JPH06330059A - 燃料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 吸気系全体の清浄性を促進する新規な燃料組
成物を提供する。 【構成】 主要量の通常の液体燃料、および少量の以下
の一般式の少なくとも１種の化合物を含有する燃料組成
物： 【化１】 ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個の炭素原子を
有する芳香族基、各Rは、独立して、ヒドロカルビル
基、R¹は、Hまたはヒドロカルビル基、R²およびR³は、
それぞれ独立して、Hまたはヒドロカルビル基、R⁴は、
H、ヒドロカルビル基、各ｍは、独立して、０または１
〜約６の範囲の整数、ｘは、０〜約８の範囲であり、そ
して各Zは、独立して、OH、低級アルコキシ、ｙは、１
〜約10の範囲の数、そして各Aは、独立して、アミドま
たはアミド含有基、カルボキシル基、エステル基、イミ
ダゾリン含有基、オキサゾリン含有基等、但し、少なく
とも１個のAは、アミド基またはアミド含有基である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、内燃機関用の新規な燃
料組成物に関し、そしてこのような燃料組成物の使用方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】何年にもわたって、内燃機関で使用する
燃料は、この燃料の性能を改良するために、または内燃
機関中の燃料の使用および燃焼中に生じる問題を軽減す
るために、種々の添加剤を含有している。1950年代およ
び1960年代には、エンジン設計者は、一般に、高性能エ
ンジンの開発に努力を傾注しており、燃料経済性または
排気ガスの放出にはほとんど関心がなかった。この時期
のエンジンの燃料供給系は、マニホルドによって燃焼シ
リンダーに空気−燃料混合物を供給する気化器を使用し
ていた。この時期の主要な問題は、気化器の氷結、充分
なオクタン価、気化器表面の沈澱物の形成、燃料安定性
などであった。燃料添加剤（例えば、氷結防止剤、鉛含
有燃料添加剤、清浄剤、および種々の酸化防止剤）を使
用した結果、一般に、充分な性能が得られていた。この
ようなエンジンは、一般に、混合物の不調を許容するほ
ど十分な空気／燃料混合物比に調整されているために、
燃料供給系の他の部分の沈澱物は重要な問題ではない。
高い出力−重量比とは、運転者が最大出力および燃料経
済性の変化に注目する傾向が少なかったことを意味して
おり、排気ガスの放出は、この時期には、重大な問題で
はなかった。

【０００３】1970年代のエネルギー不足を待つまでもな
く、ほぼ同じ時期には、環境問題の意識が高まり、エン
ジン出力の改良以外の目的に向けた変化が、広範な注目
を浴び始めていた。この時期において、1980年代初期ま
でには、米国および他の全世界の国々での政府の規制に
よって、排気ガスの放出および燃費に関して、ますます
厳しい制限が加えられるようになっていた。これらの要
件を満たす努力には、種々のエンジンの改良、小型車の
導入、小型のエンジンの導入、および軽量材料の広範な
使用が含まれていた。この時期には、揮発性の炭化水素
排気物を抑制する努力以外には、燃料処理系に対して
は、僅かな変更が行われたにすぎなかった。この時期に
は、消費者は、適切な燃費制限を維持するためには、燃
料吸気系の清浄性が重要であることに気づいた。

【０００４】1980年代の初期までに、炭素を混入した内
燃機関は、スロットル−ボディ燃料噴射系に切り替わり
始めていた。このような系は、米国特許第4,487,002号
および第4,490,792号、およびBowlerのSAE論文800164に
記述されている。従来の燃料添加剤は、一般に、この系
に充分に貢献していた。

【０００５】燃料経済性を改良し性能を高め排気ガスを
低減することが引続き要求されていることに対応して、
自動車製造業者は、さらに複雑なエンジンを使用し始め
た。これらの開発の１つは、一定の高い出力の希薄燃焼
エンジンの使用の増加であった。出力の増大、燃料経済
性および環境抑制の複雑な要求を満たすために、これら
のエンジンは、燃焼の希薄限界（すなわち、最小量の燃
料）にてまたはその付近で、操作するように調整されて
いた。希薄燃焼エンジンは、空気−燃料比の正確な管理
を要する。このことにより、燃料計量系および導入系全
体にわたって、沈澱物の許容値が低いエンジンが得られ
る。それゆえ、全燃料吸気系の清浄性が、重要な優先課
題になってきた。燃料計量系および導入系をさらに開発
することにより、効率的に操作され優れた性能を与えつ
つ、好ましくない排気物を最小にするかまたは排気抑制
系（例えば、触媒）を用いて容易に制御されるエンジン
が得られた。このような開発の１つは、燃料噴射系（例
えば、ポート燃料噴射；これはまた、マルチポート燃料
噴射としても知られており、ここでは、噴射器は、燃料
を吸気ランナーまたは吸気ポートに排出する）の使用が
ますます広まっていることがである。このような噴射系
は、米国特許第4,782,808号に例示されており、その内
容は、参考として本明細書に援用されている。各噴射器
は、通常、吸気バルブにごく接近して位置している。こ
の噴射器自体は、厳密な許容範囲に設計され、例えば、
燃料それ自体のために、または吸気バルブにごく接近し
ているその位置が高温環境にあり、その結果、噴射器上
に炭素およびバーニッシュ沈澱物が形成されるために、
汚損を受ける。このような沈澱物は、燃料計量の制御に
悪影響を与える。噴射器チップ上に沈澱物が形成される
とき、その噴射器は詰まり、燃料流れが減るか、または
少なくとも正確な燃料噴射パターンが乱される。

【０００６】ここで生じる他の問題点は、吸気バルブ自
体に沈澱物が形成されることである。ポート燃料噴射エ
ンジンにて、特に著しい沈澱物の形成に関し提起されて
いる理由の１つには、燃料が、熱いバルブ表面に噴射さ
れて、そのバルブ表面に炭素沈澱物を形成することであ
る。

【０００７】初期のエンジンは、時には、吸気系全体
（吸気バルブ自体を含めて）にわたって沈澱物を形成し
やすいものの、多量の燃料混合物で操作するエンジンの
必要条件が少ないために、その運転性に対する悪影響を
隠ぺいする傾向があった。今日のより複雑なエンジン
は、しばしば、このような沈澱物にあまり許容性がな
く、その結果、重大な運転性の問題点（例えば、不規則
なアイドリング、出力損失および失速）が起こる。

【０００８】ここで述べた問題点のいくつかを克服する
ために、従来の分散添加剤を多量に使用すると、しばし
ば、吸気バルプ上の沈澱物が増加し、また、バルブ付着
を生じる。この燃料添加剤の劣化により、バルブの動作
を損なう沈澱物が生じることが提起されている。

【０００９】従って、吸気系の清浄性を維持する手段を
提供し、またはすでに汚染された吸気系を清浄にするた
めの努力が引続き行われている。

【００１０】本発明の１つの目的は、新規な燃料組成物
を提供することにある。

【００１１】本発明の他の目的は、吸気系全体の清浄性
を促進する新規な燃料組成物を提供することにある。

【００１２】本発明の他の目的は、ポート燃料噴射エン
ジンに使用する新規な燃料組成物であって、吸気バルブ
沈澱物の形成を防止するかまたは低減する組成物を提供
することにある。

【００１３】他の目的は、上で述べた目的の少なくとも
１つに合致し、そしてバルブ付着を起こさない新規な燃
料組成物を提供することにある。

【００１４】さらに他の目的は、ガソリン燃料の内燃機
関にて、全吸気系の清浄性を維持する方法を提供するこ
とにある。

【００１５】さらに他の目的は、ポート燃料噴射系に
て、吸気バルブ沈澱物の形成を防止するかまたは低減す
る方法、またはこれらの沈澱物が形成される場所にて、
このような沈澱物を除去する方法を提供する。

【００１６】さらに他の目的は、燃料噴射器上の沈澱
物、特に、その燃料供給ノズルにおける沈澱物を防止す
るかまたは低減する方法を提供することにある。

【００１７】他の目的は、下文に記載されているか、ま
たは本開示を読めば、当業者に明らかとなる。

【００１８】

【発明の要約】本発明は、主要量の通常の液体燃料、お
よび少量の以下の一般式の少なくとも１種の化合物を含
有する燃料組成物に関する：

【００１９】

【化１２】

【００２０】ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個
の炭素原子を有する芳香族基であって、アミノ、ヒドロ
キシポリオキシアルキルまたはアルキルポリオキシアル
キル、ニトロおよびカルボキシからなる群より選択され
る０〜３個の任意の置換基、または該任意の置換基の２
種またはそれ以上の組合せを有する芳香族基、各Rは、
独立して、ヒドロカルビル基、R¹は、Hまたはヒドロカ
ルビル基、R²およびR³は、それぞれ独立して、Hまたは
ヒドロカルビル基、R⁴は、H、ヒドロカルビル基、Ar上
の任意の置換基群の１要素および低級アルコキシからな
る群より選択され、各ｍは、独立して、０または１〜約
６の範囲の整数、ｘは、０〜約８の範囲であり、そして
各Zは、独立して、OH、低級アルコキシ、(OR⁵)_bOR⁶また
はO^-であって、ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロ
カルビル基、R⁶は、Hまたはヒドロカルビル、ｂは、１
〜約30の範囲の数、そしてｃは、１〜約３の範囲であ
り、ｙは、１〜約10の範囲の数であって、ここで、ｍ＋
ｃの合計は、置換に使用できる対応するArの原子価数を
越えず、そして各Aは、独立して、アミドまたはアミド
含有基、カルボキシル基、エステル基、イミダゾリン含
有基、オキサゾリン含有基、アシルアミノ基、または１
個のZおよびAが互いに結合したとき、次式のラクトン基
になる：

【００２１】

【化１３】

【００２２】但し、少なくとも１個のAは、アミド基ま
たはアミド含有基である。

【００２３】１実施態様では、少なくとも１個のRは、
４個〜約750個の炭素原子を含有する。

【００２４】他の実施態様では、各Rは、独立して、脂
肪族基である。

【００２５】さらに他の実施態様では、各ｍは１または
２であり、そして各Rは、アルキル基またはアルケニル
基である。

【００２６】さらに他の実施態様では、Rは、30個〜約1
00個の炭素原子を含有し、そして単独重合したおよびイ
ンターポリマー化したC_2-10オレフィンから誘導され
る。

【００２７】さらに他の実施態様では、前記オレフィン
は、1-オレフィンである。

【００２８】さらに他の実施態様では、前記1-オレフィ
ンは、エチレン、プロピレン、ブテンおよびそれらの混
合物である。

【００２９】さらに他の実施態様では、Rは、７個〜約2
8個の炭素原子を含有する。

【００３０】さらに他の実施態様では、Rは、12個〜約5
0個の炭素原子を含有する。

【００３１】さらに他の実施態様では、各Arは、独立し
て、単一環芳香族基、縮合環芳香族基または結合した芳
香族基である。

【００３２】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のArは、次式に相当する結合した芳香族基である：

【００３３】

【化１４】

【００３４】ここで、各arは、５個〜約12個の炭素原子
を有する単一環芳香核または縮合環芳香核、ｗは、１〜
約６の範囲の整数であり、そして各Lは、独立して、ar
核間の炭素−炭素単一結合、エーテル結合、スルフィド
結合、ポリスルフィド結合、スルフィニル結合、スルホ
ニル結合、低級アルキレン結合、ジ（低級アルキル）メ
チレン結合、低級アルキレンエーテル結合、低級アルキ
レンスルフィドおよび／またはポリスルフィド結合、ア
ミノ結合、次式を有する結合、およびこのような結合の
混合物からなる群より選択される：

【００３５】

【化１５】

【００３６】ここで、各R¹、R²およびR³は、独立して、
H、アルキルまたはアルケニル、各Gは、独立して、アミ
ド基またはアミド含有基、カルボキシル基、エステル
基、オキサゾリン含有基、またはイミダゾリン含有基で
あり、そしてｘは、０〜約８の範囲の整数である。

【００３７】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のArは、ベンゼン核、低級アルキレン架橋ベンゼン核お
よびナフタレン核からなる群の１要素である。

【００３８】さらに他の実施態様では、各R¹、R²、R³お
よびR⁴は、独立して、水素または低級アルキル基または
低級アルケニル基である。

【００３９】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のZは、−OHである。

【００４０】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のZは、−(OR⁵）_bOR⁶である。

【００４１】さらに他の実施態様では、R⁵は、低級アル
キレン基であり、そしてR⁶は、低級アルキル基である。

【００４２】さらに他の実施態様では、各ZはOH、ｍお
よびｃはそれぞれ１、ｘは０であり、そしてArは、任意
の置換基を含まず、そしてR¹はHである。

【００４３】さらに他の実施態様では、ｍは２であり、
そして各Arは、約４個〜約100個の炭素原子を含有する
１個の第三級ブチル置換基および１個のアルキルまたは
アルケニル置換基を含有する。

【００４４】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、以下の一般式を有する：

【００４５】

【化１６】

【００４６】ここで、各Yは、次式の基である：

【００４７】

【化１７】

【００４８】ここで、各R⁵は、二価ヒドロカルビル基、
各R⁷は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基また
はN-アルコキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル基
またはヒドロキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル
基、Bは、アミド基、イミド含有基、アシルアミノ基ま
たはアミド含有基であり、そしてａは、０または１〜約
100の範囲の数である。

【００４９】さらに他の実施態様では、B基は、次式の
アシルアミノ基から選択される：

【００５０】

【化１８】

【００５１】ここで、各R⁷は、独立して、H、アルコキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル
基、アミノヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキ
ル置換のアミノヒドロカルビル基またはN-ヒドロキシア
ルキル置換のアミノヒドロカルビル基であり、そしてT
は、次式のヒドロカルビル基である：

【００５２】

【化１９】

【００５３】ここで、式（VII）の各要素は、上で定義
されているか、またはイミド含有基である。

【００５４】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、次式を有する：

【００５５】

【化２０】

【００５６】ここで、各Yは、次式の基である：

【００５７】

【化２１】

【００５８】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R¹¹は、独立して、H、アルコキシアルキ
ル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビル、各R
⁷は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基、また
はN-アルコキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル基
またはヒドロキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル
基であり、そしてａは、０または１〜約100の範囲の数
である。

【００５９】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、次式を有する：

【００６０】

【化２２】

【００６１】ここで、各Yは、次式の基である：

【００６２】

【化２３】

【００６３】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R⁹は、独立して、Hまたはヒドロカルビ
ル、各R⁷は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル
基、またはN-アルコキシアルキル置換のアミノヒドロカ
ルビル基またはヒドロキシアルキル置換のアミノヒドロ
カルビル基であり、そしてａは、０〜約６の範囲の数で
ある。

【００６４】さらに他の実施態様では、前記化合物
（Ｉ）は、ポート燃料注入内燃機関にて、全燃料吸気系
を清浄にするのに効果的な量で存在する。

【００６５】さらに他の実施態様では、上記燃料組成物
は、さらに、流動化油を含有する。さらに他の実施態様
では、さらに、マンニッヒタイプの分散剤、アシル化窒
素分散剤、アミノフェノール分散剤、エステル分散剤、
アミノカーバメート分散剤およびアミン分散剤からなる
群より選択される補助分散剤を含有する。

【００６６】本発明は、さらに、主要量の通常の液体燃
料、および少量の以下の一般式の少なくとも１種の化合
物を含有する燃料組成物を包含する：

【００６７】

【化２４】

【００６８】ここで、各Arは、独立して、芳香族基であ
り、少なくとも１個のArは次式を有し、

【００６９】

【化２５】

【００７０】そして、アミノ、ヒドロキシポリオキシア
ルキルまたはアルキルポリオキシアルキル、ニトロおよ
びカルボキシからなる群より選択される０〜３個の任意
の置換基、または該任意の置換基の２種またはそれ以上
の組合せ、またはこのような芳香族基の類似物を有し、
各Rは、独立して、ヒドロカルビル基、R¹は、Hまたはア
ルキル基、R²およびR³は、それぞれ独立して、Hまたは
アルキル基、R⁴は、Hまたはアルキル基、各ｍは、独立
して、０または１〜約10の範囲の整数、ｘは、０〜約８
の範囲であり、そして各Zは、独立して、OH、低級アル
コキシ、(OR⁵)_bOR⁶またはO^-であって、ここで、各R
⁵は、独立して、二価ヒドロカルビル基、R⁶は、Ｈまた
はヒドロカルビル、ｂは、１〜約３０の範囲の数、そし
てｃは、１〜約３の範囲であり、ｙは、１〜約10の範囲
の数であって、ここで、ｍ＋ｃの合計は、置換に使用で
きる対応するArの原子価数を越えず、そして各Aは、独
立して、アミド基またはアミド含有基である。

【００７１】１実施態様では、少なくとも１個のRは、
７個〜約100個の炭素原子を含有し、そしてｍは１また
は２である。

【００７２】他の実施態様では、各Rは、実質的に飽和
な脂肪族基である。

【００７３】さらに他の実施態様では、R¹は、Hまたは
低級アルキル基、R²およびR³は、独立して、Hまたは低
級アルキル基、R⁴は、Hまたは低級アルキル基またはア
ルキレン基であり、そしてｘは、０、１または２であ
る。

【００７４】さらに他の実施態様では、各Rは、約７個
〜約28個の炭素原子を含有し、そして各ｍは１である。

【００７５】さらに他の実施態様では、各Rは、少なく
とも約30個の炭素原子を含有し、そしてｍは１である。

【００７６】さらに他の実施態様では、各Rは、12個〜
約50個の炭素原子を含有し、そしてｍは１である。

【００７７】さらに他の実施態様では、各Arは、

【００７８】

【化２６】

【００７９】であり、そして各ZはOHである。

【００８０】さらに他の実施態様では、ｃは１である。

【００８１】さらに他の実施態様では、ｍは２であり、
そして各Arは、約12個〜約100個の炭素原子を含有する
１個の第三級ブチル置換基および１個のアルキルまたは
アルケニル置換基を含有する。

【００８２】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、以下の一般式を有する：

【００８３】

【化２７】

【００８４】ここで、各Yは、次式の基である：

【００８５】

【化２８】

【００８６】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R⁷は、独立して、H、アルコキシアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノ
ヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキル置換のア
ミノヒドロカルビル基またはヒドロキシアルキル置換の
アミノヒドロカルビル基、Bは、アミド基、アミド含有
基またはアシルアミノ基であり、そしてａは、０〜約６
の範囲の数である。

【００８７】さらに他の実施態様では、B基は、次式の
アシルアミノ基から選択される：

【００８８】

【化２９】

【００８９】ここで、各R⁷は、独立して、H、アルコキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル
基、アミノヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキ
ル置換のアミノヒドロカルビル基またはN-ヒドロキシア
ルキル置換のアミノヒドロカルビル基であり、そしてT
は、次式のヒドロカルビル基である：

【００９０】

【化３０】

【００９１】ここで、式（VII）の各要素は、上で定義
されている。

【００９２】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、次式を有する：

【００９３】

【化３１】

【００９４】ここで、各Yは、次式の基である：

【００９５】

【化３２】

【００９６】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R¹¹は、独立して、H、アルコキシアルキ
ル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビル、各R
⁷は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基、また
はN-アルコキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル基
またはヒドロキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル
基であり、そしてａは、０または１〜約100の範囲の数
である。

【００９７】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、次式を有する：

【００９８】

【化３３】

【００９９】ここで、各Yは、次式の基である：

【０１００】

【化３４】

【０１０１】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R⁹は、独立して、Hまたはヒドロカルビ
ル、各R⁷は、独立して、H、アルコキシアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロ
カルビル基、またはN-アルコキシアルキル置換のアミノ
ヒドロカルビル基またはヒドロキシアルキル置換のアミ
ノヒドロカルビル基であり、そしてａは、０または１〜
約100の範囲の数である。

【０１０２】さらに他の実施態様では、前記化合物
（Ｉ）は、ポート燃料注入内燃機関にて、全燃料吸気系
を清浄にするのに効果的な量で存在する。

【０１０３】さらに他の実施態様では、上記燃料組成物
は、さらに、流動化油を含有する。さらに他の実施態様
では、さらに、マンニッヒタイプの分散剤、アシル化窒
素分散剤、アミノフェノール分散剤、エステル分散剤、
アミノカーバメート分散剤およびアミン分散剤からなる
群より選択される補助分散剤を含有する。

【０１０４】である。

【０１０５】本発明は、さらに、主要量の通常の液体燃
料、および少量の以下の一般式の少なくとも１種の化合
物を含有する燃料組成物を包含する：

【０１０６】

【化３５】

【０１０７】ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個
の炭素原子を有する芳香族基であり、ここで、少なくと
も１個のArは、次式の芳香族基である：

【０１０８】

【化３６】

【０１０９】ここで、各arは、５個〜12個の炭素を有す
る単一環芳香核または縮合環芳香核、ｗは、１〜約20の
範囲の整数であり、そして各Lは、独立して、ar核間の
炭素−炭素単一結合、エーテル結合、スルフィド結合、
ポリスルフィド結合、スルフィニル結合、スルホニル結
合、低級アルキレン結合、低級アルキレンエーテル結
合、低級アルキレンスルフィドおよび／またはポリスル
フィド結合、アミノ結合、次式を有する結合、およびこ
のような結合の混合物からなる群より選択される：

【０１１０】

【化３７】

【０１１１】各Arは、アミノ、ヒドロキシ−またはアル
キル−ポリオキシアルキル、ニトロおよびカルボキシか
らなる群より選択される０〜３個の任意の置換基、また
は該任意の置換基の２種またはそれ以上の組合せを有
し、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基、R¹は、Hまた
はヒドロカルビル基、R²およびR³は、それぞれ独立し
て、Hまたはヒドロカルビル基、R⁴は、Hまたはヒドロカ
ルビル基、各Gは、独立して、アミド基またはアミド含
有基、カルボキシル基、エステル基、オキサゾリン含有
基またはイミダゾリン基、各ｍは、独立して、０または
１〜約10の範囲の整数、ｘは、０〜約８の範囲であり、
そして各Zは、独立して、OH、低級アルコキシ、(OR⁵)_bO
R⁶またはO^-であって、ここで、各R⁵は、独立して、二価
ヒドロカルビル基、R⁶は、Hまたはヒドロカルビル、ｂ
は、１〜約30の範囲の数、そしてｃは、１〜約３の範囲
であり、ｙは、１〜約10の範囲の数であって、ここで、
ｍ＋ｃの合計は、置換に使用できる対応するArの原子価
数を越えず、そして少なくとも１個のAは、独立して、
アミド基またはアミド含有基である。

【０１１２】１実施態様では、Lは、ar核間において、
エーテル結合、低級アルキレン結合または炭素−炭素単
一結合からなる群より選択される。

【０１１３】他の実施態様では、少なくとも１個のar
は、次式の基であり、そしてｗは１、２または３であ
る：

【０１１４】

【化３８】

【０１１５】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のZはOHである。

【０１１６】さらに他の実施態様では、各arは、４個〜
約100個の炭素原子を有する１個の置換基Rを有し、Ar上
には実質的に任意の置換基が存在しない。

【０１１７】さらに他の実施態様では、各R¹、R²、R³お
よびR⁴は、独立して、水素または低級アルキルまたはア
ルケニル基である。

【０１１８】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のZは−OHである。

【０１１９】さらに他の実施態様では、ｍは２であり、
そして各Arは、約７個〜約100個の炭素原子を含有する
１個の第三級ブチル置換基および１個のアルキルまたは
アルケニル置換基を含有する。

【０１２０】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、以下の一般式を有する：

【０１２１】

【化３９】

【０１２２】ここで、各Yは、次式の基である：

【０１２３】

【化４０】

【０１２４】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R⁷は、独立して、H、アルコキシアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノ
ヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキル置換のア
ミノヒドロカルビル基またはヒドロキシアルキル置換の
アミノヒドロカルビル基、Bは、アミド基、アミド含有
基またはアシルアミノ基であり、そしてａは、０または
１〜約100の範囲の数である。

【０１２５】さらに他の実施態様では、B基は、次式の
アシルアミノ基から選択される：

【０１２６】

【化４１】

【０１２７】ここで、各R⁷は、独立して、H、アルコキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル
基、アミノヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキ
ル置換のアミノヒドロカルビル基またはN-ヒドロキシア
ルキル置換のアミノヒドロカルビル基であり、そしてT
は、次式のヒドロカルビル基である：

【０１２８】

【化４２】

【０１２９】ここで、式（VII）の各要素は、請求項43
で定義されている。

【０１３０】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、以下の一般式を有する：

【０１３１】

【化４３】

【０１３２】ここで、各Yは、次式の基である：

【０１３３】

【化４４】

【０１３４】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R¹¹は、独立して、H、アルコキシアルキ
ル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビル、各R
⁷は、独立して、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル
基、またはN-アルコキシアルキル置換のアミノヒドロカ
ルビル基またはヒドロキシアルキル置換のアミノヒドロ
カルビル基であり、そしてａは、０または１〜約100の
範囲の数である。

【０１３５】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、次式を有する：

【０１３６】

【化４５】

【０１３７】ここで、各Yは、次式の基である：

【０１３８】

【化４６】

【０１３９】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R⁹は、独立して、Hまたはヒドロカルビ
ル、各R⁷は、独立して、H、アルコキシアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロ
カルビル基、またはN-アルコキシアルキル置換のアミノ
ヒドロカルビル基またはヒドロキシアルキル置換のアミ
ノヒドロカルビル基であり、そしてａは、０または１〜
約100の範囲の整数である。

【０１４０】さらに他の実施態様では、前記化合物
（Ｉ）は、ポート燃料注入内燃機関にて、全燃料吸気系
を清浄にするのに効果的な量で存在する。

【０１４１】さらに他の実施態様では、上記燃料組成物
は、さらに、流動化油を含有する。さらに他の実施態様
では、上記燃料組成物は、さらに、マンニッヒタイプの
分散剤、アシル化窒素分散剤、アミノフェノール分散
剤、エステル分散剤、アミノカーバメート分散剤および
アミン分散剤からなる群より選択される補助分散剤を含
有する。

【０１４２】本発明は、さらに、主要量の少なくとも１
種の通常の液体燃料、および少なくとも１種の次式の化
合物を含有する燃料組成物を包含する：

【０１４３】

【化４７】

【０１４４】ここで、R¹は、H、または１個〜約20個の
炭素原子を含有するアルキル基またはアルケニル基、各
Rは、独立して、４個〜約300個の炭素原子を含有するヒ
ドロカルビル基であり、そしてAは、アミド基またはア
ミド含有基である。

【０１４５】１実施態様では、Aは、次式の基である：

【０１４６】

【化４８】

【０１４７】ここで、R⁵は、エチレン基、プロピレン基
またはブチレン基であり、そしてｔは、１〜約４の範囲
の数である。

【０１４８】他の実施態様では、各Rは、独立して、７
個〜約28個の炭素原子を含有する。

【０１４９】さらに他の実施態様では、各Rは、独立し
て、平均して、少なくとも30個の炭素原子を含有する。

【０１５０】さらに他の実施態様では、各Rは、重合し
たおよびインターポリマー化したC_{2- 10}オレフィンから
誘導される。

【０１５１】さらに他の実施態様では、前記オレフィン
は、1-オレフィンである。

【０１５２】さらに他の実施態様では、前記オレフィン
は、プロピレン、ブテンおよびエチレンからなる群より
選択される。

【０１５３】さらに他の実施態様では、前記オレフィン
は、プロピレンであり、そしてRは、300〜約2000の範囲
の数平均分子量を有する。

【０１５４】さらに他の実施態様では、各Rは、７個〜
約50個の炭素原子を含有する。

【０１５５】さらに他の実施態様では、前記化合物（I
I）は、ポート燃料注入内燃機関にて、全燃料吸気系を
清浄にするのに効果的な量で存在する。

【０１５６】さらに他の実施態様では、上記燃料組成物
は、さらに、流動化油を含有する。さらに他の実施態様
では、前記流動化油は、100℃で測定した約２ cSt〜約2
5cStの粘度を有する鉱油および合成油からなる群より選
択される。

【０１５７】さらに他の実施態様では、上記燃料組成物
は、さらに、マンニッヒタイプの分散剤、アシル化窒素
分散剤、エステル分散剤、アミノフェノール分散剤、ア
ミノカーバメート分散剤およびアミン分散剤からなる群
より選択される補助分散剤を含有する。

【０１５８】本発明は、さらに、主要量の通常の液体燃
料、および少量の、以下の(a)と(b)とを反応させ、次い
で、そのように形成した中間体をアミンと反応させるこ
とにより調製した組成物を含有する燃料組成物を包含す
る： (a)次式の少なくとも１種の反応物：

【０１５９】

【化49】

【０１６０】ここで、Rは、脂肪族ヒドロカルビル基、
ｍは、０〜約６の範囲であり、Arは、５個〜約30個の炭
素原子を含有しそして上記の基からなる群より選択され
る０個〜３個の任意の置換基を有する芳香族基であっ
て、ここで、ｓは、少なくとも１の整数であり、そして
ｃは１〜約３の範囲であり、ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの全数
は、置換に使用できるArの原子価数を越えず、そしてZ
は、この上で定義されているものと同じであり、 (b)次式のカルボン酸反応物：

【０１６１】

【化５０】

【０１６２】ここで、R¹、R²およびR³は、独立して、H
またはヒドロカルビル基、R¹⁰は、Hまたはアルキル基で
あり、そしてｘは、０〜約８の範囲の数である。

【０１６３】１実施態様では、前記化合物（Ｉ）は、ポ
ート燃料注入内燃機関にて、燃料噴射器および吸気系を
清浄にするのに効果的な量で存在する。

【０１６４】他の実施態様では、前記通常の液体燃料
は、ガソリンを含有する。

【０１６５】さらに他の実施態様では、前記通常の液体
燃料は、さらに、酸素処理物を含有する。

【０１６６】「主要量」とは、50重量％より多い量とし
てここで定義され、そして「少量」とは、50重量％より
少ない量である。それゆえ、例えば、51％、60％、77％
および99％は主要量であり、そして0.01％、10％、24％
および49％は少量である。

【０１６７】１実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、全
吸気系を清浄にするのに充分な量で存在する。他の実施
態様では、この組成物は、吸気バルブ沈澱物の形成を防
止するかまたは低減するのに充分な量、またはこれらの
沈澱物が形成される場所にて、このような沈澱物を除去
するのに充分な量で、存在する。追加成分である流動化
油が存在すると、清浄性を高めバルブ付着を低減する際
に役立つことが分かっている。さらに他の実施態様で
は、本発明の燃料組成物は、マンニッヒタイプ分散剤、
アシル化窒素含有分散剤、エステル分散剤、アミノフェ
ノール分散剤、アミノカーバメート分散剤およびアミン
分散剤からなる群より選択される補助分散剤を含有す
る。全吸気系に清浄性を与える方法、および吸気バルブ
沈澱物の形成を防止するかまたは低減する方法、または
それらの沈澱物を除去する方法は、本発明の範囲内であ
る。

【０１６８】

【発明の構成】この上で述べたように、本発明の燃料組
成物は、以下の一般式（Ｉ）により表わされるアミドま
たはアミド含有化合物を含有する。特定の特徴および実
施態様は、以下で述べる。

【０１６９】芳香族部分Ar Ar基は、５個〜約30個の炭素原子を有する芳香族基であ
って、アミノ、ヒドロキシポリオキシアルキルまたはア
ルキルポリオキシアルキル、ニトロ、アミノアルキルお
よびカルボキシからなる群より選択される０〜３個の任
意の置換基、または該任意の置換基の２種またはそれ以
上の組合せを有する芳香族基である。

【０１７０】この芳香族基Arは、単一の芳香核（例え
ば、ベンゼン核、ピリジン核、1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン核など）、または多核芳香族部分であり得る。
多核部分は、縮合タイプであり得る；すなわち、ここ
で、少なくとも１個の芳香核は、他の核と２点で縮合し
ており、これらは、ナフタレン、アントラセン、アザナ
フタレンなどに見いだされる。他方、このような多核芳
香族部分は、少なくとも２個の核（単核または多核のい
ずれか）が互いに架橋結合を介して結合している結合タ
イプであり得る。このような架橋結合は、以下からなる
群より選択され得る：炭素−炭素単一結合、エーテル結
合、カルボニル基含有結合、スルフィド結合、２個〜６
個のイオウ原子を有するポリスルフィド結合、スルフィ
ニル結合、スルホニル結合、メチレン結合、アルキレン
結合、低級アルキレンエーテル結合、アルキレンケト結
合、低級アルキレンイオウ結合、２個〜６個の炭素原子
を有する低級アルキレンポリスルフィド結合、アミノ結
合、ポリアミノ結合、およびこのような二価架橋結合の
混合物。ある場合には、Ar内の芳香核間にて、１個より
多い架橋結合が存在し得る。例えば、フルオレン核は、
１個のメチレン結合および１個の共有結合で結合した２
個のベンゼン核を有する。このような核は、３個の核を
有すると考えられるが、その２個だけが芳香族である。
多くの場合、Arは、芳香核それ自体では、炭素原子だけ
を含有する。Arが、この芳香核に炭素原子だけを含有す
るとき、それは、少なくとも６個の炭素原子を含有す
る。

【０１７１】単一環のAr部分の特定の例には、以下があ
る：

【０１７２】

【化５１】

【０１７３】など。ここで、Meはメチルであり、Etは、
適切には、エチルまたはエチレンであり、Prはn-プロピ
ルであり、そしてNitはニトロである。

【０１７４】縮合環芳香族部分Arの特定の例には以下が
ある：

【０１７５】

【化５２】

【０１７６】など。

【０１７７】この芳香族部分Arが、結合した多核芳香族
部分のとき、それは、以下の一般式により表わされ得
る：

【０１７８】

【化５３】

【０１７９】ここで、ｗは１〜約６の整数であり、各ar
は、５個〜約12個の炭素原子を有する単一環または縮合
環の芳香核であり、各Lは、独立して、以下で結合から
なる群より選択される：ar核間の炭素−炭素単一結合、
エーテル結合（例えば、−O−）、ケト結合（例えば、
−C(O)−）、スルフィド結合（例えば、−S−）、ポリ
スルフィド結合（例えば、−S−_2-6）、スルフィニル結
合（例えば、−S(O)−）、スルホニル結合（例えば、−
S(O)₂−）、低級アルキレン結合（例えば、−CH₂−、
−CH₂−CH₂−、−CR⁰ ₂−、−CH₂−CR⁰H−）、低級アル
キレンエーテル結合（例えば、−CH₂O−、−CH₂O−CH₂
−、−CH₂−CH₂O−、−CH₂CH₂OCH₂CH₂−、−CH₂CR⁰HOCH
₂CR⁰H−、−CH₂CR⁰HOCR⁰HCH₂−、など）、低級アルキレ
ンスルフィド結合（例えば、ここで、この低級アルキレ
ンエーテル結合中の１個またはそれ以上の−O−は、S原
子で置き換えられる）、低級アルキレンポリスルフィド
結合（例えば、ここで、１個またはそれ以上の−O−
は、−S−_2-6基で置き換えられる）、アミノ結合（例え
ば、−NH−、−NR⁰−、−CH₂N−、−CH₂NCH₂−、−alk
−N−；ここで、alkは低級アルキレンなどである）、ポ
リアミノ結合（例えば、−N(alk N)_1-10；ここで、満た
されていない遊離のN原子価は、H原子またはR⁰基で占め
られる）、次式を有する結合：

【０１８０】

【化５４】

【０１８１】（ここで、各R¹、R²およびR³は、独立し
て、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、Hまたはアル
キルまたはアルケニル、最も好ましくは、低級アルキル
またはH、各Gは、独立して、アミド基またはアミド含有
基、カルボキシル基、エステル基、オキサゾリン含有
基、またはイミダゾリン含有基であり、そしてｘは、０
〜約８の範囲の整数である）、およびこのような架橋結
合の混合物（各R⁰は低級アルキル基である）。

【０１８２】結合した部分の特定の例には以下が包含さ
れる：

【０１８３】

【化５５】

【０１８４】など。

【０１８５】通常、これら全てのAr基は、R基およびZ基
（およびいずれかの架橋基）以外の置換基を有しない。

【０１８６】価格、有用性、性能などのような理由のた
めに、Arは、通常、ベンゼン核、低級アルキレンで架橋
したベンゼン核、またはナフタレン核である。最も好ま
しくは、Arはベンゼン核である。

【０１８７】R基 本発明の組成物に使用される式（Ｉ）の化合物は、好ま
しくは、少なくとも１個の芳香族基Arに直接結合した基
であって、独立して、ヒドロカルビル基である少なくと
も１個の基Rを含有する。この芳香族基Ar中の各芳香核
に対し、１個より多いヒドロカルビル基は存在し得る
が、通常、２個または３個を越えないヒドロカルビル基
が存在する。

【０１８８】各Ar基上のR基の数は、添字ｍにより示さ
れる。本発明の目的上、各ｍは、独立して、０、または
１から約６までの範囲の整数であるが、但し、ｍは、置
換に使用できる対応するArの原子価数を越えない。しば
しば、各ｍは、独立して、１〜約３の範囲の整数であ
る。特に好ましい実施態様では、各ｍは１に等しい。

【０１８９】各Rは、しばしば、約750個までの炭素原
子、さらに多くの場合、４個〜約750個の炭素原子、好
ましくは、４個〜約400個の炭素原子、さらに好ましく
は、４個〜約100個の炭素原子を含有する。Rは、好まし
くは、脂肪族基、さらに好ましくは、アルキルまたはア
ルケニル、さらに好ましくは、アルキルまたは実質的に
飽和なアルケニルである。好ましい１実施態様では、R
は脂肪族であり、少なくとも約６個の炭素原子、しばし
ば、８個〜約100個の炭素原子を含有する。他の実施態
様では、各脂肪族基Rは、平均して、少なくとも約30個
の炭素原子、しばしば、平均して、約30個〜約100個の
炭素原子を含有する。他の実施態様では、Rは脂肪族で
あり、12個〜約50個の炭素原子を含有する。さらに他の
実施態様では、Rは脂肪族であり、約７個〜約28個の炭
素原子、好ましくは、12個〜約24個の炭素原子、さらに
好ましくは、12個〜約18個の炭素原子を含有する。他の
好ましい実施態様では、Rは、約16個〜約28個の炭素原
子を含有する。１実施態様では、少なくとも１個のR
は、約300〜約800の範囲の数平均分子量を有するアルカ
ンまたはアルケンから誘導される。他の実施態様では、
Rは脂肪族であり、平均して、少なくとも約50個の炭素
原子を含有する。Rが16個より少ない炭素原子を含有す
るとき、Rは実質的に線状であるのがしばしば好まし
く、すなわち、Rは、その主鎖に由来の分枝鎖基を３個
より少ない、好ましくは、１個より少ない数で含有し、
最も好ましくは、このような分枝鎖基を含有しない。し
かしながら、好ましい１実施態様では、ｍは２であり、
各Arは、少なくとも１個の第三級ブチル基を含有し、他
のR基は、４個〜約100個の炭素原子を含有し、例えば、
2,4-ジ-t-ブチルフェノールである。

【０１９０】このR基が、２個〜約28個の炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であるとき、典型的
には、対応するオレフィンから誘導される；例えば、ブ
チル基はブテンから誘導され、オクチル基はオクテンか
ら誘導されるなど。対応するオレフィンは、低級オレフ
ィン（例えば、プロピレンテトラマーなど）から誘導さ
れ得る。Rが、少なくとも約30個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基のとき、しばしば、２個〜10個の炭素原
子を有するモノオレフィンおよびジオレフィン（例え
ば、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソブテン、ブ
タジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オクテンなど）
のホモポリマーまたはインターポリマー（例えば、共重
合体、三元共重合体）から製造した脂肪族基（好ましく
は、アルキル基またはアルケニル基）である。典型的に
は、これらのオレフィンは、1-オレフィンである。これ
らの脂肪族ヒドロカルビル基はまた、このようなホモポ
リマーまたはインターポリマーのハロゲン化（例えば、
塩素化または臭素化）類似物から誘導され得る。しかし
ながら、R基は、他の原料（例えば、モノメリック高分
子量アルケン（例えば、1-テトラコンテン）、およびそ
れらの塩素化類似物および塩酸化類似物、脂肪族石油留
分（特に、パラフィンワックスおよびそれらの分解類似
物および塩素化類似物および塩酸化類似物）、ホワイト
オイル、合成アルケン（例えば、チーグラー・ナッタ方
法により製造したもの（例えば、ポリ（エチレン）グリ
ース）、および当該技術分野で周知の他の原料から誘導
され得る。R基中のいずれの不飽和も、当業者に周知の
方法に従って、水素化により、還元されるかまたは除去
され得る。

【０１９１】好ましい１実施態様では、少なくとも１個
のRは、ポリブテンから誘導される。他の好ましい実施
態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導される。

【０１９２】ここで用いられるように、用語「ヒドロカ
ルビルまたはヒドロカルビル基」は、本発明の文脈で
は、分子の残りの部分に直接結合した炭素原子を有する
基であって、主として炭化水素的な性質を有する基を表
わす。それゆえ、用語「ヒドロカルビル」には、炭化水
素基、および実質的な炭化水素基が含まれる。実質的な
炭化水素基とは、環または鎖の中に、基の炭化水素的な
性質を著しく変えない非炭化水素置換基または非炭素原
子を含有する基（炭化水素ベースの基を含めて）を示
す。

【０１９３】ヒドロカルビル基は、環または鎖の中に、
各10個の炭素原子に対し、３個まで、好ましくは、２個
まで、さらに好ましくは、１個までの非炭化水素置換基
または非炭素ヘテロ原子を含有し得るが、但し、この非
炭化水素置換基または非炭素ヘテロ原子は、この基の主
要な炭化水素的な性質を著しく変えない。このようなヘ
テロ原子（例えば、酸素、イオウおよび窒素）、または
置換基（これには、例えば、ヒドロキシル、アルコキシ
ル、アルキルメルカプト、アルキルスルホキシなどが挙
げられる）は、当業者に知られている。

【０１９４】ヒドロカルビル基の例には、以下が包含さ
れるが、必ずしもこれらには限定されない。

【０１９５】(1)炭化水素基、すなわち、脂肪族基（例
えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環族基（例え
ば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、芳香族基
（例えば、フェニル、ナフチル）、芳香族置換の芳香族
基、脂肪族置換の芳香族基および脂環族置換の芳香族基
など、および環状基。ここで、この環は、分子の他の部
分により完成されている（すなわち、例えば、いずれか
２個の指示された基は、一緒になって、脂環族ラジカル
を形成し得る）； (2)置換された炭化水素基、すなわち、これらの基は、
非炭化水素含有置換基を含有し、この非炭化水素含有置
換基は、本発明の文脈内では、主として炭化水素的な性
質を著しく変化させない；このような基（例えば、ヒド
ロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプ
ト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシなど）は、当業者に
知られている； (3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主とし
て炭化水素的な性質を有しながら、環または鎖の中に存
在する炭素以外の原子を有するが、その他は炭素原子で
構成されている基である。適切なヘテロ原子は当業者に
明らかであり、例えば、イオウ、酸素、窒素を包含す
る。このような基（例えば、ピリジル、フリル、チエニ
ル、イミダゾリルなど）は、ヘテロ原子含有環状基の代
表例である。 通常、このヒドロカルビル基は、純粋な
炭化水素であり、このような非炭化水素基、置換基また
はヘテロ原子を実質的に含有しない。

【０１９６】好ましくは、ヒドロカルビル基Rは、実質
的に飽和である。実質的に飽和とは、この基が、存在す
る各10個の炭素−炭素結合に対し、１個を越えない炭素
−炭素不飽和結合、すなわち、オレフィン性不飽和を含
有することを意味する。通常、これらの基は、存在する
各50個の炭素−炭素結合に対し、１個を越えない炭素−
炭素非芳香族性不飽和結合を含有する。特に好ましい１
実施態様では、このヒドロカルビル基Rは、炭素−炭素
不飽和を実質的に含有しない。本発明の文脈内にて、芳
香族性不飽和は、通常、オレフィン性不飽和とは考えら
れないことが理解されるべきである。すなわち、芳香族
基は、炭素−炭素不飽和結合を有するとは考えられな
い。

【０１９７】好ましくは、ヒドロカルビル基Rはまた、
事実上、実質的に脂肪族である。すなわち、これらの基
は、このR基中の各10個の炭素原子に対し、１個を越え
ない非脂肪族基（環状アルキル基、環状アルケニル基ま
たは芳香族基）を含有する。しかしながら、通常、この
R基は、各50個の炭素原子に対し、１個を越えないこの
ような非脂肪族基を含有し、多くの場合、これらの基
は、このような非脂肪族基を全く含有しない；すなわ
ち、この典型的なR基は、純粋な脂肪族である。これら
純粋な脂肪族基Rは、アルキル基またはアルケニル基で
ある。

【０１９８】実質的に飽和のヒドロカルビル基Rの特に
非限定的な例には、以下がある：メチル、テトラ（プロ
ピレン）、ノニル、トリイソブチル、オレイル、テトラ
コンタニル、ヘンペンタコンタニル、約35個〜約70個の
炭素原子を有するポリ（エチレン／プロピレン）基の混
合物、約35個〜約70個の炭素原子を有する酸化劣化した
または機械的に劣化したポリ（エチレン／プロピレン）
基の混合物、約80個〜約150個の炭素原子を有するポリ
（プロピレン／1-ヘキセン）基の混合物、20個と32個の
間の炭素原子を有するポリ（イソブテン）基の混合物、
および平均して50個〜75個の炭素原子を有するポリ（イ
ソブテン）基の混合物。ヒドロカルビル基Rの好ましい
原料は、ルイス酸触媒（例えば、三塩化アルミニウムま
たは三フッ化ホウ素）の存在下にて、35重量％〜75重量
％のブテン含量および15重量％〜60重量％のイソブテン
含量を有するＣ₄精製流を重合させることにより、得ら
れるポリブテンである。これらのポリブテンは、主とし
て（全繰り返し単位の80％より多い量で）、以下の立体
配置のイソブテン繰り返し単位を含有する：

【０１９９】

【化５６】

【０２００】これらのポリブテンは、典型的には、モノ
オレフィンである。１実施態様では、これらのモノオレ
フィンは、ビニリデン基、すなわち、次式の基である
が、これらのポリブテンはまた、他のオレフィン性立体
配置を含有し得る：

【０２０１】

【化５７】

【０２０２】１実施態様では、このポリブテンは、実質
的にモノオレフィンであり、少なくとも約50％のビニリ
デン基、さらに好ましくは、少なくとも約80％のビニリ
デン基を含有する。

【０２０３】本発明の式（Ｉ）の化合物の芳香族部分Ar
へのヒドロカルビル基Rの結合は、当業者に周知の多く
の方法により、行われ得る。特に適切な１方法には、フ
リーデル-クラフツ反応があり、ここで、オレフィン
（例えば、オレフィン結合を含有する重合体）、または
それらの水素添加した類似物またはハロ水素添加した類
似物が、ルイス酸触媒の存在下にて、フェノールと反応
される。このような反応を行う方法および条件は、当業
者に周知である。例えば、「Kirk-Othmer Encyclopedia
of Chemical Technology」の「Alkylation of Phenol
s」の表題の論文における論述（３版、２巻、65〜66
頁、Interscienece Publishers、John Wiley and Com
panyの部門、ニューヨーク）、および米国特許第4,379,
065号；第4,663,063号；および第4,708,809号を参照せ
よ。これらの内容の全ては、芳香族化合物のアルキル化
に関する関連した開示について、参考として本明細書に
援用されている。この炭化水素ベースの基Rを芳香族部
分Arに結合させる他の同様に適切で好都合な方法は、当
業者に容易に想起される。

【０２０４】Z基 各Zは、独立して、OH、低級アルコキシ、(OR⁵)_bOR⁶また
はO^-であり、ここで、各R⁵は、独立して、二価のヒドロ
カルビル基であり、R⁶は、Hまたはヒドロカルビル基で
あり、そしてｂは、１〜約30の範囲の数である。

【０２０５】添字ｃは、各Ar基上に置換基として存在し
得るZ基の数を示す。少なくとも１個のZ置換基が存在
し、添字ｍの値に依存して、より多くのZ置換基が存在
し得る。本発明の目的上、ｃは、１〜約３の範囲の数で
ある。好ましい実施態様では、ｃは１である。

【０２０６】先のことから分かるように、本発明で使用
される式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２個のZ基を含
有し、この上で定義の１個またはそれ以上のR基を含有
し得る。先の各基は、Ar基中の芳香核の一部である炭素
原子に結合しなければならない。しかしながら、これら
の基は、それぞれ、Ar基中に１個より多い芳香核が存在
するなら、同じ芳香核に結合している必要はない。

【０２０７】この上で述べたように、各Z基は、この上
で定義のごとく、独立して、OH、低級アルコキシ、O^-ま
たは(OR⁵)_bOR⁶であり得る。好ましい実施態様では、各Z
はOHである。他の実施態様では、各ZはO^-であり得る。
他の好ましい実施態様では、少なくとも１個のZはOHで
あり、そして少なくとも１個のZはO^-である。他方、少
なくとも１個のZは、式(OR⁵)_bOR⁶の基または低級アルコ
キシ基であり得る。この上で述べたように、各R⁵は、独
立して、二価のヒドロカルビル基である。好ましくは、
R⁵は、芳香族または脂肪族の二価のヒドロカルビル基で
ある。最も好ましくは、R⁵は、２個〜約30個の炭素原
子、さらに好ましくは、２個〜約８個の炭素原子、最も
好ましくは、２個または３個の炭素原子を含有するアル
キレン基である。R⁶は、好ましくは、Hまたはアルキ
ル、さらに好ましくは、Hまたは低級アルキル、すなわ
ち、１個〜約７個の炭素原子を含有するものである。

【０２０８】添字ｂは、典型的には、１〜約30の範囲、
好ましくは、１〜約10の範囲、最も好ましくは、１また
は２〜約５の範囲である。

【０２０９】R¹基、R²基およびR³基 各R¹基 、R²基およびR³基は、独立して、Hまたはヒドロ
カルビル基である。１実施態様では、各R¹、R²およびR³
は、独立して、H、または１個〜約100個の炭素原子、多
くの場合、１個〜約24個の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基である。好ましい実施態様では、前記基のそれぞ
れは、独立して、水素またはアルキル基またはアルケニ
ル基である。好ましい１実施態様では、各R¹、R²および
R³は、独立して、H、または低級アルキル基である。特
に好ましい実施態様では、前記基のそれぞれは、Hであ
る。本発明の目的上、「低級の」との用語は、アルキル
基またはアルケニル基を記述するために、本明細書およ
び請求の範囲で用いられるとき、１個〜７個の炭素原子
を意味する。

【０２１０】R⁴基 R⁴は、Ar基上の末端置換基である。R⁴自体は、H、ヒド
ロカルビル、またはAr上の置換基として上で定義されて
いる基のいずれかであり得るが、但し、該置換基は、１
価である。それゆえ、R⁴は、R、ZまたはHだけでなく、
この上で示したAr上の任意の置換基のいずれかであり得
る。多くの場合、R⁴は、Hまたはヒドロカルビル基、好
ましくは、Hまたは低級アルキル、または低級アルケニ
ル、最も好ましくは、Hである。

【０２１１】添字ｙは、式（Ｉ）に存在する以下の基の
数を定義する：

【０２１２】

【化５８】

【０２１３】数値ｙは、少なくとも１、通常、１〜約10
の範囲の数、多くの場合、１〜約３の範囲の数であり、
好ましくは、１である。

【０２１４】添字ｘは、存在する以下の基の数を示す：

【０２１５】

【化５９】

【０２１６】本発明の目的上、ｘは、通常、０〜約８の
範囲である。好ましい実施態様では、ｘは、０、１また
は２である。最も好ましくは、ｘは０に等しい。

【０２１７】A基 式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１個のA基を含有し、
ここで、少なくとも１個のAは、アミド基またはアミド
含有基である。ｙが１のとき、式（Ｉ）の化合物は１個
のA基を含有し、この１個のA基は、アミド基またはアミ
ド含有基である。ｙが１より大きい数のとき、式（Ｉ）
の化合物は、１個より多いA基を含有する。その場合に
は、少なくとも１個のAは、アミド基またはアミド含有
基であり、残りの基は、アミド基またはアミド含有基、
エステル基、カルボキシル基、アシルアミド基、イミダ
ゾリン含有基、オキサゾリン含有基、またはZおよびAが
互いに結合したとき、次式のラクトン基になる：

【０２１８】

【化６０】

【０２１９】好ましくは、各Aは、アミド基またはアミ
ド含有基である。

【０２２０】約50％までの未反応カルボン酸基またはラ
クトンを含有する混合物中の式（Ｉ）の化合物は、本発
明の範囲内にあると考えられていることが、理解される
べきである。好ましくは、式（Ｉ）の化合物を含む混合
物は、約30％を越えない未反応カルボン酸基またはラク
トン、さらに好ましくは、約15％を越えない未反応カル
ボン酸基またはラクトン、さらにより好ましくは、約５
％を越えない未反応カルボン酸基またはラクトンを含有
する。

【０２２１】１実施態様では、少なくとも１個のAは、
以下の一般式を有する：

【０２２２】

【化６１】

【０２２３】ここで、各Yは、次式の基である：

【０２２４】

【化６２】

【０２２５】ここで、各R⁵は、二価ヒドロカルビル基で
あり、各R⁷は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル
基またはN-アルコキシアルキル置換のアミノヒドロカル
ビル基またはヒドロキシアルキル置換のアミノヒドロカ
ルビル基であり、そしてBは、アミド基、イミド含有
基、アミド含有基またはアシルアミノ基である。添字ａ
は、０または１〜約100の範囲の数であり得る。さらに
典型的には、Yが次式の基のとき、添字「ａ」は、１〜
約10の範囲、多くの場合、１〜約６の範囲である：

【０２２６】

【化６３】

【０２２７】Yが−R⁵O−のとき、この添字ａは、典型的
には、１〜約100の範囲、好ましくは、10〜約50の範囲
である。

【０２２８】好ましくは、各R⁵は、低級アルキレン（例
えば、エチレン、プロピレンまたはブチレン）である。

【０２２９】このB基は、好ましくは、以下の式のアシ
ルアミノ基から選択される：

【０２３０】

【化６４】

【０２３１】ここで、各R⁷は、独立して、H、アルコキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル
基、アミノヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキ
ル置換のアミノヒドロカルビル基またはN-ヒドロキシア
ルキル置換のアミノヒドロカルビル基であり、そしてT
は、次式のヒドロカルビル基である：

【０２３２】

【化６５】

【０２３３】ここで、この基の各要素は、この上で定義
されているか、またはイミド含有基である。

【０２３４】他の実施態様では、少なくとも１個のA
は、次式を有する：

【０２３５】

【化６６】

【０２３６】ここで、各Yは、次式の基である：

【０２３７】

【化６７】

【０２３８】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基であり、各R¹¹は、独立して、H、アルコキシア
ルキル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビルであ
り、各 R⁷は、独立し、H、アルコキシアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロ
カルビル基、またはN-アルコキシアルキル置換のアミノ
ヒドロカルビル基またはヒドロキシアルキル置換のアミ
ノヒドロカルビル基であり、そしてａは、この上で定義
のものと同じである。

【０２３９】特に好ましい実施態様では、Aは、次式の
基である：

【０２４０】

【化６８】

【０２４１】ここで、R⁵は、エチレン基、プロピレン基
またはブチレン基、最も好ましくは、エチレン基であ
り、そしてｔは、１〜約４の範囲の数である。

【０２４２】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、次式を有する：

【０２４３】

【化６９】

【０２４４】ここで、各Yは、次式の基である：

【０２４５】

【化７０】

【０２４６】ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基であり、各R⁹は、独立して、Hまたはヒドロカ
ルビルであり、各R⁷は、H、アルコキシアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロ
カルビル基、またはN-アルコキシアルキル置換のアミノ
ヒドロカルビル基またはヒドロキシアルキル置換のアミ
ノヒドロカルビル基であり、そしてａは、上で定義のも
のと同じである。

【０２４７】好ましい１実施態様では、式（Ｉ）の少な
くとも１個のAr、さらに好ましくは、各Arは、次式を有
する：

【０２４８】

【化７１】

【０２４９】他の好ましい実施態様では、少なくとも１
個のArは、次式に相当する結合した芳香族基である：

【０２５０】

【化７２】

【０２５１】ここで、この式の各要素は、この上で記述
のものと同じである。好ましくは、各arは、独立して、
ベンゼン核またはナフタレン核であり、最も好ましく
は、ベンゼン核である。

【０２５２】特に好ましい１実施態様では、少なくとも
１個のArは、ベンゼン核、低級アルキレンで架橋した
（好ましくは、メチレンで架橋した）ベンゼン核および
ナフタレン核からなる群より選択される１要素である。

【０２５３】最も好ましくは、各Arは、ベンゼン核であ
る。

【０２５４】特に好ましい１実施態様では、少なくとも
１個のZは、−OHまたは（OR⁵)_bOR⁶であり、さらに好ま
しくは、−OHである。特に好ましくは、各Zは−OHであ
る。

【０２５５】他の好ましい実施態様では、各ZはOHであ
り、ｍおよびｃはそれぞれ１であり、Xは０であり、Ar
は、任意の置換基を含まず、そしてR¹はHである。

【０２５６】特に好ましい実施態様では、各Arは、

【０２５７】

【化７３】

【０２５８】であり、R¹は、H、または１個〜約20個の
炭素原子を含有するアルキルまたはアルケニルであり、
各Rは、４個〜約300個の炭素原子、好ましくは、７個〜
約100個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であ
り、そしてAは、アミド基またはアミド含有基である。
好ましくは、Rは、アルキルまたは実質的に飽和のアル
ケニルである。

【０２５９】この特に好ましい実施態様に関して、少な
くとも１個のAは、次式の基である：

【０２６０】

【化７４】

【０２６１】ここで、R⁵は、エチレン基、プロピレン基
またはブチレン基であり、そしてｔは、１〜約４の範囲
の数である。

【０２６２】本発明の燃料組成物にて添加剤として使用
する式（Ｉ）の生成物は、以下の(a)と(b)とを反応さ
せ、そのように形成した中間体を、以下でさらに詳細に
記述のように、アンモニアまたはアミンと反応させてア
ミドを形成することにより、容易に調製され得る： (a)次式の反応物：

【０２６３】

【化７５】

【０２６４】ここで、Rは、上で定義のヒドロカルビル
基であり、ｍは、０〜約６の範囲であり、好ましくは、
１または２、最も好ましくは、１であり、Arは、５個〜
約30個の炭素原子を含有しそして上記の群より選択され
る０〜３個の任意の置換基を有する芳香族基であり、こ
こで、ｓは、少なくとも１の整数であり、そしてｃは、
１〜約３の範囲であり、ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの合計は、
置換に使用できるArの原子価数を越えず、そしてZは、
この上で定義されているものと同じであり、 (b)次式のカルボン酸反応物：

【０２６５】

【化７６】

【０２６６】ここで、R¹、R²およびR³は、独立して、H
またはヒドロカルビル基であり、R¹⁰は、Hまたはアルキ
ル基であり、そしてｘは、０〜約８の範囲の整数であ
る。

【０２６７】R¹がHのとき、反応物（XII）のアルデヒド
部分は、水和され得る。例えば、グリオキシル酸は、次
式を有する水和物として、容易に商業的に入手できる：

【０２６８】

【化７７】

【０２６９】グリオキシル酸１水和物は、好ましい反応
物であり、例えば、Hoechst-Celanese、Aldrich Chemic
alおよびChemie-Linzから容易に商業的に入手できる。

【０２７０】水和の水、および縮合反応により生成する
いずれの水も、好ましくは、反応過程で除去される。

【０２７１】上の式（XI）および（XII）に見られる基
および添字の値の範囲および記述は、式（Ｉ）および
（II）に関して上で挙げたものと同じである。R⁶がアル
キル基のとき、それは、好ましくは、低級アルキル基、
最も好ましくは、エチルまたはメチルである。

【０２７２】この中間体を形成する反応は、通常、強酸
触媒の存在下にて、行われる。特に有用な触媒は、メタ
ンスルホン酸およびパラトルエンスルホン酸により、例
示される。この反応は、通常、水の除去を伴って起こ
る。

【０２７３】反応物(a)および(b)は、好ましくは、約
２：１のモル比で存在する；しかしながら、有用な生成
物は、過剰量のいずれかの反応物を使用することによ
り、得られる。それゆえ、１：１、２：１、１：２、
３：１などの(a)：(b)のモル比が考えられ、それにより
有用な生成物が得られる。式（XI）の反応物(a)の実例
には、上記Arに課せられた制限内で置換および非置換の
ヒドロキシ芳香族化合物（例えば、フェノール）、アル
コキシル化フェノール（例えば、 フェノール化合物と
エポキシドとを反応させることにより調製したもの）、
および種々の芳香族ヒドロキシ化合物が包含される。上
のいずれの場合でも、このZ基を有する芳香族基は、上
で詳細に記述べたように、単一環の芳香族基、縮合環の
芳香族基または結合した芳香族基であり得る。

【０２７４】式（Ｉ）の化合物を調製する際に使用され
る化合物（XI）の特定の実例には、フェノール、ナフト
ール、2,2'-ジヒドロキシビフェニル、4,4-ジヒドロキ
シビフェニル、3-ヒドロキシアントラセン、1,2,10-ア
ントラセントリオール、レソルシノール、2-t-ブチルフ
ェノール、4-t-ブチルフェノール、2-t-ブチルアルキル
フェノール、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、オクチルフ
ェノール、クレゾール、プロピレンテトラマー置換フェ
ノール、プロピレンオリゴマー（MW＝300〜800）置換フ
ェノール、ポリブテン（Mn＝約1000）置換フェノール、
上で例示のフェノールに対応する置換ナフトール、メチ
レンビスフェノール、ビス-（4-ヒドロキシフェニル）-
2,2-プロパン、および炭化水素置換ビスフェノール（こ
こで、この炭化水素置換基は、例えば、メチル、ブチ
ル、ヘプチル、オレイル、ポリブテニルなどである）、
上のいずれかのスルフィド結合類似物およびポリスルフ
ィド結合類似物、上のヒドロキシ芳香族化合物のいずれ
かのアルコキシ誘導体などが包含される。式（XI）の好
ましい化合物は、式（Ｉ）の好ましい化合物を生じるも
のである。パラアルキル置換フェノールは、特に好まし
い。

【０２７５】多くのアルキルフェノールの調製方法は、
周知である。アルキルフェノールおよび関連した芳香族
化合物およびそれらの調製方法の実例は、Davisらの米
国特許第4,740,321号に示されている。この特許の内容
は、ここに含めた関連した開示について、参考として本
明細書に援用されている。

【０２７６】式（XII）のカルボン酸反応物(b)の非限定
的な例には、グリオキシル酸および他のオメガ-オキソ
アルカン酸、ケトアルカン酸（例えば、ピルビン酸、レ
ブリン酸、ケト吉草酸、ケト酪酸および多くの他の酸）
が包含される。当業者は、この開示により、一定の中間
体を生成するために反応物として使用する式（XII）の
適切な化合物を容易に理解するだろう。式（XII）の好
ましい化合物には、式（Ｉ）の好ましい化合物を生じる
ものがある。

【０２７７】米国特許第2,933,520号（Bader）および第
3,954,808号（Elliottら）は、フェノールおよび酸の反
応を経て中間体の調製方法を記述している。これらの特
許の内容は、ここに含めた関連した開示について、参考
として本明細書に援用されている。

【０２７８】先のヒドロキシ芳香族化合物およびカルボ
ン酸の反応により得られる中間体生成物は、次いで、ア
ミンと反応される。適切なアミン反応物は、これ以下で
記述されている。

【０２７９】アンモニアは、このラクトン含有中間体と
の反応を阻止する傾向があるが、一般に、カルボン酸含
有中間体と反応する。

【０２８０】反応物の例は、適切な反応物を例示する意
図で示されており、その完全なリストとして意図してお
らず、そのように見るべきではない。

【０２８１】(a)および(b)の反応により生じる中間体
は、(a)の性質に依存して、カルボン酸またはラクトン
であり得る。特に、(a)が、非常に立体障害のあるヒド
ロキシ芳香族化合物のとき、(a)および(b)に由来の生成
物は、しばしば、カルボン酸である。このヒドロキシ芳
香族反応物(a)が立体障害が少ないとき、ラクトンが生
成する。パラ置換フェノールは、通常、ラクトン生成物
を生じる。

【０２８２】しばしば、(a)および(b)の反応により生じ
る中間体は、ラクトンおよびカルボン酸の両方を含有す
る混合物である。

【０２８３】反応物(a)および(b)の反応により、この上
で記述のように、Z基を含有する化合物が生じるが、こ
の生成物がラクトンのとき、Zは存在し得ないことが理
解される。

【０２８４】アミン反応物 適切なアミンには、ここで定義のように、アンモニア、
モノアミンまたはポリアミンが挙げられる。このモノア
ミンは、一般に、１個〜約24個の炭素原子、好ましく
は、１個〜約12個の炭素原子、さらに好ましくは、１個
〜約６個の炭素原子を含有する。本発明で有用なモノア
ミンの例には、第一級アミン、例えば、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチ
ルアミンおよびドデシルアミンが包含される。第二級ア
ミンの例には、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプ
ロピルアミン、ジブチルアミン、メチルブチルアミン、
エチルヘキシルアミンなどが包含される。第三級モノア
ミンは、アミドを形成しない。

【０２８５】他の実施態様では、このモノアミンはヒド
ロキシアミンであり得る。典型的には、このヒドロキシ
アミンは、第一級または第二級のアルカノールアミンま
たはそれらの混合物である。この上で述べたように、第
三級モノアミンは、アミドを形成するように反応しな
い。しかしながら、第三級アルカノールモノアミンは、
時には、第三級アミノ基含有エステルを形成するよう
に、反応し得る。これらは、ラクトン中間体との反応を
阻止する傾向にある。しかしながら、この中間体がカル
ボン酸基を含有するとき、アルカノールアミンの−OH基
との反応により、エステルが形成され得る。アミド形成
するように反応し得るアルカノールアミンは、例えば、
次式により表わされ得る：

【０２８６】

【化７８】

【０２８７】ここで、各R₄は、独立して、１個〜約22個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または２個〜約
22個の炭素原子、好ましくは、１個〜約４個の炭素原子
を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、そしてR'
は、約２個〜約18個の炭素原子、好ましくは、２個〜約
４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基である。
これらの式中の−R'−OH基は、ヒドロキシヒドロカルビ
ル基を表わす。R'は、非環式基、脂環族基または芳香族
基であり得る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または
分枝鎖アルキレン基（例えば、エチレン基、1,2-プロピ
レン基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など）
である。同じ分子内に２個のR⁴基が存在する場合、それ
らは、直接の炭素−炭素結合により、またはヘテロ原子
（例えば、酸素、窒素またはイオウ）を介して結合し、
五員環構造、六員環構造、七員環構造または八員環構造
を形成し得る。このような複素環アミンの例には、N-
（ヒドロキシル低級アルキル）-モルホリン、-チオモル
ホリン、-ピペリジン、-オキサゾリジン、-チアゾリジ
ンなどが挙げられる。しかしながら、典型的には、各R⁴
は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基またはヘキシル基である。

【０２８８】これらのアルカノールアミンの例には、モ
ノ-、ジ-およびトリエタノールアミン、ジエチルエタノ
ールアミン、エチルエタノールアミン、ブチルジエタノ
ールアミンなどが包含される。

【０２８９】このヒドロキシアミンはまた、エーテル-N
-（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンであり得る。こ
れらは、上記ヒドロキシアミンのヒドロキシポリ（ヒド
ロカルビルオキシ）類似物（これらの類似物には、ヒド
ロキシル置換のオキシアルキレン類似物も包含される）
である。このようなN-（ヒドロキシヒドロカルビル）ア
ミンは、例えば、エポキシドと上記アミンとの反応によ
り、都合よく調製され、そして次式により表わされ得
る：

【０２９０】

【化７９】

【０２９１】ここで、ｘは、約２〜約15の数であり、そ
してR₄およびR'は、上で記述のものと同じである。R₄は
また、ヒドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）基であ
り得る。

【０２９２】他の有用なアミンには、以下の一般式のエ
ーテルアミンが挙げられる：

【０２９３】

【化８０】

【０２９４】ここで、R₆は、１個〜約24個の炭素原子を
含有するヒドロカルビル基、好ましくは、脂肪族基、さ
らに好ましくは、アルキル基であり、R¹は、２個〜約18
個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素
原子を含有する二価ヒドロカルビル基、好ましくは、ア
ルキレン基であり、そしてR₇は、Hまたはヒドロカルビ
ル、好ましくは、Hまたは脂肪族、さらに好ましくは、H
またはアルキル、さらに好ましくは、Hである。R₇がHで
ないとき、それは、好ましくは、１個〜約24個の炭素原
子を含有するアルキルである。特に好ましいエーテルア
ミンには、Mars Chemical社（アトランタ、ジョージ
ア）から製造され販売されているSURFAMの名称で入手で
きるエーテルアミンがある。

【０２９５】このアミンはまた、ポリアミンであり得
る。このポリアミンは、脂肪族、環状脂肪族、複素環ま
たは芳香族であり得る。これらのポリアミンの例には、
アルキレンポリアミン、ヒドロキシ含有ポリアミン、ア
リールポリアミンおよび複素環ポリアミンが包含され
る。

【０２９６】アルキレンポリアミンは、次式により表わ
される：

【０２９７】

【化８１】

【０２９８】ここで、ｎは、約１〜約10の平均値、好ま
しくは、約２〜約７の平均値、さらに好ましくは、約２
〜約５の平均値を有し、そしてこの「Alkylene」基は、
１個〜約10個の炭素原子、好ましくは、約２個〜約６個
の炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の炭素
原子を有する。R₅は、独立して、水素、または約30個ま
での炭素原子を有する脂肪族基またはヒドロキシ置換脂
肪族基である。好ましくは、R₅は、Hまたは低級アルキ
ル、最も好ましくは、Hである。

【０２９９】アルキレンポリアミンには、メチレンポリ
アミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プ
ロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミンなどが挙げ
られる。高級な同族体および関連した複素環アミン（例
えば、ピペラジン）およびN-アミノアルキル置換のピペ
ラジンもまた、包含される。このようなポリアミンの特
定の例は、エチレンジアミン、トリエチレンテトラミ
ン、トリス-（2-アミノエチル）アミン、プロピレンジ
アミン、トリメチレンジアミン、トリプロピレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミン、ヘキサエチレンヘプ
タミン、ペンタエチレンヘキサミンなどである。

【０３００】２種またはそれ以上の上述のアルキレンア
ミンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種ま
たはそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用
である。

【０３０１】エチレンポリアミン（例えば、上で述べた
もののいくつか）は好ましい。これらは、エチレンアミ
ンの表題で、Kirk Othmer の 「Encyclopedia of Chemi
calTechnology」（２版、７巻、22〜37頁、Interscienc
e Publishers、ニューヨーク(1965年)）に詳細に記述さ
れている。このようなポリアミンは、最も好都合には、
二塩化エチレンとアンモニアとの反応により、またはエ
チレンイミンと開環試薬（例えば、水、アンモニアな
ど）との反応により、調製される。このような反応の結
果、環状縮合生成物（例えば、上記ピペラジン）を含め
たポリアルキレンポリアミンの錯体混合物が生成する。
エチレンポリアミン混合物は有用である。 他の有用な
タイプのポリアミン混合物には、上記ポリアミン混合物
のストリッピングにより、しばしば「ポリアミンボトム
ス」と呼ばれる残留物を残して得られるものがある。一
般に、アルキレンポリアミンボトムスは、約200℃以下
で沸騰する物質を、２重量％より少ない量、通常は１重
量％より少ない量で有するものとして、特徴づけられ得
る。Dow Chemical社（フリーポート、テキサス)から得
られるこのようなエチレンポリアミンボトムスの典型的
な試料（これは、「E-100」と命名されている）は、15.
6℃で1.0168の比重、33.15重量％の窒素割合、および40
℃で121センチストークスの粘度を有する。このような
試料のガスクロマトグラフィー分析では、これが、約0.
93重量％の「ライトエンド」（おそらく、ジエチレント
リアミンである）、0.72重量％のトリエチレンテトラミ
ン、21.74重量％のテトラエチレンペンタミン、および7
6.61重量％およびそれ以上のペンタエチレンヘキサミン
を含有する。これらのアルキレンポリアミンボトムスに
は、環状の縮合生成物（例えば、ピペラジン）、および
ジエチレントリアミンやトリエチレンテトラミンなどの
より高級な同族体が包含される。

【０３０２】他の有用なポリアミンは、少なくとも１種
のヒドロキシ化合物と、少なくとも１個の第一級アミノ
基または第二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポ
リアミン反応物との間の反応により得られる縮合反応物
である。このヒドロキシ化合物は、好ましくは、多価ア
ルコールおよびアミンである。好ましくは、このヒドロ
キシ化合物は、多価アミンである。多価アミンには、２
個〜約20個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭
素原子を有するアルキレンオキシド（例えば、エチレン
オキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドな
ど）と反応した上記モノアミンのいずれかが包含され
る。多価アミンの例には、トリ-（ヒドロキシプロピ
ル）アミン、トリス-（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、N,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミン、およびN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミンが包含される。

【０３０３】多価アルコールまたはアミンと反応して縮
合生成物または縮合アミンを形成するポリアミン反応物
は、上で記述されている。好ましいポリアミン反応物に
は、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペ
ンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、お
よびポリアミン混合物（例えば、上記の「アミンボトム
ス」）が包含される。

【０３０４】このポリアミン反応物とヒドロキシ化合物
との縮合反応は、酸触媒の存在下にて、高温（通常、約
60℃〜約265℃）で起こる。

【０３０５】このアミン縮合物およびその製造方法は、
Steckel（米国特許第5,053,152号）に記述され、その内
容は、この縮合物およびその製造方法の開示について、
参考として本明細書に援用されている。

【０３０６】他の実施態様では、これらのポリアミン
は、ヒドロキシ含有ポリアミンである。ヒドロキシモノ
アミンのヒドロキシ含有ポリアミン類似物、特に、アル
コキシル化アルキレンポリアミンもまた、用いられ得
る。このようなポリアミンは、上記アルキレンアミン
と、１種またはそれ以上の上記アルキレンオキシドとを
反応させることにより、製造され得る。類似のアルキレ
ンオキシド-アルカノールアミン反応生成物（例えば、
上記の第一級、第二級または第三級アルカノールアミン
と、エチレン、プロピレンまたはより高級なエポキシド
とを、1.1〜1.2のモル比で反応させることにより製造し
た生成物）もまた、用いられ得る。このような反応を行
うための反応物比および温度は、当業者に周知である。

【０３０７】アルコキシル化アルキレンポリアミンの特
定の例には、N-（2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、N,N-ジ（2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、
1-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジン、モノ-（ヒドロ
キシプロピル）置換テトラエチレンペンタミン、N-（3-
ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミンなどが包含
される。上で例示のヒドロキシ含有ポリアミンのアミノ
基または水酸基を介した縮合により得られる高級な同族
体は、同様に、有用である。アミノ基を介した縮合によ
り、アンモニアの除去を伴って、高級なアミンが得られ
るのに対して、水酸基を介した縮合により、水を除去を
伴って、エーテル結合を含有する生成物が得られる。上
述のポリアミンのいずれか２種またはそれ以上の混合物
もまた、有用である。

【０３０８】他の実施態様では、このポリアミンは複素
環ポリアミンであり得る。この複素環ポリアミンには、
アジリジン、アゼチジン、アゾリジン、テトラ-および
ジヒドロピリジン、ピロール、インドール、ピペリジ
ン、イミダゾール、ジ-およびテトラヒドロイミダゾー
ル、ピペラジン、イソインドール、プリン、N-アミノア
ルキルモルホリン、N-アミノアルキルチオモルホリン、
N-アミノアルキルピペラジン、N,N'-ビスアミノアルキ
ルピペラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、アゼシ
ンおよび上のそれぞれのテトラ-、ジ-およびパーヒドロ
誘導体、およびこれら複素環アミンの２種またはそれ以
上の混合物が挙げられる。好ましい複素環アミンは、ヘ
テロ環に、窒素のみ、または窒素と酸素および／または
イオウとを含有する飽和の五員環および六員環複素環ア
ミンであり、特に、ピペリジン、ピペラジン、チオモル
ホリン、モルホリン、ピロリジンなどである。ピペリジ
ン、アミノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、アミ
ノアルキル置換ピペラジン、モルホリン、アミノアルキ
ル置換モルホリン、ピロリジン、およびアミノアルキル
置換ピロリジンは、特に好ましい。通常、このアミノア
ルキル置換基は、複素環の窒素原子形成部分の上で、置
換される。このような複素環アミンの特定の例には、N-
アミノプロピルモルホリン、N-アミノエチルピペラジ
ン、およびN,N'-ジアミノエチルピペラジンが包含され
る。ヒドロキシアルキル置換複素環ポリアミンもまた、
有用である。例には、N-ヒドロキシエチルピペラジンな
どが包含される。

【０３０９】他の実施態様では、このアミンは、ポリア
ルケン置換アミンである。これらのポリアルケン置換ア
ミンは、当業者に周知である。これらのアミンは、米国
特許第3,275,554号；第3,438,757号；第3,454,555号；
第3,565,804号；第3,755,433号；および第3,822,289号
に開示されている。これらの特許の内容は、ポリアルケ
ン置換アミンおよびそれらの製造方法の開示に関して、
参考として本明細書に援用されている。

【０３１０】典型的には、ポリアルケン置換アミンは、
ハロゲン化した（好ましくは、塩素化した）オレフィン
およびオレフィン重合体（ポリアルケン）と、アミン
（モノアミンまたはポリアミン）とを反応させることに
より、調製される。これらのアミンは、上記アミンのい
ずれかであり得る。これらの化合物の例には、ポリ（プ
ロピレン）アミン；N,N-ジメチル-N-ポリ（エチレン／
プロピレン）アミン、（モノマーのモル比は50:50）；
ポリブテンアミン；N,N-ジ（ヒドロキシエチル）-N-ポ
リブテンアミン；N-（2-ヒドロキシプロピル）-N-ポリ
ブテンアミン；N-ポリブテン-アニリン；N-ポリブテン
モルホリン；N-ポリ（ブテン）エチレンジアミン；N-ポ
リ（プロピレン）トリメチレンジアミン；N-ポリ（ブテ
ン）ジエチレントリアミン；N',N'-ポリ（ブテン）テト
ラエチレンペンタミン；N,N-ジメチル-N'-ポリ（プロピ
レン）-1,3-プロピレンジアミンなどが包含される。

【０３１１】このポリアルケン置換アミンは、少なくと
も約８個の炭素原子、好ましくは、少なくとも約30個の
炭素原子、さらに好ましくは、少なくとも約35個から約
300個まで、好ましくは、200個まで、さらに好ましく
は、100個までの炭素原子を含有することに特徴があ
る。１実施態様では、このポリアルケン置換アミンは、
少なくとも約500のMn（数平均分子量）値により特徴づ
けられる。一般に、このポリアルケン置換アミンは、約
500〜約5000、好ましくは、約800〜約2500のMn値により
特徴づけられる。他の実施態様では、Mnは、約500〜約1
200または1300の間で変わる。

【０３１２】このポリアルケン置換アミンから誘導され
るポリアルケンには、２個〜約16個の炭素原子、通常、
２個〜約６個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の
炭素原子、さらに好ましくは、４個の炭素原子を有する
重合可能なオレフィン性モノマーの単独重合体およびイ
ンターポリマーが挙げられる。これらのオレフィンは、
モノオレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、1-ブ
テン、イソブテンおよび1-オクテン）；またはポリオレ
フィン性モノマー、好ましくは、ジオレフィン性モノマ
ー（例えば、1,3-ブタジエンおよびイソプレン）であり
得る。好ましくは、この重合体は、単独重合体である。
好ましい単独重合体の例には、ポリブテン（好ましく
は、この重合体の約50％がイソブチレンから誘導される
ポリブテン）がある。これらのポリアルケンは、通常の
方法により調製される。

【０３１３】アミンとラクトン中間体との反応によりラ
クトン環を開環して、アミドを形成するか、またはカル
ボン酸基との直接の反応により、アミドを形成する。実
質的に全てのカルボン酸またはラクトンをアミドに転化
するのに充分なアミン反応物を使用するのが、一般に好
ましい。しかしながら、少なくとも50％、さらに好まし
くは、75％のラクトンまたはカルボン酸をアミドに転化
することが、しばしば適切である。好ましくは、ラクト
ンまたはカルボン酸の少なくとも90％、さらに好ましく
は、99〜100％がアミドに転化する。

【０３１４】本発明のアミドを調製するためのラクトン
またはカルボン酸とアミンとの反応は、約25℃から約23
0℃まで、好ましくは、60℃〜150℃、さらに好ましく
は、100℃〜110℃の範囲の温度で行われる。ある条件で
は、イミダゾリン、チアゾリンまたはオキサゾリンが形
成され得る。これらは、しばしば、まずアミドを形成
し、次いで、イミダゾリンまたはオキサゾリンを生成す
る高温にて、反応を続けることにより、得られる。

【０３１５】イミダゾリンの形成は、各アミンと共に起
こるのでなく；このアミンは、以下の構造要素を有しな
ければならない：

【０３１６】

【化８２】

【０３１７】同様に、このアミンが、β-ヒドロキシエ
チルアミン、例えば、

【０３１８】

【化８３】

【０３１９】であるとき、オキサゾリンの形成が起こり
得る。

【０３２０】上の式では、各R^fは、独立して、H、アル
コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロカルビ
ル、アミノヒドロカルビル、またはN-アルコキシアルキ
ル置換アミノヒドロカルビルまたはヒドロキシアルキル
置換アミノヒドロカルビルである。

【０３２１】それゆえ、イミダゾリンまたはオキサゾリ
ンの形成が望ましくないなら、イミダゾリンまたはオキ
サゾリンを形成させないアミン反応物を使用することに
より、回避され得る。または、使用するアミンが、オキ
サゾリンまたはイミダゾリンを形成し得るなら、適切な
割合および適切な量でアミドを形成するように、低温で
反応を行うことによりオキサゾリンまたはイミダゾリン
の形成が最小にされるか、一旦形成されると、アミド含
有生成物の長時間の加熱が回避される。反応中の赤外分
析は、反応の性質および程度を測定する好都合な手段で
ある。

【０３２２】

【実施例】以下の特定の例証的な実施例は、本発明の燃
料組成物で有用な式（Ｉ）化合物の調製を記述してい
る。以下の実施例、および本出願の請求の範囲および明
細書では、他に指示がなければ、部は重量部、温度は摂
氏、そして圧力は大気圧である。圧力の数値が示されて
いる場合、それらは、ミリメートル水銀およびキロパー
セル（kPa）で表わされる。いくつかの実施例では、液
体の量は、容量部で示される。それらの実施例では、重
量部と容量部の関係は、グラムとミリリットルの関係と
同じである。

【０３２３】当業者に明らかなように、各例示の反応物
および反応物の組合せおよび条件は、変更してもよい。

【０３２４】実施例１ 攪拌機、サーモウェル、表面下の気体注入管、および水
除去用の冷却器付きのディーン-スタークトラップを備
えた反応器にて、ポリブテン置換フェノール（これは、
およそ1000の数平均分子量（蒸気相浸透法-VPO）を有す
るポリブテンでフェノールを三フッ化ホウ素-フェノー
ル触媒でアルキル化することにより調製した）2300部、
50％グリオキシル酸水溶液（Hoechst Celanese）151.1
部、および70％メタンスルホン酸水溶液1.15部を配合す
ることにより、混合物を調製する。この混合物を、窒素
掃き込み下にて125℃まで加熱し、125〜135℃で1.5時間
にわたりディーン-スタークトラップにて水を集め、こ
の温度を0.5時間にわたって158℃まで上げ、そして2.5
時間保持して、ディーン-スタークトラップにて水を集
め続ける。全体で103容量部の水を集める。

【０３２５】上の混合物に、芳香族炭化水素溶媒（HI-S
OL 10、Ashland Chemical社）814.3部を充填する。この
間、この反応混合物を、0.25時間で、158℃から121℃ま
で冷却する。1.75時間にわたって44℃まで冷却を続け
る。

【０３２６】この冷却した溶液に、ジエチレントリアミ
ン（Aldrich）105.2部を加える。これは、８分間にわた
る44℃から55℃までの発熱反応を伴う。この反応混合物
を、0.5時間で115℃まで加熱し、そこで１時間保持す
る。この時点での赤外分析により、1785 cm^-1での残留
ラクトンカルボニルのないことが示され、1643 cm^-1に
てアミドカルボニルが現れる。

【０３２７】この反応物を、ケイソウ土濾過助剤を用い
て、110〜115℃で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以
上の圧力にて真空濾過する。この濾液は、分析により、
1.31％の窒素を含有し、そして32.5の中和価（塩基性）
を有する。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーに
より、2495のピーク分子量（77.5％）が示される。

【０３２８】実施例２ 実施例１に記述のものと同じ装置を備えた反応器に、実
施例１に記述のものと類似のポリブテン置換フェノール
（1.51％のOHを含有する）5498部、50％グリオキシル酸
水溶液（Aldrich）361部、およびパラトルエンスルホン
酸１水和物（Eastman）3.7部を充填する。これらの物質
を、窒素下にて150℃まで加熱し、そして150〜160℃で
７時間保持して、ディーン-スタークトラップにて245容
量部の水を集める。この反応生成物を、ケイソウ土濾過
助剤を使用して、140〜150℃で濾過する。ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー（GPC）により、ピークが1
00％集中した3022の分子量が示される。

【０３２９】上と同じ装置を備えた他の反応器に、上の
反応生成物1200部およびジエチレントリアミン（Union
Carbide）54部を充填する。これらの物質を、窒素下に
て１１０℃まで加熱し、そして１１０〜120℃で８時間
保持して、ディーン-スタークトラップにてさらに留出
物を集める。これらの物質を冷却し、その時点で、トル
エン413部を加える。この生成物を、ケイソウ土濾過助
剤を使用して、120ミリメートル水銀圧（16 kPa）で真
空濾過する。

【０３３０】実施例３ パラトルエンスルホン酸1.5部の存在下にて、145〜150
℃で10時間にわたり、実施例２で記述のポリブテン置換
フェノール2215部、および50％グリオキシル酸水溶液
（Aldrich）137部を反応させることにより、ディーン-
スタークトラップにて水91部を集めつつ、中間体を調製
する。この生成物のケン化価（KOH）は、25.3である。

【０３３１】この反応器に、先の反応生成物1145部、お
よび市販のエチレンポリアミン混合物（これは、１分子
あたり３個〜約10個の窒素原子および約35％の窒素含量
を有する）36.5部を充填する。これらの物質を、窒素下
にて155℃まで加熱し、そして155〜160℃で８時間保持
して、ディーン-スタークトラップにて水3.3部を集め
る。キシレン（495部）を加え、この溶液を、ケイソウ
土濾過助剤を使用して、真空濾過する。この濾液は、分
析により、0.77％の窒素を含有し、そして11.9の中和価
（塩基性）を有する。この溶液のGPC分析により、67.6
％は3209の分子量を有し、そして32.4％はキシレン溶媒
であることが示される。

【０３３２】実施例４ ポリブテン置換フェノール-グリオキシル酸反応生成物
1050部、アミン混合物20.9部およびキシレン356部を使
用して、実施例３の方法を繰り返す。このキシレン溶液
は、分析により、0.52％の窒素を含有し、そして6.1の
中和価（塩基性）を有する。GPC分析により、73.3％は3
256の分子量を有し、26.7％のキシレン溶媒であること
が示される。

【０３３３】実施例５ 反応器に、ポリブテン置換フェノール2401部、グリオキ
シル酸157.8部（それぞれ、実施例２に記述のものと同
じである）、および70％メタンスルホン酸水溶液1.2部
を充填する。これらの物質を、窒素下にて３時間にわた
り155℃まで加熱し、そして155〜160℃で３時間保持
し、全体で水102部を集めて、続いて、実施例１に記述
の芳香族炭化水素溶媒857部を添加する。この溶液を27
℃まで冷却し、続いて、HPA-X（Union Carbide）として
同定したエチレンポリアミンボトムス（これは、第一級
アミンあたり、118.8の当量を有する）を全て同時に加
えると、５分間にわたり39℃まで発熱する。この反応系
を、１時間にわたり115℃まで加熱し、そして115〜120
℃で４時間保持する。これらの物質を、110〜120℃で10
0ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケイ
ソウ土濾過助剤を使用して、濾過する。

【０３３４】実施例６ ポリブテン置換フェノール2222部、実施例２に記述の50
％グリオキシル酸水溶液146部、パラトルエンスルホン
酸１水和物1.5部、およびキシレン600容量部を使用し
て、実施例５の方法を繰り返す。これらの物質を、窒素
下にて還流状態（最大で170℃）で７時間加熱して、デ
ィーン-スタークトラップにて水103部を集める。これら
の物質を25℃まで冷却し、続いて、実施例５に記述のア
ミン（これは、窒素あたり、40.5の当量を有する）208.
5部を添加する。最大170℃で６時間の還流に続いて、水
16部を集めつつ、これらの物質を、３時間にわたり170
℃まで真空ストリッピングし、鉱油希釈剤1666部を加
え、そしてこのオイル溶液を、140〜150℃でケイソウ土
濾過助剤を使用して、濾過する。このオイル溶液は、分
析より、1.61％の窒素含量および39.6の中和価（塩基
性）を有する。

【０３３５】実施例７ 先の実施例に記述の一般方法に従って、ポリブテン置換
フェノール3105部、および50％グリオキシル酸水溶液
（Aldrich）204部を、窒素下にてパラトルエンスルホン
酸１水和物（Eastman）2.1部の存在下で、150〜160℃で
10時間にわたり反応させて、全体で131部の水を集め
る。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使用して濾
過する。

【０３３６】他の反応器に、先の反応生成物368部およ
びN,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン（Eastman）16.4
部を充填し、続いて、125〜130℃で７時間加熱する。赤
外分析により、加熱期間後にはラクトンの残留がないこ
とが示される。この反応生成物に、トルエン128部を加
え、この溶液を95〜100℃で完全に攪拌し、そして集め
る。この溶液は、分析により、0.87％の窒素を有する。

【０３３７】実施例８ 反応器に、実施例７のポリブテン置換フェノール-グリ
オキシル酸反応生成物308部、およびトリエチレンテト
ラミン9.82部を充填する。これらの物質を、窒素下にて
120〜130℃で７時間加熱し、この時点では、赤外分析に
より、ラクトンカルボニルの残留は認められない。キシ
レン(106部)を加え、これらの物質を、90〜100℃で完全
に攪拌し、そして集める。このキシレン溶液は、分析に
より0.86％の窒素を含有する。

【０３３８】実施例９ 実施例１に記述のものと同じ装置を備えた反応器に、ポ
リブテン置換フェノール1350部、実施例２に記述の50％
グリオキシル酸水溶液89部、パラトルエンスルホン酸１
水和物（Eastman）0.9部、およびキシレン400容量部を
充填し、続いて、窒素下にて還流状態（最大温度170
℃）で５時間加熱し、この間、ディーン-スタークトラ
ップにて水63部を集める。この反応混合物を冷却し、テ
トラエチレンペンタミン125.4部を加え、そしてこれら
の物質を、再び、還流状態（最大温度170℃）で６時間
加熱して、ディーン-スタークトラップにて水12部を集
める。30ミリメートル水銀（４ kPa）にて４時間にわた
り150℃までストリッピングすることにより、溶媒を除
去し、続いて、鉱油希釈剤1002部を添加し、そしてケイ
ソウ土濾過助剤を使用して、120〜130℃で濾過する。そ
の濾液は、分析により、1.67％の窒素を含有する。

【０３３９】実施例10 反応器に、実施例２に記述のポリブテン置換フェノール
-グリオキシル酸反応生成物350部、トリス-ヒドロキシ
メチルアミノメタン（Kodak）23部、およびキシレン200
容量部を充填する。これらの物質を、窒素下にて140〜1
50℃で10時間加熱する。この間、ディーン-スタークト
ラップにて水0.5部を集める。30ミリメール水銀（４ kP
a）で３時間にわたり150℃まで真空ストリッピングする
ことにより、キシレンを除去し、鉱油希釈剤（158部）
を加え、そのオイル溶液を、ケイソウ土濾過助剤を使用
して、130〜140℃で濾過する。その濾液は、分析によ
り、0.40％の窒素を含有する。

【０３４０】実施例11 先の実施例の方法に実質的に従って、ポリブテン置換フ
ェノール3210部および50％グリオキシル酸水溶液211部
（共に、実施例２に記述されている）を、パラトルエン
スルホン酸１水和物2.2部の存在下にて、165〜170℃で
反応させる。この間、水148部を除去する。この物質の
ケン化価は、24.4である。

【０３４１】他の反応器に、先の反応生成物450部、お
よび約600の当量を有するポリアルコキシアルキル第一
級アミン（Jeffamine M-600、Texaco Chemical 社）118
部を充填する。窒素下にて125〜135℃で７時間の加熱に
続いて、赤外分析により、ラクトンの残留がないことが
示される。この生成物を、キシレン189.3部で希釈し、
そして120℃および100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以
上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を使用して、濾過す
る。その濾液溶液は、分析により、0.41％の窒素を含有
する。

【０３４２】実施例12 反応器に、実施例７に記述のポリブテン置換フェノール
-グリオキシル酸反応生成物350部およびN-(2-アミノエ
チルピペラジン)(Union Carbide)19.72部を充填する。
これらの物質を、窒素下にて125〜130℃で６時間反応さ
せ、この時点で、赤外分析により、ラクトンが残留して
いないことが示される。キシレン123.2部を加え、これ
らの物質を100〜110℃で攪拌して溶液を生じ、この溶液
を集める。この生成物は、分析により、1.24％の窒素を
含有する。

【０３４３】実施例13 実施例１に記述のものと同じ装置を備えた反応器に、C
_24-28 アルキル置換フェノール（これは、C_24-28 アル
ファオレフィン混合物により、フェノールを酸触媒でア
ルキル化することにより調製した）2070部、50％グリオ
キシル酸水溶液（Aldrich）316部、パラトルエンスルホ
ン酸（Eastman）４部、およびキシレン700容量部を充填
し、そして水217部を除去し続いて４時間にわたって30
ミリメートル水銀圧（４ kPa）で140℃まで真空ストリ
ッピングしつつ、窒素下にて160〜170℃で７時間加熱す
る。この残留物を、ケイソウ土濾過助剤を使用して、13
0〜140℃で濾過する。

【０３４４】他の反応器に、先の生成物400部およびア
ミノエチルピペラジン（Union Carbide）48.9部を充填
する。これらの物質を、窒素下にて125〜130℃で６時間
加熱し、この時点で、赤外分析により、残留しているラ
クトンがないことが示される。この生成物を、ケイソウ
土濾過助剤を使用して、125〜130℃で濾過する。その濾
液は、分析により、3.41％の窒素を含有し、赤外によ
り、アミドカルボニルの吸収が示される。

【０３４５】実施例14 反応器に、ポリプロピレン置換フェノール（これは、三
フッ化ホウ素-エーテル触媒の存在下にて、約400の分子
量を有するポリプロピレンにより、 フェノールをアル
キル化することにより調製した）2849部、50％グリオキ
シル酸水溶液（Aldrich）415部、およびパラトルエンス
ルホン酸１水和物（Eastman）４部を充填する。これら
の反応物を、３時間にわたって155℃まで加熱し、この
加熱を155℃〜160℃で４時間続け、この間、水278部を
集める。得られる生成物は、54.7のケン化価を有する。

【０３４６】他の反応器に、先の生成物600部およびN-
アミノエチルピペラジン（Union Carbide）73.3部を充
填する。これらの物質を、窒素下にて110〜120℃で３時
間加熱し、その後、赤外分析により、ラクトンが残留し
ていないことが示される。これらの物質を、キシレン22
4.3部で希釈し、次いで、ケイソウ土濾過助剤を使用し
て、110〜120℃および100ミリメートル水銀（13.3 kP
a）以上の圧力で真空濾過する。その濾液は、分析によ
り、2.67％の窒素を含有する。

【０３４７】実施例15 反応器に、プロピレンテトラマー置換フェノール（これ
は、スルホン化ポリスチレン触媒（Amberlyst 15、Rohm
& Haas 社）の存在下にて、フェノールをプロピレンテ
トラマーでアルキル化することにより調製した）1976
部、50％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）558部、およ
びパラトルエンスルホン酸１水和物３部を充填する。こ
れらの物質を、水375部を集めつつ、窒素下にて160〜17
0℃で８時間加熱する。これらの物質を、ケイソウ土濾
過助剤を使用して濾過する。

【０３４８】他の反応器に、先の生成物300部およびN-
アミノエチルピペラジン（Union Carbide）68.9部を充
填する。これらの物質を、窒素下にて125〜130℃で６時
間加熱し、その後、赤外分析により、ラクトンカルボニ
ルが1790 cm^-1にて残留していないことが示される。ト
ルエン希釈剤を加え、100〜110℃で２時間加熱すること
により溶液を生じ、これらの物質を集める。この溶液
は、分析により、4.43％の窒素を含有している。

【０３４９】実施例16 実施例１に記述のものと同じ装置を備えた反応器に、ポ
リプロピレンアルキル化フェノール（これは、三フッ化
ホウ素触媒の存在下にて、約840の平均分子量を有する
ポリプロピレン（Amoco Chemicals）でフェノールをア
ルキル化することにより、調製した）5250部、50％グリ
オキシル酸水溶液（Aldrich）377部、および70％メタン
スルホン酸水溶液2.9部を充填する。これらの物質を、
窒素下にて３時間にわたり160℃まで加熱し、そしてこ
の温度でさらに３時間加熱することにより反応させる。
この間、水240部を集める。

【０３５０】他の反応器に、先の生成物2531部、N-アミ
ノエチルピペラジン(Union Carbide)156部、および実施
例１に記述の芳香族炭化水素溶媒896部を充填する。こ
れらの物質を、窒素下にて120〜125℃で３時間反応さ
せ、この時点で、赤外分析により、ラクトンカルボニル
が残留していないことが示される。これらの物質を、11
0〜115℃および100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上
の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を使用して、濾過す
る。その濾液は、分析により、1.48％の窒素を含有す
る。

【０３５１】実施例17 実施例１に記述の反応器に、実施例２に記述のポリイソ
ブテン置換フェノール-グリオキシル酸反応生成物300
部、アミノエチルエタノールアミン13.6部、およびトル
エン70容量部を充填する。これらの物質を、窒素下にて
115℃まで加熱し、そして115℃〜125℃で４時間保持す
る。この間、ディーン-スタークトラップにて水を集め
る。これらの物質を冷却し、次いで、25ミリメートル水
銀圧（3.3kPa）にて３時間にわたり、100℃まで真空ス
トリッピングする。この残留物に、キシレン103.3部を
加え、完全に混合し、その生成物を、ケイソウ土濾過助
剤を使用して、120ミリメートル水銀圧（16 kPa）に
て、暖めつつ真空濾過する。

【０３５２】実施例18 反応器に、実施例15のポリプロピレン置換フェノール-
グリオキシル酸反応生成物350部、およびトリスヒドロ
キシメチルアミノメタン75.3部を充填し、これらの物質
を135℃まで加熱し、そして135〜140℃で10時間保持す
る。キシレンを加え、これらの物質を100〜110℃で２時
間攪拌し、続いて、ケイソウ土濾過助剤を使用して、約
100℃で濾過する。その濾液は、分析により、1.27％の
窒素を含有する。

【０３５３】実施例19 実施例１に記述の反応器に、ポリブテン置換フェノール
(これは、OHパーセントをベースにした1126の当量を有
する)3371部、50％グリオキシル酸水溶液221.3部、およ
び70％メタンスルホン酸水溶液1.7部を充填する。これ
らの物質を115〜120℃まで加熱し、この時点で、水の発
生が開始する。これらの物質を160℃まで加熱し、そし
てこの温度で2.5時間保持する。この間、全体で148部の
水を集める。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使
用して濾過し、そして集める。

【０３５４】他の反応器に、先の反応生成物 425部、N-
アミノプロピルモルホリン26.7部および芳香族炭化水素
溶媒150.6部を充填する。これらの物質を、窒素下にて1
15〜120℃で３時間加熱し、その後、赤外分析により、
ラクトンカルボニルが残留していないことが示される。
この生成物を、115〜120℃でケイソウ土濾過助剤を使用
して濾過する。その濾液は、分析により、0.83％の窒素
を含有し、赤外スペクトルにより、アミドカルボニルが
示される。

【０３５５】実施例20 反応器に、実施例13に記述のアルキル化フェノール-グ
リオキシル酸反応生成物350部、およびN,N-ジメチル-1,
3-プロパンジアミン（Eastman）33.8部を充填し、続い
て、窒素下にて125℃まで加熱する。これらの物質を125
〜135℃で７時間加熱する；この時点での赤外分析によ
り、ラクトンは未反応の状態では残留していないことが
示される。これらの物質を、125〜135℃でケイソウ土濾
過助剤を使用して濾過する。その濾液は、分析により、
2.08％の窒素を含有する。

【０３５６】実施例21 反応器に、実施例１に記述のポリブテン置換フェノール
1552部、実施例13に記述のC_24-28フェノール1338部、50
％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）306部、パラトルエ
ンスルホン酸１水和物（Eastman）３部、およびキシレ
ン溶媒600容量部を充填する。これらの物質を、窒素下
にて還流状態まで加熱し、そして還流状態（最大温度18
0℃）で12時間保持する。この間、ディーン-スタークト
ラップにて、水213部を集める。これらの物質を、３時
間にわたって150℃および30ミリメートル水銀まで真空
ストリッピングし、そしてケイソウ土濾過助剤を使用し
て、140〜150℃で濾過する。

【０３５７】他の反応器に、先の反応生成物400部およ
びN,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン（Eastman）31部
を充填し、続いて、窒素下にて125〜130℃で７時間加熱
する。この生成物を、約125℃でケイソウ土濾過助剤を
使用して濾過する。この残留物は、分析により、1.62％
の窒素を含有し、その赤外により、アミドカルボニルが
存在しそしてラクトンカルボニルが存在しないことが示
される。

【０３５８】実施例22 反応器に、実施例21に記述のアルコキシル化フェノール
-グリオキシル酸反応生成物750部およびトリエチレンテ
トラミン 41.6部を充填し、続いて、窒素下にて130〜13
5℃で８時間加熱する。この時点で、赤外スペクトルに
より、ラクトンは残留していないことが示される。これ
らの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使用して、135〜140
℃で濾過する。その濾液は、分析により、1.83％の窒素
を含有する。

【０３５９】実施例23 反応器に、実施例13に記述のC_24-28アルキル化フェノー
ル3000部、50％グリオキシル酸水溶液（Hoechst Celane
se）457部、および70％メタンスルホン酸水溶液4.2部を
充填し、続いて、窒素下にて0.5時間にわたり125℃まで
加熱する。これらの物質を、125〜130℃で２時間保持
し、ディーン-スタークトラップにて水を集める。この
温度を、0.3時間にわたり150℃まで上げ、そしてこの温
度で３時間保持する。全体で302部の水を集める。この
反応を、120〜125℃まで冷却し、そしてケイソウ土濾過
助剤を使用して、濾過する。

【０３６０】他の反応器に、先の反応生成物406部を充
填する。窒素下にて60℃で、0.2時間にわたって、ポリ
オキシエチレン-オキシプロピレンジアミン（Jeffamine
ED600、Texaco Chemicals）を加える。この間、温度は
発熱により65℃まで上がる。この反応温度を、0.5時間
にわたり150℃まで上げ、そこで３時間保持する。これ
らの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使用して、濾過す
る。赤外分析により、アミドが存在し、そしてラクトン
が存在しないことが示される。この生成物は、分析によ
り、1.52％の窒素を含有する。

【０３６１】実施例24 反応器に、実施例13に記述のC_24-28アルキル化フェノー
ル1942.8部、実施例18に記述のテトラプロピレン置換フ
ェノール1048部、実施例23に記述のものと同じ50％グリ
オキシル酸水溶液592部、および70％メタンスルホン酸
水溶液5.5部を充填する。これらの物質を、窒素下にて
0.5時間にわたり125℃まで加熱し、そしてこの温度で２
時間保持する。ディーン-スタークトラップを使用し
て、水を集める。この温度を、0.5時間にわたって151℃
まで上げ、そしてこの温度で３時間保持する。この間、
ディーン-スタークトラップにて、追加の水を集める。
これらの物質を125℃まで冷却し、そしてケイソウ土濾
過助剤を使用して、濾過する。この残留物のケン化価
は、74.9である。この残留物は、分析により、2.17％の
OHを含有する。

【０３６２】他の反応器に、先の反応生成物393部を充
填し、次いで、窒素ブランケット下にて、60℃まで加熱
する。２時間にわたって、実施例23に記述のアミン285
部を加える。この間、温度は発熱により71℃まで上が
る。この温度を、0.5 時間にわたり150℃まで上げ、そ
してこの温度で３時間保持する。この生成物は、分析に
より、1.86％の窒素を含有する。赤外分析により、アミ
ドカルボニルの存在が示される。

【０３６３】実施例25 反応器に、ノニルフェノール1360部、50％グリオキシル
酸水溶液(Aldrich)457部、および70％メタンスルホン酸
水溶液1.8部を充填する。これらの物質を、窒素下にて
還流状態（120℃）まで加熱し、次いで、155℃の最大温
度まで７時間加熱する。この間、ディーン-スタークト
ラップにて、水を集める。

【０３６４】他の反応器に、先の反応生成物220部、N,N
-ジメチル-1,3-プロパンジアミン（Eastman）46.9部、
および芳香族炭化水素溶媒114.4部を充填する。これら
の物質を、窒素下にて110〜120℃で４時間加熱し、その
後、赤外分析により、ラクトンが残留していないことが
示される。これらの物質を、100〜110℃の温度で100ミ
リメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケイソウ
土濾過助剤を使用して、濾過する。その濾液は、分析に
より、3.33％の窒素を含有する。

【０３６５】実施例26 反応器に、実施例25に記述のノニルフェノール-グリオ
キシル酸反応生成物220部、N-アミノエチルピペラジン
（Union Carbide）59.4部、および芳香族炭化水素溶媒9
3.1部を充填する。これらの物質を、窒素下にて100〜11
0℃で４時間加熱し、その後、赤外分析により、ラクト
ンが残留していないことが示される。これらの物質を、
100℃で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力に
て、ケイソウ土濾過助剤を使用して、濾過する。その濾
液は、分析により、5.18％の窒素を含有する。

【０３６６】実施例27 反応器に、実施例14に記述のポリプロピレン置換フェノ
ール3005部、50％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）439
部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物（Eastma
n）4.2部を充填する。これらの物質を、攪拌し表面下に
て窒素を吹き込みつつ、４時間にわたって170℃まで加
熱し、そして温度を170℃で３時間保持しつつ、全体で2
98部の水を除去する。これらの物質を、ケイソウ土濾過
助剤を使用して熱濾過する。

【０３６７】他の反応器に、先の反応生成物450部およ
びアミノグアニジン重炭酸塩（Aldrich）66.6部を充填
し、続いて、窒素下にて150℃まで加熱する。これらの
物質を、150〜160℃で10時間保持する。この間、ディー
ン-スタークトラップにて、水10部を集める。キシレン
(162部)を加え、これらの物質を0.5時間攪拌し、そして
110〜120℃の温度で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）
以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を使用して、真空
濾過する。その濾液は、分析により、3.89％の窒素を含
有する。

【０３６８】実施例28〜34 実施例１の方法に実質的に従って、ポリブテン置換フェ
ノールを、分子量基準で当量の以下の表１で挙げたアル
キル化ヒドロキシ芳香族化合物で置き換えて、反応生成
物を調製する。

【０３６９】

【表１】

【０３７０】実施例35 ポリブテンが約1400の数平均分子量を有すること以外
は、実施例３の方法を繰り返す。

【０３７１】実施例36 置換フェノール（1.88％の−OH含量を有し、99℃で1306
SUS（セーボルトユニバーサル秒）の粘度を有し4.7％
の塩素を含有する塩化ポリイソブテニルと、フェノール
1700部とを反応させることにより、調製した）を使用し
て、実施例９の方法を繰り返す。

【０３７２】実施例37 プロピレンテトラマー置換フェノールを、等モル数の硫
化アルキルフェノール（これは、実施例２に記述のプロ
ピレンテトラマー置換フェノール1000部と、二塩化イオ
ウ175部とを反応させることにより調製し、鉱油400部で
希釈した）で置き換えて、実施例15の方法を繰り返す。

【０３７３】実施例38 硫化フェノールを、類似の硫化フェノール（これは、プ
ロピレンテトラマー置換フェノール1000部と、二塩化イ
オウ319部とを反応させることにより、調製した）で置
き換えて、実施例37の方法を繰り返す。

【０３７４】実施例39 グリオキシル酸を、−COOH基準で当量のピルビン酸で置
き換えて、実施例１の方法を繰り返す。

【０３７５】実施例40 グリオキシル酸を、−COOH基準で当量のレブリン酸で置
き換えて、実施例６の方法を繰り返す。

【０３７６】実施例41〜43 表２で示したケトアルカン酸を使用して、実施例３の方
法を繰り返す。

【０３７７】

【表２】

【０３７８】実施例44 グリオキシル酸を、−COOH基準で当量のオメガ-オキソ
吉草酸で置き換えて、実施例４の方法を繰り返す。

【０３７９】実施例45〜48 アルキル化フェノールを、プロピレンテトラマー置換カ
テコールで置き換えて、実施例１〜４の各方法を繰り返
す。

【０３８０】実施例49 反応器に、実施例16の反応生成物1650部を充填する。こ
れらの物質を、窒素下にて130〜135℃まで加熱し、この
時点で、プロピレンオキシド34.8部を３時間にわたって
加える。これらの物質を、135℃で２時間および140℃で
１時間加熱し、続いて、100〜110℃で100ミリメートル
水銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤
を使用して真空濾過する。その濾液は、分析により、1.
41％の窒素を含有する。

【０３８１】実施例50 反応器に、実施例25のノニルフェノール-グリオキシル
酸反応生成物220部、N-アミノエチルピペラジン(Union Carbide）5
9.4部、および芳香族炭化水素溶媒131.3部を充填する。
これらの物質を、窒素下にて110〜120℃で1時間加熱
し、この温度を125℃まで上げ、125〜130℃で3時間にわ
たって、プロピレンオキシド28部を加える。これらの物
質を、135〜140℃で２時間加熱し、110℃まで冷却し、
そして100〜110℃で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）
以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を使用して真空濾
過する。

【０３８２】実施例51 反応器に、実施例２の反応生成物600部を充填し、そし
てこれらの物質を、窒素下にて120℃まで加熱する。プ
ロピレンオキシド（24部）を、120〜130℃で４時間にわ
たり加え、続いて、120〜130℃でさらに３時間加熱す
る。

【０３８３】実施例52 反応器に、実施例９に由来の反応生成物800部を充填す
る。これらの物質を、窒素下にて125℃まで加熱し、続
いて、125〜130℃で６時間にわたり、プロピレンオキシ
ド23.7部を添加する。ドライアイス冷却器を使用する。
これらの反応混合物を130℃まで加熱し、そして130〜13
5℃でさらに６時間保持する。これらの物質を、130〜13
5℃でケイソウ土濾過助剤を使用して濾過する。これら
の物質を、分析により、1.60％の窒素を含有する。

【０３８４】実施例53 実施例51に記述の方法と同じ方法に従って、実施例２に
由来の反応生成物600部を、プロピレンオキシド12部と
反応させる。

【０３８５】実施例54 反応器に、実施例１に記述のポリブテン置換フェノール
7000部、50％グリオキシル酸水溶液(Aldrich)460部、お
よびパラトルエンスルホン酸１水和物(Eastman）4.8部
を充填する。これらの物質を、窒素下にて155〜160℃で
６時間加熱し、ディーン-スタークトラップにて水315部
を集める。この物質は、29.6のケン化価を有し、そして
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる3019の
分子量を示す。

【０３８６】他の反応器に、上の反応生成物778部およ
びアミノエチルピペラジン(Union Carbide）43.9部を充
填する。これらの物質を、窒素下にて110〜115℃で３時
間加熱する。キシレン280.5部を加え、これらの物質を1
30℃まで加熱し、続いて、130〜135℃で３時間にわた
り、プロピレンオキシド21.7部を添加する。この反応加
熱を、135〜140℃で４時間続け、続いて、110〜120℃で
100ミリメートル水銀(13.3 kPa）以上の圧力にて、ケイ
ソウ土濾過助剤を使用して真空濾過する。赤外分析によ
り、ラクトンカルボニルが存在していないことが示され
る。その濾液は、分析により、1.29％の窒素を含有す
る。

【０３８７】実施例55 反応器に、実施例１に記述のポリブテン置換フェノール
5640部、50％グリオキシル酸水溶液(Hoechst Celanese)
371部、および70%メタンスルホン酸水溶液2.83部を充填
する。これらの物質を、2.5時間にわたり155℃まで加熱
し、そして155〜160℃で３時間保持して、ディーン-ス
タークトラップにて水250部を集める。

【０３８８】キシレン2068部を加え、この反応系を85℃
まで冷却し、続いて、N-アミノエチルピペラジン（Unio
n Carbide）323部を添加すると、僅かな発熱反応を伴
う。これらの物質を、1.5時間にわたり150℃まで加熱
し、そして150〜155℃でさらに１時間保持して、さらに
７グラムの水性留出物を集める。これらの物質を130℃
まで冷却し、そして３時間にわたってプロピレンオキシ
ド158部を加えて、これらの物質を加熱し続いて真空濾
過する。その濾液は、分析により、1.30％の窒素を含有
する。

【０３８９】実施例56 反応器に、実施例13のアルキル化フェノール-グリオキ
シル酸反応生成物400部、およびジエチレントリアミン
39.1部を充填する。これらの物質を、窒素下にて 120〜
125℃で７時間加熱する。この間、ディーン-スタークト
ラップにて、水性留出物を集める。窒素下にて120〜130
℃で４時間にわたり、プロピレンオキシドを加える。12
0〜130℃でさらに３時間加熱を続ける。これらの物質
を、120〜130℃でケイソウ土濾過助剤を使用して濾過す
る。

【０３９０】実施例57 反応器に、実施例14に記述のフェノール-グリオキシル
酸反応生成物1309部、N-アミノエチルピペラジン（Unio
n Carbide）170部、およびキシレン520部を充填する。
これらの物質を、窒素下にて２時間にわたり150℃まで
加熱し、この温度で１時間保持して、トラップにて水１
部を得る。この生成物に、120〜130℃で3.5時間にわた
り、プロピレンオキシド85.7部を加え、続いて、125〜1
30℃で３時間加熱する。これらの物質を、110〜115℃で
100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケ
イソウ土濾過助剤を使用して真空濾過する。

【０３９１】実施例58 ジエチレントリアミンに、ポリブテン置換フェノール-
グリオキシル酸反応生成物の芳香族炭化水素溶液を加え
ること以外は、実施例１の方法を繰り返す。

【０３９２】この上で示したように、本発明のアミド
は、通常の液体燃料用の添加剤として使用され得る。

【０３９３】本発明の燃料組成物で用いられる燃料は、
当業者に周知であり、通常、主要部分の通常の液体燃料
（例えば、炭化水素性の石油留出物燃料（例えば、ASTM
Specifications D-439-89およびD-4814-91により定義
される自動車ガソリン、およびASTM Specifications D-
396-90およびD-975-91で定義されるディーゼル燃料また
は燃料油））を含有する。アルコール、エーテル、オル
ガノ窒素化合物などのような非炭化水素性の物質（例え
ば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、ニトロメタン）を含有する燃料もま
た、植物原料または鉱物原料から誘導される液状燃料と
同様に、本発明の範囲内である。植物原料または鉱物原
料には、例えば、原油、石炭、とうもろこし、頁岩、脂
肪種子および他の原料が挙げられる。

【０３９４】酸素処理物とは、アルコールおよびエーテ
ルタイプの化合物の範囲を包含する化合物である。これ
らは、ベース燃料のオクタン価を高める手段として認め
られている。これらはまた、単一の燃料成分として用い
られているが、多くの場合、例えば、ガソリンと共に使
用して周知の「ガソホール」混合燃料を形成する補助燃
料として、用いられる。酸素処理物含有燃料は、ASTM D
-4814-91で記述されている。

【０３９５】メタノールおよびエタノールは、最も一般
的に用いられる酸素処理物である。これらは、主とし
て、燃料として用いられる。他の酸素処理物（例えば、
エーテル（例えば、メチル-t-ブチルエーテル））は、
ガソリンのオクタン価向上剤として頻繁に用いられてい
る。

【０３９６】燃料の混合物は有用である。燃料混合物の
例には、ガソリンおよびエタノールの配合物、ディーゼ
ル燃料およびエーテルの配合物、ガソリンおよびニトロ
メタンの配合物などがある。

【０３９７】特に好ましい燃料は、ガソリン、すなわ
ち、10％の蒸留点で60℃から90％の蒸留点で約205℃のA
STM沸点を有する炭化水素、酸素処理物、およびガソリ
ン-酸素処理物配合物の混合物であり、その全ては、自
動車ガソリン用の上記ASTM Specificationsで定義され
ている。ガソリンが最も好ましい。

【０３９８】本発明の燃料組成物は、当業者に周知の他
の添加剤を含有し得る。これらには、アンチノック剤
（例えば、テトラアルキル鉛化合物）、掃鉛剤（例え
ば、ハロアルカン）、染料、酸化防止剤（例えば、ヒン
ダードフェノール）、錆防止剤（例えば、アルキル化コ
ハク酸、その無水物およびそれらの誘導体）、制菌剤、
補助分散剤および清浄剤、ゴム化防止剤、流動化油、金
属不活性化剤、解乳化剤、凍結防止剤などが挙げられ得
る。本発明の燃料組成物は、鉛含有燃料または無鉛燃料
であり得る。無鉛燃料が好ましい。

【０３９９】この上で述べたように、本発明の１実施態
様では、このモーター燃料組成物は、吸気系全体を清浄
にするのに十分な量の添加剤を含有する。他の実施態様
では、これらの組成物は、吸気バルブ沈澱物の形成を防
止するかまたは低減するのに十分な量、または沈澱物が
形成される箇所でそれを除去するのに十分な量で、用い
られる。

【０４００】この上で述べたように、流動化油は、本発
明の燃料組成物中で用いられ得る。有用な流動化油に
は、天然油または合成油またはそれらの混合物が挙げら
れる。天然油には、鉱油、植物油、動物油、および石炭
または頁岩から誘導したオイルが挙げられる。合成油に
は、炭化水素油（例えば、アルキル化芳香族油）、オレ
フィンオリゴマー、エステル（ポリカルボン酸およびポ
リオールのエステルを含めて）などが挙げられる。

【０４０１】特に好ましい鉱油には、約20％を越えない
不飽和を含有するパラフィンオイル、すなわち、20％を
越えない炭素−炭素結合がオレフィンであるパラフィン
オイルがある。

【０４０２】特に有用な合成油には、ポリエーテル油
（例えば、UCONの商品名でUnion Carbide社から販売さ
れているもの）、およびポリオールと１種またはそれ以
上のモノカルボン酸とから誘導したポリエステル油（例
えば、 Hatco社から販売されているもの）がある。

【０４０３】好ましくは、この流動化油は、100℃で約
２〜約25センチストークスの範囲の動粘度、好ましく
は、約４〜約20センチストークスの範囲の動粘度、しば
しば、約15センチストークスまでの範囲の動粘度を有す
る。この流動化油の粘度が高すぎると、オクタン要件の
展開（ORI）が増す（ここで、エンジンにおけるオクタ
ン価の必要性は、操作時間と共に増加する傾向にある）
という問題が生じ得る。

【０４０４】鉱油および合成油の両方は、一般に、好ま
しい粘度範囲全体にわたって、流動化油として有用であ
るものの、粘度範囲の下限では、合成油は、鉱油に比べ
てある程度優れた性能を与える傾向にあることが認めら
れている。

【０４０５】流動化油は、特に、ここで規定した範囲内
で用いられるとき、本発明のアミドと共に清浄性を改良
し、バルブへの付着傾向を低減することが分かってい
る。種々の添加剤の量は、燃料組成物中で用いられる個
々の量、および添加剤の相対量を含めて、この後で示さ
れている。

【０４０６】本発明の燃料組成物は、補助分散剤を含有
し得る。広範な種類の分散剤が当該技術分野で周知であ
り、ここで記述のアミド化合物と共に使用され得る。好
ましい補助分散剤には、マンニッヒタイプの分散剤、ア
シル化窒素含有分散剤、アミノフェノール分散剤、アミ
ノカーバメート分散剤、エステル分散剤およびアミン分
散剤がある。

【０４０７】アシル化窒素含有化合物には、ヒドロカル
ビル置換カルボン酸アシル化剤（例えば、置換カルボン
酸またはそれらの誘導体）と、アンモニアまたはアミン
との反応生成物が挙げられる。スクシンイミド分散剤
は、特に好ましい。

【０４０８】アシル化窒素含有化合物は、当該技術分野
で周知であり、例えば、米国特許第4,234,435号 第3,21
5,707号；第3,219,666号；第3,231,587号および第3,17
2,892号に開示されており、これらの内容は、この化合
物およびその調製方法の開示について、参考として本明
細書に援用されている。

【０４０９】この補助分散剤はまた、エステルでもあり
得る。これらの化合物は、ヒドロカルビル置換カルボン
酸アシル化剤と、少なくとも１種の有機ヒドロキシ化合
物とを反応させることにより、調製される。他の実施態
様では、このエステル分散剤は、アシル化剤とヒドロキ
シアミンとを反応させることにより、調製される。コハ
ク酸エステルが好ましい。

【０４１０】カルボン酸エステルおよびその製造方法
は、当該技術分野で周知であり、米国特許第3,219,666
号、第3,381,022号、第3,522,179号および第4,234,435
号に開示され、これらの内容は、カルボン酸エステル分
散剤の調製の開示について、参考として本明細書に援用
されている。

【０４１１】これらのカルボン酸エステルは、さらに、
少なくとも１種のアミン、好ましくは、少なくとも１種
のポリアミンと反応され得る。これらの窒素含有カルボ
ン酸エステル分散剤組成物は、当該技術分野で周知であ
り、これらの誘導体の多くの調製は、例えば、米国特許
第3,957,854号および第4,234,435号に記述され、その内
容は、参考として本明細書に援用されている。

【０４１２】この補助分散剤にはまた、マンニッヒタイ
プの分散剤も含まれる。マンニッヒ生成物は、少なくと
も１種のアルデヒド、少なくとも１個のN-H基を有する
少なくとも１種のアミン、および少なくとも１種のヒド
ロキシ芳香族化合物の反応により形成される。

【０４１３】マンニッヒ生成物は、以下の特許に記述さ
れている：米国特許第3,980,569号；第3,877,899号；お
よび第4,454,059号（マンニッヒ生成物の開示内容は、
参考として本明細書に援用されている）。

【０４１４】この補助分散剤は、ポリアルケン置換アミ
ンであり得る。ポリアルケン置換アミンは、当業者に周
知である。典型的には、ポリアルケン置換アミンは、オ
レフィンおよびオレフィン重合体（ポリアルケン）およ
びそれらのハロゲン化誘導体と、アミン（モノアミンま
たはポリアミン）とを反応させることにより、調製され
る。これらのアミンは、米国特許第3,275,554号；第3,4
38,757号；第3,454,555号；第3,565,804号；第3,755,43
3号；および第3,822,289号に開示されている。これらの
内容は、ヒドロカルビルアミンおよびそれらの製造方法
の開示について、参考として本明細書に援用されてい
る。

【０４１５】アミノフェノールもまた、本発明の燃料組
成物中で使用され得る、有用な補助分散剤に含まれる。
典型的には、これらの物質は、ヒドロカルビル置換ニト
ロフェノールを対応するアミノフェノールに還元するこ
とにより、調製される。有用なアミノフェノールには、
Langeの米国特許第4,320,000号および第4,320,021号に
記述のものが挙げられる。アミノフェノールおよびその
調製方法はまた、Clasonらの米国特許第4,100,082号お
よび第4,200,545号、米国特許第4,379,065号（Lange）
および米国特許第4,425,138号（Davis）に記述されてい
る。アミノフェノールの文節で用いられている「フェノ
ール」との用語は、ここで示した化合物をヒドロキシベ
ンゼン誘導体のみに限定する意図がないことに注目すべ
きである。「フェノール」との用語は、ヒドロキシ芳香
族化合物（ヒドロキシベンゼン化合物、ナフトール、カ
テコール、および先の特許（その全ての内容は、ここに
含まれる関連した開示について、ここに編入されてい
る）に記述の他の化合物）を包含することを意図してい
る。

【０４１６】有用な補助分散剤にはまた、アミノカーバ
メート分散剤（例えば、米国特許第4,288,612号（その
内容は、ここに含まれる関連した開示について、参考と
して本明細書に援用されている）に記述のもの）があ
る。

【０４１７】本発明で用いられる添加剤の処理レベル
は、しばしば、燃料1000バレルあたりのポンド数（PT
B）によって記述される。

【０４１８】PTB値は、ガソリンについては４をかける
ことにより、そしてディーゼル油および燃料油について
は3.3をかけることにより、燃料100万部（重量基準）あ
たりの部（重量基準）として表わされる概算値に換算さ
れ得る。正確な値を決定するためには、燃料の比重を知
る必要がある。当業者は、必要な数値計算を容易に行う
ことができる。

【０４１９】本発明の燃料組成物は、典型的には、1000
バレルあたり約５〜約500ポンド（PTB）の燃料添加剤、
好ましくは、約10〜約250 PTBの燃料添加剤、さらに好
ましくは、約20〜約100 PTBの燃料添加剤を含有する。

【０４２０】流動化油は、それが用いられるとき、一般
に、約１〜約500 PTBの範囲の量、多くの場合、約10〜
約250 PTBの範囲の量、最も好ましくは、約10〜約150 P
TBの範囲の量で存在する。

【０４２１】流動化油に対するアミド含有化合物（Ｉ）
の相対量は、 典型的には、約１：０〜１：10の範囲、
多くの場合、約１：0.1〜１：５の範囲、好ましくは、
約１：0.1〜１：２の範囲である。

【０４２２】以下の例は、本発明のいくつかの燃料組成
物を例示する。 実施例１〜57に記述の化合物の例を示
すとき、量は、調製される重量部および重量％で示され
ている。他に指示がなければ、他の全ての部およびパー
セントは重量基準であり、添加剤の量は、鉱油または炭
化水素溶媒希釈剤を実質的に含まない量で、表わされて
いる。「PTB」との略字は、燃料1000バレルあたりの添
加剤のポンド数を意味している。

【０４２３】表３は、無鉛ガソリン、およびガソリン10
00バレルあたりのポンド数での一定量の添加剤を含有す
る本発明のいくつかの燃料組成物を例示する。

【０４２４】

【表３】

【０４２５】表４は、燃料中で使用する添加剤濃縮物を
例示する。

【０４２６】

【表４】

【０４２７】以下のデータは、本発明の燃料組成物のこ
れまで予期できなかった利点を示す。これらの燃料は、
BMW吸気バルブ沈澱物試験を用いて、評価した。

【０４２８】この燃料評価方法は、1.8リットルの４気
筒エンジンおよび自動変速機を備えたBMWモデル318i車
両にて、10,000マイルの運転に基づく。この試験は、慎
重に計量された新しい吸気バルブを用いて、開始する。
これに続いて、候補燃料を用いて10,000マイルの運転を
行い、次いで、シリンダヘッドを分解して、吸気バルブ
を再計量する。

【０４２９】その第一のデータは、吸気バルブ沈澱物の
評価および重量、および吸気バルブの写真からなる。し
かしながら、重要なデータは、10,000マイル運転時の吸
気バルブ上の沈澱物の実重量である。次いで、４個の吸
気バルブの平均値について確立した以下の規準に基づい
て、燃料を３種の範疇の１つに分類する： 1) 最大で100ミリグラム：無制限のマイル数につい
て、吸気バルブの清浄性のBMW-NA標準に適合する。

【０４３０】2) 最大で250ミリグラム：50,000マイル
までで、吸気バルブの清浄性のBMW-NA標準に適合する。

【０４３１】3) 250ミリグラム以上：吸気バルブの清
浄性のBMW-NA標準に適合しない。

【０４３２】このBMW試験を使用して測定した吸気バル
ブ沈澱物に関する本発明の燃料組成物の効果を、表５に
示す：

【０４３３】

【表５】

【０４３４】Daimler-Benz M102E試験もまた、吸気系の
沈澱物蓄積における燃料および燃料添加剤調製物の影響
に関して、燃料および燃料添加剤調製物の性能を評価す
るために用いられる。

【０４３５】この試験は、KEジェトロニック(Jetronic)
燃料操作系を備えた４気筒の４ストローク2.3リットル
ガソリンエンジンを使用する。パワー吸収は、動力計を
経由する。

【０４３６】各試験は、一組の新しい吸気バルブを使用
し、これは慎重に計量され、バルブの回転を防止するた
めに、固定されている。

【０４３７】このエンジンを、表６に記述のように、60
時間運転し、4.5分間のサイクルを800回完結させる：

【０４３８】

【表６】

【０４３９】この試験の最終段階では、この吸気バルブ
は、シリンダヘッドから取り除かれる。このバルブのチ
ューリップ状の部分を目視し、そして評価し、次いで、
各バルブを計量して、試験中に各バルブに蓄積した沈澱
物の全重量を決定する。

【０４４０】このM102E試験を使用して測定した吸気バ
ルブ沈澱物に対する本発明の燃料組成物の効果を、表７
に示す。

【０４４１】

【表７】

【０４４２】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチャード エム． ローンギ アメリカ合衆国 オハイオ 44123，ユー クリッド，イースト 207ティーエイチ ストリート 155 (72)発明者 スティーブン エイチ． ストルト アメリカ合衆国 オハイオ 44077，コン コード タウンシップ，サウス メドウ ドライブ 7390

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 主要量の通常の液体燃料、および少量の
   以下の一般式の少なくとも１種の化合物を含有する燃料
   組成物： 【化１】 ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個の炭素原子を
   有する芳香族基であって、アミノ、ヒドロキシポリオキ
   シアルキルまたはアルキルポリオキシアルキル、ニトロ
   およびカルボキシからなる群より選択される０〜３個の
   任意の置換基、または該任意の置換基の２種またはそれ
   以上の組合せを有する芳香族基、各Rは、独立して、ヒ
   ドロカルビル基、R¹は、Hまたはヒドロカルビル基、R²
   およびR³は、それぞれ独立して、Hまたはヒドロカルビ
   ル基、R⁴は、H、ヒドロカルビル基、Ar上の任意の置換
   基群の１要素および低級アルコキシからなる群より選択
   され、各ｍは、独立して、０または１〜約６の範囲の整
   数、ｘは、０〜約８の範囲であり、そして各Zは、独立
   して、OH、低級アルコキシ、(OR⁵)_bOR⁶またはO^-であっ
   て、ここで、各R⁵は、独立して、二価ヒドロカルビル
   基、R⁶は、Hまたはヒドロカルビル、ｂは、１〜約30の
   範囲の数、そしてｃは、１〜約３の範囲であり、ｙは、
   １〜約10の範囲の数であって、ここで、ｍ＋ｃの合計
   は、置換に使用できる対応するArの原子価数を越えず、
   そして各Aは、独立して、アミドまたはアミド含有基、
   カルボキシル基、エステル基、イミダゾリン含有基、オ
   キサゾリン含有基、アシルアミノ基、または１個のZお
   よびAが互いに結合したとき、次式のラクトン基にな
   る： 【化２】 但し、少なくとも１個のAは、アミド基またはアミド含
   有基である。
2. 【請求項２】 主要量の少なくとも１種の通常の液体燃
   料、および次式の少なくとも１種の化合物を含有する燃
   料組成物： 【化３】 ここで、R¹は、Hまたは１個〜約20個の炭素原子を含有
   するアルキル基またはアルケニル基、各Rは、独立し
   て、４個〜約300個の炭素原子を含有するヒドロカルビ
   ル基であり、そしてＡは、アミド基またはアミド含有基
   である。
3. 【請求項３】 各ｍが、１または２であり、そして少な
   くとも１個のRが、４個〜約750個の炭素原子を含有する
   脂肪族基である、請求項１に記載の燃料組成物。
4. 【請求項４】 Rが、30個〜約100個の炭素原子を含有
   し、そして単独重合したおよびインターポリマー化した
   C_2-10オレフィンから誘導される、請求項１〜３のいず
   れかに記載の燃料組成物。
5. 【請求項５】 Rが、12個〜約50個の炭素原子を含有す
   る、請求項１〜３のいずれかに記載の燃料組成物。
6. 【請求項６】 少なくとも１個のArが、次式に相当する
   結合した芳香族基である、請求項１に記載の燃料組成
   物： 【化４】 ここで、各arは、５個〜約12個の炭素原子を有する単一
   環芳香核または縮合環芳香核、ｗは、１〜約６の範囲の
   整数であり、そして各Lは、独立して、ar核間の炭素−
   炭素単一結合、エーテル結合、スルフィド結合、ポリス
   ルフィド結合、スルフィニル結合、スルホニル結合、低
   級アルキレン結合、ジ（低級アルキル）メチレン結合、
   低級アルキレンエーテル結合、低級アルキレンスルフィ
   ドおよび／またはポリスルフィド結合、アミノ結合、次
   式を有する結合、およびこのような結合の混合物からな
   る群より選択される： 【化５】 ここで、各R¹、R²およびR³は、独立して、H、アルキル
   またはアルケニル、各Gは、独立して、アミド基または
   アミド含有基、カルボキシル基、エステル基、オキサゾ
   リン含有基、またはイミダゾリン含有基であり、そして
   ｘは、０〜約８の範囲の整数である。
7. 【請求項７】 少なくとも１個のArが、ベンゼン核、低
   級アルキレン架橋ベンゼン核およびナフタレン核からな
   る群の１要素である、請求項１に記載の燃料組成物。
8. 【請求項８】 各R¹、R²、R³およびR⁴が、独立して、水
   素または低級アルキル基または低級アルケニル基であ
   り、そして少なくとも１個のZが−OHである、請求項１
   に記載の燃料組成物。
9. 【請求項９】 各R⁵が、独立して、低級アルキレン基で
   あり、そして各R⁶が、独立して、Hまたは低級アルキル
   基である、請求項１に記載の燃料組成物。
10. 【請求項１０】 各ZがOH、mおよびｃがそれぞれ１、ｘ
    が０であり、そしてArが、任意の置換基を含まず、そし
    てR¹はHである請求項１、３および６〜８のいずれか１
    項の燃料組成物。
11. 【請求項１１】 ｍが２であり、そして各Arが、約４個
    〜約100個の炭素原子を含有する１個の第三級ブチル置
    換基および１個のアルキルまたはアルケニル置換基を含
    有する、請求項１に記載の燃料組成物。
12. 【請求項１２】 少なくとも１個のAが、以下の一般式
    の基からなる群の要素より選択される請求項１または２
    に記載の燃料組成物： 【化６】 ここで、各Yは、次式の基である： 【化７】 ここで、各R⁵は、二価ヒドロカルビル基、各R⁷は、独立
    して、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
    基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基または
    N-アルコキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル基ま
    たはヒドロキシアルキル置換のアミノヒドロカルビル
    基、各R⁹は、独立して、Hまたはヒドロカルビル、各R¹¹
    は、独立して、H、アルコキシアルキル、ヒドロキシア
    ルキルまたはヒドロカルビルであり、Bは、アミド基、
    イミド含有基、アシルアミノ基またはアミド含有基であ
    り、そしてａは、０または１〜約100の範囲の数であ
    る。
13. 【請求項１３】 B基が、次式のアシルアミノ基から選
    択される、請求項１２に記載の燃料組成物： 【化８】 ここで、各R⁷は、独立して、H、アルコキシアルキル
    基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノ
    ヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキル置換のア
    ミノヒドロカルビル基またはN-ヒドロキシアルキル置換
    のアミノヒドロカルビル基であり、そしてTは、次式の
    ヒドロカルビル基である： 【化９】 ここで、式（VII）の各要素は、請求項１で定義されて
    いるか、またはイミド含有基である。
14. 【請求項１４】 前記化合物（Ｉ）が、ポート燃料注入
    内燃機関にて、全燃料吸気系を清浄にするのに効果的な
    量で存在する、請求項１〜１３のいずれかに記載の燃料
    組成物。
15. 【請求項１５】 さらに、流動化油を含有する、請求項
    １〜１４のいずれかに記載の燃料組成物。
16. 【請求項１６】 さらに、マンニッヒ分散剤、アシル化
    窒素分散剤、アミノフェノール分散剤、エステル分散
    剤、アミノカーバメート分散剤およびアミン分散剤から
    なる群より選択される補助分散剤を含有する、請求項１
    〜１５のいずれかに記載の燃料組成物。
17. 【請求項１７】 前記流動化油が、100℃で測定した約
    ２cSt〜約25cStの粘度を有する鉱油および合成油からな
    る群より選択される、請求項１５に記載の燃料組成物。
18. 【請求項１８】 主要量の通常の液体燃料、および少量
    の、以下の(a)と(b)とを反応させ、次いで、そのように
    形成した中間体をアミンと反応させることにより調製し
    た組成物を含有する燃料組成物： (a)次式の少なくとも１種の反応物： 【化１０】 ここで、Rは、脂肪族ヒドロカルビル基、ｍは、０〜約
    ６の範囲であり、Arは、５個〜約30個の炭素原子を含有
    しそして上記の基から選択される０〜３個の任意の置換
    基を有する芳香族基であって、ここで、ｓは、少なくと
    も１の整数であり、そしてｃは１〜約３の範囲であり、
    ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの合計は、置換に使用できるArの原
    子価数を越えず、そしてZは、この上で定義されてい
    る； (b)次式のカルボン酸反応物： 【化１１】 ここで、R¹、R²およびR³は、独立して、Hまたはヒドロ
    カルビル基、R¹⁰は、Hまたはアルキル基であり、そして
    ｘは、０〜約８の範囲の整数である。
19. 【請求項１９】 前記化合物（Ｉ）が、ポート燃料注入
    内燃機関にて、燃料噴射器および吸気系を清浄にするの
    に効果的な量で存在する、請求項１に記載の燃料組成
    物。
20. 【請求項２０】 前記通常の液体燃料が、ガソリンを含
    有する、請求項１〜１９のいずれかに記載の燃料組成
    物。
21. 【請求項２１】 前記通常の液体燃料が、さらに、酸素
    処理物を含有する、請求項２０に記載の燃料組成物。