JPH0641476B2 - 高純度ラクツロースシロップの製造方法 - Google Patents
高純度ラクツロースシロップの製造方法Info
- Publication number
- JPH0641476B2 JPH0641476B2 JP63132915A JP13291588A JPH0641476B2 JP H0641476 B2 JPH0641476 B2 JP H0641476B2 JP 63132915 A JP63132915 A JP 63132915A JP 13291588 A JP13291588 A JP 13291588A JP H0641476 B2 JPH0641476 B2 JP H0641476B2
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- JP
- Japan
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- syrup
- resin
- lactulose
- ion exchange
- column
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
- C13K13/005—Lactulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ラクトース、ガラクトース等のような異質の
炭水化物類を含むラクツロースシロップを精製すること
によって高純度ラクツロースシロップの製造方法及び得
られるシロップに関する。
炭水化物類を含むラクツロースシロップを精製すること
によって高純度ラクツロースシロップの製造方法及び得
られるシロップに関する。
ラクツロースは、腸疾患及び肝臓異常の治療においてシ
ロップ或は結晶形状で使用される合成二糖類である。
ロップ或は結晶形状で使用される合成二糖類である。
市場で入手できるラクツロースシロップは、一般に不純
でありかつ大体多量の異質の炭水化物類、特にラクトー
ス及びガラクトースを含んでいるが、しかし常に容易に
識別できないフルクトース、タガトース、エピラクトー
ス等も含んでいる。
でありかつ大体多量の異質の炭水化物類、特にラクトー
ス及びガラクトースを含んでいるが、しかし常に容易に
識別できないフルクトース、タガトース、エピラクトー
ス等も含んでいる。
今日入手できるシロップの代表的組成は下記である。即
ち ラクツロース ５０重量％ ガラクトース ４〜８重量％ ラクトース ４〜８重量％ 他の炭水化物類 ５〜１０重量％ ラクツロースシロップは、概してラクトン及びアルドン
酸のような糖転化生成物類の形状で他の不純物類を含ん
でもいる。
ち ラクツロース ５０重量％ ガラクトース ４〜８重量％ ラクトース ４〜８重量％ 他の炭水化物類 ５〜１０重量％ ラクツロースシロップは、概してラクトン及びアルドン
酸のような糖転化生成物類の形状で他の不純物類を含ん
でもいる。
それらの異質炭水化物或は他の不純物類は、ラクツロー
スを向けようとする治療応用で好ましくない。
スを向けようとする治療応用で好ましくない。
従って異質の炭水化物をできるだけ減少させたはるかに
高純度のシロップ或は結晶形状のラクツロースに対する
要求がある。
高純度のシロップ或は結晶形状のラクツロースに対する
要求がある。
今日まで公知の主なるラクツロース精製プロセスは、公
知の型式のイオン交換樹脂の選択性吸収に基づくか或は
臭素でのシロップの制御された酸化に基づき、後者では
適当なアルドン酸類へガラクトース及びラクトースを転
化し、次いで標準のイオン交換樹脂で処理してアルドン
酸類を除去する。
知の型式のイオン交換樹脂の選択性吸収に基づくか或は
臭素でのシロップの制御された酸化に基づき、後者では
適当なアルドン酸類へガラクトース及びラクトースを転
化し、次いで標準のイオン交換樹脂で処理してアルドン
酸類を除去する。
第１型式の精製プロセスは、例えば、フランス特許第2,
117,558号で説明され、この特許ではその分離が重亜硫
酸塩或は亜硫酸塩型式のイオン交換樹脂上へラクツロー
スシロップを供給することによって行なわれる。
117,558号で説明され、この特許ではその分離が重亜硫
酸塩或は亜硫酸塩型式のイオン交換樹脂上へラクツロー
スシロップを供給することによって行なわれる。
この型式のプロセスは、主としてこの方法の持続時間及
びコストのために工業上応用されなかった。
びコストのために工業上応用されなかった。
第２型式の精製プロセスは米国特許第3,272,705号及び
英国特許第865,594号で説明され、それではラクツロー
スシロップがアルドース酸化を生成するように臭素で化
学的或は電気化学的に処理される。酸化されたシロップ
は、それから樹脂を通過させる。このプロセスによって
得られたシロップは、常に余りに不純である。
英国特許第865,594号で説明され、それではラクツロー
スシロップがアルドース酸化を生成するように臭素で化
学的或は電気化学的に処理される。酸化されたシロップ
は、それから樹脂を通過させる。このプロセスによって
得られたシロップは、常に余りに不純である。
炭水化物分離に対して硼素樹脂を使用することも公知で
あるが、しかしクロマトグラフ分析方法でしか行なわれ
ない〔Carbobydrate Research、４３、（１９７５）２
１５〜２２４〕。このプロセスで使用される硼素樹脂
は、化学的にもまた機械的にも極めて不安定である。
あるが、しかしクロマトグラフ分析方法でしか行なわれ
ない〔Carbobydrate Research、４３、（１９７５）２
１５〜２２４〕。このプロセスで使用される硼素樹脂
は、化学的にもまた機械的にも極めて不安定である。
はるかにより効率的なプロセスは、伊国特許出願第2168
9Ａ／８３号及び第20176Ａ／８４号で当出願人によって
説明されており、それらの特許がそれぞれ臭素及び二官
能価硼素樹脂で市販のラクツロースシロップを処理する
ことに基づいている。
9Ａ／８３号及び第20176Ａ／８４号で当出願人によって
説明されており、それらの特許がそれぞれ臭素及び二官
能価硼素樹脂で市販のラクツロースシロップを処理する
ことに基づいている。
これらの方法を使用して、乾燥物質純度７４〜８２％を
もつ市販のシロップから乾燥物質基礎の純度８８〜９２
％をもつラクツロースシロップが得られる。
もつ市販のシロップから乾燥物質基礎の純度８８〜９２
％をもつラクツロースシロップが得られる。
しかしながらより高純度シロップを得る目的をもつその
上の改良が望ましい。
上の改良が望ましい。
当出願人は、ラクツロース４５〜５５％Ｗ／Ｗを含みか
つ乾燥物質基礎でのラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／
Ｗをもつシロップから出発して、乾燥物質基礎でのラク
ツロース含量９５％Ｗ／Ｗ以上をもつシロップを得るこ
とができる方法を発見した。
つ乾燥物質基礎でのラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／
Ｗをもつシロップから出発して、乾燥物質基礎でのラク
ツロース含量９５％Ｗ／Ｗ以上をもつシロップを得るこ
とができる方法を発見した。
本発明による方法は、ラクツロース含量１５〜２５％に
対し水で上記シロップを稀釈し、臭素或は二官能価硼素
樹脂で稀釈されたシロップを前処理し、またパーコレー
トされたシロップのpHが８〜１０であるような条件下強
アニオン型式のイオン交換樹脂で上記前処理されたシロ
ップを処理する諸段階から成ることを特徴とする。
対し水で上記シロップを稀釈し、臭素或は二官能価硼素
樹脂で稀釈されたシロップを前処理し、またパーコレー
トされたシロップのpHが８〜１０であるような条件下強
アニオン型式のイオン交換樹脂で上記前処理されたシロ
ップを処理する諸段階から成ることを特徴とする。
本発明による方法のこれら及び他の特徴は、限定しない
例示として以下行なわれる詳細な説明から一層明らかに
なるだろう。
例示として以下行なわれる詳細な説明から一層明らかに
なるだろう。
ラクツロース４５〜５５％Ｗ／Ｗを含みかつ乾燥物質基
礎でのラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／Ｗをもつラク
ツロースシロップは、先づ水で稀釈され、ラクツロース
含量１５〜２５％Ｗ／Ｗをもつシロップを得る。
礎でのラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／Ｗをもつラク
ツロースシロップは、先づ水で稀釈され、ラクツロース
含量１５〜２５％Ｗ／Ｗをもつシロップを得る。
この溶液は、臭素で或はこれと異なり二官能価硼素樹脂
で以下説明されるように処理される。
で以下説明されるように処理される。
臭素での前処理は、pH７〜８を維持するように臭素及び
NaOH溶液を添加することによって行なわれる。臭素過剰
が存続するまで臭素を添加し、またこの点で重亜硫酸ナ
トリウムを添加して過剰臭素を除去し、次いでこの溶液
が強酸性および弱塩基性イオン交換樹脂を通過させて消
イオンされている。
NaOH溶液を添加することによって行なわれる。臭素過剰
が存続するまで臭素を添加し、またこの点で重亜硫酸ナ
トリウムを添加して過剰臭素を除去し、次いでこの溶液
が強酸性および弱塩基性イオン交換樹脂を通過させて消
イオンされている。
二官能価硼素樹脂での前処理は、型式 （式中は、ポリアクリル或はポリスチレンポリマーマ
トリックスであり、Ｒ及びR3は、同じ或は等しいものに
できかつｎが０〜５である(CH2)nであり、R1及びR2は、
同一或は異なるものにできるC1−C5アルキルでありまた
はX-は、ヒドロキシル及びハロゲンから成る群から選択
されるアニオンである）の樹脂を使用して行なわれる。
そのラクツロースシロップは、ラクツロースを選択的に
吸収する上記樹脂を含むカラムを介して循環される。シ
ロップ循環は、樹脂処理量１〜３容積／時で１〜３時間
維持される。次いでその樹脂は、水で洗浄され、HCl溶
液で溶出されかつ生成物が弱塩基性樹脂で中和される。
トリックスであり、Ｒ及びR3は、同じ或は等しいものに
できかつｎが０〜５である(CH2)nであり、R1及びR2は、
同一或は異なるものにできるC1−C5アルキルでありまた
はX-は、ヒドロキシル及びハロゲンから成る群から選択
されるアニオンである）の樹脂を使用して行なわれる。
そのラクツロースシロップは、ラクツロースを選択的に
吸収する上記樹脂を含むカラムを介して循環される。シ
ロップ循環は、樹脂処理量１〜３容積／時で１〜３時間
維持される。次いでその樹脂は、水で洗浄され、HCl溶
液で溶出されかつ生成物が弱塩基性樹脂で中和される。
これらの前処理によって得られたシロップは、次いでパ
ーコレートしたシロップのpHが８〜１０であるような条
件のもとに強アニオン性マクロ多孔性ゲル型式イオン交
換樹脂を通過させる。任意の強アニオン樹脂を使用して
もよい。
ーコレートしたシロップのpHが８〜１０であるような条
件のもとに強アニオン性マクロ多孔性ゲル型式イオン交
換樹脂を通過させる。任意の強アニオン樹脂を使用して
もよい。
この処理は、所要pHが混合床の組成によって決定される
混合樹脂（OH-形状の強アニオン及びH+形状の強カチオ
ン）をもつカラムを使用して行なうことができる。
混合樹脂（OH-形状の強アニオン及びH+形状の強カチオ
ン）をもつカラムを使用して行なうことができる。
これと異なり、この処理は、それぞれ強アニオン及び強
カチオン樹脂を交替して含む一連のカラムで行なうこと
ができ、従って同じ結果を得るが、しかし混合樹脂の再
生の欠陥を回避する。この操作は、樹脂の容積当り毎時
シロップ処理量６〜８容積で行なわれ、それでパーコレ
ートした樹脂のpH８〜１０を確保する。
カチオン樹脂を交替して含む一連のカラムで行なうこと
ができ、従って同じ結果を得るが、しかし混合樹脂の再
生の欠陥を回避する。この操作は、樹脂の容積当り毎時
シロップ処理量６〜８容積で行なわれ、それでパーコレ
ートした樹脂のpH８〜１０を確保する。
さらに別法として、強アニオン樹脂は、パーコレートさ
れるシロップで同じpHを維持するように、８〜１０で安
定化されるpHをもつ弱酸類（▲CO2-1 3▼、▲HCO3 -▼、C
H3COO-、HCOO-1）で塩化された。
れるシロップで同じpHを維持するように、８〜１０で安
定化されるpHをもつ弱酸類（▲CO2-1 3▼、▲HCO3 -▼、C
H3COO-、HCOO-1）で塩化された。
本実施例では、この操作は、樹脂の容積当り毎時シロッ
プ処理量１〜２容積で行なわれ、かつ加うるに２つのイ
オン交換カラムが直列に接続され、主プロセスの間釈放
される任意のイオンを除去する。
プ処理量１〜２容積で行なわれ、かつ加うるに２つのイ
オン交換カラムが直列に接続され、主プロセスの間釈放
される任意のイオンを除去する。
上記処理によって得られたシロップは、最終的にラクツ
ロース含量約５０％に対して濃縮される。
ロース含量約５０％に対して濃縮される。
このシロップは、乾燥物質基礎でのラクツロース含量９
５％以上をもっている。
５％以上をもっている。
高純度ラクツロースシロップの製法の下記の諸例は例示
の目的のために示される。なお、第３例は実施例である
が、第１例及び第２例は比較例である。
の目的のために示される。なお、第３例は実施例である
が、第１例及び第２例は比較例である。
第１例 下記の組成 ラクツロース ５１％ ラクトース ４％ ガラクトース ５％ 乾燥残留物 ７０％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス ７３％ をもつ市販のラクツロース１００ｇは、ラクツロース濃
度２０％に対して水で稀釈される。
度２０％に対して水で稀釈される。
得られたシロップは、過剰が存続するまで臭素で処理さ
れ、そのpHが１Ｎ NaOHを添加して7.0〜8.0で維持され
る。
れ、そのpHが１Ｎ NaOHを添加して7.0〜8.0で維持され
る。
次いで亜硫酸ナトリウムをこのシロップへ添加し、過剰
臭素を除去し、それから強酸及び弱塩基イオン交換樹脂
を介してこのシロップを消イオンする。
臭素を除去し、それから強酸及び弱塩基イオン交換樹脂
を介してこのシロップを消イオンする。
このようにして、ラクツロース１７％を含むシロップが
得られ、下記の組成をもつ。即ち、 ラクツロース １７％ ラクトース 0.01％ ガラクトース 0.01％Pシロップ 乾燥残留物 19.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス ８７％ このシロップは、それからOH-形状の強アニオン樹脂(Am
berite IRN400)の４００mlのカラムを介し、次いでH+形
状の強カチオン樹脂(Amberite IR120)の４００mlのカラ
ムを介して６０分間樹脂の容積当り毎時液体処理量８容
積でパーコレートされる。パーコレートされる液体のpH
を点検しかつ常に８〜１０で維持される。
得られ、下記の組成をもつ。即ち、 ラクツロース １７％ ラクトース 0.01％ ガラクトース 0.01％Pシロップ 乾燥残留物 19.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス ８７％ このシロップは、それからOH-形状の強アニオン樹脂(Am
berite IRN400)の４００mlのカラムを介し、次いでH+形
状の強カチオン樹脂(Amberite IR120)の４００mlのカラ
ムを介して６０分間樹脂の容積当り毎時液体処理量８容
積でパーコレートされる。パーコレートされる液体のpH
を点検しかつ常に８〜１０で維持される。
このシロップは、最終的に濃縮され、下記の組成 ラクツロース 51.2％ ガラクトース 0.4％ ラクトース 0.3％ 乾燥残留物 53.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 95.7％ をもつシロップ８７０ｇを得る。
第２例 第１例で使用されるのと同じバッチの市販の５１％ラク
ツロース１０００ｇは、Ｐシロップと同様なシロップを
得るように第１例でのように臭素で処理される。
ツロース１０００ｇは、Ｐシロップと同様なシロップを
得るように第１例でのように臭素で処理される。
それからこのシロップは、▲CO3 2-▼形状の樹脂(Amberi
te IRA900)の４００mlのカラムを介し、次いで強酸性樹
脂(Amberite IR120)の５０mlのカラム及びOH-形状の弱
塩基性樹脂(Amberite IRA95S)の５０mlのカラムを介し
て、処理量４００ml／時でパーコレートされる。パーコ
レートされる液体のpHは、８〜１０である。
te IRA900)の４００mlのカラムを介し、次いで強酸性樹
脂(Amberite IR120)の５０mlのカラム及びOH-形状の弱
塩基性樹脂(Amberite IRA95S)の５０mlのカラムを介し
て、処理量４００ml／時でパーコレートされる。パーコ
レートされる液体のpHは、８〜１０である。
得られたシロップは、濃縮され下記の組成、即ち ラクツロース 50.9％ ガラクトース 0.4％ ラクトース 0.3％ 乾燥残留物 53.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 95.2％ をもつシロップ９２０ｇを得る。
第３例 下記の組成 ラクツロース 50.3％ ラクトース 3.0％ ガラクトース 4.6％ 乾燥残留物 61.4％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 82.0％ をもつ市販のラクツロースシロップ１０００ｇは、ラク
ツロース濃度２０％に対し水で稀釈される。
ツロース濃度２０％に対し水で稀釈される。
得られた溶液は、本明細書で規定されるような式(1)の
二官能価硼素樹脂を含む５カラムを介して循環され、
樹脂容積当り毎時処理量２容積で２時間循環を維持す
る。
二官能価硼素樹脂を含む５カラムを介して循環され、
樹脂容積当り毎時処理量２容積で２時間循環を維持す
る。
次いでこの樹脂が水で洗浄されかつ２Ｎ HClで溶出さ
れる。
れる。
この溶出溶液は、中和するまで弱塩基樹脂で処理され
る。
る。
下記の組成 ラクツロース 12.2％ ラクトース 測定されず ガラクトース 0.05％ 乾燥残留物 13.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 92.0％ 次いでこの溶液は、OH-形状の樹脂(Amberite IRA900)の
４００mlのカラム、次いでH+形成の樹脂(Amberite IR25
2)のカラムを介してパーコレートされ、６０分間樹脂の
容積当り毎時液体処理量８容積を循環することを維持す
る。
４００mlのカラム、次いでH+形成の樹脂(Amberite IR25
2)のカラムを介してパーコレートされ、６０分間樹脂の
容積当り毎時液体処理量８容積を循環することを維持す
る。
このように処理されたシロップは、濃縮され、下記の組
成 ラクツロース 50.3％ ガラクトース 0.3％ ラクトース 0.1％ 乾燥残留物 51.7％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 97.3％ をもつシロップ８９０ｇを得る。
成 ラクツロース 50.3％ ガラクトース 0.3％ ラクトース 0.1％ 乾燥残留物 51.7％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 97.3％ をもつシロップ８９０ｇを得る。
Claims (5)
- 【請求項１】高純度ラクツロースの製造方法において、 a)ラクツロース４５〜５５％Ｗ／Ｗを含みかつ乾燥物質
基礎のラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／Ｗをもつシロ
ップをラクツロース含量１５〜２５％Ｗ／Ｗへ水で稀釈
し、 b)型式 （式中は、ポリアクリル或はポリスチレンポリマーマ
トリックスであり、Ｒ及びR3は同じ或は異なるものにで
き、かつｎが０〜５である(CH2)nであり、R1及びR2は、
同じ或は異なるものにできるC1−C5アルキルであり及び
X-は、ヒドロキシル及びハロゲンから成る群から選択さ
れるアニオンである） の二官能硼素樹脂でこのように稀釈されたシロップを前
処理し、 c)パーコレートされたシロップのpHが８〜１０であるよ
うな条件下強アニオン型式のイオン交換樹脂で段階b)か
らのシロップを処理する、 上記諸段階から成ることを特徴とする方法。 - 【請求項２】硼素樹脂での上記前処理が樹脂容積当り毎
時処理量１〜３容積で１〜３時間上記樹脂を含むカラム
を介して上記稀薄シロップを循環させることによって行
なわれることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】イオン交換樹脂での上記処理が混合したOH
-形状のアニオン樹脂及びH+形状のカチオン樹脂をもつ
カラムを使用して行なわれ、パーコレートシロップのpH
が混合床の組成によって８〜１０に維持されていること
を特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項４】イオン交換樹脂での上記処理がそれぞれOH
-形状のアニオン樹脂及びH+形状のカチオン樹脂を交替
に含む一連のカラムで行なわれ、パーコレートシロップ
のpHが樹脂の容積当り毎時シロップ処理量６〜８容積に
制御することによって８〜１０に維持されていることを
特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項５】イオン交換樹脂での上記処理が８〜１０に
安定化されるpHをもつCO3 2-、HCO3 -、CH3COO-及びHCOO-
のような弱酸で塩化される強アニオン樹脂をもつカラム
を使用して行なわれており、このシロップ処理量が樹脂
の容積当り毎時１〜２容積にされていることを特徴とす
る請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23265/87A IT1224438B (it) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | Processo per l'ottenimento di sciroppi di lattulosio ad elevata purezza e sciroppo cosi' ottenuto |
| IT23265A/87 | 1987-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01175988A JPH01175988A (ja) | 1989-07-12 |
| JPH0641476B2 true JPH0641476B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=11205440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63132915A Expired - Lifetime JPH0641476B2 (ja) | 1987-12-30 | 1988-06-01 | 高純度ラクツロースシロップの製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4978397A (ja) |
| EP (1) | EP0322499B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641476B2 (ja) |
| KR (1) | KR890009959A (ja) |
| AT (1) | ATE117731T1 (ja) |
| CA (1) | CA1318912C (ja) |
| DE (2) | DE322499T1 (ja) |
| ES (1) | ES2010974A4 (ja) |
| GR (1) | GR890300184T1 (ja) |
| IE (1) | IE883882L (ja) |
| IT (1) | IT1224438B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK249789A (da) * | 1988-05-26 | 1989-11-27 | Duphar Int Res | Praeparat med anti-endotoxisk aktivitet |
| IT1271449B (it) * | 1993-04-28 | 1997-05-28 | Inalco Spa | Procedimento per la preparazione di lattulosio cristallino da sciroppi commerciali |
| FR2844453B1 (fr) * | 2002-09-13 | 2006-05-19 | Agronomique Inst Nat Rech | Utilisation de pre-biotiques pour la prevention de l'installation du diabete de type ii |
| CN110183574B (zh) * | 2019-01-14 | 2022-02-22 | 苏州福赛思生物科技有限公司 | 一种苯硼酸基聚合物载体及其选择性吸附糖类物质的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555271A (en) | 1983-06-20 | 1985-11-26 | Sirac Spa | Process for purifying lactulose syrup |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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