JPH06211773A - ヒドロキシスルホベタインの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシスルホベタインの製造方法Info
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- JPH06211773A JPH06211773A JP2077793A JP2077793A JPH06211773A JP H06211773 A JPH06211773 A JP H06211773A JP 2077793 A JP2077793 A JP 2077793A JP 2077793 A JP2077793 A JP 2077793A JP H06211773 A JPH06211773 A JP H06211773A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ヒドロキシスルホベタインを製造するに当り、
反応率を高め、効率よく製造する方法を提供することに
ある。 【構成】三級アミンとモノハロゲンヒドロキシプロピル
スルホン酸塩を反応させてＮ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルヒドロキシプロピルスルホベタインを得るに際し、
反応系に目的物質であるＮ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルヒドロキシプロピルスルホベタインを１〜３０部存在
させることにより、反応効率を高め、収率を向上させる
ことが可能となる。 【効果】本発明の製造方法によれば、反応率が高く、石
油エーテル可溶分の少ないヒドロキシスルホベタインを
効率よく得ることが可能である。
反応率を高め、効率よく製造する方法を提供することに
ある。 【構成】三級アミンとモノハロゲンヒドロキシプロピル
スルホン酸塩を反応させてＮ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルヒドロキシプロピルスルホベタインを得るに際し、
反応系に目的物質であるＮ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルヒドロキシプロピルスルホベタインを１〜３０部存在
させることにより、反応効率を高め、収率を向上させる
ことが可能となる。 【効果】本発明の製造方法によれば、反応率が高く、石
油エーテル可溶分の少ないヒドロキシスルホベタインを
効率よく得ることが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシスルホベタイ
ンの製造方法に関する。更に詳しくは広範囲の濃度にお
いて高い反応率で得られるヒドロキシスルホベタインの
製造方法に関するものである。
ンの製造方法に関する。更に詳しくは広範囲の濃度にお
いて高い反応率で得られるヒドロキシスルホベタインの
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、三級アミンとハロゲンヒドロキシ
プロピルスルホン酸塩とを反応させてヒドロキシスルホ
ベタインを得る場合、反応率を高める方法がいくつか提
案されている。例えば、特開平２−１６０７５７号公報
の如く、炭素数１〜４のアルコールを全仕込量に対し２
〜２０重量％の範囲で添加し、且つ反応系の１％ｐＨを
６〜８に保つようにアルカリを連続又は断続的に添加す
る方法。
プロピルスルホン酸塩とを反応させてヒドロキシスルホ
ベタインを得る場合、反応率を高める方法がいくつか提
案されている。例えば、特開平２−１６０７５７号公報
の如く、炭素数１〜４のアルコールを全仕込量に対し２
〜２０重量％の範囲で添加し、且つ反応系の１％ｐＨを
６〜８に保つようにアルカリを連続又は断続的に添加す
る方法。
【０００３】及び、特公昭６１−１６２６９号公報に示
されているような、水を溶媒としてその濃度を反応系中
３０〜５０％とし、三級アミンに対しハロゲンヒドロキ
シプロピルスルホン酸塩のモル比を１：１.１〜１.５と
し、更に苛性アルカリを三級アミンに対し０.１１〜０.
２５モルの範囲内で併用する方法などである。
されているような、水を溶媒としてその濃度を反応系中
３０〜５０％とし、三級アミンに対しハロゲンヒドロキ
シプロピルスルホン酸塩のモル比を１：１.１〜１.５と
し、更に苛性アルカリを三級アミンに対し０.１１〜０.
２５モルの範囲内で併用する方法などである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
方法は特開平２−１６０７５７号公報の場合、アルコー
ルを使用する不経済性があり、特公昭６１−１６２６９
号公報の場合は水の量が３０〜５０％で固形分の濃度が
高いため、冷却するとゲル状になり、取り扱いが不便で
あるというような欠点が指摘されてきた。本発明者等
は、かかる従来のヒドロキシスルホベタインの製造方法
の問題点を解決べく鋭意検討の結果、本発明に到達した
ものである。
方法は特開平２−１６０７５７号公報の場合、アルコー
ルを使用する不経済性があり、特公昭６１−１６２６９
号公報の場合は水の量が３０〜５０％で固形分の濃度が
高いため、冷却するとゲル状になり、取り扱いが不便で
あるというような欠点が指摘されてきた。本発明者等
は、かかる従来のヒドロキシスルホベタインの製造方法
の問題点を解決べく鋭意検討の結果、本発明に到達した
ものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は新規なヒ
ドロキシスルホベタインの製造方法として、一般式
（１） (但しＲは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル基)
で示される三級アミンと、一般式（２） ＸＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＳＯ3Ｍ ・・・（２） (式中Ｘはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属)で示される
ハロゲンヒドロキシプロピルスルホン酸塩とを反応させ
て、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシプロピ
ルスルホベタインを製造する方法において、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイ
ンを１〜３０部(重量部、以下同様)、三級アミン１００
部、水５０〜４００部の混合液中にハロゲンヒドロキシ
プロピルスルホン酸塩を対三級アミン１.０〜１.５モル
添加し反応せしめるか、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルヒドロキシプロピルスルホベタイン１〜３０部、水５
０〜４００部、ハロゲンヒドロキシプロピルスルホン酸
塩を対三級アミン１.０〜１.５モル加えた混合液中に三
級アミン１００部を添加して反応せしめることを特徴と
するヒドロキシスルホベタインの製造方法を提案するも
のである。
ドロキシスルホベタインの製造方法として、一般式
（１） (但しＲは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル基)
で示される三級アミンと、一般式（２） ＸＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＳＯ3Ｍ ・・・（２） (式中Ｘはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属)で示される
ハロゲンヒドロキシプロピルスルホン酸塩とを反応させ
て、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシプロピ
ルスルホベタインを製造する方法において、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイ
ンを１〜３０部(重量部、以下同様)、三級アミン１００
部、水５０〜４００部の混合液中にハロゲンヒドロキシ
プロピルスルホン酸塩を対三級アミン１.０〜１.５モル
添加し反応せしめるか、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルヒドロキシプロピルスルホベタイン１〜３０部、水５
０〜４００部、ハロゲンヒドロキシプロピルスルホン酸
塩を対三級アミン１.０〜１.５モル加えた混合液中に三
級アミン１００部を添加して反応せしめることを特徴と
するヒドロキシスルホベタインの製造方法を提案するも
のである。
【０００６】本発明に使用される三級アミンとしてはオ
クチルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、ラウリ
ルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、パルミ
チルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、ベヘ
ニルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン等を挙げ
ることができるが、実用上はラウリルジメチルアミン、
ミリスチルジメチルアミンを使用することが好ましい。
クチルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、ラウリ
ルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、パルミ
チルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、ベヘ
ニルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン等を挙げ
ることができるが、実用上はラウリルジメチルアミン、
ミリスチルジメチルアミンを使用することが好ましい。
【０００７】本発明において使用されるハロゲンヒドロ
キシプロピルスルホン酸塩としてはブロモヒドロキシプ
ロピルスルホン酸、クロロヒドロキシプロピルスルホン
酸のカリウム及びナトリウム塩を挙げることができる
が、経済性の面からはクロロヒドロキシプロピルスルホ
ン酸ナトリウムを使用するのが好ましい。
キシプロピルスルホン酸塩としてはブロモヒドロキシプ
ロピルスルホン酸、クロロヒドロキシプロピルスルホン
酸のカリウム及びナトリウム塩を挙げることができる
が、経済性の面からはクロロヒドロキシプロピルスルホ
ン酸ナトリウムを使用するのが好ましい。
【０００８】本発明に使用するＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタインとしては、
前述の三級アミンとハロゲンヒドロキシプロピルスルホ
ン酸とを反応させて得られるものが使用されるが、目的
の合成物と同じものを使用するのが好ましい。
ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタインとしては、
前述の三級アミンとハロゲンヒドロキシプロピルスルホ
ン酸とを反応させて得られるものが使用されるが、目的
の合成物と同じものを使用するのが好ましい。
【０００９】本発明においてＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルヒドロキシプロピルスルホベタイン１〜３０部、
三級アミン１００部、水５０〜４００部、ハロゲンヒド
ロキシプロピルスルホン酸塩を対三級アミン１.０〜１.
５モル加えた混合液中に三級アミン１００部を添加して
反応せしめる方法の場合、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルヒドロキシプロピルスルホベタインの量は多いほど
反応率の面では好ましいが、効率の面からも考慮すると
５〜１５部が好ましい。
メチルヒドロキシプロピルスルホベタイン１〜３０部、
三級アミン１００部、水５０〜４００部、ハロゲンヒド
ロキシプロピルスルホン酸塩を対三級アミン１.０〜１.
５モル加えた混合液中に三級アミン１００部を添加して
反応せしめる方法の場合、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルヒドロキシプロピルスルホベタインの量は多いほど
反応率の面では好ましいが、効率の面からも考慮すると
５〜１５部が好ましい。
【００１０】水の量は冷却してもゲル化せず、且つ経済
性の面からは最終製品中５５〜６５％含有されるべく加
えるのが好ましい。ハロゲンヒドロキシプロピルスルホ
ン酸塩の量は１.０５〜１.２モル使用するのが好まし
い。反応は加温下、好ましくは７０〜９５℃で行われ、
又ハロゲンヒドロキシプロピルスルホン酸塩を添加後苛
性ソーダ等のアルカリを０.１〜０.３モル対３級アミン
添加しても良い。
性の面からは最終製品中５５〜６５％含有されるべく加
えるのが好ましい。ハロゲンヒドロキシプロピルスルホ
ン酸塩の量は１.０５〜１.２モル使用するのが好まし
い。反応は加温下、好ましくは７０〜９５℃で行われ、
又ハロゲンヒドロキシプロピルスルホン酸塩を添加後苛
性ソーダ等のアルカリを０.１〜０.３モル対３級アミン
添加しても良い。
【００１１】本発明において、Ｎ−アルキル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン１〜３０
部、水、５０〜４００部、ハロゲンヒドロキシプロピル
スルホン酸塩を対三級アミン１.０〜１.５モル加えた混
合液中に三級アミン１００部を添加し反応せしめる方法
においてもそれぞれの好ましい範囲及び反応温度は全く
同様であり、又三級アミンを添加後苛性ソーダ等のアル
カリを０.１〜０.２モル対三級アミン添加してもよい。
本発明のこれらの方法において、ハロゲンヒドロキシプ
ロピルスルホン酸塩の添加は分割してもよく、例えば、
当初１.０モル添加し、最後に０.２モル添加する等の方
法がある。
ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン１〜３０
部、水、５０〜４００部、ハロゲンヒドロキシプロピル
スルホン酸塩を対三級アミン１.０〜１.５モル加えた混
合液中に三級アミン１００部を添加し反応せしめる方法
においてもそれぞれの好ましい範囲及び反応温度は全く
同様であり、又三級アミンを添加後苛性ソーダ等のアル
カリを０.１〜０.２モル対三級アミン添加してもよい。
本発明のこれらの方法において、ハロゲンヒドロキシプ
ロピルスルホン酸塩の添加は分割してもよく、例えば、
当初１.０モル添加し、最後に０.２モル添加する等の方
法がある。
【００１２】本発明の特徴は反応率が極めて高いことで
あり、これは反応系にＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
ヒドロキシプロピルスルホベタインが初期から存在する
ことにより、より均一な反応性が高められることに起因
するものと考えられる。以下に本発明の実施例を示す。
あり、これは反応系にＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
ヒドロキシプロピルスルホベタインが初期から存在する
ことにより、より均一な反応性が高められることに起因
するものと考えられる。以下に本発明の実施例を示す。
【００１３】
【実施例１】ジメチルラウリルアミン(花王製、ファー
ミン２０)１モル２１５ｇ、Ｎ−ラウリル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルヒドロキシプロピルスルホベタイン(東邦化学工
業製、オバゾリンＡＨＳ−１０３、固形分４０％)３８
ｇ、蒸留水４５０ｇを１リットルフラスコに仕込み、６
０℃に昇温し、クロロヒドロキシプロピルスルホン酸ナ
トリウム(和光純薬製、試薬一級)１.１モル２０３ｇを
加え、８５℃に昇温し１時間反応を行った後、２５％苛
性ソーダ液１６ｇを加え更に８時間反応を行った。得ら
れた合成物の分析値を表１に示した。
ミン２０)１モル２１５ｇ、Ｎ−ラウリル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルヒドロキシプロピルスルホベタイン(東邦化学工
業製、オバゾリンＡＨＳ−１０３、固形分４０％)３８
ｇ、蒸留水４５０ｇを１リットルフラスコに仕込み、６
０℃に昇温し、クロロヒドロキシプロピルスルホン酸ナ
トリウム(和光純薬製、試薬一級)１.１モル２０３ｇを
加え、８５℃に昇温し１時間反応を行った後、２５％苛
性ソーダ液１６ｇを加え更に８時間反応を行った。得ら
れた合成物の分析値を表１に示した。
【００１４】
【実施例２】Ｎ−ミリスチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロ
キシプロピルスルホベタイン(東邦化学工業製、オバゾ
リンＡＨＳ−１０３Ｍ、固形分３５％)４０ｇ、クロロ
ヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム(和光純薬
製、試薬一級)１.２モル、２５５ｇ、蒸留水５００ｇを
１リットルフラスコに仕込み、４５℃にてジメチルミリ
スチルアミン(花王製、ファーミン４０)１モル２４３ｇ
を添加した。その後９０℃に昇温し１時間反応を行った
後、２５％苛性ソーダ液８ｇを加え更に８時間反応を行
った。得られた合成物の分析値を表１に示した。
キシプロピルスルホベタイン(東邦化学工業製、オバゾ
リンＡＨＳ−１０３Ｍ、固形分３５％)４０ｇ、クロロ
ヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム(和光純薬
製、試薬一級)１.２モル、２５５ｇ、蒸留水５００ｇを
１リットルフラスコに仕込み、４５℃にてジメチルミリ
スチルアミン(花王製、ファーミン４０)１モル２４３ｇ
を添加した。その後９０℃に昇温し１時間反応を行った
後、２５％苛性ソーダ液８ｇを加え更に８時間反応を行
った。得られた合成物の分析値を表１に示した。
【００１５】
【実施例３】ジメチルラウリルアミン(花王製、ファー
ミン２０)１モル、２１５ｇ、Ｎ−ラウリル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン(東邦化学
工業製、オバゾリンＡＨＳ−１０３、固形分４０％)５
０ｇ、蒸留水４５０ｇを１リットルフラスコに仕込み、
６０℃に昇温し、クロロヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム(和光純薬製、試薬一級)１.０モル、１８４.
５ｇを加え、８５℃に昇温し３時間反応を行った後、更
にクロロヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム０.
２モル、３７ｇを加え、同温度で５時間反応を行った。
得られた合成物の分析値を表１に示した。
ミン２０)１モル、２１５ｇ、Ｎ−ラウリル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン(東邦化学
工業製、オバゾリンＡＨＳ−１０３、固形分４０％)５
０ｇ、蒸留水４５０ｇを１リットルフラスコに仕込み、
６０℃に昇温し、クロロヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム(和光純薬製、試薬一級)１.０モル、１８４.
５ｇを加え、８５℃に昇温し３時間反応を行った後、更
にクロロヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム０.
２モル、３７ｇを加え、同温度で５時間反応を行った。
得られた合成物の分析値を表１に示した。
【００１６】 表−１ 実施例 １〜３の分析値 実施例Ｎｏ. 外観(２５℃) ｐＨ(１％) 石油エーテル可溶分(％) １ 淡黄色透明液状 ７.２ ０.３ ２ 同 上 ７.３ ０.４ ３ 同 上 ６.３ ０.５
【００１７】
【発明の効果】表−１に見るように本発明の実施例１〜
３の合成物は、いずれも透明液状で石油エーテル可溶分
が少なく、反応率が高かった。
３の合成物は、いずれも透明液状で石油エーテル可溶分
が少なく、反応率が高かった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(１) (式中Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル基)
で示される三級アミンと、一般式(２) ＸＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＳＯ3Ｍ ・・・（２） (式中Ｘはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属)で示される
ハロゲンヒドロキシプロピルスルホン酸塩とを反応させ
て、Ｎ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドロキシプロピ
ルスルホベタインを製造する方法において、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイ
ン１〜３０部(重量部、以下同様)、三級アミン１００
部、水５０〜４００部の混合液中に、ハロゲンヒドロキ
シプロピルスルホン酸塩を対三級アミン１.０〜１.５モ
ル添加し反応せしめるか、Ｎ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルヒドロキシプロピルスルホベタインを１〜３０部、
水５０〜４００部、ハロゲンヒドロキシプロピルスルホ
ン酸塩を対三級アミン１.０〜１.５モル加えた混合液中
に三級アミン１００部を添加し反応せしめることを特徴
とするヒドロキシスルホベタインの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2077793A JPH06211773A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | ヒドロキシスルホベタインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2077793A JPH06211773A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | ヒドロキシスルホベタインの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211773A true JPH06211773A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=12036582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2077793A Pending JPH06211773A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | ヒドロキシスルホベタインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06211773A (ja) |
-
1993
- 1993-01-14 JP JP2077793A patent/JPH06211773A/ja active Pending
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