JPH06234939A - 重合性混合物、その製法ならびにその用途 - Google Patents

重合性混合物、その製法ならびにその用途

Info

Publication number
JPH06234939A
JPH06234939A JP5311923A JP31192393A JPH06234939A JP H06234939 A JPH06234939 A JP H06234939A JP 5311923 A JP5311923 A JP 5311923A JP 31192393 A JP31192393 A JP 31192393A JP H06234939 A JPH06234939 A JP H06234939A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acrylic acid
weight
salt
polymerizable mixture
fog
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5311923A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3901742B2 (ja
Inventor
Martin Keller
マルティーン・ケラー
Martin Lenhard
マルティーン・レンハルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GURITSUTO BUOOBURA AG
Gurit Ittigen AG
Original Assignee
GURITSUTO BUOOBURA AG
Gurit Ittigen AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GURITSUTO BUOOBURA AG, Gurit Ittigen AG filed Critical GURITSUTO BUOOBURA AG
Publication of JPH06234939A publication Critical patent/JPH06234939A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3901742B2 publication Critical patent/JP3901742B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 不曇性ないし低曇性層を形成しうる重合性混
合物を提供すること。 【構成】 支持体上に不曇性ないし低曇性の層を形成す
るのに使用される、アクリル酸もしくは部分架橋オリゴ
マーアクリレートを含有する重合性混合物であり、１〜
１０重量％の塩、殊にアクリル酸塩、ならびに所定の別
の添加剤を含むもの。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重合性混合物、重合性
混合物を製造する方法及び重合性アクリル酸の使用、な
らびに不曇性ないし低曇性層を形成させる方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】不曇性または低曇性の層の製造のための
重合性混合物または溶液は、多様な態様のものが公知で
ある。応用分野は主として眼鏡、ガスマスク、コップ、
鏡及びその他光学ガラス製品等の分野である。実用にお
いて、そのような層は、例えばセルロースエステル、セ
ッケンから、あるいは単にセロファン膜から作ることが
できる。公知の被覆材の欠点は、主として、不充分な吸
湿、不充分な光学的品質、不充分な対引掻キズ性、そし
て曇止めが不充分であることである。
【０００３】主に、光学的用途のために殊に適してい
る、例えばポリカーボネートのような硬質／非偏光表面
を有するプラスチックの場合に、このようなタイプの不
曇性層を用いての被覆は、極めて望ましく、なんとなれ
ば、そのような硬質プラスチックは吸水（吸湿）性を示
さず、従って多湿雰囲気中で不曇性を有しないからであ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、先に
述べた混合物や方法が、曇り防止及び表面特性に関して
秀れた重合性層を支持体、例えばポリカーボネートに対
して接着性の問題を生じることなく塗着しうるように改
善することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題は、アクリル酸をベースにした重合性組成物を採用
することにより解決される。
【０００６】１〜１０重量％の塩、殊にアルカリ塩、殊
にアクリル酸の塩を添加した重合性のアクリル酸または
重合性のオリゴマー（オリゴマー性の）アクリレートを
使用することにより（添加量は、アクリル酸またはアク
リレート基準）、良好な性質を有する不曇性層が簡単な
方法で製造できる。公知の重合用触媒を使用することが
できる。この場合、触媒としては、例えば商標「Ｉｒｇ
ａｃｕｒｅ」、「Ｑｕａｎｔａｃｕｒｅ」、「Ｄａｒｏ
ｃｕｒｅ」のもの、ベンゾフェノン系等のものがある。
重合反応自体は、種々の波長の光（ＵＶ照射、ＡＢＣ範
囲）によって公知法で開始されうる。電子照射も重合開
始手段として使用しうる。
【０００７】殊に良好な対支持体接着性及び長期防曇性
は、混合物が１０〜７０重量％のアクリル酸及び２０〜
９０重量％のジアクリル酸マンニトールを含むときに達
成されうる。
【０００８】かくしてジアクリル酸マンニトールは、ま
ずすべてのマンニトールをナトリウムメチレートによっ
て二ナトリウムマンニテートに変え、これにアクリル酸
クロリドを添加すると、ジアクリル酸マンニトールが塩
化ナトリウムと共に生じ、イオン交換により両者を分離
する一連の工程によって製造できる。
【０００９】本発明によれば、ジアクリル酸マンニトー
ルはアクリル酸をマンニトールと混合すれば、一層簡単
に製造しうることが判明した。マンニトールを過剰のア
クリル酸に溶解し、次いでハイドロキノンを添加し、こ
の混合物を１５０℃で１２時間還流状態で処理する。
【００１０】アクリル酸（２／３）を重合開始剤（重量
で０．８％）及びジアクリル酸マンニトール（１／３）
と混合することにより、すぐれた被覆用混合物が製造で
きる。例えばアクリル酸イソボルニル（重量比１：２）
のような添加剤を含ませることにより、その材料の層は
脆くなるのを防止されうる。
【００１１】ＵＶ触媒の添加により、重合時間及び重合
を生じさせるＵＶ線の波長を公知方法によって決定でき
る。このようにして作られる層は、良好な吸水（吸湿）
性及び高度な対掻キズ性によって特徴付けられる。層の
厚さは、吸水（吸湿）の程度を左右することになる。
【００１２】同時に、マンニトールの添加は、アクリル
酸の吸水性能を架橋中に不変に維持する作用をなす。
【００１３】本発明は、オリゴマーアクリレート、殊に
ポリウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレ
ートを水不含有のアクリル酸に溶解させ、次いでアルカ
リ塩、殊にリチウム塩またはナトリウム塩を添加する場
合に、殊に効果的であることが認められる。リチウムや
ナトリウムの代わりにその他の塩、例えばカリウムやＣ
ｓ（セシウム）塩も適当でありうる。当然、アクリル酸
の他の金属塩を使用されうる。
【００１４】リチウム塩は、最良には添加の直前に、例
えばアクリル酸とリチウムメチレートから作られる。オ
リゴマーアクリレートの量は、（重量合計を基準とし
て）５〜７０％でありうる。塩の割合は（重量合計を基
準として）０．５〜６０％でありうる。
【００１５】実用的には、塩は添加前に製造される。こ
れは例えばナトリウムメチレート（メタノール中３０
％）及びアクリル酸から製造できる。オリゴマーアクリ
レートの量は、（重量合計を基準として）１０〜６０％
でありうる。塩は、（重量合計を基準として）１〜１０
％の量で添加しうる。
【００１６】塩を、マンニトール中にナトリウムエチレ
ートを混入することにより直接に生成させるときには、
その溶媒は、混合中または混合後に、あるいは使用前ま
たは使用中に、蒸発除去されうる。例えばメタノール中
３０％の混合物の形でナトリウムエチレートを用いると
きには、従ってメタノールは混合及び／または撹拌後に
蒸発除去されなければならない。
【００１７】通常の添加剤、例えばチバ・ガイギー社の
商標「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」−１８４または−５００（Ｕ
Ｖ触媒）は、次いで混合に対して添加されうる。
【００１８】アクリレートとして、脂肪族ウレタンアク
リレートは、殊にすぐれていることが判明した。
【００１９】良好な吸水（吸湿）性能及び殊に良好な掻
キズ抵抗性の表面を備え、良好な接着性の層は、重合性
混合物が、空気を排除した雰囲気中で支持体に塗布され
かつ硬化されるときに得られる。このようにすると、酸
素の影響による重合の停止を防止するために混合物に対
して、保護物質を添加する必要がない。
【００２０】オリゴマーアクリレートの使用によって、
塗布層が相対的に不水溶性であり、広範囲の応用のため
に極めて掻キズ抵抗姓となり、かつ脆くならなくなる。
【００２１】個々の特定の用途においては、部分的に塩
の形としたアクリル酸を第１作業工程において塗布し
て、その第１の層の重合を完結させ、次いでジアクリル
酸マンニトールの第２層を塗布することも可能である。
実用においては、単一層の塗布は、主として経済的な理
由で行われる。
【００２２】
【実施例】以下の実施例は本発明の例示であり、本発明
はこれに限定されるものではない。
【００２３】＜実施例１＞ ジアクリル酸マンニトール混合物の製造：９．１ｇのマ
ンニトール〔メルク社製：硼酸の分析用；Ｄ（−）−マ
ンニトール〕を丸底フラスコ中１２０ｍｌのメタノール
（メルク社製：分析用に乾燥されたもの）に混入してエ
マルジョンとし、次いで還流状態で沸騰させることによ
り溶解させた。次いで１８ｇのナトリウムエチレート
（メルク社製：メタノール中の３０％）をゆっくり添加
し、還流状態で１時間沸騰させた。長い針状結晶体多数
からなるフェルト状物が生成された。次いで減圧下でメ
タノールを蒸発除去してから、その混合物を４倍量のｎ
−ヘキサンに混入してエマルジョンとし、もう一度溶媒
を除去し、その混合物をデシケーター中で乾燥させた。
１１．５ｇの明黄色結晶状物質が得られた。これを２５
０ｍｌ丸底フラスコ中で１２０ｍｌのｎ−ヘキサンに混
入しエマルジョンとし、１７℃に保った。激しく撹拌し
つつ、９．１ｇのアクロイルクロリド（メルク社製：合
成用に安定化されたもの）を、ゆっくりと添加した。５
時間の撹拌及び１０時間の静置の後、０．１ｇのハイド
ロキノンを添加し、その混合物を減圧下に乾燥させた。
２１．３ｇジアクリル酸マンニトール及び共通塩混合物
が生成された。この混合物を２００ｍｌの脱イオン水に
溶解させ、次いでイオン交換樹脂（アンバーライト Ｉ
Ｒ１２０；酸性）を用いて共通塩から分離した。０．１
ｇのハイドロキノンをその溶出液に導入し、水に除去
し、次いでデシケーターでの乾燥を行った。１５．３ｇ
の明黄色物質が残留した。このものは水またはアクリル
酸に完全に溶解性であった。しかし、それは、アセト
ン、メタノール、エタノールまたは酢酸エチルには難溶
性であった。この物質の５ｇを５ｇのアクリル酸に溶解
させた。０．１０ｇの触媒（Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８
４）を、重合開始剤として溶解させた。この混合物の層
をポリカーボネート板（商標：Ｌｅｘａｎ ８０４０）
上で石英板で押圧してＵＶによって硬化させると、層の
厚さ１ミクロン当たり約５秒の不曇時間（ＤＩＮ ４６
４６．８法によって測定）を示す層が得られた。
【００２４】＜実施例２ａ＞ ジアクリル酸マンニトール混合物の製造：２７．３ｇの
マンニトールを、２５０ｍｌの丸底フラスコ中の７０．
５ｇのアクリル酸に混入してエマルジョンとし、０．１
ｇのハイドロキノンをこのエマルジョンに混入した。こ
の混合物全体を１６５℃の浴温において還流条件下沸騰
させた。混合物は最初のうちはかたくなったが次第に透
明となった。４時間後、この沸騰処理を中断し、生成水
を蒸発除去した。かかる操作を二回繰り返えした。アク
リル酸中のモノアクリル酸マンニトールからトリアクリ
ル酸マンニトールにわたる混合エステルの透明、粘稠な
溶液が生成された。
【００２５】この溶液１０ｇ中に「Ｉｒｇａｃｕｒｅ
１８４」（触媒）を０．１ｇ溶解させた。この混合物の
層をポリカーボネート板上で石英板で押圧しつつ、硬化
させたところ、１ミクロンの層厚当たり約５秒に相当す
る不曇時間を示す層が得られた。
【００２６】＜実施例２ｂ＞ 被覆混合物の製造：２．０ｇのリチウムエチレートを４
８ｇのアクリル酸に注意深く溶解させた（これは、公知
のように保護及び安全のためである）。この混合物中に
１．５ｇのＩｒｇａｃｕｒｅ１８４（あるいはその他の
適当なＵＶ触媒であってもよい）を溶解させる。この溶
液に対して、４８ｇのウレタンアクリレートオリゴマー
（例えばＲａｄｃｕｒｅ社のＥｂｅｃｕｙｌ ２７０）
を混合する。
【００２７】この混合物をポリカーボネート上に塗布
し、石英板で押圧し、ＵＶで硬化させると、１ミクロン
の層厚当たり、１０秒を超える不曇時間を示す不曇性層
が得られる。
【００２８】＜実施例３＞ ウレタンアクリレートとの混合物の製造：１００ｇの脂
肪族ウレタンアクリレートオリゴマー（Ｒａｄｃｕｒｅ
社のＥｂｅｃｕｙｌ ２７０）を２００ｍｌのアクリル
酸に溶解させた。２０ｇのナトリウムメチレートをこれ
にゆっくりと注意深く混入した。合計で３．２ｇのＩｒ
ｇａｃｕｒｅ１８４（またはその他のＵＶ触媒であって
もよい）を溶解させた。（その量は個々の製品に応じて
調節されるべきである）。
【００２９】上記溶液混合物をポリカーボネート板上に
塗布し、石英板で押圧し、ＵＶで硬化させると、層厚１
ミクロン当たり約１０秒の不曇時間を示す不曇性層が得
られる。
【００３０】＜実施例４＞ ＰＥ・アクリレートとの混合物の製造：１００ｇのポリ
エステルアクリレート（Ｒａｄｃｕｒｅ社のＥｂｅｃｕ
ｙｌ５０５）を用いて実施例３と同じ操作で混合物を作
った。
【００３１】同じように硬化させたところ、得られた被
覆層は、層厚１ミクロン当たり約５秒の不曇時間を示し
た。
【００３２】＜実施例５＞前記の各実施例により製造さ
れた混合物をポリカーボネート箔（寸法：ＤＩＮ４Ａ，
厚：０．５ｃｍ，ＧＥ社のＬｅｘａｎ ８０４０）に塗
布した。このポリカーボネート板を石英板に対して押圧
して、約２０μｍ厚の重合性混合物層を形成させた。次
いでこの石英板をＵＶランプで３０秒間照射した。石英
板を取り除いた後、下記の測定値が得られた。
【００３３】＜実験１＞ ＜実験２＞まず、１０ｇのアクリル酸、１．２グラムの
ナトリウムエチレート（メタノール中３０％）及び０．
１１ｇの触媒の混合物をポリカーボネート箔に薄く塗布
した。実験１と同じようにしてＵＶ照射により硬化を行
った。石英板を取り除き、ジアクリル酸マンニトールの
第２の層を実施例２ｂのようにして１０〜２０μｍの層
厚で塗布し、次いで石英板の間で押圧し、硬化処理に付
した。その他の支持体、例えばＣＲ３９、ＰＭＭＡ、ポ
リエステル等も同様に採用できる。
【００３４】そのように作られた不曇性層については下
記のような結果が得られた。
【００３５】 当然、硬化処理は不活性雰囲気下で実施される。あるい
は、酸素による重合反応への悪影響から保護するための
物質を採用することができ、このことは当業界で普通の
ことである。
【００３６】大量生産のためには、被覆機を用いるのが
好適であり、被覆機に箔材料を案内導入し、重合性混合
物を、空気排除下に（不活性雰囲気下に）、その箔材料
と供給用帯状物もしくはロールとの間に導き入れる。重
合性混合物の照射は、箔を介してのみならず、例えば石
英ドラムの場合には、そのドラムを介して行うこともで
きる。
【００３７】以上の例示的説明事項は本発明に対する限
定を与えるものではなく、これらの改変も可能であるこ
とは了解されよう。
【００３８】
【発明の効果】本発明の重合性組成物により、支持体の
表面上に強く結合した効果的な不曇性被覆を形成するこ
とが可能である。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 支持体、殊にプラスチック箔、の上に不
    曇性ないし低曇性の層を形成するための重合性混合物で
    あって、アクリル酸及び／または非架橋もしくは部分架
    橋オリゴマーアクリレートならびに塩、殊にアクリル酸
    の塩、ならびに必要に応じて接着促進剤、重合触媒及び
    充填剤のようなその他の添加剤を含み、該塩の量が上記
    のアクリル酸、オリゴマー及び塩を基準にして１〜１０
    重量％である、上記重合性混合物。
  2. 【請求項２】 １０〜７０重量％のアクリル酸及び２０
    〜３０重量％のジアクリル酸マンニトールを含む請求項
    １の重合性混合物。
  3. 【請求項３】 １０〜６０重量％のアクリル酸イソボル
    ニルを含む請求項２の重合性混合物。
  4. 【請求項４】 アクリル酸及びそのアクリル酸に基づい
    て１０〜６０重量％の重量比率の少なくとも１種のオリ
    ゴマーアクリレート、殊に芳香族または脂肪族ＰＵＲ−
    アクリレート、またはＰＥ−アクリレート，ならびに１
    〜１０重量％の塩、殊にアクリル酸のナトリウム塩、を
    含む請求項１の重合性混合物。
  5. 【請求項５】 芳香族ウレタンアクリレートを含む請求
    項４の重合性混合物。
  6. 【請求項６】 アクリル酸、オリゴマー及び塩を基準と
    して０．３〜１０重量％、殊に約３．８重量％のアクリ
    ル酸ナトリウム塩を含む請求項１〜４のいずれかの重合
    性混合物。
  7. 【請求項７】 アクリル酸、オリゴマー及び塩を基準に
    して０．５〜６０重量％、殊に約４．３重量％のアクリ
    ル酸リチウム塩を含む請求項１〜４のいずれかの重合性
    混合物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜３による重合性混合物を製造
    する方法であって：アクリル酸を１３０〜１７０℃の温
    度において１０〜８０重量％のマンニトール及び０．１
    〜１．０重量％のハイドロキノンと３〜２０時間反応さ
    せ、得られるジアクリル酸マンニトールを次いでアクリ
    ル酸及び必要に応じて添加剤と混合することを特徴とす
    る上記製法。
  9. 【請求項９】 １〜１０重量％の塩、殊にアクリル酸の
    塩を含み、そして必要に応じて接着促進剤、重合触媒ま
    たは充填剤のような他の添加剤を含む重合性アクリル
    酸、または非架橋もしくは部分架橋オリゴマーアクリレ
    ートの、不曇性ないし低曇性表面製造のための被覆用混
    合物としての使用。
  10. 【請求項１０】 塩がアクリル酸のリチウム塩である請
    求項９の使用。
  11. 【請求項１１】 塩がアクリル酸のナトリウム塩である
    請求項９の使用。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜６による重合性混合物によ
    って支持体上に不曇性ないし低曇性層を形成させる方法
    であって、その混合物を空気排除の下に支持体上で硬化
    させることを特徴とする上記方法。
  13. 【請求項１３】 不曇性ないし低曇性層を有する支持
    体、殊に光学用プラスチック箔であって、該層がアクリ
    ル酸及び／または非架橋もしくは部分架橋オリゴマーア
    クリレート及び塩、殊にアクリル酸の塩、ならびに必要
    に応じて接着促進剤、重合活性化剤または充填剤のよう
    な他の添加剤を含み、該塩の量がアクリル酸、オリゴマ
    ー及び塩を基準にして１〜１０重量％である上記支持
    体。
JP31192393A 1992-12-23 1993-12-13 重合性混合物、その製法ならびにその用途 Expired - Fee Related JP3901742B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH391792 1992-12-23
CH3917/92-1 1992-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06234939A true JPH06234939A (ja) 1994-08-23
JP3901742B2 JP3901742B2 (ja) 2007-04-04

Family

ID=4266277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP31192393A Expired - Fee Related JP3901742B2 (ja) 1992-12-23 1993-12-13 重合性混合物、その製法ならびにその用途

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5648441A (ja)
EP (1) EP0604371B1 (ja)
JP (1) JP3901742B2 (ja)
AT (1) ATE166914T1 (ja)
DE (1) DE59308643D1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008087978A1 (ja) * 2007-01-17 2008-07-24 Kuraray Medical Inc. 重合性単量体含有組成物
WO2008114621A1 (ja) * 2007-03-20 2008-09-25 Kuraray Medical Inc. 重合性単量体、重合性組成物及び歯科用材料

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1298467B1 (it) 1998-03-05 2000-01-10 Mamor Spa Impianto per la realizzazione e l'assemblaggio di cisterne
US6838536B2 (en) * 2002-08-30 2005-01-04 Ucb, S.A. Reactive and gel-free compositions for making hybrid composites
CN101600749B (zh) * 2006-12-11 2012-09-26 陶氏环球技术有限责任公司 源自种子油的醛组合物和醇组合物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB783905A (en) * 1954-04-01 1957-10-02 Minnesota Mining & Mfg Method for the making of water-soluble film-forming synthetic polymers
US3872063A (en) * 1972-08-29 1975-03-18 American Cyanamid Co Polymerization process
NL164048C (nl) * 1972-11-06 1980-11-17 Hercules Inc Werkwijze voor het verminderen van het wrijvingsverlies bij het transport van een water bevattende fase door een leiding.
DE2456737A1 (de) * 1974-11-30 1976-06-10 Basf Ag Urethangruppen enthaltende polymerisate
GB2018622B (en) * 1978-04-12 1982-04-07 Gen Electric Polycarbonate articles coated with an adherent durable silica filled organopolysiloxane coating and process for producing same
US4484204A (en) * 1982-04-10 1984-11-20 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Heat-sensitive record material
JPS5981319A (ja) * 1982-11-02 1984-05-11 D J- K Res Center:Kk 高吸水性樹脂の製造方法
JPS60166251A (ja) * 1984-02-10 1985-08-29 アロン化成株式会社 保水性複合材料
US4698385A (en) * 1984-02-23 1987-10-06 Rohm And Haas Company Binder for high solids ambient cure coatings
US4561950A (en) * 1984-04-02 1985-12-31 Desoto, Inc. Post-formable radiation-curing coatings
US4557980A (en) * 1984-08-21 1985-12-10 Martin Processing, Inc. Radiation curable coating for film structure
JPS62209522A (ja) * 1986-03-11 1987-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd 感光材料
JPH0627946B2 (ja) * 1986-03-11 1994-04-13 富士写真フイルム株式会社 熱現像用感光材料
JPS63186229A (ja) * 1987-01-28 1988-08-01 Fuji Photo Film Co Ltd 感光材料
CA2016740A1 (en) * 1989-05-26 1990-11-26 Shih-Chung Chen Anti-fog coating
DE3935137A1 (de) * 1989-10-21 1991-04-25 Hoechst Ag Urethangruppen enthaltende copolymerisate auf der basis von ethylenisch ungesaettigten monomeren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPH0491068A (ja) * 1990-08-06 1992-03-24 Nippon Kasei Chem Co Ltd ポリオール誘導体

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008087978A1 (ja) * 2007-01-17 2008-07-24 Kuraray Medical Inc. 重合性単量体含有組成物
WO2008087979A1 (ja) * 2007-01-17 2008-07-24 Kuraray Medical Inc. 重合性単量体含有組成物
JP2008260911A (ja) * 2007-01-17 2008-10-30 Kuraray Medical Inc 親水性の重合性単量体含有組成物及び歯科用プライマー
US7977405B2 (en) 2007-01-17 2011-07-12 Kurray Medical Inc. Polymerizable monomer-containing composition
JP5378803B2 (ja) * 2007-01-17 2013-12-25 クラレノリタケデンタル株式会社 重合性単量体含有組成物
JP5378804B2 (ja) * 2007-01-17 2013-12-25 クラレノリタケデンタル株式会社 重合性単量体含有組成物
WO2008114621A1 (ja) * 2007-03-20 2008-09-25 Kuraray Medical Inc. 重合性単量体、重合性組成物及び歯科用材料
US7968615B2 (en) 2007-03-20 2011-06-28 Kuraray Medical Inc. Polymerizable monomer, polymerizable composition and dental material
JP5416581B2 (ja) * 2007-03-20 2014-02-12 クラレノリタケデンタル株式会社 重合性単量体、重合性組成物及び歯科用材料

Also Published As

Publication number Publication date
EP0604371A1 (de) 1994-06-29
DE59308643D1 (de) 1998-07-09
US5648441A (en) 1997-07-15
EP0604371B1 (de) 1998-06-03
JP3901742B2 (ja) 2007-04-04
ATE166914T1 (de) 1998-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0068696B1 (en) Cured pressure sensitive adhesives
US4306954A (en) Process for polymerizing acrylic substituted hydantoins in air
CA1057997A (en) Radiation curable composition containing prepolymer with bonded hydroxyalkyl ester and halo substituted anhydride
US2385932A (en) Unsaturated esters and polymers thereof
JPH06234939A (ja) 重合性混合物、その製法ならびにその用途
EP0639209B1 (en) Substantially pure synthetic melanin particularly useful for low haze optical devices
EP0961787B1 (en) (co)polymers by photopolymerization
US6197224B1 (en) Selectively reflective shaped articles
EP0068632B1 (en) Polymerizable carbamic ester resins useful for preparing cast optical articles
EP0604839A1 (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter Polymerschichten mit nichtlinear optischen Eigenschaften und deren Verwendung
EP2516414B1 (en) Heteroaromatic compound, optical material and optical element
JPS5938938B2 (ja) エステルジオ−ルアルコキシレ−トアクリレ−ト
JPH0353330B2 (ja)
JP2003212926A (ja) 硬化性樹脂組成物
JPH01123805A (ja) 光硬化性樹脂組成物
JP4008596B2 (ja) 光学フィルターおよびその製造方法
JPS61190519A (ja) 新規ウレタン化合物及びその製造方法
JP2553034B2 (ja) 感光性モノマー
JPH0436337A (ja) 近赤外線吸収性樹脂組成物およびその製造方法
JPH06287209A (ja) 光学フィルター用重合体の製造法
JP3199800B2 (ja) 光重合促進剤として有用な安定な液体組成物及びそれらの調製方法
SU1413587A1 (ru) Способ изготовлени сенситометрического клина
JPH0129232B2 (ja)
JPH01254726A (ja) 熱硬化性樹脂組成物及びその成形方法
JPS63142035A (ja) マスキングテ−プ用フイルム

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20031211

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20031216

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20040316

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20040319

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040616

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060818

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061013

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20061027

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20061130

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20061227

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110112

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees