JPH06240260A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPH06240260A JPH06240260A JP2807793A JP2807793A JPH06240260A JP H06240260 A JPH06240260 A JP H06240260A JP 2807793 A JP2807793 A JP 2807793A JP 2807793 A JP2807793 A JP 2807793A JP H06240260 A JPH06240260 A JP H06240260A
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- Japan
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- liquid crystal
- crystal composition
- formula
- crystal device
- liq
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
のジアクリレート、一般式（I）
【化２】
（Ｒ1およびＲ2：アルキル基、アルコキシ基；Ｘ1：メ
チル基、ハロゲン原子；ｎ：０、１）で表される化合
物、および一般式（II） 【化３】 （Ｒ3：アルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキ
ル基；Ｘ2：水素原子、ハロゲン原子；環Ａ：ベンゼン
環、トランスシクロヘキサン環）で表わされる化合物を
含有するネマチック液晶組成物。 【効果】 本発明のネマチック液晶組成物を用いると、
優れた低電圧駆動性を有するリバースモード液晶デバイ
スを作製できる。
チル基、ハロゲン原子；ｎ：０、１）で表される化合
物、および一般式（II） 【化３】 （Ｒ3：アルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキ
ル基；Ｘ2：水素原子、ハロゲン原子；環Ａ：ベンゼン
環、トランスシクロヘキサン環）で表わされる化合物を
含有するネマチック液晶組成物。 【効果】 本発明のネマチック液晶組成物を用いると、
優れた低電圧駆動性を有するリバースモード液晶デバイ
スを作製できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重合性官能基を有する
液晶化合物を含有してなるネマチック液晶組成物に関
し、さらに詳しくは、視野の遮断・透過を電気的に操作
し得る液晶デバイス、各種表示装置に応用可能なネマチ
ック液晶組成物に関する。
液晶化合物を含有してなるネマチック液晶組成物に関
し、さらに詳しくは、視野の遮断・透過を電気的に操作
し得る液晶デバイス、各種表示装置に応用可能なネマチ
ック液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】偏光板を要さない、コントラストのよい
明るい液晶デバイスを製造する方法として、ポリマー中
に液晶滴を分散させ、そのポリマーをフィルム化する方
法が知られている。
明るい液晶デバイスを製造する方法として、ポリマー中
に液晶滴を分散させ、そのポリマーをフィルム化する方
法が知られている。
【０００３】また、液晶デバイスの実用化に要求される
重要な特性である低電圧駆動性、さらに高コントラスト
と時分割駆動性を可能にする技術として、特開昭６３−
２４０４６０号公報には、液晶材料の連続層中に透明性
固体物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶デ
バイスが開示されている。
重要な特性である低電圧駆動性、さらに高コントラスト
と時分割駆動性を可能にする技術として、特開昭６３−
２４０４６０号公報には、液晶材料の連続層中に透明性
固体物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶デ
バイスが開示されている。
【０００４】このような液晶デバイスは、電圧無印加時
には光が散乱することによって白濁し、電圧印加時には
光を透過させることによって透明になる、いわゆるノー
マルモードで利用されており、電圧無印加時に光を透過
し、電圧印加時に光を散乱させるいわゆるリバースモー
ドで駆動するデバイスの作製が困難であった。
には光が散乱することによって白濁し、電圧印加時には
光を透過させることによって透明になる、いわゆるノー
マルモードで利用されており、電圧無印加時に光を透過
し、電圧印加時に光を散乱させるいわゆるリバースモー
ドで駆動するデバイスの作製が困難であった。
【０００５】リバースモードでの駆動を可能にする液晶
デバイスの技術として、アール．エイ．エム．ヒクメッ
ト（R.A.M.Hikmet）（以下文中、「ヒクメット」と示
す）により、電極層上に配向膜を有する２枚の基板間
に、重合性官能基を有する液晶化合物と重合性官能基を
もたない液晶化合物とからなる液晶組成物と、重合開始
剤とを介在させ、液晶組成物が配向した状態で紫外線を
照射し、重合性官能基を有する液晶化合物を異方性を以
て重合させ、結果として、液晶中に異方性のゲルを分散
した調光層を有する液晶デバイスを得る方法が報告され
ている（「ジャーナル・オブ・アプライド・フィジクス
（Journal of Applied Physics）」，68，（9），440
6）。
デバイスの技術として、アール．エイ．エム．ヒクメッ
ト（R.A.M.Hikmet）（以下文中、「ヒクメット」と示
す）により、電極層上に配向膜を有する２枚の基板間
に、重合性官能基を有する液晶化合物と重合性官能基を
もたない液晶化合物とからなる液晶組成物と、重合開始
剤とを介在させ、液晶組成物が配向した状態で紫外線を
照射し、重合性官能基を有する液晶化合物を異方性を以
て重合させ、結果として、液晶中に異方性のゲルを分散
した調光層を有する液晶デバイスを得る方法が報告され
ている（「ジャーナル・オブ・アプライド・フィジクス
（Journal of Applied Physics）」，68，（9），440
6）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
液晶デバイスは、リバースモード駆動は達成されるもの
の、駆動電圧が高く、表示用液晶デバイスの実用化にお
いて重視される低い駆動電圧特性を備えていなかった。
液晶デバイスは、リバースモード駆動は達成されるもの
の、駆動電圧が高く、表示用液晶デバイスの実用化にお
いて重視される低い駆動電圧特性を備えていなかった。
【０００７】本発明が解決しようとする課題は、上記の
液晶デバイスにおいて、低い駆動電圧特性を得ることが
できる液晶組成物を提供することにある。
液晶デバイスにおいて、低い駆動電圧特性を得ることが
できる液晶組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、重合性官能基を有する液晶化合物
と、重合性官能基をもたない液晶化合物の両面から、鋭
意検討した結果、上記液晶デバイスにおいて駆動電圧を
有効に低減することができる液晶組成物を作製するに到
った。
を解決するために、重合性官能基を有する液晶化合物
と、重合性官能基をもたない液晶化合物の両面から、鋭
意検討した結果、上記液晶デバイスにおいて駆動電圧を
有効に低減することができる液晶組成物を作製するに到
った。
【０００９】すなわち、本発明は、上記課題を解決する
ために、式
ために、式
【００１０】
【化４】
【００１１】で表わされるジアクリレート、一般式
（I）
（I）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立的にアル
キル基またはアルコキシ基を表わし、Ｘ1はメチル基ま
たはハロゲン原子を表わし、ｎは０または１を表わ
す。）で表わされる化合物、および一般式（II）
キル基またはアルコキシ基を表わし、Ｘ1はメチル基ま
たはハロゲン原子を表わし、ｎは０または１を表わ
す。）で表わされる化合物、および一般式（II）
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ3はアルキル基、アルケニル基
またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｘ2は水素原子
またはハロゲン原子を表わし、環Ａはベンゼン環または
トランスシクロヘキサン環を表わす。）で表わされる化
合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物
を提供する。
またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｘ2は水素原子
またはハロゲン原子を表わし、環Ａはベンゼン環または
トランスシクロヘキサン環を表わす。）で表わされる化
合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物
を提供する。
【００１６】この液晶組成物中の各化合物の好ましい割
合は、前記ジアクリレート化合物が３〜２５重量％の範
囲であり、一般式（I）で表わされる化合物が３０〜６
０重量％の範囲であり、一般式（II）で表わされる化合
物が２０〜４０重量％の範囲である。
合は、前記ジアクリレート化合物が３〜２５重量％の範
囲であり、一般式（I）で表わされる化合物が３０〜６
０重量％の範囲であり、一般式（II）で表わされる化合
物が２０〜４０重量％の範囲である。
【００１７】本液晶組成物には重合開始剤を含有しても
よく、使用できる重合開始剤としては、例えば、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−オン
（メルク社製「ダロキュア１１７３」）、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・ガイギー社製
「イルガキュア１８４」）、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン（メルク社製「ダロキュア１１１６」）、ベンジル
ジメチルケタール（チバ・ガイギー社製「イルガキュア
６５１」）、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フ
ェニル］−２−モルホリノプロパノン−１（チバ・ガイ
ギー社製「イルガキュア９０７」）、２，４−ジエチル
チオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴ
Ｘ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬
社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピル
チオキサントン（ワードプレキインソップ社製「カンタ
キュアＩＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル
との混合物等が挙げられるが、液状である２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンが液
晶材料、高分子形成性モノマーもしくはオリゴマーとの
相溶性の面で特に好ましい。また、添加量は、前記ジア
クリレート化合物に対して１〜１０重量％の範囲で添加
するのが好ましい。また、必要に応じて連鎖移動剤を適
宜含有してもよく、使用できる連鎖移動剤として、ジフ
ェニルピクリルヒドラジン、ジフェニルアミン、ヒドロ
キノン、第三ブチルカテコール等を挙げることができ
る。
よく、使用できる重合開始剤としては、例えば、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−オン
（メルク社製「ダロキュア１１７３」）、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・ガイギー社製
「イルガキュア１８４」）、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン（メルク社製「ダロキュア１１１６」）、ベンジル
ジメチルケタール（チバ・ガイギー社製「イルガキュア
６５１」）、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フ
ェニル］−２−モルホリノプロパノン−１（チバ・ガイ
ギー社製「イルガキュア９０７」）、２，４−ジエチル
チオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴ
Ｘ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬
社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピル
チオキサントン（ワードプレキインソップ社製「カンタ
キュアＩＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル
との混合物等が挙げられるが、液状である２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンが液
晶材料、高分子形成性モノマーもしくはオリゴマーとの
相溶性の面で特に好ましい。また、添加量は、前記ジア
クリレート化合物に対して１〜１０重量％の範囲で添加
するのが好ましい。また、必要に応じて連鎖移動剤を適
宜含有してもよく、使用できる連鎖移動剤として、ジフ
ェニルピクリルヒドラジン、ジフェニルアミン、ヒドロ
キノン、第三ブチルカテコール等を挙げることができ
る。
【００１８】
【実施例】以下、本発明の実施例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例
において、「％」は「重量％」を表わす。
に具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例
において、「％」は「重量％」を表わす。
【００１９】また、実施例中の評価特性の各々の記号の
意味は、以下に示すとおりである。
意味は、以下に示すとおりである。
【００２０】（１）Ｔ0、Ｔ100 液晶デバイスを測定光から外した状態で、光源の点灯時
の光透過率を１００％とし、消灯時の光透過率を０％と
したとき、電圧無印加時の液晶デバイスの光透過率
（％）をＴ100、印加電圧の増大にともなって光透過率
が最小になったときの光透過率（％）をＴ0とする。
の光透過率を１００％とし、消灯時の光透過率を０％と
したとき、電圧無印加時の液晶デバイスの光透過率
（％）をＴ100、印加電圧の増大にともなって光透過率
が最小になったときの光透過率（％）をＴ0とする。
【００２１】（２）Ｖ10、Ｖ90、Ｖsat 電圧無印加時の液晶デバイスの光透過率（Ｔ100）を１
００％とし、印加電圧の増大に伴って光透過率が最小に
なったときの透過率（Ｔ0）を０％とするとき、光透過
率が最小になったときの印加電圧（V）をＶsat、光透過
率９０％となる印加電圧（V）をＶ90、光透過率１０％
となるときの印加電圧（V）をＶ10とする。
００％とし、印加電圧の増大に伴って光透過率が最小に
なったときの透過率（Ｔ0）を０％とするとき、光透過
率が最小になったときの印加電圧（V）をＶsat、光透過
率９０％となる印加電圧（V）をＶ90、光透過率１０％
となるときの印加電圧（V）をＶ10とする。
【００２２】（実施例１）重合性官能基をもたない液晶
化合物からなる液晶組成物、すなわち、
化合物からなる液晶組成物、すなわち、
【００２３】
【化７】
【００２４】からなる液晶組成物（Ａ）を調製した。
【００２５】液晶組成物（Ａ）の諸特性を下記の表１に
示した。
示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】液晶組成物（Ａ）と式（ａ）で表わされる
重合性官能基を有する液晶化合物とからなる液晶組成物
であって、該液晶組成物中に式（ａ）で表わされる化合
物
重合性官能基を有する液晶化合物とからなる液晶組成物
であって、該液晶組成物中に式（ａ）で表わされる化合
物
【００２８】
【化８】
【００２９】を該液晶組成物の総量に対して式（ａ）で
表わされる液晶化合物を、０％、１０％、２０％、２５
％含有する種々の液晶組成物（Ｂ）を調製し、これらの
組成物の転移温度を偏光顕微鏡で測定し、その結果を図
１に示した。
表わされる液晶化合物を、０％、１０％、２０％、２５
％含有する種々の液晶組成物（Ｂ）を調製し、これらの
組成物の転移温度を偏光顕微鏡で測定し、その結果を図
１に示した。
【００３０】図１から明らかなように、重合性官能基を
有する液晶化合物の割合が０〜２５％の範囲において液
晶組成物は、均一でかつ安定なネマチック液晶相を有す
る。
有する液晶化合物の割合が０〜２５％の範囲において液
晶組成物は、均一でかつ安定なネマチック液晶相を有す
る。
【００３１】（実施例２）実施例１で調製した液晶組成
物を用いて、上述のヒクメットにより報告された以下に
述べる液晶デバイスを作製した。すなわち、式（ａ）
物を用いて、上述のヒクメットにより報告された以下に
述べる液晶デバイスを作製した。すなわち、式（ａ）
【００３２】
【化９】
【００３３】で表わされる化合物を１０％、液晶組成物
（Ａ）を９０％の割合で混合した液晶組成物に、０．４
％の割合で重合開始剤としてベンジルメチルケタール
（チバ・ガイギー社製「イルガキュア６５１」）を加え
た。これをセルギャップ６μmのＩＴＯ電極およびポリ
イミド配向膜を有する２枚のガラス板の間に挟み込み、
４０℃の温度でネマチック液晶相の状態を保ちながら、
紫外線を照射することによって、重合性化合物を重合さ
せた。
（Ａ）を９０％の割合で混合した液晶組成物に、０．４
％の割合で重合開始剤としてベンジルメチルケタール
（チバ・ガイギー社製「イルガキュア６５１」）を加え
た。これをセルギャップ６μmのＩＴＯ電極およびポリ
イミド配向膜を有する２枚のガラス板の間に挟み込み、
４０℃の温度でネマチック液晶相の状態を保ちながら、
紫外線を照射することによって、重合性化合物を重合さ
せた。
【００３４】重合は、重合性化合物をメタルハライドラ
ンプ（８０W／cm2）の下を２m／分の速度で通過させ、
１２５０mJ／cm2に相当するエネルギーを照射すること
によって行った。
ンプ（８０W／cm2）の下を２m／分の速度で通過させ、
１２５０mJ／cm2に相当するエネルギーを照射すること
によって行った。
【００３５】得られた液晶デバイスを偏光顕微鏡で観察
した結果、液晶分子がガラス基板に平行かつ一方向に揃
って配向していることを確認した。
した結果、液晶分子がガラス基板に平行かつ一方向に揃
って配向していることを確認した。
【００３６】得られた液晶デバイスはリバースモードで
駆動可能であり、その特性は、Ｖsa t＝１６．８V、Ｖ10
＝１１．７V、Ｖ90＝５．６Vであった。
駆動可能であり、その特性は、Ｖsa t＝１６．８V、Ｖ10
＝１１．７V、Ｖ90＝５．６Vであった。
【００３７】上述のヒクメットにより報告された液晶デ
バイスのＶsatは４０V以上であるから、したがって、本
発明の液晶組成物を用いた場合、液晶デバイスの駆動電
圧は半分以下まで低減でき、低電圧駆動性に著しく寄与
することが明らかである。
バイスのＶsatは４０V以上であるから、したがって、本
発明の液晶組成物を用いた場合、液晶デバイスの駆動電
圧は半分以下まで低減でき、低電圧駆動性に著しく寄与
することが明らかである。
【００３８】
【発明の効果】本発明の液晶組成物を用いたリバースモ
ード液晶デバイスは、優れた低電圧駆動性を示すので、
各種表示装置への応用に極めて有用である。
ード液晶デバイスは、優れた低電圧駆動性を示すので、
各種表示装置への応用に極めて有用である。
【図１】本発明の液晶組成物中の化合物（ａ）の濃度と
該液晶組成物の相転移温度との関係を示した図表であ
る。
該液晶組成物の相転移温度との関係を示した図表であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表わされるジアクリレート、一般式（I） 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立的にアルキル基または
アルコキシ基を表わし、Ｘ1はメチル基またはハロゲン
原子を表わし、ｎは０または１を表わす。）で表わされ
る化合物、および一般式（II） 【化３】 （式中、Ｒ3はアルキル基、アルケニル基またはアルコ
キシアルキル基を表わし、Ｘ2は水素原子またはハロゲ
ン原子を表わし、環Ａはベンゼン環またはトランスシク
ロヘキサン環を表わす。）で表わされる化合物を含有す
るネマチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2807793A JPH06240260A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2807793A JPH06240260A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240260A true JPH06240260A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12238713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2807793A Pending JPH06240260A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06240260A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999000464A1 (en) * | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Consorzio Per Le Tecnologie Biomediche Avanzate Tebaid | Reverse mode electro-optical film composed of one mutual dispersion of polymers and liquid crystals |
| US8197710B2 (en) | 2006-12-29 | 2012-06-12 | Adeka Corporation | Polymerizable compound and polymerizable composition |
-
1993
- 1993-02-17 JP JP2807793A patent/JPH06240260A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999000464A1 (en) * | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Consorzio Per Le Tecnologie Biomediche Avanzate Tebaid | Reverse mode electro-optical film composed of one mutual dispersion of polymers and liquid crystals |
| US8197710B2 (en) | 2006-12-29 | 2012-06-12 | Adeka Corporation | Polymerizable compound and polymerizable composition |
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