JPH06329863A - 大気中の湿気の作用で自己硬化可能な、本質的にイソシアナート不含有、ケチミン不含有およびアルジミン不含有の一成分系シーリング、接着または被覆用材料 - Google Patents

大気中の湿気の作用で自己硬化可能な、本質的にイソシアナート不含有、ケチミン不含有およびアルジミン不含有の一成分系シーリング、接着または被覆用材料

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JPH06329863A
JPH06329863A JP6084276A JP8427694A JPH06329863A JP H06329863 A JPH06329863 A JP H06329863A JP 6084276 A JP6084276 A JP 6084276A JP 8427694 A JP8427694 A JP 8427694A JP H06329863 A JPH06329863 A JP H06329863A
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ユルゲン、バルヴィッヒ
Heinz Plaumann
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 大気中の湿気の作用で自己硬化可能な、本質
的にイソシアナート不含有、ケチミン不含有およびアル
ジミン不含有であり、応力の適用、例えば伸張後に高い
引張強さおよび良好な弾性を有し、黄色化する傾向がな
く、かつガス発生のない一成分系のシーリング、接着ま
たは被覆用材料を提供する。 【構成】 Ｃ1 −Ｃ16−アルキル（メタ）アクリラート
または１〜２０個の炭素原子を有するカルボン酸のビニ
ルエステルａ）、不飽和カルボン酸無水物ｂ）、加水分
解され得るケイ素含有化合物ｃ）および、さらに 共重
合可能な不飽和化合物ｄ）からなる共重合体Ａを含有す
るか、または、ａ）、ｂ）、ｃ）および、さらにｄ）の
異なる割合からなる共重合体Ｂ）とａ）、ｂ）、ｃ）お
よび、さらにｄ）の異なる割合からなる共重合体Ｃ）と
の共重合体混合物を含有し、共重合体Ｂ）またはＣ）の
一方のＫ値（ＤＩＮ５３，７２６より測定）は１２〜４
０であり、他方の共重合体のＫ値は３０〜７０であり、
かつ２種の共重合体のＫ値は少なくとも５Ｋ値単位だけ
異なっていることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大気中の湿気の作用で
自己硬化可能な、本質的にイソシアナート不含有、ケチ
ミン不含有およびアルジミン不含有の一成分系シーリン
グ、接着または被覆用材料に関する。
【０００２】また、本発明は、大気中の湿気の作用で自
己硬化可能な共重合体または共重合体ブレンドに関す
る。
【０００３】
【従来の技術】大気中の湿気の作用で自己硬化可能な一
成分系シーリング材は、密閉容器、例えばカートリッジ
中に貯蔵される。このものは使用時に第２成分を加える
必要がない。容器を開くか、あるいはシーリング材カー
トリッジから押し出すと直ちに大気中の湿気が作用して
自己硬化が始まる。
【０００４】大気中の湿気の作用で硬化可能な通常のシ
ーリング材は架橋剤として広範囲のイソシアナート化合
物を含有する。独国特許出願公開第３９１３１６８号に
よれば、イソシアナートを重合体内へ重合することがで
きる。独国特許出願公開第４０３８９３９号は、シーリ
ング材として、ジイソシアナートまたはアルジミンまた
はケチミンと、結合された加水分解されたケイ素化合物
を調節剤として含有する共重合体との混合物を開示す
る。
【０００５】大気中の湿気の作用で硬化し、かつイソシ
アナート化合物を含有するシーリング材の欠点は、黄変
化および特に硬化中の二酸化炭素の生成である。硬化し
たシーリング材の機械的性質は包含ガスにより悪化す
る。さらにガスの発生は容積の増加があってはならない
用途に使用できない。
【０００６】そのほかに、加水分解性ケイ素化合物を含
有し、シーリング材または被覆材に用いられる共重合体
が、独国特許出願公開第３９０７９９１号、同第３４２
６０５７号および欧州特許出願公開第１２２４５７号に
開示されている。
【０００７】一般的に、応力の適用、例えば伸張の後に
高い引張強さおよび良好な弾性を有し、黄色化する傾向
がなく、かつガス発生のないシーリング材または被覆材
が望ましい。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような材料を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】我々は、この目的が５０
〜９９．８重量％のＣ1 −Ｃ16−アルキル（メタ）アク
リラート、または１〜２０個の炭素原子を有するカルボ
ン酸のビニルエステルａ） ０．１〜２０重量％の不飽和カルボン酸無水物ｂ） ０．１〜１０重量％の加水分解され得るケイ素含有化合
物ｃ）および、さらに ０〜４０重量％の共重合可能な不飽和化合物ｄ）からな
る共重合体Ａを含有するか、または、 ５０〜９９．９重量％のＣ1 −Ｃ16−アルキル（メタ）
アクリラートまたは１〜２０個の炭素原子を有するカル
ボン酸のビニルエステルａ） ０〜２０重量％の不飽和カルボン酸無水物ｂ） ０．１〜１０重量％の加水分解され得るケイ素含有化合
物ｃ）および、さらに ０〜４０重量％の共重合可能な不飽和化合物ｄ）からな
る共重合体Ｂ）の５〜９５重量％（混合物基準）と、 ５０〜９９．９重量％のＣ1 −Ｃ16−アルキル（メタ）
アクリラートまたは１〜２０個の炭素原子を有するカル
ボン酸のビニルエステルａ） ０．１〜２０重量％の不飽和カルボン酸無水物ｂ） ０〜１０重量％の加水分解され得るケイ素含有化合物
ｃ）および、さらに ０〜４０重量％の共重合可能な不飽和化合物ｄ）からな
る共重合体Ｃ）の５〜９５重量％（混合物基準）との共
重合体混合物を含有し、共重合体Ｂ）またはＣ）の１方
のＫ値（ＤＩＮ５３，７２６により測定）は１２〜４０
であり、他方の共重合体のＫ値は３０〜７０であり、か
つ２種の共重合体のＫ値は少なくとも５Ｋ値単位だけ異
なっている、大気中の湿気の作用で自己硬化可能な、本
質的にイソシアナート不含有、ケチミン不含有およびア
ルジミン不含有の一成分系シーリング、接着または被覆
用材料によって達成されることを見出した。
【００１０】シーリング、接着または被覆用材料は共重
合体Ａ、または共重合体Ｂと共重合体Ｃとの混合物を含
有する。
【００１１】共重合体は、成分として、Ｃ1 −Ｃ16−ア
ルキル（メタ）アクリラートａ）、不飽和カルボン酸無
水物ｂ）、加水分解され得るケイ素含有化合物ｃ）、お
よびさらに重合可能な不飽和化合物ｄ）を含有する。
【００１２】好ましい化合物ａ）は、Ｃ1 −Ｃ16−アル
キル（メタ）アクリラート、特に好ましくはＣ1 −Ｃ8
−アルキル（メタ）アクリラート、例えばメチル（メ
タ）アクリラート、エチル（メタ）アクリラート、ｎ−
プロピル（メタ）アクリラート、イソプロピル（メタ）
アクリラート、ｎ−ブチル（メタ）アクリラートおよび
２−エチルヘキシル（メタ）アクリラートである。Ｃ1
−Ｃ16−アルキル（メタ）アクリラートに加えて、他の
適当な化合物ａ）は、１〜２０個の炭素原子を有するカ
ルボン酸のビニルエステル、例えばラウリン酸ビニル、
ステアリン酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよび特に酢
酸ビニル、ならびにそれらとＣ1 −Ｃ16−アルキル（メ
タ）アクリラートとの混合物である。
【００１３】不飽和カルボン酸無水物ｂ）としては、炭
素原子数が好ましくは４〜８個、特に好ましくは４また
は５個のものである。例えば、無水マレイン酸、無水イ
タコン酸、シトラコン酸二無水物およびシクロヘキセン
ジカルボン酸無水物である。
【００１４】加水分解され得るケイ素含有化合物ｃ）
は、好ましくは一般式ＩまたはＩＩの化合物：
【００１５】
【化１】 またはそれらの混合物であり、式中において、Ｒ1 およ
びＺは、それぞれＣ1 −Ｃ18−アルキル、好ましくはＣ
1 −Ｃ6 −アルキル、またはフェニルであり、Ｒ2 はＣ
1 −Ｃ18−アルキレン、好ましくはＣ1 −Ｃ6 −アルキ
レン、シクロヘキシレンまたはフェニレンであり、Ｘは
遊離基重合し得る基であり、またｎは０、１または２で
あって、Ｘは好ましくは（メタ）アクリラート、（メ
タ）アクリルアミドまたはビニル基である。
【００１６】例としては、３−アクリロイルオキシプロ
ピルトリエトキシシラン、３−メタクロイルオキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、３−メタクロイルオキシ
プロピルジメチルエトキシシラン、３−メタクロイルオ
キシプロピルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（メトキシエ
トキシ）シラン、および特に（メタ）アクリロイルオキ
シプロピルトリメトキシシラン（ＭＥＭＯ）、３−メル
カプトプロピルトリメトキシシランおよび３−メルカプ
トプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
【００１７】式Ｉの化合物は基Ｘでの重合によってモノ
マーとして組み入れられる。
【００１８】式ＩＩの化合物は重合体連鎖中に末端基の
形で調節剤として組み入れられ、その調節効果により、
分子量、したがってＫ値を減少させる。
【００１９】化合物ｄ）は、ビニル芳香族化合物、例え
ばビニルトルエン、α−およびｐ−メチルスチレン、α
−ブチルスチレン、４−ｎ−ブチルスチレン、４−ｎ−
デシルスチレンおよび好ましくはスチレン、ハロゲン化
ビニル、好ましくは塩化ビニルおよび塩化ビニリデン、
および２〜８個の炭素原子と少なくとも２個のオレフィ
ン２重結合を有する非芳香族炭化水素、例えばブタジエ
ン、イソプレンおよびクロロプレン、ならびにＣ2 −Ｃ
4 −オレフィン、例えばエチレンである。
【００２０】共重合体Ａは、好ましくは，７０〜９９重
量％のａ）、０．１〜１２重量％のｂ），０．１〜８重
量％のｃ）および０〜２５重量％のｄ）からなってい
る。
【００２１】共重合体ＡのＫ値は好ましくは２０〜６０
である。
【００２２】Ｋ値はＤＩＮ５３，７２６に従い２５℃で
測定した相対粘度数である。これは純粋なＴＨＦの流動
速度に対する１ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中
０．０１ｇの重合体の混合物の流動速度を示し、重合体
の平均重合度とみなされる。
【００２３】共重合体Ａのガラス転移温度Ｔｇは、好ま
しくは−７０〜＋２０℃、特に好ましくは−５０〜＋２
０℃、極めて好ましくは−４０〜−１０℃である。Ｔｇ
以上では重合体は液状である。
【００２４】共重合体のガラス転移温度は、慣用の方
法、例えば示差熱分析法または示差走査熱量測定法（例
えば、ＡＳＴＭ３４１８／８２、中点温度）によって測
定できる。
【００２５】共重合体Ｂおよび共重合体Ｃからなる好ま
しい混合物は、２０〜８０重量％の共重合体Ｂおよび２
０〜８０重量％の共重合体Ｃを含有する。
【００２６】共重合体Ｂは、好ましくは７０〜９９．９
重量％のａ、および０〜１０重量％のｂ、０．１〜８重
量％のｃおよび０〜２５重量％のｄからなる。
【００２７】共重合体Ｃは、好ましくは７０〜９９重量
％のａ、０．１〜１２重量％のｂ、０〜６重量％のｃお
よび０〜２５重量％のｄからなる。
【００２８】共重合体Ｂは極めて好ましくは本質的に化
合物ｂを含有せず、かつ共重合体Ｃは極めて好ましくは
本質的に化合物ｃを含有しないものである。
【００２９】２種の共重合体ＢまたはＣの一方は、Ｋ値
が３０〜７０、好ましくは３５〜５５であるような高分
子量を有し、他方の共重合体は、Ｋ値が１２〜４０、好
ましくは１５〜３０を有する。
【００３０】極めて好ましくは、共重合体Ｃがより高い
Ｋ値を有するものである。
【００３１】２種の共重合体のＫ値は、少なくとも５、
好ましくは１５のＫ値単位だけ異なることである。前記
のこと（共重合体について）は共重合体ＢおよびＣのガ
ラス転移温度についても当てはまる。
【００３２】式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの混
合物は、共重合体Ａ、ＢおよびＣにおいて化合物ｃとし
て使用することができる。
【００３３】３０またはより高いＫ値を有する共重合体
は、式Ｉの共重合可能なケイ素化合物を含有するのが好
ましい。
【００３４】３０未満のＫ値を有する共重合体は、式Ｉ
Ｉの調節剤ケイ素化合物、または化合物ＩＩを化合物ｃ
の全含有量に対して少なくとも１０、好ましくは少なく
とも４０重量％で含む式ＩおよびＩＩのケイ素化合物の
混合物を含有するのが好ましい。
【００３５】共重合体は遊離基重合、例えば塊状重合
（溶媒不存在下）または好ましくは溶液重合によって、
一般的に２０〜１２０℃、好ましくは８０〜１２０℃で
製造される。
【００３６】溶液重合はバッチ法またはフィード法形式
で行うことができる。重合バッチの若干を初めに取っ
て、重合温度に加熱し、次いで残りを連続的に供給する
フィード法が好ましい。
【００３７】概して、エーテル、例えばテトラヒドロフ
ランまたはジオキサン、エステル、例えば酢酸エチルま
たは酢酸ｎ−ブチル、ケトン、例えばアセトンまたはシ
クロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミド、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドまたはＮ−メチル−２−ピロリドン、芳
香族化合物、例えばトルエンおよびキシレン、脂肪族炭
化水素、例えばイソオクタン、塩素化炭化水素、例えば
ｔｅｒｔ−ブチルクロライド、または可塑剤、例えばジ
−ｎ−ブチルフタラートが遊離基溶液重合の溶媒として
使用される。
【００３８】反応は、無水の重合媒体、すなわち１００
ｐｐｍ未満の水分含量で有利に実施される。本質的に無
水の反応物の溶液重合は、有利には乾燥剤、例えばテト
ラアルコキシシラン、例えばテトラメトキシシラン、ま
たはトリアルキルオルトホルマート、例えばトリエチル
オルトホルマートの少量の存在下に、ルイス酸を添加
し、または添加せずに実施される。溶媒は、所望ならば
生成した重合体溶液から、例えば減圧下で蒸留して一部
または完全に分離除去することができる。
【００３９】好ましい開始剤は、ジベンゾイルペルオキ
シド、ｔｅｒｔ−ブチルペルピバラート、ｔｅｒｔ−ブ
チルペル−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキ
シド、クミルヒドロペルオキシド、ジラウリルペルオキ
シド、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシマレエート、ｔｅｒ
ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート、ジクミルペルオキ
シド、ジデカノイルペルオキシド、メチルエチルケトン
ペルオキシド、２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス−（２，３−
ジメチルブチロニトリル）および２，２’−アゾビスイ
ソブチロニトリルである。シラン基を含有するアゾ開始
剤も適当である（欧州特許出願公開第１５９７１０
号）。
【００４０】共重合体Ａ、または共重合体ＢとＣとを含
有する混合物はシーリング、接着または被覆材として好
ましく用いられる。
【００４１】重合体の基礎として共重合体Ａ、または共
重合体ＢとＣとの混合物を含有するシーリング、接着お
よび被覆材は、例えば独国特許出願公開第４０３８９３
９号に記載されるようにイソシアナート化合物、ケチミ
ンまたはアルジミンを本質的に含有しないのが好まし
い。
【００４２】シーリング、接着および被覆材は一成分系
材料が好ましい。すなわち添加物を硬化のために必要と
しないものである。硬化は大気中の湿気の作用によって
のみ行われる。しかしながら、硬化を促進するために、
触媒、特にジアルキル錫ジカルボキシラート、例えばジ
ブチル錫ジラウラートを少量、通常重合体材料に対して
０．０５〜２．０重量％の量で材料に添加することがで
きる。材料は慣用の添加物をさらに含有することができ
る。
【００４３】材料は、好ましくは溶媒を含有しないか、
あるいは共重合体の製造からの溶媒残留量のみを、材料
に対して５重量％未満、好ましくは１重量％未満の量で
含有するものである。
【００４４】個々の共重合体の製造の際のように、シー
リング、接着および被覆材の成分を混合する時は、水分
が存在しないことを保証する必要がある。シーリング、
接着および被覆材は、密閉容器、例えばカートリッジ中
に貯蔵することが好ましい。
【００４５】新規のシーリング、接着および被覆用材料
は大気中の湿気の作用によって急速に硬化する。
【００４６】水分が存在しなければ、材料は通常６か月
を超える保存寿命を有する。材料は液状で、特に１０〜
１００℃において加工される。材料を施しまたはキャビ
ティに圧入した後、大気中の湿気の作用で硬化が生じ
る。
【００４７】材料として処理される適当な基材の例は、
プラスチック、金属、コンクリート、セラミックまたは
木からなるものである。
【００４８】硬化状態でのそれらの高弾性のゆえに、材
料は特に基材の亀裂を埋め、あるいは伸縮継目を充填す
るために使用される。−１０〜−４０℃のガラス転移温
度を有する共重合体に基づく新規材料は屋外使用に好ま
しい。
【００４９】新規シーリング剤は、特にガラス、アルミ
ニウムおよびセラミックに良好に接着する。また、それ
らに上塗りすることもできる。
【００５０】イソシアナート含有シーリング剤の場合に
問題となる包含ガスは本発明においては回避される。そ
れ故に、新規材料は透明シーリング剤として用いるのに
適する。
【００５１】硬化状態において、新規材料は非常に良好
な引張強さおよび破断点伸びを有している。
【００５２】
【実施例】
略語 ＢＡ： ｎ−ブチルアクリラート ＭＡＡ： 無水マレイン酸 ＭＥＭＯ： メタアクリロイルオキシプロピルトリメト
キシシラン ＭＴＭＯ： メルカプトトリメトキシシラン ＤＢＴＬ： ジブチル錫ジラウラート 共重合体の製造 共重合体 Ｅ１ フィード １： ７７０ｇのＢＡ ８０ｇのＭＡＡ フィード ２： １３０ｇのＢＡ ２０ｇのＭＥＭＯ フィード ３： ３０ｇのｔｅｒｔ−ブチルペルオクトエート １３０ｇのトルエン
【００５３】１０重量％のモノマーフィード１および１
０重量％の開始剤フィード３および５５０ｇのトルエン
からなる初めに取られた混合物を、不活性ガス雰囲気下
に内部反応機温度９５℃にもたらして１０分間予備重合
した。その後３つのフィードを開始した。アクリラート
モノマーおよび不飽和無水物からなるモノマーフィード
Ｉを３時間で加え、アクリラートモノマーおよびシラン
化合物からなるモノマーフィードＩＩを１時間で加え、
かつ３０ｇのｔｅｒｔ−ブチルオクトエートおよび１３
０ｇのトルエンからなる開始剤フィードＩＩＩを４時間
で加えた。フィード終了後、重合を９５℃で３時間かけ
て完了し、溶媒および残留揮発成分を減圧下に留去し
た。
【００５４】促進剤ＤＢＴＬまたはさらに共重合体を含
有する混合物の場合には、混合後に蒸留により溶媒の除
去を行った。
【００５５】さらに、共重合体を前記のように製造した
（組成について、表１を参照）。
【００５６】
【表１】
【００５７】性能特性試験 共重合体Ｖ１およびＥ１〜Ｅ６および重量比１：１およ
び２：１の共重合体ブレンドをシーリング剤としての適
性について試験した。
【００５８】破断点伸びおよび引張強さを測定するため
に、１ｍｍ厚さのフィルムを、温度および湿度の標準条
件下（２３℃、５０％大気湿度）に６か月間貯蔵したシ
リコン紙に塗布することにより、自己硬化性共重合体お
よびブレンドから製造した。次いで、試験片をフィルム
から打ち抜き、破断点伸びおよび引張強さをＤＩＮ５
３，５０４に従って１００ｍｍ／分の引張速度で測定し
た。
【００５９】
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 143/04 ＰＧＬ Ｃ０９Ｊ 131/02 ＪＣＷ 133/06 ＪＤＥ 143/04 ＪＤＦ Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｅ Ｚ (72)発明者 エッケハルト、ヴィストゥバ ドイツ、67098、バート、デュルクハイム、 イム、オーバーガルテン、７

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ５０〜９９．８重量％のＣ1 −Ｃ16−ア
    ルキル（メタ）アクリラートまたは１〜２０個の炭素原
    子を有するカルボン酸のビニルエステルａ） ０．１〜２０重量％の不飽和カルボン酸無水物ｂ） ０．１〜１０重量％の加水分解され得るケイ素含有化合
    物ｃ）および、さらに ０〜４０重量％の共重合可能な不飽和化合物ｄ）からな
    る共重合体Ａを含有するか、 または、 ５０〜９９．９重量％のＣ1 −Ｃ16−アルキル（メタ）
    アクリラートまたは１〜２０個の炭素原子を有するカル
    ボン酸のビニルエステルａ） ０〜２０重量％の不飽和カルボン酸無水物ｂ） ０．１〜１０重量％の加水分解され得るケイ素含有化合
    物ｃ）および、さらに ０〜４０重量％の共重合可能な不飽和化合物ｄ）からな
    る共重合体Ｂ）の５〜９５重量％（混合物基準）と、 ５０〜９９．９重量％のＣ1 −Ｃ16−アルキル（メタ）
    アクリラートまたは１〜２０個の炭素原子を有するカル
    ボン酸のビニルエステルａ） ０．１〜２０重量％の不飽和カルボン酸無水物ｂ） ０〜１０重量％の加水分解され得るケイ素含有化合物
    ｃ）および、さらに ０〜４０重量％の共重合可能な不飽和化合物ｄ）からな
    る共重合体Ｃ）の５〜９５重量％（混合物基準）との共
    重合体混合物を含有し、 共重合体Ｂ）またはＣ）の一方のＫ値（ＤＩＮ５３，７
    ２６により測定）は１２〜４０であり、他方の共重合体
    のＫ値は３０〜７０であり、かつ２種の共重合体のＫ値
    は少なくとも５Ｋ値単位だけ異なっている、 大気中の湿気の作用で自己硬化可能な、本質的にイソシ
    アナート不含有、ケチミン不含有およびアルジミン不含
    有の一成分系シーリング、接着または被覆用材料。
JP6084276A 1993-05-12 1994-04-22 大気中の湿気の作用で自己硬化可能な、本質的にイソシアナート不含有、ケチミン不含有およびアルジミン不含有の一成分系シーリング、接着または被覆用材料 Withdrawn JPH06329863A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008280543A (ja) * 2008-07-03 2008-11-20 Sekisui Chem Co Ltd シーリング材及びその製造方法
US7601781B2 (en) 1998-10-08 2009-10-13 Kaneka Corporation Curable compositions

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005021017A1 (de) * 2005-05-03 2006-11-09 Basf Ag Verwendung Silicium enthaltender Polymerisate als Bauklebstoffe
US20080239867A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-02 Gilbert Donna J Adjustable stir

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5643364A (en) * 1979-09-19 1981-04-22 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Coating composition
JPS5721410A (en) * 1980-07-11 1982-02-04 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Silyl group-containing vinyl resin and its production
JPS57179261A (en) * 1981-04-27 1982-11-04 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Paint for metallic base
JPS59168014A (ja) * 1983-03-15 1984-09-21 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性弾性組成物
US4468492A (en) * 1983-07-15 1984-08-28 Ppg Industries, Inc. Polymeric organo functional silanes as reactive modifying materials
EP0173278B1 (en) * 1984-08-31 1990-11-07 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Room temperature-curable resin composition
DE3903991A1 (de) * 1989-02-10 1990-08-30 Basf Ag Phenylhydrazone des (beta)-jonons, ihre herstellung und daraus hergestellte arzneimittel und kosmetika
DE3907990A1 (de) * 1989-03-11 1990-09-13 Basf Ag Silicium enthaltende polymerisate, die hauptsaechlich aus acrylsaeure- und/oder methacrylsaeureestern aufgebaut sind
EP0396914B1 (en) * 1989-04-06 1996-01-03 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Coated material
DE3913168A1 (de) * 1989-04-21 1990-10-25 Basf Ag Nichtwaessrige kunstharzzubereitungen
US5047476A (en) * 1989-05-12 1991-09-10 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Process for crosslinking hydrolyzable copolymers
DE4038939A1 (de) * 1990-12-06 1992-06-11 Basf Ag Mit luftfeuchtigkeit selbsthaertbare copolymerisate und mischungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7601781B2 (en) 1998-10-08 2009-10-13 Kaneka Corporation Curable compositions
JP2008280543A (ja) * 2008-07-03 2008-11-20 Sekisui Chem Co Ltd シーリング材及びその製造方法

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EP0624633A3 (de) 1995-03-29
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