JPH0653642B2 - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
- Publication number
- JPH0653642B2 JPH0653642B2 JP6333686A JP6333686A JPH0653642B2 JP H0653642 B2 JPH0653642 B2 JP H0653642B2 JP 6333686 A JP6333686 A JP 6333686A JP 6333686 A JP6333686 A JP 6333686A JP H0653642 B2 JPH0653642 B2 JP H0653642B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- medium
- antibacterial agent
- active ingredient
- abbreviated
- antibacterial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Epidemiology (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ジカルボン酸の誘導体、さらに詳しくは炭素
数10〜22個を有するジカルボン酸のジエステルを抗菌活
性成分として利用することに関する。
数10〜22個を有するジカルボン酸のジエステルを抗菌活
性成分として利用することに関する。
従来の技術 最近、ジカルボン酸もしくはそのアルカリ金属塩を活性
成分とする抗菌剤が提案されている（特開昭53-124622
号）。この抗菌剤は、炭素数が８〜20のジカルボン酸も
しくはそのアルカリ金属塩を活性成分として利用するも
のであつて、これら化合物の抗菌性は認められるもの
の、該化合物はいずれも油脂類に対する溶解性（脂溶
性）が非常に低いため、その利用面での制約がある。例
えば、上記抗菌剤を、変質し易い油脂含有食品や油脂含
有化粧品の保存に適用した場合、活性成分であるジカル
ボン酸並びにそのアルカリ金属塩が経時的に結晶化して
抗菌作用が著しく低下するようになる。
成分とする抗菌剤が提案されている（特開昭53-124622
号）。この抗菌剤は、炭素数が８〜20のジカルボン酸も
しくはそのアルカリ金属塩を活性成分として利用するも
のであつて、これら化合物の抗菌性は認められるもの
の、該化合物はいずれも油脂類に対する溶解性（脂溶
性）が非常に低いため、その利用面での制約がある。例
えば、上記抗菌剤を、変質し易い油脂含有食品や油脂含
有化粧品の保存に適用した場合、活性成分であるジカル
ボン酸並びにそのアルカリ金属塩が経時的に結晶化して
抗菌作用が著しく低下するようになる。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、ジカルボン酸本来の抗菌性を損なうことな
く、良好な脂溶性を示すジカルボン酸の形態について検
討した結果、本発明をなすに至つた。
く、良好な脂溶性を示すジカルボン酸の形態について検
討した結果、本発明をなすに至つた。
すなわち、本発明は、炭素数10〜22個を有するジカルボ
ン酸をジエステルの形態にしたものを活性成分とする優
れた抗菌・抗かび活性を示すとともに、良好な脂溶性を
呈する抗菌剤を提供することを目的とする。
ン酸をジエステルの形態にしたものを活性成分とする優
れた抗菌・抗かび活性を示すとともに、良好な脂溶性を
呈する抗菌剤を提供することを目的とする。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明の特徴は、下記一般式（Ｉ）で示されるジカルボ
ン酸のジエステルを活性成分とする、細菌、酵母および
かびを対象とする抗菌剤にある。
ン酸のジエステルを活性成分とする、細菌、酵母および
かびを対象とする抗菌剤にある。
（式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を表わし、ｎは
８乃至20の整数を表わす）。
８乃至20の整数を表わす）。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物はそれ自体公知であ
つて、無色透明で殆んど無臭（ただし、ジエチルエステ
ルは弱い芳香を呈す）であり、良好な脂溶性を示す。ま
た、毒性も認められない。
つて、無色透明で殆んど無臭（ただし、ジエチルエステ
ルは弱い芳香を呈す）であり、良好な脂溶性を示す。ま
た、毒性も認められない。
問題点を解決するための手段 本発明において活性成分として利用されるジカルボン酸
ジエステルを具体的に示すと、トリデカン二酸、テトラ
デカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オ
クタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸のそ
れぞれのジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、
ジペンチル、ジヘキシル、ジヘプチル、ジオクチル、ジ
ノニル、ジドテシル、ジ-2-エチル−ヘプチル等のエス
テル等である。
ジエステルを具体的に示すと、トリデカン二酸、テトラ
デカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オ
クタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸のそ
れぞれのジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、
ジペンチル、ジヘキシル、ジヘプチル、ジオクチル、ジ
ノニル、ジドテシル、ジ-2-エチル−ヘプチル等のエス
テル等である。
次に、上掲の各活性成分について、その抗菌力を試験し
た結果を下記に示す。
た結果を下記に示す。
試験方法： 供試菌として下記10種類のものを対象とし、培地に下記
組成のブイヨン培地（Ｂ培地と略記する）とツアペツク
培地（Cz培地と略記する）を用い、検体としての各活性
成分が供試菌の発育を抑制するのに必要な最低有効濃度
を測定してそれらの抗菌力とした。
組成のブイヨン培地（Ｂ培地と略記する）とツアペツク
培地（Cz培地と略記する）を用い、検体としての各活性
成分が供試菌の発育を抑制するのに必要な最低有効濃度
を測定してそれらの抗菌力とした。
供試菌 細菌： バチルス・ズブチリスIFO-3134 （Bacillus subtilis、B.sと略記する） エシエリヒア・コリIFO-3806 （Escherichia coli、E.cと略記する） エアロバクター・エロゲナスIFO-3319 （Aerobacter aerogenes、A.aと略記する） シユードモーナス・アエルギノーザIFO-12689 （Pseudomonas aeruginosa、P.aと略記する） ミクロコツカス・ピオゲネスFDA-2099 （Micrococcus pyogenes、M.pと略記する） 糸状菌： アスペルギルス・ニガーIFO-6341 （Aspergillus niger、A.nと略記する） ペニシリウム・チトリナムIFO-6352 （Penicillum citrinum、P.cと略記する） 酵母： トリコデルマ・T-1 IFO-6355 （Trichoderma T-1、T・T-1と略記する） トルロプシル・キヤンデイダIFO-1084 （Torulopsis candida、T.cと略記する） ジオトリチウム・キヤンデイデムIFO-4598 （Geotrichum candidum、G.cと略記する） 培地組成 細菌用ブイヨン培地（Ｂ培地） 寒天末 18.0ｇ 肉汁 5.0ｇ ペプトン 10.0ｇ 食塩 5.0ｇ 蒸留水 1000ml 糸状菌、酵母用ツアペツク培地（Cz培地） 寒天末 20.0ｇ シヨ糖 30.0ｇ NaNO3 2.0ｇ K2HPO4 1.0ｇ KCl 0.5ｇ MgSO4・7H2O 0.5ｇ FeSO4 0.01ｇ 蒸留水 1000ml 検体活性成分の濃度調整 各活性成分の濃度は、シヤーレ中の培地10mlに対して上
限が10.000ppm、下限が１ppmの範囲で下記の各濃度にな
るように調整して添加したものを用意して試験に供し
た。
限が10.000ppm、下限が１ppmの範囲で下記の各濃度にな
るように調整して添加したものを用意して試験に供し
た。
単位(ppm) 1,5,10,33,66,100,330,660,1000,3300,6600,10,000 供試菌の最小阻止濃度(MIC)の測定 （イ）細菌 斜面培養基中に生育した細菌の１白金耳量をブイヨン液
体培養基10mlに接種し、約37℃で24時間培養した後、そ
の培養液を滅菌した蒸留水で100倍に希釈して供試菌液
とした。
体培養基10mlに接種し、約37℃で24時間培養した後、そ
の培養液を滅菌した蒸留水で100倍に希釈して供試菌液
とした。
次に、検体活性成分を上記の各濃度になるように添加し
たブイヨン培地10mlの各平板寒天培養基に上記供試菌液
の１白金耳量をそれぞれ塗抹し、37℃で24時間又は48時
間培養した後、各培養基に形成したコロニーの有無によ
り最小阻止濃度を調べて抗菌力を判定した。
たブイヨン培地10mlの各平板寒天培養基に上記供試菌液
の１白金耳量をそれぞれ塗抹し、37℃で24時間又は48時
間培養した後、各培養基に形成したコロニーの有無によ
り最小阻止濃度を調べて抗菌力を判定した。
（ロ）酵母 斜面培養基中に生育した酵母の１白金耳量をサブロー液
体培養基10mlに接種し、28℃で24時間培養し、その培養
液をそのまま供試菌液とした。
体培養基10mlに接種し、28℃で24時間培養し、その培養
液をそのまま供試菌液とした。
次に、検体活性成分を上記各濃度になるように添加した
ツアペツク寒天培地10mlの各平板培養基に上記供試菌液
の１白金耳量をそれぞれ塗抹し、28℃で７日間培養した
後、各培養基に形成したコロニーの有無により最小阻止
濃度を調べて抗菌力を判定した。
ツアペツク寒天培地10mlの各平板培養基に上記供試菌液
の１白金耳量をそれぞれ塗抹し、28℃で７日間培養した
後、各培養基に形成したコロニーの有無により最小阻止
濃度を調べて抗菌力を判定した。
（ハ）糸状菌 スラント中に生育した糸状菌の斜面培養基中に10mlの滅
菌蒸留水を注ぎ込み、白金釣を用いて胞子および菌糸を
十分に分散させ、バイブレーターを用いて更に激しく振
り動かして胞子および菌糸を十分に分散させた。
菌蒸留水を注ぎ込み、白金釣を用いて胞子および菌糸を
十分に分散させ、バイブレーターを用いて更に激しく振
り動かして胞子および菌糸を十分に分散させた。
次いで、上述のように分散させた培養基内容物を滅菌ガ
ーゼでこし、その濾液を供試菌液とした。この供試菌液
を酵母の場合と同様な手段により28℃で７日間培養を行
つた後、その発育状態を観察して抗菌力を判定した。因
に発育が阻害されないものは菌糸が十分に生育してお
り、ある程度阻害されたものは菌糸の生育が不完全であ
り、完全に阻害されたものは全く生育しない。
ーゼでこし、その濾液を供試菌液とした。この供試菌液
を酵母の場合と同様な手段により28℃で７日間培養を行
つた後、その発育状態を観察して抗菌力を判定した。因
に発育が阻害されないものは菌糸が十分に生育してお
り、ある程度阻害されたものは菌糸の生育が不完全であ
り、完全に阻害されたものは全く生育しない。
上記試験結果は表１並びに表２に示すとおりである。な
お、各表中の活性成分の番号はそれぞれ下記式の化合物
を示す。
お、各表中の活性成分の番号はそれぞれ下記式の化合物
を示す。
表１並びに表２にみられるとおり、本発明で用いる活性
成分は、細菌、酵母および糸状菌を包含する広範囲な微
生物に対し、0.１重量％未満の濃度で抗菌性を有するも
のである。そして、これら活性成分は前述したように無
色透明であつて、臭も殆んどなく、且つ良好な脂溶性を
示すので、種々の脂肪含有食品および脂性化粧品の保存
剤として有効である。
成分は、細菌、酵母および糸状菌を包含する広範囲な微
生物に対し、0.１重量％未満の濃度で抗菌性を有するも
のである。そして、これら活性成分は前述したように無
色透明であつて、臭も殆んどなく、且つ良好な脂溶性を
示すので、種々の脂肪含有食品および脂性化粧品の保存
剤として有効である。
本発明に係る抗菌剤は、活性成分としての一般式（Ｉ）
で示されるジカルボン酸ジメチルもしくはジエチルを単
独または２種以上を配合した混合物そのままで使用する
ことができるので、取扱が容易である。また、上記活性
成分は食品添加剤や化粧用添加剤と併用するこもでき
る。
で示されるジカルボン酸ジメチルもしくはジエチルを単
独または２種以上を配合した混合物そのままで使用する
ことができるので、取扱が容易である。また、上記活性
成分は食品添加剤や化粧用添加剤と併用するこもでき
る。
本発明の抗菌剤の使用量は、その活性成分の種類並びに
保存対象物により異なるも、前記表１および２に示した
抗菌力に鑑み、0.１重量％未満で優れた保存効果を奏す
るものと言える。
保存対象物により異なるも、前記表１および２に示した
抗菌力に鑑み、0.１重量％未満で優れた保存効果を奏す
るものと言える。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。
実施例 密ロウ10wt％、固型パラフイン５wt％、ワセリン15wt
％、流動パラフイン40wt％、ソルビタンセスキオレート
４wt％、水25wt％及び香料１wt％から成るクリームに、
トリデカン二酸ジメチルエステル、テトラデカン二酸ジ
エチルエステル、ペンタデカン二酸ジエチルエステル、
ヘキサデカン二酸ジプロピルエステルを0.1wt％加えた
ものをそれぞれ３×５cmの布片にぬりつけ、その各々を
ポテトデキストロース(potato dextrose)寒天及びニユ
ートリエント(nutrient)寒天培地に１枚づつはりつけ、
30日間培養した。この結果、菌は検出されなかつた。
％、流動パラフイン40wt％、ソルビタンセスキオレート
４wt％、水25wt％及び香料１wt％から成るクリームに、
トリデカン二酸ジメチルエステル、テトラデカン二酸ジ
エチルエステル、ペンタデカン二酸ジエチルエステル、
ヘキサデカン二酸ジプロピルエステルを0.1wt％加えた
ものをそれぞれ３×５cmの布片にぬりつけ、その各々を
ポテトデキストロース(potato dextrose)寒天及びニユ
ートリエント(nutrient)寒天培地に１枚づつはりつけ、
30日間培養した。この結果、菌は検出されなかつた。
なお、上記カルボン二酸ジエステルを添加しなかつたも
のは、２日後に菌が検出された。
のは、２日後に菌が検出された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/50 8018−4Ｈ (72)発明者 田岡 映 東京都港区虎ノ門２丁目10番１号 日本鉱 業株式会社内 (72)発明者 渡辺 章夫 埼玉県戸田市新會南３丁目17番35号 日本 鉱業株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （ただし、式中Ｒは炭素数１〜10個のアルキル基を表わ
し、ｎは８乃至20の整数を表わす）で示されるジカルボ
ン酸ジエステルを活性成分とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6333686A JPH0653642B2 (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6333686A JPH0653642B2 (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62221603A JPS62221603A (ja) | 1987-09-29 |
| JPH0653642B2 true JPH0653642B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=13226296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6333686A Expired - Lifetime JPH0653642B2 (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653642B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009057350A (ja) * | 2007-09-03 | 2009-03-19 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 抗菌剤及びこれを含有する抗菌性の化粧料又は皮膚外用剤 |
-
1986
- 1986-03-20 JP JP6333686A patent/JPH0653642B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62221603A (ja) | 1987-09-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
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| R371 | Transfer withdrawn |
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