 実測値(%) C,74.06;H,5.79;N,19.87
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 257:00） 7433−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるキノ
キサリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22513392A JPH0656826A (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | 新規なキノキサリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22513392A JPH0656826A (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | 新規なキノキサリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656826A true JPH0656826A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16824481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22513392A Pending JPH0656826A (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | 新規なキノキサリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656826A (ja) |
-
1992
- 1992-07-31 JP JP22513392A patent/JPH0656826A/ja active Pending
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