JPH06305938A

JPH06305938A - 毛髪化粧料

Info

Publication number: JPH06305938A
Application number: JP4661593A
Authority: JP
Inventors: Kazuko Umezawa; 数子梅澤; Naoki Suzuki; 直樹鈴木
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1993-03-08
Filing date: 1993-03-08
Publication date: 1994-11-01

Abstract

(57)【要約】【目的】紫外線による毛髪の赤色化、及びゴワつきを防
止効果を有し、かつ、櫛通り性付与に優れた毛髪化粧料
を提供する。【構成】分子内にアミド基を持つグアニジン誘導体、及
びそれらの塩から選択された少なくとも１種の化合物
と、紫外線吸収剤とを含有することを特徴とする毛髪化
粧料である。前記グアニジン誘導体は、下記化１に示す
一般式（１）で示される。【化１】（但し、上記一般式（１）中、Ｒ¹ は炭素数１〜２２の
分岐状又は直鎖状のアルキル基又はアルケニル基であ
り、Ａは炭素数１〜１０の分岐状又は直鎖状のアルキレ
ン基又はアルケニレン基である。また、ｍは０又は１で
あり、ｎは１〜５の整数である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、紫外線による毛髪の赤
色化、ゴワつき等を防止し、櫛通り性付与効果に優れた
毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】紫外線によって皮膚がサンターン、サン
バーンと呼ばれる炎症を起こすことはよく知られてお
り、これらを防ぐ技術は多数紹介されている。

【０００３】一方、毛髪の場合も紫外線の影響を受け
て、赤色化、ゴワつき等が生じたり、櫛通りが悪くなる
等の不具合が生じる事が知られている（皮膚と美容、２
４（２）、１２（１９９２）、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅ
ｔ，Ｃｈｅｍ．Ｊａｐａｎ，２１（１），４３（１９８
７））。

【０００４】従って、これ等の毛髪の不具合を防止する
ために、紫外線吸収剤を配合した製剤が開発されてきた
が、シャンプー、リンス等のすすぎ流すタイプの製剤で
は、紫外線吸収剤の多くはすすぎ流されてしまうため、
その効果はほとんど期待できない。一方、ムース等のす
すぎ不要のタイプの製剤に水溶性紫外線吸収剤を配合し
た例が特開昭６１−２１８５１１号に開示されているも
のの、雨や海水、汗などによって毛髪が濡れた場合に
は、紫外線吸収剤が洗い流されてしまうため、その効果
が充分に発揮されないのが現状であった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】このように、すすぎ流
すタイプ、又はすすぎ不要のタイプのいずれの製剤にお
いても、紫外線による毛髪の赤色化、ゴワつき等を防止
する効果が不十分であった。そこで、本発明は、紫外線
による毛髪の赤色化、ゴワつき、及び櫛通り性の悪化を
防止する毛髪化粧料を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討を行なった結果、紫外線吸収剤
と、分子内にアミド基を有する所定のグアニジン誘導体
とを併用することによって、紫外線の影響による毛髪の
赤色化、及びゴワつきを防止し、かつ、櫛通り性付与に
優れた毛髪化粧料が得られることを見出した。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示される、分子内にアミド基を有するグアニジン誘導
体、及びそれらの塩から選択された少なくとも１種の化
合物と、紫外線吸収剤とを含有することを特徴とする毛
髪化粧料を提供する。

【０００８】

【化２】

【０００９】（但し、上記一般式（１）中、Ｒ¹ は炭素
数１〜２２の分岐状又は直鎖状のアルキル基又はアルケ
ニル基であり、Ａは炭素数１〜１０の分岐状又は直鎖状
のアルキレン基又はアルケニレン基である。また、ｍは
０又は１であり、ｎは１〜５の整数である。）以下、本発明の毛髪化粧料に配合される各成分について
詳細に説明する。

【００１０】本発明の毛髪化粧料の第１の必須成分は、
上記一般式（１）で示されるグアニジン誘導体である
が、この一般式（１）において、置換基Ｒ¹ は、炭素数
１〜２２、好ましくは１１〜１９の分岐状又は直鎖状の
アルキル基又はアルケニル基である。好ましい基の具体
例としては、Ｃ₁₁Ｈ₂₃−，Ｃ₁₂Ｈ₂₅−，Ｃ₁₃Ｈ₂₇−，Ｃ
₁₄Ｈ₂₉−，Ｃ₁₅Ｈ₃₁−，Ｃ₁₆Ｈ₃₃−，Ｃ₁₇Ｈ₃₅−，（Ｃ
₈Ｈ₁₇）₂ＣＨ−，４−Ｃ₂Ｈ₅Ｃ₁₅Ｈ₃₀−などが挙げ
られる。

【００１１】また、置換基Ａは、炭素数１〜１０、好ま
しくは２〜６の分岐状又は直鎖状のアルキレン基又はア
ルケニレン基であり、例えばメチレン基、エチレン基、
プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン
基、イソプロピレン基、２−ペンテニル基、２−エチル
ブチレン基などが挙げられる。なお、ｍは１又は０であ
り、ｎは１〜５の整数である。

【００１２】一般式（１）で表わされるグアニジン誘導
体は、通常、塩の形で配合され、具体的には塩酸塩等の
無機酸塩、又は、グリコール酸塩、酢酸塩、クエン酸
塩、及び酸性アミノ酸塩等の有機酸塩などとして用いる
ことができる。無機酸塩の場合は塩酸塩、有機酸塩の場
合はグリコール酸塩として用いることが、水への溶解性
等の点から望ましい。

【００１３】一般式（１）のグアニジン誘導体及びその
塩は、１種を単独で配合しても、２種以上を併用して配
合してもよい。また、その配合量は特に制限されない
が、毛髪化粧料全体の０．０５〜１０重量％であること
が好ましく、０．７〜５重量％であることがより好まし
い。配合量が０．０５重量％未満では、毛髪への柔軟性
付与効果が不十分となる傾向があり、１０重量％を越え
ると経済的に不利であるばかりでなく、むしろべたつい
て重い仕上りになる場合がある。

【００１４】本発明の毛髪化粧料の第２の必須成分であ
る紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン類、パラアミ
ノ安息香酸、及びそのエステル、ベンゾトリアゾール類
が挙げられる。具体的には、ベンゾフェノン類としての
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，
２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェ
ノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンスルホン
酸、及びジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンスルホ
ン酸ナトリウム；桂皮酸類としての４−メトキシケイ皮
酸２−エチルヘキシル、４−メトキシケイ皮酸エチル、
４−メトキシケイ皮酸イソプロピル、２，４−ジイソプ
ロピルケイ皮酸メチル、及び２，４−ジイソプロピルケ
イ皮酸エチル；パラアミノ安息香酸類としてのパラアミ
ノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチル、パラジメチル
アミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸エ
チル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル、パラアミ
ノ安息香酸グリセリン、パラジメチルアミノ安息香酸ア
ミル；サリチル酸類としてのサリチル酸フェニル、サリ
チル酸２−エチルヘキシル、サリチル酸ホモメンチル、
サリチル酸ミリスチル、サリチル酸チタン、サリチル酸
プロピレングリコール；ベンゾトリアゾール類としての
２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ベンゾ
トリアゾールウロカニン酸；その他、ウンベリフェロ
ン、エスクリン、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、
アントラニル酸メチル、４−メトキシケイ皮酸ブチル、
４−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−メトキシ−ジベンゾイル
メタン等を挙げることが出来る。これらのうちの油溶性
の紫外線吸収剤を用いると、汗等で流されにくくなり、
より長期に本発明の効果を発現することができる。

【００１５】紫外線吸収剤の配合量は、特に限定されな
いが、毛髪化粧料全体の０．０１重量％以上であること
が好ましく、０．１〜３．０重量％であることがより好
ましい。０．０１重量％未満では、赤色化防止、ゴワつ
き防止等の本発明の効果が十分発揮できない。

【００１６】さらに、本発明の毛髪化粧料には、上述の
２種の必須成分の他に、下記の任意成分を本発明の効果
に影響のない範囲で配合してもよい。任意成分として
は、流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン、スク
ワラン、及びオレフィンオリゴマー等の炭化水素；イソ
プロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、ス
テアリルステアレート、ミリスチン酸オクチルドデシ
ル、オレイン酸オクチルドデシル、及び２−エチルヘキ
サン酸トリグリセライド等のエステル；ポリオキシエチ
レンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸
エステル、及びポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート等の乳化剤；塩化ベンザルコニウム、塩化セチル
トリメチルアンモニウム、塩化セトステアリルトリメチ
ルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、及びＮ−ココイルアルギ
ニルエチルエステル等のカチオン界面活性剤；Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［ビス（２−カルボキシエ
チル）アミノエチル］ラウリルアマイドジナトリウム
塩、２−ココイル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリウムベタイン等の両性界面活性
剤；高級アルコールサルフェート、アルコールエーテル
サルフェート、α−オレフィンスルホネート等のアニオ
ン界面活性剤；ラウリルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、及びベヘニルアルコール等
の高級アルコール；パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘ
ニン酸等の高級脂肪酸；エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリ
ン、及びソルビトール等の保湿剤；及びエタノール等の
溶剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、養毛料、酸化防止剤、安定
化剤、香料等の小量成分などが挙げられる。これらの任
意成分は、必要に応じて１種を単独で、又は２種以上を
組み合わせて配合することができる。

【００１７】

【作用】本発明の毛髪化粧料は、上記一般式（１）で表
わされるグアニジン誘導体又はその塩と、紫外線吸収剤
とを必須成分として含有している。一般にモノ−Ｎ−置
換グアニジン誘導体は、分子内に強塩基性基であるグア
ニジン基を含んでおり、このグアニジン基は次のような
特徴を有している。

【００１８】ａ）カルボキシアニオンなどの共鳴型１価
アニオン種と強固な双子性イオン体を作り得る強固な静
電効果と水素結合能とを有するため、共鳴型１価アニオ
ン種を末端側鎖に持つケラチン等のタンパク質繊維に対
して極めて親和性が良い。ｂ）上記アニオン種と双子性イオンを形成することから
その吸着力が強力である。これらの特徴のため、モノ−Ｎ−置換グアニジン誘導体
を含む毛髪化粧料は、一般に、毛髪に良好に吸着して優
れた柔軟性を毛髪に付与することができる。

【００１９】本発明の上記一般式（１）で表わされるグ
アニジン誘導体は、置換基中にアミド基を導入して得ら
れるものであり、このアミド基の導入によって、ケラチ
ン等のタンパク質繊維との親和性が更に強いものとなっ
ている。また、水分子の固着能が向上し、毛髪への保湿
性付与効果にも優れている。すなわち、上記一般式
（１）で表わされるグアニジン誘導体を含有する毛髪化
粧料は、毛髪への有効成分の高い吸着性を有し、かつ優
れた柔軟性や保湿性を毛髪に付与することが可能であ
る。

【００２０】本発明の毛髪化粧料では、かかる優れた特
徴を有するグアニジン誘導体を、紫外線吸収剤とともに
配合しており、そのため、本発明の毛髪化粧料は、毛髪
に優れた柔軟性及び保湿性を付与するとともに、長期に
わたり紫外線の影響を防止することが可能である。

【００２１】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
前記化２に示した一般式（１）で表わされる、グアニジ
ン誘導体及びその塩から選択される少なくとも１種の化
合物と、紫外線吸収剤とを併用することにより、紫外線
による毛髪の赤色化やゴワつきを防止し、かつ櫛通り性
を付与する性能に優れた毛髪化粧料が得られる。

【００２２】

【実施例】以下に、実施例及び比較例を示して、本発明
を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。各実施例の説明に先立ち、本発明の
毛髪化粧料の評価方法について説明する。なお、評価に
用いられる毛髪は以下のように処理した。コールドパーマ処理：

【００２３】毛髪（株式会社スタックス製）１０ｇを束
ねて下記Ａ溶液（毛髪重量の３０倍量）に１４分間浸漬
し、流水ですすぎいだ後、軽く水分をとる。この毛髪を
下記Ｂ溶液（毛髪重量の約４０倍）に５分間浸漬して流
水ですすいだ後、室内で一昼夜以上乾燥させ、コールド
パーマ毛を得る。Ａ溶液：チオグリコール酸５％水溶液（アンモニア水で
ｐＨを９．６に調整）Ｂ溶液：臭素酸カリウム３％水溶液試料処理：

【００２４】得られたコールドパーマ毛（１０ｇ）にポ
リオキシエチレン（３．Ｅ．Ｏ．）ラウリルエーテル硫
酸ナトリウム２０％水溶ｄ液を１ｇ塗布し、３分間もみ
洗いして４０℃の流水ですすぐ。この操作を２回繰り返
し、軽く絞った毛束に１ｇの試験試料を塗布して３分間
櫛通しを行い、その後４０℃の温水２５０ｍｌ中で毛束
を上下動させて１０秒間すすぐ。さらに、別に用意した
４０℃の温水２５０ｍｌ中でもう一度毛束を上下動させ
て１０秒間すすぎ、軽く絞って室内で一昼夜乾燥させて
評価用の試料毛髪を得る。

【００２５】なお、判定の基準となる標準試料として
は、下記表１に示す組成物を用い、この標準試料で処理
した毛髪を日光曝露（光量４００ラングレイ）して標準
品とする。

【００２６】

【表１】１．毛髪の赤色化防止効果上述のようにコールドパーマ処理及び試料処理を施した
毛髪の赤色化の程度を目視にて官能評価し、その赤色化
防止効果を下記の評価基準で判定する。７：標準品より非常に良い６：標準品より良い５：標準品よりやや良い４：標準品と同等３：標準品よりやや劣る２：標準品より劣る１：標準品より非常に劣る２．毛髪のゴワつき防止効果

【００２７】赤色化防止効果の評価に用いたものと同様
にコールドパーマ処理及び試料処理を施した毛髪のゴワ
つきの程度を手触りにて官能評価し、そのゴワつき防止
効果を下記の評価基準で判定する。７：標準品より非常に良い６：標準品より良い５：標準品よりやや良い４：標準品と同等３：標準品よりやや劣る２：標準品より劣る１：標準品より非常に劣る３．櫛通り性付与効果

【００２８】赤色化防止効果の評価に用いたものと同様
に調製したコールドパーマ毛からなる毛束をポリエチレ
ン製の櫛に通した後、一定速度（４０ｍ／分）で櫛を下
げる。この時、櫛にかかる毛髪の最大荷重（抵抗値）を
テンシロンメーターの記録計から読みとる。次に、この
毛束を試料処理した後、上述と全く同様にして櫛にかか
る最大荷重を測定する。なお測定は、２５℃、６５％Ｒ
Ｈの条件下で行ない、櫛通り性は次の式によって定義す
る。櫛通り性＝（（Ｃ_B−Ｃ_r）／Ｃ_B）×１００（％）ただし、Ｃ_B：化粧料組成物で処理する前の最大荷重（ｇ）Ｃ_r：化粧料組成物で処理した後の最大荷重（ｇ）とし、櫛通り性付与は次の基準により評価する。５０％以上： ◎良い４０〜５０％： ○やや良い３０〜４０％： △普通２０〜３０％： ×やや劣る２０％未満： ××劣る（実施例１〜７、比較例１〜４）

【００２９】下記表２に示す配合組成の１１種のヘアリ
ンス組成物を調製し、それらの性能を評価した。得られ
た結果を同表に示す。なお、表中の配合量の数値の単位
は、重量％である。

【００３０】

【表２】

【００３１】上記表２から明らかなように、本発明の必
須成分を含有する組成物（実施例１〜７）は、いずれも
優れた赤色化防止効果、ゴワつき防止効果、及び櫛通り
性付与効果を有している。これに対し、紫外線吸収剤を
欠く組成物（比較例１）は、毛髪の赤色防止効果、ゴワ
つき防止効果が得られず、グアニジン誘導体を含有して
いない組成物（比較例２）は、いずれの効果も認められ
ない。さらに、標準試料に紫外線吸収剤のみを配合した
組成物（比較例３）の場合は、多少の赤色化防止効果は
得られたものの、毛髪のゴワつき防止効果、櫛通り性付
与効果は認められない。アミド基を導入しないグアニジ
ン誘導体を配合した組成物（比較例４）の場合は、赤色
化防止効果並びに櫛通り性付与効果は多少得られたもの
の、毛髪のゴワつき防止効果は認められない。（実施例８〜１２）本発明の第２の必須成分である油溶
性紫外線吸収剤の配合量を変えた５種類の毛髪化粧料を
調製し、その性能を評価した。得られた結果を下記表３
に示す。

【００３２】

【表３】

【００３３】上記表３から、本発明の第２の必須成分で
ある紫外線吸収剤は、０．０１〜５．０重量％という広
範な配合量の下で、良好な赤色化及びゴワつき防止効
果、並びに櫛通り性付与効果を示すことがわかる。（実施例１２）下記表４に示す配合組成のヘアーパック
剤組成物を調製し、その性能を評価した。その結果を同
表に示す。

【００３４】

【表４】本実施例のヘアーパック剤組成物は、表４に示すよう
に、赤色化及びゴワつき防止効果、並びに櫛通り性付与
について、いずれも優れた性能を有していた。（実施例１３）下記表５に示す配合組成のヘアーブロー
剤組成物を調製し、その性能を評価した。その結果を同
表に示す。

【００３５】

【表５】本実施例のヘアーブロー剤組成物は、表５に示すよう
に、赤色化及びゴワつき防止効果、並びに櫛通り性付与
について、いずれも優れた性能を有していた。（実施例１４）下記表６に示す配合組成のヘアーローシ
ョン剤組成物を調製し、その性能を評価した。その結果
を同表に示す。

【００３６】

【表６】

【００３７】本実施例のヘアーローション剤組成物は、
表６に示すように、赤色化及びゴワつき防止効果、並び
に櫛通り性付与について、いずれも優れた性能を有して
いた。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年１月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２６】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】分子内にアミド基を有する、下記化１に
示す一般式（１）で示されるグアニジン誘導体及びそれ
らの塩から選択された少なくとも１種の化合物と、紫外
線吸収剤とを含有することを特徴とする毛髪化粧料。【化１】（但し、上記一般式（１）中、Ｒ¹ は炭素数１〜２２の
分岐状又は直鎖状のアルキル基又はアルケニル基であ
り、Ａは炭素数１〜１０の分岐状又は直鎖状のアルキレ
ン基又はアルケニレン基である。また、ｍは０又は１で
あり、ｎは１〜５の整数である。）
【請求項２】紫外線吸収剤が油溶性紫外線吸収剤であ
る請求項１記載の毛髪化粧料。