JPH06212567A - 柔軟仕上剤 - Google Patents

柔軟仕上剤

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JPH06212567A
JPH06212567A JP433693A JP433693A JPH06212567A JP H06212567 A JPH06212567 A JP H06212567A JP 433693 A JP433693 A JP 433693A JP 433693 A JP433693 A JP 433693A JP H06212567 A JPH06212567 A JP H06212567A
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Toru Hayase
徹 早瀬
Kazutoshi Ide
一敏 井出
Takeshi Tomifuji
健 冨藤
Toru Kato
徹 加藤
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds

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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 柔軟効果に優れ、且つ処理した衣料の弾力性
が良好で風合いを損なうことがなく、水への分散性及び
保存安定性に優れた液体柔軟仕上剤を提供する。 【構成】 下記一般式で表される化合物の中和物又は4
級化物を必須成分として含有することを特徴とする液体
柔軟仕上剤。 〔R及びRは、炭素数1〜4のアルキル基もしくは
ヒドロキシアルキル基等。Rは、炭素数2〜6のアル
キレン基又はアルケニルン基。R及びRは、水酸基
で置換された直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜35のアルキ
ル基又はアルケニル基、若しくは直鎖又は分岐鎖の炭素
数7〜35のアルキル基又はアルケニル基を示す。m及
びnは、その平均が2〜9の数。p及びqは、その平均
が1〜3の数。Xは、−O−又は−NH−。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、柔軟仕上剤に関し、詳
しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性
(ふっくら感)を付与できる柔軟仕上剤に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は、その殆
どがジ(硬化牛脂アルキル)ジメチルアンモニウムクロ
ライドに代表される1分子中に1〜2個の長鎖アルキル
基を有する第4級アンモニウム塩を主成分としている。
この理由としては、第4級アンモニウム塩は、少量でも
各種繊維に対して良好な柔軟効果を示すからである。し
かしながら、上記第4級アンモニウム塩は、木綿類に対
しては著しい柔軟効果を示すものの、アクリル系、ポリ
エステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対しては効
果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣料の
弾力性が低下し風合いが損なわれることがあるという問
題がある。
【0003】また、上記第4級アンモニウム塩を主成分
とする家庭用柔軟仕上剤は、長期保存する場合に、特に
低温で増粘したり、ゲル状になったり、分離したりする
という問題がある。このため、上記家庭用柔軟仕上剤
は、上記第4級アンモニウム塩以外に各種のポリオキシ
エチレン系の非イオン活性剤や電解質、溶剤を必要と
し、これらを配合して安定化を行っているものが多い
が、未だ効果は十分でない。
【0004】更に、上記の第4級アンモニウム塩を主基
剤とする柔軟仕上剤は、通常4〜20%の分散液として
市販され、使用されているが、第4級アンモニウム塩は
疎水性が強いため、すすぎ水中に投入する際、攪拌力が
弱い場合には水への分散性が悪く、そのため衣料に対し
てムラ付きするおそれがある。そこで、市販の柔軟剤に
おいては、上記第4級アンモニウム塩の他に様々な添加
剤を配合し、水への分散性を改良しているが、その効果
は未だ不十分である。
【0005】一方、従来より各種アミンを柔軟基剤とす
る柔軟仕上剤が知られている。例えば、特開昭52−5
97965号公報には、メチルジ(硬化牛脂アルキル)
アミン等の長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性
を付与する組成物が、特開昭58−60070号公報に
は、アシル化アルカノールアミン、水溶性−第4級アン
モニウム塩及び脂肪酸エステルを含有する、繊維に平滑
性、快適な手触りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭6
1−167083号公報には、第4級アンモニウム化合
物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキルポリアミンポ
リグリコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤
が、特開昭61−275474号公報には、ジ(高級ア
ルキル)環式アミン及びブレンステッド酸を含有する、
織物処理用の安定な水性分散液が、特開昭64−853
68号公報には、ジ長鎖アルキルアミン−陰イオン性界
面活性剤イオン対複合体、非シリコーンロウ及び液体担
を含む柔軟化組成物が、特開平2−14076号公報に
は、ジ長鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含
有する柔軟性、帯電防止性を付与する布類コンディショ
ニング組成物が記載されている。
【0006】更に、特開昭52−5394号公報には、
モノ又はジ長鎖アルキルアルキレンジアミン静電気抑制
剤及び第4級アンモニウム系柔軟剤を含有する布類状態
調節組成物が記載されている。しかしながら、前述の各
種アミンを柔軟基剤とする柔軟仕上剤は、分散性、保存
安定性については、第4級アンモニウム塩を主成分とす
る柔軟剤に比べ比較的良好であるものの、柔軟性能につ
いては未だ充分でない。
【0007】従って、本発明の目的は、柔軟効果に優
れ、且つ処理した衣料の弾力性が良好で風合いを損なう
ことがなく、更には、水への分散性及び保存安定性に優
れた柔軟仕上剤を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミンを
含有する柔軟剤について鋭意研究した結果、特定のジ
(長鎖型)アミン化合物の中和物又は4級化物が、柔軟
性に優れ、しかも衣類に弾力性(ふっくら感)を付与で
きることを知見し、本発明を完成するに至った。
【0009】即ち、本発明は、下記一般式〔化2〕(上
記〔化1〕と同じ〕で表される化合物の中和物又は4級
化物を必須成分として含有することを特徴とする柔軟仕
上剤を提供するものである。
【0010】
【化2】
【0011】以下、本発明の柔軟仕上剤について詳細に
説明する。本発明の柔軟仕上剤における必須成分は、前
記一般式〔化2〕で表される化合物(以下、「アミン化
合物A」と称す)の中和物又は4級化物である。
【0012】前記一般式〔化2〕において、R1 及びR
2 としては、例えば、メチル基、エチル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基が挙げられ、R1 及び
2が一緒になって形成する環、即ち、下記一般式〔化
3〕で現される環としては、例えば、ピペリジン基、ピ
ロリジン基、ヘキサメチレンイミノ基、ヘプタメチレン
イミノ基等が挙げられる。
【0013】
【化3】
【0014】また、R3 としては、例えば、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、−COR4 及び−CO
5 としては、例えば、オクタデカノイル基、ヒドロキ
シオクタデカノイル基、硬化牛脂脂肪酸残基等が挙げら
れる。
【0015】前記アミン化合物Aとしては、N’,N’
−ジメチル−N,N−ジヒドロキシエチル−プロパンジ
アミンのアシル化物、N’,N’−ジエチル−N,N−
ジヒドロキシエチル−プロパンジアミンのアシル化物、
N’,N’−ジメチル−N,N−ジヒドロキシエチル−
エチレンジアミンのアシル化物、及びN’,N’−ジメ
チル−N,N−ジヒドロキシプロピル−エチレンジアミ
ンのアシル化物、N’,N’−ジメチル−N,N−ジヒ
ドロキシエチル−エチレンジアミン及びN’,N’−ジ
メチル−N,N−ジヒドロキシプロピル−エチレンジア
ミンのアシル化物、N’,N’−ジエチル−N,N−ジ
ヒドロキシエチル−エチレンジアミンのアシル化物、1
−ピペリジル−3−N,N−ジヒドロキシエチルアミノ
−プロパンのアシル化物、N’,N’−ジメチル−N,
N−ジアミノエチル−プロパンジアミンのアシル化物、
N’,N’−ジメチル−N,N−ジアミノプロピル−プ
ロパンジアミンのアシル化物等が挙げられる。
【0016】前記アミン化合物Aを調製するには、例え
ば、N,N−ジメチルプロパンジアミンにエチレンオキ
サイドを付加してヒドロキシエチル化し、得られるジヒ
ドロキシ化合物を、脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸又はそれ
らのエステルでアシル化する方法、N,N−ジメチルプ
ロパンジアミンをシアノエチル化して更にそれを水素添
加した後、脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸又はそれらのエス
テルでアシル化してN’,N’−ジメチル−N,N−ジ
アミノプロピルを得る方法等の公知の方法により容易に
得ることができる。この反応に用いることができる脂肪
酸、ヒドロキシ脂肪酸又はそれらのエステルとしては、
ヤシ油、パーム油、牛脂、豚脂、ナタネ油、魚油等の天
然油脂由来のものが一般的であるが、オクタデカン酸又
はヒドロキシオクタデカン酸等の化学的に合成した化合
物でも良い。
【0017】本発明の必須成分である前記アミン化合物
Aの中和物(酸中和物)又は4級化物は、前記アミン化
合物Aを酸又は4級化剤と反応させる等して得られる化
合物であり、該酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸
等の無機酸や、酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、
マレイン酸、フマール酸、トルエンスルホン酸等の有機
酸等が挙げられ、該4級化剤としては、メチルクロライ
ド等のアルキルハロゲン化合物、ジメチル硫酸等のアル
キル硫酸化合物などが挙げられる。
【0018】前記アミン化合物Aの中和物を調製するに
は、例えば、アミン化合物Aの溶融物又は濃厚液を、攪
拌又は剪断混合下に、前記酸を含む水溶液中にゆっくり
添加することにより得られるが、この方法に限定されな
い。また、前記アミン化合物Aの4級化物を調製するに
は、例えば、アミン化合物Aの溶融物又は濃厚液に、4
級化剤の溶融物または濃厚液を、攪拌又は剪断混合下に
ゆっくり添加することにより得る方法が一般的である
が、この方法に限定されない。
【0019】本発明の柔軟仕上剤における前記アミン化
合物Aの中和物(酸中和物)又は4級化物の含有量は、
柔軟仕上剤全体に対して、通常、4〜40重量%、好ま
しくは6〜30重量%、特に好ましくは10〜30重量
%である。4重量%未満であると、製品としての保存安
定性を損なう(分離する)おそれがあり、40重量%を
超えると、高粘度となり水への分散が困難となるので好
ましくない。
【0020】本発明の柔軟仕上剤を調製するには、前記
アミン化合物Aの中和物又は4級化物、及び必要に応じ
て用いる他の添加剤等を水に分散するなどして容易に得
ることができ、具体的には、例えば、前述のように調製
したアミン化合物Aの中和物又は4級化物の溶液をその
まま用いるか、または該溶液に直接添加剤を添加する方
法、予め前述のように調製して得たアミン化合物Aの中
和物又は4級化物を水に分散する方法、添加剤を含む水
溶液に前記アミン化合物Aの中和物又は4級化物を後添
加する方法等が挙げられる。本発明の柔軟仕上剤には、
前記アミン化合物Aの中和物または4級化物の他に、必
要に応じて、更にジメチルポリシロキサン、部分的にア
ミノ基又はポリオキシアルキレン基で変性されたジメチ
ルポリシロキサン等のシリコーン化合物等の他の添加
剤、特に好ましくは部分的にポリオキシアルキレン基で
変性されたジメチルポリシロキサンを配合することによ
り吸水性を損なうことなく、柔軟処理された衣料の肌触
りを改良できる。これらのシリコーン化合物は、柔軟仕
上剤全体に対して0.3〜5重量%配合されるのが好ま
しい。
【0021】また、粘度の調整のために塩化ナトリウ
ム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の無機電解質
を、柔軟仕上剤全体に対して、0.05〜0.4重量%
添加することもできる。
【0022】本発明の柔軟仕上剤は、長期保存に対して
の安定性は高いが、更に過酷な保存条件下での安定化の
ために、ポリオキシエチレン(5〜50モル)アルキル
又はアルケニル(炭素数12〜炭素数24)エーテル、
ポリオキシプロピレン(5〜50モル)アルキル又はア
ルケニル(炭素数12〜炭素数24)エーテル等の界面
活性剤、エタノール、プロピレングリコール、エチレン
グリコール、グリセリン等の溶剤、若しくは尿素などを
配合することもできる。また、柔軟基剤として既知のエ
ステル、非イオン或いはカチオン化合物、長鎖アルコー
ル、長鎖アミン、長鎖脂肪酸等を併用しても良い。更
に、製品の外観のために顔料または染料を、仕上がりの
白さのために蛍光増白剤を、そして使用時及び仕上がり
後の趣向を良くするために香料を配合することもでき
る。
【0023】
【実施例】本発明を実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0024】
【実施例1〜25及び比較例1,2】〔表1〕〜〔表
3〕に示すR1 〜R5 を有するアミン化合物Aを、〔表
1〕〜〔表3〕に示す酸又は4級化物により中和又は4
級化した、アミン化合物Aの中和物又は4級化物を用い
て、以下に示す柔軟性及び弾力性の評価を行った。
【0025】
【表1】
【0026】
【表2】
【0027】
【表3】
【0028】1)柔軟性、弾力性の評価 (1)処理方法 市販の木綿タオル2kg、アクリルジャージ1kgを3.5
°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登
録商標)を用い、5回繰り返し洗濯(30リットル洗濯
機)を行い、各繊維についていた繊維処理剤を除去した
後、〔表4〕に示す配合量で、〔表1〕〜〔表3〕に示
すアミン化合物Aの中和物又は4級化物を水に分散させ
た柔軟仕上剤配合物を1.5g を投入し、25℃、1分
間攪拌下で処理した。
【0029】(2)評価方法 上記の方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65
%RHの恒温湿室にて24時間放置した。次いで、得ら
れた布の柔軟性及び弾力性の評価を、ジ水素添加牛脂ア
ルキルジメチルアンモニウムクロライド15重量%から
なる柔軟仕上剤10ccで処理した布を対照として、一対
比較を行った。評価は次のように表す。その結果を〔表
3〕に示す。 +2;対照より柔らかい又は弾力性が高い +1;対照よりやや柔らかい又は弾力性がやや高い 0;対照と同じ −1;対照の方がやや柔らかい又は対照より弾力性がや
や低い −2;対照の方が柔らかい又は対照より弾力性が低い
【0030】
【表4】
【0031】〔表4〕に示すように、本発明の柔軟仕上
剤は、柔軟性と弾力性の両方を満足するという効果が得
られることが判った。
【0032】また、〔表5〕に示す配合の柔軟仕上剤に
ついて弾力性を評価するため、木綿タオルの積み上げ高
さを測定した。 <弾力性の評価>実施例の処理方法と同様に処理した木
綿タオルを8つ折りにして3枚重ねて積み上げ、5g/cm
2 の圧力で5分間加圧した後、圧力を取り除き、タオル
の高さを測定した。結果を表5に示す。タオルの高さが
高い程、弾力性が良好である。
【0033】
【表5】
【0034】
【発明の効果】本発明によれば、柔軟効果に優れ、且つ
処理した衣料の弾力性が良好で風合いを損なうことがな
く、更には、水への分散性及び保存安定性に優れた柔軟
仕上剤が提供される。そして、本発明の柔軟仕上剤は、
各種繊維に対して、十分な柔軟性、帯電防止性を与え、
且つ優れた弾力性を付与し得るものであり、更には、従
来広く用いられているジ硬化牛脂アルキルジメチルアン
モニウムクロライドに比較して、同等以上の柔軟効果を
有し、驚くべきことに弾力性のある柔らかさが得られる
ものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式〔化1〕で表される化合物の
    中和物又は4級化物を必須成分として含有することを特
    徴とする柔軟仕上剤。 【化1】
JP00433693A 1993-01-13 1993-01-13 柔軟仕上剤 Expired - Lifetime JP3210461B2 (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5670472A (en) * 1994-04-19 1997-09-23 Witco Corporation Biodegradable ester diquaternary compounds and compositions containing them
US6211139B1 (en) 1996-04-26 2001-04-03 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof
JP2013525614A (ja) * 2010-04-01 2013-06-20 エボニック デグサ ゲーエムベーハー 織物柔軟剤活性組成物

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