JPH06504521A - 新規アミド誘導体 - Google Patents

新規アミド誘導体

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JPH06504521A
JPH06504521A JP3518018A JP51801891A JPH06504521A JP H06504521 A JPH06504521 A JP H06504521A JP 3518018 A JP3518018 A JP 3518018A JP 51801891 A JP51801891 A JP 51801891A JP H06504521 A JPH06504521 A JP H06504521A
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nmr
racemic
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acid
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JP3518018A
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義邦 伊藤
矢田部　巧
和彦 大根
田中　洋和
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藤沢薬品工業株式会社
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 新規アミド誘導体 技術分野 この発明は、医薬として有用な新規アミド誘導体に関するものである。
背　景　技　術 たとえば米国特許第３．７８４．５７７号、同第３．９９５．０５９号および欧 州特許出願公開第００２５５６９号において、若干のアミド誘導体が有用なコレ ステロール低下剤として知られている。
発　明　の　開　示 この発明は、新規アミド誘導体に関するものである。
より詳しくは、それは、アシル−ＣＯ＾：コレステロールアシルトランスフェラ ーゼ酵素（以下、ＡＣＡＴ）に対して阻害作用を有する新規アミド誘導体、それ らの製造法、それらを含有する医薬組成物、および、高コレステロール血症、高 脂血症、アテローム性動脈硬化症またはこれらによって惹起される諸疾患の予防 および／または治療方法に関するものである。
この発明の一つの目的は、ＡＣＡＴに対して阻害作用を有する新規かつ有用なア ミド誘導体を提供することである。
この発明の他の一つの目的は、該アミド誘導体の製造法を提供することである。
この発明のさらに一つの目的は、該アミド誘導体を有効成分として含有する医薬 組成物を提供することである。
この発明のなお一つの目的は、ヒトまたは動物における高コレステロール血症、 高脂血症、アテローム性動脈硬化症またはこれらによって惹起される諸疾患を、 該アミド誘導体を用いて予防および／または治療する治療法を提供することであ る。
高レベルの血中コレステロールおよび血中脂質は、アテローム性動脈硬化症発症 に関連する条件である。
ＡＣＡＴが触媒となるコレステロール１のエステル化を阻害すれば、コレステロ ールの腸管吸収を減少させると共に、動脈壁内膜でのコレステロールエステルの 細胞内蓄積を減少させることができるであろうことは、周知である。それゆえ、 ＡＣＡＴ阻害剤は、高コレステロール血症、高脂血症、アテローム性動脈硬化症 またはこれらによって惹起される諸疾患、たとえば心不全（たとえば狭心症、心 筋梗塞など）、脳血管障害（たとえば脳梗塞、脳卒中など）、動脈瘤、末梢血管 疾患、黄色層、経皮経管冠動脈形成後の再狭窄などの予防および／または治療に 有用である。
この発明の目的のアミド誘導体は、新規であり、次の一般式（Ｉ）で表わすこと ができる： 式中、Ｒ１はアル低級アルキル、 Ｒ２はアリール、 Ｒ３はアルキルまたはアルケニル、 Ａは単結合、低級アルキレンまたは低級アルケニレン、 ＸはＯ，Ｓまたは単結合である。
目的化合物（Ｉ）は、下記反応図式に示されてしする方法によって製造できる。
またはその塩　またはそのカルボキシ基における反応性誘導体 （Ｉ） 製造法２ （Ｉ　ａ） （Ｉ　ｂ） 式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、ＡおよびＸは各々上に定義した通りであり、 Ａ１は低級アルケニレン、 Ａ２は低級アルキレンである。
本明細書の前記および後記の説明において本発明の範囲に含まれる種々の定義の 好適な例を、以下に詳細に説明する。
「低級」なる語は、特に断わらない限り、１〜６個の炭素原子を有する基を意味 するものとする。
「低級アルケニレン」および「低級アルケニル」なる表現中の低級部分は、２〜 ６個の炭素原子を有する基を意味するものとする。
「アルキルＪなる語は、低級アルキル、高級アルキルなどを包含しうる。
「アルケニル」なる開は、低級アルケニル、高級アルケニルなどを包含しうる。
好適な「低級アルキル」としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖状または分 枝鎖状のものが挙げられ、なかでも炭素原子数２〜６のものが好ましく、とくに 好ましいのはブチルまたはヘキシルである。
好適な「低級アルケニル」としては、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ ル、ヘキセニル、インプロペニルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ る。
「高級」なる紐は、特に断わらない限り、炭素原子数７〜２０を意味するものと する。
好適な「高級アルキル」としては、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、 ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、メチルヘプチル、メチ ルオクチル、メチルノニル、メチルデシル、エチルへブチル、エチルオクチル、 エチルノニル、エチルデシルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、な かでも好ましいのは炭素原子数７〜１２のもので、とくに好ましいのは、ヘプチ ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルである。
好適な「高級アルケニル」としては、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセ ニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ベンタテセ ニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイ コセニル、メチルへブテニル、メチルオクテニル、メチルノネニル、メチルデセ ニル、エチルへブテニル、エチルオクテニル、エチルノネニル、エチルデセニル などの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好ましいのはオクテニ ル、ノネニルまたはウンデセニルである。
好適な「アリール」は、フェニル、ナフチル、低級アルキル置換フェニル［たと えばトリル、キシリル、メシチル、クメニルなど］などが学げられ、なかでも好 ましいのはフェニルである。
好適な「アル低級アルキル」としては、フェニル低級アルキル［たとえばベンジ ル、フェネチル、フェニルプロピル、ベンズヒドリル、トリチルなど］、トリル 低級アルキル［たとえばトリルメチル、トリルエチルなど］、キシリルメチル、 メシチルメチル、クメニルメチルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニ ル低級アルキルまたはトリル低級アルキルであり、とくに好ましいのはベンジル またはトリルメチルである。
好適な「低級アルキレン」としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロ ピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、エチルエチレンな どの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好ましいのはメチレン、 エチレンまたはトリメチレンである。
好適な「低級アルケニレンＪとしては、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、 ペンテニレン、ヘキセニレン、イソプロペニレンなどの直鎖状または分枝鎖状の ものが挙げられ、なかでも好ましいのはビニレンである。
好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ１としてアル低級アルキル（より好ましくはフェニ ル低級アルキルを、Ｒ２としてアリール（より好ましくはフェニル）を、Ｒ３と して高級アルキル（より好ましくは炭素原子数７〜１２のもの）を、Ａとして低 級アルキレンを、ＸとしてＯを有するもはトリルメチルを、Ｒとしてフェニルを 、Ｒ３としてヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル を、Ａとしてメチレン、エチレンまたはトリメチレンを、ＸとしてＯを有するも のである。
以下、目的化合物（ｆ）の製造法を詳細に説明する。
製造法１ 目的化合物（１）は、化合物Ｈｉ）またはその塩を化合物（ＩＩ＋）またはその カルボキシ基における反応性誘導体と反応させることによって製造できる。
化合物（ＩＩ）の好適な塩としては、無機酸付加塩［たとえば塩酸塩、臭化水素 酸塩、硫酸塩、リン酸塩など］、有機酸付加塩［たとえばギ酸塩、酢酸塩、トリ フルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスル ホン酸塩、トルエンスルホン酸塩なと］などの酸付加塩が挙げられる。
化合物（ｍ）の好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性 アミド、活性エステルなどを挙げることができる。好適な例としては、酸塩化物 ；酸アジド纂置換リン酸（たとえばジアルキルリン酸、７エ二ルリン酸、ジフェ ニルリン酸、ジベンジルリン酸、ハロゲン化リン酸など）、ジアルキル亜リン酸 、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸（たとえばメタンスルホン酸など）、ア ルキル炭酸、脂肪族カルボン酸（たとえばビバル酸、ペンタン酸、インペンタン 酸、２−エチル醋酸、トリクロロ酢酸など）または芳香族カルボン酸（たとえば 安息香酸なと）などの酸との混合酸無水物；対称酸無水物：イミダゾール、４− 置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾールとの 活性アミド；活性エステル（たとえばシアノメチルエステル、メトキシメチルエ ステル、ジメチルイミノメチル［（Ｃ１３）　２Ｎ”＝ＣＨ−］エステル、ビニ ルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２．４−ジ ニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニル エステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニル チオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、 カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリ ジルエステル、８−キノリルチオエステルなど）、Ｎ−ヒドロキシ化合物（たと えばＮ、Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（ＩＨ）−ピ リドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシ７タルイミド、１−ヒ ドロキシ−ＩＨ−ベンゾトリアゾール、ｌ−ヒドロキシ−６−クロロ−ＩＨ−ベ ンゾトリアゾールなど）とのエステルなどが挙げられる。これらの反応性誘導体 は、使用する化合物（ｍ）の種類に応じてそれらの中から随意に選択できる。
反応は、通常、水、アルコール（たとえばメタノール、エタノールなど）、アセ トン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレ ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジ ンなどの慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさない他の任意の有機溶媒中で実 施する。これら慣用の溶媒は水と混合して用いてもよい。
化合物（ＩＩ＋）を遊離酸または塩の形で反応に使用するときには、Ｎ、Ｎ“　 −ジシクロへキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロへキシル−Ｎｏ　−モルホリノ エチルカルボジイミド、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシク ロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’　−ジエチルカルボジイミド、Ｎ、Ｎ’ 　−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノ プロピル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ−カルボニルビス（２−メチルイミダゾール ）、ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン、ジフェニルケテン−Ｎ −シクロヘキシルイミン、エトキシアセチレン、１−アルコキシ−１−クロロエ チレン、亜リン酸トリアルキル、ポリリン酸エチル、ポリリン酸イソプロピル、 オキシ塩化リン（塩化ホスホリル）、三塩化リン、塩化チオニル、塩化オギザリ ル、トリフェニルホスフィン、２−エチル−７−ヒトロキシベンゾイソオキサジ ノウム塩、水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサゾリウム 分子内塩、１−　（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−ＩＨ −ベンゾトリアゾール、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲ ン、クロロギ酸トリクロロメチル、オキシ塩化リンなどとの反応によって調製さ れるいわゆるヴイルスマイヤー試薬などの慣用の縮合剤の存在下で反応を実施す ることが好ましい。
反応は、アルカリ金属重炭酸塩、トリ低級アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−低級 アルキルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジ低級アルキルベンジルアミンなどの無機または 有機塩基の存在下で実施することもできる。反応温度は特に制限されないが、通 常は、冷却下ないし外界温度で反応目的化合物（Ｉｂ）は、化合物（Ｉａ）を還 元に付すことにより製造できる。
本還元は、化学還元、接触還元などにより実施する。
化学還元に使用すべき好適な還元剤は、金属［たとえば錫、亜鉛、鉄など］また は金属化合物［たとえば塩化クロム、酢酸クロムなど］と有機または無機酸［た とえばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸 、塩酸、臭化水素酸など］との組合せである。
接触還元に使用すべき好適な触媒は、白金触媒［たとえば白金板、海綿状白金、 白金黒、コロイド状白金、酸化白金、白金線など］、パラジウム触媒［たとえば 海綿状パラジウム、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイド状 パラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムなど］、ニ ッケル触媒［たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケルなど］、コ バルト触媒［たとえば還元コバルト、ラネーコバルトなど］、鉄触媒［たとえば 還元鉄、ラネー鉄など］、銅触媒［たとえば還元銅、ラネー鋼、ウルマン鋼など コなどの慣用のものである。
還元は、通常、水、アルコール［たとえばメタノール、エタノール、プロパツー ルなど］　、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、これらの混合物などの、反応に悪 影響を及ぼさない慣用の溶媒中で実施する。なお、化学還元に使用する上記の酸 が液状である場合には、それらを溶媒として使用することもできる。また、接触 還元に使用すべき好適な溶媒としては、上記の溶媒およびジエチルエーテル、塩 化メチレン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの他の慣用の溶媒あるいはそ れらの混合物が挙げられる。
この還元の反応温度は特に限定されないが、通常は、冷却ないし加熱下に反応を 行う。
この反応において、Ｒ３がアルケニルの化合物（Ｉａ）を出発化合物として用い た場合には、反応条件に応じて、Ｒ３がアルキルの化合物（Ｉｂ）が得られるこ ともある。この場合も、本反応の範囲内に包含されるものである。
上記の各方法によって得られた化合物は、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラ フィー、再沈殿などの常法によって単離、精製できる。
化合物ＣＩ）およびその他の化合物が不斉炭素原子に基づく１個以上の立体異性 体を包含しうるが、かかる異性体およびそれらの混合物も全てこの発明の範囲に 包含されるものである。
目的化合物（Ｉ）は、強いＡＣＡＴ阻害活性を有し、高コレステロール血症、高 脂血症、アテローム性動脈硬化症またはそれらにより惹起される諸疾患の予防お よび／または治療に有用である。
目的化合物（Ｉ）の有用性を例証するために、化合物（Ｉ）の若干の代表例の薬 理試験データを以下に示す。
氏東火査重： （ａ）ラセミ−Ｎ−（ｉ、ｚ−ジフェニルエチル）−３−（２−へブチルオキシ フェニル）プロピオンアミド（ｂ）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル） −３−（４−へブチルオキシフェニル）プロビオンアミド（Ｃ）ラセミ−Ｎ−（ １，２−ジフェニルエチル）−２−オクチルオキシフェニルアセトアミド （ｄ）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチルゴー２ −オクチルオキシフェニルアセトアミド （ｅ）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−２ −ノニルオキシフェニルアセトアミド Ｕ＞ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−デシルオキシフェニルア セトアミド （ｇ）ラセミ−（Ｅ）−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチ ル］　−２−（２−オクテニルオキシ）フェニルアセトアミド 駁！ニ アシル−ＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）阻害活 性 裏込： ジャーナル・オブ・リビド・リサーチ第２４巻１１２７頁（１９８３年）に記載 のバイダー（ｆ（ｅｉｄｅｒ）らの方法によってＡＣＡＴ活性を測定した。酵素 ＡＣＡＴは、コレステロールを２％含有する食餌を８週間与えた１８週令の雄性 日本白色ウサギの小腸の粘膜ミクロソーム画分から調製した。化合物の阻害活性 は、以下のようにして［１４Ｃ］オレオイル−ＣｏＡと内在性コレステロールか ら生じた標識コレステロールエステルの量を測定することによって計算した。［ １４Ｃ］オレオイルＣｏＡとミクロソームとを試験化合物と共に３７℃で５分間 インキュベートした。クロロホルム−メタノール（２：１、ｖ／ｖ）を加えて反 応を停止させた。クロロホルム−メタノール抽出液中のコレステロールエステル 画分を薄層クロマトグラフィーによって単離し、それらの標識を計数した。
治療目的には、本発明の化合＊（１１は、経口、非経口投与または外用（局所適 用）に適した有機または無機の固体または液体などの製薬上許容される担体と混 合した形で該化合物の一つを活性成分として含有する医薬製剤の形態で使用する ことができる。該医薬製剤としては、カプセル剤、錠剤、糖衣錠、顆粒剤、坐剤 、液剤、ローション剤、懸濁剤、乳剤、軟膏剤、ゲル剤などが挙げられる。所望 により、これらの製剤に、補助物質、安定剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝剤、そ の他常用の各種添加剤を配合してもよい。
化合物（１）の用量は、患者の年令および状態に応じて変動するであろうが、平 均−回量約０．１ｍｇ、１ｍｇ、１０Ｂ、　５０ｍｇ、１００ｍｇ、　２５０ｍ ｇ、　５００ｍｇおよび１０００ｍｇの化合物（１）が上記諸疾患の治療に有効 でありうる。一般に、１日当りＯ，１ｍｇ／個体〜約１．．ｏｏｏｍｇ／個体の 間の量を投与すればよい。
以下の調製剤および実施例は、この発明を説明するために示したものである。
製造例１ ３−ヒドロキシフェニル酢酸（１，５２ｇ）と１０％水酸化ナトリウム水溶液（ ８ｍｌ）とのジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）中温合物に、撹拌下、８０℃で 、１−ヨードオクタン（２，４０ｇ）のジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）溶液 を滴下し、混合物を８０℃で２時間撹拌する。冷却後、反応混合物を３％塩酸中 に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出する。エーテル抽出液を食塩水で洗い、乾燥し 、蒸発させる。ｎ−ヘキサンから再結晶して、３−オクチルオキシフェニル酢酸 （１，９３ｇ）を得る。
ｍｐニア６−７７℃ ＩＲ（ｚ）Ｉ−ル）　：　３１００．　１６８０．　１５９０．　１４９０．　 １４００．　１２６０゜８７０、７７０．７００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２２−１．５０（ＩＯＨ，ｍ）、１．７０−１．８３　（２Ｈ，＋ａ）、３．５ ８　（２Ｈ，ｓ）、３．９３（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、６．７５−６．８５ 　（３Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２８（ＩＨ，ｍ） ｔｔ＋１と同様にして以下の化合物（１２造例２−１）〜２−２５））を得る。
１産■ユ １）３−へブチルオキシ桂皮酸 ｍｐ：８４−８６℃ ＩＲ（１ノクール）　：　３４００．　１６８０．　１６２０．　１５７０．　 １３７０．　１３００゜１２６０、１０４０　ｃｍ”’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｂ、ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ２０−１．４８（８Ｈ，ｍ）、　１．７２−１．８８　（２）１．ｍ）、　３． ９５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
６．４３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　６．９３　（１８，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ ）、　７．０７−７．１９　Ｃ２Ｈ，ｍ＞、　７．３２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈ ｚ＞、　７．７５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ−１５Ｈｚ） ２）４−オクチルオキシフェニル酢酸 ｍｐニア６−７８℃ ＩＲ（ヌ７奮−ル）　：　３１００．　１６８０．　１６００．　１４００．　 １３００．　１２４０゜１０４０、６２０　ｃｍ” ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８５　（３１（、ｔ、Ｊ＝１７）１ｚ）、 １．２３−１．４７（１０）１．ｍ）、　１．７０−１．８５　（２Ｈ，ｍ）、 　３．５５　（２）１．ｓ）、　３．９２（２１１，ｔ、Ｊ１１７Ｈｚ）、　６ ．８５　（２）１．ｄ、Ｊ−１０Ｈｚ）、　７．１８＜２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈ ｚ） ３）２−オクチルオキシフェニル酢酸 ｒＲ（ニー））　：　３０３０．　２９３０．　１７００．　１６００．　１５ ００．　１４５５゜１２４０、７４５　ｃｍ＋−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．５）　：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７８Ｚ）、　１． ２０−１．４８（ＩＯＨ，ｍ）、１．７８　（２）１．ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、３ ．６３　（２Ｈ，ｓ）。
３．９８　（２）１．ｔ、Ｊ譚７Ｈｚ）、　６．８１−６．９５　（２Ｈ，ｍ） 、　７．１７−７．３０　（２）１．ｍ） ４）４−ノニルオキシ安息香酸 ｍｐ：９０−９２℃ ＩＲ（ヌジ豐−＃）　：　１６７０．　１６００．　１３００．　１２５０．　 ８４０゜７６０　ｃｔｓ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　と）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１．２ ０−１．５２３′ （１２Ｈ，ｍ）、　１．８１　（２）！、ｔ、Ｊ”７）１ｇ）、　４．０３　（ ２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、６．９３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、８．０５　（２）１．ｄ 、Ｊ−８Ｈｚ）５）４−デシルオキシフェニル酢酸 ｍｐニア５−７６℃ ＩＲ（Ｊジ璽−ル’）　：　３０５０．　１６８０．　１５２０．　１４００． 　１３００．　１２５０゜１１８０、１０３０．９００．８３０．７９０．７２ ０　ｃｍ”ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）二０．８８　（３）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） 、　１．２２−１．４８（１４Ｈ，ｍ）、　１．７０−１．．８２　（２）ｉ、 ｍ）、　３．５９　（２）１．ｓ）、　３．９５（２）１．ｔ、ドアＨｚ）、　 ６．８５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８）１ｚ）、　７．１８（２）１．　ｄ、　Ｊ−８ ）１ｚ） ６）２−へブチルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　δ）　：　０．９０　（３）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３３　（８Ｌｍ）。
１．８８　（Ｚ）１．Ｑ、Ｊ＝７１（ｚ）、　４．０５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈ ｚ）、　６゜５７（１）１．ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、６．８９−７．００　（２Ｈ ，ｍ）、７．３６　（ＩＨ。
ｄｄｄ、Ｊ＝９．９．２Ｈｚ）、７．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−９，２Ｈｚ）。
８．１０　（１）１．ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）７）４−へブチルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ３０　（８Ｈ，ｍ）。
１．８０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ ）、　６．３５（１）１．ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、　６．９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ− ９Ｈｚ）、　７．５０　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　７．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５）１ｇ）８）２−デシ ルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　８０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１．３ ３　（１４Ｈ。
ｍ）、　Ｌ、９０　（２［（、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．０４　（２）１．ｔ、 Ｊ−７Ｈｚ）。
６．５９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　６．９０−７．００　（２Ｈ，ｍ） 、　７．３６（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝９．９．２Ｈｚ）、　７．５５　（ＩＨ，ｄ ｄ、Ｊ−９，２１４ｚ）。
８．１０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＠１５）１ｚ）９）４−デシルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（１４Ｈ。
ｍ）、　１．８０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．００　（２）１．ｔ、Ｊ ＝７Ｈｚ）。
６．３０　（１）１．ｄ、Ｊ−１５）１ｚ）、　６．９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９ ）１ｇ）、　７．５０（２）１．ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　７．７０　（１１（、ｄ 、Ｊ−１５Ｈｚ）１０）２−ブトキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　１．００　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ５５　（２Ｈ，ｇ＋）。
１．８７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．０５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） 、　６．６０（１）１．ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、　６．９０−７．００　（２Ｈ， ｍ）、　７．４６　（ＩＨ。
ｄｄｄ、Ｊ＝９．９．２Ｈｚ）、　７．５５　（１！（、ｄｄ、Ｊ−９，２）１ ｚ）。
８．１０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）１１）２−ブトキシフェニル酢酸 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３９−１．５６（２）ｉ、ｌ１１）、　１．７８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７）１ｚ） 、　３．６７　（２Ｈ，ｓ）、　４．００（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８ ３−６．９４　（２Ｈ，ａ＋）、　７．１５−７．３０（２Ｈ，＋ｗ） １２）２−へキシルオキシフェニル酢酸ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９ ４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　Ｃ３５（６Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　１．８０　（２Ｈ，ｑｊ＝７Ｈｚ）、　３．６９　（２）１．ｓ ）、　４．００（２１Ｌｔ、Ｊ＝７）１ｇ）、　６．８３−６．９４　（２Ｈ， ｍ）、　７．１６−７．３０（２Ｈ，ｍ） １３）２−へブチルオキシフェニル酢酸ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９ ０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　ｔ、３０　（８）１．ｂｒｓ）、　１．７９ 　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７）１ｚ）、　３．６５　（２Ｈ，ｓ）、　３．９９（２Ｈ ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８２−６．９４　（２Ｈ，ａ＋）、　７．１７−７ ．４０（２８，ｍ） １４）４−（４−へブチルオキシフェニル）酪酸ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．Ｉ　）　 ’　０−８９　（３Ｈ１ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１−３１　（ＩＯＨｌｂｒ　ｓ） 、　１．９０−１．９９　（２）１．ｓ）、　２．３６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ ｚ）。
２．６２　（２Ｈ，Ｌ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） 、　６．９２（２Ｈ，ｄ、Ｊｇ９Ｈｚ）、　７．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ ｚ）Ｉ５）２−オクチルオキシフェニル酢酸ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０ ．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３０　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　１．７８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．６８　（２Ｈ，ｓ ）、　３．９８（２）１．　ｔ、　Ｊ−７ｆ（ｚ）、６．８４−６．９４　（２ Ｈ，ｍ）、　７．１８−７．３０（２Ｈ，ａ＋） １６）４−オクチルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（Ｃｌ）Ｃ１３，δ）　：　０．９０　（３）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　 １．３０　（ＩＯＨ。
ｂｒ　Ｓ）、　１．７８　（２ＨＩＱｕｉｌＪ−７Ｈｚ）１４．００　（２Ｈ， ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、６．３２　（１）１．ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、６．９１　（２Ｈ， ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．５１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　７．７５　（ＩＨ， ｄ。
Ｊ奪Ｎ５８Ｚ） １７）２−オクチルオキシ桂皮酸 Ｎ＆ＩＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｇ）、　 １．３５　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　１．８７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７）１ｇ）、　４．０５　（２）１ ．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
６．５７　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　６．８９−７．００　（２Ｈ，ｍ） 、　７．３０−７゜４０　（Ｉｌｌ、ｍ）、　７．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９ ．２Ｈ１）、　８．１１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１５Ｈｚ） １８）２−ドデシルオキシフェニル酢酸ＮＭＲ（ＣＩ）Ｃ１３，δ）　：　０． ９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　１．３０　（１８Ｎ。
ｂｒ　ｓ）、　１．８０　（２）１．ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．６８　（２Ｈ， ｓ）、　４．００Ｃ２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８４−６．９６　（２Ｈ， ｍ）、　７．１５−７．３０（２Ｈ，ｍ） １９）（Ｅ）−２−（２−オクテニルオキシ）フェニル酢酸 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　１ ．３２　（６Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、２．０２−２．１２　（２Ｈ，＋ｓ）、３．７０　（２Ｈ，ｓ）、 ４．５２（２）１．ｄｄ、Ｊ＝７．　２Ｈｚ）、５．５９−５．９０　（２Ｈ， ａ＋）、６．８８−６．９８　（２Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２９　（２Ｈ，ｍ ）２０）２−ノニルオキシフェニル酢酸 ＮＭＲ，（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　 １．２９　（１２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、１．７９　（２Ｈ，ｑ、ＪＩＩ７）１ｚ）、３．６５　（２Ｈ，ｓ ）、　４．００（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、６．８５−６．９６　（２Ｈ，ｍ） 、７．１７−７．３０（２℃ｍ＞ ２１）２−デシルオキシフェニル酢酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８ｇ　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２７−１．４７（１４Ｈ，ｍ）、　１．７６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３ ．６６　（２Ｈ，ｓ）。
３．９６　（２１１，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　６．８４−６．９３　（２Ｈ，Ｉ ｇ）、　７．１５−７．２９　（２）１．＋１１） ２２）２−へブチルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０−１．５６（８）１．ｍ）、　１．８５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、　４ ．０３　（２）ｔ、ｔ。
Ｊ＝７）１ｚ）、　６．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．９０−７． ００　（２Ｈ。
ｍ）、　７．３５　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝８．８．２Ｈｚ）、　７．５３　（Ｉ Ｈ，ｄｄ。
Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　８．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）２３）２−へキシ ルオキシフェニル酢酸ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｌｔ、Ｊ ＝７１１ｚ）、　１．２７−１．４８（６）１．ｍ）、１．７７　（２Ｈ，ｑ、 Ｊ−７Ｈｚ）、３．６６　（２１ｓ）、　３．９７（２）１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） 、　６．８３−６．９５　（２℃ｍ）、　７．１７−７．３０（２ＦＩ、ｍ） ２４）２−へキシルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ．３２−１．５３（６Ｈ，ｍ）、　１．８６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、　４ ．０３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７）１ｚ）、６．５８　（１）ｉ、ｄ、、Ｊ−１６Ｈｚ）、６．８９−６． ９９　（２）１゜ｍ）、　７．３３　（１）１．ｄｄｄ、Ｊ−１，５，８，８Ｈ ｚ）、　７．５２　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝１．５．８Ｈｚ）、　８．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）２５） ４−へキシルオキシ桂皮酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ３０−１．４９（６Ｈ，ｍ）、　１．７８　（２）１．ｑ、Ｊ−７）１ｚ）、　 ３．９９　（２）１．ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．３２　（１）１．ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、　６．９１　（２ Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．４９　（２）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．７５　（ＩＨ ，ｄ。
Ｊ璽１６Ｈｚ） １１■１ ２−へキシルオキシ桂皮酸（３，７４ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍ　ｌ　 ）溶液を、１０％パラジウム炭（０，５ｇ）上、外界温度、１気圧で４時間水素 化する。触媒をｒ去し、テトラヒドロフランで洗う。ｒ液と洗液を減圧下に濃縮 すると、３−（２−へキシルオキシフェニル）プロピオン酸（３，４ｇ）が残る 。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　１ ．３０−１．５４（６Ｈ，ｍ）、１．８１　（２）１．ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、２． ６６　（２）１．ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９５　（２Ｈ，ｔＪ＝７Ｈｚ）、　３．９５　（２Ｈ，ｔ 。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８０−６．９０　（２Ｈ，Ｉｎ）、　７．１２−７．２２ 　（２Ｈ，ａ）製造例３と同様にして次の化合物（製造例４）を得る。
賢Ｕ土 ３−（４−へキシルオキシフェニル）プロピオン酸ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　 ：　０．９１　（３）１．　ｔ＋　Ｊ−７：（ｚ）、　１．２９−１．４７（６ ）１．ｍ）、　１．７７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、　２．６２　（２Ｈ，ｔ 。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．９１　（２Ｈ， ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　７．１０　（２８， ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）製造例５ 臭化デシルトリフェニルホスホニウム（ｘｚ、９ｇ）のテトラヒドロフラン（２ ５１１１１）溶液に、撹拌下、０℃で、カリウム第三級ブトキシド（２，７ｇ） を加え、混合物を０℃で３０分間撹拌する。この混合物に、３−（４−ホルミル フェニル）プロピオン酸メチル（２，６ｇ）のテトラヒドロフラン（ｚｏｍｌ） 溶液を０℃で加え、混合物を３時間加熱還流させる。冷却後、反応混合物を飽和 塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出する。
抽出液を水で洗い、乾燥する。溶媒を蒸発させると、油状の残留物が得られる。
これをシリカゲルクロマトグラフィーに付す。酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１： １０）で溶出して、（Ｚ）−３−［４−（１−ウンデセニル）フェニル］プロピ オン酸メチル（７４１Ｂ）を得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２４　（１４８゜ｂｒ　ｓ）、　２．３０　（２ｔ（、ｍ）、　２．６３　（２ Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７ｔｌｚ）、　３．６９　 （３）１．ｓ）、　５．５８−５．７　（１）１．ｍ）。
６．３７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　７．１０−７．２５　（４）１．ｍ ）製造例５と同様にして以下の化合物（製造例６−１）および６−２））を得る 。
製造例６ １）（Ｚ）−３−［４−（１−オクテニル）フェニル］プロピオン酸メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２８　（８８゜ｂｒ　ｓ）、　２．１８−２．３８　（２℃ｍ）、　２．６３　 （２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
２．９６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．６９　（３８，ｓ）、５．６３　（ １）１．ｄｔ。
Ｊ＝１１．　７ｆ（ｚ）、６．３７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１１１（ｚ）、７．０９ −７．２４（４Ｈ，ｍ） ２）（Ｚ）−３−［４−（１−ノネニル）フェニル］プロピオン酸メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３）１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１ ．２９　（１０１（。
ｂｒ　ｓ）、２．２７−２．３８　（２Ｈ，ｍ）、２．６３　（２）１．ｔ、Ｊ −７）１ｚ）。
２．９５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．７０　（３）１．ｓ）、　５．６ ３　（ＩＨ。
ｄｔ、Ｊ＝１１．７Ｈｚ）、　６．３６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１１Ｈｚ）、　７． ０９−７．２９（４Ｈ，ｍ） １１」ユ （Ｚ）−３−［４−（１−オクテニル）フェニル］プロピオン酸メチル（２，３ ８５ｇ）とＩＮ水酸化ナトリウム（１７，４ｍ１）とのメタノール（３０ａ＋１ ）中温合物を外界温度で４時間撹拌する。メタノールを蒸発させ、残留物をＩＮ 塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水で洗い、乾燥し、蒸発させ て、（Ｚ）−３−［４−（１−オクテニル）フェニル］プロピオン酸（２，０２ ５ｇ）　ｅ得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８８　（３８，ｔ、Ｊ＝７！（ｚ）、　１ ．２８　（８ｆ１．ｂｒｓ）、　２．１５−２．４８　（２）１．ｍ）、　２． ７１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）。
２．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．６４　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−１１， ７１（ｚ）。
６．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１１１４ｚ）、　７．１０−７．３０　（４Ｈ，＋ ｍ）製造例７と同様にして以下の化合物（製造例８−１）および８−２））を得 る。
！１目１見 １）（Ｚ）−３−［４−（１−ウンデセニル）フェニルプロピオン酸 ２）（Ｚ）−３−［４−（１−ノネニル）フェニルプロピオン酸 １１且ユ ４−ブトキシフェニル酢酸（４７０ｍｇ）と塩化チオニル（２ｍｌ）との混合物 を１００℃で３０分間撹拌する。冷却後、過剰の塩化チオニルを減圧下にベンゼ ンとの共沸により蒸発させ、除、去して、塩化４−ブトキシフェニルアセチル（ ４９０ａ＋ｇ）を得る。ラセミ−１，２−ジフェニルエチルアミン（４６０ｍｇ ）とトリエチルアミン（０，４ｍ１）とのクロロホルム（１５ｍｌ）溶液に、撹 拌下、０℃で、塩化４−ブトキシフェニルアセチル（４９０ｍｇ）のクロロホル ム（５ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を０℃で３０分間撹拌する。反応混合物を希 塩酸、箱型炭酸ナトリウム溶液および水で洗い、乾燥する。溶媒を蒸発させ、油 状残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付す。クロロホルムで溶出して、ラ セミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−ブトキシフェニルアセトアミド を結晶（７００ｍｇ）として得る。
ｍｐ　：　１４８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．００　（３８，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　１ ．５２　（２）１．ｔｑ。
Ｊ＝７．７１４ｚ）、　１．８０　（２）１．ｔｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　２． ８５　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）、　３．０３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−７，１４Ｈｚ）、 　３．４４（２Ｈ，ｓ）、３．９９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、５．２５　（ ＬＨ，ｄｔ。
Ｊ−７，７Ｈｚ）、５．６８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、６．８３−７．２４ （１４Ｈ，ｍ） Ｕと同様にして以下の化合物（実施例２−１）〜２−３７））を得る。
Ｋム且ユ １）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−ヘプチルオキシシンナム アミド ｍｐ　：　１０５−１０７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ　）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、１ ．３０　（８１（、＋ａ）。
１．８４　（２［１，ｑｌＪ−７）１ｚ）、３．２０　（２）！、ｄ、Ｊ−７Ｈ ｚ）、　４．００（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．４１　（１）１．ｄｔ、Ｊ ”７．９Ｈｚ）、　５．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．４８　（ＩＨ， ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、　６．９０　（２Ｈ。
ｄｄｄ、Ｊ＝９．　９．　２Ｈｚ）、７．０５−７．３０　（１１）１．ｍ）、 ７．４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｇ）、　７．８９　（ＩＪＩ、ｄ、Ｊ＝１５Ｈ ｚ）２）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−ヘプチルオキシシン ナムアミド ｍｐ　：　１４２−１４４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ）、　１ ．３０　（８）１．１１）。
１８０　Ｃ２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　３．２０　Ｃ２Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ＞、 　３．９８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．４１　（１）１．ｄｔ、Ｊ−９， ７）１ｚ）、　５．８２（ＩＩ（、ｄ、Ｊ−９）１ｚ）、　６．２０　（Ｅ、ｄ 、Ｊ−１５Ｆｌｚ）、　６．８５　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０７−７．１０　（２）１．ｓ）、　７．２０−７． ３０　（８Ｈ。
ｍ）、　？、４０　（２）１．ｄ、Ｊ−９）１ｇ）、　７．５２　（１８，ｄ、 Ｊ−１５）１ｚ）３）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−デシル オキシシンナムアミド Ｎｕ　（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　Ｃ３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３５　（１４Ｈ。
ｍ）、　１．８０　（２）１．ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ −７Ｈｚ）。
４．００　（２８，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．４５　（１）１．ｄｔ、Ｊ−９， ７１１ｚ）。
５．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ ）、　６．９０（２１１，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　７．１０−７．３５　（ＩＯＨ ，ｍ）、　７．４０　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９ｔ（ｚ）、　７．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５１（ｚ）４）ラセミ−Ｎ− （１，２−ジフェニルエチル）−２−デシルオキシシンナムアミド ｍｐ　：　８５−８７．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｂ、ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（１４）１゜ｍ）、　１．８５　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ−７）１ｚ）、　３．２ ０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７１（ｚ）。
４．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　５．４０　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９， ７Ｈｚ）。
５．８５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．５０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈ ｚ）、　６．９０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．１０−７．３３　（１１Ｌ ｍ）、　７．４５　（ＩＮ。
ｄｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、　７．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）５）ラセミ −Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−ブトキシシンナムアミド ｍｐ　：　１６３−１６４．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　δ　）　：　０．９７　＜３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　 １．５０　（２１（、ｆｆ１）。
１、．８２　（２）１．ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、３．１９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７ｔｌ ｚ）、４．００（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．４０　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９ ，７１（ｚ）、　５．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．４８　（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　６．８９　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．０５−７．４．Ｏ（１２Ｈ，ｍ）、　７．４３　（１） １．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）６）ラセミ−Ｎ−［２ −（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−４−へブチルオキシシンナ ムアミドｍｐ　：　１５５−１５８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）：０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．２７ 　（８Ｈ，ｍ）。
１．８０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．２９　Ｃ３Ｈ，ｓ）、　３．１５ 　＜２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ１１７Ｈｚ）、　５．４０　（ＩＨ ，ｄｔ。
Ｊ−９，７）１ｚ）、　５．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　６．２０　（ ｉＨ，ｄ。
Ｊ４５）１ｚ）、　６．８８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９１（ｚ）、　７．００　（４ Ｈ，ｍ）。
７．２０−７．４０　（５）１．ｓ）、　７．３９　（２）１．ｄ、Ｊ−９）１ ｘ）、　７．５４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−１５Ｈｚ） ７）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−ブトキシフェニルアセト アミド ｍｐ：　１３９−１４１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７１（ｚ）、　１ ．３０−１．４９Ｃ２Ｈ，ｍ）、　１．５７−１．７０　（２Ｈ，ｍ）、　２． ８４−３．０５　（２Ｈ，ｍ）。
３．５５　（２Ｂ、ｍ）、　３．８７　（２）１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２ ２　（ＩＨ，ｄｔ。
Ｊ＝９．７８Ｚ）、　６．１３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９）１ｚ）、　６．７５−７ ．３２（１４Ｈ，ｍ） ８）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−ヘキシルオキシフェニル アセトアミド ｍｐ　：　１１１−１１３．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３）１．ｔ、Ｊ−７Ｈ１）、　１ ．３０　（６）１゜ｂｒ　ｓ）、　１．５５−１．６８　（２８，ｍ）、　２． ８５−３．０７　（２Ｈ，ｍ）。
３．５５　（２Ｈ，ｍ）、　３．８７　（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２ ３　（ＩＨ，ｄｔ。
Ｊ＝９．７）１ｚ）、　６．１７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　６．７３−７ ．３２（１４）１，５） ９）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−へブチルオキシフェニル アセトアミド ｍｐ　：　１１０．５−１１１．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　１ ．２８　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　２．９５　（２８，ｍ）、　３．５６　（２Ｈ，ａ）、　３．８ ８　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２３　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９，７Ｈｚ）、　６．１５　（ １）１．ｄ。
Ｊ＝９）１ｚ）、　６．７５−７．３０　（１４）１．５）１０）ラセミ−Ｎ− ［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−２−へプチルオキシフ ェニルアセトミアド ｍｐ　：　１０２−１０４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（８Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、１．５８−１．７３　（２）１．ｍ）、２．２６　（３Ｈ，ｓ）、 　２．８〇−３，０１（２Ｈ，ｍ）、　３．４７　（ＩＬｄ、Ｊ−１５）１ｚ） 、　３．６２　（１）１゜ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　３．８８　（２）１．ｔ、Ｊ −７Ｈｚ）、　５．２０　（１！（、ｄｔ。
Ｊ”９．７）１ｚ）、　６．１４　（ｉＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　６．６８　（ ２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９１４ｚ）、　６．８２−６．９８　（４）１．ｍ）、　７．０２−７．３ ３　（７Ｈ，ｍ）１１）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−（４ −へブチルオキシフェニル）ブチルアミドｍｐ　７１１０．５−１１１．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（８Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　１．６９−１．９１　（４）１．ｍ）、　２．１３　（２Ｈ，ｔ 、Ｊ−７Ｈｚ）。
２．４８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．１０　（２Ｌｄ、Ｊ−７）１ｚ） 、　４．００（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７ｔ（ｚ）、　５．３０　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９ ，７Ｈｚ）、　５．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７６−７．３５　（１ ４Ｈ，ｍ）１２）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエ チル］−２−オクチルオキシフェニルアセトアミド ｔａｐ　：　９７−９９．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２９　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　１．５９−１．７２　（２Ｈ，ｍ）、　２．２９　（３）１．ｓ ）、　２．７９−３゜００　（２）１．ｅ）、　３．４７　（１）１．ｄ、Ｊ− １５ｔｌｚ）、　３．６２　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１５Ｈｚ）、　３．８８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２０　（ＩＨ ，ｄｔ、Ｊ−９゜７）１ｚ）、　６．１７　（１）１．ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　６ ．６７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）。
６．９０　（４Ｈ，Ｑ、Ｊ−９Ｈｚ）、　７．０２−７．３１　（７）１．ｍ） １３）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−オクチルオキシシンナ ムアミド ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．　δ　）　二　〇、８８　（３Ｈ＋　ｔ、Ｊ−７）１ｚ ）　、１．２８　（１０肌ｂｒ　ｓ）、　１．６５−１．８５　（２Ｈ，＋ｏ） 、　３．１９　（２１（、ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）。
３．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　５．４２　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９， ７Ｈｚ）。
５．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．２３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５）１ ｚ）、　６．８０−６．９０　（３Ｈ，ｍ）、　７．０４−７．４３　（１１Ｈ ，＋ｏ）、　７．５４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ露１５）１ｚ） １４）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−４ −オクチルオキシシンナムアミドＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（ ３Ｈ，ｓ）、　１．３１　（１０Ｈ，ｂｒ　ｓ）。
１．７３−１．８５　（２）１．ｍ）、　２．３０　（３Ｈ，ｓ）、　３．１５ 　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７）１ｚ）、　３．９８　（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．４０　（Ｉ Ｈ，ｄｔ、Ｊ−９゜７Ｈｚ＞、　５．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６． ２２　（１）１．ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）。
６．８６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、７．００　（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝９Ｈｚ） 、７．２３−７．３０　（５Ｈ，ｍ）、７．４０　（２）１．ｄ、Ｊ−９Ｈｚ） 、７．５５　（１）１．ｄ。
Ｊ−１，５８り １５）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−オクチルオキシシンナ ムアミド ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３）１．ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　 １．３０　（ｔＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　１．７８−１．９０　（２Ｂ、ｍ）、　３．２０　（２Ｈ，ｄｄ 、Ｊ−７゜２Ｈｚ）、　４．００　（２８，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．４０　（ １）１．ｄｔ、Ｊ＝９゜７）１ｚ）、　５．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、 　６．４．８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５）１ｚ）。
６．８８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０５−７．３０　（１１）１．ｍ ）、　７．４５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、　７．８９　（１）１．ｄ、 Ｊ−１５Ｈｚ）１６）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニ ルエチル］−２−オクチルオキシシンナムアミドＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ　）　 ：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、１．２９　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　１．７６−１．９０　（２Ｈ，＋ｏ）、　２．２８　（３Ｈ，ｓ ）、　３．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ ｚ）、　５．３９　（１）１゜ｄｔ、Ｊ＝９．７Ｈｚ）、　５．８４　（１，） １．ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　６．４８　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　６．８４−７．０７　（７）１．ｍ）、　７．２０−７ ．３５（５Ｈ，ｍ）、　７．４５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−９，２）１ｚ）、　７． ８９　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１５Ｈｚ） １７）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−ドデシルオキシフェニ ルアセトアミド ｍｐ　：　１０３−１０５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１ ．２９　（１８）１゜ｂｒ　ｓ）、　１．５３−１．６８　（２）１．ｍ）、　 ２．８４−３．０７　（２Ｈ，ｍ）。
３．６２　（］、１１．ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、３．４７　（１）１．ｄ、Ｊ＝１ ５Ｈｚ）、３．８７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２３　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ− ９，７Ｈｚ）、６．１６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、６．７３−７．２４　（ １４Ｈ，ｍ）１８）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル エチル］−２−ドデシルオキシフェニルアセトアミド ｍｐ　：　１０５−１０７．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）ＩＺ）、　１ ．２８　（１８）１゜ｂｒ　Ｓ＞、　１．６０−１．８０　（２）１．１）、　 ２．２７　（３Ｈ，ｇ）、　２．７９−３．００　（２Ｈ，ｍ）、　３．４７　 （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　３．６２　（１１１，ｄ。
Ｊ＝１５Ｈｚ）、　３．８８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２０　（ＩＨ ，ｄｔ。
Ｊ＝９．７Ｈｚ）、　６．１５　（１）１．ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　６．６８　（ ２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．９０　（４）１．ｑ、Ｊ−９Ｈｚ）、　７．０４−７．３ ２　（７Ｈ，ｍ）１９）ラセミ−（Ｅ）−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）− ２−（２−オクテニルオキシ）フェニルアセトアミドｍｐ　：　１０８−１１０ ℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　０．８ｇ　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（６Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　１．９８−２．１０　（２Ｈ，ａ）、　２．８４−３．０５　（ ２Ｈ，ｍ）。
３．４７　（１）１．ｄ、Ｊ−１５）１ｚ）、３．６２　（１）１．ｄ、Ｊ−１ ５ｆ（ｚ）。
４．４０　（２）！、ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２２　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＠９． ７Ｈｚ）。
５．５０−５．８５　（２８，ｍ）、　６．３０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、 　６．７７−７．３０　（１４Ｌｍ） ２０）ラセミ−（Ｅ）−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチ ル］　−２−（２−オクテニルオキシ）フェニルアセトアミド ｍｐ　：　１０８−１０８．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３［（、ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１ ．３０　（６Ｈ。
ｂｒ　８）、２．００−２．１０　（２Ｈ，ｍ）、２．２９　（３）１，１１） 、２．７９−３．０１　（２Ｈ，ｍ）、３．４７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５）１ｚ ）、３．６２　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、４．４０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、５．２０　（ＩＨ ，ｄｔ。
Ｊ＊９．７Ｈｚ）、５゜４８−５．８７　（２Ｈ，ｍ）、６．２６　（Ｈｌ、ｄ 。
Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−１７Ｈｚ）、６．８５−７．３０　 （ＩＩＨ，ｍ）２１）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−ノニル オキシフェニルアセトアミド ｍｐ　：　１０４−１０５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７１（ｚ）、　１ ．２９　（１４Ｈ。
ｓ）、　２．８３−３．０４　（２）１．ｓ）、　３．４７　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ −１５Ｈｚ）。
３．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　３．８８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ ）、　５．２３（１８，ｄｔ、Ｊ＝９．　７Ｈｚ）、６．１７　（１）１．ｄ、 Ｊ＝９）１ｚ）、６．７５−６．９７　（４Ｈ，ｏ＋）、　７．０２−７．２５ 　（ＩＯＨ，ａｔ）２２）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フ ェニルエチル］−２−ノニルオキシフェニルアセトアミド ｆｆ１ｐ　：　１０６．５−１０８．５℃ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０． ９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　１．２９　（１４Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　２．２５　（３）１．ｓ）、　２．８０−３．０２　（２Ｈ，ａ ｔ）、　３．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　３．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ １５）１ｚ）、　３．８７　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２０　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９，７）１ｚ）、　６．１ ５　（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝９ｆ（ｚ）、　６．６７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、　６．８２−６ ．９７　（４Ｈ。
ｍ）、　７．０３−７．２５　（７Ｈ，ｍ）２３）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メ チルフェニル）−１−フェニルエチル］−２−デシルオキシフェニルアセトアミ 　ド ｍｐ　：　１１１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ３８　（１４Ｈ。
ｓ）、　１．６４　（２）１．ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、　２．２６　（３）（、ｓ） 、　２．８４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ１１７．１５）１ｚ）、　２．９６　（１）１． ｄｄ、Ｊ−７，１５Ｈｚ）。
３．４７　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１５）１ｇ）、３．６２　（１）１．ｄ、Ｊ＝１５ ）１ｇ）。
３．８７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２０　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−７，８ Ｈｚ）。
６．１４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．６６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ） 、　６．８３−６．９６　（４）１．ｍ）、　７．０３−７．３２　（７Ｈ，ａ ｔ）２４）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−ドデシルオキシフ ェニルアセトアミド ｍｐ　：　１０５−１０６．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３肌ｔ、Ｊ−７１１ｚ）、１．２ ６　（１４Ｈ。
ｆｆ１）、１．６３　（２Ｈ，ｍ）、２゜９０　（１）！、ｄｄ、Ｊ−７，１５ Ｈｚ）。
３．００　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．１５Ｈｚ）、　３．４７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ− １５）１ｚ）。
３．６２　（１）１．ｄ、Ｊ奪１５Ｈｚ）、３．８７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ ）、５．２２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、　６．１５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ ８Ｈｚ）、　６．７４−６．８０　（２）１．ｍ）、　６．８５　（１）１．ｄ 、Ｊ−８Ｈｚ）、　６．９４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ−８）ＩＺ）、　７．０２−７．３２　（ＩＯＨ，ｍ）２５）ラセミ−Ｎ−［ ２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−２−ヘプチルオキシシン ナムアミドｍｐ　：　１６６−１６７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　 １．２２−１．４４（８Ｈ，ｍ）、１．７６　（２Ｈ，ａ）、２．２３　（３１ （、ｓ）、２．９７　（２）１゜ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、４．０１　（２Ｈ，ｔ、 Ｊ−７Ｈｚ）、５．１３　（１）１．ｄｔ。
Ｊ＝８．　８）１ｚ）、６．６４　（１）１．ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、６．９２− ７．５２（１３Ｈ，ｍ）、７．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、８．５９　 （ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） ２６）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−２ −ヘキシルオキシフェニルアセトＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（ ３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１．２５−１．４１（６Ｈ，ｍ）、　１．６４　（ ２Ｈ，ｍ）、　２．２７　（３日、ｓ）、　２．８４　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）、　２．９６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−７，１４Ｈｚ）、 　３．４６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５）１ｚ）、　３．６２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ−１５ Ｈｚ）、　３．８７（２）１．　ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２１　（ＩＨ，ｄ ｔ、　Ｊ−７，８）１ｚ）、　６．１３（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．６ ７　（２８，ｄ、Ｊ−８）１ｚ）、　６．８４−７．３２（１１）１．ｍ） ２７）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−３ −（２−へキシルオキシフェニル）プロピオンアミド ｌｌ１ｐ：９８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２８−１．５１（６）１．ｍ）、　１．７６　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７）１ｚ）、　 ２．２７　（３Ｈ，ｓ）、　２．４６（２８，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　２．９０ 　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　２．９５　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９３　（２Ｎ、ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　５．２２　（ＩＬ ｄｔ、Ｊ−７゜７Ｈｚ）、　５．７０　（１，Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８ ０−６．８６　（４Ｈ，［０）。
６．９７−７．３１　（９Ｈ，ｍ） ２８）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−（２−へキシルオキシ フェニル）プロピオンアミドｍｐ　７９６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ２９−１．５２（６８，ｍ）、　１．７６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２． ４６　（２）１．ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．８９　（２）１．ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　３．０２　（２ Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７）ＩＺ）、　３．９３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２５　（ＩＨ ，ｄｔ、Ｊ−７゜８Ｈｚ）、　５．６９　（１）１．ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、　６ ．８０−７．２９　（１４Ｈ，ｍ）２９）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエ チル）−３−（４−へキシルオキシフェニル）プロピオンアミドｍｐ　：　１０ ７．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｌｒ　）　’　Ｏ−９１（３Ｈ１ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１ ．３０−１．５２（６）１．ｍ）、　１．７５　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ−７）１ｚ）、 　２．４１　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．８２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　３．０３　（２） １．ｄ。
Ｊ−７Ｈｚ＞、　３．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２５　（ＩＨ， ｄｔ、Ｊ−７゜７Ｈｚ）、　５．６３　（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７７ 　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）。
６．９３−７．３１　（１２Ｈ，ｍ） ３０）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］−３ −（４−へキシルオキシフェニル）プロピオンアミド ｍｐ　：　１３０．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ２９−１．４８（６Ｈ，ｍ）、　１．．７６　（２）１．ｑ、Ｊ＝７）１ｚ）、 　２．２９　（３１（、ｓ）、　２．４゜（２）！、ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　２． ８２　（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　２．９９　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、３．９２　（２１（、ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、５．２３　（１８，ｄ ｔ、Ｊ−７゜７Ｈｚ）、　５．６３　（１１（、ｄ、Ｊ−７ｆ（ｚ）、６．７５ −６．８５　（４）１．ｍ）。
６．９９−７．１０　（６Ｈ，ｍ）、７．２２−７．３１　（３Ｈ，ｍ）３１） ラセミ−（Ｚ）−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−［４−（１−ウンデ セニル）フェニル］プロピオンアミド ｍｐ　：　９０−９１．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８７　（３１（、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１ ．２６　（１４Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　２．３０　（２Ｈ，ｍ）、　２．４３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ ）、　２．８７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　３．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７ ）１ｚ）、　５．２８　（ＩＨ。
ｄｔ、Ｊ＝９．７）１ｚ）、　５．６４　（２Ｈ，ｍ）、　６．３８　（１）１ ．ｄ。
Ｊ＝１１Ｈｚ）、　６．９２−７．２５　（１４Ｈ，ｍ）３２）ラセミ−（Ｚ） −Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］　−３−［４−（ １−ウンデセニル）フェニル］プロピオンアミド ｍｐ：８７−８９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２９　（１４Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　２．２５−２．３８　（２Ｈ，ｍ）、　２．３０　（３１（、ｓ ）、　２．４．４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９９　（２）１．ｔ、Ｊ− ７）１ｚ）、　３．００　（２Ｈ。
ｄｉ＝７Ｈｚ）、　５．２４　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９，７Ｈｚ）、　５．５８− ５．７２（２ｔ（、ｍ）、　６．３７　（１）１．ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　６． ８２−７．２８（１３）１．ｍ） ３３）ラセミ−（Ｚ）−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−［４−（１− オクテニル）フェニル］プロピオンアミド ｍｐ：８９−９１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　１ ．３０　（８）１゜ｂｒ　ｓ）、２．１８−２．３８　（２Ｈ，ｍ）、２．４７ 　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
２．８９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．０７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、 ５．２８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９，７Ｈｚ）、５．５７−５．７０　（２Ｈ，ｍ） 、６．３６（１）１．ｄ、Ｊ−１１Ｈｚ）、６．９５−７．２７　（１４）１． ａ＋）３４）ラセミ−（Ｚ）−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエ チル］　−ｓ−［４−（１−オクテニル）フェニル］プロピオンアミド ｍｐ：９２−９４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８８　（３）１．ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　 １．２８　（８８゜ｂｒ　ｓ）、２．３０　（３）１．ｓ）、２．１５−２．３ ９　（２）１．ｍ）、２．４４（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　２．９０　（２ Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　３．００　（２）１゜ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２ ５　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９，７Ｈｚ）、　５．５９−５．７２（２Ｈ，ｍ）、　 ６．３６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　６．８５　（２）１．ｄ。
Ｊ−９）１２）、６．９８−７．２５　（ＩＩＨ，ｍ）３５）ラセミ−（Ｚ）− Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−［４−（１−ノネニル）フェニル］プ ロピオンアミ　ド ｍｐ：９５−９８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｇ）、　１ ．２９　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、２．２７−２．３８　（２Ｈ，ｍ）、２．４４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝ ７Ｈｚ）。
２．９０　（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、３．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ） 、５．２０−５．３２　（１１（、ｄｔ、Ｊ−９，７）１ｚ）、５．５７−５． ７０　（２Ｈ，０１）。
６．３７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）、６．９４−７．３０　（１４Ｈ，ｍ ）３６）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］　 −３−［４−（１−ノネニル）フェニル］プロピオンアミド ｂｒ　ｓ）、　２．２９　（３）１．ｓ）、　２．１８−２．３８　（２Ｈ，ｍ ）、　２．４２（２ｔｌ、ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　２．８９　（２Ｎ、Ｌ、Ｊ＝ ７Ｈｚ）、　２．９９　（２）１．ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ’）、　５．２３　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝９．７Ｈｚ）、　５．５８− ５．７０（２）１．ｍ）、　６．３６　（１）１．ｄ、Ｊ−１１Ｈｚ）、　ｓ、 ｓｓ　（２）１．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．９８−７．２９　（１１）１．ｍ）３７）ラセミ−Ｎ−（ １，２−ジフェニルエチル）−３−（４−デシルチオフェニル）プロピオンアミ ドｍｐ：９６−９７℃ ３．０５　（２８，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２７　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９，７ Ｈｚ）。
５．６５　（ＩＨ，ｄｊ−９Ｈｚ）、　６．９６−７．２４　（１４Ｈ，ｍ）Ｍ ＡＳＳ　（ｍ／ｚ）　：　５０２　（Ｍ”＋１）ｌ＾■旦 ３−オクチルオキシフェニル酢酸（５２８ｍｇ）の塩化メチレン（１５ｍ１）溶 液に、撹拌下、外界温度で、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７０ｍｇ） およびＮ、Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイミド（４１２ｍｇ）を加え、混 合物を同温度で２０分間撹拌する。この混合物に、ラセミ−１，２−ジフェニル エチルアミン（３９６ｍｇ　）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液を外界温度で滴下 し、混合物を同温度で１時間撹拌する。生じたＮ、Ｎ’　−ジシクロヘキシル尿 素を一過により除く。Ｐ液を３％塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液および食塩水 で洗浄し、乾燥する。溶媒を蒸発させ、残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチルから 再結晶して、ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−オクチルオキシ フェニルアセトアミド（５１２ｍｇ）を得る。
ｆｆ１ｐ：９１−９２℃ ＩＲ（ｙｙ＊−ｋ）　：　３３００．　１６４０．　１５８０．　１５２０．　 １２６０゜１１５０、９４０．７５０．７００　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２． δ）　：　０．９０　（３ｔｌ、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．２５−１．５１（１ ０）１．ｍ）、　１．７１−１．８８　（２８，ｍ）、　２．８０−３．０７　 （２８，ｍ）。
３．５０　（２Ｈ，ｓ）、　３．９１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２１ 　（１）１゜ｑ、Ｊ−７１１ｚ）、　５．７２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　 ６．６８−７．３２（１４Ｈ，ｍ） ｍ−と同様にして以下の化合物（実施例４−１）〜４−５））を得る。
Ｋム■ま １）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−ヘプチルオキシシンナム アミド ｍｐ　：　１０４−１０５℃ ＩＲ（メジ１−ル）　：　３３２０．　１６５５．　１６１５．　１５２０．　 １２５０．　９７０゜７６０、７００　ＣＩ＋−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７ｆｌｚ）、　１ ．２８−１．５０（８Ｈ，ａ）、１．７０−１．８２　（２Ｈ，ａ＋）、３．１ ９　（２肌ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）。
３．９３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　５．４０　（ＩＨ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ ）、　５．９２（Ｉｔ（、ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、６．３２　（１）１．ｄ、Ｊ−１ ５）１ｇ）、６．８３−７．３７（１４Ｈ，ｍ）、７．５３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ １５Ｈｚ）２）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−オクチルオキ シフェニルアセトアミド ｍｐ　：　１４６−１４７℃ ｒＲ（ｙｐ＝−ル）　：　３３００．　１６４０．　１６０５．　１５０５．　 １３００゜！２４０．１１７５．７５０．７００　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２ ．δ）　：　０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１．３０−１．５２（Ｉ ＯＨ，ａ＋）、　１．７３−１．９０　（２Ｈ，ｍ）、　２．８０−３．０８　 （２）１゜ｌ１１）、　３．４６　（２Ｈ，ｓ）、　３．９８　（２）１．ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２１（ＩＮ、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．６７　（ＩＨ，ｄ 、Ｊ−７Ｈｚ）、　６．９０−７．３０（１４Ｈ，ｍ） ３）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−オクチルオキシフェニル アセトアミド ｍｐ　：　１０７−１．０８℃ ＩＲ（メジ１−ル）　：　３３００．　１６４０．　１５３０．　１２４０．　 １１１０．　１０４０゜７４０、７００　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ２）、　１．１ ２−１．４５（１０）１．＋ｎ）、　１．．６５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７１（ｚ） 、　２．８３−３．０５　（２Ｈ。
ｍ）、　３．４５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、　３．６３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ −１５Ｈｚ）。
３．８８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２１　（ＬＨ，Ｑ、Ｊ−７Ｈｚ） 、　６．１２（１）１．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７５−７．３７　（１４Ｈ， ｍ）４）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−ノニルオキシベンズ アミド ｍｐ：　１１７−１１９℃ ＩＲ（ヌｈ−ル）　：　３３４０．　１６２５．　１６０５．　１５３０．　１ ５００．　１３０５゜１２４０、７４０．７００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３８，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ０７−１．４８（１０）！、ｍ）、１．６５−１．９８　（４Ｈ，ｍ）、　３． ２２　（２）ｔ、ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．４５　（ＩＨ， ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．３２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、　６．８５　（２Ｈ， ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．０７−７．３５　（１０Ｈ，ｍ）、　７．６３　（２Ｈ， ｄ。
Ｊ　−８Ｈｚ　） ５）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−デシルオキシフェニルア セトアミ戸 ｍｐ　：　１３６−１３８℃ ＩＲ，（メジ嘗−ル）　：　３３００．　１６４０．　１５３０．　１５１０． 　１２４０．　１１８０゜７５０、７００　ｃｒａ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８７　（３８，ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ）、　１ ．２０−１．５３（１２）１．ｍ）、　１．７２−１．９７　（４Ｈ，ｍ）、　 ２．８０−３．０８　（２Ｈ，ｍ）。
３．４５　（２Ｈ，ｓ）、３．９５　（２肌ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、５．２７　（Ｉ Ｈ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−７）１ｚ）、　６．８５−７．２ ８　（１４）１．ｍ）Ｋ膏■互 ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−ヘプチルオキシシンナムアミ ド（２００ｍｇ）と１０％パラジウム炭（３０ｍｇ）とのメタノール（３０ｍ　 ｌ　）中温合物を、外界温度で１気圧下に５時間水素化する。触媒をデ去し、メ タノールで洗う。ｒ液を蒸発させる。残留物をエタノールから結晶化させて、ラ セミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−（３−へブチルオキシフェニル ）プロピオンアミド（７４Ｂ）を得る。
ｌｌ１ｐ：９４−９６℃ ＩＲ（ｙ７ｔ−＊）　：　３３２０．　１６４０．　１６００．　１５３０．　 １２５０゜１１７０、７５０．７００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ２２−１．５０（８Ｈ，ｍ）、　１．６８−１．８１　（２Ｈ，ｍ）、　２．４ ０　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．０２　（２Ｈ， ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２６　（ＩＨ， ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．６０　（１）１．ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、　６．７０−７．３ ２　（１４８，ｍ）表Ｊ１４」−と同様にして以下の化合物（実施例６−１）〜 ６−１．２））を得る。
Ｘｌ」」− １）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−（２−へブチルオキシフ ェニル）プロピオンアミドｍｐ　：　９３．５−９４．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（８Ｈ，ｍ）。
１．８０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．４６　（２）１．ｔ、Ｊｌ１７Ｈ ｚ）、　２．９０（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．０４　（２８，ｄ、Ｊ＝ ７Ｈｚ）、　３．９５　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２６　（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝９．７Ｈｚ）、　５．６８　（ ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．８０−７．２３　（１４Ｈ，ｍ）２）ラセミ−Ｎ−（１， ２−ジフェニルエチル）−３−（４−へブチルオキシフェニル）プロピオンアミ ドｍｐ：９８−１００℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．と）　：　０．９０　（３Ｂ、ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（８Ｈ，ｍ）。
１．７９　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、２．３８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、 ２．８０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、３ ．９０　（２８，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２７　（１）１．ｄｔ、Ｊ−９，７）１ｚ）、　５゜６０（ １肌ｄ。
Ｊ＝９）１ｚ）、６．７７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、６．９４−７．１０　 （８Ｈ，ｍ）。
７．１３−７．２５　（４０，ｍ） ３）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−（４−デシルオキシフェ ニル）プロピオンアミドＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９９　（３）１． ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３０　（１４）１゜ｍ）、　１．７８　（２Ｈ，Ｑ、 Ｊ”７Ｈｚ）、　２．４０　（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
２．８５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ） 、　３．９０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２５　（１８，ｄｔ、Ｊ＝９． ７）１ｚ）、　５．６０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．８０　（２Ｈ，ｄ、 Ｊ！９）１ｇ）、　６．９５−７．３０（１２Ｈ，ｍ） ４）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−（２−デシルオキシフェ ニル）プロピオンアミドｍｐ：９３−９５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ２８　（１４Ｂ。
Ｌｏ）、　１．７７　（２）１．Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．４８　（２Ｈ，ｔ、 Ｊ−７）１ｚ）。
２．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ） 、　３．９３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．３５　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−９， ７Ｈｚ）、　５．６８（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．８０−７．２４　（ １４Ｈ，ｍ）５）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−（２−ブト キシフェニル）プロピオンアミドｍｐ　：　１２９−１３０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．００　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１． ５０　（２Ｈ，ｓ）。
１．７８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７）１ｇ）、２．４８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） 、２．９０（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、３．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７４１ｚ ）、３．９６　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ−７Ｈｚ’）、５．２５　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ−７，９Ｈｚ）、５．５９　（１ ）１．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７９−６．８８　（２Ｈ，ｍ）、６．９１−６．９８　（２ ）１．ｍ）。
７．０５−７．２５　（１０）１．５）６）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフ ェニル）−１−フェニルエチル］−３−（４−へブチルオキシフェニル）プロピ オンアミド ｍｐ　：　１１９−１２２℃ ？ｔＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１ ．３０　（８Ｈ，ｍ）。
１．７８　（２）１．ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．３０　（３）１．ｓ）、　２． ４０　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ−１７Ｈｚ）、　２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７ｆｌｚ）、　３．００　（２ Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２５　（１）１ ．ｄｔ、Ｊ−９゜７Ｈｚ）、　５．６０　（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６． ７５−６．８８　（４Ｈ，＋＋＋）。
６．９８−７．１０　（６Ｈ，ｍ）、　７．００−７．２５　（３肌ｆｆ１）７ ）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−３−（４−オクチルオキシフェ ニル）プロピオンアミドｍｐニア９−８１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　］ 、、３０　（１０）１゜ｂｒ　ｓ）、　１．６８−１．８４　（２Ｈ，ｍ）、　 ２．４０　（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
２．８２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　３．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ ）、　３．９０（２）１．ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２６　（１）１．ｄｔ、Ｊ −９，７Ｈｚ）、　５．６７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９ＦＩｚ）、　６゜７４−７．２ ８　（１４１（、＋ｍ）８）ラセミ−Ｎ−’［２−（４−メチルフェニル）−１ −フェニルエチル］−３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオンアミド ｍｐ　：　１１３−１１４．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１． ３０　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　１．７０−１．８３　（２１（、ｍ）、　２．９２　（３Ｈ，ｓ ）、　２．４０（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　２．８５　（２）１．ｔ、Ｊ−７ ［１ｚ）、　２．９９　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９２　（２Ｎ、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２４　（Ｈｌ、 ｄｔ、Ｊ−９゜７Ｈｚ）、５．６１　（１肌ｄ、Ｊ−９１（ｚ）、　６．７５− ７．２２　（１３Ｈ，ｍ）９）ラセミ−Ｎ−（ｉ、ｚ−ジフェニルエチル）−３ −（２−オクチルオキシフェニル）プロピオンアミドｍｐニア７−７９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　１ ．３０　（ＩＯＨ。
ｂｒ　ｓ）、　１．７１−１．８５　（２）１．ｍ）、　２．４８　（２Ｈ，ｔ 、Ｊ−７Ｈｚ）。
２．９０　（２）１．ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　３．０２　（２Ｌｄ、Ｊ−７）１ ｚ）、　３．９４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．２５　（１）１．ｄｔ、Ｊ −９，７）１ｚ）、５．７２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．８０−７．３０ 　（１４）１．＋ｍ）１０）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）−１− フェニルエチル］−３−（２−オクチルオキシフェニル）プロピオンアミド ｉｐ　：　１０３．５−１０６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．と）二〇、８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．２９ 　（１０）１゜ｂｒ　ｓ）、　１．７２−１．８５　（２Ｈ，＋ｏ）、　２．２ ８　（３Ｂ、ｓ）、　２．４６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９０　（２） １．ｔ、Ｊ−７１（ｚ）、　２．９８　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　５．２３　（１） １．ｄｔ、Ｊ−９゜７Ｈｚ）、　５．６８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　６ ．８１−７．３４　（ＩＩＨ，ｍ）１１）ラセミ−Ｎ−［２−（４−メチルフェ ニル）−１−フェニルエチル］−３−（２−へブチルオキシフェニル）プロピオ ンアミド ａｌｐ　：　６７−６８．５℃ ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、２．９０　（２８，ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　２．９７　（２ Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７）１ｚ）、　３．９３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　５．２２　（ＩＨ ，ｄｔ、Ｊ＝７゜７Ｈｚ）、　５．６７　（１８，ｄ、Ｊ−７）１ｚ）、　６． ８０−７．２７　（１３Ｈ，ｍ）１２）ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチ ル）−３−（４−ウンデシフレフェニル）プロピオンアミドｍｐ　：　１０１− １０２℃ ２．８７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．０５　（２）１．ｄ、Ｊ−７）１ ｚ）、　５．２６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝９．７）１ｚ）、　５．６０　（ＩＨ，ｄ 、Ｊ−９Ｈｚ）、　６．９３−７．２５　（ｉ４Ｈ，ｍ） 国際調査報告　ＰＣＴ／ｊＰ　９１１０１６５６１−Ａ＠ｌｌｅａｍｗＮｓ　Ｐ ＣＴ”’　９１／”５５６国際調査報告

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）の化合物。ただし、式中、 Ｒ１はアル低級アルキル、 Ｒ２はアリール、 Ｒ３はアルキルまたはアルケニル、 Ａは単結合、低級アルキレンまたは低級アルケニレン、 ＸはＯ、Ｓまたは単結合をそれぞれ表わす。
  2. ２．Ｒ３が高級アルキル、Ａが低級アルキレン、ＸがＯである請求項１の化合物 。
  3. ３．Ｒ１がベンジルまたはトリルメチル、Ｒ２がフェニル、Ｒ３がヘプチル、オ クチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル、Ａがメチレンまたはエチ レンである請求項２の化合物。
  4. ４．ラセミ−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−２−オクチルオキシフェニル アセトアミドである請求項３の化合物。
  5. ５．式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１はアル低級アルキル、 Ｒ２はアリール、 Ｒ３はアルキルまたはアルケニル、 Ａは単結合、低級アルキレンまたは低級アルケニレン、 ＸはＯ、Ｓまたは単結合をそれぞれ表わす。）の化合物を製造するために、 ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）の化合物またはその塩を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）の化合物またはそのカルボキシ基 における反応性誘導体と反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）の化合物を得るか、 （上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＡおよびＸは各々上に定義した通りである。 ） ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）の化合物を還元に付して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｂ）の化合物を得る （上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは各々上に定義した通りであり、Ａ１ は低級アルケニレンを、Ａ２は低級アルキレンをそれぞれ表わす。） ことを特徴とする前記式（Ｉ）の化合物の製造法。
  6. ６．製薬上許容される実質的に無毒な担体または賦形剤と組合せて、請求項１の 化合物を活性成分として含有する医薬組成物。
  7. ７．医薬として使用するための請求項１の化合物。
  8. ８．請求項１の化合物の有効量をヒトまたは動物に授与することを特徴とする、 高コレステロール血症、高脂血症、アテローム性動脈硬化症またはこれらによっ て惹起される疾患の治療方法。
  9. ９．高コレステロール血症、高脂血症、アテローム性動脈硬化症またはこれらに よって惹起される疾患の治療用の医薬品を製造するために請求項１の化合物を使 用すること。
JP3518018A 1990-11-23 1991-11-14 新規アミド誘導体 Pending JPH06504521A (ja)

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GB9025509.2 1990-11-23
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