JPH06211749A - 光学活性化合物および表示素子 - Google Patents

光学活性化合物および表示素子

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JPH06211749A
JPH06211749A JP690193A JP690193A JPH06211749A JP H06211749 A JPH06211749 A JP H06211749A JP 690193 A JP690193 A JP 690193A JP 690193 A JP690193 A JP 690193A JP H06211749 A JPH06211749 A JP H06211749A
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JP
Japan
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compound
formula
liquid crystal
optically active
active compound
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Pending
Application number
JP690193A
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English (en)
Inventor
Yukiyoshi Inui
至良 乾
Takeshi Suzuki
鈴木  剛
Noriko Iimura
典子 飯村
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Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 低電圧駆動が可能で高速応答性に優れたな3
つの安定な分子配列状態を有する反強誘電性液晶材料、
およびそれを用いた表示素子を提供する。 【構成】 例えば(R)−3’−フルオロ−4’−ウンデ
シルオキシビフェニル−4−カルボン酸−2,5−ジフ
ルオロ−4−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシ
ペンチルオキシカルボニル)フェニルエステルを含む式
(1)の光学活性化合物、およびそれを用いた表示素
子。 [但し、上記一般式(1)中、Rは炭素数8〜12のア
ルキル基を表す。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性化合物及びこ
れを用いた表示素子に関する。さらに詳しくは、本発明
の化合物は液晶性化合物としての用途が期待できるもの
であり、高速応答性に優れた3つの安定な分子配列状態
を有するカイラルスメクチックCA相を示す反強誘電性
液晶材料、およびこれを用いた表示素子に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】反強誘電性液晶はその特性により、強誘
電性液晶の問題点を解消しうる材料として注目されてい
る。即ち、反強誘電性液晶素子において反強誘電性液晶
は、強誘電性液晶が持っている2つの安定状態に加え
て、電界無印加時に1つの安定状態(第3の安定状態)
を持っている。この第3の安定状態では、分子層間の自
発分極は打ち消されるために、配向膜に絶縁性の材料を
用いた場合でも誘電分極を生ずることはない。また、も
う1つの大きな特徴としては、電界印加により層構造が
ブックシェルフ構造とシェブロン構造の間でスイッチン
グすることが知られている。この層構造のスイッチング
により、欠陥が少なく、また一度生じた欠陥を電界印加
により自己修復できる液晶素子の作成が可能となる。
【0003】反強誘電性液晶材料を用いた液晶表示素子
は、2枚の直行する偏光板の間に液晶セルを挟み込み、
スメクチック相における分子層の法線方向と偏光子また
は検光子の方向が一致するように設置し、電界無印加時
の第3の安定状態を暗状態とし、電界印加により他方の
安定状態に変化させ、その状態を明状態として用いるこ
とにより、明および暗の表示を行わせるものである。し
かしながら、反強誘電性液晶は、第3の安定状態からも
う一方の安定状態へ、即ち暗状態から明状態へ変化させ
るために必要な印加電圧が高いといわれ、このことによ
り十分な応答速度を得るために大きな電圧を印加する必
要があるという問題点が指摘されてきた。この問題点を
解決する方法として、数種の化合物の配合による方法
(特開平3-223390号公報)が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料に比べ、単独で室温を含む広
い温度領域で反強誘電性を示し、且つ第3の安定状態か
ら他方の安定状態に変化させるために必要な印加電圧が
低い反強誘電性液晶の材料を提供し、この特性により従
来の反強誘電性液晶素子の問題点を解消することであ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、下記の一般式(1)
【0006】
【化3】
【0007】[但し、上記一般式(1)中、Rは炭素数8
〜12のアルキル基を表す。]で示される光学活性化合
物、およびそれを用いた表示素子である。本発明による
化合物は、低電圧駆動が可能な3つの安定な分子配列状
態を有するカイラルスメクチックCA相をとる反強誘電
性液晶材料として有用なものである。
【0008】本発明の光学活性化合物の具体名を挙げれ
ば、以下のものを例示することができる。 No.1:(R)−3’−フルオロ−4’−オクチルオキ
シビフェニル−4−カルボン酸−2,5−ジフルオロ−
4−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチル
オキシカルボニル)フェニルエステル No.2:(R)−3’−フルオロ−4’−ノニルオキシ
ビフェニル−4−カルボン酸−2,5−ジフルオロ−4
−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルオ
キシカルボニル)フェニルエステル No.3:(R)−3’−フルオロ−4’−デシルオキシ
ビフェニル−4−カルボン酸−2,5−ジフルオロ−4
−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルオ
キシカルボニル)フェニルエステル No.4:(R)−3’−フルオロ−4’−ウンデシルオ
キシビフェニル−4−カルボン酸−2,5−ジフルオロ
−4−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチ
ルオキシカルボニル)フェニルエステル No.5:(R)−3’−フルオロ−4’−ドデシルオキ
シビフェニル−4−カルボン酸−2,5−ジフルオロ−
4−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチル
オキシカルボニル)フェニルエステル
【0009】[本発明化合物の一般的製造法]本発明の
一般式(1)で示される化合物は、以下に示す方法により
製造することができる。以下反応式で例示するが、式中
Rは一般式(1)で定義したものと同一であり、式中の
( )番号は上段の化合物を表す。反応式
【0010】
【化4】
【0011】反応工程(I)は、脱水縮合剤としてジシ
クロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒としてN,
N−ジメチル−4−アミノピリジン等の有機塩基を用
い、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を用いる
ことにより容易に実施できる。反応工程(II)は、脱ベ
ンジル化工程であるが、公知の方法により実施できる。
例えば、触媒としてパラジウム炭素を用い、溶媒として
エタノール、酢酸などを用い常圧水添することにより実
施できる。反応工程(III)は、反応工程(I)と全く同
様に実施でき、容易に本発明の目的化合物である一般式
(1)の化合物に導くことができる。
【0012】
【発明の効果】本発明による反強誘電性液晶化合物は、
従来知られている反強誘電性液晶材料に比べ、単独で室
温を含む広い温度領域で反強誘電性を示し、且つ第3の
安定状態から他方の安定状態に変化させるために必要な
印加電圧が低い反強誘電性液晶材料が提供される。この
特性は、従来の反強誘電性液晶素子の問題点を解決でき
るものである。
【0013】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
する。なお、実施例および比較例中の相転移温度の測定
および相の同定は、DSC、および実施例1で説明する
素子を作成し、その電場応答を偏光顕微鏡で観察する方
法により実施した。また、相転移温度(℃)の表示に用
いた略号:Cryは結晶相を、SmC*はカイラルス
メクチックC相を、SmAはスメクチックA相を、I
soは等方性液体相を表す。また、上段の値は5℃/m
inで昇温したとき、下段の値は5℃/minで降温し
たときの相転移温度を表す。
【0014】[実施例1] I:(R)−3’−フルオロ−4’−ウンデシルオキシ
ビフェニル−4−カルボン酸−2,5−ジフルオロ−4
−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルオ
キシカルボニル)フェニルエステルの合成
【0015】(1)(R)−2,5−ジフルオロ−4−ベ
ンジルオキシ安息香酸−1−トリフルオロメチル−5−
メトキシペンチルエステルの製造 2,5−ジフルオロ−4−ベンジルオキシ安息香酸48
0mg(1.80mmol)、(R)−1−トリフルオロメチ
ル−5−メトキシペンタノール280mg(1.50mmo
l)、およびN,N−ジメチルアミノピリジン110mg
(0.90mmol)に塩化メチレン20mlを加え、室温に
て撹拌した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド460
mg(2.25mmol)を加え室温にて1時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、5%酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メチレンを留去
し、粗目的物を得た。このものをシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、目的の(R)−
2,5−ジフルオロ−4−ベンジルオキシ安息香酸−1
−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルエステル
500mg(1.16mmol)を得た。
【0016】(2)(R)−2,5−ジフルオロ−4−
ヒドロキシ安息香酸−1−トリフルオロメチル−5−メ
トキシペンチルエステルの製造 上記(1)で得られた(R)−2,5−ジフルオロ−4
−ベンジルオキシ安息香酸−1−トリフルオロメチル−
5−メトキシペンチルエステル500mg(1.16mmo
l)を酢酸10mlに溶解した後、水素雰囲気下5%パラ
ジウム炭素120mgを用い、室温にて2時間反応させ
た。反応終了後、パラジウム炭素を濾別し、酢酸を留去
し、粗目的物を得た。このものをシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、目的の(R)−
2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸−1−ト
リフルオロメチル−5−メトキシペンチルエステル30
0mg(0.88mmol)を得た。
【0017】(3)(R)−3’−フルオロ−4’−ウ
ンデシルオキシビフェニル−4−カルボン酸−4−(1
−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルオキシカ
ルボニル)フェニルエステルの製造 上記(2)で得られた(R)−2,5−ジフルオロ−4
−ヒドロキシ安息香酸−1−トリフルオロメチル−5−
メトキシペンチルエステル40mg(0.10mmol)、
3’−フルオロ−4’−ウンデシルオキシビフェニル−
4−カルボン酸50mg(0.13mmol)、及びN,N−
ジメチル−4−アミノピリジン7mg(0.06mmol)に
塩化メチレン10mlを加え、室温にて撹拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド31mg(0.15mmol)を
加え、室温にて2時間反応させた。反応終了後、析出し
た固形物を濾別し、水洗、5%酢酸水溶液による洗浄、
水洗を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾
燥剤を濾別した後、塩化メチレンを留去し、粗目的物を
得た。このものをシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製することにより、目的の(R)−3’−フルオロ−
4’−ウンデシルオキシビフェニル−4−カルボン酸−
4−(1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチル
オキシカルボニル)フェニルエステル50mg(0.07
mmol)を得た。
【0018】1H−NMRスペクトル(ppm):0.88(t,3
H), 1.20-1.70(m,20H), 1.80-2.00(m,4H), 3.30(s,3H),
3.40(t,2H),4.10(t,2H), 5.50-5.65(m,1H), 7.05(t,1
H), 7.20-7.30(m,1H), 7.40(t,2H),7.70(d,2H), 7.80-
7.90(m,1H), 8.25(d,2H)
【0019】IRスペクトル(cm-1):2850, 1800, 17
30, 1590, 1500, 1240, 1160, 1120, 1000, 880, 750
【0020】相転移温度(℃):
【0021】
【化5】
【0022】II.素子の調製および評価 透明電極付きの2枚のガラス基板に、配向膜としてポリ
イミドをスピンコートした後、ラビング処理を施し、そ
れらを、それぞれのラビング方向が互いに平行となるよ
うに、1.5μmのギャップ間隔で貼り合わせ、セルを
組み立てた。このセルに上記Iで合成した化合物を等方
性液体相にして注入し、その後、液晶状態まで徐冷し
た。これを透過軸を直交させた偏光子と検光子とで挟
み、印加電圧が0Vのとき、透過光量が最小となるよう
に、偏光子に対するセルの角度を調整した。以上の手順
で作製した素子について、25℃における印加電圧変化
に対する透過光量変化を測定したところ、完全に明状態
に変化する電圧は5.7Vであった。この値を電界強度
で表すために、電極間距離で補正すると、3.8V/μ
mとなった。
【0023】[実施例2〜5]上記実施例1と同様にし
て、上記一般式(1)におけるRが表1に示される化合
物を合成し、それぞれの化合物の相転移温度および反強
誘電相上限温度より20℃低い温度における暗状態から
明状態に完全に変化する電圧を測定し、素子の電極間距
離で補正し、電界強度とした。これらの結果を表1に示
した。
【0024】
【表1】
【0025】[比較例1]上記実施例1と同様にして、
下記式(6)の化合物を合成し、相転移温度および反強
誘電相上限温度より20℃低い温度における暗状態から
明状態に完全に変化する電圧を測定し、素子の電極間距
離で補正し、電界強度とした。これらの結果を表2に示
した。この化合物では、本発明の化合物に比べ暗状態か
ら明状態に変化するために必要な電界強度は大きかっ
た。
【0026】
【化6】
【0027】
【表2】

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で示される光学活性化合
    物。 【化1】 [但し、上記一般式(1)中、Rは炭素数8〜12のアル
    キル基を表す。]
  2. 【請求項2】 下記一般式(1)で示される光学活性化合
    物を用いた表示素子。 【化2】 [但し、上記一般式(1)中、Rは炭素数8〜12のアル
    キル基を表す。]
JP690193A 1993-01-19 1993-01-19 光学活性化合物および表示素子 Pending JPH06211749A (ja)

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