JPH06211708A - ポリフルオロアルケンの製法 - Google Patents
ポリフルオロアルケンの製法Info
- Publication number
- JPH06211708A JPH06211708A JP812393A JP812393A JPH06211708A JP H06211708 A JPH06211708 A JP H06211708A JP 812393 A JP812393 A JP 812393A JP 812393 A JP812393 A JP 812393A JP H06211708 A JPH06211708 A JP H06211708A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyfluoroalkene
- reaction
- fluorides
- mol
- pentene
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 比較的短い反応時間によって極めて高い収率
でポリフルオロアルケンを製造する。 【構成】 ハロゲン化アリル誘導体とペルフルオロ−２
−メチル−２−ペンテンを、(i)アルカリ金属フッ化物
およびアルカリ土類金属フッ化物から成る群から選択さ
れる少なくとも２種のフッ化物、および(ii)アルカリ金
属ヨウ化物の共存下、非プロトン性極性溶媒中で反応さ
せることを特徴とする、一般式(ＩＩ) 【化１】 (式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立して、水素原子、ハロゲン
原子または炭素原子数１〜２０の分枝鎖を有することも
あるアルキル基を示す)で表わされるポリフルオロアル
ケンの製法。
でポリフルオロアルケンを製造する。 【構成】 ハロゲン化アリル誘導体とペルフルオロ−２
−メチル−２−ペンテンを、(i)アルカリ金属フッ化物
およびアルカリ土類金属フッ化物から成る群から選択さ
れる少なくとも２種のフッ化物、および(ii)アルカリ金
属ヨウ化物の共存下、非プロトン性極性溶媒中で反応さ
せることを特徴とする、一般式(ＩＩ) 【化１】 (式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立して、水素原子、ハロゲン
原子または炭素原子数１〜２０の分枝鎖を有することも
あるアルキル基を示す)で表わされるポリフルオロアル
ケンの製法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、優れた耐熱性や撥水
撥油性等の特性を有する工業用素材の原料として有用な
ポリフルオロアルケンの製法に関する。
撥油性等の特性を有する工業用素材の原料として有用な
ポリフルオロアルケンの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリフルオロアルケンは優れた耐熱性や
撥水撥油剤等の特性を有する工業用素材の原料として有
用な含フッ素化合物である。この種のフッ素化合物、例
えばＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃ(ＣＦ3)2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2は、
ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンチルカルバニオン
とハロゲン化アリルとの反応によって製造することがで
きる[ドゥモフスキー(Ｗ.Ｄmorski)ら、ジャーナル・オ
ブ・フルオライン・ケミストリー(Ｊournal of Ｆluo
rine Ｃhemistry)、第３６巻(１９８７年)、第３８５
頁〜第３９４頁参照]。しかしながら、この製造法にお
いては、臭化アリルやヨウ化アリル等に比べて一般に取
扱い易い低コストの塩化アリルを使用した場合の生成物
の収率が極端に悪いという難点がある。
撥水撥油剤等の特性を有する工業用素材の原料として有
用な含フッ素化合物である。この種のフッ素化合物、例
えばＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃ(ＣＦ3)2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2は、
ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンチルカルバニオン
とハロゲン化アリルとの反応によって製造することがで
きる[ドゥモフスキー(Ｗ.Ｄmorski)ら、ジャーナル・オ
ブ・フルオライン・ケミストリー(Ｊournal of Ｆluo
rine Ｃhemistry)、第３６巻(１９８７年)、第３８５
頁〜第３９４頁参照]。しかしながら、この製造法にお
いては、臭化アリルやヨウ化アリル等に比べて一般に取
扱い易い低コストの塩化アリルを使用した場合の生成物
の収率が極端に悪いという難点がある。
【０００３】本件出願人は先に、ハロゲン化アリル誘導
体およびペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンを１
種類ずつのアルカリ金属のフッ化物とヨウ化物の存在下
において、非プロトン性極性溶媒中で反応させることに
よって、塩化アリルを含む塩化アリル誘導体を使用した
場合も５０％前後の収率でポリフルオロアルケンを製造
する方法を提供したが、収率や反応時間等の点でなお、
改良の余地が残こされていた(特開平３−８１２３３号
公報参照)。
体およびペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンを１
種類ずつのアルカリ金属のフッ化物とヨウ化物の存在下
において、非プロトン性極性溶媒中で反応させることに
よって、塩化アリルを含む塩化アリル誘導体を使用した
場合も５０％前後の収率でポリフルオロアルケンを製造
する方法を提供したが、収率や反応時間等の点でなお、
改良の余地が残こされていた(特開平３−８１２３３号
公報参照)。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、比較的短
い反応時間によって極めて高い収率でポリフルオロアル
ケンを製造する方法を提供するためになされたものであ
る。
い反応時間によって極めて高い収率でポリフルオロアル
ケンを製造する方法を提供するためになされたものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ちこの発明は、一般式
(Ｉ):
(Ｉ):
【化３】 (式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立
して、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２
０の分枝鎖を有することもあるアルキル基を示す)で表
わされるハロゲン化アリル誘導体およびペルフルオロ−
２−メチル−２−ペンテンを、(i)アルカリ金属フッ化
物、アルカリ土類金属フッ化物およびＰbＦ2から成る群
から選択される少なくとも２種のフッ化物、および(ii)
アルカリ金属ヨウ化物の共存下において、非プロトン性
極性溶媒中で反応させることを特徴とする、一般式(Ｉ
Ｉ):
して、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２
０の分枝鎖を有することもあるアルキル基を示す)で表
わされるハロゲン化アリル誘導体およびペルフルオロ−
２−メチル−２−ペンテンを、(i)アルカリ金属フッ化
物、アルカリ土類金属フッ化物およびＰbＦ2から成る群
から選択される少なくとも２種のフッ化物、および(ii)
アルカリ金属ヨウ化物の共存下において、非プロトン性
極性溶媒中で反応させることを特徴とする、一般式(Ｉ
Ｉ):
【化４】 (式中、Ｒ1〜Ｒ3は前記と同意義である)で表わされるポ
リフルオロアルケンの製法に関する。
リフルオロアルケンの製法に関する。
【０００６】一般式(Ｉ)において、Ｘはハロゲン原子、
好ましくは塩素原子を示し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立して水
素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数１〜２０の分
枝鎖を有することもあるアルキル基を示す。
好ましくは塩素原子を示し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立して水
素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数１〜２０の分
枝鎖を有することもあるアルキル基を示す。
【０００７】本発明においては、上記の一般式(Ｉ)で表
わされるハロゲン化アリル誘導体とペルフルオロ−２−
メチル−２−ペンテンを、成分(i)および(ii)から成る
混合物の存在下において、非プロトン性極性溶媒中で反
応させる。成分(i)としては、アルカリ金属フッ化物、
例えば、ＫＦ、ＮaＦ、ＰbＦおよびＣsＦ、およびアル
カリ土類金属フッ化物、例えば、ＭgＦ2、ＣaＦ2、Ｓr
Ｆ2、ＢaＦ2およびＰbＦ2から成る群から選択される少
なくとも２種のフッ化物を併用する。特に好適な成分
(i)は、ＫＦおよび／またはＮaＦと、ＣsＦ、ＢaＦ2ま
たはＰbＦ2との混合物である。成分(i)の混合比は、上
記のフッ化物やハロゲン化アリル誘導体の種類等によっ
て左右され、特に限定的ではないが、例えば、ＫＦと他
のフッ化物とのモル比は９５:５〜１５〜８５が好まし
く、ＫＦの量がこの範囲外になると、収率の増大と反応
時間の短縮という所期の目的を十分に達成し得くなる。
わされるハロゲン化アリル誘導体とペルフルオロ−２−
メチル−２−ペンテンを、成分(i)および(ii)から成る
混合物の存在下において、非プロトン性極性溶媒中で反
応させる。成分(i)としては、アルカリ金属フッ化物、
例えば、ＫＦ、ＮaＦ、ＰbＦおよびＣsＦ、およびアル
カリ土類金属フッ化物、例えば、ＭgＦ2、ＣaＦ2、Ｓr
Ｆ2、ＢaＦ2およびＰbＦ2から成る群から選択される少
なくとも２種のフッ化物を併用する。特に好適な成分
(i)は、ＫＦおよび／またはＮaＦと、ＣsＦ、ＢaＦ2ま
たはＰbＦ2との混合物である。成分(i)の混合比は、上
記のフッ化物やハロゲン化アリル誘導体の種類等によっ
て左右され、特に限定的ではないが、例えば、ＫＦと他
のフッ化物とのモル比は９５:５〜１５〜８５が好まし
く、ＫＦの量がこの範囲外になると、収率の増大と反応
時間の短縮という所期の目的を十分に達成し得くなる。
【０００８】反応系中に上記の成分(i)と共存させる成
分(ii)であるアルカリ金属ヨウ化物としてはＫＩ、Ｎa
Ｉ、ＲbＩおよびＣsＩが例示されるが、ＫＩが特に好ま
しい。成分(i)と(ii)の混合比(モル比)は通常１０:１〜
１００:１である。
分(ii)であるアルカリ金属ヨウ化物としてはＫＩ、Ｎa
Ｉ、ＲbＩおよびＣsＩが例示されるが、ＫＩが特に好ま
しい。成分(i)と(ii)の混合比(モル比)は通常１０:１〜
１００:１である。
【０００９】上記の反応成分の反応割合は反応成分の種
類や反応温度によって左右され、特に限定的ではない
が、通常はハロゲン化アリル誘導体１モルあたり、ペル
フルオロ−２−メチル−２−ペンテン１〜２モル、成分
(i)１〜２モルおよび成分(ii)０.０１〜０.２モルであ
る。
類や反応温度によって左右され、特に限定的ではない
が、通常はハロゲン化アリル誘導体１モルあたり、ペル
フルオロ−２−メチル−２−ペンテン１〜２モル、成分
(i)１〜２モルおよび成分(ii)０.０１〜０.２モルであ
る。
【００１０】非プロトン性極性溶媒としてはヘキサメチ
ルリン酸トリアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド等が例示されるが、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアセトアミドおよびＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドが好ましい。
ルリン酸トリアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド等が例示されるが、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアセトアミドおよびＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドが好ましい。
【００１１】上記反応は、通常は常圧下、室温〜約６０
℃において約６〜１０時間おこない、これによって得ら
れる一般式(ＩＩ)で表わされるポリフルオロアルカンの
収率は約８０〜９０％となる。
℃において約６〜１０時間おこない、これによって得ら
れる一般式(ＩＩ)で表わされるポリフルオロアルカンの
収率は約８０〜９０％となる。
【００１２】
【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに詳述す
る。実施例１ 撹拌器、還流器、加熱装置及び温度計を備えた反応容器
内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６０g
(１.２モル)、塩化アリル７６.８２g(１.０モル)および
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１リットルを入れた。一
方、十分乾燥したＫＦ１００.９２g(１.７４モル)とＣs
Ｆ３９.３６g(０.２６モル)を乳鉢でよく混合し、さら
にＫＩ ３９.３２g(０.２モル)を加えた混合物を調製
し、これを反応容器内に添加し、撹拌下、６０℃で１０
時間反応を行った。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶
液及び水を用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び蒸留の各
処理を付すことによって次式(ＩＩa)で表わされる化合
物を３０６g得た(収率８５％)。
る。実施例１ 撹拌器、還流器、加熱装置及び温度計を備えた反応容器
内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６０g
(１.２モル)、塩化アリル７６.８２g(１.０モル)および
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１リットルを入れた。一
方、十分乾燥したＫＦ１００.９２g(１.７４モル)とＣs
Ｆ３９.３６g(０.２６モル)を乳鉢でよく混合し、さら
にＫＩ ３９.３２g(０.２モル)を加えた混合物を調製
し、これを反応容器内に添加し、撹拌下、６０℃で１０
時間反応を行った。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶
液及び水を用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び蒸留の各
処理を付すことによって次式(ＩＩa)で表わされる化合
物を３０６g得た(収率８５％)。
【００１３】
【化５】
【００１４】化合物(ＩＩa)の物性は以下の通りであ
る。 外観:淡黄色透明液体 b,p:１０９〜１１０℃1 Ｈ−ＮＭＲ:δ(ppm) 2.９０(２Ｈ,d,j＝７)、５.１付近(１Ｈ,m)、５.３付近
(１Ｈ,m)、５.５〜６.２(１Ｈ,m)19 Ｆ−ＮＭＲ:δ(ppm)(ＣＦＣl3を内部標準とし、高磁
場側を正とした) ６３.５(６Ｆ)、８０.０(３Ｆ)、１０６.０(２Ｆ)、１
２２.０(２Ｆ) ＩＲ(cm-1)１４７０(Ｃ＝ＣＨ2)、１４００〜１２００
(Ｃ−Ｆ)
る。 外観:淡黄色透明液体 b,p:１０９〜１１０℃1 Ｈ−ＮＭＲ:δ(ppm) 2.９０(２Ｈ,d,j＝７)、５.１付近(１Ｈ,m)、５.３付近
(１Ｈ,m)、５.５〜６.２(１Ｈ,m)19 Ｆ−ＮＭＲ:δ(ppm)(ＣＦＣl3を内部標準とし、高磁
場側を正とした) ６３.５(６Ｆ)、８０.０(３Ｆ)、１０６.０(２Ｆ)、１
２２.０(２Ｆ) ＩＲ(cm-1)１４７０(Ｃ＝ＣＨ2)、１４００〜１２００
(Ｃ−Ｆ)
【００１５】実施例２ 撹拌器、還流器、加熱装置及び温度計を備えた反応容器
内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６０g
(１.２モル)、塩化アリル７６.５３g(１.０モル)および
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１リットルを入れた。一
方、十分乾燥したＫＦ５８.０g(１.０モル)とＣsＦ１５
１.９０g(１.０モル)を乳鉢でよく混合し、さらにＫＩ
５.９０g(０.０３モル)を加えた混合物を調製し、これ
を反応容器内に添加し、撹拌下、６０℃で１０時間反応
行った。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液及び水を
用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び蒸留の各処理を付す
ことによって化合物(ＩＩa)を２９７g得た(収率８２.５
％)。
内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６０g
(１.２モル)、塩化アリル７６.５３g(１.０モル)および
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１リットルを入れた。一
方、十分乾燥したＫＦ５８.０g(１.０モル)とＣsＦ１５
１.９０g(１.０モル)を乳鉢でよく混合し、さらにＫＩ
５.９０g(０.０３モル)を加えた混合物を調製し、これ
を反応容器内に添加し、撹拌下、６０℃で１０時間反応
行った。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液及び水を
用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び蒸留の各処理を付す
ことによって化合物(ＩＩa)を２９７g得た(収率８２.５
％)。
【００１６】実施例３ 撹拌器、還流器、加熱装置及び温度計を備えた反応容器
内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６０g
(１.２モル)、塩化アリル７６.８２g(１.０モル)および
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１リットルを入れた。一
方、十分乾燥したＫＦ８７.１５g(１.５モル)とＰbＦ2
１２２.６０g(０.５モル)を乳鉢でよく混合し、さらに
ＫＩ５.９０g(０.０３モル)を加えた混合物を調製し、
これを反応容器内に添加し、撹拌下、６０℃で１０時間
反応行った。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液及び
水を用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び蒸留の各処理を
付すことによって化合物(ＩＩa)を３１１.５g得た(収率
８６.５％)。
内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６０g
(１.２モル)、塩化アリル７６.８２g(１.０モル)および
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１リットルを入れた。一
方、十分乾燥したＫＦ８７.１５g(１.５モル)とＰbＦ2
１２２.６０g(０.５モル)を乳鉢でよく混合し、さらに
ＫＩ５.９０g(０.０３モル)を加えた混合物を調製し、
これを反応容器内に添加し、撹拌下、６０℃で１０時間
反応行った。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液及び
水を用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び蒸留の各処理を
付すことによって化合物(ＩＩa)を３１１.５g得た(収率
８６.５％)。
【００１７】実施例４ 撹拌器、還流器、加熱装置および温度計を備えた反応容
器内にペルフルオロ−２−メチル−２ペンテン３６０ｇ
(１.２モル)４−クロロ−１−ブテン９０.６０ｇ(１モ
ル)およびＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド １リットルを
入れた。一方十分に乾燥したＫＦ１００.９２ｇ(１.７
４モル)とＣsＦ３９.３６ｇ(０.２６モル)を乳鉢でよく
混合し、さらにＫＩ５.９０ｇ(０.０３モル)を加えた混
合物を調製し、これを反応容器内に添加し、撹拌下６０
℃で１２時間反応を行った。反応混合物を亜硫酸ナトリ
ウム水溶液及び水を用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び
蒸留の各処理を付すことによって次式(ＩＩb)で表わさ
れる化合物を２９２ｇ得た(収率７８.０％)。
器内にペルフルオロ−２−メチル−２ペンテン３６０ｇ
(１.２モル)４−クロロ−１−ブテン９０.６０ｇ(１モ
ル)およびＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド １リットルを
入れた。一方十分に乾燥したＫＦ１００.９２ｇ(１.７
４モル)とＣsＦ３９.３６ｇ(０.２６モル)を乳鉢でよく
混合し、さらにＫＩ５.９０ｇ(０.０３モル)を加えた混
合物を調製し、これを反応容器内に添加し、撹拌下６０
℃で１２時間反応を行った。反応混合物を亜硫酸ナトリ
ウム水溶液及び水を用いて洗浄した後、脱水、濃縮及び
蒸留の各処理を付すことによって次式(ＩＩb)で表わさ
れる化合物を２９２ｇ得た(収率７８.０％)。
【００１８】
【化６】
【００１９】比較例１ 金属フッ化物としてＫＦのみを１１６g(２モル)、およ
び、ＫＩを３９.３２g(０.２モル)用いた以外は実施例
１と同様の条件で１５時間反応を行ない、化合物(ＩＩ
a)を１９４.４６g得た(収率５４％)。
び、ＫＩを３９.３２g(０.２モル)用いた以外は実施例
１と同様の条件で１５時間反応を行ない、化合物(ＩＩ
a)を１９４.４６g得た(収率５４％)。
【００２０】
【発明の効果】この発明によれば、優れた耐熱性や撥水
撥油性等の特性を有する工業用素材の原料として有用な
ポリフルオロアルケンを、塩化アリル誘導体を使用した
場合にも、比較的短い反応時間によって極めて高い収率
で得ることができる。
撥油性等の特性を有する工業用素材の原料として有用な
ポリフルオロアルケンを、塩化アリル誘導体を使用した
場合にも、比較的短い反応時間によって極めて高い収率
で得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(Ｉ): 【化１】 (式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立
して、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２
０の分枝鎖を有することもあるアルキル基を示す)で表
わされるハロゲン化アリル誘導体およびペルフルオロ−
２−メチル−２−ペンテンを、 (i)アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物
およびＰbＦ2から成る群から選 択される少なくと
も２種のフッ化物、および (ii)アルカリ金属ヨウ化物の共存下において、非プロト
ン性極性溶媒中で反応させることを特徴とする、一般式
(ＩＩ): 【化２】 (式中、Ｒ1〜Ｒ3は前記と同意義である)で表わされるポ
リフルオロアルケンの製法。 - 【請求項２】 成分(i)が、ＫＦおよび／またはＮaＦ
と、ＣsＦ、ＢaＦ2またはＰbＦ2との混合物である請求
項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00812393A JP3340778B2 (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | ポリフルオロアルケンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00812393A JP3340778B2 (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | ポリフルオロアルケンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211708A true JPH06211708A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3340778B2 JP3340778B2 (ja) | 2002-11-05 |
Family
ID=11684519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00812393A Expired - Fee Related JP3340778B2 (ja) | 1993-01-21 | 1993-01-21 | ポリフルオロアルケンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3340778B2 (ja) |
-
1993
- 1993-01-21 JP JP00812393A patent/JP3340778B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3340778B2 (ja) | 2002-11-05 |
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