JPH0641476B2 - Method for producing high-purity lactulose syrup - Google Patents
Method for producing high-purity lactulose syrupInfo
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- JPH0641476B2 JPH0641476B2 JP63132915A JP13291588A JPH0641476B2 JP H0641476 B2 JPH0641476 B2 JP H0641476B2 JP 63132915 A JP63132915 A JP 63132915A JP 13291588 A JP13291588 A JP 13291588A JP H0641476 B2 JPH0641476 B2 JP H0641476B2
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ラクトース、ガラクトース等のような異質の
炭水化物類を含むラクツロースシロップを精製すること
によって高純度ラクツロースシロップの製造方法及び得
られるシロップに関する。The present invention relates to a method for producing high-purity lactulose syrup by purifying lactulose syrup containing foreign carbohydrates such as lactose, galactose and the like, and a syrup obtained.
ラクツロースは、腸疾患及び肝臓異常の治療においてシ
ロップ或は結晶形状で使用される合成二糖類である。Lactulose is a synthetic disaccharide used in syrup or crystalline form in the treatment of bowel disease and liver disorders.
市場で入手できるラクツロースシロップは、一般に不純
でありかつ大体多量の異質の炭水化物類、特にラクトー
ス及びガラクトースを含んでいるが、しかし常に容易に
識別できないフルクトース、タガトース、エピラクトー
ス等も含んでいる。Commercially available lactulose syrups are generally impure and contain large amounts of extraneous carbohydrates, especially lactose and galactose, but also always fructose, tagatose, epilactose, etc. which are not readily distinguishable.
今日入手できるシロップの代表的組成は下記である。即
ち ラクツロース ５０重量％ ガラクトース ４〜８重量％ ラクトース ４〜８重量％ 他の炭水化物類 ５〜１０重量％ ラクツロースシロップは、概してラクトン及びアルドン
酸のような糖転化生成物類の形状で他の不純物類を含ん
でもいる。Typical compositions of syrups available today are: Lactulose 50% by weight Galactose 4-8% by weight Lactose 4-8% by weight Other carbohydrates 5-10% by weight Lactulose syrups are generally other impurities in the form of sugar conversion products such as lactones and aldonic acids. Also includes.
それらの異質炭水化物或は他の不純物類は、ラクツロー
スを向けようとする治療応用で好ましくない。Those extraneous carbohydrates or other impurities are not desirable in therapeutic applications in which lactulose is aimed.
従って異質の炭水化物をできるだけ減少させたはるかに
高純度のシロップ或は結晶形状のラクツロースに対する
要求がある。Therefore, there is a need for a much higher purity syrup or crystalline form of lactulose with as little foreign carbohydrate as possible.
今日まで公知の主なるラクツロース精製プロセスは、公
知の型式のイオン交換樹脂の選択性吸収に基づくか或は
臭素でのシロップの制御された酸化に基づき、後者では
適当なアルドン酸類へガラクトース及びラクトースを転
化し、次いで標準のイオン交換樹脂で処理してアルドン
酸類を除去する。The main lactulose purification processes known to date are based on the selective absorption of ion exchange resins of known type or on the controlled oxidation of syrups with bromine, the latter of which converts galactose and lactose to the appropriate aldonic acids. Conversion and then treatment with standard ion exchange resin removes aldonic acids.
第１型式の精製プロセスは、例えば、フランス特許第2,
117,558号で説明され、この特許ではその分離が重亜硫
酸塩或は亜硫酸塩型式のイオン交換樹脂上へラクツロー
スシロップを供給することによって行なわれる。A first type of refining process is described, for example, in French Patent 2,
No. 117,558, the separation of which is accomplished in this patent by feeding lactulose syrup onto an ion exchange resin of the bisulfite or sulfite type.
この型式のプロセスは、主としてこの方法の持続時間及
びコストのために工業上応用されなかった。This type of process has not been applied industrially, mainly due to the duration and cost of the process.
第２型式の精製プロセスは米国特許第3,272,705号及び
英国特許第865,594号で説明され、それではラクツロー
スシロップがアルドース酸化を生成するように臭素で化
学的或は電気化学的に処理される。酸化されたシロップ
は、それから樹脂を通過させる。このプロセスによって
得られたシロップは、常に余りに不純である。A second type of purification process is described in U.S. Pat. No. 3,272,705 and British Patent No. 865,594, in which lactulose syrup is chemically or electrochemically treated with bromine to produce aldose oxidation. The oxidized syrup is then passed through the resin. The syrup obtained by this process is always too impure.
炭水化物分離に対して硼素樹脂を使用することも公知で
あるが、しかしクロマトグラフ分析方法でしか行なわれ
ない〔Carbobydrate Research、４３、（１９７５）２
１５〜２２４〕。このプロセスで使用される硼素樹脂
は、化学的にもまた機械的にも極めて不安定である。The use of boron resins for carbohydrate separation is also known, but only by chromatographic analytical methods [Carbobydrate Research, 43, (1975) 2
15-224]. The boron resin used in this process is extremely unstable both chemically and mechanically.
はるかにより効率的なプロセスは、伊国特許出願第2168
9Ａ／８３号及び第20176Ａ／８４号で当出願人によって
説明されており、それらの特許がそれぞれ臭素及び二官
能価硼素樹脂で市販のラクツロースシロップを処理する
ことに基づいている。A much more efficient process is the Italian patent application No. 2168
9A / 83 and 20176A / 84, which are based on the treatment of commercial lactulose syrup with bromine and difunctional boron resins, respectively.
これらの方法を使用して、乾燥物質純度７４〜８２％を
もつ市販のシロップから乾燥物質基礎の純度８８〜９２
％をもつラクツロースシロップが得られる。Using these methods, from a commercial syrup having a dry matter purity of 74-82%, a dry matter basis purity of 88-92
A lactulose syrup with% is obtained.
しかしながらより高純度シロップを得る目的をもつその
上の改良が望ましい。However, further improvements with the purpose of obtaining higher purity syrup are desirable.
当出願人は、ラクツロース４５〜５５％Ｗ／Ｗを含みか
つ乾燥物質基礎でのラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／
Ｗをもつシロップから出発して、乾燥物質基礎でのラク
ツロース含量９５％Ｗ／Ｗ以上をもつシロップを得るこ
とができる方法を発見した。The Applicant has found that the lactulose content is 45-55% W / W and the lactulose content on a dry matter basis is 74-82% W / W.
We have found how to start with a syrup with W and obtain a syrup with a lactulose content of 95% W / W or higher on a dry matter basis.
本発明による方法は、ラクツロース含量１５〜２５％に
対し水で上記シロップを稀釈し、臭素或は二官能価硼素
樹脂で稀釈されたシロップを前処理し、またパーコレー
トされたシロップのpHが８〜１０であるような条件下強
アニオン型式のイオン交換樹脂で上記前処理されたシロ
ップを処理する諸段階から成ることを特徴とする。The method according to the present invention comprises diluting the syrup with water to a lactulose content of 15 to 25%, pretreating the syrup diluted with bromine or a difunctional boron resin, and adjusting the pH of the percolated syrup to 8 to. 10 comprising treating the pretreated syrup with a strong anion type ion exchange resin under conditions such as 10.
本発明による方法のこれら及び他の特徴は、限定しない
例示として以下行なわれる詳細な説明から一層明らかに
なるだろう。These and other features of the method according to the invention will become more apparent from the detailed description given below by way of non-limiting example.
ラクツロース４５〜５５％Ｗ／Ｗを含みかつ乾燥物質基
礎でのラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／Ｗをもつラク
ツロースシロップは、先づ水で稀釈され、ラクツロース
含量１５〜２５％Ｗ／Ｗをもつシロップを得る。Lactulose syrup containing 45-55% W / W lactulose and having a lactulose content of 74-82% W / W on a dry matter basis is first diluted with water to give a syrup having a lactulose content of 15-25% W / W. To get
この溶液は、臭素で或はこれと異なり二官能価硼素樹脂
で以下説明されるように処理される。This solution is treated with bromine or, alternatively, a difunctional boron resin as described below.
臭素での前処理は、pH７〜８を維持するように臭素及び
NaOH溶液を添加することによって行なわれる。臭素過剰
が存続するまで臭素を添加し、またこの点で重亜硫酸ナ
トリウムを添加して過剰臭素を除去し、次いでこの溶液
が強酸性および弱塩基性イオン交換樹脂を通過させて消
イオンされている。Pretreatment with bromine was carried out with bromine and bromine to maintain pH 7-8.
This is done by adding a NaOH solution. Bromine was added until the bromine excess persisted, and at this point sodium bisulfite was added to remove excess bromine, then the solution was deionized by passage through strongly acidic and weakly basic ion exchange resins. .
二官能価硼素樹脂での前処理は、型式 （式中は、ポリアクリル或はポリスチレンポリマーマ
トリックスであり、Ｒ及びR3は、同じ或は等しいものに
できかつｎが０〜５である(CH2)nであり、R1及びR2は、
同一或は異なるものにできるC1−C5アルキルでありまた
はX-は、ヒドロキシル及びハロゲンから成る群から選択
されるアニオンである）の樹脂を使用して行なわれる。
そのラクツロースシロップは、ラクツロースを選択的に
吸収する上記樹脂を含むカラムを介して循環される。シ
ロップ循環は、樹脂処理量１〜３容積／時で１〜３時間
維持される。次いでその樹脂は、水で洗浄され、HCl溶
液で溶出されかつ生成物が弱塩基性樹脂で中和される。Pretreatment with difunctional boron resin is (Wherein R and R 3 are (CH 2 ) n , where R and R 3 can be the same or equal and n is 0-5, and R 1 and R 2 are ,
C 1 -C 5 alkyl, which may be the same or different, or X − is an anion selected from the group consisting of hydroxyl and halogen).
The lactulose syrup is circulated through a column containing the above resin that selectively absorbs lactulose. Syrup circulation is maintained for 1-3 hours at a resin throughput of 1-3 volumes / hour. The resin is then washed with water, eluted with HCl solution and the product neutralized with a weakly basic resin.
これらの前処理によって得られたシロップは、次いでパ
ーコレートしたシロップのpHが８〜１０であるような条
件のもとに強アニオン性マクロ多孔性ゲル型式イオン交
換樹脂を通過させる。任意の強アニオン樹脂を使用して
もよい。The syrup obtained by these pretreatments is then passed through a strong anionic macroporous gel type ion exchange resin under conditions such that the pH of the percolated syrup is 8-10. Any strong anion resin may be used.
この処理は、所要pHが混合床の組成によって決定される
混合樹脂（OH-形状の強アニオン及びH+形状の強カチオ
ン）をもつカラムを使用して行なうことができる。This treatment can be carried out using a column with a mixed resin (OH - form strong anions and H + form strong cations) whose required pH is determined by the composition of the mixed bed.
これと異なり、この処理は、それぞれ強アニオン及び強
カチオン樹脂を交替して含む一連のカラムで行なうこと
ができ、従って同じ結果を得るが、しかし混合樹脂の再
生の欠陥を回避する。この操作は、樹脂の容積当り毎時
シロップ処理量６〜８容積で行なわれ、それでパーコレ
ートした樹脂のpH８〜１０を確保する。In contrast, this treatment can be carried out on a series of columns containing alternating strong anion and strong cation resins, respectively, thus giving the same result, but avoiding the deficiencies of regeneration of the mixed resin. This operation is carried out at an hourly syrup throughput of 6 to 8 volumes per volume of resin to ensure a pH of 8 to 10 for the percolated resin.
さらに別法として、強アニオン樹脂は、パーコレートさ
れるシロップで同じpHを維持するように、８〜１０で安
定化されるpHをもつ弱酸類（▲CO2-1 3▼、▲HCO3 -▼、C
H3COO-、HCOO-1）で塩化された。As a further alternative, strong anion resins so as to maintain the same pH in syrup is percolated, weak acids having a pH that is stabilized at 8~10 (▲ CO 2-1 3 ▼, ▲ HCO 3 - ▼ , C
H 3 COO -, salified with HCOO -1).
本実施例では、この操作は、樹脂の容積当り毎時シロッ
プ処理量１〜２容積で行なわれ、かつ加うるに２つのイ
オン交換カラムが直列に接続され、主プロセスの間釈放
される任意のイオンを除去する。In this example, this operation is carried out at a syrup throughput of 1-2 volumes per volume of resin per hour, and in addition, two ion exchange columns are connected in series and any ions released during the main process. To remove.
上記処理によって得られたシロップは、最終的にラクツ
ロース含量約５０％に対して濃縮される。The syrup obtained by the above treatment is finally concentrated to a lactulose content of about 50%.
このシロップは、乾燥物質基礎でのラクツロース含量９
５％以上をもっている。This syrup has a lactulose content of 9 on a dry matter basis.
Have more than 5%.
高純度ラクツロースシロップの製法の下記の諸例は例示
の目的のために示される。なお、第３例は実施例である
が、第１例及び第２例は比較例である。The following examples of methods of making high purity lactulose syrup are provided for illustrative purposes. The third example is an example, but the first example and the second example are comparative examples.
第１例 下記の組成 ラクツロース ５１％ ラクトース ４％ ガラクトース ５％ 乾燥残留物 ７０％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス ７３％ をもつ市販のラクツロース１００ｇは、ラクツロース濃
度２０％に対して水で稀釈される。Example 1 Composition below Lactulose 51% Lactose 4% Galactose 5% Dry residue 70% Commercially available lactulose with 73% lactulose as% dry matter was diluted with water to a lactulose concentration of 20%. It
得られたシロップは、過剰が存続するまで臭素で処理さ
れ、そのpHが１Ｎ NaOHを添加して7.0〜8.0で維持され
る。The syrup obtained is treated with bromine until the excess persists and its pH is maintained at 7.0-8.0 with the addition of 1N NaOH.
次いで亜硫酸ナトリウムをこのシロップへ添加し、過剰
臭素を除去し、それから強酸及び弱塩基イオン交換樹脂
を介してこのシロップを消イオンする。Sodium sulfite is then added to the syrup to remove excess bromine and then deionize the syrup via strong acid and weak base ion exchange resins.
このようにして、ラクツロース１７％を含むシロップが
得られ、下記の組成をもつ。即ち、 ラクツロース １７％ ラクトース 0.01％ ガラクトース 0.01％Pシロップ 乾燥残留物 19.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス ８７％ このシロップは、それからOH-形状の強アニオン樹脂(Am
berite IRN400)の４００mlのカラムを介し、次いでH+形
状の強カチオン樹脂(Amberite IR120)の４００mlのカラ
ムを介して６０分間樹脂の容積当り毎時液体処理量８容
積でパーコレートされる。パーコレートされる液体のpH
を点検しかつ常に８〜１０で維持される。A syrup containing 17% lactulose is thus obtained, having the following composition: Lactulose 17% lactose 0.01% galactose 0.01% P syrup dry residue 19.5% lactulose as a percentage of dry matter 87% This syrup is then a strong anion resin of the OH - form (Am
perrite through a 400 ml column of berite IRN 400) followed by a 400 ml column of a strong cation resin in the H + form (Amberite IR120) for 60 minutes at a liquid throughput of 8 volumes per volume of resin per hour. PH of liquid to be percolated
And always maintained at 8-10.
このシロップは、最終的に濃縮され、下記の組成 ラクツロース 51.2％ ガラクトース 0.4％ ラクトース 0.3％ 乾燥残留物 53.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 95.7％ をもつシロップ８７０ｇを得る。This syrup is finally concentrated to give 870 g of syrup having the following composition: lactulose 51.2% galactose 0.4% lactose 0.3% dry residue 53.5% lactulose 95.7% as% of dry matter.
第２例 第１例で使用されるのと同じバッチの市販の５１％ラク
ツロース１０００ｇは、Ｐシロップと同様なシロップを
得るように第１例でのように臭素で処理される。Second Example 1000 g of commercially available 51% lactulose in the same batch used in the first example is treated with bromine as in the first example to obtain a syrup similar to P syrup.
それからこのシロップは、▲CO3 2-▼形状の樹脂(Amberi
te IRA900)の４００mlのカラムを介し、次いで強酸性樹
脂(Amberite IR120)の５０mlのカラム及びOH-形状の弱
塩基性樹脂(Amberite IRA95S)の５０mlのカラムを介し
て、処理量４００ml／時でパーコレートされる。パーコ
レートされる液体のpHは、８〜１０である。Then, this syrup is made of ▲ CO 3 2- ▼ shaped resin (Amberi
te IRA900) through a 400 ml column, followed by a 50 ml column of strongly acidic resin (Amberite IR120) and a 50 ml column of OH - shaped weakly basic resin (Amberite IRA95S) at a throughput of 400 ml / hr. To be done. The pH of the percolated liquid is 8-10.
得られたシロップは、濃縮され下記の組成、即ち ラクツロース 50.9％ ガラクトース 0.4％ ラクトース 0.3％ 乾燥残留物 53.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 95.2％ をもつシロップ９２０ｇを得る。The syrup obtained is concentrated to give 920 g of syrup having the following composition: lactulose 50.9% galactose 0.4% lactose 0.3% dry residue 53.5% lactulose 95.2% as% dry matter.
第３例 下記の組成 ラクツロース 50.3％ ラクトース 3.0％ ガラクトース 4.6％ 乾燥残留物 61.4％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 82.0％ をもつ市販のラクツロースシロップ１０００ｇは、ラク
ツロース濃度２０％に対し水で稀釈される。Example 3 Composition below Lactulose 50.3% Lactose 3.0% Galactose 4.6% Dry residue 61.4% Commercially available lactulose syrup 1000g with lactulose 82.0% as% of dry matter was diluted with water to 20% lactulose concentration. It
得られた溶液は、本明細書で規定されるような式(1)の
二官能価硼素樹脂を含む５カラムを介して循環され、
樹脂容積当り毎時処理量２容積で２時間循環を維持す
る。The resulting solution is circulated through a 5 column containing a difunctional boron resin of formula (1) as defined herein,
Circulation is maintained for 2 hours at a throughput of 2 volumes per resin volume per hour.
次いでこの樹脂が水で洗浄されかつ２Ｎ HClで溶出さ
れる。The resin is then washed with water and eluted with 2N HCl.
この溶出溶液は、中和するまで弱塩基樹脂で処理され
る。This elution solution is treated with a weak base resin until neutralized.
下記の組成 ラクツロース 12.2％ ラクトース 測定されず ガラクトース 0.05％ 乾燥残留物 13.5％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 92.0％ 次いでこの溶液は、OH-形状の樹脂(Amberite IRA900)の
４００mlのカラム、次いでH+形成の樹脂(Amberite IR25
2)のカラムを介してパーコレートされ、６０分間樹脂の
容積当り毎時液体処理量８容積を循環することを維持す
る。Composition below Lactulose 12.2% Lactose Not measured Galactose 0.05% Dry residue 13.5% Lactulose as a percentage of dry substance 92.0% This solution was then applied to a 400 ml column of OH - shaped resin (Amberite IRA 900), followed by H 2 + Molding Resin (Amberite IR25
Percolate through the column of 2) and maintain circulation of 8 volumes of liquid throughput per volume of resin for 60 minutes.
このように処理されたシロップは、濃縮され、下記の組
成 ラクツロース 50.3％ ガラクトース 0.3％ ラクトース 0.1％ 乾燥残留物 51.7％ 乾燥物質の％としてのラクツロ-ス 97.3％ をもつシロップ８９０ｇを得る。The syrup thus treated is concentrated to give 890 g of a syrup having the following composition: lactulose 50.3% galactose 0.3% lactose 0.1% dry residue 51.7% lactulose 97.3% as% dry matter.
Claims (5)
基礎のラクツロース含量７４〜８２％Ｗ／Ｗをもつシロ
ップをラクツロース含量１５〜２５％Ｗ／Ｗへ水で稀釈
し、 b)型式 （式中は、ポリアクリル或はポリスチレンポリマーマ
トリックスであり、Ｒ及びR3は同じ或は異なるものにで
き、かつｎが０〜５である(CH2)nであり、R1及びR2は、
同じ或は異なるものにできるC1−C5アルキルであり及び
X-は、ヒドロキシル及びハロゲンから成る群から選択さ
れるアニオンである） の二官能硼素樹脂でこのように稀釈されたシロップを前
処理し、 c)パーコレートされたシロップのpHが８〜１０であるよ
うな条件下強アニオン型式のイオン交換樹脂で段階b)か
らのシロップを処理する、 上記諸段階から成ることを特徴とする方法。1. A method for producing high-purity lactulose, comprising: a) a syrup containing 45-55% w / w lactulose and having a lactulose content of 74-82% w / w on a dry matter basis. / W diluted with water, b) type (Wherein R and R 3 can be the same or different, and n is 0-5 (CH 2 ) n , R 1 and R 2 are ,
C 1 -C 5 alkyl which can be the same or different and
X - is an anion selected from the group consisting of hydroxyl and halogen) pre-treating the syrup thus diluted with a difunctional boron resin of A method comprising treating the syrup from step b) with a strong anion type ion exchange resin under such conditions, comprising the steps above.
時処理量１〜３容積で１〜３時間上記樹脂を含むカラム
を介して上記稀薄シロップを循環させることによって行
なわれることを特徴とする請求項１記載の方法。2. The pretreatment with a boron resin is carried out by circulating the dilute syrup through a column containing the resin at a throughput of 1 to 3 volumes per resin volume per hour for 1 to 3 hours. The method of claim 1, wherein
-形状のアニオン樹脂及びH+形状のカチオン樹脂をもつ
カラムを使用して行なわれ、パーコレートシロップのpH
が混合床の組成によって８〜１０に維持されていること
を特徴とする請求項１記載の方法。3. OH mixed with the above treatment with an ion exchange resin
- carried out using a column with an anion resin and H + form cation resin shape, pH of Parko rate syrup
The method according to claim 1, wherein is maintained at 8 to 10 by the composition of the mixed bed.
-形状のアニオン樹脂及びH+形状のカチオン樹脂を交替
に含む一連のカラムで行なわれ、パーコレートシロップ
のpHが樹脂の容積当り毎時シロップ処理量６〜８容積に
制御することによって８〜１０に維持されていることを
特徴とする請求項１記載の方法。4. The above treatment with an ion exchange resin is OH
- the anionic resin and H + form cation resin shape made in a series of columns containing the replacement, to 8-10 by the pH of Parko rate syrup controls the volume per hour syrup throughput 6-8 volumes of resin The method of claim 1, wherein the method is maintained.
安定化されるpHをもつCO3 2-、HCO3 -、CH3COO-及びHCOO-
のような弱酸で塩化される強アニオン樹脂をもつカラム
を使用して行なわれており、このシロップ処理量が樹脂
の容積当り毎時１〜２容積にされていることを特徴とす
る請求項１記載の方法。5. CO 3 2− , HCO 3 − , CH 3 COO − and HCOO − having a pH at which the above treatment with an ion exchange resin is stabilized at 8 to 10.
2. A column having a strong anion resin which is salified with a weak acid as described above is used, and the syrup treatment amount is 1 to 2 volumes per hour per volume of the resin. the method of.
Applications Claiming Priority (2)
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| IT23265A/87 | 1987-12-30 | ||
| IT23265/87A IT1224438B (en) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | PROCESS FOR OBTAINING HIGH PURE LACTULOSE SYRUP AND SYRUP SO OBTAINED |
Publications (2)
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| JPH01175988A JPH01175988A (en) | 1989-07-12 |
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Family Applications (1)
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| JP63132915A Expired - Lifetime JPH0641476B2 (en) | 1987-12-30 | 1988-06-01 | Method for producing high-purity lactulose syrup |
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