JPH06329634A - 3−アミノ−5−メチル−ピラゾールの製造方法 - Google Patents
3−アミノ−5−メチル−ピラゾールの製造方法Info
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- JPH06329634A JPH06329634A JP6092464A JP9246494A JPH06329634A JP H06329634 A JPH06329634 A JP H06329634A JP 6092464 A JP6092464 A JP 6092464A JP 9246494 A JP9246494 A JP 9246494A JP H06329634 A JPH06329634 A JP H06329634A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 3−アミノ−5−メチルピラゾールの製造
【構成】 シアン化アセトン、又はそのアルカリ金属塩
をヒドラジニウム塩、水化物又は遊離化合物としてのヒ
ドラジンと反応させる。
をヒドラジニウム塩、水化物又は遊離化合物としてのヒ
ドラジンと反応させる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シアン化アセトンもし
くはそのアルカリ金属塩をヒドラジン塩又はヒドラジン
水化物、又は遊離ヒドラジンと反応させることにより、
3−アミノ−5−メチルピラゾール(3.5−AMP)
又はその塩を製造することに関する。
くはそのアルカリ金属塩をヒドラジン塩又はヒドラジン
水化物、又は遊離ヒドラジンと反応させることにより、
3−アミノ−5−メチルピラゾール(3.5−AMP)
又はその塩を製造することに関する。
【0002】3.5AMPは写真材料における「マゼン
タカプラー(Magenta−Coupler)」すな
わちフクシンの前駆体であり、並びに薬剤合成の際に使
用されている。
タカプラー(Magenta−Coupler)」すな
わちフクシンの前駆体であり、並びに薬剤合成の際に使
用されている。
【0003】
【従来の技術】公知の3.5AMPの合成はヒドラジン
水化物、及び、3−アミノクロトノニトリル(JP特開
昭63−239272号公報、Derwent OD−
326015/88)、又は2−イミノブチロニトリル
(SU1413106,Derwent OD−038
663/89)から行われる。
水化物、及び、3−アミノクロトノニトリル(JP特開
昭63−239272号公報、Derwent OD−
326015/88)、又は2−イミノブチロニトリル
(SU1413106,Derwent OD−038
663/89)から行われる。
【0004】これらの方法は入手しにくい、もしくは化
学的に安定でない出発物質から出発するか、及び/又
は、不十分な収量の多段階で費用がかかる合成である。
学的に安定でない出発物質から出発するか、及び/又
は、不十分な収量の多段階で費用がかかる合成である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従ってこれらの欠点を
除き、3.5−AMPを簡単に入手しうる出発物質か
ら、簡単に実施しうる方法において、高い収率、および
純度で製造する課題が生じた。
除き、3.5−AMPを簡単に入手しうる出発物質か
ら、簡単に実施しうる方法において、高い収率、および
純度で製造する課題が生じた。
【0006】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明で解決
され、その際、アルカリシアン化アセトンをヒドラジ
ン、又はその誘導体と、水の分離、及び、3.5−AM
P及びアルカリ金属塩の生成を介して反応させるか、又
はシアン化アセトンをその場で生成し、一段階で閉環し
て3.5−AMPとする。
され、その際、アルカリシアン化アセトンをヒドラジ
ン、又はその誘導体と、水の分離、及び、3.5−AM
P及びアルカリ金属塩の生成を介して反応させるか、又
はシアン化アセトンをその場で生成し、一段階で閉環し
て3.5−AMPとする。
【0007】十分に安定な状態のアルカリシアン化アセ
トンを、場合によってはシアン化アセトンそのものも、
特に反応の間の形成時に使用するのが有利である。
トンを、場合によってはシアン化アセトンそのものも、
特に反応の間の形成時に使用するのが有利である。
【0008】シアン化アセトンH3C−CO−CH2−C
N(アセト酢酸ニトリル)もしくはそのアルカリ金属塩
は5−メチルイソキサゾールの分離によるクライゼン転
位により得られる。(Beilstein H3,65
9)アルカリシアン化アセトン、特にナトリウムシアン
化アセトン(NaCyA)又はK−塩と、ヒドラジニウ
ム塩、例えばヒドラジニウム塩酸塩、ヒドラジン、又は
ヒドラジン水和物からの縮合は、均一、又は2相の溶剤
混合物中で実施するのが有利である。好適な溶剤は意外
にも特に水であり、また場合によって水と合わせた有機
溶剤、例えばアルコール、2個〜8個の炭素原子を有す
るエーテル又は炭化水素、ならびにアルキル芳香族化合
物、特にトルオールやキシロールである。
N(アセト酢酸ニトリル)もしくはそのアルカリ金属塩
は5−メチルイソキサゾールの分離によるクライゼン転
位により得られる。(Beilstein H3,65
9)アルカリシアン化アセトン、特にナトリウムシアン
化アセトン(NaCyA)又はK−塩と、ヒドラジニウ
ム塩、例えばヒドラジニウム塩酸塩、ヒドラジン、又は
ヒドラジン水和物からの縮合は、均一、又は2相の溶剤
混合物中で実施するのが有利である。好適な溶剤は意外
にも特に水であり、また場合によって水と合わせた有機
溶剤、例えばアルコール、2個〜8個の炭素原子を有す
るエーテル又は炭化水素、ならびにアルキル芳香族化合
物、特にトルオールやキシロールである。
【0009】反応温度で1反応成分の溶液又は懸濁液
を、他の反応成分の溶液又は懸濁液に加えることが有利
である。反応成分を溶かすか、もしくは懸濁させて一緒
に予め装入することもできる。水は反応の間又は反応後
に、全て又は部分的に留去するか、もしくは共留剤を用
いて共沸的に分離することができる。温反応混合物へ
の、ヒドラジン成分の添加は安全性の面から有利であ
る。連続的な方法が可能である。
を、他の反応成分の溶液又は懸濁液に加えることが有利
である。反応成分を溶かすか、もしくは懸濁させて一緒
に予め装入することもできる。水は反応の間又は反応後
に、全て又は部分的に留去するか、もしくは共留剤を用
いて共沸的に分離することができる。温反応混合物へ
の、ヒドラジン成分の添加は安全性の面から有利であ
る。連続的な方法が可能である。
【0010】反応は10℃から200℃の温度、有利に
は使用溶剤の沸点度で、常圧下、又は場合によっては1
0バールまでの圧力下で行う。水性溶剤中では、30℃
〜100℃までが望ましい。
は使用溶剤の沸点度で、常圧下、又は場合によっては1
0バールまでの圧力下で行う。水性溶剤中では、30℃
〜100℃までが望ましい。
【0011】例えば溶液としての水性ヒドラジニウム1
塩酸塩を用いる実施の際に、pH−値を酸、例えば塩酸
で、1〜2に調節するのが有利である。このためには、
1モル−%までの量で十分である。
塩酸塩を用いる実施の際に、pH−値を酸、例えば塩酸
で、1〜2に調節するのが有利である。このためには、
1モル−%までの量で十分である。
【0012】共沸蒸留のための共沸剤としては、アルキ
ルベンゼン例えば既に凝縮の間に存在しうるキシロール
又はトルオールが好適である。水結合性助剤の添加は反
応の前、反応の間、反応後に可能であり、またこの反応
は無水溶媒中でも可能である。
ルベンゼン例えば既に凝縮の間に存在しうるキシロール
又はトルオールが好適である。水結合性助剤の添加は反
応の前、反応の間、反応後に可能であり、またこの反応
は無水溶媒中でも可能である。
【0013】貯蔵の際にシアン化アセトンは重合する傾
向があるので、これは反応の直前又は開始時に、例えば
ヒドラジニウム塩、ヒドラジン、又は水化物の水溶液の
存在下での酸の添加によるアルカリシアン化アセトンの
加水分解により、製造すべきである。その際アルカリシ
アン化アセトンを例えばヒドラジン水化物と共に予め装
入でき、かつ、酸、例えば塩酸の配量により反応させる
ことができ、かつ、アルカリシアン化アセトン及びヒド
ラジン塩からの製法と同様に処理しうる。
向があるので、これは反応の直前又は開始時に、例えば
ヒドラジニウム塩、ヒドラジン、又は水化物の水溶液の
存在下での酸の添加によるアルカリシアン化アセトンの
加水分解により、製造すべきである。その際アルカリシ
アン化アセトンを例えばヒドラジン水化物と共に予め装
入でき、かつ、酸、例えば塩酸の配量により反応させる
ことができ、かつ、アルカリシアン化アセトン及びヒド
ラジン塩からの製法と同様に処理しうる。
【0014】3.5−AMP以外には、アルカリ金属
塩、多くは塩化ナトリウムが生じる。このアルカリ金属
塩は、疎水性溶剤たとえば、トルオール中での反応の際
に、水の留出後にも濾過不能な懸濁質を低い融点の3.
5−AMP中に形成することができる。
塩、多くは塩化ナトリウムが生じる。このアルカリ金属
塩は、疎水性溶剤たとえば、トルオール中での反応の際
に、水の留出後にも濾過不能な懸濁質を低い融点の3.
5−AMP中に形成することができる。
【0015】生成物の単離はしかしながら容易に以下の
方法によって実現しうる:水の分離後に、アルカリ金属
塩を低分子量アルコール、又はケトン、有利にはメタノ
ール及び殊にエタノールの添加により、場合によっては
用いた共留剤の存在下、又は留去後に、良好に濾過しう
る形で結晶化させ、通常の固体/液体分離方法で分離す
る。本発明の縮合反応並びに(反応)水の留出はアルカ
リ金属塩の沈殿のために使用した溶剤、有利には1〜5
個の炭素原子を有する分枝、及び直鎖のアルコールを用
いて、特に有利にはエタノール中または/及びエタノー
ルを用いて直接的に実施することができる。アルカリ金
属塩の分離後に目的生成物を濾液から、有利には蒸留に
より得ることができる。勿論、濾液に鉱酸もしくはカル
ボン酸を添加することにより、3.5−AMPを相応す
る塩に変え、この形態で単離することもできる。
方法によって実現しうる:水の分離後に、アルカリ金属
塩を低分子量アルコール、又はケトン、有利にはメタノ
ール及び殊にエタノールの添加により、場合によっては
用いた共留剤の存在下、又は留去後に、良好に濾過しう
る形で結晶化させ、通常の固体/液体分離方法で分離す
る。本発明の縮合反応並びに(反応)水の留出はアルカ
リ金属塩の沈殿のために使用した溶剤、有利には1〜5
個の炭素原子を有する分枝、及び直鎖のアルコールを用
いて、特に有利にはエタノール中または/及びエタノー
ルを用いて直接的に実施することができる。アルカリ金
属塩の分離後に目的生成物を濾液から、有利には蒸留に
より得ることができる。勿論、濾液に鉱酸もしくはカル
ボン酸を添加することにより、3.5−AMPを相応す
る塩に変え、この形態で単離することもできる。
【0016】
例1 40重量%水溶液としてのヒドラジニウム1塩酸塩1モ
ルと、トルオール200mlとを還流沸騰まで温め、2
1/2時間以内で30重量パーセント水溶液としての
NaCyA 1モルを添加する。残留水を留出させたの
ち、トルオールを蒸留除去し、エタノールの添加により
NaClを沈殿させる。濾別の後、濃縮させ、真空蒸留
により精製する:沸点(2mm)128℃、収量72g
(理論量の74%)、純度99%以上。
ルと、トルオール200mlとを還流沸騰まで温め、2
1/2時間以内で30重量パーセント水溶液としての
NaCyA 1モルを添加する。残留水を留出させたの
ち、トルオールを蒸留除去し、エタノールの添加により
NaClを沈殿させる。濾別の後、濃縮させ、真空蒸留
により精製する:沸点(2mm)128℃、収量72g
(理論量の74%)、純度99%以上。
【0017】例2 40重量%水溶液としてのヒドラジニウム1塩酸塩1.
43モルを触媒量の濃HClでpH1〜2までに調節す
る。次いで、30℃で、等モル量のNaCyAを45分
かかって、加える。4 1/2時間の後反応の後に、反
応溶液にのトルオール650mlを加え、共沸蒸留で水
を除去する。同量のエタノールの添加により、NaCl
を沈殿させ、濾別し、濃縮させ、真空蒸留させる;収量
100.6g(理論量の71%)、純度98%以上。
43モルを触媒量の濃HClでpH1〜2までに調節す
る。次いで、30℃で、等モル量のNaCyAを45分
かかって、加える。4 1/2時間の後反応の後に、反
応溶液にのトルオール650mlを加え、共沸蒸留で水
を除去する。同量のエタノールの添加により、NaCl
を沈殿させ、濾別し、濃縮させ、真空蒸留させる;収量
100.6g(理論量の71%)、純度98%以上。
【0018】例3 40重量%ヒドラジニウム1塩酸塩水溶液1モルに35
℃で2時間以内にNaCyA 1モルを加える。4 1
/2時間の後反応の後に、トルオール400mlを加
え、差当り水を分離し、トルオールを留去する。粘液性
の残分からエタノール200mlでNaClを沈殿さ
せ、濾去し、真空でエタノールを除去する:収量99g
(理論量の88.6%)、純度89%以上。
℃で2時間以内にNaCyA 1モルを加える。4 1
/2時間の後反応の後に、トルオール400mlを加
え、差当り水を分離し、トルオールを留去する。粘液性
の残分からエタノール200mlでNaClを沈殿さ
せ、濾去し、真空でエタノールを除去する:収量99g
(理論量の88.6%)、純度89%以上。
【0019】例4 トルオール300ml中のNaCyA 1モル及び、ヒ
ドラジニウム1塩酸塩1モルの懸濁液を水分離器を付し
て分離水量が一定になるまで還流温度に加熱する。反応
混合物を冷却の後、エタノールでNaClを沈殿させ、
濾去し、蒸留により後、処置する:収量71g(理論量
の72%)、純度98%以上。
ドラジニウム1塩酸塩1モルの懸濁液を水分離器を付し
て分離水量が一定になるまで還流温度に加熱する。反応
混合物を冷却の後、エタノールでNaClを沈殿させ、
濾去し、蒸留により後、処置する:収量71g(理論量
の72%)、純度98%以上。
【0020】例5 NaCyA 52.5g(0.5モル)及び、30重量
%水溶液としてのヒドラジン水化物0.45モルからな
る混合物に、16℃で10重量%水溶液としての塩酸
0.5モルを配量する。シアン化アセトンの遊離の際に
温度は35℃に上がり、さらに4時間35℃に保持す
る。その後、濃HClでpH3に調節する。トルオール
の添加の後、水を分離し、例1と同様に後処理する:収
量36.8g(理論量の72%)、純度95%以上。
%水溶液としてのヒドラジン水化物0.45モルからな
る混合物に、16℃で10重量%水溶液としての塩酸
0.5モルを配量する。シアン化アセトンの遊離の際に
温度は35℃に上がり、さらに4時間35℃に保持す
る。その後、濃HClでpH3に調節する。トルオール
の添加の後、水を分離し、例1と同様に後処理する:収
量36.8g(理論量の72%)、純度95%以上。
【0021】例6 トルオール中のNaCyA 105.1g(1モル)か
らなる懸濁液を、沸点に加熱し、2時間かかって40重
量%ヒドラジニウム1塩酸塩溶液1モルを加え、その
際、連続的に水を分離する。水の完全な分離除去の後
に、例1と同様に後処理する:収量85.2g(理論量
の83.3%)、純度95%以上。
らなる懸濁液を、沸点に加熱し、2時間かかって40重
量%ヒドラジニウム1塩酸塩溶液1モルを加え、その
際、連続的に水を分離する。水の完全な分離除去の後
に、例1と同様に後処理する:収量85.2g(理論量
の83.3%)、純度95%以上。
Claims (7)
- 【請求項1】 3−アミノ−5−メチルピラゾールの製
造方法において、シアン化アセトン、又はそのアルカリ
金属塩を、ヒドラジニウム塩又は水和物又は遊離ヒドラ
ジンとしてのヒドラジンと反応させることを特徴とする
3.5−AMPの製造方法。 - 【請求項2】 アルカリシアン化アセトンをミネラル酸
ヒドラ塩と反応させる請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 反応を溶剤、又は、懸濁剤中において実
施する請求項1もしくは2に記載の方法。 - 【請求項4】 溶剤もしくは懸濁剤として、水、有機溶
剤又は、それらの混合液を使用する、請求項3に記載の
方法。 - 【請求項5】 生成した、又は添加した水を反応の間、
及び/又は反応後に除去する請求項1から4までのいず
れか1つの請求項に記載の方法。 - 【請求項6】 反応を常圧下で10℃〜200℃までの
温度範囲で実施する請求項1から4までの少なくともい
ずれか1つの請求項に記載の方法。 - 【請求項7】 反応の際に生じた、ヒドラジン塩で導入
された酸残基のアルカリ金属塩を、反応の際に生じ、ま
た場合により添加した水の分離除去後に、低分子量アル
コール、又はケトンの添加によって結晶化させ、濾過に
より分離する請求項1から6までのうちいずれか1つの
請求項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4314851.4 | 1993-05-05 | ||
DE4314851A DE4314851A1 (de) | 1993-05-05 | 1993-05-05 | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-5-methylpyrazol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06329634A true JPH06329634A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=6487237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6092464A Pending JPH06329634A (ja) | 1993-05-05 | 1994-04-28 | 3−アミノ−5−メチル−ピラゾールの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5616723A (ja) |
EP (1) | EP0623600B1 (ja) |
JP (1) | JPH06329634A (ja) |
DE (2) | DE4314851A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003513076A (ja) * | 1999-10-29 | 2003-04-08 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 置換ピラゾールの合成方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6407238B1 (en) | 1999-10-29 | 2002-06-18 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Process of making substituted pyrazoles |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA650448A (en) * | 1962-10-16 | Staub Alfred | Process for the production of 3-methyl-5-amino-pyrazole | |
CA680333A (en) * | 1964-02-18 | L. Anderson Elvin | 3-amino-4-phenylpyrazoles and method of preparation | |
US3558605A (en) * | 1969-05-14 | 1971-01-26 | Parke Davis & Co | Pyrazolo(3,4-e)(1,4)diazepin-7-(1h)-one compounds |
FR2326421A1 (fr) * | 1975-09-30 | 1977-04-29 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux trifluoromethyl-3-aryl-4 amino-5 pyrazoles et leur application comme bases diazotables pour la synthese de matieres colorantes |
DE3138182A1 (de) * | 1981-09-25 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische farbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
DE3810101A1 (de) * | 1988-03-25 | 1989-10-12 | Bayer Ag | Pyrazolylpyrrolinone |
JPH04253964A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 5−アミノ−1h−ピラゾール類の製造方法 |
JPH04275277A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 5−アミノピラゾール類の製造方法 |
CA2107944A1 (en) * | 1992-11-05 | 1994-05-06 | Kazuya Minamisaka | Process for production of 5-amino-3-methylpyrazole |
-
1993
- 1993-05-05 DE DE4314851A patent/DE4314851A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-03-04 EP EP94103293A patent/EP0623600B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-04 DE DE59405936T patent/DE59405936D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-28 JP JP6092464A patent/JPH06329634A/ja active Pending
-
1996
- 1996-03-06 US US08/611,282 patent/US5616723A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003513076A (ja) * | 1999-10-29 | 2003-04-08 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 置換ピラゾールの合成方法 |
JP4861585B2 (ja) * | 1999-10-29 | 2012-01-25 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 置換ピラゾールの合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5616723A (en) | 1997-04-01 |
EP0623600A1 (de) | 1994-11-09 |
DE4314851A1 (de) | 1994-11-10 |
DE59405936D1 (de) | 1998-06-18 |
EP0623600B1 (de) | 1998-05-13 |
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