JPH0745510B2 - Ｌ−フコ−スの製造方法 - Google Patents
Ｌ−フコ−スの製造方法Info
- Publication number
- JPH0745510B2 JPH0745510B2 JP16905486A JP16905486A JPH0745510B2 JP H0745510 B2 JPH0745510 B2 JP H0745510B2 JP 16905486 A JP16905486 A JP 16905486A JP 16905486 A JP16905486 A JP 16905486A JP H0745510 B2 JPH0745510 B2 JP H0745510B2
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- Japan
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- fucose
- producing
- seaweed
- acid
- concentrated
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はナガマツモ科（Chordariaceae）又はモズク科
（Spermatochnaceae）の海藻を酸で加水分解し、分離、
精製工程を経るＬ−フコースの製造方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、Ｌ−フコースはメチルペントー
スの一種で、６−デオキシ−Ｌ−ガラクトースあるいは
Ｌ−ガラクトメチロースともいわれ、通常は、そのエタ
ノール溶液からα型の結晶が得られる。上記水溶液の旋
光度は最初左旋性（▲〔α〕20 D▼＝124.1°）を示す
が、変旋光して（▲〔α〕20 D▼＝−75.6°）前後とな
る。そして、このＬ−フコースはわずかに苦味をもつ甘
味の有る物質で通常の酵母で資化されない。天然には海
藻細胞壁の構成成分としてフコイダンの型で含まれてお
り、又、トラガントガム等のガム類やペクチンの多糖構
成成分として少量含まれている。動物においては、細胞
表層に存在し、抗原抗体反応の認識に関与している。
（Spermatochnaceae）の海藻を酸で加水分解し、分離、
精製工程を経るＬ−フコースの製造方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、Ｌ−フコースはメチルペントー
スの一種で、６−デオキシ−Ｌ−ガラクトースあるいは
Ｌ−ガラクトメチロースともいわれ、通常は、そのエタ
ノール溶液からα型の結晶が得られる。上記水溶液の旋
光度は最初左旋性（▲〔α〕20 D▼＝124.1°）を示す
が、変旋光して（▲〔α〕20 D▼＝−75.6°）前後とな
る。そして、このＬ−フコースはわずかに苦味をもつ甘
味の有る物質で通常の酵母で資化されない。天然には海
藻細胞壁の構成成分としてフコイダンの型で含まれてお
り、又、トラガントガム等のガム類やペクチンの多糖構
成成分として少量含まれている。動物においては、細胞
表層に存在し、抗原抗体反応の認識に関与している。
最近、糖鎖の生理活性が注目され始め、それらの医薬。
農薬等の合成原料としての使用が盛んになったため、Ｌ
−フコースあるいはその誘導体も動物細胞学、微生物
学、遺伝子工学、発酵工学、免疫学等の分野で、医薬、
農薬への利用が要望されている。
農薬等の合成原料としての使用が盛んになったため、Ｌ
−フコースあるいはその誘導体も動物細胞学、微生物
学、遺伝子工学、発酵工学、免疫学等の分野で、医薬、
農薬への利用が要望されている。
従来の技術 Ｌ−フコースの製造方法は合成法と天然物の加水分解に
よる方法とが文献に記載されている。
よる方法とが文献に記載されている。
合成による方法としてはＤ−ガラクトース、Ｄ−グルコ
ース、Ｄ−マンノース、Ｌ−ラムノースを出発原料とす
る方法がある。例えば、Ｄ−ガラクトースを原料とす
る方法はカーボハイドレート・リサーチ（Carbohydr.Re
s.）28（1973）144-146,Ｄ−グルコースを原料とする
方法はケミカル・ファーマスーティカル・ブレチン（Ch
em.pharm.Bull.）27（1979）2888-2840,Ｄ−マンノー
スを原料とする方法はカーボハイドレート・リサーチ
（Carbohydr.Res.）126（1984）131-141,Ｌ−ラムノ
ースを原料とする方法はカーボハイドレート・リサーチ
（Carbohydr.Res.）126（1984）165-169に夫々記載され
ている。
ース、Ｄ−マンノース、Ｌ−ラムノースを出発原料とす
る方法がある。例えば、Ｄ−ガラクトースを原料とす
る方法はカーボハイドレート・リサーチ（Carbohydr.Re
s.）28（1973）144-146,Ｄ−グルコースを原料とする
方法はケミカル・ファーマスーティカル・ブレチン（Ch
em.pharm.Bull.）27（1979）2888-2840,Ｄ−マンノー
スを原料とする方法はカーボハイドレート・リサーチ
（Carbohydr.Res.）126（1984）131-141,Ｌ−ラムノ
ースを原料とする方法はカーボハイドレート・リサーチ
（Carbohydr.Res.）126（1984）165-169に夫々記載され
ている。
一方、天然物の加水分解によるＬ−フコースの製造方法
としては褐藻類ヒバマタ目ヒバマタ科のアスコフィルム
・ノドスム（Ascophylum nodsum）より４〜６％の収率
（塩酸前処理した海藻固形分に対し）でＬ−フコースを
得たことが報告されている〔J.A.C.S.61（1939）1958-1
966〕。又、ヒバマタ科のペルベチア・カナリケータ（P
elvetia canalicata）より約３％（海藻固形分に対し）
の収率でＬ−フコースを得たことが報告されている〔J.
S.Food.Agric.4（1953）85-91〕。
としては褐藻類ヒバマタ目ヒバマタ科のアスコフィルム
・ノドスム（Ascophylum nodsum）より４〜６％の収率
（塩酸前処理した海藻固形分に対し）でＬ−フコースを
得たことが報告されている〔J.A.C.S.61（1939）1958-1
966〕。又、ヒバマタ科のペルベチア・カナリケータ（P
elvetia canalicata）より約３％（海藻固形分に対し）
の収率でＬ−フコースを得たことが報告されている〔J.
S.Food.Agric.4（1953）85-91〕。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、従来のＬ−フコースの製造法には様々な
欠点があった。たとえば、各種単糖類からの合成法、即
ち上記の，，はいずれも収率が低くしかも反応工
程が繁雑であり、は収率は比較的高いが工程が長く、
Ｌ−ラムノースが高価であることから、これらの方法は
工業的製法として適していない。
欠点があった。たとえば、各種単糖類からの合成法、即
ち上記の，，はいずれも収率が低くしかも反応工
程が繁雑であり、は収率は比較的高いが工程が長く、
Ｌ−ラムノースが高価であることから、これらの方法は
工業的製法として適していない。
一方、従来の天然物からの製造法についても、以下の理
由により収率及び製造方法に欠点があった。即ち、褐藻
類には一般にマンニットが含まれているがこのマンニッ
トの水やメタノール、エタノール等の溶媒に対する溶解
度が悪いためにＬ−フコースを結晶化する時にマンニッ
トが混入し又収率も低いこと。そのために難溶性のＬ−
フコースの誘導体であるフェニルヒドラゾンとして結晶
化し、次いでフェニルヒドラジンを脱離しているため工
程も繁雑になり収率も低いこと。又、マンニットを除去
する方法として塩酸等で前処理する方法があるが、含ま
れるフコイダン（加水分解するとＬ−フコースとなる）
が比較的水に溶解しやすいためにＬ−フコースの収率が
低下すること。更に、上記海藻は国内に生育していない
こと及び食用、アルギン酸等の工業原料としては使用さ
れておらず大量に集荷することは困難であること等であ
る。
由により収率及び製造方法に欠点があった。即ち、褐藻
類には一般にマンニットが含まれているがこのマンニッ
トの水やメタノール、エタノール等の溶媒に対する溶解
度が悪いためにＬ−フコースを結晶化する時にマンニッ
トが混入し又収率も低いこと。そのために難溶性のＬ−
フコースの誘導体であるフェニルヒドラゾンとして結晶
化し、次いでフェニルヒドラジンを脱離しているため工
程も繁雑になり収率も低いこと。又、マンニットを除去
する方法として塩酸等で前処理する方法があるが、含ま
れるフコイダン（加水分解するとＬ−フコースとなる）
が比較的水に溶解しやすいためにＬ−フコースの収率が
低下すること。更に、上記海藻は国内に生育していない
こと及び食用、アルギン酸等の工業原料としては使用さ
れておらず大量に集荷することは困難であること等であ
る。
問題点を解決するための手段 本発明者等は各種のＬ−フコース原料の検討を行なった
結果、ナガマツモ目（Chordariales）ナガマツモ科及び
ナガマツモ目ミズク科の海藻が最も適することを見いだ
し、又従来のＬ−フコースの製造方法の欠点を改良し
て、本発明を完成するに至った。
結果、ナガマツモ目（Chordariales）ナガマツモ科及び
ナガマツモ目ミズク科の海藻が最も適することを見いだ
し、又従来のＬ−フコースの製造方法の欠点を改良し
て、本発明を完成するに至った。
本発明の特徴は、使用する海藻が国内で大量に栽培され
かつ安価に入手できること及びＬ−フコースの結晶化を
阻害するマンニットを酵母で資化するかクロマト的に除
去することにより容易に結晶が析出し、フェニルヒドラ
ゾン化を行なう必要がないことである。
かつ安価に入手できること及びＬ−フコースの結晶化を
阻害するマンニットを酵母で資化するかクロマト的に除
去することにより容易に結晶が析出し、フェニルヒドラ
ゾン化を行なう必要がないことである。
本発明を詳細に説明すると、原料の海藻としてイシモズ
ク（Sphaerotrichia divaricata）、フトモズク（Tinoc
ladia crassa）、オキナワモズク（Cladosiphon okamur
anus）等のナガマツモ科の海藻又はモズク科モズク（Ne
macystus decipiens）を用いる。これらの海藻は一般に
塩蔵品として出荷されているが、本発明で使用する場合
は採取した海藻を軽く水洗してそのまま使用することが
好ましい。
ク（Sphaerotrichia divaricata）、フトモズク（Tinoc
ladia crassa）、オキナワモズク（Cladosiphon okamur
anus）等のナガマツモ科の海藻又はモズク科モズク（Ne
macystus decipiens）を用いる。これらの海藻は一般に
塩蔵品として出荷されているが、本発明で使用する場合
は採取した海藻を軽く水洗してそのまま使用することが
好ましい。
本発明で使用する海藻には熱水が可溶の粘質物が含まれ
ており、粘質物を抽出した後加水分解を行なってもよい
が、海藻に攪拌できる程度の１〜２％の鉱酸水溶液を加
え、90〜140℃で１〜６時間加熱することによりＬ−フ
コースに加水分解される。鉱酸としては硫酸、塩酸、燐
酸等が使用できる。次いで藻体を分離し、アルカリで中
和し、ろ過（必要によっては活性炭処理をする）するこ
とにより中和液を得る。
ており、粘質物を抽出した後加水分解を行なってもよい
が、海藻に攪拌できる程度の１〜２％の鉱酸水溶液を加
え、90〜140℃で１〜６時間加熱することによりＬ−フ
コースに加水分解される。鉱酸としては硫酸、塩酸、燐
酸等が使用できる。次いで藻体を分離し、アルカリで中
和し、ろ過（必要によっては活性炭処理をする）するこ
とにより中和液を得る。
酵母資化法によって製造する場合は、上記中和液に酵母
を添加し、25〜35℃で３〜７日間攪拌する。使用する酵
母はパン酵母で良く、添加量は海藻乾燥固形量に対し１
〜５％である。この酵母資化液をろ過した後、ろ過を常
法によりイオン交換により脱塩し、次いで90％以上まで
濃縮し、濃縮液に対し１〜５倍量の溶媒を加えて１〜４
日間室温で結晶化することによりＬ−フコースの結晶が
得られる。
を添加し、25〜35℃で３〜７日間攪拌する。使用する酵
母はパン酵母で良く、添加量は海藻乾燥固形量に対し１
〜５％である。この酵母資化液をろ過した後、ろ過を常
法によりイオン交換により脱塩し、次いで90％以上まで
濃縮し、濃縮液に対し１〜５倍量の溶媒を加えて１〜４
日間室温で結晶化することによりＬ−フコースの結晶が
得られる。
クロマト分離方法によって製造する場合は上記中和液を
常法によりイオン交換樹脂によって脱塩し、30〜60％ま
で濃縮した後、常法によりクロマト用樹脂を充填したカ
ラムによりＬ−フコースとマンニット及び他の糖を含む
画分に分け、Ｌ−フコース画分を濃縮、結晶化すること
によりＬ−ラムノースが得られる。クロマト用分離剤と
してはイオン交換樹脂、ゼオライト、活性炭等が使用で
きるが、工業的には金属塩型陽イオン交換樹脂や金属塩
型ゼオライトが使用される。本発明の加水分解液の糖組
成はＬ−フコース、Ｄ−グルコース、マンニットが主成
分であるので陽イオン交換樹脂又はゼオライトのカルシ
ウム又はナトリウム型を用いると良い結果が得られる。
常法によりイオン交換樹脂によって脱塩し、30〜60％ま
で濃縮した後、常法によりクロマト用樹脂を充填したカ
ラムによりＬ−フコースとマンニット及び他の糖を含む
画分に分け、Ｌ−フコース画分を濃縮、結晶化すること
によりＬ−ラムノースが得られる。クロマト用分離剤と
してはイオン交換樹脂、ゼオライト、活性炭等が使用で
きるが、工業的には金属塩型陽イオン交換樹脂や金属塩
型ゼオライトが使用される。本発明の加水分解液の糖組
成はＬ−フコース、Ｄ−グルコース、マンニットが主成
分であるので陽イオン交換樹脂又はゼオライトのカルシ
ウム又はナトリウム型を用いると良い結果が得られる。
本発明をさらに詳しく説明するために下記の実施例を示
すが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
すが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１ 採取後軽く水洗したオキナワモズク（沖縄県産）500g
（固形分として55.5g）、水１及び硫酸20gを3lの還流
冷却器と攪拌機を取り付けた三つ口フラスコに入れ、10
0℃で６時間加熱した。冷却後ろ過により藻体を分離
し、このろ液を水酸化カルシウムでpH5に中和し、活性
炭〔商品名：白鷺；武田薬品工業（株）製〕3gを加え、
１時間攪拌した後ろ過した。このろ液にパン酵母〔オリ
エンタル酵母（株）製〕5gを加え、35℃で４日間攪拌し
た後、前記活性炭3gを加え１時間攪拌してろ過した。こ
のろ液を常法により300mlの陽イオン交換樹脂SK-1B〔三
菱化成工業（株）製〕と陰イオン交換樹脂WA-30〔三菱
化成工業（株）製〕に通した後、95％まで濃縮して8.4g
の糖液を得た。これに200mlのエタノールを加えて混合
し、室温で４日間結晶化して4.2gのＬ−フコースの結晶
を得た。収率は7.5％（対海藻固形重量）であった。こ
の結晶をホウ素化水素Naで還元し、アセチル化した後、
ガスクロマトグラフィ（カラムQF-1）で分析したところ
純度は58.7％であった。又、旋光度は▲〔α〕20 D▼＝
−75.3°、融点は138.6℃であった。
（固形分として55.5g）、水１及び硫酸20gを3lの還流
冷却器と攪拌機を取り付けた三つ口フラスコに入れ、10
0℃で６時間加熱した。冷却後ろ過により藻体を分離
し、このろ液を水酸化カルシウムでpH5に中和し、活性
炭〔商品名：白鷺；武田薬品工業（株）製〕3gを加え、
１時間攪拌した後ろ過した。このろ液にパン酵母〔オリ
エンタル酵母（株）製〕5gを加え、35℃で４日間攪拌し
た後、前記活性炭3gを加え１時間攪拌してろ過した。こ
のろ液を常法により300mlの陽イオン交換樹脂SK-1B〔三
菱化成工業（株）製〕と陰イオン交換樹脂WA-30〔三菱
化成工業（株）製〕に通した後、95％まで濃縮して8.4g
の糖液を得た。これに200mlのエタノールを加えて混合
し、室温で４日間結晶化して4.2gのＬ−フコースの結晶
を得た。収率は7.5％（対海藻固形重量）であった。こ
の結晶をホウ素化水素Naで還元し、アセチル化した後、
ガスクロマトグラフィ（カラムQF-1）で分析したところ
純度は58.7％であった。又、旋光度は▲〔α〕20 D▼＝
−75.3°、融点は138.6℃であった。
実施例２ 実施例１のオキナワモズクがイシモズク（新潟県産）50
0g（固形分として73.5g）である以外は実施例１と同じ
方法で行ない、3.1gりＬ−フコースを得た。収率4.2％
（対海藻固形重量）、純度99.1％、旋光度▲〔α〕20 D
▼＝−74.4°、融点138.6℃であった。
0g（固形分として73.5g）である以外は実施例１と同じ
方法で行ない、3.1gりＬ−フコースを得た。収率4.2％
（対海藻固形重量）、純度99.1％、旋光度▲〔α〕20 D
▼＝−74.4°、融点138.6℃であった。
実施例３ 実施例１のオキナワモズクがモズク（新潟県産；本モズ
クともよばれる）500g（固形分として78.0g）である以
外は実施例１と同じ方法で行ない、4.8gのＬ−フコース
を得た。収率は6.2％（対海藻固形重量）、純度98.9
％、旋光度▲〔α〕20 D▼＝−75.8°、融点138.8℃であ
った。
クともよばれる）500g（固形分として78.0g）である以
外は実施例１と同じ方法で行ない、4.8gのＬ−フコース
を得た。収率は6.2％（対海藻固形重量）、純度98.9
％、旋光度▲〔α〕20 D▼＝−75.8°、融点138.8℃であ
った。
実施例４ 採取後軽く水洗したオキナワモズク500g（固形分として
55.5g）、水１及び硫酸20gを3lの還流冷却器と攪拌機
を取り付けた三つ口フラスコに入れ、100℃で６時間加
熱した。冷却後ろ過により藻体を分離し、このろ液を水
酸化カルシウムでpH5に中和し、前記活性炭3gを加えて
１時間攪拌した後ろ過した。このろ液を常法により300m
lの前記陽イオン交換樹脂SK-1Bと前記陰イオン交換樹脂
WA-30に通した後、50％まで濃縮して29.0gの濃縮液を得
た。次に、ポリビニルスルフォン酸型陽イオン交換樹脂
SK−1B〔三菱化成工業（株）製;50〜100メッシュ〕300m
lをジャケット付カラム（内径2.4cm×長さ80cm）に充填
し、これに50％塩酸水溶液を流し、水洗後、５％塩化カ
ルシウム水溶液を流し、水洗して樹脂をカルシウム型と
した。このカラムを60℃に保温しながら、これに上記で
調製した濃縮液29gを塔上部より供給し、次いで水で連
続的に溶出してフラクションコレクターにより分画し
た。溶出液の流速は100ml/時で、各分画容量は12mlであ
った。各フラクションを液体クロマトグラフィで分析し
た結果を第１表及び第１図に示す。
55.5g）、水１及び硫酸20gを3lの還流冷却器と攪拌機
を取り付けた三つ口フラスコに入れ、100℃で６時間加
熱した。冷却後ろ過により藻体を分離し、このろ液を水
酸化カルシウムでpH5に中和し、前記活性炭3gを加えて
１時間攪拌した後ろ過した。このろ液を常法により300m
lの前記陽イオン交換樹脂SK-1Bと前記陰イオン交換樹脂
WA-30に通した後、50％まで濃縮して29.0gの濃縮液を得
た。次に、ポリビニルスルフォン酸型陽イオン交換樹脂
SK−1B〔三菱化成工業（株）製;50〜100メッシュ〕300m
lをジャケット付カラム（内径2.4cm×長さ80cm）に充填
し、これに50％塩酸水溶液を流し、水洗後、５％塩化カ
ルシウム水溶液を流し、水洗して樹脂をカルシウム型と
した。このカラムを60℃に保温しながら、これに上記で
調製した濃縮液29gを塔上部より供給し、次いで水で連
続的に溶出してフラクションコレクターにより分画し
た。溶出液の流速は100ml/時で、各分画容量は12mlであ
った。各フラクションを液体クロマトグラフィで分析し
た結果を第１表及び第１図に示す。
次にフラクションNo.12〜21を集め95％まで濃縮したと
ころ7.2gの濃縮液が得られた。この濃縮液に20mlのエタ
ノールを混合し、室温で２日間結晶化を行ない5.4gのＬ
−フコースの結晶を得た。収率は9.7％（対海藻固形重
量）、純度は99.6％、融点138.8℃であった。
ころ7.2gの濃縮液が得られた。この濃縮液に20mlのエタ
ノールを混合し、室温で２日間結晶化を行ない5.4gのＬ
−フコースの結晶を得た。収率は9.7％（対海藻固形重
量）、純度は99.6％、融点138.8℃であった。
発明の効果 本発明によりＬ−フコースの製造原料として日本国内に
おいて安価で大量に入手できるナガマツモ科及びモズク
科の海藻を使用できるようになったため、Ｌ−フコース
を安価に供給できるようになった。
おいて安価で大量に入手できるナガマツモ科及びモズク
科の海藻を使用できるようになったため、Ｌ−フコース
を安価に供給できるようになった。
第１図は各フラクションに含まれるＬ−フコース、Ｄ−
グルコース、マンニットの割合（mg/ml）とその関係を
示す。
グルコース、マンニットの割合（mg/ml）とその関係を
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 史人 埼玉県川口市大字新井宿1112−19 菱青寮 内
Claims (2)
- 【請求項１】ナガマツモ科（Chordariaceae）又はモズ
ク科（Spermatochnaceae）の海藻を酸にて加水分解し、
アルカリで中和した後、酵母を加えＬ−フコース以外の
糖類を資化せしめ、脱色、脱イオン等の精製処理をした
後、濃縮、結晶化せしめることを特徴とするＬ−フコー
スの製造方法。 - 【請求項２】ナガマツモ科（Chordariaceae）又はモズ
ク科（Spermatochnaceae）の海藻を酸にて加水分解し、
アルカリで中和し、脱色、脱イオン等の精製処理をした
後、クロマト分離によりＬ−フコースとＬ−フコース以
外の画分に分け、Ｌ−フコース画分を濃縮、結晶化せし
めることを特徴とするＬ−フコースの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16905486A JPH0745510B2 (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | Ｌ−フコ−スの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16905486A JPH0745510B2 (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | Ｌ−フコ−スの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327496A JPS6327496A (ja) | 1988-02-05 |
| JPH0745510B2 true JPH0745510B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=15879479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16905486A Expired - Fee Related JPH0745510B2 (ja) | 1986-07-19 | 1986-07-19 | Ｌ−フコ−スの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745510B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1135591A (ja) * | 1997-07-18 | 1999-02-09 | Masakuni Tako | オキナワモズクから分離したフコイダンからのｌ−フコ ースの製造とそれの製造法 |
| GB2406335A (en) * | 2003-09-24 | 2005-03-30 | Danisco Sweeteners Oy | Separation of deoxy sugars |
| US7037378B2 (en) | 2003-09-24 | 2006-05-02 | Danisco Sweetners Oy | Separation of sugars |
| WO2018180727A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 焼津水産化学工業株式会社 | フコース含有組成物の製造方法、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法 |
| EP3486326A1 (en) | 2017-11-21 | 2019-05-22 | Jennewein Biotechnologie GmbH | Method for the purification of n-acetylneuraminic acid from a fermentation broth |
| WO2020154217A1 (en) * | 2019-01-21 | 2020-07-30 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Process for making l-fucose |
| CN114835766A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-08-02 | 中国科学院力学研究所 | 一种从二元混合物中分离l-岩藻糖的方法 |
-
1986
- 1986-07-19 JP JP16905486A patent/JPH0745510B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6327496A (ja) | 1988-02-05 |
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