JPH0655147B2 - ５―アミノレブリン酸の製法 - Google Patents
５―アミノレブリン酸の製法Info
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- JPH0655147B2 JPH0655147B2 JP8221989A JP8221989A JPH0655147B2 JP H0655147 B2 JPH0655147 B2 JP H0655147B2 JP 8221989 A JP8221989 A JP 8221989A JP 8221989 A JP8221989 A JP 8221989A JP H0655147 B2 JPH0655147 B2 JP H0655147B2
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- aminolevulinic acid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草剤として効果のある５−アミノレブリン
酸（ＡＬＡ）の製法に関する。
酸（ＡＬＡ）の製法に関する。
従来、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）は、光合成細菌
や、メタン生成細菌を培養する際に、培地中にレブリン
酸（ＬＡ）を添加することによって、生成させることが
提案されていた。
や、メタン生成細菌を培養する際に、培地中にレブリン
酸（ＬＡ）を添加することによって、生成させることが
提案されていた。
つまり、一般に光合成細菌やメタン生成細菌は、単に培
養するだけでは、菌体内での中間生成物としての５−ア
ミノレブリン酸（ＡＬＡ）が蓄積されず、そのために、
ＡＬＡ脱水酵素の阻害剤として知られているレブリン酸
（ＬＡ）によって、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）か
らポルホビリノーゲン（ＰＢＧ）に至る生合成を阻害し
て、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）を採取することが
考えられていた。
養するだけでは、菌体内での中間生成物としての５−ア
ミノレブリン酸（ＡＬＡ）が蓄積されず、そのために、
ＡＬＡ脱水酵素の阻害剤として知られているレブリン酸
（ＬＡ）によって、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）か
らポルホビリノーゲン（ＰＢＧ）に至る生合成を阻害し
て、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）を採取することが
考えられていた。
しかし、それらの菌の培養に際し、培地にレブリン酸
（ＬＡ）を添加しなければならないために、コスト高に
なるという欠点があるだけでなく、菌体が活性を失なっ
て増殖率が低下するという欠点があった。
（ＬＡ）を添加しなければならないために、コスト高に
なるという欠点があるだけでなく、菌体が活性を失なっ
て増殖率が低下するという欠点があった。
本発明の目的は、菌体を増殖させながらレブリン酸を添
加せずとも５−アミノレブリン酸を生産できるようにす
る点にある。
加せずとも５−アミノレブリン酸を生産できるようにす
る点にある。
本発明は、ホモ酢酸菌であるところのクロストリディウ
ム・サーモアセチカム(Clostridium thermoaceticum)AT
CC31490が、単に培養するだけで５−アミノレブリン酸
（ＡＬＡ）を生成して蓄積することを見出すに至り、そ
の本発明における５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）の製
法の特徴手段は、クロストリディウム・サーモアセチカ
ム(Clostridium thermoaceticum)ATCC31490を、絶対嫌
気状態で培養し、培養後の処理液を固液分離して分離液
を取出し、前記分離液から５−アミノレブリン酸（ＡＬ
Ａ）を採取することにあり、その作用効果は、次の通り
である。
ム・サーモアセチカム(Clostridium thermoaceticum)AT
CC31490が、単に培養するだけで５−アミノレブリン酸
（ＡＬＡ）を生成して蓄積することを見出すに至り、そ
の本発明における５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）の製
法の特徴手段は、クロストリディウム・サーモアセチカ
ム(Clostridium thermoaceticum)ATCC31490を、絶対嫌
気状態で培養し、培養後の処理液を固液分離して分離液
を取出し、前記分離液から５−アミノレブリン酸（ＡＬ
Ａ）を採取することにあり、その作用効果は、次の通り
である。
つまり、クロストリディウム・サーモアセチカム(Clost
ridium thermoaceticum)ATCC31490を、絶対嫌気状態で
培養することによって、菌体の増殖に連動して、レブリ
ン酸（ＬＡ）を添加しなくとも酢酸以外に多量の５−ア
ミノレブリン酸（ＡＬＡ）を、菌体外に多く蓄積する。
ridium thermoaceticum)ATCC31490を、絶対嫌気状態で
培養することによって、菌体の増殖に連動して、レブリ
ン酸（ＬＡ）を添加しなくとも酢酸以外に多量の５−ア
ミノレブリン酸（ＡＬＡ）を、菌体外に多く蓄積する。
従って、従来のように、培地にレブリン酸（ＬＡ）を添
加して、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）からポルホビ
リノーゲン（ＰＢＧ）に至る生合成を阻害せずとも、単
に通常の培地で培養するだけで５−アミノレブリン酸が
蓄積するために、培養のための材料費を安くでき、しか
も、菌体外に蓄積するために、採取のための作業手間を
少なくでき、生産コストを低く経済性を高めることがで
きるようになった。
加して、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）からポルホビ
リノーゲン（ＰＢＧ）に至る生合成を阻害せずとも、単
に通常の培地で培養するだけで５−アミノレブリン酸が
蓄積するために、培養のための材料費を安くでき、しか
も、菌体外に蓄積するために、採取のための作業手間を
少なくでき、生産コストを低く経済性を高めることがで
きるようになった。
その上、レブリン酸等によって菌体の活性が抑えられ
る、ということがないために、増殖率を高く維持しなが
ら連続的に５−アミノレブリン酸を生産することができ
やすくなった。
る、ということがないために、増殖率を高く維持しなが
ら連続的に５−アミノレブリン酸を生産することができ
やすくなった。
次に、本発明の実施例を説明する。
クロストリディウム・サーモアセチカム(Clostridium t
hermoaceticum)は、好熱性絶対嫌気性菌で、一般に、グ
ルコース、フラクトース、キシロース等の糖質１モルか
ら３モルの酢酸を生成することが知られている。
hermoaceticum)は、好熱性絶対嫌気性菌で、一般に、グ
ルコース、フラクトース、キシロース等の糖質１モルか
ら３モルの酢酸を生成することが知られている。
そして、本発明者は、特にクロストリディウム・サーモ
アセチカム(Clostridium thermoaceticum)ATCC31490
が、酢酸以外にビタミンＢ12及びその前駆体としての５
−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）を、菌体内だけでなく、
菌体外にも多く生成して蓄積することを見出すに至っ
た。
アセチカム(Clostridium thermoaceticum)ATCC31490
が、酢酸以外にビタミンＢ12及びその前駆体としての５
−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）を、菌体内だけでなく、
菌体外にも多く生成して蓄積することを見出すに至っ
た。
そこで、前述の５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）の製法
は、クロストリディウム・サーモアセチカム(Clostridi
um thermoaceticum)ATCC31490を、少なくとも炭素(C)、
カリウム(K)、リン(P)、イオウ(S)、マグネシウム(M
g)、及び、チッ素(N)を含有元素とする培地中におい
て、培養温度47℃〜65℃（望ましくは60℃）、常圧pH4.
5〜８、絶対嫌気状態という培養条件で培養し、培養後
の処理液を遠心分離器によって固液分離して、分離液と
して上清液を取出し、その上清液を、陽イオン交換樹脂
（商品名Ｄｏｗｅｘ）に対する吸着及び脱着操作によっ
て、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）を採取する。
は、クロストリディウム・サーモアセチカム(Clostridi
um thermoaceticum)ATCC31490を、少なくとも炭素(C)、
カリウム(K)、リン(P)、イオウ(S)、マグネシウム(M
g)、及び、チッ素(N)を含有元素とする培地中におい
て、培養温度47℃〜65℃（望ましくは60℃）、常圧pH4.
5〜８、絶対嫌気状態という培養条件で培養し、培養後
の処理液を遠心分離器によって固液分離して、分離液と
して上清液を取出し、その上清液を、陽イオン交換樹脂
（商品名Ｄｏｗｅｘ）に対する吸着及び脱着操作によっ
て、５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）を採取する。
尚、採取された５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）は、第
１図に示すように、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）
による同定によって確認した。
１図に示すように、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）
による同定によって確認した。
〔実験例１〕 次に各種培地による培養結果を示す。
次の表１に示すように、７種類の組成の培地で夫々培養
した。
した。
〜までの複合培地は、既知の組成で、特に酵母エキ
スやトリプトンが含まれ、高価で成分の確定困難なとこ
ろがあり、これに対し、〜の合成培地と称するもの
は、今回新規に酵母エキスやトリプトンの特に存在しな
い安価な培地で、それらの培地による培養結果は、表２
に示す。
スやトリプトンが含まれ、高価で成分の確定困難なとこ
ろがあり、これに対し、〜の合成培地と称するもの
は、今回新規に酵母エキスやトリプトンの特に存在しな
い安価な培地で、それらの培地による培養結果は、表２
に示す。
尚、表１中の前記微量金属溶液は、１中に次の成分が
含まれる。
含まれる。
MnCl2・4H2O 0.5ｇ Na2SeO3 17.2mg H3BO3 10mg ZnCl2 5mg AlK(SO4)2・12H2O 10mg NiCl2・6H2O 2mg CuCl2・2H2O 1mg EDTA 0.5mg 前記ビタミン溶液としては、ビオチン、ＦＭＮ、葉酸、
ニコチン酸、パントテン酸、Ｐ−アミノ安息香酸、チア
ミンピロリン酸が、各々２mg／含まれる。
ニコチン酸、パントテン酸、Ｐ−アミノ安息香酸、チア
ミンピロリン酸が、各々２mg／含まれる。
前記アミノ酸溶液としては、Ｌ−アラニン、Ｌ−アルギ
ニン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−システイン、Ｌ−シスチ
ン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−ロイシ
ン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニ
ン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファ
ン、Ｌ−バリン、が、各々２mg／含まれる。
ニン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−システイン、Ｌ−シスチ
ン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−ロイシ
ン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニ
ン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファ
ン、Ｌ−バリン、が、各々２mg／含まれる。
尚、前記菌体量は、乾燥重量法で調べ、前記酢酸量は、
ガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で測定した。
ガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で測定した。
表−２より酵母エキスやトリプトンの含まれない培地
〜でも、使用グルコースに対する酢酸の生成率が良い
ことを示す。
〜でも、使用グルコースに対する酢酸の生成率が良い
ことを示す。
〔実験例２〕 次に、第２図に、培地での培養時間による各種測定値
の変化を示す。
の変化を示す。
これによると、１モルのグルコースより約2.6モルの酢
酸が生成され、72時間後が最大値を示し、また、生成酢
酸の増加に伴なってpH値が低下するために、菌体量及び
消費グルコースが、約84時間後に最大値に達し、それ以
後は菌体の活性が低下することが判る。
酸が生成され、72時間後が最大値を示し、また、生成酢
酸の増加に伴なってpH値が低下するために、菌体量及び
消費グルコースが、約84時間後に最大値に達し、それ以
後は菌体の活性が低下することが判る。
〔実験例３〕 次に、第３図に示すように、培養時間の変化に伴う菌体
及び５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）の量の変化を、レ
ブリン酸（ＬＡ）無添加状態で調べた。
及び５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）の量の変化を、レ
ブリン酸（ＬＡ）無添加状態で調べた。
尚、培地は、グルコースを20ｇ／含有させた前記培地
を使用してスタートし、70時間後に更に10ｇ／のグ
ルコースを追加して培養した。
を使用してスタートし、70時間後に更に10ｇ／のグ
ルコースを追加して培養した。
つまり、第３図より時間の経過に伴って菌体及び５−ア
ミノレブリン酸（ＡＬＡ）が増加し、120時間後にはＡ
ＬＡが約16mg／の蓄積量に達した。
ミノレブリン酸（ＡＬＡ）が増加し、120時間後にはＡ
ＬＡが約16mg／の蓄積量に達した。
〔実験例４〕 次に、実験例３にひき続き、レブリン酸（ＬＡ）を追加
して120時間培養し、そのレブリン酸（ＬＡ）の添加量
の変化に伴う菌体量と５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）
の量の変化を調べ、第４図に示した。
して120時間培養し、そのレブリン酸（ＬＡ）の添加量
の変化に伴う菌体量と５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）
の量の変化を調べ、第４図に示した。
つまり、第４図より、レブリン酸（ＬＡ）の添加によっ
て５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）は増加して約21mg／
にもなったが、菌体量が減少することが判った。
て５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）は増加して約21mg／
にもなったが、菌体量が減少することが判った。
〔実験例５〕 次に、微量金属元素(Co,Fe,Mo,Se,W,Ni)化合物のうちの
特にコバルト(Co)と、鉄(Fe)を培地に添加することによ
る影響を調べて、菌体量と５−アミノレブリン酸（ＡＬ
Ａ）の量の変化として第５図及び第６図に示した。
特にコバルト(Co)と、鉄(Fe)を培地に添加することによ
る影響を調べて、菌体量と５−アミノレブリン酸（ＡＬ
Ａ）の量の変化として第５図及び第６図に示した。
つまり、第５図では、前記培地中のコバルト(Co)濃度
を変化させた時の菌体量及び５−アミノレブリン酸（Ａ
ＬＡ）の生成量の変化を示し、培養時間は、全部で120
時間で、スタートから70時間後に、10ｇ／のグルコー
スを培地に追加してある。
を変化させた時の菌体量及び５−アミノレブリン酸（Ａ
ＬＡ）の生成量の変化を示し、培養時間は、全部で120
時間で、スタートから70時間後に、10ｇ／のグルコー
スを培地に追加してある。
尚、レブリン酸（ＬＡ）は無添加である。
前記第５図から、コバルト濃度が、100〜200μＭの範囲
がＡＬＡ生成量の最大値を示すものである。
がＡＬＡ生成量の最大値を示すものである。
また、第６図では、前記培地中の鉄(Fe2+)濃度を変化
させた時の菌体量及び５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）
の生成量の変化を示し、培養条件は、前記第５図の場合
と同様である。
させた時の菌体量及び５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）
の生成量の変化を示し、培養条件は、前記第５図の場合
と同様である。
つまり、第６図より、鉄(Fe2+)は菌体の増殖、及び、５
−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）の生産にわずかしか効果
がないことが判った。
−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）の生産にわずかしか効果
がないことが判った。
〔実験例６〕 次に、培地に添加する還元剤の影響を、調べて表３に
示した。尚、培養時間は90時間である。
示した。尚、培養時間は90時間である。
上記表３よりシステインが、酢酸の生成に効果的である
ことが判明した。
ことが判明した。
前記培地〜において、炭素源としてグルコースを主
に用いたが、フラクトース、キシロース、スターチ、ピ
ルビン酸、CO2とH2、CO等の少なくとも一種を、炭素源
に使用してもよい。
に用いたが、フラクトース、キシロース、スターチ、ピ
ルビン酸、CO2とH2、CO等の少なくとも一種を、炭素源
に使用してもよい。
また、菌体培養におけるエネルギー産生に主に必要なカ
リ(K)、リン(P)、イオウ(S)、マグネシウム(Mg)は、KC
l、K2HPO4、KH2PO4、NaH2PO4、Na2HPO4、H3PO4、K3P
O4、NA3PO4、MgSO4、MgCl2等の化学式で表わされるもの
として、培地成分の一部に使用してもよい。
リ(K)、リン(P)、イオウ(S)、マグネシウム(Mg)は、KC
l、K2HPO4、KH2PO4、NaH2PO4、Na2HPO4、H3PO4、K3P
O4、NA3PO4、MgSO4、MgCl2等の化学式で表わされるもの
として、培地成分の一部に使用してもよい。
更に、菌体の骨格形成に必要な、炭素(C)以外に、チッ
素(N)の化合物は、(NH4)2SO4、NH4Cl、NH2CONH2、NH4NO
3等の化学式で表わされる物として、培地成分の一部に
使用してもよい。
素(N)の化合物は、(NH4)2SO4、NH4Cl、NH2CONH2、NH4NO
3等の化学式で表わされる物として、培地成分の一部に
使用してもよい。
尚、前記培地〜には、微量金属元素(Co,Fe,Mo,Se,
W,Ni)の化合物を、特に混入させなくとも、通常は、他
の培地材料から不純物として少しでも混入してくるため
に、ＡＬＡの生成は成されるものである。
W,Ni)の化合物を、特に混入させなくとも、通常は、他
の培地材料から不純物として少しでも混入してくるため
に、ＡＬＡの生成は成されるものである。
本発明に係る５−アミノレブリン酸において、第１図は
ＡＬＡを同定する薄層クロマトグラフィー、第２図は時
間変化に基づく各種測定値変化グラフ、第３図は時間変
化に基づく各種測定値変化グラフ、第４図はＬＡ濃度変
化に基づく各種測定値変化グラフ、第５図はコバルト濃
度変化に基づく各種測定値変化グラフ、第６図は鉄濃度
変化に基づく各種測定値変化グラフである。
ＡＬＡを同定する薄層クロマトグラフィー、第２図は時
間変化に基づく各種測定値変化グラフ、第３図は時間変
化に基づく各種測定値変化グラフ、第４図はＬＡ濃度変
化に基づく各種測定値変化グラフ、第５図はコバルト濃
度変化に基づく各種測定値変化グラフ、第６図は鉄濃度
変化に基づく各種測定値変化グラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】クロストリディウム・サーモアセチカム(C
lostridium thermoaceticum)ATCC31490を、絶対嫌気状
態で培養し、培養後の処理液を固液分離して分離液を取
出し、前記分離液から５−アミノレブリン酸（ＡＬＡ）
を採取する５−アミノレブリン酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8221989A JPH0655147B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | ５―アミノレブリン酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8221989A JPH0655147B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | ５―アミノレブリン酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02261389A JPH02261389A (ja) | 1990-10-24 |
| JPH0655147B2 true JPH0655147B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=13768303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8221989A Expired - Lifetime JPH0655147B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | ５―アミノレブリン酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655147B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2816422B2 (ja) * | 1992-11-08 | 1998-10-27 | 株式会社コスモ総合研究所 | 微生物による５−アミノレブリン酸の製造方法 |
| EP0718405B1 (en) * | 1994-12-20 | 2002-10-02 | Cosmo Research Institute | 5-Aminolevulinic acid producing microorganism |
| JP4977349B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2012-07-18 | コスモ石油株式会社 | ５−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
| JP5369206B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2013-12-18 | コスモ石油株式会社 | ５−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
| JP6194255B2 (ja) * | 2013-03-22 | 2017-09-06 | コスモＡｌａ株式会社 | ５−アミノレブリン酸又はその塩の製造方法 |
| WO2014148539A1 (ja) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | コスモ石油株式会社 | ５－アミノレブリン酸又はその塩の製造方法 |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP8221989A patent/JPH0655147B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02261389A (ja) | 1990-10-24 |
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