JPH06182176A - 水溶性界面活性剤組成物 - Google Patents
水溶性界面活性剤組成物Info
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- JPH06182176A JPH06182176A JP5194507A JP19450793A JPH06182176A JP H06182176 A JPH06182176 A JP H06182176A JP 5194507 A JP5194507 A JP 5194507A JP 19450793 A JP19450793 A JP 19450793A JP H06182176 A JPH06182176 A JP H06182176A
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- C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
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- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキルスルホスクシネートおよびアセチレ
ン系アルコールのアルキレンオキシド付加物の混合物を
ベースとする水系で用いるための水溶性湿潤剤。 【効果】 スルホスクシネートおよびアセチレン系アル
コールのアルキレンオキシド付加物の混合物は、表面張
力を低下させ、イオウ含有湿潤剤を可溶化させる。
ン系アルコールのアルキレンオキシド付加物の混合物を
ベースとする水系で用いるための水溶性湿潤剤。 【効果】 スルホスクシネートおよびアセチレン系アル
コールのアルキレンオキシド付加物の混合物は、表面張
力を低下させ、イオウ含有湿潤剤を可溶化させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はスルホスクシネート型の
水溶性イオウ含有界面活性剤組成物に関する。
水溶性イオウ含有界面活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】イオウ含有界面活性剤、特にスルホスク
シネートとして知られているイオウ含有界面活性剤を基
材とする湿潤剤は広く知られており、文献に記載されて
いる。これらの湿潤剤は高速織物加工操作、感圧接着
剤、染料系およびその他の界面活性剤や乳化剤を必要と
する用途で使用されている。
シネートとして知られているイオウ含有界面活性剤を基
材とする湿潤剤は広く知られており、文献に記載されて
いる。これらの湿潤剤は高速織物加工操作、感圧接着
剤、染料系およびその他の界面活性剤や乳化剤を必要と
する用途で使用されている。
【０００３】スルホスクシネート湿潤剤に関わる困難な
点の１つは、濃縮形態では固体であり、ペースト様であ
る点である。これらのペーストは冷水には溶解しにく
い。スルホスクシネートの濃水溶液は水混和性アルコー
ルのような可溶化剤を配合することにより流体化でき
る。しかしながら、これらの界面活性剤の溶液を低濃度
で水中に分散させた場合、可溶化剤は抽出される傾向を
示し、界面活性剤のゲルが形成し、これは溶解するのに
時間がかかる。更にこれらの可溶化剤の多くは最終製品
中の揮発性有機成分の濃度に関与する。水溶性組成物へ
の変換も含めたスルホスクシネートを開示した代表的文
献は下記のとおりである。
点の１つは、濃縮形態では固体であり、ペースト様であ
る点である。これらのペーストは冷水には溶解しにく
い。スルホスクシネートの濃水溶液は水混和性アルコー
ルのような可溶化剤を配合することにより流体化でき
る。しかしながら、これらの界面活性剤の溶液を低濃度
で水中に分散させた場合、可溶化剤は抽出される傾向を
示し、界面活性剤のゲルが形成し、これは溶解するのに
時間がかかる。更にこれらの可溶化剤の多くは最終製品
中の揮発性有機成分の濃度に関与する。水溶性組成物へ
の変換も含めたスルホスクシネートを開示した代表的文
献は下記のとおりである。
【０００４】米国特許２,３４２,１５０号はスルホジカ
ルボン酸のエステル、例えばジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム、および石炭、コークス、鉄およびその他の
鉱工業操作における湿潤工程へのこれらの適用を開示し
ている。冷水中のスルホジカルボン酸の溶解度を増大さ
せるために、スルホジカルボン酸のエステルを尿素と混
合し、その際、エステルの尿素に対する比はエステル
０.８５ lb：尿素１.５〜３ lbとした。場合により、エ
チレングリコールを混合物に添加して水系の凍結温度を
低下させることができる。
ルボン酸のエステル、例えばジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム、および石炭、コークス、鉄およびその他の
鉱工業操作における湿潤工程へのこれらの適用を開示し
ている。冷水中のスルホジカルボン酸の溶解度を増大さ
せるために、スルホジカルボン酸のエステルを尿素と混
合し、その際、エステルの尿素に対する比はエステル
０.８５ lb：尿素１.５〜３ lbとした。場合により、エ
チレングリコールを混合物に添加して水系の凍結温度を
低下させることができる。
【０００５】米国特許２,４４１,３４１号は炭素原子５
〜１０個を有するアルキル基を有する界面活性ジアルキ
ルスルホスクシネートおよびその湿潤剤としての使用を
開示している。特許受領者はこれらの系は水または水溶
性有機溶媒中の溶液として、あるいは不活性の有機また
は無機の希釈剤と混合して市販されているとしている。
純粋な１００％の形態ではジアルキルスルホスクシネー
トは固体のワックスであり、極めて遅い速度で水に溶解
する。スルホスクシネートの粉末への加工を容易にする
ために、安息香酸のアルカリ金属塩を添加することを特
許受領者は記載している。
〜１０個を有するアルキル基を有する界面活性ジアルキ
ルスルホスクシネートおよびその湿潤剤としての使用を
開示している。特許受領者はこれらの系は水または水溶
性有機溶媒中の溶液として、あるいは不活性の有機また
は無機の希釈剤と混合して市販されているとしている。
純粋な１００％の形態ではジアルキルスルホスクシネー
トは固体のワックスであり、極めて遅い速度で水に溶解
する。スルホスクシネートの粉末への加工を容易にする
ために、安息香酸のアルカリ金属塩を添加することを特
許受領者は記載している。
【０００６】米国特許２,５６２,１５５号および２,５
６２,１５６号は、モノアルキルスルホスクシネートお
よび可溶化剤を含有する種々の湿潤洗剤組成物を開示し
ている。モノアルキルスルホスクシネートの水溶性を増
大させるために、水溶性のアルコールおよびエチレング
リコールのエーテルおよびその他の物質を用いて高ジア
ルキルスルホスクシネートを可溶化できることを特許受
領者は記載している。しかしながら、これらの物質は高
モノアルキルスルホスクシネートのアルカリ金属および
アンモニウムとの塩を可溶化するには適していない。高
モノアルキルスルホスクシネートの溶解度を増大させる
ために、特許受領者はマグネシウムおよびベリリウムの
塩を混合物に配合し、その際、塩はモノアルキルスルホ
コハク酸塩のモル当り０.２５〜１.５モルの量で存在す
ることを記載している。
６２,１５６号は、モノアルキルスルホスクシネートお
よび可溶化剤を含有する種々の湿潤洗剤組成物を開示し
ている。モノアルキルスルホスクシネートの水溶性を増
大させるために、水溶性のアルコールおよびエチレング
リコールのエーテルおよびその他の物質を用いて高ジア
ルキルスルホスクシネートを可溶化できることを特許受
領者は記載している。しかしながら、これらの物質は高
モノアルキルスルホスクシネートのアルカリ金属および
アンモニウムとの塩を可溶化するには適していない。高
モノアルキルスルホスクシネートの溶解度を増大させる
ために、特許受領者はマグネシウムおよびベリリウムの
塩を混合物に配合し、その際、塩はモノアルキルスルホ
コハク酸塩のモル当り０.２５〜１.５モルの量で存在す
ることを記載している。
【０００７】米国特許２,９６９,３３２号は高級脂肪酸
および可溶化剤または分散剤と組合せてジオクチルスル
ホスクシネートを含有する種々の湿潤洗剤組成物を開示
している。ジオクチルスルホスクシネートおよび高級脂
肪酸の混合物に対して、炭素原子１６以上を有する飽和
および不飽和の脂肪族モノカルボン酸は効果的な消泡剤
であり、ジエチレングリコールエステルは効果的な可溶
化剤である。
および可溶化剤または分散剤と組合せてジオクチルスル
ホスクシネートを含有する種々の湿潤洗剤組成物を開示
している。ジオクチルスルホスクシネートおよび高級脂
肪酸の混合物に対して、炭素原子１６以上を有する飽和
および不飽和の脂肪族モノカルボン酸は効果的な消泡剤
であり、ジエチレングリコールエステルは効果的な可溶
化剤である。
【０００８】米国特許４,６９２,２７１号はアルキルス
ルフェートおよびアルキルスルホスクシネートを含む少
なくとも２種類の界面活性剤から製造した界面活性剤製
品を混合することにより濃度５０％以上の液相Ｇで界面
活性剤混合物の調製を開示している。脂肪酸エステルス
ルホネートおよびアルキルフェノールスルホネートも含
まれる。
ルフェートおよびアルキルスルホスクシネートを含む少
なくとも２種類の界面活性剤から製造した界面活性剤製
品を混合することにより濃度５０％以上の液相Ｇで界面
活性剤混合物の調製を開示している。脂肪酸エステルス
ルホネートおよびアルキルフェノールスルホネートも含
まれる。
【０００９】米国特許４,４７３,４８９号は低級ポリア
ルキレンエーテルグリコール、低級ポリアルキレングリ
コールのモノスルホスクシネートの水溶性塩、またはポ
リアルキレンエーテルグリコールのジスルホスクシネー
トの水溶性塩のような粘度調節剤を添加することによ
る、アルキルポリグリコールエーテルスルホスクシネー
トおよびアルキルアリールポリグリコールエーテルスル
ホスクシネートの水溶性塩の流動性挙動の改善を開示し
ている。
ルキレンエーテルグリコール、低級ポリアルキレングリ
コールのモノスルホスクシネートの水溶性塩、またはポ
リアルキレンエーテルグリコールのジスルホスクシネー
トの水溶性塩のような粘度調節剤を添加することによ
る、アルキルポリグリコールエーテルスルホスクシネー
トおよびアルキルアリールポリグリコールエーテルスル
ホスクシネートの水溶性塩の流動性挙動の改善を開示し
ている。
【００１０】米国特許４,４７６,０３７号は、粘度低下
量のポリグリコールエーテルスルフェートを配合した、
スルフェートおよびスルホネート型、例えばポリアルキ
レンエーテルグリコールスルホスクシネートおよびアル
キルスルホスクシネートなどの界面活性剤の水性濃縮物
を開示している。湿潤剤の溶解度を増大させるために約
２０％までの量で低級アルカノールを添加することが一
般的であることを特許受領者は過去に記載している。ア
ルコールの存在は多くの重合体分散剤において望ましく
ないが、ポリ低級アルキルエーテルグリコールのモノお
よび／またはジスルフェートの水溶性塩の添加はこれら
の種類の湿潤剤の粘度調節剤としては有効であった。
量のポリグリコールエーテルスルフェートを配合した、
スルフェートおよびスルホネート型、例えばポリアルキ
レンエーテルグリコールスルホスクシネートおよびアル
キルスルホスクシネートなどの界面活性剤の水性濃縮物
を開示している。湿潤剤の溶解度を増大させるために約
２０％までの量で低級アルカノールを添加することが一
般的であることを特許受領者は過去に記載している。ア
ルコールの存在は多くの重合体分散剤において望ましく
ないが、ポリ低級アルキルエーテルグリコールのモノお
よび／またはジスルフェートの水溶性塩の添加はこれら
の種類の湿潤剤の粘度調節剤としては有効であった。
【００１１】米国特許５,０３９,４５１号は、アニオン
系界面活性剤とその他の非同種アニオン系界面活性剤、
または、非イオン系および／または両性の界面活性剤と
非同種のカチオン系界面活性剤および／または非イオン
系および両性の界面活性剤の混合物を調製することによ
る、“Ｇ”相の系を示すことの可能な界面活性剤の調製
を開示している。
系界面活性剤とその他の非同種アニオン系界面活性剤、
または、非イオン系および／または両性の界面活性剤と
非同種のカチオン系界面活性剤および／または非イオン
系および両性の界面活性剤の混合物を調製することによ
る、“Ｇ”相の系を示すことの可能な界面活性剤の調製
を開示している。
【００１２】
【問題を解決するための手段】本発明は、高濃度の界面
活性剤成分を含有する水溶性界面活性剤組成物に関し、
そして、下記成分： Ａ．下記式：
活性剤成分を含有する水溶性界面活性剤組成物に関し、
そして、下記成分： Ａ．下記式：
【化３】 〔式中Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアン
モニウム基であり、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルである〕で表わされるイオウ含有湿潤剤；およ
び、 Ｂ．下記式：
モニウム基であり、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルである〕で表わされるイオウ含有湿潤剤；およ
び、 Ｂ．下記式：
【化４】 〔式中Ｒ2およびＲ3は炭素原子１〜４個を有する低級ア
ルキルであり、Ｒ4はＣ2〜Ｃ4アルキレンオキシドであ
り、ｐは０.２５〜１５である〕で表わされるアルコキ
シル化アセチレン系アルコールの混合物を含有する。
ルキルであり、Ｒ4はＣ2〜Ｃ4アルキレンオキシドであ
り、ｐは０.２５〜１５である〕で表わされるアルコキ
シル化アセチレン系アルコールの混合物を含有する。
【００１３】スルホスクシネート型のイオウ含有湿潤剤
の混合物は次のような多くの利点、即ち揮発性有機成分
（ＶＯＣ）を実質的に含まない高活性の水溶性湿潤系を
調製する能力；進歩した粘度特性を有する湿潤剤系を調
製する能力；比較的低濃度の界面活性剤で水系の湿潤性
を向上させる能力；高濃度の湿潤剤を調製する能力；保
存安定性のある透明な湿潤剤系を調製する能力；低表面
張力および低発泡性の湿潤剤系を調製する能力；および
容易に水中に分散される湿潤剤系を調製する能力を有す
る。
の混合物は次のような多くの利点、即ち揮発性有機成分
（ＶＯＣ）を実質的に含まない高活性の水溶性湿潤系を
調製する能力；進歩した粘度特性を有する湿潤剤系を調
製する能力；比較的低濃度の界面活性剤で水系の湿潤性
を向上させる能力；高濃度の湿潤剤を調製する能力；保
存安定性のある透明な湿潤剤系を調製する能力；低表面
張力および低発泡性の湿潤剤系を調製する能力；および
容易に水中に分散される湿潤剤系を調製する能力を有す
る。
【００１４】〔発明の詳述〕活性を有する湿潤剤を高濃
度で含有する湿潤剤系を形成するために、イオウ含有湿
潤剤に水溶性を付与することは、アルコキシル化アセチ
レン系アルコール型の低い親水性親油性バランス（ＨＬ
Ｂ）の非イオン系界面活性剤を用いることによりイオウ
含有湿潤剤の水中分散性およびその他の性質を向上させ
るために利用できるという発見に基づいている。イオウ
含有湿潤剤は下記式：
度で含有する湿潤剤系を形成するために、イオウ含有湿
潤剤に水溶性を付与することは、アルコキシル化アセチ
レン系アルコール型の低い親水性親油性バランス（ＨＬ
Ｂ）の非イオン系界面活性剤を用いることによりイオウ
含有湿潤剤の水中分散性およびその他の性質を向上させ
るために利用できるという発見に基づいている。イオウ
含有湿潤剤は下記式：
【化５】 〔式中Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアン
モニウム基であり、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルである〕で示される。好ましくはＭはナトリウム
である。基Ｒはブチル、アミル、ヘキシル、オクチル、
ノニル、ドデシルなどであることができる。一般的に、
基Ｒは高分子量アルキル基であり、炭素原子８〜１２個
を有する。
モニウム基であり、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルである〕で示される。好ましくはＭはナトリウム
である。基Ｒはブチル、アミル、ヘキシル、オクチル、
ノニル、ドデシルなどであることができる。一般的に、
基Ｒは高分子量アルキル基であり、炭素原子８〜１２個
を有する。
【００１５】本発明を実施するのに適するイオウ含有湿
潤剤は、ジヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム、ジ（２−エチルヘキシ
ル）スルホコハク酸ナトリウム、ジアミルスルホコハク
酸ナトリウム等である。
潤剤は、ジヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム、ジ（２−エチルヘキシ
ル）スルホコハク酸ナトリウム、ジアミルスルホコハク
酸ナトリウム等である。
【００１６】イオウ含有湿潤剤を水中で可溶化させるた
めに適するアルコキシル化アセチレン系アルコールは下
記式：
めに適するアルコキシル化アセチレン系アルコールは下
記式：
【化６】 〔式中、Ｒ2およびＲ3は炭素原子１〜４個を有する低級
アルキルであり、Ｒ4はＣ2〜Ｃ4アルキレンオキシドで
あり、ｐは０.２５〜１５である〕で示される。
アルキルであり、Ｒ4はＣ2〜Ｃ4アルキレンオキシドで
あり、ｐは０.２５〜１５である〕で示される。
【００１７】アルコキシル化アセチレン系アルコールの
例は、アセチレン系グリコールのエチレンオキシド誘導
体およびプロピレンオキシド誘導体であり、そのアセチ
レン系グリコール中のエチレンオキシド単位の総数は
０.５〜３０、好ましくは１〜１５である。その場合、
各ｐは０.５〜５である。一般的に、アルキレンオキシ
ドはエチレンオキシドである。アルコキシル化の対照と
なるアセチレン系アルコールの特定の例は、２,４,７,
９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジオール；４,
７−ジメチル−５−デシン−４,７−ジオール；２,３,
６,７−テトラメチル−４−オクチン−３,６−ジオー
ル；３,６−ジエチル−４−オクチン−３,６−ジオー
ル；２,５−ジシクロプロピル−３−ヘキシン−２,５−
ジオール；３,６−ジメチル−４−オクチン−３,６−ジ
オール；２,５−ジフェニル−３−ヘキシン−２,５−ジ
オール；２,５−ジメチル−３−ヘキシン−２,５−ジオ
ール；５,８−ジメチル−６−ドデシン−５,８−ジオー
ル；２,５,８,１１−テトラメチル−６−ドデシン−５,
８−ジオール；３,５−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール；７,４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,
７−ジオール；３,６−ジメチル−１−ヘプチン−３−
オール；７−テトラデシン−６,９−ジオール；８−ヘ
キサデシン−７,１０−ジオール；１−オクチン−３−
オール；１−ノニン−３−オールである。
例は、アセチレン系グリコールのエチレンオキシド誘導
体およびプロピレンオキシド誘導体であり、そのアセチ
レン系グリコール中のエチレンオキシド単位の総数は
０.５〜３０、好ましくは１〜１５である。その場合、
各ｐは０.５〜５である。一般的に、アルキレンオキシ
ドはエチレンオキシドである。アルコキシル化の対照と
なるアセチレン系アルコールの特定の例は、２,４,７,
９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジオール；４,
７−ジメチル−５−デシン−４,７−ジオール；２,３,
６,７−テトラメチル−４−オクチン−３,６−ジオー
ル；３,６−ジエチル−４−オクチン−３,６−ジオー
ル；２,５−ジシクロプロピル−３−ヘキシン−２,５−
ジオール；３,６−ジメチル−４−オクチン−３,６−ジ
オール；２,５−ジフェニル−３−ヘキシン−２,５−ジ
オール；２,５−ジメチル−３−ヘキシン−２,５−ジオ
ール；５,８−ジメチル−６−ドデシン−５,８−ジオー
ル；２,５,８,１１−テトラメチル−６−ドデシン−５,
８−ジオール；３,５−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール；７,４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,
７−ジオール；３,６−ジメチル−１−ヘプチン−３−
オール；７−テトラデシン−６,９−ジオール；８−ヘ
キサデシン−７,１０−ジオール；１−オクチン−３−
オール；１−ノニン−３−オールである。
【００１８】一般的に、本発明の湿潤剤系を調製する際
に用いるアルコキシル化アセチレン系アルコールの量は
２０〜８５重量％であり、イオウ含有湿潤剤の比率は１
５％〜８０％である。典型的には、比は３０〜７５％ア
セチレン系アルコールアルキレンオキシド付加物に対し
３５〜６５％イオウ含有湿潤剤系である。好ましくはジ
オクチルスルホコハク酸ナトリウムがイオウ含有湿潤剤
であり、アルコキシル化アセチレン系アルコールは２,
４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジオー
ルのエトキシル化付加物であり、ジオクチルスルホコハ
ク酸ナトリウムの比率は５０〜７０重量％であり、エト
キシル化テトラメチルデシンジオールの比率は３０〜５
０％である。
に用いるアルコキシル化アセチレン系アルコールの量は
２０〜８５重量％であり、イオウ含有湿潤剤の比率は１
５％〜８０％である。典型的には、比は３０〜７５％ア
セチレン系アルコールアルキレンオキシド付加物に対し
３５〜６５％イオウ含有湿潤剤系である。好ましくはジ
オクチルスルホコハク酸ナトリウムがイオウ含有湿潤剤
であり、アルコキシル化アセチレン系アルコールは２,
４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジオー
ルのエトキシル化付加物であり、ジオクチルスルホコハ
ク酸ナトリウムの比率は５０〜７０重量％であり、エト
キシル化テトラメチルデシンジオールの比率は３０〜５
０％である。
【００１９】アルコキシル化アセチレン系アルコールの
添加は、単純な混合により行い、その結果、安定な湿潤
剤組成物が調製できる。スルホスクシネートのアルコキ
シル化アセチレン系アルコールへの混合は広範囲に変化
するが、好ましい量を用いることによりより透明な組成
物が調製され、系の粘度もより低くなる。スルホスクシ
ネートの量が多い場合は、系の粘度は極めて高くなり得
る。
添加は、単純な混合により行い、その結果、安定な湿潤
剤組成物が調製できる。スルホスクシネートのアルコキ
シル化アセチレン系アルコールへの混合は広範囲に変化
するが、好ましい量を用いることによりより透明な組成
物が調製され、系の粘度もより低くなる。スルホスクシ
ネートの量が多い場合は、系の粘度は極めて高くなり得
る。
【００２０】以下の実施例は本発明の好ましい実施態様
を説明するものであり、本発明の範囲を制限するもので
はない。
を説明するものであり、本発明の範囲を制限するもので
はない。
【００２１】実施例１ 水分散性ジオクチルスルホスクシネート系 アセチレン系アルコールのエチレンオキシド付加物を配
合しながら従来の方法で一連の湿潤剤組成物を調製し、
湿潤剤系の溶解度および物性を従来のジオクチルスルホ
スクシネート系と比較するための根拠とした。表１は組
成および物性を示す。
合しながら従来の方法で一連の湿潤剤組成物を調製し、
湿潤剤系の溶解度および物性を従来のジオクチルスルホ
スクシネート系と比較するための根拠とした。表１は組
成および物性を示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】表１から解るとおり、ペースト状のジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム湿潤剤そのもの（実験
Ｉ）は容易に水中に分散せず、ゲル様またはペースト様
の粘性を有していた。Aerosol ＯＴで用いられているよ
うにイソプロピルアルコールおよび／またはプロピレン
グリコールを添加することにより、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウムに水分散性を付与できるが（実験IIお
よびIII）、それは同時に揮発性有機化合物（ＶＯＣ）
の量を１０％ＶＯＣを超えるまで上昇させた。一方、実
験IVおよびＶによれば、ＴＭＤＤのエチレンオキシド付
加物は、例えば８０％ほどの高い固体含有量、そして、
実験IIおよびIIIで示した市販の系より低い粘度を与え
ることを示している。しかしなおＶＯＣ量は極めて少量
であった。ＴＭＤＤは単独で用いた場合（実験VI）、Ｖ
ＯＣ量は多くなり、系は結晶化する傾向を有した。
チルスルホコハク酸ナトリウム湿潤剤そのもの（実験
Ｉ）は容易に水中に分散せず、ゲル様またはペースト様
の粘性を有していた。Aerosol ＯＴで用いられているよ
うにイソプロピルアルコールおよび／またはプロピレン
グリコールを添加することにより、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウムに水分散性を付与できるが（実験IIお
よびIII）、それは同時に揮発性有機化合物（ＶＯＣ）
の量を１０％ＶＯＣを超えるまで上昇させた。一方、実
験IVおよびＶによれば、ＴＭＤＤのエチレンオキシド付
加物は、例えば８０％ほどの高い固体含有量、そして、
実験IIおよびIIIで示した市販の系より低い粘度を与え
ることを示している。しかしなおＶＯＣ量は極めて少量
であった。ＴＭＤＤは単独で用いた場合（実験VI）、Ｖ
ＯＣ量は多くなり、系は結晶化する傾向を有した。
【００２４】実施例２ 水分散性ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム系 湿潤剤系を調製した実施例１の手順を反復したが、湿潤
剤とＴＭＤＤエチレンオキシド付加物の量は広範囲に変
化させた。結果は表２および３に示す。
剤とＴＭＤＤエチレンオキシド付加物の量は広範囲に変
化させた。結果は表２および３に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】表２および３によれば、液体であるエトキ
シル化ＴＭＤＤは、エチレングリコールプロピレングリ
コールのような従来の溶媒と比較して、高固体低粘度の
混合物をもたらすことから、ＤＯＳＳの極めて効果的な
溶媒である。結果は、エチレンオキシド基１.３個か
ら、好ましくは３個から１０個を有するような市販のエ
トキシル化アセチレン系グリコールが優れた特性をもた
らすことを示している。
シル化ＴＭＤＤは、エチレングリコールプロピレングリ
コールのような従来の溶媒と比較して、高固体低粘度の
混合物をもたらすことから、ＤＯＳＳの極めて効果的な
溶媒である。結果は、エチレンオキシド基１.３個か
ら、好ましくは３個から１０個を有するような市販のエ
トキシル化アセチレン系グリコールが優れた特性をもた
らすことを示している。
【００２８】実施例３ 湿潤剤の表面張力の評価 従来技術として示されているポリエチレングリコール中
のジオクチルスルホコハク酸ナトリウムを含む数種類の
湿潤剤組成物の表面張力を、ＴＭＤＤエチレンオキシド
付加物とジオクチルスルホコハク酸ナトリウムの混合物
と比較しながら測定した。これらの界面活性剤は０.２
８％、０.４％および０.８％の濃度で存在した。２種類
の方法で表面張力を測定し、平衡張力および動的張力を
求めた。組成と結果を表４に示す。
のジオクチルスルホコハク酸ナトリウムを含む数種類の
湿潤剤組成物の表面張力を、ＴＭＤＤエチレンオキシド
付加物とジオクチルスルホコハク酸ナトリウムの混合物
と比較しながら測定した。これらの界面活性剤は０.２
８％、０.４％および０.８％の濃度で存在した。２種類
の方法で表面張力を測定し、平衡張力および動的張力を
求めた。組成と結果を表４に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】界面活性剤組成物の調製においては、ＤＯ
ＳＳ／Ｓ４２０混合物は容易に溶解したのに対し、市販
のプロピレングリコール中ＤＯＳＳは水含有系の添加に
よりゲル化した。上記表４から、界面活性剤組成物の表
面張力の低下を評価し、ＤＯＳＳと比較した。意外に
も、ＴＭＤＤエチレンオキシド付加物を含有する組成物
はＤＯＳＳより有意に低い表面張力を呈し、これによ
り、界面活性剤組成物による基板のぬれ性が向上した。
Surfynol ４２０および４４０の使用に関する結果は、
これら自体は単独では表面張力を改善せず、ＤＯＳＳと
の混合物とは異なっていた。
ＳＳ／Ｓ４２０混合物は容易に溶解したのに対し、市販
のプロピレングリコール中ＤＯＳＳは水含有系の添加に
よりゲル化した。上記表４から、界面活性剤組成物の表
面張力の低下を評価し、ＤＯＳＳと比較した。意外に
も、ＴＭＤＤエチレンオキシド付加物を含有する組成物
はＤＯＳＳより有意に低い表面張力を呈し、これによ
り、界面活性剤組成物による基板のぬれ性が向上した。
Surfynol ４２０および４４０の使用に関する結果は、
これら自体は単独では表面張力を改善せず、ＤＯＳＳと
の混合物とは異なっていた。
【００３１】実施例４ 非アセチレン系非イオン系界面活性剤を用いた湿潤剤系 ２種類の非イオン系界面活性剤をエトキシル化アセチレ
ン系アルコールと比較した外は、実施例１の手順に従っ
た。組成および物性を表５および６に示す。
ン系アルコールと比較した外は、実施例１の手順に従っ
た。組成および物性を表５および６に示す。
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】
【００３４】表４および５から、２種類の非イオン界面
活性剤Pluronic Ｌ６２およびPluronic Ｌ６４は、表面
張力値がＤＯＳＳ単独よりも高いため、界面活性を増大
させなかった。表５に示すようにより大量の水を添加し
た場合、表面張力は増大した。しかしながら、溶液は表
４に示すとおり透明であった。
活性剤Pluronic Ｌ６２およびPluronic Ｌ６４は、表面
張力値がＤＯＳＳ単独よりも高いため、界面活性を増大
させなかった。表５に示すようにより大量の水を添加し
た場合、表面張力は増大した。しかしながら、溶液は表
４に示すとおり透明であった。
【００３５】実施例５ 感圧接着剤組成物 ビニルアクリル重合体を基材とする水性感圧接着剤系
を、１つの組成としてはプロピレングリコール中の市販
のＤＯＳＳ湿潤剤（８０％）を用いて、そして、ＤＯＳ
Ｓペースト（８５％）とSurfynol ４２０界面活性剤の
５８.２５／３１.７５重量比の混合物およびＤＯＳＳペ
ースト（８５％）とSurfynol ４４０界面活性剤の５８.
２５／３１.７５重量比の混合物を基材とする組成物を
用いて調製した。組成物は界面活性剤８０重量％および
水１０重量％を含有していた。ＤＯＳＳ含有湿潤剤組成
物の添加量は１重量％であった。組成および結果は表７
に示す。
を、１つの組成としてはプロピレングリコール中の市販
のＤＯＳＳ湿潤剤（８０％）を用いて、そして、ＤＯＳ
Ｓペースト（８５％）とSurfynol ４２０界面活性剤の
５８.２５／３１.７５重量比の混合物およびＤＯＳＳペ
ースト（８５％）とSurfynol ４４０界面活性剤の５８.
２５／３１.７５重量比の混合物を基材とする組成物を
用いて調製した。組成物は界面活性剤８０重量％および
水１０重量％を含有していた。ＤＯＳＳ含有湿潤剤組成
物の添加量は１重量％であった。組成および結果は表７
に示す。
【００３６】
【表７】
【００３７】表７に示される結果は、ＤＯＳＳと組合せ
たエトキシル化アセチレン系アルコールは表面張力の低
い組成物をもたらし、それにより基板のぬれ性がより良
好になったことを示している。これにより、剥離強度お
よび接着特性が向上した。
たエトキシル化アセチレン系アルコールは表面張力の低
い組成物をもたらし、それにより基板のぬれ性がより良
好になったことを示している。これにより、剥離強度お
よび接着特性が向上した。
【００３８】以上、本発明を詳細に説明したが、本発明
はさらに次の実施態様によってこれを要約して示すこと
ができる。 １．下記成分： Ａ．下記式：
はさらに次の実施態様によってこれを要約して示すこと
ができる。 １．下記成分： Ａ．下記式：
【化７】 〔式中Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアン
モニウム基であり、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルである〕で表わされるイオウ含有湿潤剤；およ
び、 Ｂ．下記式：
モニウム基であり、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルである〕で表わされるイオウ含有湿潤剤；およ
び、 Ｂ．下記式：
【化８】 〔式中Ｒ2およびＲ3は炭素原子１〜４個を有する低級ア
ルキルであり、Ｒ4はＣ2〜Ｃ4アルキレンオキシドであ
り、ｐは０.２５〜１５である〕で表わされるアルコキ
シル化アセチレン系アルコールを含有する水溶性界面活
性剤組成物。 ２．界面活性剤組成物がイオウ含有湿潤剤２５〜８５重
量％およびアルコキシル化アセチレン系アルコール１５
〜８０重量％を含有し、アコキシル化アセチレン系アル
コールが式IIIで表わされる前項１記載の水溶性界面活
性剤組成物。 ３．イオウ含有湿潤剤の基Ｒが炭素原子８〜１２個を有
する前項２記載の水溶性界面活性剤組成物。 ４．Ｍがナトリウムである前項３の水溶性界面活性剤組
成物。
ルキルであり、Ｒ4はＣ2〜Ｃ4アルキレンオキシドであ
り、ｐは０.２５〜１５である〕で表わされるアルコキ
シル化アセチレン系アルコールを含有する水溶性界面活
性剤組成物。 ２．界面活性剤組成物がイオウ含有湿潤剤２５〜８５重
量％およびアルコキシル化アセチレン系アルコール１５
〜８０重量％を含有し、アコキシル化アセチレン系アル
コールが式IIIで表わされる前項１記載の水溶性界面活
性剤組成物。 ３．イオウ含有湿潤剤の基Ｒが炭素原子８〜１２個を有
する前項２記載の水溶性界面活性剤組成物。 ４．Ｍがナトリウムである前項３の水溶性界面活性剤組
成物。
【００３９】５．スルホスクシネートが式Ｉで表わさ
れ、そしてジアルキルスルホコハク酸ナトリウムである
前項３記載の水溶性界面活性剤組成物。 ６．ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムがジオクチル
スルホコハク酸ナトリウムである前項４記載の水溶性界
面活性剤組成物。 ７．アルコキシル化アセチレン系アルコールがアセチレ
ン系アルコールのエチレンオキシド付加物である前項６
記載の水溶性界面活性剤組成物。 ８．アルコキシル化アセチレン系アルコールが、デシン
ジオールのモル当りエチレンオキシド１〜１０モルを有
する２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−
ジオールのエチレンオキシド付加物である前項６記載の
水溶性界面活性剤組成物。 ９．Ｒ2がメチルでありｐが０.５〜５である前項６記載
の水溶性界面活性剤組成物。 １０．Ｒ3がメチルでありｐが０.５〜５である前項９記
載の水溶性界面活性剤組成物。 １１．ｐが１〜１０である前項６記載の水溶性界面活性
剤組成物。 １２．Ｒ2がメチルであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
エチレンオキシドであり、ｐの合計が３〜１０であり、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムの量が５０〜７０
重量％であり、エトキシル化アセチレン系アルコールの
量が３０〜５０重量％である前項６記載の水溶性界面活
性剤組成物。
れ、そしてジアルキルスルホコハク酸ナトリウムである
前項３記載の水溶性界面活性剤組成物。 ６．ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムがジオクチル
スルホコハク酸ナトリウムである前項４記載の水溶性界
面活性剤組成物。 ７．アルコキシル化アセチレン系アルコールがアセチレ
ン系アルコールのエチレンオキシド付加物である前項６
記載の水溶性界面活性剤組成物。 ８．アルコキシル化アセチレン系アルコールが、デシン
ジオールのモル当りエチレンオキシド１〜１０モルを有
する２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−
ジオールのエチレンオキシド付加物である前項６記載の
水溶性界面活性剤組成物。 ９．Ｒ2がメチルでありｐが０.５〜５である前項６記載
の水溶性界面活性剤組成物。 １０．Ｒ3がメチルでありｐが０.５〜５である前項９記
載の水溶性界面活性剤組成物。 １１．ｐが１〜１０である前項６記載の水溶性界面活性
剤組成物。 １２．Ｒ2がメチルであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
エチレンオキシドであり、ｐの合計が３〜１０であり、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムの量が５０〜７０
重量％であり、エトキシル化アセチレン系アルコールの
量が３０〜５０重量％である前項６記載の水溶性界面活
性剤組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｍ 13/256 (72)発明者 ビレンドラ・バルジバン・シヤー アメリカ合衆国ペンシルベニア州18062. マキユンジー．ストーンウオールドライブ 2209 (72)発明者 ジヨン・バートラム・デイケンソン アメリカ合衆国ペンシルベニア州19454. ノースウエイルズ．シアラーストリート 741
Claims (6)
- 【請求項１】 下記成分： Ａ．下記式： 【化１】 〔式中Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアン
モニウム基であり、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルである〕で表わされるイオウ含有湿潤剤；およ
び、 Ｂ．下記式： 【化２】 〔式中Ｒ2およびＲ3は炭素原子１〜４個を有する低級ア
ルキルであり、Ｒ4はＣ2〜Ｃ4アルキレンオキシドであ
り、ｐは０.２５〜１５である〕で表わされるアルコキ
シル化アセチレン系アルコールを含有する水溶性界面活
性剤組成物。 - 【請求項２】 界面活性剤組成物がイオウ含有湿潤剤２
５〜８５重量％およびアルコキシル化アセチレン系アル
コール１５〜８０重量％を含有し、アコキシル化アセチ
レン系アルコールが式IIIで表わされる請求項１記載の
水溶性界面活性剤組成物。 - 【請求項３】 イオウ含有湿潤剤の基Ｒが炭素原子８〜
１２個を有する請求項２記載の水溶性界面活性剤組成
物。 - 【請求項４】 スルホスクシネートが式Ｉで表わされ、
そしてジアルキルスルホコハク酸ナトリウムである請求
項３記載の水溶性界面活性剤組成物。 - 【請求項５】 アルコキシル化アセチレン系アルコール
が、デシンジオールのモル当りエチレンオキシド１〜１
０モルを有する２,４,７,９−テトラメチル−５−デシ
ン−４,７−ジオールのエチレンオキシド付加物である
請求項１記載の水溶性界面活性剤組成物。 - 【請求項６】 Ｒ2がメチルであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がエチレンオキシドであり、ｐの合計が３〜１
０であり、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムの量が
５０〜７０重量％であり、エトキシル化アセチレン系ア
ルコールの量が３０〜５０重量％である請求項１記載の
水溶性界面活性剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92703192A | 1992-08-06 | 1992-08-06 | |
| US927031 | 1992-08-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06182176A true JPH06182176A (ja) | 1994-07-05 |
| JP2685163B2 JP2685163B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=25454063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5194507A Expired - Lifetime JP2685163B2 (ja) | 1992-08-06 | 1993-08-05 | 水溶性界面活性剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0618000B1 (ja) |
| JP (1) | JP2685163B2 (ja) |
| DE (1) | DE69301909T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102342324B1 (ko) * | 2020-12-11 | 2021-12-23 | 애경케미칼주식회사 | 불소계 계면활성제 조성물 |
| KR102342326B1 (ko) * | 2020-12-11 | 2021-12-23 | 애경케미칼주식회사 | 계면장력이 우수한 불소계 계면활성제 조성물 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2136373A1 (en) * | 1993-11-29 | 1995-05-30 | Steven W. Medina | Ethoxylated acetylenic glycols having low dynamic surface tension |
| JP2021143325A (ja) * | 2020-02-14 | 2021-09-24 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | ２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール系無溶媒組成物 |
Family Cites Families (18)
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|---|---|---|---|---|
| US2342150A (en) * | 1940-10-24 | 1944-02-22 | Johnson Marsh Corp | Wetting composition |
| BE473507A (ja) * | 1946-05-27 | |||
| US2562155A (en) * | 1949-11-03 | 1951-07-24 | American Cyanamid Co | Wetting and detergent composition |
| US2562156A (en) * | 1949-11-03 | 1951-07-24 | American Cyanamid Co | Wetting and detergent composition |
| US2969332A (en) * | 1957-02-05 | 1961-01-24 | American Cyanamid Co | Dioctyl sulfosuccinate compositions containing antifoaming agents |
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| DE2853136C3 (de) * | 1977-12-09 | 1994-04-14 | Albright & Wilson | Wäßriges, oberflächenaktives Mittel |
| ES475852A1 (es) * | 1977-12-09 | 1980-03-01 | Albright & Wilson | Un metodo para la manufactura de una composicion acuosa ten-soactiva concentrada |
| US5039451A (en) * | 1978-05-26 | 1991-08-13 | Albright & Wilson Limited | Manufacturing concentrated surfactant compositions |
| EP0024711B2 (de) * | 1979-09-01 | 1989-02-08 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Wässrige Tensidkonzentrate und Verfahren zur Verbesserung des Fliessverhaltens schwer beweglicher wässriger Tensidkonzentrate |
| FR2515062B1 (fr) * | 1981-10-27 | 1986-04-04 | Labofina Sa | Compositions tensio-actives pour la dispersion de nappes d'huile et methode de traitement et de dispersion de celles-ci |
| DE3227782A1 (de) * | 1982-07-24 | 1984-01-26 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Waessrige tensidkonzentrate und verfahren zur verbesserung des fliessverhaltens schwerbeweglicher waessriger tensidkonzentrate |
| US4438026A (en) * | 1983-02-28 | 1984-03-20 | Allied Corporation | Solvent dewatering composition |
| US4689168A (en) * | 1984-06-08 | 1987-08-25 | The Drackett Company | Hard surface cleaning composition |
| US4628092A (en) * | 1985-06-21 | 1986-12-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Triethylenediamine containing acetylenic alcohols as flow aids |
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| JP2591626B2 (ja) * | 1987-09-16 | 1997-03-19 | 東京応化工業株式会社 | レジスト用剥離液 |
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-
1993
- 1993-07-29 DE DE69301909T patent/DE69301909T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-29 EP EP93112163A patent/EP0618000B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-05 JP JP5194507A patent/JP2685163B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102342324B1 (ko) * | 2020-12-11 | 2021-12-23 | 애경케미칼주식회사 | 불소계 계면활성제 조성물 |
| KR102342326B1 (ko) * | 2020-12-11 | 2021-12-23 | 애경케미칼주식회사 | 계면장력이 우수한 불소계 계면활성제 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2685163B2 (ja) | 1997-12-03 |
| DE69301909D1 (de) | 1996-04-25 |
| EP0618000B1 (en) | 1996-03-20 |
| DE69301909T2 (de) | 1996-08-08 |
| EP0618000A1 (en) | 1994-10-05 |
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