JPH06199819A - 新規な除草剤 - Google Patents

新規な除草剤

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JPH06199819A
JPH06199819A JP5201843A JP20184393A JPH06199819A JP H06199819 A JPH06199819 A JP H06199819A JP 5201843 A JP5201843 A JP 5201843A JP 20184393 A JP20184393 A JP 20184393A JP H06199819 A JPH06199819 A JP H06199819A
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クロード・ランベール
John Morris
ジヨン・モリス
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（Ｉ）で示される４−ベンゾイルイソキサ
ゾール誘導体、その製造法ならびに活性成分として当該
化合物を含む除草剤。 ［Ｒは水素もしくは−ＣＯ2 Ｒ4 を示し；Ｒ1 はアルキ
ル等；Ｒ2 はハロゲン、アルキル等；Ｒ3 は適宜置換さ
れたフェニル；Ｘは酸素等；ｎは０または１〜４の整
数；Ｒ7 はハロゲン、アルキル等示す］。 【効果】 これら誘導体は除草として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な４−ベンゾイルイ
ソキサゾール誘導体、それを含有する組成物、その製造
方法、その製造の中間体、および除草剤としてのその使
用に関するものである。
【０００２】
【本発明】本発明は、式（Ｉ）：
【０００３】
【化７】 ［式中、Ｒは水素原子または基−ＣＯ2 Ｒ4 を示し；Ｒ
1 は適宜１個以上のハロゲン原子により置換される６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基、または適宜１個以上の基Ｒ5 または１個以上のハロ
ゲン原子により置換される３〜６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ2 はハロゲン原子、適宜１
個以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、１個も
しくはそれ以上の基−ＯＲ5 により置換される６個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、
またはニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ4 、−Ｓ（Ｏ）p Ｒ
6 、−Ｏ（ＣＨ2 ）r ＯＲ5 および−ＯＲ5 から選択さ
れる基を示し；Ｒ3 は同一でも異なってもよい１〜５個
の基Ｒ7 により適宜置換されるフェニルを示し；Ｘは酸
素原子もしくは−Ｓ（Ｏ）q −を示し；ｎは０または１
〜４の整数を示し、ｎが１より大であれば基Ｒ2 は同一
でも異なってもよく；Ｒ4 およびＲ5 は同一でも異なっ
てもよく、それぞれ適宜１個以上のハロゲン原子により
置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ6 は適宜１個以上のハロゲ
ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または同一でも異なっ
てもよい１個以上の基Ｒ7 により適宜置換されるフェニ
ルを示し；Ｒ7 はハロゲン原子、または適宜１個以上の
ハロゲン原子により置換される３個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、またはニトロ、
シアノ、−ＯＲ5 および−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 から選択され
る基を示し；ｐは０、１もしくは２を示し；ｑは０、１
もしくは２を示し；ｒは１、２もしくは３を示す］の４
−ベンゾイルイソキサゾール誘導体を提供し、これらは
貴重な除草特性を有する。
【０００４】幾つかの場合、基Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ
3 は立体異性体および／または光学異性体を与えること
がある。これら全ての異性体も本発明に包含される。
【０００５】式（Ｉ）の好適種類の化合物は、Ｒ6 が必
要に応じ１個以上のハロゲン原子により置換される６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基を示すものである。
【０００６】さらに式（Ｉ）の好適種類の化合物は、置
換基−ＸＲ3 もしくはＲ2 の１つがベンゾイル環の２−
位置に存在するものである。
【０００７】他の好適種類の式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1
が１〜３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基、または適宜基Ｒ5 より置換されるシクロプロ
ピル基を示し；Ｒ2 がハロゲン原子、適宜１個以上のハ
ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、１個以上の基−Ｏ
Ｒ5 により置換された６個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基、またはシアノ、−ＣＯ2
Ｒ4 、−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 、−Ｏ（ＣＨ2 ）r ＯＲ5 およ
び−ＯＲ5 から選択される基を示し；ｎが０、１もしく
は２を示し；Ｒ4 が６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ5 が適宜１個以上
のハロゲン原子により置換される１〜３個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ6 が
１〜３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基を示すものである。
【０００８】さらに好適種類の式（Ｉ）の化合物は：Ｒ
2 が−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 を示し、ｐもしくはｑの一方が０
を示すものである。
【０００９】さらに好適種類の式（Ｉ）の化合物は：Ｒ
1 がメチル、イソプロピル、１−メチルシクロプロピル
もしくはシクロプロピルを示し；Ｒ2 がハロゲン原子、
または適宜１個以上のハロゲン原子により置換される３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基、または適宜１個以上の基−ＯＲ5 により置換され
る１〜３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基、または−ＯＲ5 および−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 から
選択される基を示し；Ｘが−Ｓ（Ｏ）q −を示し；ｎが
１もしくは２を示し；Ｒ5 が適宜１個以上のハロゲン原
子により置換されるメチルもしくはエチル基を示し；Ｒ
6 がメチルもしくはエチル基を示すものである。
【００１０】さらに式（Ｉ）の好適な化合物は、ベンゾ
イル環の５−および／または６−位置が未置換のもの、
特に好ましくは５−および６−位置の両者が未置換のも
のである。
【００１１】他の好適種類の式（Ｉ）の化合物は：Ｒ1
がシクロプロピル基を示し；Ｒ2 がハロゲン原子または
メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよび−Ｓ
（Ｏ）p Ｒ6 から選択される基を示し；ｎが１もしくは
２を示し；Ｘが−Ｓ（Ｏ）q −を示し；Ｒ4 が３個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
示し；Ｒ7 がハロゲン原子またはメチル、トリフルオロ
メチル、ニトロおよび−ＯＲ 5 から選択される基を示
し；Ｒ5 がメチルもしくはエチルを示し；Ｒ6 がメチル
を示すものである。
【００１２】特に重要な式（Ｉ）の化合物は次のものを
包含する。
【００１３】１． ５−シクロプロピル−４−（２−フ
ェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）イソキサゾール； ２． ５−シクロプロピル−４−（２−フェニルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾ
ール； ３． ５−シクロプロピル−４−（２−フェノキシ−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； ４． ５−シクロプロピル−４−［２−（３−クロルフ
ェニルスルフェニル）−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル］イソキサゾール； ５． ５−シクロプロピル−４−［２−（２−クロルフ
ェニルスルフェニル）−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル］イソキサゾール； ６． ５−シクロプロピル−４−［２−（４−クロルフ
ェニルスルフェニル）−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル］イソキサゾール； ７． ５−シクロプロピル−４−［２−（３−クロルフ
ェニルスルホニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル］イソキサゾール； ８． ５−シクロプロピル−４−［２−（４−クロルフ
ェニルスルホニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル］イソキサゾール； ９． ５−シクロプロピル−４−［２−（４−クロルフ
ェニルスルフィニル）−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル］イソキサゾール； １０． ５−シクロプロピル−４−（４−クロル−２−
フェニルスルフェニルベンゾイル）イソキサゾール； １１． ５−シクロプロピル−４−（４−クロル−２−
フェニルスルホニルベンゾイル）イソキサゾール； １２． ５−シクロプロピル−４−［４−クロル−２−
（３−クロルフェニルスルフェニル）−ベンゾイル］イ
ソキサゾール； １３． ５−シクロプロピル−４−［４−クロル−２−
（３−クロルフェニルスルフィニル）−ベンゾイル］イ
ソキサゾール； １４． ５−シクロプロピル−４−［４−クロル−２−
（３−クロルフェニルスルホニル）−ベンゾイル］イソ
キサゾール； １５． ５−シクロプロピル−４−［４−クロル−２−
（３−メトキシフェニルスルフェニル）−ベンゾイル］
イソキサゾール； １６． ５−シクロプロピル−４−［４−クロル−２−
（３−メトキシフェニルスルフィニル）−ベンゾイル］
イソキサゾール； １７． ５−シクロプロピル−４−［４−クロル−２−
（３−メトキシフェニルスルホニル）ベンゾイル］イソ
キサゾール； １８． ５−シクロプロピル−４−［２，４−ビス（フ
ェニルスルフェニル）ベンゾイル］−イソキサゾール； １９． ５−シクロプロピル−４−（３，４−ジクロル
−２−フェニルスルフェニルベンゾイル）イソキサゾー
ル； ２０． ５−シクロプロピル−４−（３，４−ジクロル
−２−フェニルスルホニルベンゾイル）イソキサゾー
ル； ２１． ５−シクロプロピル−４−（４−クロル−２−
メチルスルホニル−３−フェノキシ−ベンゾイル）イソ
キサゾール； ２２． ５−シクロプロピル−４−（４−クロル−２−
メチルスルホニル−３−フェニルスルフェニルベンゾイ
ル）イソキサゾール；および ２３． ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−３−フェニルスルフェニルベンゾイル）イソキサ
ゾール。
【００１４】番号１〜２３は、参考のためおよび以下の
説明のため、これら化合物に付与したものである。
【００１５】式（Ｉ）の化合物は、たとえば後記するよ
うな公知方法（すなわち従来使用された方法または文献
記載の方法）を用い或いは適用して製造することができ
る。
【００１６】式中に示す記号を特に規定しない以下の説
明において、「上記の意味を有する」という表現は、最
初に本明細書中に規定した記号の意味を有すると理解す
べきである。
【００１７】以下の方法の説明において順序は種々異な
って実施することができ、さらに適当な保護基が所望の
化合物を得るため必要とされることも了解されよう。
【００１８】本発明の特徴によれば、Ｒが水素を示す式
（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）：
【００１９】
【化８】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは上記の意味を
有し、Ｌは離脱基である］の化合物をヒドロキシルアミ
ンもしくはヒドロキシルアミンの塩と反応させて製造す
ることができる。一般にヒドロキシルアミン塩酸塩が好
適である。一般にＬはＯ−アルキル（たとえばエトキ
シ）またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（たとえばＮ，Ｎ
−ジメチルアミノ）である。反応は一般に、たとえばエ
タノールもしくはアセトニトリルまたは水混和性有機溶
剤と水との混液のような有機溶剤中で、好ましくは１：
９９〜９９：１の有機溶剤：水の比にて、必要に応じた
とえばトリエチルアミンもしくは酢酸ナトリウムのよう
な塩基もしくは酸受容体の存在下に０〜１００℃の温度
にて行なわれる。
【００２０】本発明の他の特徴によれば、Ｒが水素を示
す式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）：
【００２１】
【化９】 ［式中、Ｒ1 は上記の意味を有し、Ｙはカルボキシ基ま
たはその反応性誘導体（たとえばカルボン酸塩化物もし
くはカルボン酸エステル）またはシアノ基を示す］の化
合物をたとえばグリニヤール試薬もしくは有機リチウム
試薬のような適する有機金属試薬と反応させて製造する
ことができる。一般に反応は、たとえばエーテルもしく
はテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で０℃〜混
合物の還流温度にて行なわれる。
【００２２】さらに本発明の特徴によれば、Ｒが基−Ｃ
Ｏ2 Ｒ4 （ここでＲ4 は上記の意味を有する）を示す式
（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）：
【００２３】
【化１０】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは上記の意味を
有し、Ｐは離脱基、たとえばＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
である］の化合物を式Ｒ4 Ｏ2 ＣＣ（Ｚ）＝ＮＯＨ（こ
こでＲ4 は上記の意味を有し、Ｚはハロゲン原子であ
る）の化合物と反応させて製造することができる。一般
にＺは塩素もしくは臭素である。反応は一般に、たとえ
ばトルエンもしくはジクロルメタンのような不活性溶剤
中でたとえばトリエチルアミンのような塩基またはたと
えば４オングストロームのモレキュラシーブもしくは弗
素イオンのような触媒の存在下に行なわれる。
【００２４】さらに本発明の特徴によれば、Ｒが基−Ｃ
Ｏ2 Ｒ4 （ここでＲ4 は上記の意味を有する）を示す式
（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）：
【００２５】
【化１１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは上記の意味を
有する］の化合物を式Ｒ4 Ｏ2 ＣＣ（Ｚ）＝ＮＯＨ（こ
こでＲ4 およびＺは上記の意味を有する）の化合物と反
応させて製造することができる。一般に、この反応はた
とえばトルエンもしくはジクロルメタンのような不活性
溶剤中で必要に応じたとえばトリエチルアミンのような
塩基またはたとえば４オングストロームのモレキュラシ
ーブもしくは弗素イオンのような触媒の存在下に行なわ
れる。反応は室温〜混合物の還流温度の範囲の温度で行
なうことができる。
【００２６】さらに本発明の他の特徴によれば、Ｒが−
ＣＯ2 Ｒ4 を示し、Ｒ4 が上記の意味を有する式（Ｉ）
の化合物は、式（ＶＩ）：
【００２７】
【化１２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは上記の意味を
有する］の化合物の塩を式Ｒ4 Ｏ2 ＣＣ（Ｚ）＝ＮＯＨ
（ここでＲ4 およびＺは上記の意味を有する）の化合物
と反応させて製造することができる。好適塩はナトリウ
ム塩もしくはマグネシウム塩を包含する。反応は、たと
えばジクロルメタンもしくはアセトニトリルのような不
活性溶剤中で室温〜混合物の還流温度の範囲の温度で行
なうことができる。
【００２８】式（Ｉ）の化合物を製造する際の中間体
は、公知方法を用い或いは適用して製造することができ
る。
【００２９】ＬがＯ−アルキルもしくはＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノを示す式（ＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の
化合物をたとえばオルト蟻酸トリエチルのようなオルト
蟻酸トリアルキルまたはたとえばジメチルホルムアミド
ジメチルアセタールのようなジメチルホルムアミドジア
ルキルアセタールと反応させて製造することができる。
オルト蟻酸トリエチルとの反応は一般に無水酢酸の存在
下に混合物の還流温度にて行なわれ、ジメチルホルムア
ミドジアルキルアセタールとの反応は必要に応じ不活性
溶剤の存在下に室温〜混合物の還流温度の範囲の温度で
行なわれる。
【００３０】式（ＩＶ）の中間体は、式（ＶＩＩ）（こ
こでＲ1 およびＰは上記の意味を有する）の化合物を式
（ＶＩＩＩ）：
【００３１】
【化１３】 ［式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは上記の意味を有す
る］の塩化ベンゾイルと反応させて製造することができ
る。この反応は一般に、たとえばトリエチルアミンのよ
うな有機塩基の存在下にたとえばトルエンもしくはジク
ロルメタンのような不活性溶剤中で−２０℃〜室温の範
囲の温度で行なわれる。
【００３２】式（Ｖ）の中間体は、式（ＩＸ）：
【００３３】
【化１４】 ［式中、Ｒ1 は上記の意味を有する］の適当なアセチレ
ンを金属化し、次いで得られた金属塩を式（ＶＩＩＩ）
の塩化ベンゾイルと反応させて製造することができる。
一般に、金属化はｎ−ブチルリチウムを用いてたとえば
エーテルもしくはテトラヒドロフランのような不活性溶
剤中で−７８〜０℃の温度にて行なわれる。次いで、塩
化ベンゾイルとの反応は同じ溶剤中で−７８〜室温の温
度にて行なわれる。
【００３４】式（ＩＩＩ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、
（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）の中間体は公知であり、或
いは公知方法を用いまたは適用して製造することができ
る。
【００３５】当業者には了解されるように、式（Ｉ）の
或る種の化合物は式（Ｉ）の他の化合物の相互変換によ
って製造することができ、この種の相互変換も本発明の
特徴を構成する。この種の相互変換の例については後記
に記載する。
【００３６】本発明の他の特徴によれば、ｐが１もしく
は２であること、及び／又はｑが１もしくは２であるこ
とを満たす化合物は、ｐおよび／またはｑが０もしくは
１である対応する化合物の硫黄原子を酸化して製造する
ことができる。一般に硫黄原子の酸化はたとえば３−ク
ロルペルオキシ安息香酸を用いてたとえばジクロルメタ
ンのような不活性溶剤中で−４０℃〜室温の温度にて行
なわれ、或いは過酸化水素を用いて酢酸中で無水酢酸も
しくは濃硫酸の存在下に行なわれる。
【００３７】以下の実施例は式（Ｉ）の化合物の製造を
例示し、以下の参考例は本発明の中間体の製造を例示す
る。本明細書においてｂ．ｐ．は沸点を意味し、ｍ．
ｐ．は融点を意味する。ＮＭＲはプロトン核磁気共鳴ス
ペクトルの特性を意味する。
【００３８】実施例１ ３−シクロプロピル−２−エトキシメチレン−１−（２
−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロパン−１，３−ジオン（７ｇ）とヒドロキシ
ルアミン塩酸塩（１．２４ｇ）と酢酸ナトリウム（１．
５ｇ）とのエタノール中の混合物を２５℃にて２時間撹
拌した。次いで混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで
抽出した。溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで
濾過した。濾液を蒸発させ、残留物をシリカでのカラム
クロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルとヘキサ
ンとの混液を溶出剤として用いた。得られた溶液を蒸発
させ、残留物をシクロヘキサンから結晶化させて３．０
６ｇの５−シクロプロピル−４−（２−フェニルスルフ
ェニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサ
ゾール（化合物１）（ｍ．ｐ．１１５℃）を得た。
【００３９】同様に処理することにより、式（Ｉ）の次
の化合物を製造した。
【００４０】
【表１】 実施例２ ５−シクロプロピル−４−（２−フェニルスルフェニル
−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール
（１ｇ）と３−クロルペルオキシ安息香酸（１ｇ）との
ジクロルメタン中の混合物を室温にて１時間撹拌した。
沈殿物を濾過し、濾液をメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液
と重炭酸ナトリウム水溶液とで洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、次いで濾過した。ジクロルメタンを蒸発
させて５−シクロプロピル−４−（２−フェニルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾ
ール（化合物２、０．８５ｇ）を白色固体（ｍ．ｐ．１
７４℃）として得た。
【００４１】同様に処理して式（Ｉ）の次の化合物を製
造した。
【００４２】
【表２】 実施例３ ジクロルメタン中の５−シクロプロピル−４−［２−
（４−クロルフェニルスルフェニル）−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル］イソキサゾール（１．１４ｇ）と
３−クロルペルオキシ安息香酸（０．８４ｇ）との混合
物を−１２℃にて１５分間撹拌した。沈殿物を濾過し、
濾液をメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液と重炭酸ナトリウ
ム水溶液とブラインおよび塩化アンモニウムの溶液とで
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過し
た。ジクロルメタンを蒸発させ、残留物をエタノールか
ら結晶化させて５−シクロプロピル−４−［２−（４−
クロルフェニルスルフィニル）−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル］イソキサゾール（化合物９、０．８６
ｇ）を白色結晶（ｍ．ｐ．１５１℃）として得た。
【００４３】同様に処理して式（Ｉ）の次の化合物を製
造した。
【００４４】
【表３】 参考例１ 無水酢酸（２．４ｇ）における３−シクロプロピル−１
−［２−（４−クロルフェニルスルフェニル）−４−ト
リフルオロメチルフェニル］プロパン−１，３−ジオン
（２．９ｇ）とオルト蟻酸トリエチル（２．３ｇ）との
混合物を７５分間にわたり加熱還流させた。この反応混
合物を濃縮して３−シクロプロピル−１−［２−（４−
クロルフェニルスルフェニル）−４−トリフルオロメチ
ルフェニル］−２−エトキシメチレンプロパン−１，３
−ジオンを赤色油状物として得、これをさらに精製する
ことなく使用した。
【００４５】同様に処理して次の化合物を製造した。
【００４６】
【表４】 参考例２ テトラヒドロフランにおける２−フェニルスルフェニル
−４−トリフルオロメチル安息香酸メチル（８ｇ）とシ
クロプロピルメチルケトン（４．２ｇ）との溶液を、テ
トラヒドロフラン中における水素化ナトリウム（油中８
０％ＮａＨの１．６５ｇ）の懸濁物に６０℃にて添加し
た。添加が完了した後、温度を６０℃にてさらに１５分
間保った。次いで混合物を２５℃まで冷却し、水中に注
ぎ入れた。塩酸の水溶液を混合物にｐＨ１となるまで添
加した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナ
トリウムで脱水し、濾過し、次いで蒸発させた。残留物
をシリカ上でのクロマトグラフィーにより精製し、溶出
剤として酢酸エチルを用いることにより溶剤を蒸発させ
た後に３−シクロプロピル−１−（２−フェニルスルフ
ェニル−４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン−
１，３−ジオンを赤色油状物（８．０７ｇ）として得
た。 NMR (CDCl3 ) 0.9(2H,m) ，1.25(2H,m)，1.70(1H,
m)，6.05(1H,s)，7.1(1H,s) ，7.3-7.5(6H,m) ，7.6(1
H,s) ，15.9(1H,bs) 。
【００４７】同様に処理して式（ＶＩ）の次のジオンを
製造した。
【００４８】
【表５】 参考例３ トルエン中の２−シクロプロピルカルボニル−３−（２
−メチルスルホニル−３−フェニルスルフェニルフェニ
ル）−３−オキソプロピオン酸ｔ−ブチル（８．５ｇ）
とｐ−トルエンスルホン酸（０．２５ｇ）との混合物を
６時間にわたり加熱還流させた。次いで水および酢酸エ
チルを添加し、有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、
濾過し、次いで蒸発させた。残留物をエーテルから結晶
化させて１−シクロプロピル−３−（２−メチルスルホ
ニル−３−フェニルスルフェニルフェニル）プロパン−
１，３−ジオン（６．２ｇ）をベージュ色粉末として得
た。
【００４９】同様に処理して式（ＶＩ）の次のジオンを
製造した。
【００５０】
【表６】 参考例４ ２−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチル安
息香酸（１１．５ｇ）と塩化チオニル（１１．４ｇ）と
ジメチルホルムアミド（０．２ｍｌ）とジクロルエタン
との混合物を９０分間にわたり加熱還流させた。次いで
溶液を減圧下に濃縮し、残留物をメタノール中に溶解
し、１時間にわたり加熱還流させた。得られた溶液を重
炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、エーテルで抽出し
た。有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、次
いで蒸発させた。得られた物質をヘキサンから結晶化さ
せて２−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチ
ル安息香酸メチル（１０．５ｇ）を白色結晶（ｍ．ｐ．
５８℃）として得た。
【００５１】同様に処理して次の化合物を製造した。
【００５２】
【表７】 参考例５ ２−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチルベ
ンゾニトリル（９ｇ）と濃硫酸（２７ｍｌ）と水との混
合物を１０時間にわたり加熱還流させた。次いで混合物
を冷却し、水中に注ぎ入れ、次いでジクロルメタンで抽
出した。有機抽出物を水酸化ナトリウム水溶液で抽出し
た。得られた水溶液を塩酸水溶液でｐＨ１まで酸性化し
た。懸濁物をジクロルメタンで抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、濾過し、ジクロルメタンを蒸発させた後
に２−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチル
安息香酸を白色結晶（７．５ｇ）（ｍ．ｐ．１６１℃）
として得た。
【００５３】同様に処理して次の化合物を製造した。
【００５４】
【化１５】
【００５５】
【表８】 参考例６ ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾニトリル
（８．６４ｇ）とチオフェノール（４．４ｇ）と炭酸カ
リウム（６．９ｇ）とのアセトニトリル中混合物を４時
間にわたり加熱還流させた。冷却の後、混合物を水中に
注ぎ入れ、ジクロルメタンで抽出した。有機抽出物を無
水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、次いで減圧下に濃
縮した。残留物をヘキサンで粉磨して２−フェニルスル
フェニル−４−トリフルオロメチルベンゾニトリルを白
色固体（９．５ｇ）（ｍ．ｐ．５１℃）として得た。
【００５６】同様に処理して次の化合物を製造した。
【００５７】
【化１６】
【００５８】
【表９】 参考例７ ３，４−ジクロル−２−フェニルスルフェニル安息香酸
（２５．０ｇ）とメタノールと濃硫酸（５ｍｌ）との混
合物を２２時間にわたり加熱還流させた。水を添加し、
次いで混合物を濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解さ
せ、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水し、次いで濾過した。溶剤を蒸発させ、油
状物をシリカでのクロマトグラフィーにより精製し、そ
の際シクロヘキサンとエーテルとトルエンとの混液を用
いて３，４−ジクロル−２−フェニルスルフェニル安息
香酸メチル（１３．８ｇ）を清燈な油状物として得た。
1H NMR (CDCl3 ) 3.7(3H,s) ，7.1(5H,m) ，7.4(2H,
m) 。
【００５９】参考例８ マグネシウム（０．８０ｇ）と沃素の結晶とのメタノー
ル中混合物を１．５時間にわたり加熱還流させた。３−
シクロプロピル−３−オキソプロパン酸ｔ−ブチル
（５．６ｇ）を添加し、混合物をさらに１時間にわたり
加熱還流させた。混合物を蒸発させ、残留物をトルエン
に溶解させた。２−メチルスルホニル−３−フェニルス
ルフェニルベンゾイルクロライド（９．９ｇ）を添加
し、混合物を４０時間にわたり撹拌した。２Ｎ塩酸と酢
酸エチルとを添加し、有機相を水洗し、硫酸ナトリウム
で脱水し、濾過し、次いで蒸発させた。得られた固体を
プロパン−２−オールから再結晶化させて９．１ｇの２
−シクロプロピルカルボニル−３−（２−メチルスルホ
ニル−３−フェニルスルフェニルフェニル）−３−オキ
ソプロパン酸ｔ−ブチルを白色粉末として得た。
【００６０】同様に処理して次の化合物を製造した。
【００６１】
【化１７】
【００６２】
【表１０】 塩化ベンゾイルは、たとえば下記するように対応の安息
香酸と塩化チオニルとの反応により作成した。
【００６３】参考例９ 塩化チオニル中における２−メチルスルホニル−３−フ
ェニルスルフェニル安息香酸とＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（０．２５ｍｌ）との混合物を１．２５時間にわ
たり加熱還流させた。この溶液を蒸発させて９．９ｇの
２−メチルスルホニル−３−フェニルスルフェニルベン
ゾイルクロライドを淡黄色油状物として得、これをさら
に精製することなく次の工程に直接使用した。
【００６４】同様に処理して次の化合物を製造した。
【００６５】
【化１８】
【００６６】
【表１１】 参考例１０ ２−メチルスルホニル−３−フェニルスルフェニル安息
香酸メチル（８．３ｇ）とエタノール（５０ｍｌ）と２
Ｎ水酸化ナトリウム（２５ｍｌ）との混合物を１時間に
わたり加熱還流させ、次いで水に添加した。無機相を酢
酸エチルで洗浄し、濃塩酸で酸性化させ、次いで酢酸エ
チルにより抽出した。この有機相を硫酸ナトリウムで脱
水し、濾過し、次いで蒸発させて７．９ｇの２−メチル
スルホニル−３−フェニルスルフェニル安息香酸を白色
固体（ｍ．ｐ．１８５．４〜１８６．０℃）として得
た。
【００６７】参考例１１ ３−フルオロ−２−メチルスルホニル安息香酸メチル
（１０．９ｇ）と炭酸カリウム（７．８ｇ）とチオフェ
ノール（５．４ｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中混合物を２５℃にて６時間にわたり撹拌した。水と酢
酸エチルとを添加し、得られた固体を濾過によって集
め、濾液の有機相をブラインで洗浄して得られた固体と
合し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、次いで蒸発
させた。この生成物を酢酸エチルから再結晶化させて
７．０ｇの２−メチルスルホニル−３−フェニルスルフ
ェニル安息香酸メチルを白色結晶（ｍ．ｐ．１５１．１
℃）として得た。
【００６８】参考例１２ ３−フルオロ−２−メチルスルフェニル安息香酸メチル
（１４．０ｇ）と３−クロル過安息香酸（５０〜６０
％、５５．０ｇ）とのジクロルメタン中混合物を２５℃
にて１．５時間撹拌した。１Ｍメタ重亜硫酸ナトリウム
を添加し、有機相を重炭酸ナトリウムとブラインとで洗
浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、次いで蒸発さ
せた。生成物を酢酸エチルから再結晶化させて８．６ｇ
の３−フルオロ−２−メチルスルホニル安息香酸メチル
を白色結晶（ｍ．ｐ．１１６．２℃）として得た。
【００６９】参考例１３ 約１２．６ｇのメタンチオールをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドに溶解させた。炭酸カリウム（４１．５ｇ）と
２，３−ジフルオロ安息香酸メチル（４３．１ｇ）とを
添加し、混合物を２５℃にて２７時間撹拌した。飽和塩
化アンモニウムを添加し、混合物をエーテルと水との間
に分配させた。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで脱
水し、濾過し、次いで蒸発させた。得られた生成物を蒸
留して３５．５ｇの３−フルオロ−２−メチルスルフェ
ニル安息香酸メチルを透明油状物（ｂ．ｐ．１４０℃、
（９ｍｍＨｇ））として得た。 NMR (CDCl3 ) 2.5(3H,
d)，3.9(3H,s) ，7.2(1H,m) ，7.3(1H,m) ，7.5(1H,m)
。
【００７０】参考例１４ ４−クロル−２−ニトロ安息香酸メチル（１７ｇ）とチ
オフェノール（１０．４ｇ）と炭酸カリウム（１３．１
ｇ）とのアセトンにおける混合物を８時間にわたり加熱
還流させた。水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出し
た。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱
水し、濾過し、次いで蒸発させた。生成物をシリカ上で
のクロマトグラフィーにより精製し、その際エーテルと
ヘキサンとの混液を用いて溶剤の蒸発後に１３．６ｇの
４−クロル−２−フェニルスルフェニル安息香酸メチル
を白色固体（ｍ．ｐ．５８．７℃）として得た。
【００７１】同様に処理して次の化合物を製造した：３
−クロル−２−（３−クロルフェニルスルフェニル）安
息香酸メチル、ｍ．ｐ．５８．４℃；３−クロル−２−
（３−メトキシフェニルスルフェニル）安息香酸メチ
ル、ｍ．ｐ．７２．８℃。
【００７２】参考例１５ ４−クロル−２−ニトロ安息香酸メチル（２５ｇ）とチ
オフェノール（２０．４ｇ）と炭酸カリウム（１７．６
ｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中混合物を１２
０℃にて５時間にわたり撹拌した。水を添加し、混合物
を酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗し、硫酸マグネ
シウムで脱水し、濾過し、次いで蒸発させた。生成物を
シクロヘキサンから再結晶化させて３．０ｇの２，４−
ビス（フェニルスルフェニル）安息香酸メチルをベージ
ュ色固体（ｍ．ｐ．１２３．９℃）として得た。
【００７３】参考例１６ ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１２０ｍ
ｌ）をテトラヒドロフラン中の３，４−ジクロル安息香
酸（２５ｇ）の撹拌溶液に−７０℃にて２時間かけて添
加した。混合物を−７０℃にて２４時間撹拌し、次いで
ジフェニルジスルフィド（３８ｇ）をテトラヒドロフラ
ンにて４５分間かけて添加した。この混合物を−７０℃
にて１６時間撹拌し、次いで室温にて２４時間撹拌し
た。ベージュ色の懸濁物を水中に注ぎ入れ、得られた溶
液をシクロヘキサン、次いでエーテルにより洗浄した。
有機相を合し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで
脱水し、濾過し、次いで蒸発させて３２．７ｇの３，４
−ジクロル−２−フェニルスルフェニル安息香酸を白色
固体として得た。
【００７４】参考例１７ フェノール（２．２６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド中における４−クロル−３−フルオロ−２−メチル
スルホニル安息香酸（４．４６ｇ）と水酸化リチウム一
水塩（１．６５ｇ）との混合物に添加し、この混合物を
撹拌すると共に１００℃にて１晩加熱した。これを冷却
し、水中に注ぎ入れ、ｐＨ１まで酸性化させ、酢酸エチ
ルで抽出し、次いで有機相を重炭酸ナトリウム水溶液中
に抽出した。水層をｐＨ１まで酸性化させ、酢酸エチル
で抽出し、水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、次いで
濾過した。濾液を蒸発乾固させて４−クロル−２−メチ
ルスルホニル−３−フェノキシ安息香酸（４．０６ｇ）
をオフホワイト色固体（ｍ．ｐ．２３１〜２３５℃）と
して得た。
【００７５】参考例１８ チオフェノール（２．６４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中における４−クロル−３−フルオロ−２−メ
チルスルホニル安息香酸（４．０ｇ）と水酸化リチウム
一水塩（１．６５ｇ）との混合物に添加した。この混合
物を室温にて１晩撹拌した。これを水で希釈し、ｐＨ１
まで酸性化させた。得られた固体を濾過し、次いで水洗
した。これをｎ−ヘキサンで粉磨し、次いでジクロルメ
タンで濾過し、さらに濾過して４−クロル−２−メチル
スルホニル−３−（フェニルスルフェニル）安息香酸
（４．７７ｇ）を白色固体（ｍ．ｐ．２１０〜２１３
℃）として得た。
【００７６】参考例１９ 過酸化水素（３０％、６６ｍｌ）を酢酸中の４−クロル
−３−フルオロ−２−（メチルスルフェニル）安息香酸
（２５ｇ）と濃硫酸（１．５ｍｌ）との懸濁物に添加し
た。この混合物を８０℃までゆっくり加熱し、この温度
で１晩にわたり撹拌加熱した。これを室温まで冷却し、
メタ重亜硫酸ナトリウム（４５ｇ）で処理した。蒸発さ
せ、残留物を水で処理し、次いでｐＨ１まで酸性化させ
た。酢酸エチルで抽出し、水洗し、ＭｇＳＯ4 で脱水
し、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固させて４−クロル
−３−フルオロ−２−メチルスルホニル安息香酸（２４
ｇ）をオフホワイト色固体（ｍ．ｐ．１９６〜２００
℃）として得た。
【００７７】参考例２０ ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１８０ｍｌ）を
テトラヒドロフラン中の４−クロル−３−フルオロ安息
香酸（３７．５ｇ）の冷却溶液に−４０℃にて撹拌しな
がら３時間かけて滴下した。テトラヒドロフランにおけ
るジメチルジスルフィド（６０．５ｇ）の溶液を添加
し、混合物を室温にて１晩撹拌した。塩酸（２Ｍ）を添
加し、層を分離させた。水層をエーテルで抽出し、有機
層を合して水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）で抽出し
た。水層をｐＨ１まで酸性化させ、エーテルで抽出し、
水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過した。濾
液を蒸発乾固させ、残留物をｎ−ヘキサンで粉磨し、次
いで濾過して４−クロル−３−フルオロ−２−（メチル
スルフェニル）安息香酸（３２．８４ｇ）を黄色固体
（ｍ．ｐ．１４９．５〜１５０．５℃）として得た。
【００７８】本発明の１つの特徴によれば、除草上有効
量の少なくとも１種の式（Ｉ）のイソキサゾール誘導体
を生育地に施すことからなる生育地における雑草（すな
わち望ましくない植生）の生長の抑制方法が提供され
る。この目的でイソキサゾール誘導体は一般に、たとえ
ば後記するように除草組成物として（すなわち、除草組
成物に使用するのに適した適合性の希釈剤もしくはキャ
リヤおよび／または表面活性剤と組合せて）使用され
る。
【００７９】式（Ｉ）の化合物は、発芽前および／また
は発芽後の施用により双子葉（すなわち広葉）および単
子葉（すなわち草類）雑草に対し除草活性を示す。
【００８０】「発芽前の施用」と言う用語は、土壌の表
面上に雑草が出現する前に雑草の種子もしくは苗が存在
する土壌へ施すことを意味する。「発芽後の施用」と言
う用語は、土壌の表面上に出現した雑草の空気中もしく
は露出部分に施すことを意味する。たとえば、式（Ｉ）
の化合物は次の雑草の生長を抑制すべく使用することが
できる：広葉雑草、たとえば Abutilon theophrasti, A
maranthus retroflexus, Bidens pilosa. Chenopodium
album, Galium aparine, Ipomoea spp. たとえば Ipomo
ea purpurea, Sesbania exaltata, Sinapis arvensis,
Solanum nigrumおよび Xanthium strumarium, および草
類雑草、たとえば Alopecurus myosuroides, Avena fat
ua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli,
Sorghum bicolor, Eleusine indica およびSetaria sp
p, たとえば Setaria faberiiもしくは Setaria viridi
s並びにスゲ類、たとえば Cyperus esculentus 。
【００８１】式（Ｉ）の化合物の施用量は雑草の種類、
用いる組成物、施用時点、気候および土壌条件、並びに
（作物生長領域における雑草の生長を抑制すべく使用す
る場合）作物の種類に応じて変化する。作物生長領域に
施す場合、施用割合は作物に対し実質的な永久被害を与
えずに雑草の生長を抑制するのに充分な量とすべきであ
る。一般に、これら因子を考慮して１ｈａ当り０．０１
〜５ｋｇの活性物質の施用割合が良好な結果を与える。
しかしながら、それより高いまたは近い施用割合も、遭
遇する雑草抑制の個々の問題に応じて用いることができ
る。
【００８２】式（Ｉ）の化合物は、雑草の生長を選択的
に抑制し、たとえば上記種類の雑草を発芽前もしくは発
芽後の施用により指向的または非指向的に抑制すること
により、たとえば作物（たとえば穀類、たとえば小麦、
大麦、オート麦、トウモロコシおよび稲、大豆、畑およ
び蔓なしインゲン、エンドウ、アルファルファ、綿、落
花生、亜麻、タマネギ、ニンジン、キャベツ、油菜、ヒ
マワリ、甜菜）を生長させるべく使用された或いは使用
すべき領域、並びに永久的もしくは播かれた牧草地であ
る雑草侵蝕の区域に対し作物の播種前もしくは播種後ま
たは作物の出現前もしくは出現後に指向的または非指向
的に噴霧して抑制すべく使用することができる。作物
（たとえば上記作物）を生長させるべく使用した或いは
使用すべき領域である雑草侵蝕の区域にて雑草を選択的
に抑制するには、１ｈａ当り０．０１〜４．０ｋｇ、好
ましくは０．０１〜２．０ｋｇの活性物質の施用割合が
特に適している。
【００８３】さらに式（Ｉ）の化合物を用いて、常設果
樹園および他の樹木生長区域、たとえば森林および公
園、並びにプランテーション、たとえば砂糖キビ、アブ
ラヤシおよびゴム園における発芽前もしくは発芽後の施
用により雑草（特に上記した雑草）の生長を抑制するこ
ともできる。この目的で、これらは雑草または雑草が出
現すると予想される土壌に対し樹木もしくはプランテー
ションの植林前もしくは植林後に１ｈａ当り０．２５〜
５．０ｋｇ、好ましくは０．５〜４．０ｋｇの活性物質
の施用割合にて指向的もしくは非指向的（たとえば指向
もしくは非指向噴霧）により施すことができる。
【００８４】さらに式（Ｉ）の化合物を用いて、作物生
長領域でないが雑草の抑制が望ましい区域にて雑草（特
に上記したもの）の生長を抑制することもできる。
【００８５】この種の非作物生長領域の例は空港、工業
敷地、鉄道、道路脇、河川敷、灌漑などの水路、藪地、
並びに耕作地もしくは未耕作地、特に火災の危険を減少
させるべく雑草の生長を抑制することが望ましい土地を
包含する。全体的な除草効果がしばしば所望されるこの
種の目的に使用する場合、活性化合物は一般に上記した
ような作物生長領域で使用する割合よりも高い投入割合
にて施される。正確な投入量は処理する植生の種類およ
び求める効果に依存する。
【００８６】１ｈａ当り１．０〜２０．０ｋｇ、好まし
くは５．０〜１０．０ｋｇの活性物質の施用割合におけ
る指向的もしくは非指向的方法（たとえば指向噴霧もし
くは非指向噴霧）での発芽前もしくは発芽後の施用、好
ましくは発芽前の施用がこの目的に特に適している。
【００８７】発芽前の施用により雑草の生長を抑制する
ため使用する場合、式（Ｉ）の化合物は雑草が出現する
と予想される土壌に混入することができる。式（Ｉ）の
化合物を使用して発芽後の施用により、すなわち出現し
た雑草の空気中もしくは露出部分に施すことにより雑草
の生長を抑制する場合は、式（Ｉ）の化合物が一般に土
壌と接触して土壌におけるその後の発芽雑草に対する発
芽前の抑制を発揮しうることが了解されよう。
【００８８】特に長期間の雑草抑制を必要とする場合、
式（Ｉ）の化合物の施用は所要に応じ反復することがで
きる。
【００８９】本発明の他の特徴によれば、１種以上の式
（Ｉ）のイソキサゾール誘導体を農業上許容しうる１種
以上の適合しうる希釈剤もしくはキャリヤおよび／また
は表面活性剤（すなわち除草組成物に使用するのに適す
ると当業界で一般に認められ、かつ式（Ｉ）の化合物と
適合しうる種類の希釈剤もしくはキャリヤおよび／また
は表面活性剤）と組合せて、好ましくはそこに均質分散
させて含む除草用途に適した組成物が提供される。「均
質分散」という用語は、式（Ｉ）の化合物が他の成分に
溶解された組成物を包含するように使用される。「除草
組成物」という用語は、除草剤として直ちに使用しうる
組成物だけでなく使用前に希釈せねばならない濃厚物を
も包含するため広義に使用される。好ましくは、組成物
は０．０５〜９０重量％の１種以上の式（Ｉ）の化合物
を含有する。
【００９０】除草組成物は希釈剤もしくはキャリヤと表
面活性剤（たとえば湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤）と
の両者を含有することができる。本発明の除草組成物に
存在させうる表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型
とすることができ、たとえばスルホリシノレエート、第
四アンモニウム誘導体、酸化エチレンとアルキルおよび
ポリアリールフェノール（たとえばノニル−もしくはオ
クチル−フェノール）との縮合物を主とする物質、また
は酸化エチレンとの縮合により遊離ヒドロキシ基をエー
テル化して可溶性にされた無水ソルビトールのカルボン
酸エステル、硫酸エステルおよびスルホン酸のアルカリ
およびアルカリ土類金属塩、たとえばジノニル−および
ジオクチル−ナトリウムスルホノスクシネート、並びに
高分子量スルホン酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土
類金属塩、たとえばリグノスルホン酸ナトリウムおよび
カルシウム、並びにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムおよびカルシウムとすることができる。
【００９１】好適には本発明による除草組成物は１０重
量％まで（たとえば０．０５〜１０重量％）の表面活性
剤を含みうるが、所望ならば本発明による除草組成物は
それより高割合の表面活性剤、たとえば１５重量％まで
の表面活性剤を液体乳化性懸濁濃厚物にて、また２５重
量％までを液体水溶性濃厚物にて含むことができる。
【００９２】適する固体希釈剤もしくはキャリヤの例は
珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土、
燐酸三カルシウム、粉末コルク、吸着性カーボンブラッ
クおよび粘土、たとえばカオリンおよびベントナイトで
ある。固体組成物（散布剤、粒剤もしくは水和性粉末の
形態とすることができる）は好ましくは、式（Ｉ）の化
合物を固体希釈剤と共に磨砕して或いは固体希釈剤もし
くはキャリヤに揮発性溶剤における式（Ｉ）の化合物の
溶液を含浸させると共に溶剤を蒸発させかつ必要に応じ
生成物を磨砕して粉末を得ることにより製造される。粒
状組成物は、式（Ｉ）の化合物（所望ならば揮発性とし
得る、適する溶剤に溶解して）を粒状の固体希釈剤もし
くはキャリヤに吸収させかつ所望ならば溶剤を蒸発させ
ることにより、或いは上記のように得られた粉末状の組
成物を粒状化して製造することができる。固体除草組成
物、特に水和性粉末および粒剤は、固体の場合には希釈
剤もしくはキャリヤとしても作用しうる湿潤剤もしくは
分散剤（たとえば上記種類）を含有することができる。
【００９３】本発明による液体組成物は水性、有機もし
くは水性−有機溶液、懸濁物および乳液の形態とするこ
とができ、表面活性剤を混入することができる。液体組
成物に混入するのに適する液体希釈剤は水、グリコー
ル、テトラヒドロフルフリルアルコール、アセトフェノ
ン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレ
ン、鉱油、動物油および植物油、並びに石油の軽質芳香
族およびナフテン系フラクション（並びにこれら希釈剤
の混合物）を包含する。液体組成物中に存在させうる表
面活性剤はイオン型もしくは非イオン型（たとえば上記
種類）とすることができ、液体であれば希釈剤もしくは
キャリヤとして作用することもできる。
【００９４】濃厚物の形態の粉末、分散性粒剤および液
体組成物は、水または他の適する希釈剤（たとえば鉱
油）もしくは植物油により特に希釈剤もしくはキャリヤ
が油である液体濃厚物の場合に希釈して、直ちに使用し
うる組成物を得ることができる。
【００９５】所望ならば式（Ｉ）の化合物の液体組成物
は、乳化剤にまたは活性物質に対し相容性の乳化剤を含
有する溶剤に溶解した活性物質を含有する自己乳化性濃
厚物として使用することもでき、単にこの種の濃厚物に
水を添加するだけで直ちに使用しうる組成物を製造する
ことができる。
【００９６】希釈剤もしくはキャリヤが油である液体濃
厚物は、さらに希釈することなく静電噴霧技術により使
用することができる。
【００９７】さらに本発明による除草組成物は所望なら
ばたとえば付着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安
定剤、金属封鎖剤、固化防止剤、着色剤および腐食防止
剤のような慣用のアジュバントを含有することもでき
る。これらアジュバントもキャリヤもしくは希釈剤とし
て作用することができる。
【００９８】特記しない限り以下の％は重量％である。
本発明による好適除草組成物は次の通りである。
【００９９】１０〜７０％の１種以上の式（Ｉ）の化合
物と２〜１０％の表面活性剤と０．１〜５％の増粘剤と
１５〜８７．９％の水とからなる水性懸濁濃厚物；１０
〜９０％の１種以上の式（Ｉ）の化合物と２〜１０％の
表面活性剤と８〜８８％の固体希釈剤もしくはキャリヤ
とからなる水和性粉末；１０〜９０％の１種以上の式
（Ｉ）の化合物と２〜４０％の炭酸ナトリウムと０〜８
８％の固体希釈剤とからなる水溶性もしくは水分散性粉
末；５〜５０％、たとえば１０〜３０％の１種以上の式
（Ｉ）の化合物と５〜２５％の表面活性剤と２５〜９０
％、たとえば４５〜８５％の水混和性溶剤、たとえばジ
メチルホルムアミドもしくは水混和性溶剤と水との混液
とからなる液体水溶性濃厚物；１０〜７０％の１種以上
の式（Ｉ）の化合物と５〜１５％の表面活性剤と０．１
〜５％の増粘剤と１０〜８４．９％の有機溶剤とからな
る液体乳化性懸濁濃厚物；１〜９０％、たとえば２〜１
０％の１種以上の式（Ｉ）の化合物と０．５〜７０％、
たとえば０．５〜２％の表面活性剤と３〜９８．５％、
たとえば８８〜９７．５％の粒状キャリヤとからなる粒
剤；および０．０５〜９０％、好ましくは１〜６０％の
１種以上の式（Ｉ）の化合物と０．０１〜１０％、好ま
しくは１〜１０％の表面活性剤と９．９９〜９９．９４
％、好ましくは３９〜９８．９９％の有機溶剤とからな
る乳化性濃厚物。
【０１００】本発明による除草組成物は、さらに式
（Ｉ）の化合物を１種以上の他の農薬活性化合物および
所望ならば１種以上の適合性の農薬上許容しうる希釈剤
もしくはキャリヤ、表面活性剤および上記したような慣
用のアジュバントと組合せて、好ましくはそこに均質分
散させて含むことができる。本発明の除草組成物に含ま
せうる或いは組合せて使用しうる他の農薬活性化合物の
例は、たとえば抑制すべき雑草種類の範囲を増大させる
除草剤、たとえばアラクロル［２−クロル−２，６′−
ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリ
ド］、アトラジン［２−クロル−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン］、ブ
ロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル］、クロルトルロン［Ｎ′−（３−クロル−
４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、シア
ナジン［２−クロル−４−（１−シアノ−１−メチルエ
チルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロルフェノキシ酢
酸］、ジカンバ［３，６−ジクロル−２−メトキシ安息
香酸］、ジフェンゾカット［１，２−ジメチル−３，５
−ジフェニルピラゾリウム塩］、フラムプロプメチル
［Ｎ−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロル−４−フルオ
ロアニリノ）−プロピオン酸メチル］、フルオメツロン
［Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチル尿素］、イソプロツロン［Ｎ′−（４−イソ
プロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］；殺虫
剤、たとえば合成ピレスロイド、たとえばペルメスリン
およびサイペルメスリン；並びに殺菌剤、たとえばカル
バメート、たとえばＮ−（１−ブチルカルバモイル−ベ
ンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチル、さ
らにトリアゾール、たとえば１−（４−クロルフェノキ
シ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オンを包含する。
【０１０１】本発明の除草組成物に含ませうるか或いは
一緒に使用しうる物質（たとえば上記）であって、共に
酸類である農薬活性化合物および他の生物活性物質は所
望ならば慣用の誘導体として、たとえばアルカリ金属塩
およびアミン塩、並びにエステルとして使用することも
できる。
【０１０２】本発明の他の特徴によれば、次の製造物品
が提供される。即ち、少なくとも１種の式（Ｉ）のイソ
キサゾール誘導体または好ましくは上記除草組成物、特
に好ましくは使用前に希釈せねばならない除草性濃厚物
からなり、少なくとも１種の式（Ｉ）のイソキサゾール
誘導体を式（Ｉ）の上記誘導体のための容器内に含むか
或いは前記除草組成物と、前記容器に物理的に結合して
式（Ｉ）の上記誘導体またはそこに含まれる除草組成物
を雑草生長の抑制に使用する方法を示す説明書とを含む
物品である。容器は一般に常温にて固体である化学物質
を貯蔵すべく慣用される種類のものであり、特に濃厚物
の形態における除草性組成物についてはたとえば内部塗
装仕上しうる金属およびプラスチック材料の缶およびド
ラム、ガラスおよびプラスチック材料の瓶、そして、容
器の内容物が固体（たとえば粒状）の除草組成物であれ
ばたとえば厚紙、プラスチック材料および金属の箱類ま
たは袋である。容器は一般に少なくとも１エーカーの土
地を処理してそこの雑草生長を抑制するのに充分な量の
イソキサゾール誘導体または除草組成物を含有するのに
足る容積を有するが、慣用の取扱法に便利な寸法を越え
ない。説明書は、たとえば容器に直接印刷して或いはラ
ベルもしくは札をこれに取り付けて、容器と物理的に結
合される。一般に説明書は容器の内容物を必要に応じ希
釈した後に１ｈａ当り０．０１〜２０ｋｇの活性物質の
施用割合にて上記の方法および目的で雑草生長を抑制す
るため施すべきことを示す。
【０１０３】
【実施例】以下、実施例により本発明の除草組成物を例
示する。
【０１０４】実施例Ｃ１ 次の成分から可溶性濃厚物を作成した。
【０１０５】 活性成分（化合物１） ２０％ ｗ／ｖ 水酸化カリウム溶液３３％ ｗ／ｖ １０％ ｖ／ｖ テトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ） １０％ ｖ／ｖ 水 １００容量まで その際、ＴＨＦＡと活性成分（化合物１）と９０％容量
の水とを撹拌し、次いで水酸化カリウム溶液を一定のｐ
Ｈ７〜８が得られるまでゆっくり添加し、次いで水によ
り所定容積にした。
【０１０６】イソキサゾール（化合物１）の代りに他の
式（Ｉ）の化合物を用いて、上記したように同様な可溶
性濃厚物を作成することができる。
【０１０７】実施例Ｃ２ 次の成分から水和性粉末を作成した。
【０１０８】 活性成分（化合物１） ５０％ ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ３％ ｗ／ｗ リグノ硫酸ナトリウム ５％ ｗ／ｗ ホルムアルデヒドアルキルナフタレン ２％ ｗ／ｗ スルホン酸ナトリウム 微小二酸化珪素 ３％ ｗ／ｗ 陶土 ３７％ ｗ／ｗ 上記諸成分を配合すると共に、混合物を空気ジェットミ
ルで磨砕した。
【０１０９】イソキサゾール（化合物１）の代りに他の
式（Ｉ）の化合物を用いて、上記したように同様な水和
性粉末を作成することができる。
【０１１０】実施例Ｃ３ 次の成分から水溶性粉末を作成した。
【０１１１】 活性成分（化合物１） ５０％ ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １％ ｗ／ｗ 微小二酸化珪素 ２％ ｗ／ｗ 重炭酸ナトリウム ４７％ ｗ／ｗ 上記諸成分を混合すると共に、この混合物をハンマーミ
ルで磨砕した。
【０１１２】イソキサゾール（化合物１）の代りに他の
式（Ｉ）の化合物を用いて、上記のように同様な水溶性
粉末を作成することができる。
【０１１３】本発明の化合物を以下の手順により除草用
途に使用した。
【０１１４】除草化合物の使用方法： （ａ）概説 植物を処理すべく使用する適当量の化合物をアセトン中
に溶解させて、１ｈａ当り４０００ｇまでの試験化合物
の施用割合（ｇ／ｈａ）に相当する溶液を得た。これら
溶液を標準実験室除草剤噴霧器から施して、１ｈａ当り
２９０リットルのスプレー液を供給した。
【０１１５】（ｂ）雑草抑制：発芽前 種子を７０ｍｍ平方かつ深さ７５ｍｍのプラスチックポ
ットにて非滅菌土壌に播いた。１ポット当りの種子の量
は次の通りとした。
【０１１６】
【表１２】 本発明の化合物を、上記（ａ）に記載したように種子を
含有する土壌表面に施した。各作物および各雑草の単一
のポットを各処理に割当て、未噴霧の比較およびアセト
ンのみを噴霧した比較を設けた。
【０１１７】処理の後、各ポットを温室内に保たれた毛
細管マットに載せ、頭上から灌水した。作物被害の肉眼
評価を噴霧の２０〜２４日後に行なった。結果を生長の
減少％または作物もしくは雑草に対する被害％として比
較ポットにおける植物と対比して現した。
【０１１８】（ｃ）雑草抑制：発芽後 雑草および作物を深さ７５ｍｍの７０ｍｍ平方のポット
にてジョーン・インネス鉢植え堆肥に直接播いたが、た
だしアマランツスについては苗段階で摘み取り、噴霧の
１週間前にポットに移した。次いで、これら植物を温室
内で生長させた後、植物を処理すべく使用する化合物を
噴霧した。１ポット当りの植物の本数は次の通りとし
た。
【０１１９】
【表１３】 植物を処理すべく使用した化合物を、上記（ａ）に記載
したように植物に施した。各種類の作物および雑草の単
一ポットを各処理に割当て、未噴霧の比較およびアセト
ンのみを噴霧した比較を設けた。
【０１２０】処理の後、ポットを温室内の毛細管マット
に載せ、２４時間後に１回頭上から灌水し、次いで管理
された下方灌水によって灌水した。作物被害および雑草
抑制の肉眼評価を噴霧の２０〜２４日間後に行なった。
結果を生長の減少％または作物もしくは雑草に対する被
害％として比較ポットにおける植物と対比して現した。
【０１２１】４ｋｇ／ｈａ以下にて使用した本発明の化
合物は、上記実験で使用した雑草に対し作物耐性と共に
優秀なレベルの除草活性を示した。
【０１２２】発芽前もしくは発芽後に１０００ｇ／ｈａ
で施した場合、化合物１〜２３は雑草の１種もしくはそ
れ以上の生長につき少なくとも９０％の減少を与えた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スーザン・メアリー・クランプ イギリス国、オンガー・エセツクス・シ ー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド、リ サーチ・ステーシヨン（番地なし) (72)発明者 クロード・ランベール フランス国、69009・リヨン、シユマン・ ドウ・モンペラ・12 (72)発明者 ジヨン・モリス イギリス国、オンガー・エセツクス・シ ー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド、リ サーチ・ステーシヨン（番地なし)

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子または基−ＣＯ2 Ｒ4 を示し；Ｒ
    1 は適宜１個以上のハロゲン原子により置換される６個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基、または適宜１個以上の基Ｒ5 または１個以上のハロ
    ゲン原子により置換される３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基を示し；Ｒ2 はハロゲン原子、適宜１
    個以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、１個以
    上の基−ＯＲ5 により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、またはニト
    ロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ4 、−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 、−Ｏ
    （ＣＨ2 ）r ＯＲ5 および−ＯＲ5 から選択される基を
    示し；Ｒ3 は同一でも異なってもよい１〜５個の基Ｒ7
    により適宜置換されるフェニルを示し；Ｘは酸素原子も
    しくは−Ｓ（Ｏ）q −を示し；ｎは０または１〜４の整
    数を示し、ｎが１より大であれば基Ｒ2 は同一でも異な
    ってもよく；Ｒ4 およびＲ5 は同一でも異なってもよ
    く、それぞれ適宜１個以上のハロゲン原子により置換さ
    れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基を示し；Ｒ6 は適宜１個以上のハロゲン原子
    により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もし
    くは分枝鎖のアルキル基、または同一でも異なってもよ
    い１個以上の基Ｒ7 により適宜置換されるフェニルを示
    し；Ｒ7 はハロゲン原子、または適宜１個以上のハロゲ
    ン原子により置換される３個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、またはニトロ、シア
    ノ、−ＯＲ5 および−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 から選択される基
    を示し；ｐは０、１もしくは２を示し；ｑは０、１もし
    くは２を示し；ｒは１、２もしくは３を示す］の４−ベ
    ンゾイルイソキサゾール誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒ6 が、適宜１個以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基を示す請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 置換基−ＸＲ3 もしくはＲ2 の１つがベ
    ンゾイル環の２−位置に存在する請求項１または２に記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が１〜３個の炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基、または適宜基Ｒ5 より置
    換されるシクロプロピル基を示し；Ｒ2 がハロゲン原
    子、適宜１個以上のハロゲン原子により置換される６個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基、１個以上の基−ＯＲ5 により置換される６個までの
    炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、ま
    たはシアノ、−ＣＯ2 Ｒ4 、−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 、−Ｏ
    （ＣＨ2 ）r ＯＲ5 および−ＯＲ5 から選択される基を
    示し；ｎが０、１もしくは２を示し；Ｒ4 が６個までの
    炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
    し；Ｒ5 が適宜１個以上のハロゲン原子により置換され
    る１〜３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル基を示し；Ｒ6 が１〜３個の炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示す請求項１、２また
    は３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2 が−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 を示し、ｐもし
    くはｑの一方が０を示す請求項１〜４のいずれかに記載
    の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 がメチル、イソプロピル、１−メチ
    ルシクロプロピルもしくはシクロプロピルを示し；Ｒ2
    がハロゲン原子、または適宜１個以上のハロゲン原子に
    より置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基、または適宜１個以上の基−ＯＲ
    5 により置換される１〜３個の炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル基、または−ＯＲ5 および−Ｓ
    （Ｏ）p Ｒ6 から選択される基を示し；Ｘが−Ｓ（Ｏ）
    q −を示し；ｎが１もしくは２を示し；Ｒ5 が適宜１個
    以上のハロゲン原子により置換されるメチルもしくはエ
    チル基を示し；Ｒ6 がメチルもしくはエチル基を示す請
    求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ベンゾイル環の５−および／または６−
    位置が未置換である請求項１〜６のいずれかに記載の化
    合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 がシクロプロピル基を示し；Ｒ2 が
    ハロゲン原子またはメチル、トリフルオロメチル、メト
    キシおよび−Ｓ（Ｏ）p Ｒ6 から選択される基を示し；
    ｎが１もしくは２を示し；Ｘが−Ｓ（Ｏ）q −を示し；
    Ｒ4 が３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル基を示し；Ｒ7 がハロゲン原子またはメチ
    ル、トリフルオロメチル、ニトロおよび−ＯＲ5 から選
    択される基を示し；Ｒ5 がメチルもしくはエチルを示
    し；Ｒ6 メチルを示す請求項１〜７のいずれかに記載の
    化合物。
  9. 【請求項９】 ５−シクロプロピル−４−（２−フェニ
    ルスルフェニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）
    イソキサゾール；５−シクロプロピル−４−（２−フェ
    ニルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）
    イソキサゾール；５−シクロプロピル−４−（２−フェ
    ノキシ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサ
    ゾール；５−シクロプロピル−４−［２−（３−クロル
    フェニルスルフェニル）−４−トリフルオロメチルベン
    ゾイル］イソキサゾール；５−シクロプロピル−４−
    ［２−（２−クロルフェニルスルフェニル）−４−トリ
    フルオロメチルベンゾイル］イソキサゾール；５−シク
    ロプロピル−４−［２−（４−クロルフェニルスルフェ
    ニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］イソキサ
    ゾール；５−シクロプロピル−４−［２−（３−クロル
    フェニルスルホニル）−４−トリフルオロメチルベンゾ
    イル］イソキサゾール；５−シクロプロピル−４−［２
    −（４−クロルフェニルスルホニル）−４−トリフルオ
    ロメチルベンゾイル］イソキサゾール；５−シクロプロ
    ピル−４−［２−（４−クロルフェニルスルフィニル）
    −４−トリフルオロメチルベンゾイル］イソキサゾー
    ル；５−シクロプロピル−４−（４−クロル−２−フェ
    ニルスルフェニルベンゾイル）イソキサゾール；５−シ
    クロプロピル−４−（４−クロル−２−フェニルスルホ
    ニルベンゾイル）イソキサゾール；５−シクロプロピル
    −４−［４−クロル−２−（３−クロルフェニルスルフ
    ェニル）−ベンゾイル］イソキサゾール；５−シクロプ
    ロピル−４−［４−クロル−２−（３−クロルフェニル
    スルフィニル）−ベンゾイル］イソキサゾール；５−シ
    クロプロピル−４−［４−クロル−２−（３−クロルフ
    ェニルスルホニル）−ベンゾイル］イソキサゾール；５
    −シクロプロピル−４−［４−クロル−２−（３−メト
    キシフェニルスルフェニル）−ベンゾイル］イソキサゾ
    ール；５−シクロプロピル−４−［４−クロル−２−
    （３−メトキシフェニルスルフィニル）−ベンゾイル］
    イソキサゾール；５−シクロプロピル−４−［４−クロ
    ル−２−（３−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゾ
    イル］イソキサゾール；５−シクロプロピル−４−
    ［２，４−ビス（フェニルスルフェニル）ベンゾイル］
    −イソキサゾール；５−シクロプロピル−４−（３，４
    −ジクロル−２−フェニルスルフェニルベンゾイル）イ
    ソキサゾール；５−シクロプロピル−４−（３，４−ジ
    クロル−２−フェニルスルホニルベンゾイル）イソキサ
    ゾール；５−シクロプロピル−４−（４−クロル−２−
    メチルスルホニル−３−フェノキシベンゾイル）イソキ
    サゾール；５−シクロプロピル−４−（４−クロル−２
    −メチルスルホニル−３−フェニルスルフェニルベンゾ
    イル）イソキサゾール；または５−シクロプロピル−４
    −（２−メチルスルホニル−３−フェニルスルフェニル
    ベンゾイル）イソキサゾールである請求項１に記載の化
    合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）を有する４
    −ベンゾイルイソキサゾール誘導体の製造方法であっ
    て、 （ａ）Ｒが水素を示す場合は式（ＩＩ）： 【化２】 ［式中、Ｌは離脱基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよ
    びｎは請求項１に記載の意味を有する］の化合物をヒド
    ロキシルアミンもしくはヒドロキシルアミンの塩と反応
    させ； （ｂ）Ｒが水素を示す場合は式（ＩＩＩ）： 【化３】 ［式中、Ｙはカルボキシ基またはその反応性誘導体を示
    し、Ｒ1 は請求項１に記載の意味を有する］の化合物を
    適する有機金属試薬と反応させ； （ｃ）Ｒが基−ＣＯ2 Ｒ4 を示す場合は式（ＩＶ）： 【化４】 ［式中、Ｐは離脱基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよ
    びｎは請求項１に記載の意味を有する］の化合物を式Ｒ
    4 Ｏ2 ＣＣ（Ｚ）＝ＮＯＨ（ここでＺはハロゲン原子で
    あり、Ｒ4 は請求項１に記載の意味を有する）の化合物
    と反応させ； （ｄ）Ｒが基−ＣＯ2 Ｒ4 を示す場合は式（Ｖ）： 【化５】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは請求項１に記
    載の意味を有する］の化合物を式Ｒ4 Ｏ2 ＣＣ（Ｚ）＝
    ＮＯＨ（ここでＺはハロゲン原子であり、Ｒ4 は請求項
    １に記載の意味を有する）の化合物と反応させ； （ｅ）Ｒが基−ＣＯ2 Ｒ4 を示す場合は式（ＶＩ）： 【化６】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは請求項１に記
    載の意味を有する］の化合物の塩を式Ｒ4 Ｏ2 ＣＣ
    （Ｚ）＝ＮＯＨ（ここでＺはハロゲン原子であり、Ｒ4
    は請求項１に記載の意味を有する）の化合物と反応さ
    せ；次いで必要に応じ得られた式（Ｉ）の化合物を式
    （Ｉ）の他の化合物に変換させることを特徴とする製造
    方法。
  11. 【請求項１１】 活性成分として除草上有効量の請求項
    １に記載の式（Ｉ）を有する４−ベンゾイルイソキサゾ
    ール誘導体を農業上許容しうる希釈剤もしくはキャリヤ
    および／または表面活性剤と組合せてなる除草組成物。
  12. 【請求項１２】 除草上有効量の請求項１に記載の式
    （Ｉ）を有する４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体を
    生育地に施すことを特徴とする生育地における雑草生長
    の抑制方法。
  13. 【請求項１３】 生育地が作物を生長させるべく使用さ
    れるかまたは使用すべき区域であり、化合物を１ｈａ当
    り０．０１〜４．０ｋｇの施用割合で施す請求項１２に
    記載の方法。
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