JPH073280A - ２サイクル潤滑剤およびその使用方法 - Google Patents

２サイクル潤滑剤およびその使用方法

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JPH073280A
JPH073280A JP6110047A JP11004794A JPH073280A JP H073280 A JPH073280 A JP H073280A JP 6110047 A JP6110047 A JP 6110047A JP 11004794 A JP11004794 A JP 11004794A JP H073280 A JPH073280 A JP H073280A
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JP
Japan
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inhibitor
dispersant
weight
amount
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JP6110047A
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English (en)
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William B Chamberlin
ビー． チャンバーリン ウィリアム
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Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
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Publication date
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    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
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    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/26—Two-strokes or two-cycle engines
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B75/00—Other engines
    • F02B75/02—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke
    • F02B2075/022—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke having less than six strokes per cycle
    • F02B2075/025—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke having less than six strokes per cycle two
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B2275/00—Other engines, components or details, not provided for in other groups of this subclass
    • F02B2275/14—Direct injection into combustion chamber
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ２サイクルエンジンで有用な潤滑組成物およ
び燃料−滑剤混合物、およびピストンのスカッフィング
を抑制する方法を提供すること。 【構成】 少なくとも１種の潤滑粘性のあるオイルと、
ピストンのスカッフィングを低減するかまたは防止する
のに充分な量の以下の(A)および(B)の混合物とを含有す
る潤滑剤組成物であって、該組成物は、さらに、以下の
(C)を含有する： (A)以下の(A-1)および(A-2)から選択される少なくとも
１種のフェノール：(A-1)アミノフェノール；および(A-
2)ニトロフェノールとアミノ化合物との反応生成物；お
よび (B)少なくとも１種のマンニッヒ分散剤、アミン分散
剤、窒素含有カルボン酸分散剤またはエステル分散剤； (C)該潤滑剤組成物を酸素または窒素酸化物に晒したと
きのその劣化を低減するのに充分な量の窒素含有防止
剤、ヒンダードフェノール防止剤またはイオウ含有有機
防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２サイクルエンジンで
有用な潤滑剤組成物、および燃料−潤滑剤混合物に関す
る。本発明はまた、ピストンのスカッフィングを抑制す
る方法を包含する。
【０００２】
【従来の技術】過去数十年間にわたって、火花点火の２
サイクル（２ストローク）内燃機関の使用は、着実に増
えている。これらは、現在では、動力芝刈り機および他
の動力操作の庭園器具、動力チェーンソー、ポンプ、発
電機、船舶の船外エンジン、雪上車、オートバイなどに
見いだされる。
【０００３】２サイクルエンジンの使用の増加により、
操作条件の厳しさの増大と関連して、このようなエンジ
ンを充分に潤滑させるオイルの必要性が増大している。
２サイクルエンジンと関連した問題点には、ピストンの
潤滑性、スカッフィングまたはスコーリングがある。こ
の状態は、一般に、比較的高い粘度のオイル（40℃で10
0センチストークス(cSt)より高いかまたはそれに等し
い）またはブライトストックを加えることにより、抑制
される。この高粘度のオイルおよびブライトストック
は、粘度を増しピストンの焼き付きを防止する作用があ
る。これらの物質の使用に関連した問題点は、燃焼室で
の沈澱物またはバーニッシュの形成にあり、これは、早
期点火を引き起こすかもしれない。２サイクルエンジン
のブライトストックの一部または全部に代えて、高分子
量の重合体を用いてもよい。この重合体は、粘度を増し
ピストンの焼き付きを防止する作用がある。ブライトス
トックまたは高粘度のオイルまたは高分子量の重合体の
使用に関連した問題点は、生成物が、２サイクルエンジ
ン内にて、点火栓汚染を引き起こす傾向にあることであ
る。
【０００４】アミノフェノールは、２サイクルエンジン
に有用である。ランゲ(Lange)に発行された米国特許第
4,320,020号および第4,320,021号は、アミノフェノール
および潤滑剤中でのその使用に関する。アミノフェノー
ルは、分散剤および清浄剤と組み合わせて、用いられて
いる。米国特許第4,100,082号および第4,200,545号は、
２サイクル潤滑剤中にて、中性または塩基性の金属塩お
よびアミン分散剤と組み合わせて用いられるアミノフェ
ノールに関する。ランゲ(Lange)に発行された米国特許
第4,379,065号は、無灰エステル分散剤と組み合わせて
用いられるアミノフェノールに関する。米国特許第4,42
5,138号は、２サイクルエンジン用の潤滑剤−燃料混合
物に用いられるアミノフェノールに関する。
【０００５】デービスに発行された米国特許第4,663,06
3号および第4,724,091号は、２サイクルエンジン中で
の、アルキルフェノールおよびアミノ化合物の配合物に
関する。前者は、アミノフェノール以外のアミノ化合物
と共に用いられるアルキルフェノールに関する。後者
は、アミノフェノールと共に用いられるアルキルフェノ
ールに関する。
【０００６】２サイクルエンジンの潤滑に関連した独特
の問題点および技術から、２サイクルエンジン潤滑剤の
当業者は、このような潤滑剤を、異なる潤滑剤タイプと
して認識している。例えば、米国特許第3,085,975号；
第3,004,837号；および第3,753,905号を参照せよ。
【０００７】本発明の組成物は、ピストンのスカッフィ
ングを抑制する際に効果的である。これらの利点は、高
分子量重合体、ブライトストックまたは高粘度オイルの
使用を必要とすることなく、得られる。
【０００８】
【発明の要約】本発明は、以下を含有する２サイクルエ
ンジン用の潤滑組成物に関する：少なくとも１種の潤滑
粘性のあるオイル；ピストンのスカッフィングを低減す
るかまたは防止するのに充分な量の以下の(A)および(B)
の混合物： (A)以下の(A-1)および(A-2)より選択される少なくとも
１種のフェノール：(A-1)アミノフェノール；および(A-
2)ニトロフェノールとアミノ化合物との反応生成物；お
よび (B)少なくとも１種のマンニッヒ分散剤、アミン分散
剤、窒素含有カルボン酸分散剤またはエステル分散剤。
この組成物はまた、さらに(C)該潤滑剤組成物を酸素ま
たは窒素酸化物に晒したときのその劣化を低減するのに
充分な量の窒素含有防止剤、ヒンダードフェノール防止
剤またはイオウ含有有機防止剤を含有する。 １実施態
様では、前記フェノール(A)は、アミノフェノール(A-1)
である。
【０００９】他の実施態様では、前記アミノフェノール
(A-1)は、次式により表わされる：
【００１０】
【化２】
【００１１】ここで、各Rは、独立して、約10個〜約400
個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基であり；
ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、Ar中に存在する
芳香核の数の１倍から３倍までの整数であるが、但し、
ａ、ｂおよびｃの合計は、Arの満たされていない原子価
を越えない；そして各Arは、独立して、低級アルキル、
アルコキシル、ニトロ、ハロおよびそれらの２種または
それ以上の組合せからなる群より選択される０〜３個の
置換基により置換された芳香族部分である。
【００１２】さらに他の実施態様では、Rは、約500〜約
2500の分子量を有する少なくとも１種のポリアルケンか
ら誘導される。
【００１３】さらに他の実施態様では、Arは、ナフタレ
ン核、ベンゼン核またはそれらの混合物である。
【００１４】さらに実施態様では、Arは、少なくとも１
個の架橋結合により結合した複数の芳香核を含有する。
【００１５】さらに他の実施態様では、ａ、ｂおよびｃ
は、それぞれ１である。
【００１６】さらに他の実施態様では、前記分散剤(B)
は、窒素含有カルボン酸分散剤である。
【００１７】さらに他の実施態様では、前記分散剤は、
ポリアミンとコハク酸アシル化剤との反応生成物であ
る。
【００１８】さらに他の実施態様では、前記防止剤(C)
は、窒素含有防止剤またはヒンダードフェノール防止剤
である。
【００１９】さらに他の実施態様では、前記防止剤(C)
は、芳香族アミン防止剤である。
【００２０】さらに他の実施態様では、前記芳香族アミ
ン防止剤は、ヒドロカルビル置換ジフェニルアミンであ
る。
【００２１】さらに他の実施態様では、前記芳香族アミ
ン防止剤は、モノパラノニルジフェニルアミンおよびジ
パラノニルジフェニルアミンの混合物である。
【００２２】さらに他の実施態様では、前記潤滑粘性の
あるオイルは、40℃で200 cStに等しいかまたはそれよ
り高い粘度を有するオイルを含有しない。
【００２３】さらに他の実施態様では、前記組成物は、
３重量％までのブライトストックを含有する。
【００２４】さらに他の実施態様では、前記組成物は、
ブライトストックを含有しない。
【００２５】さらに他の実施態様では、前記フェノール
(A)の量は、前記組成物の約0.05〜約30重量％であり、
前記分散剤(B)の量は、前記組成物の約0.05〜約30重量
％であり、そして前記防止剤(C)の量は、前記組成物の
約0.01〜約10重量％である。
【００２６】さらに他の実施態様では、前記フェノール
(A)の量は、前記組成物の約１〜約20重量％であり、前
記分散剤(B)の量は、前記組成物の約１〜約20重量％で
あり、そして前記防止剤(C)の量は、前記組成物の量は
約0.05〜約５重量％である。
【００２７】さらに他の実施態様では、前記フェノール
(A)の量は、前記組成物の約2.5〜約15重量％であり、前
記分散剤(B)の量は、前記組成物の約2.5〜約15重量％で
あり、そして前記防止剤(C)の量は、前記組成物の約0.2
〜約２重量％である。
【００２８】２サイクルエンジン用の潤滑組成物は、し
ばしば、燃焼前または燃焼中に燃料と混合されるので、
出願人の発明はまた、燃料−潤滑剤混合物を包含する。
出願人は、本発明の上記組成物が、ピストンのスカッフ
ィングを抑制する作用があるのに対して、また、ピスト
ンの潤滑性、沈澱物の抑制、リングスティックの保護、
排気口の閉塞の低減、および可視の煙の排出の低減にも
寄与することを発見した。これらの潤滑組成物は、伝統
的に使用されているオイルよりも実質的に低い粘度を有
するオイルを使用する。本発明の他の実施態様では、こ
の潤滑組成物は、イソステアリン酸またはそれらの誘導
体を含有しない。
【００２９】本発明は、さらに、直接的な燃料注入のク
ランク室掃気型２サイクルエンジンに適する潤滑剤組成
物を提供し、該組成物は、少なくとも１種の潤滑粘性の
あるオイル；ピストンのスカッフィングを低減するかま
たは防止するのに充分な量の以下の(A)および(B)の混合
物：(A)以下の(A-1)および(A-2)から選択される少なく
とも１種のフェノール：(A-1)アミノフェノール；およ
び(A-2)ニトロフェノールとアミノ化合物との反応生成
物；および(B)少なくとも１種のマンニッヒ分散剤、ア
ミン分散剤、窒素含有カルボン酸分散剤またはエステル
分散剤。この組成物はまた、さらに(C)該潤滑剤組成物
を酸素または窒素酸化物に晒したときのその劣化を低減
するのに充分な量の窒素含有防止剤、ヒンダードフェノ
ール防止剤またはイオウ含有有機防止剤を含有する。
【００３０】
【発明の構成】本出願は、1991年５月30日に出願した米
国特許出願第07/707,724号の部分継続出願である。
【００３１】用語「ヒドロカルビル」には、炭化水素
基、および実質的な炭化水素基が含まれる。実質的な炭
化水素とは、主として基の炭化水素的性質を変えない非
炭化水素置換基を含有する基を示す。
【００３２】ヒドロカルビル基の例には、以下が包含さ
れる： (1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基（例え
ば、アルキルまたはアルケニル）、脂環族置換基（例え
ば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、芳香族置換
された芳香族置換基、脂肪族置換された芳香族置換基お
よび脂環族置換された芳香族置換基など、および環状置
換基。ここで、こ環状置換基の環は、分子の他の部分に
より、完成されている（すなわち、例えば、いずれか２
個の指示された置換基は、一緒になって、脂環族基を形
成し得る）。
【００３３】(2)置換された炭化水素置換基、すなわ
ち、これらの置換基は、非炭化水素基を含有する。この
非炭化水素基は、本発明の文脈内では、主として炭化水
素置換基を変化させない；このような基（例えば、ハロ
（特に、クロロおよびフルオロ）、ヒドロキシ、アルコ
キシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニト
ロソ、スルホキシなど）は、当業者に知られている； (3)ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主
として炭化水素的性質を有しながら、環または鎖の中に
存在する炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子
で構成されている置換基である。適切なヘテロ原子は当
業者に明らかであり、例えば、イオウ、酸素、窒素を包
含する。このような置換基には、例えば、ピリジル、フ
リル、チエニル、イミダゾリルなどがある。一般に、こ
のヒドロカルビル基では、各10個の炭素原子に対し、約
２個を越えない非炭化水素置換基、好ましくは、１個を
越えない非炭化水素置換基が存在する。典型的には、こ
のヒドロカルビル基には、このような非炭化水素置換基
は存在しない。従って、このヒドロカルビル基は、純粋
な炭化水素である。
【００３４】置換基が、平均数の炭素原子を有するもの
として定義されるとき、その平均数の炭素原子は、数平
均分子量に基づいている。しかしながら、この置換基
は、平均数の炭素原子を有していなくてもよい。この置
換基は、特定の単独の炭素原子数、例えば、18個の炭素
原子を有し得る。
【００３５】(A)フェノール 本発明の組成物は、アミノフェノール、またはニトロフ
ェノールとアミノ化合物との反応生成物を含有する。
「フェノール」との用語は、本明細書にて、当該技術分
野で認められている一般的な意味では、芳香環の炭素に
直接結合した少なくとも１個の水酸基を有するヒドロキ
シ芳香族化合物を表わすべく用いられる。本発明で用い
るアミノフェノールは、以下の各置換基を少なくとも１
個で含有する：水酸基、およびここで定義のR基。先の
各基は、Ar部分での芳香核の一部である炭素原子に結合
していなければならない。しかしながら、もしAr部分に
１個より多い芳香核が存在しているなら、これらの基
は、それぞれ、同じ芳香環に結合している必要はない。
【００３６】このアミノフェノールおよびニトロフェノ
ールの芳香族部分Arは、単一の芳香核（例えば、ベンゼ
ン核、ピリジン核、チオフェン核、1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン核など）、または多核芳香族部分であり得
る。このような多核部分は、縮合タイプであり得る；す
なわち、ここで、少なくとも２個の芳香核は、他の核と
２点で縮合しており、例えば、これらは、ナフタレン、
アントラセン、アザナフタレンなどに見いだされる。こ
のような多核芳香族部分はまた、少なくとも２個の核
（単核または多核のいずれか）が互いに架橋結合を介し
て結合している結合タイプであり得る。このような架橋
結合は、以下からなる群より選択され得る：炭素−炭素
単一結合、エーテル結合、ケト結合、スルフィド結合、
２個〜６個のイオウ原子を有するポリスルフィド結合、
スルフィニル結合、スルホニル結合、メチレン結合、ア
ルキレン結合、ジ（低級アルキル）メチレン結合、低級
アルキレンエーテル結合、アルキレンケト結合、低級ア
ルキレンイオウ結合、２個〜６個のイオウ原子を有する
低級アルキレンポリスルフィド結合、アミノ結合、ポリ
アミノ結合、およびこのような二原子価架橋結合の混合
物。ある場合には、Ar内の芳香核間にて、１個以上の架
橋結合が存在し得る。例えば、フルオレン核は、メチレ
ン結合および共有結合の両方に結合した２個のベンゼン
核を有する。このような核は、３個の核を有すると考え
られ得るが、しかし、それらの２個だけは芳香族であ
る。通常、Arは、芳香核それ自体にて、炭素原子だけを
含有する。
【００３７】Ar部分である単一環の芳香核は、以下の一
般式により表わされ得る：ar(Q)m。ここで、arは、４個
〜10個の炭素原子を有する単一環の芳香核（例えば、ベ
ンゼン）を表わし、各Qは、独立して、低級アルキル
基、低級アルコキシル基、メチロール基または低級炭化
水素ベースの置換メチロール基、またはハロゲン原子を
表わし、そしてｍは、０〜３、好ましくは、２である。
本明細書および添付の請求の範囲で用いられるように、
「低級」とは、７個またはそれより少ない炭素原子、好
ましくは、１個〜約３個の炭素原子を有する基（例え
ば、低級アルキル基および低級アルコキシル基）を表わ
す。ハロゲン原子には、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子およびヨウ素原子が挙げられる；通常、このハロゲン
原子は、フッ素原子および塩素原子である。
【００３８】単一環のAr部分の例には、ベンゼン部分
（例えば、1,2,4-ベンゼントリイル；1,2,3-ベンゼント
リイル；3-メチル-1,2,4-ベンゼントリイル；2-メチル-
5-エチル-1,3,4-ベンゼントリイル；3-プロポキシ-1,2,
4,5-ベンゼンテトライル；3-クロロ-1,2,4-ベンゼント
リイル；1,2,3,5-ベンゼンテトライル；3-シクロヘキシ
ル-1,2,4-ベンゼントリイル；および3-アゾシクロペン
チル-1,2,5-ベンゼントリイル）、およびピリジン部分
（例えば、3,4,5-アザベンゼン；および6-メチル-3,4,5
-アザベンゼン）が包含される。
【００３９】Arが、多核の縮合環芳香族部分であると
き、以下の一般式により表わされ得る：
【００４０】
【化３】
【００４１】ここで、ar、Qおよびmは上で定義のものと
同じであり、m'は１〜４であり、そして、各
【００４２】
【化４】
【００４３】は、２個の炭素原子を、２個の各隣接環の
環の一部にするために、２個の環を縮合する一対の縮合
結合を表わし、そしてmm'は、mおよびm'の合計である。
縮合環芳香族部分Arの特定の例には、以下が包含され
る：1,4,8-ナフチレン；1,5,8-ナフチレン；3,6-ジメチ
ル-4,5,8（1-アゾナフタレン）；7-メチル-9-メトキシ-
1,2,5,9-アントラセンテトライル；3,10-フェナチレ
ン；および9-メトキシ-ベンズ（ザ）フェナントレン-5,
6,8,12-イル。
【００４４】この芳香族部分Arが、結合した多核芳香族
部分のとき、それは、以下の一般式により表わされ得
る：ar( Lng-ar )w(Q)mw。ここで、wは１〜約20の整数
であり、arは上で記述のものと同じであるが、但し、ar
基全体では、少なくとも３個の満たされていない（すな
わち、遊離の）原子価がある。Qおよびmは、この上で定
義のものと同じであり、mwは、mおよびwの合計であり、
そして各Lngは、上の結合の１個またはそれ以上であ
る。
【００４５】多核芳香族部分に結合しているときのArの
特定の例には、以下が包含される：3,3',4,4',5-ビベン
ゼンテトライル；ジ（3,4-フェニレン）エーテル；2,3-
フェニレン-2,6-ナフチレンメタン；および3-メチル，9
H-フルオレン-1,2,4,5,8-イル；2,2-ジ（3,4-フェニレ
ン）プロパン；イオウがカップリングした3-メチル-1,
2,4-ベンザトリイル（１個〜約10個のチオメチルフェニ
レン基を有する）；およびアミノ基がカップリングした
3-メチル-1,2,4-ベンザトリイル（１個〜約１０個のア
ミノメチルフェニレン基を有する）。
【００４６】通常、これら全てのＡｒ部分は、R基およ
び−OH基（およびいずれかの架橋基）以外では置換され
ていない。
【００４７】価格、有用性、性能などのような理由のた
めに、このAr部分は、通常、ベンゼン核、低級アルキレ
ンで架橋したベンゼン核、またはナフタレン核である。
それゆえ、典型的なAr部分は、１個または２個の該原子
価が、水酸基で満たされ得るように、３個〜５個の満た
されていない原子価を有するベンゼン核またはナフタレ
ン核であり、残りの満たされていない原子価は、できる
限り、水酸基に対しオルト位置またはパラ位置のいずれ
かにある。好ましくは、Arは、３個〜４個の満たされて
いない原子価を有するベンゼン核であって、１個は水酸
基で満たされ、残りの２個または３個は、この水酸基に
対してオルト位置またはパラ位置にあるような、ベンゼ
ン核である。
【００４８】(A-1)アミノフェノール 上で述べたように、本発明はアミノフェノールを包含す
る。好ましくは、このアミノフェノールは、次式により
表わされる：
【００４９】
【化５】
【００５０】ここで、Rは、平均して、約10個〜約400個
の炭素原子を有するヒドロカルビル置換基であり；ａ、
ｂおよびｃは、それぞれ独立して、Ar中に存在する芳香
核の数の１倍から３倍までの整数であるが、但し、ａ＋
ｂ＋ｃの合計は、Arの満たされていない原子価を越えな
い；そしてArは、低級アルキル、アルコキシル、ニト
ロ、ハロおよびそれらの２種またはそれ以上の組合せか
らなる群より選択される０〜３個の置換基により置換さ
れる芳香族部分である。上記Ar中で縮合した、結合した
またはその両方の芳香核の数は、ａ、ｂおよびｃの整数
値を決定する際に、役に立つ。例えば、Arが単一の芳香
核を含有するとき、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立し
て、１〜４である。Arが２個の芳香核を含有するとき、
ａ、ｂおよびｃは、それぞれ、１〜８の整数であり得、
すなわち、存在する芳香核の数の３倍までである（ナフ
タレンでは、２）。３核性の芳香族部分(Ar)では、ａ、
ｂおよびｃは、それぞれ、１〜12の整数であり得る。例
えば、Arがビフェニル部分またはナフチル部分であると
き、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１〜８の整
数であり得る。ａ、ｂおよびｃの値は、それらの合計
が、Arの満たされていない原子価の全数を越え得ないと
いう事実により、限定される。
【００５１】本発明で用いられるフェノール化合物は、
芳香族部分Arに直接結合した、少なくとも約10個の脂肪
族炭素原子を有するヒドロカルビル基(R)を含有する。
通常、このヒドロカルビル基は、少なくとも約30個の脂
肪族炭素原子、さらに典型的には、少なくとも約50個の
脂肪族炭素原子、および約400個までの炭素原子、さら
に典型的には、約300個までの炭素原子を有する。１実
施態様では、このヒドロカルビル基は、約400〜約300
0、好ましくは、約500〜約2500、さらに好ましくは、約
700〜約1500の数平均分子量を有する。
【００５２】少なくとも10個の炭素原子を含有する例示
のヒドロカルビル基には、n-デシル、n-ドデシル、テト
ラプロペニル、n-オクタデシル、オレイル、クロロオク
タデシル、トリイコンタニル(triicontanyl)などがあ
る。一般に、このヒドロカルビル基Rは、ポリアルケン
から誘導される。このポリアルケンは、２個〜10個の炭
素原子を有するモノオレフィンおよびジオレフィン（例
えば、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソブテン、
ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オクテンな
ど）の単独重合体またはインターポリマー（例えば、共
重合体、三元共重合体）である。典型的には、これらの
オレフィンは、1-モノオレフィンである。これらのR基
はまた、このようなポリアルケンのハロゲン化された
（例えば、塩素化されたまたは臭素化された）類似物か
ら誘導され得る。しかしながら、このＲ基は、他の原
料、例えば、単量体化した高分子量アルケン（例えば、
１−テトラコンテン）およびそれらの塩素化した類似物
および塩化水素化した類似物、脂肪族石油留分（特に、
パラフィンワックス、およびそれらの分解した類似物、
塩素化した類似物および塩化水素化した類似物）、ホワ
イトオイル、合成アルケン（例えば、チーグラー＝ナッ
タ工程により製造したもの（例えば、ポリ（エチレン）
グリース））、および他の当業者に周知の原料から誘導
され得る。R基中の不飽和は、当該技術分野で周知の方
法に従って、水素添加により低減されるかまたは除去さ
れ得る。
【００５３】平均して約30個より多い炭素原子を含有す
るヒドロカルビル（R）基の特定の例には、以下があ
る：約35個〜約70個の炭素原子を有するポリ（エチレン
／プロピレン）基の混合物；約35個〜約70個の炭素原子
を有する、酸化的または機械的に分解したポリ（エチレ
ン／プロピレン）基の混合物；約80個〜約150個の炭素
原子を有するポリ（プロピレン／1-ヘキセン）基の混合
物；および平均して50個〜75個の炭素原子を有するポリ
ブテン基の混合物。このR基の好ましい原料は、ルイス
酸触媒（例えば、三塩化アルミニウムまたは三フッ化ホ
ウ素）の存在下にて、35重量％〜75重量％のブテン含量
および30重量％〜60重量％のイソブテン含量を有するＣ
4精製流を重合させることにより得られるポリブテンで
ある。
【００５４】本発明で用いられるアミノフェノールの芳
香族部分Arへのヒドロカルビル基Rの結合は、当業者に
周知の多くの方法により、行われ得る。１つの特に適切
な方法には、フリーデル-クラフツ反応があり、ここ
で、オレフィン（例えば、オレフィン結合を含有する重
合体、またはそれらの水素添加またはハロ水素添加した
類似物）が、フェノールと反応する。この反応は、ルイ
ス酸触媒（例えば、三フッ化ホウ素およびそれとエーテ
ル、フェノール、フッ化水素などとの錯体、塩化アルミ
ニウム、臭化アルミニウム、二塩化亜鉛など）の存在下
にて、起こる。このような反応を行う方法および条件
は、当業者に周知である。例えば、Kirk-Othmerの「Enc
yclopedia of Chemical Technology」の「Alkylation o
f Phenols」の表題の論文における論述（２版、１巻、8
94〜895頁、Interscience Publishers、John Wiley and
Companyの部門、ニューヨーク、1963年）を参照せよ。
このヒドロカルビルベースの基Rを芳香族部分Arに結合
させる他の同様に周知で適切かつ好都合な方法は、当業
者に容易に想起される。
【００５５】上で述べたように、この芳香族部分（Ar）
は、３個までの任意の置換基を含有し得る。この任意の
置換基には、低級アルキル、低級アルコキシル、カルボ
アルコキシメチロールまたは低級炭化水素ベースの置換
されたメチロール、ニトロ、ニトロソ、ハロ、アミノ、
またはこれらの任意の置換基の２種またはそれ以上の組
合せがある。これらの置換基は、Ar中の芳香核の一部で
ある炭素原子に結合し得る。しかしながら、これらは、
Ar中に１個より多い芳香環が存在するなら、同じ環に結
合している必要はない。
【００５６】好ましい実施態様では、本発明で用いるア
ミノフェノールは、上の置換基をそれぞれ１個で含有し
（すなわち、ａ、ｂおよびｃはそれぞれ１である）、そ
してArは、単一の芳香環、好ましくは、ベンゼンであ
る。この好ましいクラスのアミノフェノールは、次式に
より表わされ得る：
【００５７】
【化６】
【００５８】ここで、Rは上で定義されており；R'は、
低級アルキル、低級アルコキシル、カルボアルコキシニ
トロ、ニトロソおよびハロからなる群より選択される要
素である；ｘは０または１である；そしてｚは０または
１である。一般に、このR基は、水酸基に対してオルト
位置またはパラ位置にあり、そしてｚは、通常、０であ
る。最も多くの場合、本発明で用いるアミノフェールに
は、１個のアミノ基しか存在しない（すなわち、ｘは０
に等しい）。
【００５９】本発明のアミノフェノールは、多くの合成
経路により調製され得る。例えば、芳香族炭化水素また
はフェノールは、アルキル化され、次いで、硝化され
て、中間体が形成され得る。この中間体は、当業者に周
知のいずれかの方法により、還元され得る。このアルキ
ル化された芳香族炭化水素ニトロ中間体は、水と反応さ
れて、ヒドロキシル-ニトロアルキル化芳香族化合物を
形成し、これは、次いで、当業者に周知の方法によりア
ミノフェノールに還元され得る。
【００６０】フェノールを硝化する方法は周知である。
例えば、Kirk-Othmerの「Encyclopedia of Chemical Te
chnology」（２版、13巻、「Nitrophenols」の表題の論
文、888頁以下）；およびP.B.D. De La MareおよびJ.H.
Riddによる論文「AromaticSubstitution；Nitration a
nd Halogenation」（N.Y.、Academic Press、1959
年）；J.G. Hoggetによる「Nitration and Aromatic Re
activity」（London、Cambridge University Press、19
61年）；およびHenry Feuer著の「The Chemistry of th
e Nitro and Nitroso Groups」（Interscience Publish
ers、N.Y.、1969年）を参照せよ。
【００６１】芳香族ニトロ化合物を対応するアミンに還
元することもまた、周知である。例えば、Kirk-Othmer
の「Encyclopedia of Chemical Technology」の「Amina
tionby Reduction」の論文（２版、２巻、76〜99頁）を
参照せよ。一般に、このような還元は、金属触媒（例え
ば、パラジウム、白金およびその酸化物、ニッケル、亜
クロム酸銅など）の存在下にて、例えば、水素、一酸化
炭素またはヒドラジン（またはそれらの混合物）を用い
て、行われ得る。これらの触媒還元では、共触媒（例え
ば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物また
はアミン（アミノフェノールを含めて））が用いられ得
る。
【００６２】ニトロ基はまた、ジニン(Zinin)反応でも
還元され得、この反応は、「OrganicReactions」（20
巻、John Wiley & Sons、N.Y.、1973年、455頁以下）に
論じられている。一般に、このジニン反応には、二価の
負のイオウ含有化合物（例えば、アルカリ金属スルフィ
ド、ポリスルフィドおよびヒドロスルフィド）を用いた
ニトロ基の還元が包含される。
【００６３】このニトロ基は、電気分解作用により、還
元され得る；例えば、上で引用した論文「Amination by
Reduction」を参照せよ。
【００６４】典型的には、本発明で用いるアミノフェノ
ールは、上で述べたような金属触媒の存在下にて、ニト
ロフェノールをヒドラジンまたは水素で還元することに
より、得られる。この還元は、一般に、約15℃〜250℃
の温度、典型的には、約50℃〜150℃の温度にて、行わ
れる。水素を用いるとき、水素圧は、約０〜2000 psi
g、典型的には、約50〜250 psigである。還元反応時間
は、通常、約0.5時間〜50時間の間で変わる。実質的に
不活性で液状の希釈剤および溶媒（例えば、エタノー
ル、シクロヘキサンなど）は、反応を促進するために、
用いられ得る。このアミノフェノール生成物は、周知の
方法（例えば、蒸留、濾過、抽出など）により、得られ
る。
【００６５】この還元は、このニトロ中間体混合物に存
在するニトロ基の少なくとも約50％、通常、約80％がア
ミノ基に転化されるまで、行われる。ここで記述の本発
明のアミノフェノールへの典型的な経路は、(1)少なく
とも１種の硝化剤を用いて、式(R)a−Ar−(OH)cの少な
くとも１種の化合物を硝化すること、および(2)該第一
の反応混合物中のニトロ基の少なくとも約50％を、アミ
ノ基に還元すること、として要約され得る：ここで、
ａ、ｃ、RおよびArは上で定義のものと同じであり、そ
してArは、上で定義の０〜３個の任意の置換基（R'）を
有する。
【００６６】以下の特定の例示の実施例は、本発明の組
成物中で有用なアミノフェノールの調製を記述してい
る。以下の実施例だけでなく、請求の範囲および明細書
では、他に指示がなければ、部は重量部、温度は摂氏で
あり、そして圧力は大気圧である。
【００６７】実施例A-1 ポリブテン置換フェノール（これは、フェノールを、お
よそ1000の数平均分子量（蒸気相浸透法）を有するポリ
ブテンを用いて、三フッ化ホウ素-フェノール触媒でア
ルキル化することにより、調製した）4578部、100ニュ
ートラル鉱油3052部、および繊維スピリッツ725部の混
合物を、60℃まで加熱して、均一にする。30℃まで冷却
後、この混合物に、水600部中の16モル硝酸319.5部を加
える。混合物の温度を40℃以下に保つために、冷却が必
要である。この反応混合物をさらに２時間攪拌した後、
その一部3710部を、第二の反応容器に移す。この第二部
分を、25℃〜30℃にて、水130部中の別の16モル硝酸12
7.8部で処理する。この反応混合物を1.5時間攪拌し、次
いで、220℃／30トルまでストリッピングする。濾過に
より、所望の中間体のオイル溶液が得られる。
【００６８】上で調製した中間体のオイル溶液810部、
イソプロピルアルコール405部およびトルエン405部の混
合物を、適当なサイズのオートクレーブに充填する。酸
化プラチナ触媒（0.81部）を加え、このオートクレーブ
を４回排気し窒素を散布して、残留空気を除去する。こ
のオートクレーブに、29〜55 psig.の圧力で水素を供給
する。この間、この内容物を攪拌し、そして全体で13時
間にわたり、27℃〜92℃まで加熱する。排気および窒素
散布を４回行うことにより、この反応混合物から、残留
している過剰の水素を除去する。次いで、この反応混合
物をケイソウ土で濾過し、その濾液をストリッピングし
て、所望のアミノフェノールのオイル溶液を得る。この
溶液は、0.58％の窒素を含有する。
【００６９】実施例A-2 デカ（プロピレン）置換フェノール361.2部および氷酢
酸270.9部の混合物に、７℃〜17℃にて、硝酸（70％〜7
1％のHNO3）90.3部および氷酢酸90.3部の混合物を加え
る。この添加を、1.5時間にわたって行う。この間、こ
の反応混合物を外部から冷却し、７℃〜17℃に保つ。冷
却浴を除去し、この反応系を、室温で２時間攪拌する。
次いで、この反応系を、134℃／35トルでストリッピン
グし、そして濾過して、4.65％の窒素含量を有する濾液
として、所望の硝化した中間体を得る。
【００７０】上の中間体150部およびエタノール50部の
混合物を、オートクレーブに加える。この混合物を、窒
素を散布することにより脱気し、そして木炭上のパラジ
ウム触媒0.75部を加える。このオートクレーブを数回排
気し窒素で加圧し、次いで、100 psig.の水素圧下に置
く。この反応混合物を、95℃〜100℃で2.5時間保持す
る。この間、この水素圧を、100psig.から20 psig.に変
化させる。水素圧が30 psig.に下がるにつれて、それを
100 psig.に調整し直す。この反応を20.5時間継続し、
この時点で、このオートクレーブを再び開け、木炭上の
パラジウム触媒の追加量0.5部を加える。窒素散布を繰
り返した後（３回）、このオートクレーブを、水素を用
いて再び100 psig.まで加圧して、さらに16.5時間反応
を続ける。このオートクレーブに、全体で2.0モルの水
素を供給する。この反応混合物を濾過し、そして130℃
／16トルまでストリッピングする。２回目の濾過によ
り、濾液としてアミノフェノール生成物が得られ、これ
は、主として、水酸基に対しオルト位置にアミノ基を、
そして水酸基に対しパラ位置にデカ（プロピレン）置換
基を有するモノアミン生成物である。
【００７１】実施例A-3 ポリブテン置換フェノール（ここで、このポリブテン置
換基は、40個〜45個の炭素原子を含有する）3685部、お
よび繊維スピリッツ1400部の混合物に、硝酸（70％）79
0部を加える。反応温度を50℃以下に保持する。約0.7時
間攪拌した後、この反応混合物を氷5000部に注ぎ、そし
て16時間貯蔵する。分離した有機層を水で２回洗浄し、
次いで、ベンゼン1000部と配合する。この溶液を170℃
までストリッピングし、その残留物を濾過すると、濾液
として所望の中間体が得られる。
【００７２】上の中間体130部、エタノール130部、およ
び酸化白金（86.4％はPtO2）0.2部の混合物を、水素化
ボンベに充填する。このボンベに水素を数回散布し、次
いで、54 psig.まで水素を充填する。このボンベを24時
間揺すり、再び70 psig.まで水素を充填する。さらに98
時間振とうを続ける。得られた反応混合物を145℃／760
トルまでストリッピングすると、半固形の残留物とし
て、所望のアミノフェノール生成物が得られる。
【００７３】実施例A-4 実施例A-3の中間体105部、シクロヘキサン303部、およ
び市販のラネイ(Raney)ニッケル触媒４部の混合物を、
適当なサイズの水素化ボンベに充填する。このボンベを
1000 psig.まで水素で加圧し、そして約50℃で16時間攪
拌する。このボンベを、再び1100 psig.まで加圧し、さ
らに24時間攪拌する。次いで、このボンベを開け、反応
混合物を濾過し、ラネイニッケル触媒４部の新しい部分
をボンベに再充填する。このボンベを1100 psig.まで加
圧し、そして24時間攪拌する。得られた反応混合物を95
℃／28トルまでストリッピングすると、半固形の残留物
として、アミノフェノール生成物が得られる。
【００７４】実施例A-5 ポリブテン置換フェノール（ここで、このポリブテン置
換基は、およそ100個の炭素原子を含有する）400部、繊
維スピリッツ125部および希釈鉱油266部の混合物に、28
℃にて0.33時間にわたって、水50部中の硝酸（70％）2
2.8部にゆっくりと加える。この混合物を28℃〜34℃で
２時間攪拌し、そして158℃／30トルまでストリッピン
グして濾過すると、0.88％の窒素含量を有する所望のニ
トロフェノール中間体のオイル溶液（40％）が得られ
る。
【００７５】上の中間体93部、およびトルエンとイソプ
ロパノールとの混合物（50/50重量比）93部の混合物
を、適当なサイズの水素化容器に充填する。この混合物
を脱気し、窒素を散布し、そして市販の酸化白金触媒
（86.4％はPtO2）0.31部を加える。この反応容器を57 p
sig.まで加圧し、そして50℃〜60℃で21時間保持する。
この反応容器に、全体で0.6モルの水素を供給する。次
いで、この反応混合物を濾過し、その濾液をストリッピ
ングすると、0.44％の窒素を含有するオイル溶液とし
て、所望のアミノフェノール生成物が生じる。
【００７６】実施例A-6 反応容器に、100ニュートラル希釈油750部、およびポリ
ブテン（数平均分子量は940に等しい）から誘導したポ
リブテニル置換フェノール1000部を充填する。この混合
物を45℃〜65℃まで加熱し、そしてこの反応混合物に、
硝酸の62％溶液89.5部を加える。反応温度を60℃〜65℃
で２時間維持する。この反応混合物を、窒素下にて155
℃〜165℃まで加熱する。この反応混合物に、6.5時間に
わたってヒドラジン水和物（71部）を加える。この反応
系を、窒素下にてケイソウ土で濾過する。その濾液は所
望生成物であり、23の全塩基価(TBN)、0.55％の窒素、
および40％の100ニュートラル鉱油を有する。
【００７７】(A-2)ニトロフェノールとアミノフェノー
ル化合物との反応生成物 他の実施態様では、本発明の組成物は、ニトロフェノー
ルとアミノ化合物との反応生成物を含有する。このニト
ロフェノールは、次式により表わされ得る：
【００７８】
【化７】
【００７９】ここで、ａ、ｂ、ｃ、RおよびArは、上で
定義のものと同じである。好ましい実施態様では、本発
明で用いるニトロフェノールは、単一の芳香環、最も好
ましくは、ベンゼン環を含有する。この好ましいクラス
のニトロフェノールは、次式により表わされ得る：
【００８０】
【化８】
【００８１】ここで、R、R'およびｚは、上で定義のも
のと同じである。
【００８２】本発明で用いるニトロフェノールは、多く
の周知の合成経路により調製され得る。ニトロフェノー
ルを調製する種々の経路は、上で論じられている。
【００８３】本発明のニトロフェノールは、アミノ化合
物と反応される。このアミノ化合物は、モノアミンまた
はポリアミンであり得、これには、ヒドロキシモノアミ
ン、ヒドロキシポリアミン、アミン縮合物、アルコキシ
ル化アルカリポリアミン、複素環ポリアミンおよび分散
剤が挙げられる。
【００８４】このモノアミンは、一般に、１個〜約24個
の炭素原子、好ましくは、１個〜約12個の炭素原子、さ
らに好ましくは、１個〜約６個の炭素原子を含有する。
本発明で有用なモノアミンの例には、メチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチル
アミンおよびドデシルアミンが包含される。第二級アミ
ンの例には、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロ
ピルアミン、ジブチルアミン、メチルブチルアミン、エ
チルヘキシルアミンなどが包含される。第三級アミンに
は、トリメチルアミン、トリブチルアミン、メチルジエ
チルアミン、エチルジブチルアミンなどが挙げられる。
【００８５】他の実施態様では、このアミノ化合物はヒ
ドロキシアミンであり得る。典型的には、このヒドロキ
シアミンは、第一級、第二級または第三級のアルカノー
ルアミンまたはそれらの混合物である。このようなアミ
ンは、次式により表わされ得る：
【００８６】
【化９】
【００８７】ここで、各R1は、独立して、１個〜約８個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または２個〜約
８個の炭素原子、好ましくは、１個〜約４個の炭素原子
を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、そしてR"
は、約２個〜約18個の炭素原子、好ましくは、２個〜約
４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基である。
これらの式の−R"−OH基は、ヒドロキシヒドロカルビル
基を表わす。R"は、非環式基、脂環族基または芳香族基
であり得る。典型的には、R"は、非環式の直鎖または分
枝鎖アルキレン基（例えば、エチレン基、1,2-プロピレ
ン基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など）で
ある。同じ分子内に２個のR1基が存在する場合、それら
は、直接の炭素−炭素結合により、またはヘテロ原子
（例えば、酸素、窒素またはイオウ）を介して結合し、
五員環構造、六員環構造、七員環構造または八員環構造
を形成し得る。このような複素環アミンの例には、N-
（ヒドロキシル低級アルキル）-モルホリン、-チオモル
ホリン、-ピペリジン、-オキサゾリジン、-チアゾリジ
ンなどが挙げられる。しかしながら、典型的には、各R1
は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基またはヘキシル基である。これらのア
ルカノールアミンの例には、モノ-、ジ-およびトリエタ
ノールアミン、ジエチルエタノールアミン、エチルエタ
ノールアミン、ブチルジエタノールアミンなどが包含さ
れる。
【００８８】このヒドロキシアミンはまた、エーテル-N
-（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンであり得る。こ
れらは、上記ヒドロキシアミンのヒドロキシポリ（ヒド
ロカルビルオキシ）類似物（これらの類似物には、ヒド
ロキシル置換されたオキシアルキレン類似物も包含され
る）である。このようなN-（ヒドロキシヒドロカルビ
ル）アミンは、エポキシドと上記アミンとの反応により
都合よく調製され、そして次式により表わされ得る：
【００８９】
【化１０】
【００９０】ここで、ｘは、約２〜約15の数であり、そ
してR1およびR"は、上で記述のものと同じである。R1は
また、ヒドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）基であ
り得る。
【００９１】このアミノ化合物はまた、ポリアミンから
誘導したアンモニウムカチオンであり得る。このポリア
ミンは、脂肪族、環状脂肪族、複素環または芳香族であ
り得る。これらのポリアミンの例には、アルキレンポリ
アミン、ヒドロキシ含有ポリアミン、アリールポリアミ
ンおよび複素環ポリアミンが包含される。
【００９２】アルキレンポリアミンは、次式により表わ
される：
【００９３】
【化１１】
【００９４】ここで、ｎは、約１と約10の間の平均値、
好ましくは、約２〜約７の平均値、さらに好ましくは、
約２〜約５の平均値を有し、そしてこの「Alkylene」基
は、１個〜約10個の炭素原子、好ましくは、約２個〜約
６個の炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の
炭素原子を有する。R2は、独立して、好ましくは、水
素；または約30個までの炭素原子を有する脂肪族基また
はヒドロキシ置換脂肪族基である。好ましくは、R2は、
R1と同様に定義される。
【００９５】このようなアルキレンポリアミンには、メ
チレンポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリ
アミン、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン
などが挙げられる。より高級な同族体および関連した複
素環アミン（例えば、ピペラジン）およびN-アミノアル
キル置換されたピペラジンもまた、包含される。このよ
うなポリアミンの特定の例には、エチレンジアミン、ト
リエチレンテトラミン、トリス-（2-アミノエチル）ア
ミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、ト
リプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ヘキサエチレンヘプタミン、ペンタエチレンヘキサミン
などがある。
【００９６】２種またはそれ以上の上記アルキレンアミ
ンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種また
はそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用で
ある。
【００９７】エチレンポリアミン（例えば、上で述べた
もののいくつか）は有用である。このようなポリアミン
は、Kirk Othmerの「Encyclopedia of Chemical Techno
logy」（２版、７巻、22〜37頁、Interscience Publish
ers、ニューヨーク(1965)）に、「Ethylene Amines」の
表題で詳細に記述されている。このようなポリアミン
は、最も好都合には、二塩化エチレンとアンモニアとの
反応により、またはエチレンイミンと開環試薬（例え
ば、水、アンモニアなど）との反応により、調製され
る。このような反応の結果、環状縮合生成物（例えば、
上記ピペラジン）を含めたポリアルキレンポリアミンの
錯体混合物が生成する。エチレンポリアミン混合物は有
用である。
【００９８】他の有用なタイプのポリアミン混合物に
は、上記ポリアミン混合物のストリッピングにより、し
ばしば「ポリアミンボトムス」と呼ばれる残留物を残し
て得られるものがある。一般に、アルキレンポリアミン
ボトムスは、約200℃以下で沸騰する物質を、２重量％
より少ない量、通常は１重量％より少ない量で含有する
ものとして、特徴づけられ得る。Dow Chemical社（フリ
ーポート、テキサス）から得られるこのようなエチレン
ポリアミンボトムスの典型的な試料（これは、「E-10
0」と命名されている）は、15.6℃で1.0168の比重、33.
15重量％の窒素割合、および40℃で121センチストーク
スの粘度を有する。このような試料のガスクロマトグラ
フィー分析によれば、これは、約0.93重量％の「ライト
エンズ」（おそらく、DETAである）、0.72重量％のTET
A、21.74重量％のテトラエチレンペンタミン、および7
6.61重量％およびそれ以上のペンタエチレンヘキサミン
を含有する。これらのアルキレンポリアミンボトムスに
は、環状の縮合生成物（例えば、ピペラジン）、および
ジエチレントリアミンやトリエチレンテトラミンなどの
より高級な類似物が包含される。
【００９９】これらのアルキレンポリアミンボトムス
は、ニトロフェノールとだけ反応し得るか、または他の
アミン、ポリアミンまたはそれらの混合物と共に用いら
れ得る。
【０１００】他の有用なポリアミンは、少なくとも１種
のヒドロキシ化合物と、少なくとも１個の第一級アミノ
基または第二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポ
リアミン反応物との間の縮合反応物である。このヒドロ
キシ化合物は、好ましくは、多価アルカノールアミンで
ある。これらの多価アルコールは、以下で記述されてい
る。好ましくは、このヒドロキシ化合物は、多価アミン
である。多価アミンには、２個〜約20個の炭素原子、好
ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン
オキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシドなど）と反応した上記モノアミ
ンのいずれかが包含される。多価アミンの例には、トリ
-（ヒドロキシプロピル）アミン、トリス-（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパ
ンジオール、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミン、およびN,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、好ましく
は、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン(THAM)が
包含される。
【０１０１】上記ヒドロキシ化合物と反応して縮合生成
物または縮合アミンを形成するポリアミン反応物は、上
で記述されている。好ましいポリアミン反応物には、ト
リエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペンタミ
ン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、およびポ
リアミン混合物（例えば、上記の「アミンボトムス」）
が包含される。
【０１０２】このポリアミン反応物とヒドロキシ化合物
との縮合反応は、酸触媒の存在下にて、高温、通常、約
60℃〜約265℃（好ましくは、約220℃〜約250℃）で起
こる。
【０１０３】このアミン縮合物およびその製造方法は、
PCT公報 WO86/05501に記述され、その内容は、この縮合
物およびその製造方法の開示について、参考として本明
細書に援用されている。このようなポリアミン縮合物
は、以下のように調製され得る：ガラス製攪拌機、サー
モウェル、表面下のN2導入管、ディーン-スターク(Dean
-Stark)トラップおよびフリードリッヒ(Friedrich)冷却
器を備えた３リットルの４ッ口丸底フラスコに、以下の
物質を充填する：1299グラムのHPA Taft Amines（Union
Carbide社から市販のアミンボトムスで、典型的には、
34.1重量％の窒素を有し、そして12.3重量％の第一級ア
ミン、14.4重量％の第二級アミンおよび7.4重量％の第
三級アミンの窒素分布を有する）、および727グラムの4
0％水性トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン(THA
M)。この混合物を60℃まで加熱し、そして23グラムの85
％H3PO4を加える。この混合物を、次いで、0.6時間にわ
たって120℃まで加熱する。N2を吹き付けて、この混合
物を、次いで、1.25時間にわたり150℃まで加熱し、次
いで、さらに１時間で235℃まで加熱し、次いで、230〜
235℃で５時間保持し、次いで、0.75時間にわたって240
℃まで加熱し、次いで、240〜245℃で５時間保持する。
この生成物を150℃まで冷却し、そしてケイソウ土濾過
助剤で濾過する。収量：84％（1221グラム）。
【０１０４】他の実施態様では、これらのアミノ化合物
は、ヒドロキシ含有ポリアミンである。ヒドロキシモノ
アミンのヒドロキシ含有ポリアミン類似物、特に、アル
コキシル化アルキレンポリアミン（例えば、N,N（ジエ
タノール）エチレンジアミン）もまた、用いられ得る。
このようなポリアミンは、上記アルキレンアミンと、１
種またはそれ以上の上記アルキレンオキシドとを反応さ
せることにより、製造され得る。類似のアルキレンオキ
シド-アルカノールアミン反応生成物（例えば、上記の
第一級、第二級または第三級アルカノールアミンと、エ
チレン、プロピレンまたはより高級なエポキシドとを、
1.1〜1.2のモル比で反応させることにより製造した生成
物）もまた、用いられ得る。このような反応を行うため
の反応物比および温度は、当業者に周知である。
【０１０５】アルコキシル化アルキレンポリアミンの特
定の例には、N-（2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、N、N-ビス（2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、1-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジン、モノ（ヒド
ロキシプロピル）置換テトラエチレンペンタミン、N-
（3-ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミンなどが
包含される。上で例示のヒドロキシ含有ポリアミンのア
ミノ基または水酸基を介した縮合により得られる高級な
同族体は、同様に、有用である。アミノ基を介した縮合
により、アンモニアの除去を伴って、高級なアミンが得
られるのに対して、水酸基を介した縮合により、水の除
去を伴って、エーテル結合を含有する生成物が得られ
る。上述のポリアミンのいずれか２種またはそれ以上の
混合物もまた、有用である。
【０１０６】他の実施態様では、このアミノ化合物は、
複素環ポリアミンから誘導したカチオンであり得る。こ
の複素環ポリアミンには、アジリジン、アゼチジン、ア
ゾリジン、テトラ-およびジヒドロピリジン、ピロー
ル、インドール、ピペリジン、イミダゾール、ジ-およ
びテトラヒドロイミダゾール、ピペラジン、イソインド
ール、プリン、モルホリン、チオモルホリン、N-アミノ
アルキルモルホリン、N-アミノアルキルチオモルホリ
ン、N-アミノアルキルピペラジン、N,N'-ジアミノアル
キルピペラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、アゼ
シンおよび上のそれぞれのテトラ-、ジ-およびパーヒド
ロ誘導体、およびこれら複素環アミンの２種またはそれ
以上の混合物が挙げられる。好ましい複素環アミンは、
複素環中に窒素、酸素および／またはイオウだけを含有
する飽和の五員環および六員環複素環アミンであり、特
に、ピペリジン、ピペラジン、チオモルホリン、モルホ
リン、ピロリジンなどである。ピペリジン、アミノアル
キル置換ピペリジン、ピペラジン、アミノアルキル置換
ピペラジン、モルホリン、アミノアルキル置換モルホリ
ン、ピロリジン、およびアミノアルキル置換ピロリジン
は、特に好ましい。通常、このアミノアルキル置換基
は、複素環の窒素原子形成部分の上で、置換される。こ
のような複素環アミンの特定の例には、N-アミノプロピ
ルモルホリン、N-アミノエチルピペラジン、およびN,N'
-ジアミノエチルピペラジンが包含される。ヒドロキシ
複素環ポリアミンもまた、有用である。例には、N-（2-
ヒドロキシエチル）シクロヘキシルアミン、3-ヒドロキ
シシクロペンチルアミン、パラヒドロキシアニリン、N-
ヒドロキシエチルピペラジンなどが包含される。
【０１０７】他の実施態様では、このアミノ化合物は、
分散剤に由来し得る。この分散剤には、以下が挙げられ
る：窒素含有カルボン酸分散剤；アミン分散剤；窒素含
有エステル分散剤；マンニッヒ分散剤；および分散剤粘
度改良剤およびそれらの混合物。これらの分散剤は、以
下で論じる。
【０１０８】ニトロフェノールとアミノ化合物との反応
生成物を製造するために、少なくとも１種のニトロフェ
ノールは、少なくとも１種の上記アミンと縮合される。
この反応は、反応生成物が実質的にニトロ基を含有しな
くなるまで続く縮合反応である。この反応は、一般に、
25℃から、個々の成分の反応混合物の分解温度までの温
度で、起こる。一般に、この温度は250℃以下であり、
好ましくは、50〜175℃の間である。
【０１０９】このニトロフェノールが、１分子あたりの
ニトロ基１個につき、約15個より少ない炭素原子を含有
するとき、激しい反応が起こる可能性があるので、縮合
の最初の部分を、低温（例えば、０℃〜50℃）にて注意
深く行うのが望ましい。一般に、アミノ化合物の各当量
あたり、少なくとも半当量のニトロフェノールが用いら
れる。通常、アミノ化合物１当量あたり、３当量より多
いニトロ化合物を用いるか、またはニトロフェノール１
当量あたり、８当量より多いアミノ化合物を用いるの
は、有利ではない。
【０１１０】典型的な実施態様では、この縮合に使用さ
れるニトロフェノールおよびアミノ化合物の全量は、ニ
トロフェノール１モルあたり、約0.5〜10当量のアミノ
化合物の割合に入り、好ましくは、約1.0〜５当量であ
る。
【０１１１】以下の実施例は、ニトロフェノールとアミ
ノ化合物との反応生成物に関する。
【０１１２】実施例A-7 三フッ化ホウ素-フェノール錯体触媒の存在下にて、お
よそ1000(vpo)の数平均分子量を有するポリブテンとフ
ェノールとを反応させることにより、アルキル化フェノ
ールを調製する。形成された生成物を、230℃および760
トルまで、次いで205℃／50トルまで真空ストリッピン
グして、ポリブテン置換フェノールを得る。
【０１１３】このポリブテン置換フェノール（4578
部）、100ニュートラル鉱油3052部および繊維スピリッ
ツ725部を、攪拌しながら60℃まで加熱する。30℃まで
冷却後、外部冷却により40℃以下に保持した混合物に、
16モル硝酸319.5部および水600部の混合物をゆっくりと
加える。この混合物をさらに２時間攪拌後、その3710部
を第二の反応容器に移す。残りの物質を150℃／43トル
までストリッピングし、110℃まで冷却し、そしてケイ
ソウ土で濾過して、濾液として所望のニトロフェノール
を得る。この物質は、0.53％の窒素含量を有する。
【０１１４】上のニトロフェノール（1353部）を、市販
のポリエチレンポリアミン混合物（これは、33.5％の窒
素を含有し、実質的に、実験式では、テトラエチレンペ
ンタミンに相当する）61.5部に加える。この反応混合物
を、1.5時間にわたり80℃まで加熱し、次いで、25℃で1
6時間貯蔵する。次いで、全体で15時間にわたり、130〜
160℃まで加熱し、最後に、160℃／30トルまでストリッ
ピングする。この残留物をケイソウ土で濾過すると、1.
5％の窒素を含有する生成物が得られる。
【０１１５】実施例A-8 1400の数平均分子量（ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィーによる）を有するポリブテンから実施例Ａに記
述のように調製したポリブテン置換フェノール1600部、
塩酸水溶液10部、およびパラホルムアルデヒド33部の混
合物を、室温で断続的に貯蔵しつつ、窒素雰囲気下にて
20時間にわたり、90℃まで加熱する。次いで、繊維スピ
リッツ500部を加え、続いて、濃硝酸91.3部および水100
部を加える。硝酸の添加中に、外部冷却により、反応温
度を30℃〜38℃に維持する。この反応混合物を、次い
で、室温で２時間攪拌し、そして実施例Ａに記述のポリ
エチレンポリアミン61.5部をゆっくりと加える。この反
応混合物を、７時間にわたり160℃まで加熱し、次い
で、160℃および30トルにてストリッピングする。この
残留物をケイソウ土で濾過すると、0.88％の窒素含量を
有する生成物が生じる。
【０１１６】実施例A-9 ニトロポリブテン置換フェノール（これは、実施例Ａに
記述のように製造し、そしてオイル溶液の60重量％を構
成する）のオイル溶液（679部）を、トリエタノールア
ミン134部を含有する反応容器に加える。この添加を、
1.5時間にわたり行う。この反応混合物を、200℃で12時
間保持する。この混合物を、200℃／20トルまでストリ
ッピングし、そして100℃まで冷却する。この反応混合
物をケイソウ土で濾過すると、0.97％の窒素を含有する
生成物が得られる。
【０１１７】(B)無灰分散剤 本発明の組成物はまた、無灰分散剤を含有する。この分
散剤には、窒素含有カルボン酸分散剤、アミン分散剤、
エステル分散剤およびマンニッヒ分散剤が挙げられる。
１実施態様では、これらの分散剤は、以下のような試薬
で後処理され得る：尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アル
デヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換された無水
コハク酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素含有化合物、
リン含有化合物など。
【０１１８】窒素含有カルボン酸分散剤 この窒素含有カルボン酸分散剤には、ヒドロカルビル置
換されたカルボン酸アシル化剤（例えば、置換されたカ
ルボン酸またはそれらの誘導体）の反応生成物が挙げら
れる。これらのアミンは、上で記述されており、典型的
には、ポリアミン、好ましくは、エチレンアミン、アミ
ンボトムスまたはアミン縮合物である。
【０１１９】このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル
化剤は、モノカルボン酸またはポリカルボン酸から誘導
され得る。ポリカルボン酸は、一般に、好ましい。この
アシル化剤は、カルボン酸、またはカルボン酸の誘導体
（例えば、ハロゲン化物、エステル、無水物など、好ま
しくは、酸、エステルまたは無水物、さらに好ましく
は、無水物）であり得る。好ましくは、このカルボン酸
アシル化剤は、コハク酸アシル化剤である。
【０１２０】このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル
化剤には、ポリアルケンから誘導したヒドロカルビル基
を有する試薬が挙げられる。このポリアルケンは、少な
くとも約８個の炭素原子から、好ましくは、少なくとも
約30個の炭素原子から、さらに好ましくは、少なくとも
約35個の炭素原子から、約300個の炭素原子まで、好ま
しくは、200個の炭素原子まで、さらに好ましくは、100
個の炭素原子までを含有するものとして、特徴づけられ
る。１実施態様では、このポリアルケンは、少なくとも
約500のMn（数平均分子量）値に特徴がある。一般に、
このポリアルケンは、約500〜約5000のMn値、好ましく
は、約800〜約2500のMn値に特徴がある。他の実施態様
では、Mnは、約500〜約1200または1300の間で変わる。
【０１２１】他の実施態様では、このヒドロカルビル基
は、少なくとも約1300から約5000までのMn値を有するポ
リアルケンから誘導され、そのMw/Mn値は、約1.5〜約
４、好ましくは、約1.8〜約3.6、さらに好ましくは、約
2.5〜約3.2である。このようなポリオレフィンから置換
基が誘導される置換コハク酸アシル化剤の調製および使
用は、米国特許第4,234,435号に記述され、その開示内
容は、参考として本明細書に援用されている。
【０１２２】これらのポリアルケンには、２個〜約16個
の炭素原子、通常、２個〜約６個の炭素原子、好ましく
は、２個〜約４個の炭素原子、さらに好ましくは，４個
の炭素原子を有する重合可能なオレフィン性モノマーの
単独重合体およびインターポリマーが挙げられる。これ
らのオレフィンは、モノオレフィン（例えば、エチレ
ン、プロピレン、1-ブテン、イソブテンおよび1-オクテ
ン）、またはポリオレフィン性モノマー、好ましくは、
ジオレフィン性モノマー（例えば、1,3-ブタジエンおよ
びイソプレン）であり得る。好ましくは、この重合体
は、単独重合体である。好ましい重合体の例には、ポリ
ブテン、好ましくは、重合体の約50％がイソブチレンか
ら誘導されたポリブテンがある。これらのポリアルケン
は、通常の方法により調製される。
【０１２３】このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル
化剤は、１種またはそれ以上のポリアルケンと、１種ま
たはそれ以上の不飽和カルボン酸試薬との反応により、
調製される。この不飽和カルボン酸試薬は、一般に、α
-βオレフィン性不飽和を含有する。このカルボン酸試
薬は、カルボン酸それ自体、およびそれらの機能性誘導
体（例えば、無水物、エステル、アミド、イミド、塩、
ハロゲン化アシルおよびニトリル）であり得る。これら
のカルボン酸試薬は、事実上、一塩基性または多塩基性
のいずれかであり得る。それらが多塩基性のとき、トリ
カルボン酸およびテトラカルボン酸は用いられ得るもの
の、好ましくは、ジカルボン酸である。有用な一塩基性
の不飽和カルボン酸の特定の例には、アクリル酸、メタ
クリル酸、ケイ皮酸、クロトン酸、2-フェニルプロペン
酸などがある。例示の多塩基酸には、マレイン酸、フマ
ル酸、メサコン酸、イタコン酸およびシトラコン酸が挙
げられる。一般に、この不飽和カルボン酸またはその誘
導体は、無水マレイン酸またはマレイン酸またはフマル
酸またはそのエステル、好ましくは、マレイン酸または
その無水物、さらに好ましくは、無水マレイン酸であ
る。
【０１２４】このポリアルケンは、ポリアルケンの各モ
ルあたり、少なくとも１モルの試薬が存在するように、
カルボン酸試薬と反応され得る。好ましくは、過剰の試
薬が用いられる。この過剰量は、一般に、約５％と約25
％の間である。
【０１２５】他の実施態様では、これらのアシル化剤
は、上記ポリアルケンと、過剰の無水マレイン酸とを反
応させて、各当量の置換基に対するコハク酸基の数が少
なくとも1.3である置換コハク酸アシル化剤を提供する
ことにより、調製される。その最大数は、4.5を越えな
い。適切な範囲は、置換基１当量あたり、約1.4個〜3.5
個のコハク酸基であり、さらに特定すると、約1.4個〜
約2.5個のコハク酸基である。本実施態様では、このポ
リアルケンは、好ましくは、上で記述のように、約1300
〜約5000のMn値、および少なくとも1.5のMw/Mn値を有
し、Mnの値は、好ましくは、約1300と5000の間である。
Mnに関するさらに好ましい範囲は、約1500〜約2800であ
り、最も好ましい範囲のMn値は、約1500〜約2400であ
る。
【０１２６】酸性反応物をポリアルケンと反応させる条
件、すなわち、温度、攪拌、溶媒などは、当業者に周知
である。有用なアシル化剤を調製する種々の方法を記述
している特許の例には、米国特許第3,215,707号（Rens
e）；第3,219,666号（Normanら）；第3,231,587号（Ren
se）；第3,912,764号（Palmer）；第4,110,349号（Cohe
n）；および第4,234,435号（Meinhardtら）；および英
国特許第1,440,219号が挙げられる。これらの特許の開
示内容は、ここに編入されている。
【０１２７】アミン分散剤 この分散剤はまた、アミン分散剤であり得る。アミン分
散剤には、ヒドロカルビル置換アミンがある。これらの
ヒドロカルビル置換アミンは、当業者に周知である。こ
れらのアミンは、米国特許第3,275,554号；第3,438,757
号；第3,454,555号；第3,565,804号；第3,755,433号；
および第3,822,289号に開示されている。これらの特許
の内容は、ヒドロカルビルアミンおよびそれらの製造方
法の開示に関して、参考として本明細書に援用されてい
る。
【０１２８】典型的には、オレフィンおよびオレフィン
重合体（ポリアルケン）と、アミン（モノアミンまたは
ポリアミン）とを反応させることにより、アミン分散剤
が調製される。このポリアルケンは、上記ポリアルケン
のいずれかであり得る。これらのアミンは、上記アミン
のいずれかであり得る。アミン分散剤の例には、ポリ
（プロピレン）アミン；N,N-ジメチル-N-ポリ（エチレ
ン／プロピレン）アミン（モノマーのモル比は50:5
0）；ポリブテンアミン；N,N-ジ（ヒドロキシエチル）-
N-ポリブテンアミン；N-（2-ヒドロキシプロピル）-N-
ポリブテンアミン；N-ポリブテン-アニリン；N-ポリブ
テンモルホリン；N-ポリ（ブテン）エチレンジアミン；
N-ポリ（プロピレン）トリメチレンジアミン；N-ポリ
（ブテン）ジエチレントリアミン；N',N'-ポリ（ブテ
ン）テトラエチレンペンタミン；N,N-ジメチル-N'-ポリ
（プロピレン）-1,3-プロピレンジアミンなどが包含さ
れる。
【０１２９】エステル分散剤 他の実施態様では、この分散剤はまた、エステル分散剤
であり得る。このエステル分散剤は、少なくとも１種の
上のヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤と、少な
くとも１種の有機ヒドロキシ化合物および任意にはアミ
ンとを反応させることにより、調製される。他の実施態
様では、このエステル分散剤は、このアシル化剤と、上
記ヒドロキシアミンとを反応させることにより、調製さ
れる。
【０１３０】この有機ヒドロキシ化合物には、一般式R4
(OH)mの化合物（ここで、R4は、炭素結合を介して−OH
基に結合した一価または多価の有機基であり、そしてｍ
は、１〜約10の整数であり、ここで、このヒドロカルビ
ル基は、少なくとも約８個の脂肪族炭素原子を含有す
る）が挙げられる。このヒドロキシ化合物は、脂肪族化
合物（例えば、一価および多価アルコール）、または芳
香族化合物（例えば、フェノールおよびナフトール）で
あり得る。このエステルが誘導され得る芳香族ヒドロキ
シ化合物は、以下の特定の例により例示される：フェノ
ール、β-ナフトール、α-ナフトール、クレゾール、レ
ソルシノール、カテコール、p,p'-ジヒドロキシビフェ
ニル、2-クロロフェノール、2,4-ジブチルフェノールな
ど。
【０１３１】このエステルが誘導され得るアルコール
は、好ましくは、約40個までの脂肪族炭素原子、好まし
くは、２個〜約30個の脂肪族炭素原子、さらに好ましく
は、２個〜約10個の脂肪族炭素原子を含有する。これら
は、一価アルコール（例えば、メタノール、エタノー
ル、イソオクタノール、ドデカノール、シクロヘキサノ
ールなど）であり得る。１実施態様では、これらのヒド
ロキシ化合物は、多価アルコール（例えば、アルキレン
ポリオール）である。好ましくは、これらの多価アルコ
ールは、２個〜約40個の炭素原子、さらに好ましくは、
２個〜約20個の炭素原子を含有し、そして２個〜約10個
の水酸基、さらに好ましくは、２個〜約６個の水酸基を
含有する。多価アルコールには、エチレングリコール
（これにはジ-、トリ-およびテトラエチレングリコール
が含まれる）；プロピレングリコール（これには、ジ
-、トリ-およびテトラプロピレングリコールが含まれ
る）；グリセロール；ブタンジオール；ヘキサンジオー
ル；ソルビトール；アラビトール；マンニトール；スク
ロース；フルクトース；グルコース；シクロヘキサンジ
オール；エリスリトール；およびペンタエリスリトール
（これには、ジ-およびトリペンタエリスリトールが含
まれる）が挙げられ、好ましくは、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、グリセロール、ソルビト
ール、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリト
ールがある。
【０１３２】この多価アルコールは、２個〜約30個の炭
素原子、好ましくは、約８個〜約18個の炭素原子を有す
るモノカルボン酸でエステル化され得るが、但し、少な
くとも１個の水酸基は、エステル化されないまま残る。
モノカルボン酸の例には、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
および脂肪カルボン酸が包含される。この脂肪モノカル
ボン酸は、約８個〜約30個の炭素原子を有し、オクタン
酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、ドデカン
酸およびトール油酸が挙げられる。これらのエステル化
された多価アルコールの特定の例には、ソルビトールオ
レエート（モノ-およびジオレエートを含む）、ソルビ
トールステアレート（モノ-およびジステアレートを含
む）、グリセロールオレエート（グリセロールモノ-、
ジ-およびトリオレエートを含む）、およびエリスリト
ールオクタノエートが包含される。
【０１３３】このカルボン酸エステル分散剤は、いくつ
かの周知の方法のいずれかにより調製され得る。利便
性、および生成するエステルの優れた特性のために、好
ましい方法には、上記カルボン酸アシル化剤と、１種ま
たはそれ以上のアルコールまたはフェノールとの、アシ
ル化剤１当量あたり約0.5当量〜約４当量のヒドロキシ
化合物の割合での反応が包含される。このエステル化
は、通常、約100℃以上の温度、好ましくは、150℃と30
0℃の間の温度で、行われる。副生成物として形成され
る水は、エステル化の進行につれて、蒸留により除去さ
れる。有用なカルボン酸エステル分散剤の調製は、米国
特許第3,522,179号および第4,234,435号に記述されてい
る。
【０１３４】このカルボン酸エステル分散剤は、さら
に、少なくとも１種の上記アミン、好ましくは、少なく
とも１種の上記ポリアミンと反応され得る。１実施態様
では、反応されるアミンの量は、エステル化されていな
いカルボン酸基を中和するのに充分な量である。好まし
い１実施態様では、この窒素含有カルボン酸エステル分
散剤は、アシル化剤１当量あたり、約1.0当量〜2.0当量
のヒドロキシ化合物（好ましくは、約1.0当量〜1.8当量
のヒドロキシ化合物）と、約0.3当量までのポリアミン
（好ましくは、約0.02当量〜約0.25当量のポリアミン）
とを反応させることにより、調製される。
【０１３５】他の実施態様では、このカルボン酸アシル
化剤は、このアルコールおよびアミンの両方と同時に反
応され得る。この配合物の全当量は、アシル化剤１当量
あたり、少なくとも約0.5当量であるべきであるもの
の、一般に、少なくとも約0.01当量のアルコール、およ
び少なくとも0.01当量のアミンが存在する。これらの窒
素含有カルボン酸エステル分散剤組成物は、当該技術分
野で周知であり、多くのこれら誘導体の調製は、例え
ば、米国特許第3,957,854号および第4,234,435号に記述
され、その内容は、先に参考として本明細書に援用され
ている。
【０１３６】このカルボン酸エステル分散剤、およびそ
の製造方法は、当該技術分野で周知であり、米国特許第
3,219,666号；第3,381,022号；第3,522,179号および第
4,234,435号に開示されており、その内容は、カルボン
酸エステル分散剤の調製の開示に関して、参考として本
明細書に援用されている。
【０１３７】マンニッヒ分散剤 この分散剤はまた、マンニッヒ分散剤であり得る。マン
ニッヒ分散剤は、少なくとも１種のアルデヒド、少なく
とも１種の上記アミンおよび少なくとも１種のヒドロキ
シ芳香族化合物の反応により、形成される。この反応
は、室温から225℃、通常、50℃〜約200℃（75℃〜150
℃が最も好ましい）で起こり得、この試薬の量は、ヒド
ロキシ芳香族化合物とホルムアルデヒドとアミンとのモ
ル比が、約（1:1:1）〜約（1:3:3）の範囲となるような
量である。
【０１３８】この第一の試薬は、上記のヒドロキシ芳香
族化合物である。この用語には、フェノール（これが好
ましい）、炭素-、酸素-、イオウ-および窒素で架橋し
たフェノールなど、および共有結合を介して直接結合し
たフェノール（例えば、4,4'-ビス（ヒドロキシ）ビフ
ェニル）、縮合環炭化水素から誘導したヒドロキシ化合
物（例えば、ナフトールなど）；およびポリヒドロキシ
化合物（例えば、カテコール、レソルシノールおよびヒ
ドロキノン）が含まれる。１種またはそれ以上のヒドロ
キシ芳香族化合物の混合物は、この第一の試薬として用
いられ得る。
【０１３９】このヒドロキシ芳香族化合物は、少なくと
も約６個の炭素原子（通常、少なくとも約30個の炭素原
子、さらに好ましくは、少なくとも50個の炭素原子）で
あって約400個までの炭素原子、好ましくは、300個まで
の炭素原子、さらに好ましくは、200個までの炭素原子
を有する、少なくとも１個、好ましくは、２個より少な
い脂肪族基または脂環族基で置換したものである。これ
らの基は、上記ポリアルケンから誘導され得る。１実施
態様では、このヒドロキシ芳香族化合物は、約420〜約1
0,000のMnを有する脂肪族または脂環族炭化水素ベース
の基で置換したフェノールである。
【０１４０】第二の試薬は、炭化水素ベースのアルデヒ
ド、好ましくは、低級脂肪族アルデヒドである。適切な
アルデヒドには、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、ヒドロキシ
ブチルアルデヒドおよびヘプタナール、および反応条件
下にてアルデヒドとして反応するアルデヒド前駆体（例
えば、パラホルムアルデヒド、パラアルデヒド、ホルマ
リンおよびメタール）が包含される。ホルムアルデヒド
およびその前駆体（例えば、パラホルムアルデヒド、ト
リオキサン）は、好ましい。アルデヒドの混合物は、第
二の試薬として用いられ得る。
【０１４１】第三の試薬は、上記のいずれかのアミンで
ある。好ましくは、このアミンは、上記のポリアミンで
ある。
【０１４２】マンニッヒ分散剤は、以下の特許に記述さ
れている：米国特許第3,980,569号；米国特許第3,877,8
99号；および米国特許第4,454,059号（これらの特許の
内容は、マンニッヒ分散剤の開示について、参考として
本明細書に援用されている）。
【０１４３】以下の特定の実施例は、本発明の組成物中
で有用な分散剤(B)の調製を記述する。
【０１４４】実施例B-1 塩素化ポリ（イソブテン）（約950の分子量を有しそし
て5.6％の塩素含量を有する）1500部、化学量論的にテ
トラエチレンペンタミンに相当する平均組成を有するア
ルキレンポリアミン285部およびベンゼン1200部の混合
物を、還流状態まで加熱する。ベンゼンを除去しつつ、
この混合物の温度を、次いで、４時間にわたりゆっくり
と170℃まで上げる。冷却した混合物を、等容量の混合
ヘキサンおよび無水エタノール（1:1）で希釈する。こ
の混合物を還流状態まで加熱し、それに、1/3容量の10
％炭酸ナトリウム水溶液を加える。攪拌後、この混合物
を冷却し、そして相分離する。その有機相を水洗し、ス
トリッピングして、4.5％の窒素含量を有する所望のポ
リイソブテニルポリアミンを得る。
【０１４５】実施例B-2 トルエン140部、および109のケン化価を有するポリイソ
ブテニル無水コハク酸（これは、蒸気相浸透法による約
850の分子量を有するポリ（イソブテン）から調製し
た）400部、および化学量論的にテトラエチレンペンタ
ミンに相当する平均組成を有するエチレンアミン混合物
63.6部の混合物を、150℃まで加熱する。この間、水／
トルエンの共沸混合物を除去する。次いで、この反応混
合物を、トルエンが留出し終わるまで、減圧下にて150
℃まで加熱する。残留しているアシル化ポリアミンは、
4.7％の窒素含量を有する。
【０１４６】実施例B-3 反応容器に、100ニュートラル鉱油820部、およびポリブ
テン（数平均分子量は960に等しい）から誘導したポリ
ブテニル置換無水コハク酸1000部を充填する。この混合
物を110℃まで加熱し、そこで、化学量論的にテトラエ
チレンペンタミンに相当する平均組成を有するエチレン
アミン混合物85.0部を、この反応混合物に加える。この
反応混合物を、150℃〜160℃まで加熱し、そして４時間
保持する。この反応混合物を冷却し、そしてケイソウ土
で濾過する。その濾液は、35の全塩基価、1.56％の窒
素、および40％の100ニュートラル鉱油を有する。
【０１４７】実施例B-4 反応容器に、100ニュートラル鉱油400部、および実施例
B-3に記述のポリブテニル無水コハク酸1000部を充填す
る。この混合物を88℃まで加熱し、そこで、縮合アミン
（Union Carbide社から入手できるHPA Taftアミンと、
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン(THAM)とを反
応させることにより、調製した）152部を、この反応混
合物に加える。この反応温度を152℃まで上げ、そして
5.5時間維持する。この反応混合物を145℃まで冷却し、
ケイソウ土で濾過する。その濾液は、40％の100ニュー
トラル鉱油および2.15％の窒素を含有する。
【０１４８】実施例B-5 ポリプロピル置換フェノール（蒸気相浸透法による約90
0の分子量を有する）50部、鉱油（100°Fで100 SUSの粘
度を有する溶媒精製したパラフィンオイル）500部、お
よび9.5％ジメチルアミン水溶液130部（12部のアミンと
等価である）の混合物に、１時間にわたって、ホルムア
ルデヒドの37％水溶液22部（アルデヒド８部に相当す
る）を滴下する。添加中に、この反応温度をゆっくりと
100℃まで上げ、そしてこの混合物に窒素を吹き込みつ
つ、この時点で３時間保持する。冷却した反応混合物
に、トルエン100部および混合したブチルアルコール40
部を加える。その有機相を、リトマス紙で中性になるま
で３回水洗し、有機相を濾過し、そして200℃／５〜10
トルまでストリッピングする。この残留物は、0.5％の
窒素を含有する最終生成物のオイル溶液である。
【０１４９】実施例B-6 1000の分子量を有するポリブテンを、4.5％の塩素含量
まで塩素化し、次いで、この塩素化したポリブテンを、
1.2モル割合の無水マレイン酸と共に、150℃〜220℃の
温度で加熱することにより、実質的に炭化水素で置換さ
れた無水コハク酸を調製する。このように得た無水コハ
ク酸は、130の酸価を有する。この無水コハク酸874グラ
ム（１モル）およびネオペンチルグリコール104グラム
（１モル）の混合物を、240〜250℃／30 mm.で12時間混
合する。この残留物は、このグリコールの１個および両
方の水酸基のエステル化から得られるエステルの混合物
である。これは、101のケン化価および0.2％のアルコー
ル性ヒドロキシル含量を有する。
【０１５０】実施例B-7 1018の平均分子量を有するカルボン酸（これは、塩素化
ポリブテンとアクリル酸とを反応させることにより、調
製した）658部を、約180〜205℃の温度を約18時間維持
しながら、ペンタエリスリトール22部と共に加熱するこ
とにより、エステルを調製する。この間、この混合物に
窒素を吹き込む。この混合物を、次いで、濾過すると、
その濾液は所望のエステルである。
【０１５１】ポリアルケン 本発明の組成物は、必要に応じて、約400から、好まし
くは、約500から、さらに好ましくは、約600から、約25
00まで、好ましくは、約1500まで、さらに好ましくは、
約1300までの数平均分子量を有するポリアルケンを、10
重量％までで含有し得る。このポリアルケンは上で記述
されており、好ましくは、ポリブテンである。このポリ
アルケンは、約10重量％までの量、好ましくは、約７重
量％までの量、さらに好ましくは、約５重量％までの
量、さらに好ましくは、約３重量％の量で存在する。１
実施態様では、このポリアルケンは、約３重量％までの
量、好ましくは、約0.5重量％〜約1.5重量％までの量で
存在する。このポリアルケンは、潤滑剤の潤滑性および
スカッフィング防止活性を改良するべく作用する。
【０１５２】本発明の潤滑剤組成物はまた、少なくとも
１種の実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤を、約25
重量％までで含有し得る。この希釈剤は、一般に、燃料
中の潤滑組成物にて、アミノフェノール、分散剤および
任意のポリアルケンの混和性を改良するべく作用する。
この希釈剤は、燃料それ自体、ストダード(Stoddard)溶
媒、燈油、ナフサ、ジェット燃料などであり得る。この
有機希釈剤は、一般に、約５重量％〜約25重量％の量、
好ましくは、約10重量％〜約20重量％の量で存在する。
【０１５３】上で述べたように、本発明は、２サイクル
エンジン用の燃料−潤滑剤混合物にて、ピストンの摩耗
保護およびスカッフィング保護を改良する潤滑剤を提供
する。本発明の潤滑組成物は、約３重量％までのブライ
トストックまたは高分子量重合体を含有し得る。好まし
くは、この組成物は、約1.5重量％まで、好ましくは、
１重量％まで、さらに好ましくは、約0.5重量％までの
ブライトストックまたは高分子量重合体を含有する。他
の実施態様では、この潤滑組成物は、必要に応じて、排
気口、点火栓の汚れ、およびエンジンの汚れを引き起こ
すブライトストックおよび高分子量重合体を含有しな
い。本明細書および請求の範囲で用いられる「含有しな
い」との用語は、不純物として存在する量、すなわち、
痕跡量を除いて、物質が存在しないことを規定してい
る。典型的には、本実施態様では、存在する量は、組成
物の約0.1重量％より少なく、好ましくは、約0.01重量
％より少ない。本発明の潤滑組成物はまた、イソステア
リン酸またはそれらの誘導体を含有しない。
【０１５４】本発明は、２サイクルエンジン用の潤滑組
成物および潤滑剤−燃料に関する。２サイクルエンジン
に有用な潤滑組成物は、重量基準で、主要量の少なくと
も１種の潤滑粘性のあるオイル、およびピストンリング
の付着を防止し、錆の形成を低減しそして一般のエンジ
ンの清浄性を促進するのに充分な量で少量の、本発明の
添加剤を含有する。
【０１５５】本発明の潤滑組成物および方法は、潤滑粘
性のあるオイルを使用する。潤滑粘性のあるオイルに
は、天然潤滑油または合成潤滑油およびそれらの混合物
が包含される。天然油には、動物油、植物油、鉱物性潤
滑油、溶媒処理されたまたは酸処理された鉱油、および
石炭または頁岩から誘導されたオイルが包含される。合
成の潤滑油には、炭化水素油、ハロ置換炭化水素油、ア
ルキレンオキシド重合体、ジカルボン酸とポリオールと
のエステル、リン含有酸のエステル、重合性のテトラヒ
ドロフランおよびシリコンベース油が包含される。
【０１５６】潤滑粘性のあるオイルの特定の例は、米国
特許第4,326,972号およびヨーロッパ特許公開第107,282
号に記述され、両方の特許の内容は、潤滑油に関する開
示について、参考として本明細書に援用されている。潤
滑剤基油の基本的で簡潔な記述は、D.V. Brockによる論
文、「Lubricant Engineering」、 43巻、184〜185頁
（1987年３月））に見られる。この論文の内容は、潤滑
油に関する開示について、参考として本明細書に援用さ
れている。潤滑粘性のあるオイルの記述は、米国特許第
4,582,618号（２欄、37行から３欄、63行、これらの行
を含めて）に見いだされ、その内容は、潤滑粘性のある
オイルの開示について、参考として本明細書に援用され
ている。
【０１５７】一般に、本発明の潤滑剤は、ピストンリン
グの付着を抑制し、錆の形成を低減し、そして一般のエ
ンジンの清浄性を促進するのに充分な量の本発明の組成
物を含有する。通常、使用される(A)フェノールおよび
(B)無灰分散剤の混合物の量は、この潤滑組成物の全重
量の約0.1％〜約30％、好ましくは、約５％〜約20％で
ある。
【０１５８】一般に、このフェノール(A)および分散剤
(B)は、それぞれ、この潤滑組成物の約0.05重量％か
ら、好ましくは、約１重量％から、さらに好ましくは、
約2.5重量％から、約30重量％まで、好ましくは、20重
量％まで、さらに好ましくは、約15重量％までの量で存
在する。
【０１５９】本発明はまた、本発明の組成物と組み合わ
せて、他の添加剤の使用を意図している。このような添
加剤には、例えば、腐食および酸化防止剤、流動点降下
剤、極圧剤、耐摩耗剤、色安定化剤および消泡剤が挙げ
られる。
【０１６０】本発明の潤滑剤に含有され得る補助の極圧
剤、および腐食防止剤および酸化防止剤は、以下により
例示され得る：塩素化脂肪族炭化水素（例えば、塩素化
ワックス）および塩素化芳香族化合物；有機スルフィド
およびポリスルフィド；硫化アルキルフェノール；リン
硫化炭化水素；リン含有エステル（これには、主とし
て、亜リン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素が含まれ
る）、およびチオカルバミン酸金属。
【０１６１】上記の補助の極圧剤および腐食−酸化防止
剤の多くはまた、耐摩耗剤としても役立つ。ジアルキル
ホスホロジチオ酸亜鉛は、周知の例である。
【０１６２】流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油中に
しばしば含有される特に有用なタイプの添加剤である。
このような流動点降下剤をオイルベースの組成物中で使
用して、オイルベースの組成物の低温特性を改良するこ
とは、当該技術分野で周知である。例えば、C.V. Smalh
eerおよびR. Kennedy Smithの「Lubricant Additives」
（Lezius-Hiles出版社、クリーブランド、オハイオ、19
67年）の第８頁を参照せよ。
【０１６３】有用な流動点降下剤の例には、ポリメタク
リレート；ポリアクリレート；ポリアクリルアミド；ハ
ロパラフィンワックスと芳香族化合物との縮合生成物；
ビニルカルボキシレート重合体；およびフマル酸ジアル
キル、脂肪酸のビニルエステルおよびアルキルビニルエ
ーテルの三元共重合体がある。本発明の目的上で有用な
流動点降下剤、それらの調製方法およびそれらの用途
は、米国特許第2,387,501号；第2,015,748号；第2,655,
479号；第1,815,022号；第2,191,498号；第2,666,746
号；第2,721,877号；第2,721,878号；および第3,250,71
5号に記述され、その内容は、関連した開示について、
参考として本明細書に援用されている。
【０１６４】消泡剤は、安定した泡の形成を低減するか
または防止するために用いられる。典型的な消泡剤に
は、シリコーンまたは有機重合体が包含される。さらに
他の消泡組成物は、「Foam Control Agents」（Henty
T. Kerner、Noyes Data社、1976年）の125〜162頁に記
述されている。
【０１６５】耐摩耗改良剤および潤滑性改良剤、特に、
硫化されたマッコウ鯨油代替物および他の脂肪酸および
植物油（例えば、ひまし油）は、特定の用途（例えば、
レーシング）で用いられ、そして非常に高い燃料／潤滑
剤比に用いられる。掃鉛剤または燃焼室沈澱物変性剤
は、時には、点火栓の寿命を良好にし、そして炭素沈澱
物を除去するために、用いられる。ハロゲン化化合物お
よび／またはリン含有物質は、この用途に用いられ得
る。
【０１６６】本発明の組成物は、潤滑剤に直接加えられ
得る。しかしながら、好ましくは、これらは、実質的に
不活性で通常液状の有機希釈剤（例えば、鉱油、ナフ
サ、ベンゼン、トルエンまたはキシレン）で希釈され、
添加剤濃縮物を形成する。これらの濃縮物は、通常、約
30重量％〜約90重量％の本発明の組成物を含有し、さら
に、当該技術分野で周知かまたはこの上で記述の１種ま
たはそれ以上の他の添加剤を含有し得る。この濃縮物の
残りの部分は、実質的に不活性で通常液状の希釈剤であ
る。
【０１６７】当業者に周知のように、２サイクルエンジ
ン潤滑油は、しばしば、燃料に直接加えられ、潤滑剤お
よび燃料の混合物を形成し、次いで、これは、エンジン
のシリンダーに導入される。このような潤滑剤−燃料油
の混合物は、本発明の範囲内に入る。このような潤滑剤
−燃料の混合物は、一般に、潤滑剤１部あたり、約10部
から、好ましくは、約15部から、さらに好ましくは、約
20部から、約100部まで、さらに好ましくは、約50部ま
での燃料を含有する。
【０１６８】２サイクルエンジンで用いられる燃料は、
当業者に周知であり、普通は、通常液状の燃料、例え
ば、炭化水素状の石油留出物燃料（例えば、ASTM Speci
fication D-439-73で定義のモーターガソリン）を主要
割合で含有する。このような燃料はまた、非炭化水素状
の物質、例えば、アルコール、エーテル、有機ニトロ化
合物など（例えば、メタノール、エタノール、ジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン）を含
有し得、これらはまた、植物性原料または鉱物性原料
（例えば、トウモロコシ、ムラサキウマゴヤシ(alfalf
a)、頁岩および石炭）から誘導した液状燃料と同様に、
本発明の範囲内に入る。このような燃料混合物の例に
は、ガソリンとエタノールとの配合物、ディーゼル燃料
とエーテルとの配合物、ガソリンとニトロメタンとの配
合物などがある。ガソリン、特に、10％の蒸留点で60℃
のASTM沸点から、90％の蒸留点で約205℃のASTM沸点ま
でを有する炭化水素の混合物が特に好ましい。
【０１６９】２サイクル燃料はまた、当業者に周知の他
の添加剤を含有する。これらには、エーテル（例えば、
エチル-t-ブチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテルな
ど）、アルコール（例えば、エタノールおよびメタノー
ル）、掃鉛剤（例えば、ハロアルカン（例えば、二塩化
エチレンおよび二臭化エチレン））、染料、セタン価改
良剤、酸化防止剤（例えば、2,6-ジ-第三級ブチル-4-メ
チルフェノール）、錆防止剤（例えば、アルキル化コハ
ク酸およびその無水物）、制菌剤、ゴム化防止剤、金属
不活性化剤、解乳化剤、上部シリンダー潤滑剤、氷結防
止剤などが包含され得る。本発明は、無鉛燃料だけでな
く、鉛含有燃料にも有用である。
【０１７０】本発明の組成物を含有する濃縮物もまた、
本発明の範囲内に入る。これらの濃縮物は、通常、１種
またはそれ以上の上記オイル、および約50％〜約90％
の、(A)少なくとも１種のフェノール、(B)無灰分散剤、
および必要に応じてポリアルケンを含む本発明の組成物
を含有する。
【０１７１】表１に示す例は、本発明の潤滑剤組成物に
関する。成分の量は、重量パーセントである。各成分の
量は、生成物中の希釈剤を含有する。
【０１７２】
【表１】
【０１７３】(C)防止剤 上で詳細に述べたように、潤滑粘性のある少なくとも１
種のオイル、および(A)ニトロフェノールおよびアミノ
化合物または（好ましくは）アミノフェノールの少なく
とも１種の反応生成物と(B)少なくとも１種の分散剤と
の混合物でなる組成物は、さらに、追加成分(C)をこの
組成物に添加することにより、改良され得る。成分(B)
は、(i)マンニッヒ分散剤、(ii)アミン分散剤、(iii)窒
素含有カルボン酸分散剤、および(iv)エステル分散剤
（これらのそれぞれは、上で詳細に記述のように調製さ
れ得る）からなる群より選択される。追加成分(C)は、
窒素含有防止剤、ヒンダードフェノール防止剤、または
イオウ含有有機防止剤であり、これらは、酸素または窒
素酸化物に晒したときのオイルの劣化を低減するのに充
分な量で存在する。
【０１７４】本発明の上記実施態様は、直接的な燃料注
入のクランク室掃気型２サイクルエンジン、すなわち、
潤滑剤が燃料とあらかじめ混合されていないエンジンを
潤滑させるのに特に有用である。このようなエンジンで
は、潤滑剤および空気の少なくとも一部は、クランク室
に注入され、そこから流し出されるかまたは掃気され
て、最終的に燃焼室に入る。この燃料は、クランク室を
通って流し出されるよりもむしろ燃焼室に別々に直接供
給される。この燃料は、空気燃料注入器を用いて注入さ
れ得る。空気燃料注入器では、燃料が一定量で燃焼室に
注入される前に、一定量の補足の空気が燃料と混合され
るか、またはこの段階で空気と混合することなく、注入
が行われ得る。この補足の空気は、もしあれば、外部の
空気ポンプまたは別の弁を備えた空気通路により、供給
され得る。しかしながら、このクランク室に供給された
空気はまた、最終的には、燃焼室に分配される。通常の
２サイクルエンジンでは、クランク室に供給された全て
の潤滑剤は、通常、空気および燃料と共に燃焼室に掃き
込まれ、そして消費される。潤滑剤の一部は、クランク
室に長期間保持される傾向があるものの、これは、最終
的には、同様に、上記エンジンにおける潤滑剤の宿命で
ある。クランク室に集められた潤滑剤は、通常、クラン
ク室油だめから回収され、オイル−空気混合物の一部と
して、クランク室に再循環される。このようなエンジ
ン、およびそこで使用するために設計された潤滑剤の直
面する問題は、1991年11月７〜８日のthe National Pet
roleum Refiners Associationのthe National Fuels an
d Lubricants Meetingで提出されたW.B. Chamberlinの
論文FL-91-116の「The Coming of Passanger Car Two-S
trokeEngines: Assessing the Lubricant Challenges A
head」にさらに詳細に記述されている。
【０１７５】このような直接注入の２サイクルエンジン
で用いられる潤滑剤は、それゆえ、通常の２サイクルエ
ンジン用の潤滑剤よりも、クランク室環境に長時間晒さ
れ得、その結果、高い安定性を示すべきである。このよ
うなエンジンでの使用に適切な潤滑剤は、クランク室
（ここでは、空気（酸素）および窒素酸化物もまた存在
する）の熱環境に長期間晒されたとき起こると予想され
る、酸化および熱劣化に耐性があるべきである。このた
めに、窒素含有のヒンダードフェノールまたはイオウ含
有の有機防止剤の存在は、特に有益である。このような
防止剤は、灰分形成成分を導入することなく、酸化（酸
素それ自体との反応、および窒素酸化物との反応も含め
て）に対して保護を与える。灰分形成成分は、一般に、
最終的に燃焼される潤滑剤中では、望ましくない。
【０１７６】窒素含有防止剤には、N−H 結合を有する
物質、好ましくは、アミン、最も好ましくは、芳香族ア
ミンが挙げられる。このような物質には、オクチル化ジ
フェニルアミン（Uniroyal社からNaugalube 438LTMとし
て、またはCiba-Geigy社からReomet XTTMとして入手で
きる）、フェニルナフチルアミン（例えば、フェニル-
α-ナフチルアミン）、フェノチアジン、ヒドロキシア
ルキル化フェノチアジン、アルキル化アミノベンゾトリ
アゾール、バラフェニレンジアミンおよび置換パラ-フ
ェニレンジアミン、ジ（フェニル-2-イソプロピルフェ
ニル）アミン（Naugalube 445TM）、アルキル化フェノ
チアジン、以下を含む複素環アミン：
【０１７７】
【化１２】
【０１７８】（ここで、各Rは、独立して、ヒドロカル
ビル基（例えば、メチル）である）、ジメチルヒドラジ
ン誘導体、およびヒンダードアニリン誘導体（例えば、
以下の構造を有するもの）が挙げられる：
【０１７９】
【化１３】
【０１８０】アルキル尿素、特に、モノアルキル尿素も
また、本発明で効果的である。
【０１８１】特に好ましい防止剤には、ジフェニルアミ
ンであるアミン、好ましくは、ヒドロカルビル置換ジフ
ェニルアミンがある。非常に好ましいアミンには、p-ノ
ニルフェニル、フェニルアミン、ジ-p-ノニルフェニル
アミン、および２種の混合物（これは、これらの物質が
市販されている形状である）がある。
【０１８２】ヒンダードフェノール防止剤には、（特
に、オルソ置換された）アルキルフェノール（例えば、
ジ-t-ブチルフェノール）、アルキル化ヒドロキノン、
芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドおよびアミ
ンとの縮合により調製したフェノール、およびサリチル
酸およびその誘導体（特に、アルキル置換サリチル酸お
よびその誘導体）が挙げられる。多くのフェノール性防
止剤は、IrganoxTMの商品名で市販されている。
【０１８３】イオウ含有有機防止剤には、種々の物質
（例えば、有機スルフィド、有機ポリスルフィド、硫化
アルキルフェノール、およびジチオカーバメート）が挙
げられる。
【０１８４】ジチオカーバメートは、CS2とアミンとの
縮合により調製可能なイオウ含有有機物質である。その
最初の生成物は、ジチオカルバミン酸である：
【０１８５】
【化１４】
【０１８６】これは、活性オレフィンと反応して、ジチ
オカーバメート化合物を与える：
【０１８７】
【化１５】
【０１８８】このジチオカーバメートは、約25℃〜約12
5℃の温度、好ましくは、約50℃〜約100℃の温度、さら
に好ましくは、70℃〜約90℃の温度で、不飽和化合物と
反応される。この反応は、溶媒の存在下または非存在下
にて行われ得る。
【０１８９】このイオウ含有有機防止剤は、ここで挙げ
ているものの、ジチオカーバメートはまた、そのＮ基に
よって、窒素含有防止剤の１種と考えられている。この
ジチオカーバメート含有化合物は、（この上で例示し
た）ジチオカルバミン酸エステル、ジチオカルバミン酸
アミド、ジチオカルバミン酸エーテル、またはアルキレ
ンがカップリングしたジチオカーバメートであり得る。
一般に、このジチオカルバミン酸は、未反応アミド、エ
ーテルまたはエステルと反応して、ジチオカーバメート
含有化合物を形成する。
【０１９０】CS2との最初の反応で使用されるアミン
は、好ましくは、第二級アミンである。特定のアミンに
は、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミ
ンおよびジヘプチルアミンが挙げられる。非対称アミン
もまた使用され得、これには、メチルエチルアミン、エ
チルブチルアミン、エチルアミルアミンなどが含まれ
る。不飽和アミド、エーテルまたはエステルは、好まし
くは、α、β-不飽和化合物であり、これには、メチル
アクリレート、エチルアクリレート、2-エチルヘキシル
アクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、エチ
ルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキ
シプロピルアクリレート、アクリルアミドおよびアクリ
ロニトリルが含まれ、好ましくは、アクリルアミド類で
ある。アクリルアミド類には、アクリルアミド、メタク
リルアミド、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミ
ド、ビスメチレンアクリルアミド、N-ヒドロキシメチル
アクリルアミド、N-メルカプトメチルアクリルアミド、
およびN-（メチルエチルエーテル）アクリルアミドが挙
げられる。これらのアミンはまた、ポリアミン、例え
ば、コハク酸イミド分散剤を形成するために、アルキル
アシル化剤（例えば、アルキル置換無水コハク酸）と反
応したポリアミンであり得る。
【０１９１】ジチオカーバメートは、イオウ（および窒
素）含有防止剤の他の種であるジメルカプトチアジアゾ
ールと密接に関連している。これらの物質は、CS2とヒ
ドラジンとの反応により調製される。ジメルカプトチア
ジアゾールは、以下の構造を有する五員環からなる：
【０１９２】
【化１６】
【０１９３】この炭素原子は、イオウ含有基、特に−S
−H基（先に示した）、−S−R基または−S−S−R基（こ
こで、Rは、ヒドロカルビル基である）で置換されてい
る。−S−R基による置換は、上の物質を活性化オレフィ
ン（例えば、アルキルアクリレート）に添加することに
より、行われ得る。−S−S−Rによる置換は、アルキル
メルカプタンとの反応により行われ得る。
【０１９４】上のジチオカーバメートおよび他のジチオ
カーバメートの多くは、PCT公報WO92/19703号に極めて
詳細に記述されている。
【０１９５】本発明の窒素含有防止剤、フェノール防止
剤またはイオウ含有有機防止剤は、当業者に周知であ
る。これらの物質の多くは市販されている。本発明で
は、単一の防止剤が用いられるか、または２種またはそ
れ以上の同一タイプまたは異なるタイプの防止剤の組合
せが用いられ得る。この窒素含有防止剤またはヒンダー
ドフェノール防止剤は、一部には、それが燃焼室にイオ
ウを導入せず、それゆえ、酸化イオウの形成に寄与しな
いために、好ましい。この窒素含有防止剤、とりわけ、
芳香族アミン防止剤は、特に好ましい。
【０１９６】本実施態様では、アミノフェノール、また
はニトロフェノールおよびアミノ化合物の反応生成物
(A)の量、および分散剤(B)の量は、それぞれ、上で示し
た値、すなわち、0.05〜30重量％、好ましくは、１〜20
重量％、さらに好ましくは、2.5〜15重量％である。こ
の防止剤(C)の量は、好ましくは、この組成物の0.01〜1
0重量％、さらに好ましくは、0.05〜５重量％、最も好
ましくは、0.2〜２重量％である。この潤滑粘性のある
オイルは、好ましくは、主要量、すなわち、少なくとも
約50重量％の量で存在するが、もしエンジンが、例え
ば、クランク室に濃縮物を注入するように設計されてい
るなら、それより少ない量が適切である。
【０１９７】クランク室掃気型燃料注入２サイクルエン
ジンに使用するために設計された潤滑剤の本実施態様に
関し、このベース潤滑油は、高粘度のオイルを含有しな
いことが必須であるとは知られていないが、このような
オイルは、上で示した理由から、好ましいと考えられ
る。特定すると、この潤滑剤は、好ましくは、40℃で20
0 cStに等しいかまたはそれより高い粘度、または100 c
Stに等しいかそれより高い粘度を有するオイルを実質的
に含有しない。
【０１９８】実施例Ｋ ポリイソブチル-o-アミノフェノール（ここで、このポ
リイソブチル基は、約1000の数平均分子量を有し、その
市販物質は、約60％の活性成分および約40％の希釈油を
含む）9.9重量部；ポリイソブチル無水コハク酸とポリ
エチレンアミンとの反応生成物（ここで、このイソブチ
ル基は、約1000の数平均分子量を有し、この物質は約1.
5％の窒素を含有し、その市販物質は、約57％の活性成
分および約43％の希釈油を含む）10.1重量部；p-ノニル
フェニル、フェニレンアミンおよびジ-p-ノニルフェニ
ルアミンの市販混合物0.50重量部；ポリメチルシロキサ
ン消泡剤0.008重量部；および希釈油0.25重量部を混合
することにより、濃縮物を調製する。
【０１９９】本実施例に従って調製した濃縮物20.75重
量部を、通例の流動点降下剤0.25重量部およびオイル混
合物（これは、ChevronTM RLOP基油−60容量％の240ニ
ュートラル（40℃で6.7 cStの粘度）および40容量％の5
00ニュートラル（40℃で11.0cStの粘度）を含有する）7
9重量部と配合して、クランク室掃気型燃料注入２サイ
クルエンジンでの使用に適切な潤滑剤を与える。
【０２００】実施例Ｌ〜Ｔ 実施例Ｋを繰り返して、表２に記述の組成物を有する潤
滑剤を提供する。各ケースでは、成分は、活性成分（希
釈油を含有しない）基準であることが報告されており、
各実施例は、p-ノニルフェニル、フェニルアミンおよび
ジ-p-ノニルフェニルアミンの市販混合物0.50重量％を
含有する。
【０２０１】
【表２】
【０２０２】実施例Ｕ ポリイソブチル無水コハク酸／ポリエチレンアミン生成
物を、実施例Ｋと類似の方法で調製したポリイソブチル
無水コハク酸とポリエチレンアミンとの反応生成物（但
し、分析による約2.15％の窒素および40％の希釈油を含
有する）10.1重量部で置き換えたこと以外は、実施例Ｋ
を繰り返す。
【０２０３】実施例Ｖ ポリイソブチル-o-アミノフェノールを、先の実施例A-2
のアミノフェノールで置き換えるたこと以外は、実施例
Ｋを繰り返す。
【０２０４】実施例Ｗ ポリイソブチル-o-アミノフェノールを、実施例A-7の反
応生成物で置き換えたこと以外は、実施例Ｋを繰り返
す。
【０２０５】実施例Ｘ ヒンダードアミン酸化防止剤を、ジ-t-ブチルフェノー
ルで置き換えたこと以外は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２０６】実施例Ｙ ヒンダードアミン酸化防止剤を、フェニル-α-ナフチル
アミンで置き換えたこと以外は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２０７】実施例Ｚ ヒンダードアミン酸化防止剤の量が0.05重量部であるこ
と以外は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２０８】実施例AA ヒンダードアミン酸化防止剤の量が５重量部であること
以外は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２０９】実施例BB ヒンダードアミン酸化防止剤を、同様の量のメチレン-
ビス-ジ-n-ブチルジチオカーバメートで置き換えたこと
以外は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２１０】実施例CC ポリイソブチル無水コハク酸／ポリエチレンアミン生成
物を、等量の実施例B-5の生成物で置き換えたこと以外
は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２１１】実施例DD ポリイソブチル無水コハク酸／ポリエチレンアミン生成
物を、等量の実施例B-7の生成物で置き換えたこと以外
は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２１２】実施例EE ポリイソブチル無水コハク酸／ポリエチレンアミン生成
物を、等量の実施例B-1の生成物で置き換えたこと以外
は、実施例Ｋを繰り返す。
【０２１３】上で引用した各文献の内容は、参考として
本明細書に援用されている。 実施例を除いて、または
他に明白に指示がなければ、物質の量または反応条件を
特定している本記述における全ての数値量は、「約」と
の用語により修飾されていることが理解されるべきであ
る。他に指示がなければ、ここで示す各化学物質または
組成物は、市販等級の物質であると解釈されるべきであ
り、これは、その異性体、副生成物、誘導体、および市
販等級の物質中に存在することが通常分かっている他の
物質を含有し得る。ここで用いるように、「実質的にな
る(consistingessentially of)」との表現には、組成物
の基本的で新規な特性に著しく影響を与えない物質を含
むことを許容することが考慮される。
【０２１４】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｌ 1/24 6958−4Ｈ //(Ｃ１０Ｍ 163/00 133:14 133:54 159:12 159:16 133:56 129:10 133:06 129:68） Ｃ１０Ｎ 30:04 30:10 40:26

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種の潤滑粘性のあるオイル
    と、ピストンのスカッフィングを低減するかまたは防止
    するのに充分な量の以下の(A)および(B)の混合物とを含
    有する潤滑剤組成物であって、該組成物は、さらに、以
    下の(C)を含有する： (A)以下の(A-1)および(A-2)より選択される少なくとも
    １種のフェノール：(A-1)アミノフェノール；および(A-
    2)ニトロフェノールとアミノ化合物との反応生成物；お
    よび (B)少なくとも１種のマンニッヒ分散剤、アミン分散
    剤、窒素含有カルボン酸分散剤またはエステル分散剤； (C)該潤滑剤組成物を酸素または窒素酸化物に晒したと
    きのその劣化を低減するのに充分な量の窒素含有防止
    剤、ヒンダードフェノール防止剤またはイオウ含有有機
    防止剤。
  2. 【請求項２】 前記フェノール(A)が、アミノフェノー
    ル(A-1)である、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記アミノフェノール(A-1)が、次式に
    より表わされる、請求項２に記載の組成物： 【化１】 ここで、各Rは、独立して、約10個〜約400個の炭素原子
    を有するヒドロカルビル基であり；ａ、ｂおよびｃは、
    それぞれ独立して、Ar中に存在する芳香核の数の１倍か
    ら３倍までの整数であるが、但し、ａ、ｂおよびｃの合
    計は、Arの満たされていない原子価を越えない；そして
    各Arは、独立して、低級アルキル、アルコキシル、ニト
    ロ、ハロおよびそれらの２種またはそれ以上の組合せか
    らなる群より選択される０〜３個の置換基により置換さ
    れる芳香族部分である。
  4. 【請求項４】 Rが、約500〜約2500の分子量を有する少
    なくとも１種のポリアルケンから誘導される、請求項３
    に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Arが、ナフタレン核、ベンゼン核または
    それらの混合物である、請求項３に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 Arが、少なくとも１個の架橋結合により
    結合した複数の芳香核を含有する、請求項３に記載の組
    成物。
  7. 【請求項７】 ａ、ｂおよびｃが、それぞれ１である、
    請求項３に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記分散剤(B)が、窒素含有カルボン酸
    分散剤である、請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記分散剤が、ポリアミンとコハク酸ア
    シル化剤との反応生成物である、請求項８に記載の組成
    物。
  10. 【請求項１０】 前記防止剤(C)が、窒素含有防止剤ま
    たはヒンダードフェノール防止剤である、請求項１に記
    載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記防止剤(C)が、芳香族アミン防止
    剤である、請求項１に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記芳香族アミン防止剤が、ヒドロカ
    ルビル置換ジフェニルアミンである、請求項１１に記載
    の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記芳香族アミン防止剤が、モノパラ
    ノニルジフェニルアミンおよびジパラノニルジフェニル
    アミンの混合物である、請求項１２に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記潤滑粘性のあるオイルが、40℃で
    200 cStに等しいかまたはそれより高い粘度を有するオ
    イルを含有しない、請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 ３重量％までのブライトストックを含
    有する、請求項１に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 ブライトストックを含有しない、請求
    項１に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 前記フェノール(A)の量が、前記組成
    物の約0.05〜約30重量％であり、前記分散剤(B)の量
    が、前記組成物の約0.05〜約30重量％であり、そして前
    記防止剤(C)の量が、前記組成物の約0.01〜約10重量％
    である、請求項１に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記フェノール(A)の量が、前記組成
    物の約１〜約20重量％であり、前記分散剤(B)の量が、
    前記組成物の約１〜約20重量％であり、そして前記防止
    剤(C)の量が、前記組成物の約0.05〜約５重量％であ
    る、請求項１７に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 前記フェノール(A)の量が、前記組成
    物の約2.5〜約15重量％であり、前記分散剤(B)の量が、
    前記組成物の約2.5〜約15重量％であり、そして前記防
    止剤(C)の量が、前記組成物の約0.2〜約２重量％であ
    る、請求項１８に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 直接的な燃料注入のクランク室掃気型
    ２サイクルエンジンを潤滑させる方法であって、該方法
    は、該エンジンのクランク室に請求項１の組成物を供給
    し、そして該エンジンを操作することを包含する。
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