JPH06211983A - マレアミド酸よりポリスクシンイミド類の製造方法 - Google Patents

マレアミド酸よりポリスクシンイミド類の製造方法

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JPH06211983A
JPH06211983A JP5149001A JP14900193A JPH06211983A JP H06211983 A JPH06211983 A JP H06211983A JP 5149001 A JP5149001 A JP 5149001A JP 14900193 A JP14900193 A JP 14900193A JP H06211983 A JPH06211983 A JP H06211983A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明はポリスクシンイミド類の製造方法に
関する。 【構成】 ポリ（アルキレングリコール）、マレアミド
酸および、任意的に１種または数種の他のアミド酸の重
合混合物を造り、その混合物を高い温度に加熱し、そし
て前記混合物をその高い温度に保つことによりポリスク
シンイミド類を製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリスクシンイミド類を
製造する方法に関する。特に、本発明は、ポリ（アルキ
レングリコール）の中で、マレアミド酸、および任意的
に他のアミド酸、からポリスクシンイミド類を製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリスクシンイミドを得るために数種の
方法が知られている。ポリスクシンイミドは、加水分解
されて対応するポリ（アミノ酸）を生成するとき、吸収
剤、硬い表面の洗浄剤、ボイラー水および冷却塔用の水
処理添加剤として、およびビルダー、皮膜形成防止剤、
分散剤、金属イオン封鎖剤および表面硬化防止剤として
作用する洗剤添加物として使用される。しかし、すべて
の従来公知のポリスクシンイミドを製造する方法は過剰
に長い加工時間、高価な出発原料の不利を受けるか、ま
たは製造環境に多くの厄介な問題を起す固形物の処理を
要求する。
【０００３】Ｋｏｓｋａｎに与えられた米国特許第５，
０５７，５９７号は、１８０℃以上の温度において３〜
６時間窒素雰囲気中で攪拌しながらアミノ酸を流動化す
ることによりポリスクシンイミドを製造する固相法を開
示している。その結果として得られたポリスクシンイミ
ドはそれから加水分解させられてポリ（アミノ酸）を生
成する。
【０００４】Ｂｏｅｈｍｋｅらに与えられた米国特許第
４，８３９，４６１号は、マレイン酸または無水マレイ
ン酸とアンモニア溶液を１：１〜１．５のモル比に配合
することによりポリ（アスパラギン酸）を製造する方法
を開示している。その混合物を次に１２０°〜１５０℃
に加熱してから、その結果生成するアンモニウム塩とマ
レイン酸の溶液を蒸発させて、結晶性マッシュを残す。
その結晶性マッシュはそれから溶融され、その間に縮合
水および結晶水は蒸溜して除かれる。その結果ポリ（ア
スパラギン酸）の多孔質の塊が生成する。その全過程は
完了するために６〜８時間を要する。
【０００５】味の素社に譲渡された日本特許第５２−０
０８８７７３Ｂ号は溶媒に基づくポリ（アスパラギン
酸）の製造方法を開示している。そこに記載された方法
は１種または数種の有機溶媒中でアスパラギン酸無水物
のハロゲン化水素酸塩を使用する。開示されている溶媒
は有機酸（例えば、プロピオン酸、酪酸、および吉草
酸）、アルコール（例えば、ｔ−ブチルアルコールおよ
びｔ−アミルアルコール）、エステル（例えば、エチル
アセテートおよびブチルアセテート）、ケトン（例え
ば、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノー
ル）、エーテル（例えば、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、二塩化エチ
レンおよびジクロロベンゼン）、炭化水素（例えば、ト
ルエン、キシレンおよびテカリン）、およびアミド（例
えば、ジメチルアミド）である。これらの溶媒は付加的
は危険、費用、臭気、毒性および最終製品を得るための
除去工程を加えることがある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ポリスクシンイミド類
およびポリ（アミノ酸）の合成のための前記従来の技術
の方法は時間を浪費し、複雑であり、または多量の揮発
性有機溶媒あるいは不活性ガスを使用する。以下の説明
および添付の特許請求の範囲において用いられるとき、
「ポリスクシンイミド類（ｐｏｌｙｓｕｃｃｉｎｉｍｉ
ｄｅｓ）」はポリマー鎖の中にスクシンイミド部分を含
み、かつ他の部分も含むことのある重合体物質に該当す
るものであり、そして「ポリスクシンイミド（ｐｏｌｙ
ｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ）」はその部分のみを含む重合
体物質に該当する。
【０００７】本発明の目的はポリスクシンイミド類を製
造するための溶媒法を提供することである。さらに本発
明の目的は製品分別工程を必要としないポリスクシンイ
ミド類を製造するための溶媒法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、 ａ）ポリ（アルキレングリコール）、マレアミド酸およ
び、任意的に、１種または数種の他のアミド酸の重合混
合物を造り、 ｂ）前記混合物を高い温度に加熱し、そして ｃ）前記混合物を前記の高い温度に保ってポリスクシン
イミド類を生成させる、ことから成る、ポリスクシンイ
ミド類の製造方法を提供する。
【０００９】本発明において有用なポリ（アルキレング
リコール）は反応温度において流体であるものである。
適当なポリ（アルキレングリコール）の例に含まれるも
のはポリ（テトラメチレングリコール）、ポリ（エチレ
ングリコール）、およびポリ（プロピレングリコール）
である。ポリ（アルキレングリコール）はまた一端また
は両端においてカルボン酸、１より３０までの炭素原子
を有するアルキル基、アミン、１より１０までの炭素原
子を有するアルキルアミン、およびそれらの組合せによ
り停止されているものであってもよい。ポリ（アルキレ
ングリコール）の分子量は約３０，０００まで、好まし
くは約３００〜約２０，０００、そして最も好ましくは
約１，０００〜約１５，０００である。ポリ（アルキレ
ングリコール）は前記重合混合物へマレアミド酸に関し
て２〜約９０重量％の含量に、好ましくはマレアミド酸
に関して約２０〜約９０重量％、そして最も好ましくは
約３０〜約８５重量％の含量になるように添加される。
【００１０】マレアミド酸に加えて、ポリスクシンイミ
ド類は、８０重量％（マレアミド酸の重量に基づき）ま
での１種または数種の他のアミド酸と共に本発明の方法
により製造されることができる。特に好まれる他のアミ
ド酸はメサコン酸、メチレンマロン酸、イタコン酸、シ
トラコン酸、アコニット酸、アルキルマレイン酸、アル
ケニルコハク酸、ポリ（アクリル酸）のモノエチレン系
不飽和オリゴマー、ポリ（メタクリル酸）のモノエチレ
ン系不飽和オリゴマー、ブテン−１，３，４−トリカル
ボン酸、モノメチルマレイン酸エステル、モノメチルイ
タコン酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸、および
クロトン酸である。使用される場合に、１種または数種
の他のアミド酸は、マレアミド酸に基づき５〜約７０重
量％の含量で存在することが好ましく、そして最も好ま
しくは約１０〜約６０重量％の含量で存在する。
【００１１】重合の雰囲気は、空気中の酸素を含めて、
実質上酸素を含まないことが好ましい。実質上酸素を含
まない雰囲気は、重縮合反応が起るために必要な温度に
おいて、ポリ（アルキレングリコール）は酸化し、変色
しまたは分解するので、特に好まれる。実質上酸素を含
まない雰囲気を実現するために必要な手段は、不活性ガ
ス、好ましくは窒素で反応器をガスシールする、掃流す
るまたは泡立てて通気することによるかあるいは重合を
減圧下に行うことによるものである。
【００１２】本発明の方法のための高い温度は重縮合を
起させるため十分に高くなくてはならない。その好まし
い温度は操作条件により変る。例えば、好ましい温度は
マレアミド酸と１種または数種の他のポリアミド酸のポ
リ（アルキレングリコール）に対する比率が増加するに
従って上るか、あるいは重縮合が行われる時の圧力が増
加するに従って上ることがある。しかし、前記の好まし
い温度は、例えば、共沸溶媒の存在する場合に低下する
こともある。一般に、好ましい高温とは約１２０〜約２
５０℃である。
【００１３】ポリスクシンイミド類は縮合反応により形
成される。それ故に、反応を終結へ向って押し進めるた
めに発生される、水やアルコールのような副生成物を除
去することが望ましい。適当な水を除去する方法の例に
含まれるものは、重合混合物に１種または数種の共沸溶
媒（例えば、トルエン、キシレン、またはテトラリン）
を添加し、そして重合混合物より共沸留出物を除く方法
である。水を除去する他の一つの方法は、重合混合物に
１種または数種の乾燥剤（例えば、アルミノケイ酸塩）
を添加することによるものである。水を除去する他の一
つの方法は重合混合物の中に不活性ガスを泡立てて通気
することによるか、または不活性ガスを重合混合物の表
面上に掃流させることによるものである。水を除去する
他の一つの方法は重合を減圧下に行うことによるもので
ある。
【００１４】重合はバッチまたは連続プロセスとして行
うことができる。適当な反応器の例に含まれるものはバ
ッチタンク反応器、連続攪拌タンク反応器、栓流反応
器、パイプ反応器およびかき取り壁反応器などである。
反応温度は縮合反応において発生される水を追い出すた
めに十分高くなくてはならない。この温度は、共沸溶媒
が使用されるかどうか、また反応が行われる圧力（それ
は減圧、常圧または過圧であり得る）に従って変ること
になる。
【００１５】本発明の方法から生成する製品はポリスク
シンイミド類のポリ（アルキレンアルコール）中の溶
液、懸濁液または分散液である。ポリ（アルキレングリ
コール）はポリスクシンイミド類の多くの用途において
（例えば、洗剤配合物において）役立つものである。し
たがって、この製品が洗剤用に使用される場合にポリス
クシンイミド類をポリ（アルキレングリコール）から単
離させるための分離工程の必要はない。もし望ましい場
合には、ポリスクシンイミド類をいずれか慣用の方法に
より加水分解させて対応するポリ（アミノ酸）、例えば
ポリ（アスパラギン酸）、を作ることができる。加水分
解の好ましい方法は前記の製品をアルカリ性水溶液、例
えば水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムの水溶液、
と接触させることによるものである。
【００１６】
【実施例】例 １ ポリスクシンイミドの製造 磁気攪拌棒、還流冷却器および窒素の入口と出口を備え
つけた１００ｍｌの三つ口丸底フラスコに５．０ｇのマ
レアミド酸および５．０ｇの分子量８，０００のポリ
（エチレングリコール）を加えた。そのフラスコを窒素
で掃流しながら、１９０℃に維持された油浴中に３．５
時間浸漬させ、それから室温まで冷却させた。 1Ｈ Ｎ
ＭＲ分光法による分析は、マレアミド酸が残っていない
ことおよびポリスクシンイミドが形成されたことを示し
た。そのポリスクシンイミドを炭酸ナトリウムの希薄水
溶液により加水分解させてポリ（アスパラギン酸）を生
成させた。 1Ｈ ＮＭＲ分光法による分析はポリ（アス
パラギン酸）が形成されたことを確認した。
【００１７】例 ２ 例１と同じ操作が行われたが、但
し分子量３５０のポリ（エチレングリコール）モノメチ
ルエーテルを使用した。またフラスコを１５０〜１６０
℃に保った油浴に１時間浸漬した。 1Ｈ ＮＭＲ分光法
による分析は、マレアミド酸が残っていないことおよび
ポリスクシンイミドが形成されたことを示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エサン スコット サイモン アメリカ合衆国ペンシルバニア州アンブラ ー，リンカーン ドライブ イースト 2114 (72)発明者 グラハム スウィフト アメリカ合衆国ペンシルバニア州ブルー ベル，クロス レーン 901

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）ポリ（アルキレングリコール）、
    マレアミド酸および、任意的に、１種または数種の他の
    アミド酸の重合混合物を造り、 （ｂ）前記混合物を高温に加熱し、そして （ｃ）前記混合物を前記高温に保ってポリスクシンイミ
    ド類を生成させる、ことから成る、ポリスクシンイミド
    類の製造方法。
  2. 【請求項２】 ポリ（アルキレングリコール）が、ポリ
    （テトラメチレングリコール）、ポリ（エチレングリコ
    ール）、ポリ（プロピレングリコール）から選択され、
    かつそれらが一端または両端においてカルボン酸、１〜
    ３０個の炭素原子を有するアルキル基、アミン、１〜１
    ０個の炭素原子を有するアルキルアミン、およびそれら
    の組合せにより停止されているポリ（テトラメチレング
    リコール）、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（プロ
    ピレングリコール）である、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 ポリ（アルキレングリコール）はジエチ
    レングリコール、ポリ（エチレングリコール）、メチル
    末端停止ポリ（エチレングリコール）、およびポリ（プ
    ロピレングリコール）から選択される、請求項１に記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 ポリ（アルキレングリコール）がポリ
    （エチレングリコール）である、請求項１に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 重合混合物が、マレアミド酸に関して２
    〜約９０重量％の量においてポリ（アルキレングリコー
    ル）を含有する、請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 重合混合物が、マレアミド酸に関して約
    ２０〜約９０重量％の量においてポリ（アルキレングリ
    コール）を含有する、請求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 重合混合物が、マレアミド酸に関して約
    ３０〜約８５重量％の量においてポリ（アルキレングリ
    コール）を含有する、請求項１に記載の方法。
  8. 【請求項８】 １種または数種の他のアミド酸が、メサ
    コン酸、メチレンマロン酸、イタコン酸、シトラコン
    酸、アコニット酸、アルキルマレイン酸、アルケニルコ
    ハク酸、ポリ（アクリル酸）のモノエチレン系不飽和オ
    リゴマー、ポリ（メタクリル酸）のモノエチレン系不飽
    和オリゴマー、ブテン−１，３，４−トリカルボン酸、
    モノメチルマレイン酸エステル、モノメチルイタコン酸
    エステル、アクリル酸、メタクリル酸、およびクロトン
    酸のアミド酸から選択される、請求項１に記載の方法。
  9. 【請求項９】 １種または数種の他のアミド酸が、イタ
    コン酸、モノメチルマレイン酸エステル、モノメチルイ
    タコン酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸、および
    クロトン酸のアミド酸から選択される、請求項１に記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 重合混合物が、マレアミド酸に基づき
    ８０重量％までの量において１種または数種のアミド酸
    を含有する、請求項１に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 重合混合物が、マレアミド酸に基づき
    約５〜約７０重量％の量において１種または数種のアミ
    ド酸を含有する、請求項１に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 重合混合物が、マレアミド酸に基づき
    約１０〜約６０重量％の量において１種または数種のア
    ミド酸を含有する、請求項１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 さらにポリスクシンイミド類を加水分
    解させて対応するポリ（アミノ酸）を生成させることか
    らなる、請求項１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 混合物が、高温において実質上酸素を
    含まない雰囲気中に保たれる、請求項１に記載の方法。
JP5149001A 1992-07-10 1993-06-21 マレアミド酸よりポリスクシンイミド類の製造方法 Withdrawn JPH06211983A (ja)

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US07/911,865 US5371177A (en) 1992-07-10 1992-07-10 Process for preparing polysuccinimides from maleamic acid

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