JPH0631287B2 - Ｌ−ラムノ−スの製造方法 - Google Patents
Ｌ−ラムノ−スの製造方法Info
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- JPH0631287B2 JPH0631287B2 JP22367986A JP22367986A JPH0631287B2 JP H0631287 B2 JPH0631287 B2 JP H0631287B2 JP 22367986 A JP22367986 A JP 22367986A JP 22367986 A JP22367986 A JP 22367986A JP H0631287 B2 JPH0631287 B2 JP H0631287B2
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- Japan
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- sugar
- purity
- yeast
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- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、緑藻類アオサ目ヒトエグサ科に属する海藻か
ら熱水によりラムナン硫酸塩を主成分とする水溶性成分
を抽出し、これを無機酸により加水分解し、水酸化カル
シウム等のアルカリで中和した後、そのまま又は脱色・
脱塩等の精製後、酵母菌にてＬ−ラムノース以外の糖を
資化するＬ−ラムノースの製造方法及びＬ−ラムノース
結晶を除去したろ液に酵母菌を作用させるＬ−ラムノー
スの製造方法に関する。
ら熱水によりラムナン硫酸塩を主成分とする水溶性成分
を抽出し、これを無機酸により加水分解し、水酸化カル
シウム等のアルカリで中和した後、そのまま又は脱色・
脱塩等の精製後、酵母菌にてＬ−ラムノース以外の糖を
資化するＬ−ラムノースの製造方法及びＬ−ラムノース
結晶を除去したろ液に酵母菌を作用させるＬ−ラムノー
スの製造方法に関する。
（技術の背景） Ｌ−ラムノースはメチルペントースの一種で、６−デオ
キシ−Ｌ−マンノースあるいはＬ−マンノメチロースと
もいわれ、通常水溶液からアルファ形１水和物の結晶が
得られる。その結晶の融点は１０５〜１０６℃で昇華性
があり、水溶液の旋光度は最初左旋性（〔α〕▲20 D▼
＝−７．７゜）を示すが、変旋光して約１時間後には
〔α〕▲20 D▼＝＋９゜前後となる。
キシ−Ｌ−マンノースあるいはＬ−マンノメチロースと
もいわれ、通常水溶液からアルファ形１水和物の結晶が
得られる。その結晶の融点は１０５〜１０６℃で昇華性
があり、水溶液の旋光度は最初左旋性（〔α〕▲20 D▼
＝−７．７゜）を示すが、変旋光して約１時間後には
〔α〕▲20 D▼＝＋９゜前後となる。
Ｌ−ラムノースの味はＤ−マンノースの甘味に似たわず
かな苦味があり、これは通常の酵母により資化されな
い。天然にはブナ科植物の樹皮中にあるケルシトリンや
クロウメモドキの果実に含まれているキサントラムニ
ン、ミカンのヘスペリジン等の配糖体として存在し、又
アラビアガム、カラヤガム等のガム類にも存在が知られ
ている。尚、Ｌ−ラムノースは細菌細胞壁にも含まれ、
抗原抗体反応に関与していることも知られている。
かな苦味があり、これは通常の酵母により資化されな
い。天然にはブナ科植物の樹皮中にあるケルシトリンや
クロウメモドキの果実に含まれているキサントラムニ
ン、ミカンのヘスペリジン等の配糖体として存在し、又
アラビアガム、カラヤガム等のガム類にも存在が知られ
ている。尚、Ｌ−ラムノースは細菌細胞壁にも含まれ、
抗原抗体反応に関与していることも知られている。
最近、糖鎖の生理活性が注目されはじめ、それらの医
薬、農薬等の合成原料としての使用が盛んになったた
め、かかる糖の一つであるＬ−ラムノースあるいはその
誘導体も植物細胞学、微生物学、遺伝子工業、醗酵工
学、免疫学等の分野で、医薬、農薬への利用が要望され
てきた。
薬、農薬等の合成原料としての使用が盛んになったた
め、かかる糖の一つであるＬ−ラムノースあるいはその
誘導体も植物細胞学、微生物学、遺伝子工業、醗酵工
学、免疫学等の分野で、医薬、農薬への利用が要望され
てきた。
（従来の技術） 従来、Ｌ−ラムノースはルチンを加水分解することによ
って工業的に生産されてきた。ルチンは医薬品としても
使用され、約２５％のＬ−ラムノースを含有すること、
及び精製が容易であるという長所をもつ。しかしなが
ら、国内でルチンを入手することは困難で輸入に頼らざ
るを得ず、又それが高価なため、ルチンから製造したＬ
−ラムノースは非常に高価なものとなっている。
って工業的に生産されてきた。ルチンは医薬品としても
使用され、約２５％のＬ−ラムノースを含有すること、
及び精製が容易であるという長所をもつ。しかしなが
ら、国内でルチンを入手することは困難で輸入に頼らざ
るを得ず、又それが高価なため、ルチンから製造したＬ
−ラムノースは非常に高価なものとなっている。
又、同一出願人によって出願されている方法もあり（特
願昭60−145908号及び特願昭60−263920号）、その方法
はヒトエグサ中のラムナン硫酸塩からＬ−ラムノースを
得るものであった。
願昭60−145908号及び特願昭60−263920号）、その方法
はヒトエグサ中のラムナン硫酸塩からＬ−ラムノースを
得るものであった。
（発明が解決しようとする問題点） 前記同一出願人の出願明細書にも記載してあるように、
ヒトエグサの風乾品の組成はその産地、採取時期、その
年の潮の状況等によって変動するが、一般的には水分１
６％、蛋白質１７％、脂質１％、繊維６％、灰分１２
％、糖質４８％とされている。また、その糖質のうち、
約６０％がＬ−ラムノースで、その他にウロン酸、Ｄ−
キシロ−ス、Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノースを含み、
ラムナン硫酸塩の形で存在している。
ヒトエグサの風乾品の組成はその産地、採取時期、その
年の潮の状況等によって変動するが、一般的には水分１
６％、蛋白質１７％、脂質１％、繊維６％、灰分１２
％、糖質４８％とされている。また、その糖質のうち、
約６０％がＬ−ラムノースで、その他にウロン酸、Ｄ−
キシロ−ス、Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノースを含み、
ラムナン硫酸塩の形で存在している。
このラムナン硫酸塩はヒトエグサを熱水で抽出すること
によって得られ、この抽出液は粘性のある液体である。
この抽出液を無機酸を加え加熱して加水分解するとＬ−
ラムノース含有液が得られる。
によって得られ、この抽出液は粘性のある液体である。
この抽出液を無機酸を加え加熱して加水分解するとＬ−
ラムノース含有液が得られる。
通常、天然物の加水分解液の精製方法は、加水分解液を
水酸化カルシウム又は水酸化バリウムで中和し不溶性の
硫酸カリシウム又は硫酸バリウムとして除去した後、活
性炭等で脱色し、イオン交換樹脂によって脱塩する方法
が行なわれている。
水酸化カルシウム又は水酸化バリウムで中和し不溶性の
硫酸カリシウム又は硫酸バリウムとして除去した後、活
性炭等で脱色し、イオン交換樹脂によって脱塩する方法
が行なわれている。
又、加水分解液からの脱塩はイオン排除法などによって
も成し得るが、どのような方法で脱塩したとしても、糖
質に占めるＬ−ラムノースの比率はせいぜい６０〜７５
％の範囲であって、混在する他の糖がＬ−ラムノースの
結晶化を妨害するために、通常の濃縮・結晶化の操作で
は「高収率」「高純度」の両方の要望を満足することが
出来なかった。更に、一度結晶化しそのろ液から更にＬ
−ラムノースを回収することは糖液中のラムノース純度
が低下するために困難を極めていた。
も成し得るが、どのような方法で脱塩したとしても、糖
質に占めるＬ−ラムノースの比率はせいぜい６０〜７５
％の範囲であって、混在する他の糖がＬ−ラムノースの
結晶化を妨害するために、通常の濃縮・結晶化の操作で
は「高収率」「高純度」の両方の要望を満足することが
出来なかった。更に、一度結晶化しそのろ液から更にＬ
−ラムノースを回収することは糖液中のラムノース純度
が低下するために困難を極めていた。
従って、ヒトエグサから得られるＬ−ラムノースにＬ−
アラビノース１〜５％、Ｄ−ガラクトース及びＤ−マン
ノース３〜１０％、Ｄ−グルコース５〜２０％、Ｄ−キ
シロース２〜１０％等の混入した糖液、又はこれらを結
晶化してＬ−ラムノースの結晶を除去した後のろ液から
高い収率で、且つ高純度のＬ−ラムノースを簡便で安価
な操作で取り出す方法の開発が切望されていた。
アラビノース１〜５％、Ｄ−ガラクトース及びＤ−マン
ノース３〜１０％、Ｄ−グルコース５〜２０％、Ｄ−キ
シロース２〜１０％等の混入した糖液、又はこれらを結
晶化してＬ−ラムノースの結晶を除去した後のろ液から
高い収率で、且つ高純度のＬ−ラムノースを簡便で安価
な操作で取り出す方法の開発が切望されていた。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等はこれらの問題を解決すべく、ヒトエグサの
加水分解液又はその精製液又はＬ−ラムノース結晶を除
いたろ液からのＬ−ラムノースの回収方法について種々
検討し、特にその糖組成に着目した。すなわちヒトエグ
サから得た抽出・加水分解液をアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水酸化物、又は炭酸塩で中和した後、その
ままの液に、又はその液を脱色・脱塩処理したものに、
又は結晶を取った後のろ液に酵母菌を添加し、糖質中の
Ｌ−ラムノース以外の糖を資化させることにより、糖質
中のＬ−ラムノースの相対的な純度を向上させうる糖組
成であることを見出し、各種の検討をした。
加水分解液又はその精製液又はＬ−ラムノース結晶を除
いたろ液からのＬ−ラムノースの回収方法について種々
検討し、特にその糖組成に着目した。すなわちヒトエグ
サから得た抽出・加水分解液をアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水酸化物、又は炭酸塩で中和した後、その
ままの液に、又はその液を脱色・脱塩処理したものに、
又は結晶を取った後のろ液に酵母菌を添加し、糖質中の
Ｌ−ラムノース以外の糖を資化させることにより、糖質
中のＬ−ラムノースの相対的な純度を向上させうる糖組
成であることを見出し、各種の検討をした。
その結果、ヒトエグサから簡便で安価な操作によって高
収率で、高純度のＬ−ラムノースを製造することに成功
し発明を完成するに至った。
収率で、高純度のＬ−ラムノースを製造することに成功
し発明を完成するに至った。
発明の要旨の中でも、高濃度の無機塩を含有する液（抽
出後の加水分解・中和液）に酵母菌を添加し、Ｌ−ラム
ノース以外の糖を資化させることによってＬ−ラムノー
スの相対的な純度を向上出来たことは全く予想外のこと
であった。
出後の加水分解・中和液）に酵母菌を添加し、Ｌ−ラム
ノース以外の糖を資化させることによってＬ−ラムノー
スの相対的な純度を向上出来たことは全く予想外のこと
であった。
なお、本願発明で用いる酵母菌としては、Ｌ−ラムノー
スを資化せずに、Ｌ−ラムノース以外の糖を資化するこ
とによって、Ｌ−ラムノースの相対的な純度を向上させ
るものであれば、各種の酵母菌を用いることができる。
スを資化せずに、Ｌ−ラムノース以外の糖を資化するこ
とによって、Ｌ−ラムノースの相対的な純度を向上させ
るものであれば、各種の酵母菌を用いることができる。
しかも、この方法を採用した場合には、活性炭のろ過と
同時に反応を終了した酵母菌も除去されるために、極め
て簡単な操作である。
同時に反応を終了した酵母菌も除去されるために、極め
て簡単な操作である。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
まず、ヒトエグサ１重量部に対して抽出するに必要な水
は５〜２０重量部で、更に好ましい抽出水量は７〜１５
重量部である。抽出温度及び時間は９０〜１５０℃、0.
５〜９６時間の範囲で抽出が可能であるが、１００℃の
場合には２４〜９６時間、１３０℃の場合には１〜３時
間が適切な抽出条件である。又、抽出水量を少なくして
抽出回数を多くすることも有効な抽出方法である。
は５〜２０重量部で、更に好ましい抽出水量は７〜１５
重量部である。抽出温度及び時間は９０〜１５０℃、0.
５〜９６時間の範囲で抽出が可能であるが、１００℃の
場合には２４〜９６時間、１３０℃の場合には１〜３時
間が適切な抽出条件である。又、抽出水量を少なくして
抽出回数を多くすることも有効な抽出方法である。
その後、遠心分離やろ過によって藻体と抽出液とを分離
してラムナン硫酸塩を含む抽出液を得、液固形分に対し
３〜３０重量％の硫酸又は塩酸等の無機酸を加えて、１
２０〜１４０℃で加熱加水分解する。加熱時間は加熱温
度によって異なるが、一例を挙げると、ラムナン硫酸固
形分に対し１２％の硫酸を加え１４０℃で加熱した場合
には１〜２時間で加水分解が終了する。
してラムナン硫酸塩を含む抽出液を得、液固形分に対し
３〜３０重量％の硫酸又は塩酸等の無機酸を加えて、１
２０〜１４０℃で加熱加水分解する。加熱時間は加熱温
度によって異なるが、一例を挙げると、ラムナン硫酸固
形分に対し１２％の硫酸を加え１４０℃で加熱した場合
には１〜２時間で加水分解が終了する。
更に、得られた加水分解液にアルカリ金属やアルカリ土
類金属の水酸化物等を加えてpH３〜７に中和したもの、
又はそれに更に活性炭１〜５％（対液）を加えてろ過し
イオン交換樹脂によって脱塩したもの、の夫々の糖質固
形分に対し0.５〜１０重量％の酵母を加え、温度２５〜
４５℃にて５〜４８時間Ｌ−ラムノース以外の糖質を資
化させる。
類金属の水酸化物等を加えてpH３〜７に中和したもの、
又はそれに更に活性炭１〜５％（対液）を加えてろ過し
イオン交換樹脂によって脱塩したもの、の夫々の糖質固
形分に対し0.５〜１０重量％の酵母を加え、温度２５〜
４５℃にて５〜４８時間Ｌ−ラムノース以外の糖質を資
化させる。
これにより、酵母処理前に糖質中のＬ−ラムノース純度
が６０〜７５％であったものが７０〜９０％に向上し、
晶析後の結晶純度及び結晶収率が顕著に向上した。
が６０〜７５％であったものが７０〜９０％に向上し、
晶析後の結晶純度及び結晶収率が顕著に向上した。
又、酵母の基質が脱色・脱塩されている場合といない場
合とを比較すると、脱色・脱塩前の加水分解液に酵母を
添加した場合の方が資化反応の進行が速やかで、糖質中
のＬ−ラムノース純度が高くなり、最終的に得られる結
晶の収率も高くなった。
合とを比較すると、脱色・脱塩前の加水分解液に酵母を
添加した場合の方が資化反応の進行が速やかで、糖質中
のＬ−ラムノース純度が高くなり、最終的に得られる結
晶の収率も高くなった。
一方、工業的に製造してゆくに従ってろ液が蓄積してく
るが、これらの糖液に同様に酵母菌を作用させることも
高純度・高収率でのＬ−ラムノースの回収に寄与する。
るが、これらの糖液に同様に酵母菌を作用させることも
高純度・高収率でのＬ−ラムノースの回収に寄与する。
一般的な酵母や細菌を使用した反応条件は清浄な基質に
必要なだけの希薄な栄養塩を加えたものであって、本発
明の中の高い塩濃度での反応は常識から離れた画期的な
方法である。更に、このように簡単な操作で顕著な純度
・歩留の向上が達成されたことは当初の予想をはるかに
超えたことであった。
必要なだけの希薄な栄養塩を加えたものであって、本発
明の中の高い塩濃度での反応は常識から離れた画期的な
方法である。更に、このように簡単な操作で顕著な純度
・歩留の向上が達成されたことは当初の予想をはるかに
超えたことであった。
（実施例） 以下に実施例を掲げ、更に詳細に本発明の具体的な態様
を説明するが、これらは本発明の範囲を限定するもので
はない。
を説明するが、これらは本発明の範囲を限定するもので
はない。
実施例−１ ヒトエグサ（水分１９％含有品）１２kgと水２００
を、３００のステンレス槽に入れ、温度計、冷却
器、かくはん機を取り付け、かくはんしつつ９６〜１０
０℃で７２時間保った。冷却後、内容物を取り出し、ろ
過し抽出液（固形分8.１kg）を得た。
を、３００のステンレス槽に入れ、温度計、冷却
器、かくはん機を取り付け、かくはんしつつ９６〜１０
０℃で７２時間保った。冷却後、内容物を取り出し、ろ
過し抽出液（固形分8.１kg）を得た。
この抽出液に３５％塩酸2.９kgを添加し、耐酸性容
器内で１３０℃、６０分間加熱した。更に、冷却後、加
水分解液を取り出し１０％水酸化ナトリウムでpH４まで
中和した。
器内で１３０℃、６０分間加熱した。更に、冷却後、加
水分解液を取り出し１０％水酸化ナトリウムでpH４まで
中和した。
この中和液は糖質3.５６kgを含有し、その糖質の組成は
次の通りであった。
次の通りであった。
Ｌ−ラムノース ６7.５％ Ｄ−グルコース １5.９ Ｄ−マンノース及び Ｄ−ガラクトース 7.５ Ｄ−キシロース 5.０ Ｌ−アラビノース 3.３ その他 0.８ 上記ので得た中和液に市販のパン酵母３４ｇ（対
糖質約１％）を添加し、３５℃で２４時間資化反応し、
反応液を得た。
糖質約１％）を添加し、３５℃で２４時間資化反応し、
反応液を得た。
この反応液は糖質2.７５kgを含有し、糖質の組成は次の
通りであった。
通りであった。
Ｌ−ラムノース ８7.３％ Ｄ−グルコース 0.６ Ｄ−マンノース及び Ｄ−ガラクトース 0.３ Ｄ−キシロース 6.５ Ｌ−アラビノース 4.３ その他 1.０ 上記ので得た糖液に活性炭２kgを加え、５０℃で
１時間かくはんした後ろ過し、イオン交換樹脂により脱
塩し、減圧下で濃度８４％迄濃縮し、エタノール1.３kg
を加え、結晶化してＬ−ラムノース１水和物の結晶2.１
２kgを得た（収率１7.７％）。この結晶の純度は、液体
クロマトグラフにより測定した結果Ｌ−ラムノース純度
９9.２％であった。又、このものの融点は１０６℃、比
旋光度は濃度１０％水溶液で調製後１時間目に測定した
ところ〔α〕▲20 D▼＝＋9.１゜であった。
１時間かくはんした後ろ過し、イオン交換樹脂により脱
塩し、減圧下で濃度８４％迄濃縮し、エタノール1.３kg
を加え、結晶化してＬ−ラムノース１水和物の結晶2.１
２kgを得た（収率１7.７％）。この結晶の純度は、液体
クロマトグラフにより測定した結果Ｌ−ラムノース純度
９9.２％であった。又、このものの融点は１０６℃、比
旋光度は濃度１０％水溶液で調製後１時間目に測定した
ところ〔α〕▲20 D▼＝＋9.１゜であった。
比較のため上記の工程を省略したものに上記の
操作をしたところ、結晶量1.２８kg（収率１0.７％）、
結晶の純度は９8.６％であった。
操作をしたところ、結晶量1.２８kg（収率１0.７％）、
結晶の純度は９8.６％であった。
実施例−２ 実施例−１−と同一の操作後、実施例−１−の
操作のpHを６とし、得られた中和液に活性炭２kg加え、
５０℃で１時間かくはんした後ろ過し、イオン交換樹脂
にて脱塩し、Ｌ−ラムノースを含有した糖液３００kgを
１％の濃度で得た。
操作のpHを６とし、得られた中和液に活性炭２kg加え、
５０℃で１時間かくはんした後ろ過し、イオン交換樹脂
にて脱塩し、Ｌ−ラムノースを含有した糖液３００kgを
１％の濃度で得た。
上記ので得た糖液に市販のパン酵母３０ｇを加
え、３９℃にて１８時間資化反応させた。この反応液は
糖質2.３９kgを含有していた。
え、３９℃にて１８時間資化反応させた。この反応液は
糖質2.３９kgを含有していた。
上記ので得た糖液をセラミックフィルターにてろ
過して菌体を除き、イオン交換樹脂にて脱塩した後、減
圧下で濃度８１％迄濃縮後、エタノール1.２kgを加えて
晶析しＬ−ラムノースの１水和物の結晶1.７８kgを得た
（純度９9.４％）。
過して菌体を除き、イオン交換樹脂にて脱塩した後、減
圧下で濃度８１％迄濃縮後、エタノール1.２kgを加えて
晶析しＬ−ラムノースの１水和物の結晶1.７８kgを得た
（純度９9.４％）。
各々の液の糖組成は次の通りであった。
実施例−３ 実施例−２−で得た糖液３００kg（濃度１％）
を、８４％迄濃縮し、エタノール1.７kgを加えて晶析
し、結晶をろ別して結晶1.０３kg（純度９8.１％）とろ
液4.２kgを得た。このろ液を濃縮し、エタノールを除去
した後水を加えて１9.７kgとした。そのときの濃度は１
０％であった。
を、８４％迄濃縮し、エタノール1.７kgを加えて晶析
し、結晶をろ別して結晶1.０３kg（純度９8.１％）とろ
液4.２kgを得た。このろ液を濃縮し、エタノールを除去
した後水を加えて１9.７kgとした。そのときの濃度は１
０％であった。
上記で得たろ液に酵母菌２０ｇを添加して３５
℃、２４時間資化反応させた。その後活性炭0.３kgを添
加し、ろ過して菌体及び活性炭を除去し、イオン交換樹
脂にて脱塩した。
℃、２４時間資化反応させた。その後活性炭0.３kgを添
加し、ろ過して菌体及び活性炭を除去し、イオン交換樹
脂にて脱塩した。
上記ので得た糖液を８５％の濃度迄濃縮し、エタ
ノール0.７kgを加えて冷却・結晶化してＬ−ラムノース
の結晶0.７７kg（純度９8.８％）を得た。
ノール0.７kgを加えて冷却・結晶化してＬ−ラムノース
の結晶0.７７kg（純度９8.８％）を得た。
比較のため、上記ので得たろ液をそのまま上記の
と同様に濃縮結晶化したがＬ−ラムノースの結晶は得
られなかった。
と同様に濃縮結晶化したがＬ−ラムノースの結晶は得
られなかった。
上記の〜の糖組成等は下表に示した。
（発明の効果） 以上説明したように、本発明によれば、海藻から簡便で
安価な操作によって、高収率で高純度のＬ−ラムノース
を得ることができる。
安価な操作によって、高収率で高純度のＬ−ラムノース
を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】海藻からラムナン硫酸塩を含む水溶性成分
を抽出し、加水分解・中和した後、その液に、又は脱色
・脱塩等の精製処理後の液に酵母菌を作用させてＬ−ラ
ムノースの純度を向上させることを特徴とするＬ−ラム
ノースの製造方法。 - 【請求項２】海藻からラムナン硫酸塩を含む水溶性成分
を抽出し、加水分解・中和し、脱色・脱塩等の精製処理
をした後、濃縮し、結晶化後ろ過してＬ−ラムノース結
晶を除去し、得たろ液に酵母菌を作用させてＬ−ラムノ
ースの純度を向上させた後、当該液からＬ−ラムノース
の結晶を得ることを特徴とするＬ−ラムノースの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22367986A JPH0631287B2 (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22367986A JPH0631287B2 (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6379893A JPS6379893A (ja) | 1988-04-09 |
| JPH0631287B2 true JPH0631287B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=16801949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22367986A Expired - Fee Related JPH0631287B2 (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631287B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06247861A (ja) * | 1993-02-26 | 1994-09-06 | Yakult Honsha Co Ltd | 抗潰瘍剤およびその製造法 |
-
1986
- 1986-09-24 JP JP22367986A patent/JPH0631287B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6379893A (ja) | 1988-04-09 |
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