JPH06279385A - N−(2−ヒドラジノエチル)−n−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミン - Google Patents
N−(2−ヒドラジノエチル)−n−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミンInfo
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- C07D335/12—Thioxanthenes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 N−(2−ヒドラジノエチル)−N−〔2−
(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミン。 【効果】 抗菌剤、抗カビ剤および抗腫瘍剤として有用
な置換ベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾー
ル化合物を製造するための中間体として有用である。
(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミン。 【効果】 抗菌剤、抗カビ剤および抗腫瘍剤として有用
な置換ベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾー
ル化合物を製造するための中間体として有用である。
Description
【0001】本発明は、N−(2−ヒドラジノエチル)
−N−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメ
タンアミンに関する。本発明の化合物は、公知化合物で
あるN−(2−クロロ)−N−〔2−(フェニルメトキ
シ)エチル〕ベンゼンメタンアミンと無水ヒドラジンと
を無水親水性溶媒、好ましくは無水アルコール中で反応
させて不安定な油状物として容易に製造できる。
−N−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメ
タンアミンに関する。本発明の化合物は、公知化合物で
あるN−(2−クロロ)−N−〔2−(フェニルメトキ
シ)エチル〕ベンゼンメタンアミンと無水ヒドラジンと
を無水親水性溶媒、好ましくは無水アルコール中で反応
させて不安定な油状物として容易に製造できる。
【0002】本発明の化合物は、特願昭59−111号
(特開昭59−134794号)に記載の置換ベンゾチ
オピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾール化合物の製造
に有用である。この置換ベンゾチオピラノ〔4,3,2−
cd〕インダゾール化合物は薬理学的性質を有しており
そして抗菌剤、抗カビ剤および抗腫瘍剤として有用であ
る。
(特開昭59−134794号)に記載の置換ベンゾチ
オピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾール化合物の製造
に有用である。この置換ベンゾチオピラノ〔4,3,2−
cd〕インダゾール化合物は薬理学的性質を有しており
そして抗菌剤、抗カビ剤および抗腫瘍剤として有用であ
る。
【0003】この置換ベンゾチオピラノ〔4,3,2−c
d〕インダゾール化合物は構造式1
d〕インダゾール化合物は構造式1
【化1】 〔式中、置換基R3、R7、R8、R9およびR10は水素、
ヒトドロキシまたは1〜4個の炭素原子を含有するアル
コキシ(以後「低級アルコキシ」と称する)を表わし、
R2はANR′R″{式中Aは場合によりヒドロキシル
で置換された2〜5個の炭素原子を含有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキレンであり、R′およびR″は水素ま
たは場合によりヒドロキシルで置換された1〜4個の炭
素原子を含有する直鎖状または分枝鎖状アルキルである
かまたはR′およびR″は一緒になって
ヒトドロキシまたは1〜4個の炭素原子を含有するアル
コキシ(以後「低級アルコキシ」と称する)を表わし、
R2はANR′R″{式中Aは場合によりヒドロキシル
で置換された2〜5個の炭素原子を含有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキレンであり、R′およびR″は水素ま
たは場合によりヒドロキシルで置換された1〜4個の炭
素原子を含有する直鎖状または分枝鎖状アルキルである
かまたはR′およびR″は一緒になって
【化2】 (式中nおよびmはそれぞれ2〜3の整数でありそして
Bは直接的結合またはO、SまたはNR′′′
(R′′′は水素または場合によりヒドロキシルで置換
された1〜4個の炭素原子数の直鎖状または分枝鎖状ア
ルキルである)である)を表わす}でありそしてR5は
ニトロ、NH2、
Bは直接的結合またはO、SまたはNR′′′
(R′′′は水素または場合によりヒドロキシルで置換
された1〜4個の炭素原子数の直鎖状または分枝鎖状ア
ルキルである)である)を表わす}でありそしてR5は
ニトロ、NH2、
【化3】 NHR′、NR′R2またはNR′R′′′′(式中
R′′′′は1〜4個の炭素原子数のアシル、クロロア
セチルまたは
R′′′′は1〜4個の炭素原子数のアシル、クロロア
セチルまたは
【化4】 である)である〕により表わすことができる。
【0004】そして前記構造式1で表わされる化合物中
には、構造式11
には、構造式11
【化5】 (式中A、R′、R2、R3、R5、R7、R8、R9および
R10は前記の意味を有し、そしてA′は2〜5個の炭素
原子を含有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン鎖であ
る)を有するベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕イン
ダゾール化合物およびその薬学的に許容しうる塩が包含
されている。
R10は前記の意味を有し、そしてA′は2〜5個の炭素
原子を含有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン鎖であ
る)を有するベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕イン
ダゾール化合物およびその薬学的に許容しうる塩が包含
されている。
【0005】本発明の化合物は場合により置換された1
−クロロ−4−ニトロ−9H−チオキサンテン−9−オ
ンと反応させてR5がニトロである構造式1を有する化
合物を生成させ、そして所望により前記化合物を還元に
よってR5がNH2である構造式1を有する化合物に変換
させ、そして更に所望により前記化合物を、場合により
感受性基を保護基で閉塞した後の式XR2を有するハロ
アルキルアミンによるアルキル化によって、または場合
により保護基により感受性基を閉塞した後の式R′CO
OHのアシル化剤の反応性誘導体によるモノアシル化お
よびそのアシル化生成物の還元によってR5がNHR2で
ある構造式1を有する化合物に変換させ、そして更に所
望によりR5がNHR2である前記化合物を更にアシル化
および還元させることによりR5がNR′R2である相当
する化合物に変換させ、所望により加水分解または還元
により保護基を除去しそして遊離塩基または酸付加塩の
形で生成物を単離することによって前記構造式1を有す
るベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾール化
合物を製造することができる。
−クロロ−4−ニトロ−9H−チオキサンテン−9−オ
ンと反応させてR5がニトロである構造式1を有する化
合物を生成させ、そして所望により前記化合物を還元に
よってR5がNH2である構造式1を有する化合物に変換
させ、そして更に所望により前記化合物を、場合により
感受性基を保護基で閉塞した後の式XR2を有するハロ
アルキルアミンによるアルキル化によって、または場合
により保護基により感受性基を閉塞した後の式R′CO
OHのアシル化剤の反応性誘導体によるモノアシル化お
よびそのアシル化生成物の還元によってR5がNHR2で
ある構造式1を有する化合物に変換させ、そして更に所
望によりR5がNHR2である前記化合物を更にアシル化
および還元させることによりR5がNR′R2である相当
する化合物に変換させ、所望により加水分解または還元
により保護基を除去しそして遊離塩基または酸付加塩の
形で生成物を単離することによって前記構造式1を有す
るベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾール化
合物を製造することができる。
【0006】例えば本発明の化合物を場合により置換さ
れた1−クロロ−4−ニトロ−9H−チオキサンテン−
9−オンと反応させて構造式10
れた1−クロロ−4−ニトロ−9H−チオキサンテン−
9−オンと反応させて構造式10
【化6】 (式中、A、A′、R′、R2、R3、R7、R8、R9お
よびR10は前記の意味を有しておりそしてPは保護基例
えばアシルまたはベンジルである)を有する化合物と
し、それから保護基を除去することによる前記構造式1
1を有する化合物を製造することができる。
よびR10は前記の意味を有しておりそしてPは保護基例
えばアシルまたはベンジルである)を有する化合物と
し、それから保護基を除去することによる前記構造式1
1を有する化合物を製造することができる。
【0007】次に実施例を示し、本発明の化合物の製法
を具体的に説明する。 実施例1 N−(2−ヒドラジノエチル)−N−〔2−(フェニル
メトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミンの製造 10.0g(0.033g)のN−(2−クロロエチル)
−N−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメ
タンアミン〔「Acta Chim. Acad. Soi. Hung.」第2巻第
153頁(1952)参照〕、52.7g(1.65モ
ル)の無水ヒドラジンおよび210mlの無水エタノール
の溶液を18時間25℃で撹拌した。この混合物を冷水
中に注ぎそしてその溶液をエーテル(3×250ml)で
抽出した。エーテル層を一緒にし、これを乾燥させ(N
a2SO4で)ついで35℃以下で濃縮して7.2gの生
成物を不安定な油状物として得た。
を具体的に説明する。 実施例1 N−(2−ヒドラジノエチル)−N−〔2−(フェニル
メトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミンの製造 10.0g(0.033g)のN−(2−クロロエチル)
−N−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメ
タンアミン〔「Acta Chim. Acad. Soi. Hung.」第2巻第
153頁(1952)参照〕、52.7g(1.65モ
ル)の無水ヒドラジンおよび210mlの無水エタノール
の溶液を18時間25℃で撹拌した。この混合物を冷水
中に注ぎそしてその溶液をエーテル(3×250ml)で
抽出した。エーテル層を一緒にし、これを乾燥させ(N
a2SO4で)ついで35℃以下で濃縮して7.2gの生
成物を不安定な油状物として得た。
【0008】参考例1 5−ニトロ−N−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕
−N−(フェニルメチル)−2H〔1〕ベンゾチオピラ
ノ〔4,3,2−cd〕インダゾール−2−エタンアミン
塩酸塩 5.0g(0.017モル)の1−クロロ−4−ニトロ−
9H−チオキサンテン−9−オン、6.0g(0.020
モル)のN−(2−ヒドラジノエチル)−N−〔2−
(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミン、
5mlのトリエチルアミンおよび100mlのDMFの混合
物を1時間25℃で撹拌しついで15分間80℃で撹拌
した。混合物を水中に注ぎそしてその溶液をジクロロメ
タンで抽出した。ジクロロメタン層を乾燥させ、これを
最初にジクロロメタンでついでジクロロメタン/メタノ
ール(9:1)で溶離させながらシリカゲル上でクロマ
トグラフィーにかけて油状物としての生成物を得た。こ
の油状物を20mlのジクロロメタン中に溶解しそして2
−プロパノール/気体状HClで飽和されたエーテルで
処理した。固体を集めそして真空中で乾燥させて融点が
210〜214℃である6.6gの生成物を得た。
−N−(フェニルメチル)−2H〔1〕ベンゾチオピラ
ノ〔4,3,2−cd〕インダゾール−2−エタンアミン
塩酸塩 5.0g(0.017モル)の1−クロロ−4−ニトロ−
9H−チオキサンテン−9−オン、6.0g(0.020
モル)のN−(2−ヒドラジノエチル)−N−〔2−
(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミン、
5mlのトリエチルアミンおよび100mlのDMFの混合
物を1時間25℃で撹拌しついで15分間80℃で撹拌
した。混合物を水中に注ぎそしてその溶液をジクロロメ
タンで抽出した。ジクロロメタン層を乾燥させ、これを
最初にジクロロメタンでついでジクロロメタン/メタノ
ール(9:1)で溶離させながらシリカゲル上でクロマ
トグラフィーにかけて油状物としての生成物を得た。こ
の油状物を20mlのジクロロメタン中に溶解しそして2
−プロパノール/気体状HClで飽和されたエーテルで
処理した。固体を集めそして真空中で乾燥させて融点が
210〜214℃である6.6gの生成物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レズリー・エム・ワーベル アメリカ合衆国ミシガン州(48103)アン アーバー.カビントンドライブ1570 (72)発明者 ダニエル・エフ・オートワイン アメリカ合衆国ミシガン州(48176)セイ ライン.スプリングブルツクコート663 (72)発明者 ドナルド・エフ・ワース アメリカ合衆国ミシガン州(48103)アン アーバー.レイベンウツド1156 (72)発明者 ハワード・デイー・エイチ・シヨウオール ター アメリカ合衆国ミシガン州(48103)アン アーバー.パトリシア900
Claims (1)
- 【請求項1】 N−(2−ヒドラジノエチル)−N−
〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンア
ミン。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US45616283A | 1983-01-06 | 1983-01-06 | |
US55940283A | 1983-12-12 | 1983-12-12 | |
US559402 | 1983-12-12 | ||
US456162 | 1989-12-22 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59000111A Division JPH0692415B2 (ja) | 1983-01-06 | 1984-01-05 | ベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾ−ル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06279385A true JPH06279385A (ja) | 1994-10-04 |
JPH0751554B2 JPH0751554B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=27038136
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59000111A Expired - Lifetime JPH0692415B2 (ja) | 1983-01-06 | 1984-01-05 | ベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾ−ル化合物 |
JP5267686A Expired - Lifetime JPH0751554B2 (ja) | 1983-01-06 | 1993-10-27 | N−(2−ヒドラジノエチル)−n−〔2−(フェニルメトキシ)エチル〕ベンゼンメタンアミン |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59000111A Expired - Lifetime JPH0692415B2 (ja) | 1983-01-06 | 1984-01-05 | ベンゾチオピラノ〔4,3,2−cd〕インダゾ−ル化合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0114002B1 (ja) |
JP (2) | JPH0692415B2 (ja) |
CA (1) | CA1206153A (ja) |
DE (1) | DE3369994D1 (ja) |
DK (1) | DK174184B1 (ja) |
ES (4) | ES8600303A1 (ja) |
GR (1) | GR79496B (ja) |
HK (1) | HK103089A (ja) |
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CA1251451A (en) * | 1984-06-29 | 1989-03-21 | Ellen M. Berman | Benzoseleno¬4,3,2-cd|indazole compositions and methods for their production and use |
US4806654A (en) * | 1987-03-23 | 1989-02-21 | Warner-Lambert Company | Processes for the preparation of benzo(chalcogeno)(4,3,2-cd)indazoles and intermediates thereof |
WO1992003421A2 (en) * | 1990-08-17 | 1992-03-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines |
US5569667A (en) * | 1995-01-19 | 1996-10-29 | Warner-Lambert Company | Treatment of prostate cancer |
NZ303528A (en) * | 1995-02-27 | 1998-08-26 | Sanofi Winthrop Inc | Benzothiopyran[4,3,2-cd]indazole derivatives and medicaments |
WO1997002267A1 (en) * | 1995-07-06 | 1997-01-23 | University Of Vermont | New pyrido-thiopyranoindazoles with antitumor activity |
RU2281169C1 (ru) | 2004-12-06 | 2006-08-10 | Закрытое акционерное общество "Научно-производственный внедренческий центр "Уральский научно-исследовательский и проектный институт обогащения и механической обработки полезных ископаемых - Техника" (ЗАО НПВЦ "Уралмеханобр - Техника") | Флотационная колонная пневматическая машина |
US20180104197A9 (en) | 2014-05-01 | 2018-04-19 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Extended release liquid compositions of metformin |
US10238803B2 (en) | 2016-05-02 | 2019-03-26 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Drug delivery device for pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (2)
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---|---|---|---|---|
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US4197249A (en) * | 1977-08-15 | 1980-04-08 | American Cyanamid Company | 1,4-Bis(substituted-amino)-5,8-dihydroxyanthraquinones and leuco bases thereof |
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- 1983-12-22 CA CA000444162A patent/CA1206153A/en not_active Expired
- 1983-12-22 IE IE3056/83A patent/IE56749B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-12-29 DE DE8383308029T patent/DE3369994D1/de not_active Expired
- 1983-12-29 EP EP83308029A patent/EP0114002B1/en not_active Expired
- 1983-12-30 DK DK198306083A patent/DK174184B1/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-04 GR GR73430A patent/GR79496B/el unknown
- 1984-01-05 ES ES528713A patent/ES8600303A1/es not_active Expired
- 1984-01-05 JP JP59000111A patent/JPH0692415B2/ja not_active Expired - Lifetime
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-
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- 1985-06-01 ES ES543807A patent/ES8604229A1/es not_active Expired
-
1989
- 1989-12-28 HK HK1030/89A patent/HK103089A/xx not_active IP Right Cessation
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1993
- 1993-10-27 JP JP5267686A patent/JPH0751554B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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