JPH06258311A - １，２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコールアミン類との反応媒体 - Google Patents
１，２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコールアミン類との反応媒体Info
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- JPH06258311A JPH06258311A JP4767093A JP4767093A JPH06258311A JP H06258311 A JPH06258311 A JP H06258311A JP 4767093 A JP4767093 A JP 4767093A JP 4767093 A JP4767093 A JP 4767093A JP H06258311 A JPH06258311 A JP H06258311A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】１，２−ジフェニルエチレンジアミンを用いて
カテコールアミン類を誘導体化する反応において、反応
時の水素イオン濃度を調整する試薬を開発し、ルーチン
分析に適したカテコールアミンの測定法を確立するこ
と。 【構成】１、２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコ
ールアミン類のプレラベル化反応をモリブデン酸アンモ
ニウムとフェリシアン化カリウムを含む両性イオン緩衝
液中で行い、生成する蛍光誘導体を逆相クロマトグラフ
ィで分離し、カテコールアミン類の定量を行う。 【効果】迅速で安定なプレラベル化反応により、ポスト
ラベル化法に比べ、装置の小形化，コストの低減に寄与
できる。
カテコールアミン類を誘導体化する反応において、反応
時の水素イオン濃度を調整する試薬を開発し、ルーチン
分析に適したカテコールアミンの測定法を確立するこ
と。 【構成】１、２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコ
ールアミン類のプレラベル化反応をモリブデン酸アンモ
ニウムとフェリシアン化カリウムを含む両性イオン緩衝
液中で行い、生成する蛍光誘導体を逆相クロマトグラフ
ィで分離し、カテコールアミン類の定量を行う。 【効果】迅速で安定なプレラベル化反応により、ポスト
ラベル化法に比べ、装置の小形化，コストの低減に寄与
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、臨床検査及び他の目的
での生体試料中のカテコールアミンの高感度分析に関す
る。
での生体試料中のカテコールアミンの高感度分析に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】１，２−ジフェニルエチレンジアミンは
酸化剤の存在下，カテコール基を有する化合物と選択的
に反応し、蛍光誘導体を生成することが知られており、
血漿等の生体液中のエピネフリン，ノルエピネフリン，
ドーパミン（以下カテコールアミン類と総称する）を蛍
光誘導体化後定量する方法に用いられている。これら生
体液中のカテコールアミン類はごく微量であることが多
く、これらの測定は、高速液体クロマトグラフィによる
方法が利用される。この場合１，２−ジフェニルエチレ
ンジアミンは蛍光を有していないため、あらかじめカテ
コールアミン類を１，２−ジフェニルエチレンジアミン
により蛍光誘導体に変換し、その誘導体を分離定量する
プレラベル化法およびカテコールアミン類を分離後、誘
導体化を行うポストラベル化法のどちらかの方法を用い
てもカテコールアミン類を測定することが可能である。
後者のポストラベル化法の場合は、分離後に反応を行う
ために分離濃縮された成分の反応液による希釈さらに流
路内での拡散による感度低下，分離行程と誘導体化行程
の並列処理が困難なことによる分析時間の延長，オンラ
インで反応を行うことによる反応試薬の消費の増大等の
実用上の欠点を有している。プレラベル化法によれば上
記の欠点を解決できるが、この方法により微量のカテコ
ールアミン類を再現性良く定量するためには、各カテコ
ールアミンと１，２−ジフェニルエチレンジアミンとの
反応が温和な条件で短時間に定量的に進行し、さらに反
応生成物の安定性が高いことが望ましい。
酸化剤の存在下，カテコール基を有する化合物と選択的
に反応し、蛍光誘導体を生成することが知られており、
血漿等の生体液中のエピネフリン，ノルエピネフリン，
ドーパミン（以下カテコールアミン類と総称する）を蛍
光誘導体化後定量する方法に用いられている。これら生
体液中のカテコールアミン類はごく微量であることが多
く、これらの測定は、高速液体クロマトグラフィによる
方法が利用される。この場合１，２−ジフェニルエチレ
ンジアミンは蛍光を有していないため、あらかじめカテ
コールアミン類を１，２−ジフェニルエチレンジアミン
により蛍光誘導体に変換し、その誘導体を分離定量する
プレラベル化法およびカテコールアミン類を分離後、誘
導体化を行うポストラベル化法のどちらかの方法を用い
てもカテコールアミン類を測定することが可能である。
後者のポストラベル化法の場合は、分離後に反応を行う
ために分離濃縮された成分の反応液による希釈さらに流
路内での拡散による感度低下，分離行程と誘導体化行程
の並列処理が困難なことによる分析時間の延長，オンラ
インで反応を行うことによる反応試薬の消費の増大等の
実用上の欠点を有している。プレラベル化法によれば上
記の欠点を解決できるが、この方法により微量のカテコ
ールアミン類を再現性良く定量するためには、各カテコ
ールアミンと１，２−ジフェニルエチレンジアミンとの
反応が温和な条件で短時間に定量的に進行し、さらに反
応生成物の安定性が高いことが望ましい。
【０００３】従来、１，２−ジフェニルエチレンジアミ
ンを用いるプレラベル化法によるカテコールアミン類の
分析法として特開昭60−205262号公報による方法が知ら
れている。これによるとドーパミンとの反応が定量的で
なく、さらに反応時間は３０分以上を必要とするなど、
満足すべきものではなかった。
ンを用いるプレラベル化法によるカテコールアミン類の
分析法として特開昭60−205262号公報による方法が知ら
れている。これによるとドーパミンとの反応が定量的で
なく、さらに反応時間は３０分以上を必要とするなど、
満足すべきものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】１，２−ジフェニルエ
チレンジアミンによるカテコールアミン類のプレラベル
化反応において、反応溶液の水素イオン濃度を調節する
反応媒体を開発し、種々の試料に対応できるカテコール
アミン類の定量法を確立する。
チレンジアミンによるカテコールアミン類のプレラベル
化反応において、反応溶液の水素イオン濃度を調節する
反応媒体を開発し、種々の試料に対応できるカテコール
アミン類の定量法を確立する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】１，２−ジフェニルエチ
レンジアミンとカテコールアミン類との反応は、微酸性
〜中性域で進行させるのが望ましいが、反応溶液の水素
イオン濃度変化の影響を強く受け、定量的な反応を行う
のが極めて困難であった。
レンジアミンとカテコールアミン類との反応は、微酸性
〜中性域で進行させるのが望ましいが、反応溶液の水素
イオン濃度変化の影響を強く受け、定量的な反応を行う
のが極めて困難であった。
【０００６】そこで鋭意反応媒体の検討を行った結果、
反応生成物の部分構造に類似の骨格を有する両性化合物
を媒体に用いることにより、カテコールアミン類を高感
度に、しかも各成分相互に感度差のない再現性の良いカ
テコールアミン類の定量法を見出し、本発明を完成し
た。
反応生成物の部分構造に類似の骨格を有する両性化合物
を媒体に用いることにより、カテコールアミン類を高感
度に、しかも各成分相互に感度差のない再現性の良いカ
テコールアミン類の定量法を見出し、本発明を完成し
た。
【０００７】
【作用】すなわち本発明に用いる両性化合物は、２-(N-
Morpholino)ethanesulfonicacid, 3-(N-Morpholino)pro
panesulfonic acid, 3-(N-Morpholino)-２-hydroxyprop
anesulfonic acid, N-２-Hydroxyethyl-piperazine-N′
-２-ethanesulfonic acid 等であり、これらはいずれも
微酸性〜中性域に緩衝能を有し、共存するイオン種や温
度による水素イオン濃度の変化が極めて小さい。また金
属イオンと錯形成能も小さいため、酸化剤としてのフェ
リシアン化カリウム，触媒としてのモリブデン酸アンモ
ニウムの失活の恐れが小さい。さらにモリフォリノ基を
骨格に有しており、反応生成物の部分構造に類似してお
り、溶媒和効果による生成物の安定性にも寄与してい
る。
Morpholino)ethanesulfonicacid, 3-(N-Morpholino)pro
panesulfonic acid, 3-(N-Morpholino)-２-hydroxyprop
anesulfonic acid, N-２-Hydroxyethyl-piperazine-N′
-２-ethanesulfonic acid 等であり、これらはいずれも
微酸性〜中性域に緩衝能を有し、共存するイオン種や温
度による水素イオン濃度の変化が極めて小さい。また金
属イオンと錯形成能も小さいため、酸化剤としてのフェ
リシアン化カリウム，触媒としてのモリブデン酸アンモ
ニウムの失活の恐れが小さい。さらにモリフォリノ基を
骨格に有しており、反応生成物の部分構造に類似してお
り、溶媒和効果による生成物の安定性にも寄与してい
る。
【０００８】
【実施例】以下、実施例において本発明を詳細に説明す
る。
る。
【０００９】実施例１ 本発明を実施するには、まずフェリシアン化アンモニウ
ムおよびモリブデン酸アンモニウムを含むmopso(３−
(Ｎ−Morpholino)−２−hydroxypropanesulfonicacid）
緩衝液中に試料溶液を加え、撹拌混合する。フェリシア
ン化カリウム，モリブデン酸アンモニウムおよび緩衝液
の濃度およびｐＨは、試料中のカテコールアミン類の濃
度にもよるが、一般には下記の濃度が好適である。
ムおよびモリブデン酸アンモニウムを含むmopso(３−
(Ｎ−Morpholino)−２−hydroxypropanesulfonicacid）
緩衝液中に試料溶液を加え、撹拌混合する。フェリシア
ン化カリウム，モリブデン酸アンモニウムおよび緩衝液
の濃度およびｐＨは、試料中のカテコールアミン類の濃
度にもよるが、一般には下記の濃度が好適である。
【００１０】 フェリシアン化カリウム １〜５０ｍＭ モリブデン酸アンモニウム １〜２０ｍＭ 緩衝液（ｐＨ６〜７） ０.１〜１.０Ｍ 撹拌混合は、室温〜６０℃で１〜２分間行われる。この
ようにするときカテコールアミン類は、ｏ−キノン体に
変換される。次いでこの混合液へ１，２−ジフェニルエ
チレンジアミン塩酸塩溶液(アセトニトリル／Ｈ2Ｏ）を
加え、撹拌混合する。１，２−ジフェニルエチレンジア
ミン塩酸塩の濃度は５〜６０ｍＭ程度が好適である。こ
のようにするとき、ｏ−キノン体へ１，２−ジフェニル
エチレンジアミンの付加反応が起り、蛍光誘導体が生成
する。この誘導体を逆相クロマトグラフィにより分離
後、蛍光検出器を用いて励起波長３４５ｎｍ，蛍光波長
485ｎｍで定量し、カテコールアミン類を測定すること
ができる。
ようにするときカテコールアミン類は、ｏ−キノン体に
変換される。次いでこの混合液へ１，２−ジフェニルエ
チレンジアミン塩酸塩溶液(アセトニトリル／Ｈ2Ｏ）を
加え、撹拌混合する。１，２−ジフェニルエチレンジア
ミン塩酸塩の濃度は５〜６０ｍＭ程度が好適である。こ
のようにするとき、ｏ−キノン体へ１，２−ジフェニル
エチレンジアミンの付加反応が起り、蛍光誘導体が生成
する。この誘導体を逆相クロマトグラフィにより分離
後、蛍光検出器を用いて励起波長３４５ｎｍ，蛍光波長
485ｎｍで定量し、カテコールアミン類を測定すること
ができる。
【００１１】図１はmopso 緩衝液のｐＨを変化させ、試
料としてカテコールアミン標準液を用いた場合の各カテ
コールアミン誘導体の生成量と安定性を示しており、図
２はmopso 緩衝液のｐＨ６.６ の場合に、カテコールア
ミン標準液のｐＨを１〜７と変化させたときのカテコー
ルアミン誘導体の生成量を示しており、これからカテコ
ールアミン誘導体は少なくとも２０分は安定であり、試
料のｐＨが２〜６の間では、誘導体と生成量に差がな
く、１，２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコール
アミン類の反応媒体に上記の両性イオン化合物を用いる
ことは好適である。
料としてカテコールアミン標準液を用いた場合の各カテ
コールアミン誘導体の生成量と安定性を示しており、図
２はmopso 緩衝液のｐＨ６.６ の場合に、カテコールア
ミン標準液のｐＨを１〜７と変化させたときのカテコー
ルアミン誘導体の生成量を示しており、これからカテコ
ールアミン誘導体は少なくとも２０分は安定であり、試
料のｐＨが２〜６の間では、誘導体と生成量に差がな
く、１，２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコール
アミン類の反応媒体に上記の両性イオン化合物を用いる
ことは好適である。
【００１２】実施例２ 図３は、本発明を実施するための、プレラベル化反応か
らカテコールアミン誘導体の分離，定量まで、自動化さ
れた液体クロマトグラフの流路系の概略図である。前処
理機能付きオートサンプラ３でラベル剤Ａ８を２００μ
ｌと除タンパク後の血漿７を４００μｌとミキサ６で混
合後、ラベル剤Ｂ９を２００μｌ添加混合を行う。この
混合液のうち４００μｌをインジェクションポート５か
らバルブ４のループ内に注入する。濃縮液１をポンプ２
で送りながら、注入バルブ１７を実線の流路に切り換え
ループ内の混合液を反応ユニット１０内に送り込み、ポ
ンプ２を停止する。ここで４５℃に加温し、３分間反応
を行いラベル化反応を完結させる。その後、再びポンプ
２を始動し、濃縮液１を用いて反応液を濃縮カラム１７
へ送り、３分間夾雑物の除去，カテコールアミン誘導体
の濃縮を行った後、バルブ１６を実線の流路に切り換
え、濃縮されたカテコールアミン誘導体の分離を分析カ
ラム１８で行う。このとき、溶離液１１〜１３を脱気装
置１４によりオンライン脱気を行いながら、ポンプ１５
を用いて低圧グラジエント溶出により分離を行う。分離
された各カテコールアミン誘導体は、蛍光検出器１９で
Ｅｘ３４５ｎｍ，Ｅｍ４８５ｎｍの波長で蛍光検出さ
れ、データ処理装置２０で定量計算される。これらの動
作は、オートサンプラ３とポンプ１５によって制御さ
れ、分析サイクルは２５分である。
らカテコールアミン誘導体の分離，定量まで、自動化さ
れた液体クロマトグラフの流路系の概略図である。前処
理機能付きオートサンプラ３でラベル剤Ａ８を２００μ
ｌと除タンパク後の血漿７を４００μｌとミキサ６で混
合後、ラベル剤Ｂ９を２００μｌ添加混合を行う。この
混合液のうち４００μｌをインジェクションポート５か
らバルブ４のループ内に注入する。濃縮液１をポンプ２
で送りながら、注入バルブ１７を実線の流路に切り換え
ループ内の混合液を反応ユニット１０内に送り込み、ポ
ンプ２を停止する。ここで４５℃に加温し、３分間反応
を行いラベル化反応を完結させる。その後、再びポンプ
２を始動し、濃縮液１を用いて反応液を濃縮カラム１７
へ送り、３分間夾雑物の除去，カテコールアミン誘導体
の濃縮を行った後、バルブ１６を実線の流路に切り換
え、濃縮されたカテコールアミン誘導体の分離を分析カ
ラム１８で行う。このとき、溶離液１１〜１３を脱気装
置１４によりオンライン脱気を行いながら、ポンプ１５
を用いて低圧グラジエント溶出により分離を行う。分離
された各カテコールアミン誘導体は、蛍光検出器１９で
Ｅｘ３４５ｎｍ，Ｅｍ４８５ｎｍの波長で蛍光検出さ
れ、データ処理装置２０で定量計算される。これらの動
作は、オートサンプラ３とポンプ１５によって制御さ
れ、分析サイクルは２５分である。
【００１３】図４は、健常者の血漿をそれぞれ過塩素酸
および限外濾過膜により除タンパクした試料を上記の条
件で測定したときのクロマトグラムであり、結果は表１
の通りである。
および限外濾過膜により除タンパクした試料を上記の条
件で測定したときのクロマトグラムであり、結果は表１
の通りである。
【００１４】
【表１】
【００１５】このときのラベル剤組成，誘導体の分離条
件は次のとおりである。
件は次のとおりである。
【００１６】 ラベル剤Ａ モリブデン酸アンモニウム ａｑ． １０ｍＭ フェリシアン化カリウム aq. ５ｍＭ 3-(N-Morpholino)-２-hydroxypropanesulfonic acid aq. ０.４Ｍ ラベル剤Ｂ １，２−ジフェニルエリレンジアミン塩酸塩／８５％アセトニトリル aq. ４０ｍＭ 分離条件 濃縮カラム メタクリレート系ゲル １０μｍ ４mmＩ．Ｄ．×１０mm 分析カラム 日立ゲル ＃３０５７ （シリカ Ｃ
１８） ３μｍ ６mmＩ．Ｄ．×１５０mm カラム温度 ４５℃ 流量 ０.０ｍｌ／min 濃縮液 ５０ｍＭ ホウ酸，１００ｍＭ Ｎａ
Ｃｌ，１.１ｍＭＥＤＴＡ・２Ｎａ aq. （ｐＨ７.1) 溶離液 Ａ；１.１ｍＭ ＥＤＴＡ・２Ｎａ，
０.４ｍＭ ＳＤＳaq. Ｂ；５０％ホウ酸 ２２ｍＭ，ＳＤＳ ４.４ｍＭ（ｐ
Ｈ７.１），５０％アセトニトリル aq. Ｃ；アセトニトリル グラジエントプログラム Ａ／Ｂ／Ｃ＝１５／８５／０ →０／９０／１０ １５分間のリニアグラジエント 検出器 蛍光 Ｅｘ３４５ｎｍ，Ｅｍ４８５ｎ
ｍ 比較例 ＭＯＰＳＯの代わりにＴｒｉｓおよびＢｉｓ−Ｔｒｉｓ
緩衝液を用い、実施例１と同一条件で１，２−ジフェニ
ルエチレンジアミンによるカテコールアミンのプレラベ
ル化反応を行うことができるが、図５に示すようにＴｒ
ｉｓ緩衝液の場合は反応生成物の安定性が悪く、またＢ
ｉｓ−Ｔｒｉｓ緩衝液の場合は反応が遅く、実用的では
ない（図６）。
１８） ３μｍ ６mmＩ．Ｄ．×１５０mm カラム温度 ４５℃ 流量 ０.０ｍｌ／min 濃縮液 ５０ｍＭ ホウ酸，１００ｍＭ Ｎａ
Ｃｌ，１.１ｍＭＥＤＴＡ・２Ｎａ aq. （ｐＨ７.1) 溶離液 Ａ；１.１ｍＭ ＥＤＴＡ・２Ｎａ，
０.４ｍＭ ＳＤＳaq. Ｂ；５０％ホウ酸 ２２ｍＭ，ＳＤＳ ４.４ｍＭ（ｐ
Ｈ７.１），５０％アセトニトリル aq. Ｃ；アセトニトリル グラジエントプログラム Ａ／Ｂ／Ｃ＝１５／８５／０ →０／９０／１０ １５分間のリニアグラジエント 検出器 蛍光 Ｅｘ３４５ｎｍ，Ｅｍ４８５ｎ
ｍ 比較例 ＭＯＰＳＯの代わりにＴｒｉｓおよびＢｉｓ−Ｔｒｉｓ
緩衝液を用い、実施例１と同一条件で１，２−ジフェニ
ルエチレンジアミンによるカテコールアミンのプレラベ
ル化反応を行うことができるが、図５に示すようにＴｒ
ｉｓ緩衝液の場合は反応生成物の安定性が悪く、またＢ
ｉｓ−Ｔｒｉｓ緩衝液の場合は反応が遅く、実用的では
ない（図６）。
【００１７】
【発明の効果】本発明ラベル化反応の媒体は次のような
優れた特性を有する。
優れた特性を有する。
【００１８】試料のｐＨの変化の影響を受けにくい。
【００１９】試料の前処理方法の影響を受けにくい。
【００２０】温和な条件で反応が進行し、反応生成物
の安定性も高く、自動化が容易。
の安定性も高く、自動化が容易。
【図１】mopso 緩衝液のｐＨ変化によるカテコールアミ
ン誘導体の生成量と安定性を示すグラフである。
ン誘導体の生成量と安定性を示すグラフである。
【図２】カテコールアミン標準液のｐＨ変化によるカテ
コールアミン生成量を示すグラフである。
コールアミン生成量を示すグラフである。
【図３】本発明を実施するための、液体クロマトグラフ
の流路系を示す概略図である。
の流路系を示す概略図である。
【図４】本発明による、１，２−ジフェニルエチレンジ
アミンとのプレラベル化反応での健常人の血漿中カテコ
ールアミン類の分離状態を示すクロマトグラムである。
アミンとのプレラベル化反応での健常人の血漿中カテコ
ールアミン類の分離状態を示すクロマトグラムである。
【図５】Ｔｒｉｓ緩衝液を用いた場合のカテコールアミ
ン誘導体の生成量と安定性を示すグラフである。
ン誘導体の生成量と安定性を示すグラフである。
【図６】Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ緩衝液を用いた場合のカテコ
ールアミン誘導体の生成量と安定性を示すグラフであ
る。
ールアミン誘導体の生成量と安定性を示すグラフであ
る。
１…濃縮液、２…ポンプ、３…オートサンプラ、４…注
入バルブ、５…インジェクションポート、６…ミキサ、
７…試料、８…ラベル剤Ａ、９…ラベル剤Ｂ、１０…反
応ユニット、１１〜１３…溶離液、１４…脱気装置、１
５…ポンプ、１６…カラムスイッチングバルブ、１７…
濃縮カラム、１８…分析カラム、１９…蛍光検出器、２
０…データ処理装置。
入バルブ、５…インジェクションポート、６…ミキサ、
７…試料、８…ラベル剤Ａ、９…ラベル剤Ｂ、１０…反
応ユニット、１１〜１３…溶離液、１４…脱気装置、１
５…ポンプ、１６…カラムスイッチングバルブ、１７…
濃縮カラム、１８…分析カラム、１９…蛍光検出器、２
０…データ処理装置。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浜野 吉政 茨城県勝田市堀口字長久保832番地２ 日 立計測エンジニアリング株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】モルフォリノ基を有する両性イオン化合物
を含有するカテコールアミン測定時のｐＨ調整試薬。 - 【請求項２】高速液体クロマトグラフィを用いてカテコ
ールアミンを測定する方法において、カテコールアミン
の１，２−ジフェニルエチレンジアミンによる蛍光誘導
体化反応に請求項１に記載の試薬を用いることを特徴と
するカテコールアミンの定量法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4767093A JPH06258311A (ja) | 1993-03-09 | 1993-03-09 | １，２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコールアミン類との反応媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4767093A JPH06258311A (ja) | 1993-03-09 | 1993-03-09 | １，２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコールアミン類との反応媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06258311A true JPH06258311A (ja) | 1994-09-16 |
Family
ID=12781705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4767093A Pending JPH06258311A (ja) | 1993-03-09 | 1993-03-09 | １，２−ジフェニルエチレンジアミンとカテコールアミン類との反応媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06258311A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002286642A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Eikomu:Kk | 生理活性アミンの分析法 |
| JP2008170399A (ja) * | 2007-01-15 | 2008-07-24 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 蛍光誘導体物質の固体基板表面への固定化方法 |
| CN113514437A (zh) * | 2021-06-24 | 2021-10-19 | 重庆大学 | 一种肾上腺素的高灵敏荧光检测方法及试剂盒 |
-
1993
- 1993-03-09 JP JP4767093A patent/JPH06258311A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002286642A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Eikomu:Kk | 生理活性アミンの分析法 |
| JP2008170399A (ja) * | 2007-01-15 | 2008-07-24 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 蛍光誘導体物質の固体基板表面への固定化方法 |
| CN113514437A (zh) * | 2021-06-24 | 2021-10-19 | 重庆大学 | 一种肾上腺素的高灵敏荧光检测方法及试剂盒 |
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