JPH06306094A - ２−アルキルタイロシン誘導体 - Google Patents
２−アルキルタイロシン誘導体Info
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- JPH06306094A JPH06306094A JP5120739A JP12073993A JPH06306094A JP H06306094 A JPH06306094 A JP H06306094A JP 5120739 A JP5120739 A JP 5120739A JP 12073993 A JP12073993 A JP 12073993A JP H06306094 A JPH06306094 A JP H06306094A
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- Japan
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- group
- compound
- acid
- lower alkyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）で示される２−アルキルタイロ
シン誘導体。 （Ｒ1 ＝低級アルキル基，Ｒ2 ＝水素原子又はホルミル
基，Ｒ3 ＝水酸基又はマイシノシル基，Ｒ4 ＝水素原子
又は水酸基，Ｘ＝酸素原子又は式＝Ｎ−ＯＲ5 で示され
る基，Ｒ5 ＝水素原子又は低級アルキル基。） 【効果】 体内動態に優れ，抗菌剤として有用である。
シン誘導体。 （Ｒ1 ＝低級アルキル基，Ｒ2 ＝水素原子又はホルミル
基，Ｒ3 ＝水酸基又はマイシノシル基，Ｒ4 ＝水素原子
又は水酸基，Ｘ＝酸素原子又は式＝Ｎ−ＯＲ5 で示され
る基，Ｒ5 ＝水素原子又は低級アルキル基。） 【効果】 体内動態に優れ，抗菌剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗菌作用，殊に優れた感
染防御作用を有するマクロラクトン化合物に関する。
染防御作用を有するマクロラクトン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明者等は従来よりマクロライド誘導
体に関し，種々の研究を行ってきたが，このうち例えば
特開平２−２７５８９４号公報にはマイカミノシルタイ
ロノライドの３位水酸基が脱離された化合物が記載され
ている。
体に関し，種々の研究を行ってきたが，このうち例えば
特開平２−２７５８９４号公報にはマイカミノシルタイ
ロノライドの３位水酸基が脱離された化合物が記載され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は更に体内
動態に優れたマクロライドを鋭意研究した結果，マイカ
ミノシルタイロノライドの２位に低級アルキル基を有す
る化合物が，優れた体内動態を有することを見出し，本
発明を完成した。
動態に優れたマクロライドを鋭意研究した結果，マイカ
ミノシルタイロノライドの２位に低級アルキル基を有す
る化合物が，優れた体内動態を有することを見出し，本
発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は，下記
一般式（Ｉ）で示される２−アルキルタイロシン誘導体
又はその塩に関する。
一般式（Ｉ）で示される２−アルキルタイロシン誘導体
又はその塩に関する。
【０００５】
【化２】 （上記式中の各記号は下記の意味を有する。 Ｒ1 ：低級アルキル基。 Ｒ2 ：水素原子又はホルミル基。 Ｒ3 ：水酸基又はマイシノシル基。 Ｒ4 ：水素原子又は水酸基。 Ｘ：酸素原子又は式＝Ｎ−ＯＲ5 で示される基。 Ｒ5 ：水素原子又は低級アルキル基。以下同様。）
【０００６】本発明化合物（Ｉ）はマイカミノシルタイ
ロノライドの２位が低級アルキル基で置換されている点
に化学構造上の特徴を有する新規な化合物である。
ロノライドの２位が低級アルキル基で置換されている点
に化学構造上の特徴を有する新規な化合物である。
【０００７】本発明化合物（Ｉ）を更に詳述すると以下
の通りである。本明細書中の一般式の定義において「低
級」なる用語は，特に断らない限り，炭素数が１乃至６
個の直鎖又は分枝状の炭素鎖を意味する。従って「低級
アルキル基」としては，具体的にはメチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチ
ル基，イソペンチル基，ネオペンチル基，ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基，１−メチルブチル基，２−メチルブチル基，
１，２−ジメチルプロピル基，ヘキシル基，イソヘキシ
ル基，１−メチルペンチル基，２−メチルペンチル基，
３−メチルペンチル基，１，１−ジメチルブチル基，
１，２−ジメチルブチル基，１，３−ジメチルブチル
基，２，２−ジメチルブチル基，２，３−ジメチルブチ
ル基，３，３−ジメチルブチル基，１−エチルブチル
基，２−エチルブチル基，１，１，２−トリメチルプロ
ピル基，１，２，２−トリメチルプロピル基，１−エチ
ル−１−メチルプロピル基，１−エチル−２−メチルプ
ロピル基等が挙げられる。このうち好ましくはメチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基であり，Ｒ
1 において更に好ましくはメチル基，エチル基，イソプ
ロピル基である。
の通りである。本明細書中の一般式の定義において「低
級」なる用語は，特に断らない限り，炭素数が１乃至６
個の直鎖又は分枝状の炭素鎖を意味する。従って「低級
アルキル基」としては，具体的にはメチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチ
ル基，イソペンチル基，ネオペンチル基，ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基，１−メチルブチル基，２−メチルブチル基，
１，２−ジメチルプロピル基，ヘキシル基，イソヘキシ
ル基，１−メチルペンチル基，２−メチルペンチル基，
３−メチルペンチル基，１，１−ジメチルブチル基，
１，２−ジメチルブチル基，１，３−ジメチルブチル
基，２，２−ジメチルブチル基，２，３−ジメチルブチ
ル基，３，３−ジメチルブチル基，１−エチルブチル
基，２−エチルブチル基，１，１，２−トリメチルプロ
ピル基，１，２，２−トリメチルプロピル基，１−エチ
ル−１−メチルプロピル基，１−エチル−２−メチルプ
ロピル基等が挙げられる。このうち好ましくはメチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基であり，Ｒ
1 において更に好ましくはメチル基，エチル基，イソプ
ロピル基である。
【０００８】又，本発明化合物（Ｉ）において式＝Ｎ−
ＯＲ5 で示される基には幾何異性体が存在するが，一般
式（Ｉ）の化合物は異性体の混合物であってもよく，シ
ン−若しくはアンチ−異性体であってもよい。又，本発
明化合物（Ｉ）には各種水和物，溶媒和物や結晶多形の
ものも含まれる。
ＯＲ5 で示される基には幾何異性体が存在するが，一般
式（Ｉ）の化合物は異性体の混合物であってもよく，シ
ン−若しくはアンチ−異性体であってもよい。又，本発
明化合物（Ｉ）には各種水和物，溶媒和物や結晶多形の
ものも含まれる。
【０００９】さらに本発明化合物（Ｉ）は，酸あるいは
塩基との塩を形成する場合もある。かかる塩としては塩
酸，臭化水素酸，ヨウ化水素酸，硫酸，硝酸，リン酸等
の鉱酸，ギ酸，酢酸，プロピオン酸，シュウ酸，マロン
酸，コハク酸，フマール酸，マレイン酸，リンゴ酸，酒
石酸，メタンスルホン酸，エタンスルホン酸等の有機
酸，アスパラギン酸，グルタミン酸などの酸性アミノ酸
との酸付加塩が挙げられる。
塩基との塩を形成する場合もある。かかる塩としては塩
酸，臭化水素酸，ヨウ化水素酸，硫酸，硝酸，リン酸等
の鉱酸，ギ酸，酢酸，プロピオン酸，シュウ酸，マロン
酸，コハク酸，フマール酸，マレイン酸，リンゴ酸，酒
石酸，メタンスルホン酸，エタンスルホン酸等の有機
酸，アスパラギン酸，グルタミン酸などの酸性アミノ酸
との酸付加塩が挙げられる。
【００１０】以下に本発明化合物のうち代表的な化合物
を例示する。
を例示する。
【化３】
【表１】
【００１１】（製造法）本発明化合物（Ｉ）は，種々の
製造法を適用して製造することができるが，以下にその
代表的な製造法について説明する。
製造法を適用して製造することができるが，以下にその
代表的な製造法について説明する。
【００１２】（第一製法）
【化４】
【００１３】（式中の記号は，以下の意味を有する。 Ｒa ：保護されていてもよい水酸基。 Ａ：水素原子又は保護されていてもよいアルデヒド基。 Ｂ：保護されていてもよいカルボニル基。以下同様。）
【００１４】すなわち，本発明の目的化合物（Ｉ−ａ）
は，一般式(II)で示される化合物の２位をアルキル化
し，所望により保護基を除去することにより製造するこ
とができる。「保護されていてもよい水酸基」として
は，水酸基，トリメチルシリル基，トリエチルシリル
基，トリ（イソプロピル）シリル基，トリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）シリル基，ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
基，ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル基，セキシルジメ
チルシリル基等のシリル系の保護基，アセチル基，プロ
ピオニル基，ブチリル基，イソブチリル基，バレリル
基，イソバレリル基等のアルカノイル基，２−テトラヒ
ドロフラニル基，２−テトラヒドロピラニル基等が挙げ
られる。
は，一般式(II)で示される化合物の２位をアルキル化
し，所望により保護基を除去することにより製造するこ
とができる。「保護されていてもよい水酸基」として
は，水酸基，トリメチルシリル基，トリエチルシリル
基，トリ（イソプロピル）シリル基，トリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）シリル基，ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
基，ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル基，セキシルジメ
チルシリル基等のシリル系の保護基，アセチル基，プロ
ピオニル基，ブチリル基，イソブチリル基，バレリル
基，イソバレリル基等のアルカノイル基，２−テトラヒ
ドロフラニル基，２−テトラヒドロピラニル基等が挙げ
られる。
【００１５】「保護されていてもよいアルデヒド基」又
は「保護されていてもよいカルボニル基」としてはアセ
タール（又はチオアセタール），ケタール（又はチオケ
タール）で保護されたもので，具体的にはジメチルアセ
タール（ジメチルケタール），ジエチルアセタール（ジ
エチルケタール），ジエチルチオアセタール（ジエチル
チオケタール），エチレンアセタール（エチレンチオケ
タール），プロピレンアセタール（プロピレンケター
ル）又は，これらのメチル基などの置換基を有するもの
等が挙げられる。
は「保護されていてもよいカルボニル基」としてはアセ
タール（又はチオアセタール），ケタール（又はチオケ
タール）で保護されたもので，具体的にはジメチルアセ
タール（ジメチルケタール），ジエチルアセタール（ジ
エチルケタール），ジエチルチオアセタール（ジエチル
チオケタール），エチレンアセタール（エチレンチオケ
タール），プロピレンアセタール（プロピレンケター
ル）又は，これらのメチル基などの置換基を有するもの
等が挙げられる。
【００１６】本発明の目的化合物（Ｉ−ａ）は，一般式
(II)の化合物に不活性有機溶媒中冷却乃至室温下におい
てブチルリチウム，ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルア
ミド）のようなリチウム化剤等を反応させ，ラクトン環
の２位（タイロノライドの２位）の水素原子を引き抜い
た後，ヨウ化メチル，臭化エチル等のアルキル化剤を反
応させ，所望により保護基を除去することにより，得る
ことができる。ここでリチウム化剤に限らず，シリルエ
ノレート，チタンエノレート等のエノレートを形成した
後に２位アルキル化を行なう等，エステルに隣接するα
位のアルキル化の一般的方法を用いてもよい。保護基の
除去は通常，塩酸，硫酸等の無機酸又はトリフルオロ酢
酸等の有機酸で処理してもよく，又，保護基がシリル系
保護基である場合は，テトラブチルアンモニウムフロラ
イド，塩酸，酢酸等で処理してもよい。ここで不活性有
機溶媒としては，テトラヒドロフラン，ジエチルエーテ
ル，ヘキサン，ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）
又は，その混合溶媒等が挙げられる。
(II)の化合物に不活性有機溶媒中冷却乃至室温下におい
てブチルリチウム，ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルア
ミド）のようなリチウム化剤等を反応させ，ラクトン環
の２位（タイロノライドの２位）の水素原子を引き抜い
た後，ヨウ化メチル，臭化エチル等のアルキル化剤を反
応させ，所望により保護基を除去することにより，得る
ことができる。ここでリチウム化剤に限らず，シリルエ
ノレート，チタンエノレート等のエノレートを形成した
後に２位アルキル化を行なう等，エステルに隣接するα
位のアルキル化の一般的方法を用いてもよい。保護基の
除去は通常，塩酸，硫酸等の無機酸又はトリフルオロ酢
酸等の有機酸で処理してもよく，又，保護基がシリル系
保護基である場合は，テトラブチルアンモニウムフロラ
イド，塩酸，酢酸等で処理してもよい。ここで不活性有
機溶媒としては，テトラヒドロフラン，ジエチルエーテ
ル，ヘキサン，ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）
又は，その混合溶媒等が挙げられる。
【００１７】（第二製法）
【化５】
【００１８】本発明の目的化合物（Ｉ−ｂ）は，一般式
(III) で示される化合物に化合物(IV)で示されるアミン
化合物を反応させ，所望により保護基を除去することに
より製造することができる。
(III) で示される化合物に化合物(IV)で示されるアミン
化合物を反応させ，所望により保護基を除去することに
より製造することができる。
【００１９】化合物(III) と化合物(IV)との反応は，こ
の反応に不活性な溶媒中で，化合物(III) に対し，反応
対応量の化合物(IV)を反応させる。化合物(IV)は，その
まま，遊離塩基として反応に供するときは，例えばピリ
ジン ｐ−トルエンスルホネート，１０−カンファース
ルホン酸などの酸を添加してもよく，又，酸との塩とし
て反応に供するときは，例えば炭酸水素ナトリウム，炭
酸ナトリウム，炭酸カリウムなどの無機塩基又は，ピリ
ジン，トリエチルアミン，ピペリジンなどの有機塩基を
添加してもよい。酸又は塩基を添加するときは，反応液
の液性がｐＨ４〜５程度となるよう調節すると好結果を
与える。
の反応に不活性な溶媒中で，化合物(III) に対し，反応
対応量の化合物(IV)を反応させる。化合物(IV)は，その
まま，遊離塩基として反応に供するときは，例えばピリ
ジン ｐ−トルエンスルホネート，１０−カンファース
ルホン酸などの酸を添加してもよく，又，酸との塩とし
て反応に供するときは，例えば炭酸水素ナトリウム，炭
酸ナトリウム，炭酸カリウムなどの無機塩基又は，ピリ
ジン，トリエチルアミン，ピペリジンなどの有機塩基を
添加してもよい。酸又は塩基を添加するときは，反応液
の液性がｐＨ４〜５程度となるよう調節すると好結果を
与える。
【００２０】一般式(III) 中の「保護されていてもよい
水酸基」，「保護されていてもよいアルデヒド基」とし
ては前記第一製法と同様のものが用いられる。反応溶媒
としては水，アルコール，テトラヒドロフラン，アセト
ニトリル，ベンゼンなどが用いられる。反応は室温乃至
加温（還流）下で，１〜２時間乃至２〜３日間行う。
水酸基」，「保護されていてもよいアルデヒド基」とし
ては前記第一製法と同様のものが用いられる。反応溶媒
としては水，アルコール，テトラヒドロフラン，アセト
ニトリル，ベンゼンなどが用いられる。反応は室温乃至
加温（還流）下で，１〜２時間乃至２〜３日間行う。
【００２１】（第三製法）
【化６】
【００２２】本製法により本発明の目的化合物（Ｉ−
ｄ）は，一般式（Ｉ−ｃ）で示されるマイカミノシルタ
イロノライド誘導体の１９位のホルミル基を除去するこ
とにより製造できる。
ｄ）は，一般式（Ｉ−ｃ）で示されるマイカミノシルタ
イロノライド誘導体の１９位のホルミル基を除去するこ
とにより製造できる。
【００２３】反応はベンゼン，トルエン等の有機溶媒中
で，クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
を室温乃至加温下で反応させる。
で，クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
を室温乃至加温下で反応させる。
【００２４】又，反応液から目的物質の単離，精製は，
有機溶媒による抽出，クロマトグラフィー，結晶化等を
適宜組み合わせることによって常法により行われる。
有機溶媒による抽出，クロマトグラフィー，結晶化等を
適宜組み合わせることによって常法により行われる。
【００２５】
【発明の効果】本発明化合物（Ｉ）は，グラム陽性及び
グラム陰性に属する広範囲の菌に対し，優れた抗菌活性
を有し，殊に本発明化合物は感染防御作用並びに体内動
態に優れており，抗菌剤として有用である。又，本発明
化合物（Ｉ）又はその塩を主成分として含有する抗菌剤
は，製剤用担体や賦形剤等を用いて任意慣用の方法で調
整される。投与は錠剤，散剤，カプセル剤，顆粒剤，注
射剤等に調整して経口的又は非経口的に投与する。投与
は，成人１日につき５０〜２，０００ｍｇを１〜４回に
分けて行う。
グラム陰性に属する広範囲の菌に対し，優れた抗菌活性
を有し，殊に本発明化合物は感染防御作用並びに体内動
態に優れており，抗菌剤として有用である。又，本発明
化合物（Ｉ）又はその塩を主成分として含有する抗菌剤
は，製剤用担体や賦形剤等を用いて任意慣用の方法で調
整される。投与は錠剤，散剤，カプセル剤，顆粒剤，注
射剤等に調整して経口的又は非経口的に投与する。投与
は，成人１日につき５０〜２，０００ｍｇを１〜４回に
分けて行う。
【００２６】
【実施例】以下に実施例を掲記して，本発明をさらに詳
細に説明するが，これにより発明を限定するものではな
い。
細に説明するが，これにより発明を限定するものではな
い。
【００２７】実施例１
【化７】
【００２８】無水テトラヒドロフラン３ｍｌに，ジイソ
プロピルアミン２７５μｌを加え，−７０℃に冷却し，
アルゴン気流下１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液１．２２ｍｌを加え，３０分間その温度で撹拌し，
３，４’−ジデオキシ−２３−Ｏ−ｔ−ブチルジメチル
シリルマイカミノシルタイロノライド９．２０−ビス
（エチレンアセタール）３００ｍｇをテトラヒドロフラ
ン３ｍｌに溶解した溶液を滴下し，−７０℃で３０分間
撹拌し，−４０℃まで昇温し，ヨウ化メチル４９μｌを
加え，さらにヘキサメチルホスホラミド８８μｌを加
え，室温まで昇温し，３時間反応させた。冷却後，反応
液にトルエン３０ｍｌ，飽和塩化アンモニア水２０ｍ
ｌ，食塩水１０ｍｌを加え反応を停止した。有機層を濃
縮し，得られた残渣にテトラヒドロフラン１ｍｌ，１Ｍ
塩酸水２ｍｌを加え，４０℃で２時間放置した。反応液
をクロロホルム１５ｍｌで洗った後，水層を１Ｍ炭酸カ
リウム水溶液で中和し，クロロホルム３０ｍｌで抽出
し，有機層を飽和食塩水で水洗，硫酸マグネシウムで乾
燥し，濾過後濾液を濃縮し，得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｋ社 キーゼルゲル
６０（２３０〜４００ｍｅｓｈ））にて精製し，３，
４’−ジデオキシ−２−メチルマイカミノシルタイロノ
ライドを得た。
プロピルアミン２７５μｌを加え，−７０℃に冷却し，
アルゴン気流下１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液１．２２ｍｌを加え，３０分間その温度で撹拌し，
３，４’−ジデオキシ−２３−Ｏ−ｔ−ブチルジメチル
シリルマイカミノシルタイロノライド９．２０−ビス
（エチレンアセタール）３００ｍｇをテトラヒドロフラ
ン３ｍｌに溶解した溶液を滴下し，−７０℃で３０分間
撹拌し，−４０℃まで昇温し，ヨウ化メチル４９μｌを
加え，さらにヘキサメチルホスホラミド８８μｌを加
え，室温まで昇温し，３時間反応させた。冷却後，反応
液にトルエン３０ｍｌ，飽和塩化アンモニア水２０ｍ
ｌ，食塩水１０ｍｌを加え反応を停止した。有機層を濃
縮し，得られた残渣にテトラヒドロフラン１ｍｌ，１Ｍ
塩酸水２ｍｌを加え，４０℃で２時間放置した。反応液
をクロロホルム１５ｍｌで洗った後，水層を１Ｍ炭酸カ
リウム水溶液で中和し，クロロホルム３０ｍｌで抽出
し，有機層を飽和食塩水で水洗，硫酸マグネシウムで乾
燥し，濾過後濾液を濃縮し，得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｋ社 キーゼルゲル
６０（２３０〜４００ｍｅｓｈ））にて精製し，３，
４’−ジデオキシ−２−メチルマイカミノシルタイロノ
ライドを得た。
【００２９】理化学的性状 （ｉ）比施光度 ［α］20 D＋２°（ｃ０．５，ＣＨＣｌ3 ） （ii）マススペクトル（ＦＡＢ） ｍ／ｚ ５８０（Ｍ＋Ｈ）+ （iii）元素分析値（Ｃ32Ｈ53ＮＯ8 として） （iv）1 Ｈ−ｎｍｒ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ内部標準） δｐｐｍ ０．９４（３Ｈ，ｔ，ＣＨ3 −１７），１．
０８（３Ｈ，ｄ，ＣＨ3 −１８），〜１．２（各３Ｈ，
各ｄ，ＣＨ3 −２，ＣＨ3 −２１，ＣＨ3 −６’），
１．８２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 −２２），２．２７（６
Ｈ，ｓ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 −３’），４．１４（１Ｈ，
ｄ，Ｈ−１’），４．８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−１５），
５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｈ−１３），６．３２（１Ｈ，
ｄ，Ｈ−１０），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｈ−１１），
９．７１（１Ｈ，ｓ，Ｈ−２０）
０８（３Ｈ，ｄ，ＣＨ3 −１８），〜１．２（各３Ｈ，
各ｄ，ＣＨ3 −２，ＣＨ3 −２１，ＣＨ3 −６’），
１．８２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 −２２），２．２７（６
Ｈ，ｓ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 −３’），４．１４（１Ｈ，
ｄ，Ｈ−１’），４．８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−１５），
５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｈ−１３），６．３２（１Ｈ，
ｄ，Ｈ−１０），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｈ−１１），
９．７１（１Ｈ，ｓ，Ｈ−２０）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土屋 修 神奈川県横浜市緑区荏田東３−１−17− 201 (72)発明者 陰山 俊治 茨城県つくば市春日２−35−２ エトワー ル春日306
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記式中の各記号は下記の意味を有する。 Ｒ1 ：低級アルキル基。 Ｒ2 ：水素原子又はホルミル基。 Ｒ3 ：水酸基又はマイシノシル基。 Ｒ4 ：水素原子又は水酸基。 Ｘ：酸素原子又は式＝Ｎ−ＯＲ5 で示される基。 Ｒ5 ：水素原子又は低級アルキル基。） で示される２−アルキルタイロシン誘導体又はその塩。
- 【請求項２】 ３，４’−ジデオキシ−２−メチル−マ
イカミノシルタイロノライド又はその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5120739A JPH06306094A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ２−アルキルタイロシン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5120739A JPH06306094A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ２−アルキルタイロシン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306094A true JPH06306094A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14793790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5120739A Pending JPH06306094A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ２−アルキルタイロシン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306094A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102816196A (zh) * | 2012-09-10 | 2012-12-12 | 河北远征药业有限公司 | 泰地罗新半抗原、人工抗原及其制备方法 |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP5120739A patent/JPH06306094A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102816196A (zh) * | 2012-09-10 | 2012-12-12 | 河北远征药业有限公司 | 泰地罗新半抗原、人工抗原及其制备方法 |
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