JPH06263801A - シアル酸の調製法 - Google Patents
シアル酸の調製法Info
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- JPH06263801A JPH06263801A JP5385993A JP5385993A JPH06263801A JP H06263801 A JPH06263801 A JP H06263801A JP 5385993 A JP5385993 A JP 5385993A JP 5385993 A JP5385993 A JP 5385993A JP H06263801 A JPH06263801 A JP H06263801A
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- acid
- sialic acid
- colominic
- sialic
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高価な天然原料を使用することなく、シアル
酸を高い収率で得ることができるシアル酸の調製法を提
供すること。 【構成】 菌体により生産されたコロミン酸を含有する
コロミン酸含有液に対して、0.01Ｎ〜1.0 Ｎになるよう
に酸を添加し、温度60〜100 ℃の条件で加水分解を行
い、シアル酸を遊離させる。酸としては硫酸を使用する
ことが好ましい。最適条件下ではシアル酸モノマーへの
分解率を70％以上とすることができる。
酸を高い収率で得ることができるシアル酸の調製法を提
供すること。 【構成】 菌体により生産されたコロミン酸を含有する
コロミン酸含有液に対して、0.01Ｎ〜1.0 Ｎになるよう
に酸を添加し、温度60〜100 ℃の条件で加水分解を行
い、シアル酸を遊離させる。酸としては硫酸を使用する
ことが好ましい。最適条件下ではシアル酸モノマーへの
分解率を70％以上とすることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シアル酸（Ｎ−アセチ
ルノイラミン酸）の調製法に関するものである。
ルノイラミン酸）の調製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シアル酸は、動物の血液、尿、唾液等、
生体中に広く分布して生理的に機能する重要な物質であ
る。そして複合糖質のシアル酸残基を酸により加水分解
してシアル酸を遊離させるシアル酸の調製法は、従来か
ら報告されている。例えば、特開昭64-40491号公報には
シアル酸含有天然物 (牛乳、脱脂乳、バターミルク及び
ホエー等の乳質物質) を加水分解してシアル酸を遊離さ
せ、得られたシアル酸含有加水分解液を電気透析によっ
て脱塩処理した後、再び脱塩処理を行って高純度のシア
ル酸を得る方法が提案されている。また特開平2-69492
号公報には、鶏卵を加水分解したシアル酸含有天然物を
陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂と接触させ、遊
離シアル酸を分離精製する方法が提案されている。
生体中に広く分布して生理的に機能する重要な物質であ
る。そして複合糖質のシアル酸残基を酸により加水分解
してシアル酸を遊離させるシアル酸の調製法は、従来か
ら報告されている。例えば、特開昭64-40491号公報には
シアル酸含有天然物 (牛乳、脱脂乳、バターミルク及び
ホエー等の乳質物質) を加水分解してシアル酸を遊離さ
せ、得られたシアル酸含有加水分解液を電気透析によっ
て脱塩処理した後、再び脱塩処理を行って高純度のシア
ル酸を得る方法が提案されている。また特開平2-69492
号公報には、鶏卵を加水分解したシアル酸含有天然物を
陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂と接触させ、遊
離シアル酸を分離精製する方法が提案されている。
【０００３】ところが上記のようなシアル酸の調製法で
は高価な天然原料を使用するのでコストが高くなる。ま
た原料に含まれるシアル酸の含量自体が高いものでも10
％程度であるため、複雑な抽出工程が必要とされる。例
えば、鶏卵の場合で原料重量に対する収率が0.1 ％、ア
マツバメの巣の場合で10％と非常に低いものとなってい
るのが実情である。
は高価な天然原料を使用するのでコストが高くなる。ま
た原料に含まれるシアル酸の含量自体が高いものでも10
％程度であるため、複雑な抽出工程が必要とされる。例
えば、鶏卵の場合で原料重量に対する収率が0.1 ％、ア
マツバメの巣の場合で10％と非常に低いものとなってい
るのが実情である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような従
来の問題点を解決して、高価な天然原料を使用すること
なく、シアル酸のポリマーであるコロミン酸を菌体によ
り発酵生産させ、高い収率でシアル酸を得ることができ
るシアル酸の調製法を提供するために完成されたもので
ある。
来の問題点を解決して、高価な天然原料を使用すること
なく、シアル酸のポリマーであるコロミン酸を菌体によ
り発酵生産させ、高い収率でシアル酸を得ることができ
るシアル酸の調製法を提供するために完成されたもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めになされた本発明は、菌体により生産されたコロミン
酸を含有するコロミン酸含有液に対して、0.01Ｎ〜1.0
Ｎになるように酸を添加し、温度60〜100 ℃で加水分解
を行い、シアル酸を遊離させることを特徴とするもので
ある。
めになされた本発明は、菌体により生産されたコロミン
酸を含有するコロミン酸含有液に対して、0.01Ｎ〜1.0
Ｎになるように酸を添加し、温度60〜100 ℃で加水分解
を行い、シアル酸を遊離させることを特徴とするもので
ある。
【０００６】本発明においては、まず菌体を利用してコ
ロミン酸を含有する原料液を製造する。コロミン酸の生
産に適した菌株については、例えば特開平1-144989号公
報等に記載がある。菌体を培養することにより、コロミ
ン酸は発酵液成分当り約70％の高濃度に達する。このコ
ロミン酸の酸分解条件を適切に設定することにより、従
来の10％に比較し、30％以上という高収率でシアル酸を
得ることができる。コロミン酸はシアル酸を構成単位と
した分子量数万程度の高分子ホモポリマーであり、これ
を加水分解するとシアル酸モノマーを遊離させることが
できる。しかし菌体を利用して得られたコロミン酸含有
液の加水分解条件については、これまでに全く報告され
ていない。
ロミン酸を含有する原料液を製造する。コロミン酸の生
産に適した菌株については、例えば特開平1-144989号公
報等に記載がある。菌体を培養することにより、コロミ
ン酸は発酵液成分当り約70％の高濃度に達する。このコ
ロミン酸の酸分解条件を適切に設定することにより、従
来の10％に比較し、30％以上という高収率でシアル酸を
得ることができる。コロミン酸はシアル酸を構成単位と
した分子量数万程度の高分子ホモポリマーであり、これ
を加水分解するとシアル酸モノマーを遊離させることが
できる。しかし菌体を利用して得られたコロミン酸含有
液の加水分解条件については、これまでに全く報告され
ていない。
【０００７】本発明では、菌体により生産されたコロミ
ン酸を含有するコロミン酸含有液に対して、0.01Ｎ〜1.
0 Ｎ、より好ましくは0.01Ｎ〜0.5 Ｎになるように酸を
添加する。酸の添加量がこれよりも少ないとシアル酸モ
ノマーへの加水分解が十分に行われず、逆に酸の添加量
がこれよりも多くなるとシアル酸の過分解物が発生する
ので好ましくない。なお酸として硫酸を使用すると、加
水分解後にＢａイオンを添加することにより硫酸バリウ
ム（BaSO4)として容易に沈殿させ、除去することができ
るので好都合である。また、工業化に際して他の無機酸
に比較し、ステンレス容器が使える等の利点もある。
ン酸を含有するコロミン酸含有液に対して、0.01Ｎ〜1.
0 Ｎ、より好ましくは0.01Ｎ〜0.5 Ｎになるように酸を
添加する。酸の添加量がこれよりも少ないとシアル酸モ
ノマーへの加水分解が十分に行われず、逆に酸の添加量
がこれよりも多くなるとシアル酸の過分解物が発生する
ので好ましくない。なお酸として硫酸を使用すると、加
水分解後にＢａイオンを添加することにより硫酸バリウ
ム（BaSO4)として容易に沈殿させ、除去することができ
るので好都合である。また、工業化に際して他の無機酸
に比較し、ステンレス容器が使える等の利点もある。
【０００８】また本発明では、上記のように酸を添加さ
れたコロミン酸含有液を、温度60〜100 ℃の条件で加水
分解する。加熱時間100 〜300 分の範囲において加熱温
度による収率の変化を測定したところ、70〜90℃におい
て50％以上の収率が得られ、特に80℃付近では60％以上
の高い収率が得られることが分かった。なお、60℃未満
では分解反応が進行しにくいためにシアル酸モノマーへ
の収率が30％以下に抑制され、逆に100 ℃より高い温度
では過分解によりシアル酸モノマーへの収率が著しく低
くなる。
れたコロミン酸含有液を、温度60〜100 ℃の条件で加水
分解する。加熱時間100 〜300 分の範囲において加熱温
度による収率の変化を測定したところ、70〜90℃におい
て50％以上の収率が得られ、特に80℃付近では60％以上
の高い収率が得られることが分かった。なお、60℃未満
では分解反応が進行しにくいためにシアル酸モノマーへ
の収率が30％以下に抑制され、逆に100 ℃より高い温度
では過分解によりシアル酸モノマーへの収率が著しく低
くなる。
【０００９】なお、酸濃度0.01〜1.0 Ｎ、温度60〜100
℃の条件で加水分解する際の加熱温度は、一般に60〜40
0 分程度である。加熱時間は加熱温度が低い場合は長
く、加熱温度を高くするに従って短くする。例えば、加
熱時間が80℃の場合、加熱時間が60分未満であると収率
は低く、また400 分を越えると過分解物の割合が増加し
て収率が低くなる。
℃の条件で加水分解する際の加熱温度は、一般に60〜40
0 分程度である。加熱時間は加熱温度が低い場合は長
く、加熱温度を高くするに従って短くする。例えば、加
熱時間が80℃の場合、加熱時間が60分未満であると収率
は低く、また400 分を越えると過分解物の割合が増加し
て収率が低くなる。
【００１０】
【実施例】大腸菌により生産された600mg のコロミン酸
を含有するコロミン酸含有液に対して、所定の酸濃度
(0.005〜1.5 Ｎ）となるように硫酸を添加し、所定温度
（50〜110 ℃) で加熱して加水分解を行った。コロミン
酸からのシアル酸モノマーの収率を蛍光標識-HPLC 法に
より測定し、表１に示した。収率は初期コロミン酸重量
に対するシアル酸重量の百分率で示した。
を含有するコロミン酸含有液に対して、所定の酸濃度
(0.005〜1.5 Ｎ）となるように硫酸を添加し、所定温度
（50〜110 ℃) で加熱して加水分解を行った。コロミン
酸からのシアル酸モノマーの収率を蛍光標識-HPLC 法に
より測定し、表１に示した。収率は初期コロミン酸重量
に対するシアル酸重量の百分率で示した。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【発明の効果】以上に説明したように、本発明のシアル
酸の調製法によれば、大腸菌により生産されたコロミン
酸含有液を酸濃度0.01〜0.1 Ｎ、加熱温度60〜100 ℃の
条件下で加水分解することによりシアル酸を高い収率で
得ることができるので、高価な天然原料を使用すること
なくシアル酸を効率よく得ることができる。よって本発
明は従来の問題点を解消したシアル酸の調製法として、
産業の発展に寄与するところはきわめて大きいものであ
る。
酸の調製法によれば、大腸菌により生産されたコロミン
酸含有液を酸濃度0.01〜0.1 Ｎ、加熱温度60〜100 ℃の
条件下で加水分解することによりシアル酸を高い収率で
得ることができるので、高価な天然原料を使用すること
なくシアル酸を効率よく得ることができる。よって本発
明は従来の問題点を解消したシアル酸の調製法として、
産業の発展に寄与するところはきわめて大きいものであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 菌体により生産されたコロミン酸を含有
するコロミン酸含有液に対して、0.01Ｎ〜1.0 Ｎになる
ように酸を添加し、温度60〜100 ℃で加水分解を行い、
シアル酸を遊離させることを特徴とするシアル酸の調製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05385993A JP3162224B2 (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | シアル酸の調製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05385993A JP3162224B2 (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | シアル酸の調製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263801A true JPH06263801A (ja) | 1994-09-20 |
| JP3162224B2 JP3162224B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=12954507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05385993A Expired - Fee Related JP3162224B2 (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | シアル酸の調製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3162224B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5851395A (en) * | 1995-12-25 | 1998-12-22 | Kawase; Mitsuo | Virus-removing filter |
| JP2011006331A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Combi Corp | コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| JP2011006332A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Combi Corp | コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| JP2014159491A (ja) * | 2014-06-09 | 2014-09-04 | Combi Corp | コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| JP2014159490A (ja) * | 2014-06-09 | 2014-09-04 | Combi Corp | コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| JP2014169451A (ja) * | 2004-08-12 | 2014-09-18 | Lipoxen Technologies Ltd | 電荷を有する多糖の分別 |
| CN114539333A (zh) * | 2022-03-01 | 2022-05-27 | 德元堂(上海)健康科技发展有限公司 | 一种唾液酸的循环生产工艺 |
-
1993
- 1993-03-15 JP JP05385993A patent/JP3162224B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5851395A (en) * | 1995-12-25 | 1998-12-22 | Kawase; Mitsuo | Virus-removing filter |
| JP2014169451A (ja) * | 2004-08-12 | 2014-09-18 | Lipoxen Technologies Ltd | 電荷を有する多糖の分別 |
| JP2011006331A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Combi Corp | コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| JP2011006332A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Combi Corp | コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| JP2014159491A (ja) * | 2014-06-09 | 2014-09-04 | Combi Corp | コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| JP2014159490A (ja) * | 2014-06-09 | 2014-09-04 | Combi Corp | コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
| CN114539333A (zh) * | 2022-03-01 | 2022-05-27 | 德元堂(上海)健康科技发展有限公司 | 一种唾液酸的循环生产工艺 |
| CN114539333B (zh) * | 2022-03-01 | 2023-12-22 | 德元堂(上海)健康科技发展有限公司 | 一种唾液酸的循环生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3162224B2 (ja) | 2001-04-25 |
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