JPH06211873A - テトラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリフェニルカルベニウムの製造方法 - Google Patents
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリフェニルカルベニウムの製造方法Info
- Publication number
- JPH06211873A JPH06211873A JP5258128A JP25812893A JPH06211873A JP H06211873 A JPH06211873 A JP H06211873A JP 5258128 A JP5258128 A JP 5258128A JP 25812893 A JP25812893 A JP 25812893A JP H06211873 A JPH06211873 A JP H06211873A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lib
- hydrocarbon
- product
- solvent
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- -1 tetrakis(pentafluorophenyl)boric acid triphenylcarbenium Chemical compound 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(Br)C(F)=C1F XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPTSBERGOGHCHC-UHFFFAOYSA-N boron lithium Chemical compound [Li].[B] PPTSBERGOGHCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- OLFPYUPGPBITMH-UHFFFAOYSA-N tritylium Chemical compound C1=CC=CC=C1[C+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OLFPYUPGPBITMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 テトラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸
トリフェニルカルベニウムをより高い収率で供給する製
造方法を提供する。 【構成】 ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4とＰｈ3ＣＣｌを反応さ
せ、形成された生成物を抽出し、不溶性のＬｉＣｌを分
離し、かつ生成物を単離する方法において、使用される
ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4を製造の時点から使用するまで単離
されていないという条件付きで炭化水素製剤の形で使用
する、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリ
フェニルカルベニウムＰｈ3Ｃ〔Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4〕の製造
方法。
トリフェニルカルベニウムをより高い収率で供給する製
造方法を提供する。 【構成】 ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4とＰｈ3ＣＣｌを反応さ
せ、形成された生成物を抽出し、不溶性のＬｉＣｌを分
離し、かつ生成物を単離する方法において、使用される
ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4を製造の時点から使用するまで単離
されていないという条件付きで炭化水素製剤の形で使用
する、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリ
フェニルカルベニウムＰｈ3Ｃ〔Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4〕の製造
方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＰｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ
6Ｆ5）4］の製造方法に関する。
6Ｆ5）4］の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】化合物：［Ｅｔ（Ｉｎｄ）2Ｚｒ（Ｃ
Ｈ3）］+Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -（Ｉｎｄ＝インデニル）の“カ
チオン”は、プロピレンのイソスペシフィック(isospec
ific)重合のための触媒である。該触媒作用化合物は以
下の反応式により製造される： Ｅｔ（Ｉｎｄ）2Ｚｒ（ＣＨ3）2＋Ｐｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］→ ［Ｅｔ（Ｉｎｄ）2Ｚｒ（ＣＨ3）］+Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -＋Ｐｈ3ＣＣＨ3 中間生成物として必要なＰｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］およ
びその製造方法は、J.C.W.Chien,Woei-Min Tsai および
M.D.Rausch、J.Am.Chem.Soc.113(1991)、８５７０〜８
５７１頁に記載されている。ここに記載の方法において
は、アルゴン雰囲気下でＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4を乾燥した
ｎ−ヘキサン２００ｍｌ中で塩化トリフェニルメチル
（Ｐｈ3ＣＣｌ）と混合し、かつ夜通し還流させる。黄
色の固形物をジクロルメタンに溶かし、かつ塩化リチウ
ムを濾過により除去する。その後生成物をジクロルメタ
ン／ヘキサンから再結晶させ、かつオレンジ色の結晶の
形で沈殿する。収率は６４％であると記載される。
Ｈ3）］+Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -（Ｉｎｄ＝インデニル）の“カ
チオン”は、プロピレンのイソスペシフィック(isospec
ific)重合のための触媒である。該触媒作用化合物は以
下の反応式により製造される： Ｅｔ（Ｉｎｄ）2Ｚｒ（ＣＨ3）2＋Ｐｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］→ ［Ｅｔ（Ｉｎｄ）2Ｚｒ（ＣＨ3）］+Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -＋Ｐｈ3ＣＣＨ3 中間生成物として必要なＰｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］およ
びその製造方法は、J.C.W.Chien,Woei-Min Tsai および
M.D.Rausch、J.Am.Chem.Soc.113(1991)、８５７０〜８
５７１頁に記載されている。ここに記載の方法において
は、アルゴン雰囲気下でＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4を乾燥した
ｎ−ヘキサン２００ｍｌ中で塩化トリフェニルメチル
（Ｐｈ3ＣＣｌ）と混合し、かつ夜通し還流させる。黄
色の固形物をジクロルメタンに溶かし、かつ塩化リチウ
ムを濾過により除去する。その後生成物をジクロルメタ
ン／ヘキサンから再結晶させ、かつオレンジ色の結晶の
形で沈殿する。収率は６４％であると記載される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、テト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリフェニルカ
ルベニウムをより高い収率で供給する上記化合物の製造
方法を提供することであった。
ラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリフェニルカ
ルベニウムをより高い収率で供給する上記化合物の製造
方法を提供することであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
る方法により解決される。ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4とＰｈ3Ｃ
Ｃｌを反応させ、形成された生成物を抽出し、不溶性の
ＬｉＣｌを分離し、かつ生成物を単離することによりＰ
ｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］を製造する本発明による方法
は、使用されるＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4が製造の時点から使
用するまで単離されていないという条件付きでＬｉＢ
（Ｃ6Ｆ5）4を炭化水素製剤の形で使用することを特徴
とする。本発明のためには、製造の際に溶剤含有の反応
混合物の形で生じるＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4が使用するまで
Ｐｈ3ＣＣｌと反応して完全に溶剤を分離しないことも
また重要である。溶剤交換を実施するかまたは製造の際
に生じる反応混合物を希釈または濃縮することは全く可
能である。炭化水素製剤は、有利にはＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）
4を２０〜３００ｇ／ｌの濃度で含有する。有利にはブ
チルリチウムおよびペンタフルオロブロモベンゼンおよ
び三塩化硼素から炭化水素溶剤中でＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4
を製造し、かつＰｈ3ＣＣｌと反応することにより後処
理する工程を“ワンポット”反応の形式により実施する
ことが特に有利である。この場合にＢＣｌ3を純粋な形
でまたは炭化水素溶剤中で溶液として使用することがで
きる。
る方法により解決される。ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4とＰｈ3Ｃ
Ｃｌを反応させ、形成された生成物を抽出し、不溶性の
ＬｉＣｌを分離し、かつ生成物を単離することによりＰ
ｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］を製造する本発明による方法
は、使用されるＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4が製造の時点から使
用するまで単離されていないという条件付きでＬｉＢ
（Ｃ6Ｆ5）4を炭化水素製剤の形で使用することを特徴
とする。本発明のためには、製造の際に溶剤含有の反応
混合物の形で生じるＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4が使用するまで
Ｐｈ3ＣＣｌと反応して完全に溶剤を分離しないことも
また重要である。溶剤交換を実施するかまたは製造の際
に生じる反応混合物を希釈または濃縮することは全く可
能である。炭化水素製剤は、有利にはＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）
4を２０〜３００ｇ／ｌの濃度で含有する。有利にはブ
チルリチウムおよびペンタフルオロブロモベンゼンおよ
び三塩化硼素から炭化水素溶剤中でＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4
を製造し、かつＰｈ3ＣＣｌと反応することにより後処
理する工程を“ワンポット”反応の形式により実施する
ことが特に有利である。この場合にＢＣｌ3を純粋な形
でまたは炭化水素溶剤中で溶液として使用することがで
きる。
【０００５】炭化水素溶剤は有利には５〜８個のＣ原子
を有する脂肪族炭化水素またはそのような炭化水素の混
合物である。ブチルリチウムは一般にｎ−ヘキサン中で
溶液として使用するので、それにより炭化水素溶剤は成
分としてｎ−ヘキサンを含有する。ほかの溶剤としてｎ
−ペンタンまたはｎ−ヘキサンを添加するのが特に有利
である。
を有する脂肪族炭化水素またはそのような炭化水素の混
合物である。ブチルリチウムは一般にｎ−ヘキサン中で
溶液として使用するので、それにより炭化水素溶剤は成
分としてｎ−ヘキサンを含有する。ほかの溶剤としてｎ
−ペンタンまたはｎ−ヘキサンを添加するのが特に有利
である。
【０００６】リチウム−硼素化合物およびＰｈ3ＣＣｌ
を１：（１±０．０５）のモル比で使用するのが有利で
ある。
を１：（１±０．０５）のモル比で使用するのが有利で
ある。
【０００７】リチウム−硼素化合物およびＰｈ3ＣＣｌ
の反応は後反応工程により完全にすることができる。そ
の際、反応混合物を有利には２０時間まで、特に８〜２
０時間、周囲温度または高められた温度、たとえば３０
〜１００℃（ｎ−ペンタンおよびｎ−ヘキサンを使用す
る場合はたとえば約５０℃）に維持する。形成される固
形物は生成物およびＬｉＣｌを含有する。今や溶剤を蒸
発させ、かつ所望の生成物のための適当な溶剤、有利に
はジクロルメタンを添加するのが有利である。不溶性の
ＬｉＣｌを濾過し、濾過残留物が無色になるまで後洗浄
する。濾液を濃縮し、かつ少量の炭化水素溶剤、有利に
はｎ−ヘキサンを加える。生成物はオレンジ色の結晶の
形で沈殿し、これを濾過し、かつ乾燥させる。選択的に
および有利には溶剤、たとえばジクロルメタンを十分に
または完全に蒸発させ、残留物を芳香族の溶剤、特にト
ルエンに溶かし、かつ溶液を炭化水素溶剤、有利にはｎ
−ヘキサン中に流入する。生じた結晶を更に濾過し、か
つ乾燥させる。
の反応は後反応工程により完全にすることができる。そ
の際、反応混合物を有利には２０時間まで、特に８〜２
０時間、周囲温度または高められた温度、たとえば３０
〜１００℃（ｎ−ペンタンおよびｎ−ヘキサンを使用す
る場合はたとえば約５０℃）に維持する。形成される固
形物は生成物およびＬｉＣｌを含有する。今や溶剤を蒸
発させ、かつ所望の生成物のための適当な溶剤、有利に
はジクロルメタンを添加するのが有利である。不溶性の
ＬｉＣｌを濾過し、濾過残留物が無色になるまで後洗浄
する。濾液を濃縮し、かつ少量の炭化水素溶剤、有利に
はｎ−ヘキサンを加える。生成物はオレンジ色の結晶の
形で沈殿し、これを濾過し、かつ乾燥させる。選択的に
および有利には溶剤、たとえばジクロルメタンを十分に
または完全に蒸発させ、残留物を芳香族の溶剤、特にト
ルエンに溶かし、かつ溶液を炭化水素溶剤、有利にはｎ
−ヘキサン中に流入する。生じた結晶を更に濾過し、か
つ乾燥させる。
【０００８】本発明による方法は所望の生成物をより高
い収率および高い純度で供給する。前記方法は良好な結
果でエチレンまたはプロピレンを重合するための触媒を
製造するために使用することができる。
い収率および高い純度で供給する。前記方法は良好な結
果でエチレンまたはプロピレンを重合するための触媒を
製造するために使用することができる。
【０００９】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。本発明は実施例の範囲に限定されない。
る。本発明は実施例の範囲に限定されない。
【００１０】例１：Ｐｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］の製造 温度計、撹拌機および滴加漏斗を有する５００ｍｌの三
口フラスコ内にｎ−ペンタン１００ｍｌ中のブロモペン
タフルオロベンゼン３２．１ｇ（０．１３モル）を入れ
た。フラスコ内容物を−７８℃に冷却した。不活性ガス
下でｎ−ブチルリチウムの溶液７９．３ｍｌ（０．１３
モル；ｎ−ヘキサン中１．６モル）を反応混合物の温度
が−７０℃を上回らないように滴加した。その後白色の
懸濁液を−７８℃で２０分間更に撹拌した。引続き、三
塩化硼素３．８１ｇ（２．８２ｍｌ；０．０３２５モ
ル）を注入器で添加した。冷却装置を除去した後で室温
で２時間撹拌した。その後反応混合物にトリチルクロリ
ド（Ｐｈ3ＣＣｌ）９．１ｇ（０．０３２５モル）を加
えた。その際、懸濁液が黄色に着色した。反応を５０℃
で１６時間の後反応工程により（同時に反応混合物を沸
騰させて）完全にした。溶剤、ペンタンおよびヘキサン
を蒸留し、黄色の固形物にジクロルメタン約３００ｍｌ
を加え、かつ不溶性の固形物を濾過した。濾過残留物
（主にＬｉＣｌ）を無色になるまで後洗浄した。濾液を
濃縮し、かつ少量のｎ−ヘキサンを加えた。放置すると
オレンジ色の結晶が形成され、これを濾過し、かつ乾燥
させた。
口フラスコ内にｎ−ペンタン１００ｍｌ中のブロモペン
タフルオロベンゼン３２．１ｇ（０．１３モル）を入れ
た。フラスコ内容物を−７８℃に冷却した。不活性ガス
下でｎ−ブチルリチウムの溶液７９．３ｍｌ（０．１３
モル；ｎ−ヘキサン中１．６モル）を反応混合物の温度
が−７０℃を上回らないように滴加した。その後白色の
懸濁液を−７８℃で２０分間更に撹拌した。引続き、三
塩化硼素３．８１ｇ（２．８２ｍｌ；０．０３２５モ
ル）を注入器で添加した。冷却装置を除去した後で室温
で２時間撹拌した。その後反応混合物にトリチルクロリ
ド（Ｐｈ3ＣＣｌ）９．１ｇ（０．０３２５モル）を加
えた。その際、懸濁液が黄色に着色した。反応を５０℃
で１６時間の後反応工程により（同時に反応混合物を沸
騰させて）完全にした。溶剤、ペンタンおよびヘキサン
を蒸留し、黄色の固形物にジクロルメタン約３００ｍｌ
を加え、かつ不溶性の固形物を濾過した。濾過残留物
（主にＬｉＣｌ）を無色になるまで後洗浄した。濾液を
濃縮し、かつ少量のｎ−ヘキサンを加えた。放置すると
オレンジ色の結晶が形成され、これを濾過し、かつ乾燥
させた。
【００１１】収率：２４．４ｇ（理論値の８１．３％） 元素分析： Ｂ（算定値）：１．１７％ Ｂ（実測値）：１．２４％ Ｃ（算定値）：５５．９９％ Ｃ（実測値）：５５．７０％。
【００１２】例２：Ｐｈ3Ｃ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］を製造す
るための変更した方法 例１の操作を繰り返した。トリチルクロリドの添加後反
応を完全にするために反応混合物を室温で１６時間放置
した。黄色の固形物をジクロルメタンで抽出し、濾過残
留物をジクロルメタンで洗浄した後で濾液を濃縮し、か
つジクロルメタンを蒸発させた。残留する残留物をトル
エンに溶かした。ｎ−ヘキサンに溶液を加えるとすぐに
オレンジ色の結晶が生じ、これを濾過し、かつ乾燥させ
た。このエネルギと時間を節約した方法における収率は
例１で達成された収率に相当する。
るための変更した方法 例１の操作を繰り返した。トリチルクロリドの添加後反
応を完全にするために反応混合物を室温で１６時間放置
した。黄色の固形物をジクロルメタンで抽出し、濾過残
留物をジクロルメタンで洗浄した後で濾液を濃縮し、か
つジクロルメタンを蒸発させた。残留する残留物をトル
エンに溶かした。ｎ−ヘキサンに溶液を加えるとすぐに
オレンジ色の結晶が生じ、これを濾過し、かつ乾燥させ
た。このエネルギと時間を節約した方法における収率は
例１で達成された収率に相当する。
Claims (7)
- 【請求項１】 ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4とＰｈ3ＣＣｌを反応
させ、形成された生成物を抽出し、不溶性のＬｉＣｌを
分離し、かつ生成物を単離することによりＰｈ3Ｃ［Ｂ
（Ｃ6Ｆ5）4］を製造する方法において、使用されるＬ
ｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4が製造の時点から使用するまで単離さ
れていないという条件付きでＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4を炭化
水素製剤の形で使用することを特徴とするテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリフェニルカルベニ
ウムの製造方法。 - 【請求項２】 炭化水素製剤が、希釈または濃縮されて
いてもよい、ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4の製造の際に生じる反
応混合物である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 炭化水素製剤がＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4を２
０〜３００ｇ／ｌの濃度で含有する請求項１または２記
載の方法。 - 【請求項４】 炭化水素溶剤を形成される生成物を抽出
する前に蒸発させる請求項１から３までのいずれか１項
記載の方法。 - 【請求項５】 炭化水素溶剤が５〜８個のＣ原子を有す
る脂肪族炭化水素またはそのような炭化水素の混合物で
ある請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 ＬｉＢ（Ｃ6Ｆ5）4およびＰｈ3ＣＣｌを
１：（１±０．０５）のモル比で使用する請求項１から
５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 単離するために生成物から溶剤を分離
し、生成物をトルエンに溶かし、該溶液を炭化水素溶剤
に導入し、かつ形成された生成物の結晶を単離する請求
項１から６までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4235092.1 | 1992-10-17 | ||
| DE4235092A DE4235092A1 (de) | 1992-10-17 | 1992-10-17 | Verfahren zur Herstellung von Ph¶3¶C[B(C¶6¶F¶5¶)¶4¶] |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211873A true JPH06211873A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=6470735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5258128A Ceased JPH06211873A (ja) | 1992-10-17 | 1993-10-15 | テトラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリフェニルカルベニウムの製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5399781A (ja) |
| EP (1) | EP0594013B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06211873A (ja) |
| KR (1) | KR100287318B1 (ja) |
| AT (1) | ATE156133T1 (ja) |
| BR (1) | BR9304237A (ja) |
| CA (1) | CA2108512C (ja) |
| DE (2) | DE4235092A1 (ja) |
| ES (1) | ES2106242T3 (ja) |
| RU (1) | RU2119489C1 (ja) |
| TW (1) | TW294668B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09295984A (ja) * | 1996-05-01 | 1997-11-18 | Tosoh Akzo Corp | ペンタフルオロフェニルマグネシウム誘導体を用いるテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990087052A (ko) * | 1996-12-20 | 1999-12-15 | 고오사이 아끼오 | 올레핀 중합체 및 이의 필름 또는 시트, 및 올레핀 중합체의 제조방법 |
| US5959151A (en) * | 1998-04-09 | 1999-09-28 | Albemarle Corporation | Process for the purification of pentafluorophenyl boron compounds |
| US6169208B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-01-02 | Albemarle Corporation | Process for producing a magnesium di[tetrakis(Faryl)borate] and products therefrom |
| US6162950A (en) * | 1999-12-03 | 2000-12-19 | Albemarle Corporation | Preparation of alkali metal tetrakis(F aryl)borates |
| US6476271B2 (en) * | 2000-06-19 | 2002-11-05 | Honeywell International, Inc. | Process for the preparation of ether-free salts of tetrakis(pentafluorophenyl) borate |
| US6831200B2 (en) * | 2002-10-03 | 2004-12-14 | Albemarle Corporation | Process for producing tetrakis(Faryl)borate salts |
| KR101645891B1 (ko) * | 2015-08-18 | 2016-08-04 | 주식회사 에스피씨아이 | 트리(아릴)메틸 테트라키스(불소화아릴)보레이트 화합물의 제조 방법 |
-
1992
- 1992-10-17 DE DE4235092A patent/DE4235092A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-09-11 TW TW082107466A patent/TW294668B/zh active
- 1993-09-27 KR KR1019930019968A patent/KR100287318B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-10-09 DE DE59307005T patent/DE59307005D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-09 ES ES93116384T patent/ES2106242T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-09 EP EP93116384A patent/EP0594013B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-09 AT AT93116384T patent/ATE156133T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-10-12 US US08/134,613 patent/US5399781A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-15 CA CA002108512A patent/CA2108512C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-15 JP JP5258128A patent/JPH06211873A/ja not_active Ceased
- 1993-10-15 RU RU93049732A patent/RU2119489C1/ru active
- 1993-10-15 BR BR9304237A patent/BR9304237A/pt not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09295984A (ja) * | 1996-05-01 | 1997-11-18 | Tosoh Akzo Corp | ペンタフルオロフェニルマグネシウム誘導体を用いるテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940009196A (ko) | 1994-05-20 |
| TW294668B (ja) | 1997-01-01 |
| KR100287318B1 (ko) | 2001-04-16 |
| DE59307005D1 (de) | 1997-09-04 |
| ES2106242T3 (es) | 1997-11-01 |
| EP0594013B1 (de) | 1997-07-30 |
| ATE156133T1 (de) | 1997-08-15 |
| BR9304237A (pt) | 1994-05-10 |
| CA2108512A1 (en) | 1994-04-18 |
| US5399781A (en) | 1995-03-21 |
| RU2119489C1 (ru) | 1998-09-27 |
| CA2108512C (en) | 1998-06-16 |
| DE4235092A1 (de) | 1994-04-21 |
| EP0594013A1 (de) | 1994-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0574597B2 (en) | Process for the preparation of bridged, chiral metallocene catalysts of the bisindenyl type | |
| JPS5995292A (ja) | オリゴマ−のアルミノキサン類の製造方法 | |
| JP2000505794A (ja) | オレフィン重合触媒系用ヘテロ原子置換メタロセン化合物およびそれらの調製法 | |
| JPH08510006A (ja) | 触媒組成物 | |
| DE69227787T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren auf Basis von Boranen für die Herstellung von syndiotaktischen vinyl-aromatischen Polymeren | |
| JPH06211873A (ja) | テトラキス（ペンタフルオロフェニル）硼酸トリフェニルカルベニウムの製造方法 | |
| CA2144607C (en) | Process for the synthesis of monomethylmetallocenes and dimethylmetallocenes and their solutions specifically for use in the polymerization of olefins | |
| US9035081B2 (en) | Synthesis of phosphinimide coordination compounds | |
| US6215025B1 (en) | Method for purifying tetrakis (fluoroaryl) borate/magnesium halide, tetrakis (fluoroaryl) borate/ether complex and process for preparing the same, and process for preparing tetrakis (fluoroaryl) borate derivative | |
| EP1054914B1 (de) | Zwitterionische, neutrale übergansmetallverbindung | |
| Rufanov et al. | Polyelement substituted cyclopentadienes and indenes—Novel ligand precursors for organotransition metal chemistry | |
| JPH02256686A (ja) | アルモキサン製造用非水プロセス | |
| JPH04221389A (ja) | ジアルキル亜鉛の製造方法 | |
| EP0338044B1 (en) | Preparation of polyhydrocarbylaluminoxanes | |
| JP2868202B2 (ja) | ペンタフルオロベンゼンより調製したペンタフルオロフェニルアルカリ金属塩を用いたトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランの製造方法 | |
| US3524870A (en) | Preparation of aluminum monohydride diethoxide | |
| JP2856655B2 (ja) | トリアリールホウ素の製造方法 | |
| JP2777252B2 (ja) | アルミノキサンの製造方法 | |
| JPS584790A (ja) | マグネシウムジシロキシドの製造方法 | |
| JP3472981B2 (ja) | トリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩の製造法 | |
| JP2868201B2 (ja) | ペンタフルオロベンゼンより調製したペンタフルオロフェニルマグネシウム誘導体を用いたトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランの製造方法 | |
| Doellein et al. | Method of producing Ph 3 C [B (C 6 F 5) 4] | |
| JP3375471B2 (ja) | トリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩の製造法 | |
| JP2002522440A (ja) | テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 | |
| JP2001181282A (ja) | テトラアシルボレートおよび置換オニウムテトラアシルボレートの合成法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040610 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040617 |
|
| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20041022 |