JPH061793A - チアゾロ［５，４−ｄピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チアゾロ［５，４−ｄピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH061793A JPH061793A JP4182836A JP18283692A JPH061793A JP H061793 A JPH061793 A JP H061793A JP 4182836 A JP4182836 A JP 4182836A JP 18283692 A JP18283692 A JP 18283692A JP H061793 A JPH061793 A JP H061793A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基等を
示し、Ｙは水素原子、アルキル基、フェニル基等を示
し、Ｒはアルキル基、ベンジル基、フェニル基等を示
し、ｎは１または２の整数を示す。）にて表されるチア
ゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン誘導体及びこれを有効成
分として含有する農園芸用殺菌剤。 【効果】本発明の化合物は、イネばか苗病、キュウリ灰
色かび病、イネいもち病に対して高い防除効果を有し、
しかも公知化合物と比較し、明らかに優る防除効果を有
している。
示し、Ｙは水素原子、アルキル基、フェニル基等を示
し、Ｒはアルキル基、ベンジル基、フェニル基等を示
し、ｎは１または２の整数を示す。）にて表されるチア
ゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン誘導体及びこれを有効成
分として含有する農園芸用殺菌剤。 【効果】本発明の化合物は、イネばか苗病、キュウリ灰
色かび病、イネいもち病に対して高い防除効果を有し、
しかも公知化合物と比較し、明らかに優る防除効果を有
している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、チアゾロ［５,４−
ｄ］ピリミジン誘導体及びこれを有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関するものである。
ｄ］ピリミジン誘導体及びこれを有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまでに、生理活性を有するチアゾロ
［５,４−ｄ］ピリミジン誘導体としては、西独特許第
２,１５５,９６３号明細書に記載されている血圧降下作
用を有する化合物、ヨーロッパ特許第１０１,５１８号
明細書に記載されている血管拡張作用を有する化合物、
フランス特許第２,５８１,０６７号明細書に記載されて
いる抗炎症活性を有する化合物が知られている。また、
この他にもケミカル・アンド・ファーマシューティカル
・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）、
第１６巻−（４）、７４１−５５頁（１９６８年）には
抗腫瘍作用あるいは殺細菌作用を有するものとして種々
のチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン類の例があげら
れ、特開昭６２−１２９,２８２号明細書には医薬品の
中間体としての記載がみられる。しかし、これらはいず
れも医薬関連の生理活性を記載したものであり、農薬に
関する作用についての記載はない。
［５,４−ｄ］ピリミジン誘導体としては、西独特許第
２,１５５,９６３号明細書に記載されている血圧降下作
用を有する化合物、ヨーロッパ特許第１０１,５１８号
明細書に記載されている血管拡張作用を有する化合物、
フランス特許第２,５８１,０６７号明細書に記載されて
いる抗炎症活性を有する化合物が知られている。また、
この他にもケミカル・アンド・ファーマシューティカル
・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）、
第１６巻−（４）、７４１−５５頁（１９６８年）には
抗腫瘍作用あるいは殺細菌作用を有するものとして種々
のチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン類の例があげら
れ、特開昭６２−１２９,２８２号明細書には医薬品の
中間体としての記載がみられる。しかし、これらはいず
れも医薬関連の生理活性を記載したものであり、農薬に
関する作用についての記載はない。
【０００３】一方、農園芸用殺菌剤の分野では薬剤耐性
菌の出現がしばしば問題となる。例えば、イネばか苗病
の場合にはその防除薬剤として、メチル−１−（ブチル
カルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカーバメイト
及びビス（ジメチルカルバモイル）ジスルフィドを混合
した農薬が最も広く使用されているが、最近では薬剤耐
性菌の出現によって十分な防除効果が得られていない。
菌の出現がしばしば問題となる。例えば、イネばか苗病
の場合にはその防除薬剤として、メチル−１−（ブチル
カルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカーバメイト
及びビス（ジメチルカルバモイル）ジスルフィドを混合
した農薬が最も広く使用されているが、最近では薬剤耐
性菌の出現によって十分な防除効果が得られていない。
【０００４】また、本発明のチアゾロ［５,４−ｄ］ピ
リミジン誘導体に類似のチアジアゾロ［３,２−ａ］ピ
リジミン−５−オン誘導体には、農薬としての生理活性
を有するものとして特開昭６３−１０７０６号明細書及
び特開昭６３−１０７９４号明細書記載の化合物が知ら
れている。この化合物群は種々の植物病害、特に小松菜
黒すす病、リンゴ斑点落葉病、キュウリ灰色かび病、イ
ネいもち病、トマト疫病に高い効果を有するが、薬剤耐
性菌の出現によって問題視されているイネばか苗病に対
しては十分な効果が得られていない。
リミジン誘導体に類似のチアジアゾロ［３,２−ａ］ピ
リジミン−５−オン誘導体には、農薬としての生理活性
を有するものとして特開昭６３−１０７０６号明細書及
び特開昭６３−１０７９４号明細書記載の化合物が知ら
れている。この化合物群は種々の植物病害、特に小松菜
黒すす病、リンゴ斑点落葉病、キュウリ灰色かび病、イ
ネいもち病、トマト疫病に高い効果を有するが、薬剤耐
性菌の出現によって問題視されているイネばか苗病に対
しては十分な効果が得られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】農園芸用作物の栽培で
は、有用作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用され
てきている。しかし、それらのものは防除効果が十分で
なかったり、薬剤耐性菌の出現により使用が制限された
り、また植物体に薬害や汚染を生じたり、人畜魚類に対
する毒性が強いなど種々の欠点を有することから、必ず
しも満足のいく殺菌剤とはいえないものが少なくない。
従って、これらの欠点の少ない安全に使用できる薬剤の
出現が強く要望されている。
は、有用作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用され
てきている。しかし、それらのものは防除効果が十分で
なかったり、薬剤耐性菌の出現により使用が制限された
り、また植物体に薬害や汚染を生じたり、人畜魚類に対
する毒性が強いなど種々の欠点を有することから、必ず
しも満足のいく殺菌剤とはいえないものが少なくない。
従って、これらの欠点の少ない安全に使用できる薬剤の
出現が強く要望されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬に関
する生理活性の知られていないチアゾロ［５,４−ｄ］
ピリミジン誘導体について研究を行った結果、環の２位
にスルホニル基またはスルホキシド基を有する一般式
〔Ｉ〕で表される化合物が種々の植物病害、特に作物種
子に対する消毒効果においてすぐれており、また薬害も
ないことを見出して本発明を完成した。
する生理活性の知られていないチアゾロ［５,４−ｄ］
ピリミジン誘導体について研究を行った結果、環の２位
にスルホニル基またはスルホキシド基を有する一般式
〔Ｉ〕で表される化合物が種々の植物病害、特に作物種
子に対する消毒効果においてすぐれており、また薬害も
ないことを見出して本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は文献未記載の新規化合
物であり、一般式〔Ｉ〕
物であり、一般式〔Ｉ〕
【０００８】
【化２】
【０００９】｛式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、フェニル基、ハロアルキル
基、アニリノ基またはフェノキシ基（該基はハロゲン原
子、アルキル基またはアルコキシ基で置換されてもよ
い。）を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基またはア
ニリノ基を示し、Ｒはアルキル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコ
キシアルキル基またはフェニルアルキル基を示し、ｎは
１または２の整数を示す。｝にて表されるチアゾロ
［５,４−ｄ］ピリミジン誘導体及びこれを有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤である。
ルキル基、アルコキシ基、フェニル基、ハロアルキル
基、アニリノ基またはフェノキシ基（該基はハロゲン原
子、アルキル基またはアルコキシ基で置換されてもよ
い。）を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基またはア
ニリノ基を示し、Ｒはアルキル基、ベンジル基、フェニ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコ
キシアルキル基またはフェニルアルキル基を示し、ｎは
１または２の整数を示す。｝にて表されるチアゾロ
［５,４−ｄ］ピリミジン誘導体及びこれを有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤である。
【００１０】次に本発明化合物の具体的な例を表１〜７
にあげる。尚、化合物番号は以後の記載において参照さ
れる。
にあげる。尚、化合物番号は以後の記載において参照さ
れる。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】
【表３】
【００１４】
【表４】
【００１５】
【表５】
【００１６】
【表６】
【００１７】
【表７】
【００１８】本発明化合物〔Ｉ〕は、例えば一般式〔I
I〕にて表される化合物
I〕にて表される化合物
【００１９】
【化３】
【００２０】（式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記と同じ意味を
表す。）を酸化することによって製造することができ
る。
表す。）を酸化することによって製造することができ
る。
【００２１】一般式〔II〕にて表される化合物の酸化
は、有機スルフィド類の酸化に際して通常使用されてい
る方法で行うことができる。使用しうる酸化剤として
は、例えば過酸化水素、あるいはｍ−クロロ過安息香酸
などの有機過酸などをあげることができる。また酸化剤
とともに、例えば酢酸などの酸触媒を用いて酸化反応を
加速することができる。
は、有機スルフィド類の酸化に際して通常使用されてい
る方法で行うことができる。使用しうる酸化剤として
は、例えば過酸化水素、あるいはｍ−クロロ過安息香酸
などの有機過酸などをあげることができる。また酸化剤
とともに、例えば酢酸などの酸触媒を用いて酸化反応を
加速することができる。
【００２２】酸化を行うに際して使用しうる溶媒として
は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、酢
酸、プロピオン酸などの脂肪酸類、アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなどのアミド類、ヘキサン、石油エ
ーテル、ベンゼンなどの炭化水素類および水をあげるこ
とができる。酸化の際の温度は−２０℃から溶媒の沸点
の範囲で行う。酸化剤の使用量は、一般式〔II〕にて表
される化合物に対してｎが１の場合は通常当量で行い、
ｎが２の場合は通常２当量以上で行うが、これらに限定
されない。
は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、酢
酸、プロピオン酸などの脂肪酸類、アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなどのアミド類、ヘキサン、石油エ
ーテル、ベンゼンなどの炭化水素類および水をあげるこ
とができる。酸化の際の温度は−２０℃から溶媒の沸点
の範囲で行う。酸化剤の使用量は、一般式〔II〕にて表
される化合物に対してｎが１の場合は通常当量で行い、
ｎが２の場合は通常２当量以上で行うが、これらに限定
されない。
【００２３】出発原料として用いる一般式〔II〕にて表
される化合物の製造は、ピリミジン誘導体から製造する
方法（製法Ａ）とチアゾ−ル誘導体から製造する方法
（製法Ｂ）の２つに大きく分類することができる。製法
Ａは、更に製造原料としてピリミジンの４位または６位
のいずれかに１つのヒドロキシ基を有する場合（製法Ａ
−１）、ピリミジンの４位、６位に２つのヒドロキシ基
を有する場合（製法Ａ−２）及び２位、４位に２つのヒ
ドロキシ基、６位にメルカプト基を有する場合（製法Ａ
−３）に分けることができる。以下に各々の製法につい
て説明する。
される化合物の製造は、ピリミジン誘導体から製造する
方法（製法Ａ）とチアゾ−ル誘導体から製造する方法
（製法Ｂ）の２つに大きく分類することができる。製法
Ａは、更に製造原料としてピリミジンの４位または６位
のいずれかに１つのヒドロキシ基を有する場合（製法Ａ
−１）、ピリミジンの４位、６位に２つのヒドロキシ基
を有する場合（製法Ａ−２）及び２位、４位に２つのヒ
ドロキシ基、６位にメルカプト基を有する場合（製法Ａ
−３）に分けることができる。以下に各々の製法につい
て説明する。
【００２４】製法Ａ−１
【００２５】
【化４】
【００２６】
【化５】
【００２７】｛式中、Ｘ1は水素原子、アルキル基、ハ
ロアルキル基、フェニル基、ヒドロキシ基またはメルカ
プト基を示し、Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、ハロアルキル基またはフェニル基を示し、Ｘ3は
ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基（該基はハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されても
よい。）またはアニリノ基を示し、Ｙ1は水素原子、ア
ルキル基またはフェニル基を示し、Ｕはハロゲン原子、
置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシ基を示し、
Ｒは前記と同じ意味を示し、Ｒ1は低級アルキル基、Ｒ2
はアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、シク
ロアルキル基、フェニルアルキル基またはアルコキシア
ルキル基を示し、Ｒ3はアルキル基、フェニル基（該基
はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置換
されてもよい。）を示す。｝
ロアルキル基、フェニル基、ヒドロキシ基またはメルカ
プト基を示し、Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、ハロアルキル基またはフェニル基を示し、Ｘ3は
ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基（該基はハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されても
よい。）またはアニリノ基を示し、Ｙ1は水素原子、ア
ルキル基またはフェニル基を示し、Ｕはハロゲン原子、
置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシ基を示し、
Ｒは前記と同じ意味を示し、Ｒ1は低級アルキル基、Ｒ2
はアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、シク
ロアルキル基、フェニルアルキル基またはアルコキシア
ルキル基を示し、Ｒ3はアルキル基、フェニル基（該基
はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置換
されてもよい。）を示す。｝
【００２８】上記反応において、化合物〔VI〕は、例え
ばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサ
エティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第４１
巻、７８３頁（１９１９年）に記載されている方法に準
じて、化合物〔III〕を発煙硝酸、必要があれば濃硝酸
と濃硫酸の混酸などでニトロ化することにより製造する
ことができる。
ばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサ
エティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第４１
巻、７８３頁（１９１９年）に記載されている方法に準
じて、化合物〔III〕を発煙硝酸、必要があれば濃硝酸
と濃硫酸の混酸などでニトロ化することにより製造する
ことができる。
【００２９】また、化合物〔VI〕のＸ1がアルキル基、
フェニル基またはハロアルキル基を示し、Ｙ1が水素原
子の場合には、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイク
リック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．）、第２２巻、３３７頁（１９８５年）に記載
されている方法に準じて、化合物〔IV〕と化合物〔Ｖ〕
との環化反応で製造することもできる。
フェニル基またはハロアルキル基を示し、Ｙ1が水素原
子の場合には、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイク
リック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．）、第２２巻、３３７頁（１９８５年）に記載
されている方法に準じて、化合物〔IV〕と化合物〔Ｖ〕
との環化反応で製造することもできる。
【００３０】次に、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．）、１５６５頁（１９５１年）に記載され
ている方法に準じて、化合物〔VI〕をＮ,Ｎ−ジメチル
アニリンあるいはＮ,Ｎ−ジエチルアニリンなどの脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下に、オキシ塩化リンなどで塩素
化することにより、化合物〔VII〕を製造することがで
きる。この際、２位がヒドロキシ基あるいはメルカプト
基の場合は２位も同時に塩素化される。
リカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．）、１５６５頁（１９５１年）に記載され
ている方法に準じて、化合物〔VI〕をＮ,Ｎ−ジメチル
アニリンあるいはＮ,Ｎ−ジエチルアニリンなどの脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下に、オキシ塩化リンなどで塩素
化することにより、化合物〔VII〕を製造することがで
きる。この際、２位がヒドロキシ基あるいはメルカプト
基の場合は２位も同時に塩素化される。
【００３１】このようにして得られた化合物〔VII〕
を、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル
・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）、
第６巻、３４３頁（１９５８年）に記載されている方法
に準じて、酢酸、塩酸などの酸の存在下に鉄などによっ
てニトロ基を還元して、化合物〔VIII〕を製造すること
ができる。化合物〔VIII〕にアルキルキサントゲン酸カ
リウム、あるいはアルコール溶媒中水酸化カリウム存在
下に二硫化炭素を反応させて化合物〔Ｘ〕を製造するこ
とができる。
を、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル
・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）、
第６巻、３４３頁（１９５８年）に記載されている方法
に準じて、酢酸、塩酸などの酸の存在下に鉄などによっ
てニトロ基を還元して、化合物〔VIII〕を製造すること
ができる。化合物〔VIII〕にアルキルキサントゲン酸カ
リウム、あるいはアルコール溶媒中水酸化カリウム存在
下に二硫化炭素を反応させて化合物〔Ｘ〕を製造するこ
とができる。
【００３２】一方、例えばケミカル・アンド・ファーマ
シューティカル・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．
Ｂｕｌｌ．）、第６巻、３４３頁（１９５８年）に記載
されている方法に準じて、化合物〔VIII〕と水硫化カリ
ウムあるいは水硫化ナトリウムから化合物〔IX〕を製造
することができる。
シューティカル・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．
Ｂｕｌｌ．）、第６巻、３４３頁（１９５８年）に記載
されている方法に準じて、化合物〔VIII〕と水硫化カリ
ウムあるいは水硫化ナトリウムから化合物〔IX〕を製造
することができる。
【００３３】さらにこの化合物〔IX〕を、例えば、ケミ
カル・アンド・ファーマシューティカル・ブリティン
（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）、第１６巻、７
４１頁（１９６８年）に記載されている方法に準じて、
アルキルキサントゲン酸カリウムあるいはアルコール溶
媒中水酸化カリウム存在下に二硫化炭素と反応させて化
合物〔Ｘ〕とし、化合物〔Ｘ〕と化合物〔XIII〕とを塩
基の存在下に反応させて、化合物〔XV〕を製造すること
ができる。
カル・アンド・ファーマシューティカル・ブリティン
（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）、第１６巻、７
４１頁（１９６８年）に記載されている方法に準じて、
アルキルキサントゲン酸カリウムあるいはアルコール溶
媒中水酸化カリウム存在下に二硫化炭素と反応させて化
合物〔Ｘ〕とし、化合物〔Ｘ〕と化合物〔XIII〕とを塩
基の存在下に反応させて、化合物〔XV〕を製造すること
ができる。
【００３４】更に、化合物〔IX〕とホスゲンあるいはク
ロロ蟻酸トリクロロメチルとを反応させて化合物〔XI〕
を製造することができる。また、化合物〔XI〕をＮ,Ｎ
−ジメチルアニリンあるいはＮ,Ｎ−ジエチルアニリン
などの脱ハロゲン化水素剤の存在下に、オキシ塩化リン
などで塩素化することにより化合物〔XII〕とし、化合
物〔XII〕に塩基の存在下、化合物〔XIV〕を反応させて
化合物〔XV〕を製造することができる。
ロロ蟻酸トリクロロメチルとを反応させて化合物〔XI〕
を製造することができる。また、化合物〔XI〕をＮ,Ｎ
−ジメチルアニリンあるいはＮ,Ｎ−ジエチルアニリン
などの脱ハロゲン化水素剤の存在下に、オキシ塩化リン
などで塩素化することにより化合物〔XII〕とし、化合
物〔XII〕に塩基の存在下、化合物〔XIV〕を反応させて
化合物〔XV〕を製造することができる。
【００３５】化合物〔XV〕は置換基Ｘ2がハロゲン原子
の場合に、フッ化カリウムなどを使用することによって
ハロゲン交換することができる。また、化合物〔XV〕は
ホルムアニリドとアルカリ金属、アルカリ金属水素化物
等、塩基の存在下に反応させて、化合物〔XVII〕とし、
次いで化合物〔XVII〕を単離もしくは単離することなく
酸またはアルカリで加水分解することにより、Ｘ3がア
ニリノ基の化合物〔XVIII〕を製造することができる。
の場合に、フッ化カリウムなどを使用することによって
ハロゲン交換することができる。また、化合物〔XV〕は
ホルムアニリドとアルカリ金属、アルカリ金属水素化物
等、塩基の存在下に反応させて、化合物〔XVII〕とし、
次いで化合物〔XVII〕を単離もしくは単離することなく
酸またはアルカリで加水分解することにより、Ｘ3がア
ニリノ基の化合物〔XVIII〕を製造することができる。
【００３６】一方、化合物〔Ｘ〕の置換基Ｘ2がハロゲ
ン原子の場合、化合物〔Ｘ〕を塩基の存在下にアルコー
ル類あるいはフェノール類と反応させて化合物〔XVI〕
を製造し、さらに化合物〔XVI〕を塩基の存在下に化合
物〔XIII〕と反応させて、置換基Ｘ3がアルコキシ基あ
るいはフェノキシ基の化合物〔XVIII〕を製造すること
ができる。
ン原子の場合、化合物〔Ｘ〕を塩基の存在下にアルコー
ル類あるいはフェノール類と反応させて化合物〔XVI〕
を製造し、さらに化合物〔XVI〕を塩基の存在下に化合
物〔XIII〕と反応させて、置換基Ｘ3がアルコキシ基あ
るいはフェノキシ基の化合物〔XVIII〕を製造すること
ができる。
【００３７】製法Ａ−２
【００３８】
【化６】
【００３９】
【化７】
【００４０】（式中、Ｘ4は水素原子、アルキル基、ハ
ロアルキル基、フェニル基、Ｙ2は塩素原子、アルコキ
シ基、フェノキシ基、メチル基、Ｙ3は水素原子、ＯＲ3
基、メチル基、Ｙ4はＯＲ3基、アニリノ基、Ｙ5は水素
原子、ＯＲ3基、メチル基、アニリノ基、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3
及びＵは前記と同じ意味を表す。）
ロアルキル基、フェニル基、Ｙ2は塩素原子、アルコキ
シ基、フェノキシ基、メチル基、Ｙ3は水素原子、ＯＲ3
基、メチル基、Ｙ4はＯＲ3基、アニリノ基、Ｙ5は水素
原子、ＯＲ3基、メチル基、アニリノ基、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3
及びＵは前記と同じ意味を表す。）
【００４１】反応式に示した各々の反応のほとんどは製
法Ａ−１の方法と同様に行うことができる。以下に製法
Ａ−１と異なる反応を説明する。
法Ａ−１の方法と同様に行うことができる。以下に製法
Ａ−１と異なる反応を説明する。
【００４２】化合物〔XXII〕は化合物〔XXI〕とアルコ
ール類あるいはフェノール類とを塩基の存在下に反応さ
せて製造することができる。一方、化合物〔XXI〕を塩
基の存在下に、マロン酸エステルと反応させ、次に酸で
加水分解することにより化合物〔XXIII〕を製造し、化
合物〔XXIII〕をＮ,Ｎ−ジメチルアニリンあるいはＮ,
Ｎ−ジエチルアニリンなどの脱ハロゲン化水素剤の存在
下に、オキシ塩化リンなどで塩素化することにより化合
物〔XXIV〕を製造し、次に化合物〔XXIV〕のニトロ基を
還元することによりＹ2がメチル基である化合物〔XXV〕
を製造することができる。
ール類あるいはフェノール類とを塩基の存在下に反応さ
せて製造することができる。一方、化合物〔XXI〕を塩
基の存在下に、マロン酸エステルと反応させ、次に酸で
加水分解することにより化合物〔XXIII〕を製造し、化
合物〔XXIII〕をＮ,Ｎ−ジメチルアニリンあるいはＮ,
Ｎ−ジエチルアニリンなどの脱ハロゲン化水素剤の存在
下に、オキシ塩化リンなどで塩素化することにより化合
物〔XXIV〕を製造し、次に化合物〔XXIV〕のニトロ基を
還元することによりＹ2がメチル基である化合物〔XXV〕
を製造することができる。
【００４３】化合物〔XXVI〕のＹ2が塩素原子の場合、
還元することにより化合物〔XXVII〕を製造し、次いで
化合物〔XXVII〕を環化することによりＹ3が水素原子の
化合物〔XXVIII〕を製造することができる。化合物〔XX
XII〕は新規な化合物であり、Ｙ4がアルコキシ基あるい
はフェノキシ基の場合は、化合物〔XXX〕とアルコール
類あるいはフェノール類とを塩基存在下に反応させて製
造することができる。Ｙ4がアニリノ基の場合には、化
合物〔XXX〕とホルムアニリドをアルカリ金属、アルカ
リ金属水素化物等、塩基の存在下に反応させて化合物
〔XXXI〕とし、次いで化合物〔XXXI〕を単離または単離
することなく酸またはアルカリで加水分解することによ
り製造することができる。
還元することにより化合物〔XXVII〕を製造し、次いで
化合物〔XXVII〕を環化することによりＹ3が水素原子の
化合物〔XXVIII〕を製造することができる。化合物〔XX
XII〕は新規な化合物であり、Ｙ4がアルコキシ基あるい
はフェノキシ基の場合は、化合物〔XXX〕とアルコール
類あるいはフェノール類とを塩基存在下に反応させて製
造することができる。Ｙ4がアニリノ基の場合には、化
合物〔XXX〕とホルムアニリドをアルカリ金属、アルカ
リ金属水素化物等、塩基の存在下に反応させて化合物
〔XXXI〕とし、次いで化合物〔XXXI〕を単離または単離
することなく酸またはアルカリで加水分解することによ
り製造することができる。
【００４４】製法Ａ−３
【００４５】
【化８】
【００４６】（式中、Ｕ、Ｒ2は前記と同じ意味を表
す。）
す。）
【００４７】ジャスタス・リービッヒ・アンナーレン・
デア・ヘミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅ
ｍ．）、第２８８巻、１５９頁（１８９５年）に記載さ
れている既知化合物〔XXXIV〕からの化合物〔XXXVII〕
の製造は、例えば、ケミカル・アンド・ファーマシュー
ティカル・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．）、第１６巻、７５０頁（１９６８年）に記載され
ている方法に準じて行うことができる。
デア・ヘミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅ
ｍ．）、第２８８巻、１５９頁（１８９５年）に記載さ
れている既知化合物〔XXXIV〕からの化合物〔XXXVII〕
の製造は、例えば、ケミカル・アンド・ファーマシュー
ティカル・ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．）、第１６巻、７５０頁（１９６８年）に記載され
ている方法に準じて行うことができる。
【００４８】製法Ｂ
【００４９】
【化９】
【００５０】（式中、Ｚ1はアルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、Ｘ5は水素原子、アルキル基、Ｒ1、Ｒ
2、Ｒ3、Ｙ4及びＵは前記と同じ意味を表す。）
カルバモイル基、Ｘ5は水素原子、アルキル基、Ｒ1、Ｒ
2、Ｒ3、Ｙ4及びＵは前記と同じ意味を表す。）
【００５１】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエ
ティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１５９８頁（１９
４７年）あるいは、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサエティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１４４０頁
（１９４９年）に記載されている既知化合物〔XXXVII
I〕と化合物〔XIII〕とを塩基の存在下に反応させて化
合物〔XXXIX〕を製造することができる。
ティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１５９８頁（１９
４７年）あるいは、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサエティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１４４０頁
（１９４９年）に記載されている既知化合物〔XXXVII
I〕と化合物〔XIII〕とを塩基の存在下に反応させて化
合物〔XXXIX〕を製造することができる。
【００５２】化合物〔XXXIX〕からインディアン・ジャ
ーナル・オブ・ケミストリー（Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．）、ＳＥＣＴＩＯＮ Ｂ、１８Ｂ、３０頁（１９
７９年）に記載されている方法に準じて化合物〔XLII
I〕、〔XLIV〕を製造することができる。すなわち、化
合物〔XXXIX〕と化合物〔XLI〕またはホルムアミドを反
応させ、Ｘ5が水素原子、アルキル基の化合物〔XLIII〕
を製造する。また、化合物〔XXXIX〕と化合物〔XL〕を
反応させ、中間体として化合物〔XLII〕を製造し、次い
で化合物〔XLII〕をポリリン酸、硫酸などで縮合環化さ
せてＸ5がフェニル基の化合物〔XLIII〕を製造すること
ができる。
ーナル・オブ・ケミストリー（Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．）、ＳＥＣＴＩＯＮ Ｂ、１８Ｂ、３０頁（１９
７９年）に記載されている方法に準じて化合物〔XLII
I〕、〔XLIV〕を製造することができる。すなわち、化
合物〔XXXIX〕と化合物〔XLI〕またはホルムアミドを反
応させ、Ｘ5が水素原子、アルキル基の化合物〔XLIII〕
を製造する。また、化合物〔XXXIX〕と化合物〔XL〕を
反応させ、中間体として化合物〔XLII〕を製造し、次い
で化合物〔XLII〕をポリリン酸、硫酸などで縮合環化さ
せてＸ5がフェニル基の化合物〔XLIII〕を製造すること
ができる。
【００５３】化合物〔XLIII〕をＮ,Ｎ−ジメチルアニリ
ンあるいはＮ,Ｎ−ジエチルアニリンなどの脱ハロゲン
化水素剤の存在下、あるいは非存在下にオキシ塩化リン
などで塩素化することによって、化合物〔XLIV〕を製造
することができる。Ｙ4がＲ3Ｏの化合物〔XLIV〕は、化
合物〔XLIV〕とアルコール類あるいはフェノール類とを
塩基の存在下に反応させて製造することができる。Ｙ4
がアニリノ基の化合物〔XLVI〕は、化合物〔XLIV〕とホ
ルムアニリドをアルカリ金属、アルカリ金属水素化物等
塩基の存在下に反応させ、化合物〔XLV〕とし、化合物
〔XLV〕を単離もしくは、単離することなく酸またはア
ルカリで加水分解し、製造することができる。
ンあるいはＮ,Ｎ−ジエチルアニリンなどの脱ハロゲン
化水素剤の存在下、あるいは非存在下にオキシ塩化リン
などで塩素化することによって、化合物〔XLIV〕を製造
することができる。Ｙ4がＲ3Ｏの化合物〔XLIV〕は、化
合物〔XLIV〕とアルコール類あるいはフェノール類とを
塩基の存在下に反応させて製造することができる。Ｙ4
がアニリノ基の化合物〔XLVI〕は、化合物〔XLIV〕とホ
ルムアニリドをアルカリ金属、アルカリ金属水素化物等
塩基の存在下に反応させ、化合物〔XLV〕とし、化合物
〔XLV〕を単離もしくは、単離することなく酸またはア
ルカリで加水分解し、製造することができる。
【００５４】
【実施例】次に実施例をあげて本発明の製造法、製剤法
及び効果を具体的に説明する。
及び効果を具体的に説明する。
【００５５】製造例１ ５−クロロ−２−エチルスルホニルチアゾロ［５,４−
ｄ］ピリミジン（化合物番号４）の製造 ５−クロロ−２−エチルチオチアゾロ［５,４−ｄ］ピ
リミジン４７g、タングステン酸ナトリウム２水塩２.８
gを酢酸２５０mlに溶解し、これに３１％過酸化水素水
６７gを滴下した。反応液を２０分間還流下攪拌し、反
応液を水６００mlにあけた。析出物を濾取し亜硫酸水素
ナトリウム水溶液、水で洗浄した後、エタノールで再結
晶して５−クロロ−エチルスルホニルチアゾロ［５,４
−ｄ］ピリミジン３９gを得た。融点１０６〜１０９
℃、収率７２％。
ｄ］ピリミジン（化合物番号４）の製造 ５−クロロ−２−エチルチオチアゾロ［５,４−ｄ］ピ
リミジン４７g、タングステン酸ナトリウム２水塩２.８
gを酢酸２５０mlに溶解し、これに３１％過酸化水素水
６７gを滴下した。反応液を２０分間還流下攪拌し、反
応液を水６００mlにあけた。析出物を濾取し亜硫酸水素
ナトリウム水溶液、水で洗浄した後、エタノールで再結
晶して５−クロロ−エチルスルホニルチアゾロ［５,４
−ｄ］ピリミジン３９gを得た。融点１０６〜１０９
℃、収率７２％。
【００５６】製造例２ ５−クロロ−２−イソペンチルスルフィニルチアゾロ
［５,４−ｄ］ピリミジン（化合物番号１７）の製造 ５−クロロ−２−イソペンチルチオチアゾロ［５,４−
ｄ］ピリミジン２.１gをジクロロメタン５０mlに溶解
し、これにｍ−クロロ過安息香酸３.８gを加え、室温で
２時間攪拌した。反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水
で洗浄し、有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して５−クロロ−２−イソペンチル
スルフィニルチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１.４g
を得た。融点１１０〜１１６℃、収率６４％。
［５,４−ｄ］ピリミジン（化合物番号１７）の製造 ５−クロロ−２−イソペンチルチオチアゾロ［５,４−
ｄ］ピリミジン２.１gをジクロロメタン５０mlに溶解
し、これにｍ−クロロ過安息香酸３.８gを加え、室温で
２時間攪拌した。反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水
で洗浄し、有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して５−クロロ−２−イソペンチル
スルフィニルチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１.４g
を得た。融点１１０〜１１６℃、収率６４％。
【００５７】製造例３ ５−クロロ−２−ｓｅｃ−ブチルスルホニルチアゾロ
［５,４−ｄ］ピリミジン（化合物番号１２）の製造 ５−クロロ−２−ｓｅｃ−ブチルチオチアゾロ［５,４
−ｄ］ピリミジン１.４g、ｍ−クロロ過安息香酸２.７g
をジクロロメタン４０mlに溶解し、室温で１０時間攪拌
した。反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、
有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去後、残渣をエタノールで再結晶して、５−クロロ−
２−ｓｅｃ−ブチルスルホニルチアゾロピリミジン１.
２gを得た。融点８３〜８９℃、収率７５％。
［５,４−ｄ］ピリミジン（化合物番号１２）の製造 ５−クロロ−２−ｓｅｃ−ブチルチオチアゾロ［５,４
−ｄ］ピリミジン１.４g、ｍ−クロロ過安息香酸２.７g
をジクロロメタン４０mlに溶解し、室温で１０時間攪拌
した。反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、
有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去後、残渣をエタノールで再結晶して、５−クロロ−
２−ｓｅｃ−ブチルスルホニルチアゾロピリミジン１.
２gを得た。融点８３〜８９℃、収率７５％。
【００５８】製造例４ ２−エチルスルホニル−５−メトキシチアゾロ［５,４
−ｄ］ピリミジン（化合物番号３６）の製造 ２−エチルチオ−５−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］
ピリミジン３.０g、ｍ−クロロ過安息香酸６.２gをジク
ロロメタン１００mlに溶解し、室温で２時間攪拌した。
反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、有機溶
媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
後、残渣をエタノールで再結晶して、２−エチルスルホ
ニル−５−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
２.５gを得た。融点１２２〜１２４℃、収率７３％。
−ｄ］ピリミジン（化合物番号３６）の製造 ２−エチルチオ−５−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］
ピリミジン３.０g、ｍ−クロロ過安息香酸６.２gをジク
ロロメタン１００mlに溶解し、室温で２時間攪拌した。
反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、有機溶
媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
後、残渣をエタノールで再結晶して、２−エチルスルホ
ニル−５−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
２.５gを得た。融点１２２〜１２４℃、収率７３％。
【００５９】製造例５ ２−エチルスルホニル−７−メトキシチアゾロ［５,４
−ｄ］ピリミジン（化合物番号４８）の製造 ２−エチルチオ−７−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］
ピリミジン０.７g、ｍ−クロロ過安息香酸１.５gをジク
ロロメタン６０mlに溶解し室温で２時間攪拌した。反応
液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、有機溶媒層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残
渣をエタノールで再結晶して、２−エチルスルホニル−
７−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン０.７g
を得た。融点１１４〜１１７℃、収率８８％。
−ｄ］ピリミジン（化合物番号４８）の製造 ２−エチルチオ−７−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］
ピリミジン０.７g、ｍ−クロロ過安息香酸１.５gをジク
ロロメタン６０mlに溶解し室温で２時間攪拌した。反応
液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、有機溶媒層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残
渣をエタノールで再結晶して、２−エチルスルホニル−
７−メトキシチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン０.７g
を得た。融点１１４〜１１７℃、収率８８％。
【００６０】製造例６ ２−ベンジルスルホニル−５,７−ジメチルチアゾロ
［５,４−ｄ］ピリミジン（化合物番号５７）の製造 ２−ベンジルチオ−５,７−ジメチルチアゾロ［５,４−
ｄ］ピリミジン０.９g、ｍ−クロロ過安息香酸１.６gを
ジクロロメタン６０mlに溶解し、室温で４時間攪拌し
た。反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、有
機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製して、２−ベンジルスルホニル−５,７−ジメチ
ルチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン０.７gを得た。融
点１６７〜１７０℃、収率７０％。
［５,４−ｄ］ピリミジン（化合物番号５７）の製造 ２−ベンジルチオ−５,７−ジメチルチアゾロ［５,４−
ｄ］ピリミジン０.９g、ｍ−クロロ過安息香酸１.６gを
ジクロロメタン６０mlに溶解し、室温で４時間攪拌し
た。反応液を５％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、有
機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製して、２−ベンジルスルホニル−５,７−ジメチ
ルチアゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン０.７gを得た。融
点１６７〜１７０℃、収率７０％。
【００６１】本発明の農園芸用殺菌剤はチアゾロ［５,
４−ｄ］ピリミジン誘導体を有効成分として含有してな
る。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合
には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いる
ことができる。通常は有効成分を不活性な液体または固
体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他を
これに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で
使用できる。
４−ｄ］ピリミジン誘導体を有効成分として含有してな
る。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合
には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いる
ことができる。通常は有効成分を不活性な液体または固
体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他を
これに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で
使用できる。
【００６２】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
個体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
しては、カルボキシメチルセルロース等があげられる。
これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、また
は直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
個体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
しては、カルボキシメチルセルロース等があげられる。
これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、また
は直接施用する。
【００６３】本発明の農園芸用殺菌剤は種子浸漬、種子
粉衣、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用
することができる。有効成分の配合割合は必要に応じ適
宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０.１〜２０
％（重量）、また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０
％（重量）が適当である。
粉衣、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用
することができる。有効成分の配合割合は必要に応じ適
宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０.１〜２０
％（重量）、また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０
％（重量）が適当である。
【００６４】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば、粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合に
は、有効成分で１０アール当り０.１g〜５kg、好ましく
は１g〜１kgの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤
及び水和剤のように液状で使用する場合には、０.１ppm
〜１０,０００ppm、好ましくは１０ppm〜３,０００ppm
の範囲から適宜選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば、粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合に
は、有効成分で１０アール当り０.１g〜５kg、好ましく
は１g〜１kgの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤
及び水和剤のように液状で使用する場合には、０.１ppm
〜１０,０００ppm、好ましくは１０ppm〜３,０００ppm
の範囲から適宜選ぶのがよい。
【００６５】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、
不完全菌類（Deuteromycetes）及び担子菌類（Basidiom
ycetes）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Pseudoperonospora）属、例えば、べと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）、スフェロテカ（Spha
erotheca）属、例えば、うどんこ病菌（Sphaerotheca f
uliginea）、ベンチュリア（Venturia）属、例えば、黒
星病菌（Venturia inaequalis）、ピリキュラリア（Pyr
icularia）属、例えば、いもち病菌（Pyricularia oryz
ae）、ジベレラ（Gibberella）属、例えば、ばか苗病菌
（Gibberella fujikuroi）、ボトリチス（Botrytis）
属、例えば、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、アル
タナリア（Alternaria）属、例えば、コマツナ黒すす病
菌（Alternaria brassicicola）、リゾクトニア（Rhizo
ctonia）属、例えば、紋枯病菌（Rhizoctonia solan
i）、パクシニア（Puccinia）属、例えば、さび病菌（P
uccinia recondita）。
り、藻菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、
不完全菌類（Deuteromycetes）及び担子菌類（Basidiom
ycetes）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Pseudoperonospora）属、例えば、べと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）、スフェロテカ（Spha
erotheca）属、例えば、うどんこ病菌（Sphaerotheca f
uliginea）、ベンチュリア（Venturia）属、例えば、黒
星病菌（Venturia inaequalis）、ピリキュラリア（Pyr
icularia）属、例えば、いもち病菌（Pyricularia oryz
ae）、ジベレラ（Gibberella）属、例えば、ばか苗病菌
（Gibberella fujikuroi）、ボトリチス（Botrytis）
属、例えば、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、アル
タナリア（Alternaria）属、例えば、コマツナ黒すす病
菌（Alternaria brassicicola）、リゾクトニア（Rhizo
ctonia）属、例えば、紋枯病菌（Rhizoctonia solan
i）、パクシニア（Puccinia）属、例えば、さび病菌（P
uccinia recondita）。
【００６６】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説
明において「％」は重量百分率を示す。
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説
明において「％」は重量百分率を示す。
【００６７】製剤例１ 粉剤 化合物（８）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
【００６８】製剤例２ 水和剤 化合物（４）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００６９】製剤例３ 乳剤 化合物（１２）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【００７０】製剤例４ 粒剤 化合物（９４）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【００７１】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤はイネばか苗
病、キュウリ灰色かび病、イネいもち病に対して高い防
除効果を有し、しかも公知化合物と比較しても明らかに
優る防除効果を有している。
病、キュウリ灰色かび病、イネいもち病に対して高い防
除効果を有し、しかも公知化合物と比較しても明らかに
優る防除効果を有している。
【００７２】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。 試験例１ イネばか苗病効果試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が３
０ppmになるように水で希釈した薬液５０mlにイネばか
苗病罹病水稲種子（品種：静玉）１５gを、２０℃で２
４時間浸漬した。風乾後、再び５０mlの水に２０℃で４
８時間浸漬した。次に、３２℃で２０時間置いて催芽し
た後、イネ育苗箱に播種し、３０℃の育苗器に２日間入
れた。その後温室で育苗し、播種後２０日目にイネばか
苗病の発病苗数を調査し、数１に従い発病苗率を求め、
さらに数２により防除価を算出した。結果を表８に示し
た。尚、比較薬剤として次の２化合物を同様に製剤して
供試した。
を試験例をあげて具体的に説明する。 試験例１ イネばか苗病効果試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が３
０ppmになるように水で希釈した薬液５０mlにイネばか
苗病罹病水稲種子（品種：静玉）１５gを、２０℃で２
４時間浸漬した。風乾後、再び５０mlの水に２０℃で４
８時間浸漬した。次に、３２℃で２０時間置いて催芽し
た後、イネ育苗箱に播種し、３０℃の育苗器に２日間入
れた。その後温室で育苗し、播種後２０日目にイネばか
苗病の発病苗数を調査し、数１に従い発病苗率を求め、
さらに数２により防除価を算出した。結果を表８に示し
た。尚、比較薬剤として次の２化合物を同様に製剤して
供試した。
【００７３】比較薬剤Ａ：特開昭６２−１２９,２８２
号明細書記載の化合物
号明細書記載の化合物
【００７４】
【化１０】
【００７５】比較薬剤Ｂ：特開昭６３−１０,７９４号
明細書記載の化合物
明細書記載の化合物
【００７６】
【化１１】
【００７７】
【数１】
【００７８】
【数２】
【００７９】
【表８】
【００８０】試験例２ ベンゾイミダゾール系薬剤耐性
イネばか苗病罹病種籾に対する防除効果試験 ベンゾイミダゾール系薬剤に耐性のイネばか苗病菌に感
染した水稲種子（品種：短銀坊主）を供試した。試験
は、試験例１に記載の方法と全く同様に行なった。結果
を表９に示した。尚、比較薬剤としては、メチル−１−
（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカー
バメイト及びビス（ジメチルカルバモイル）ジスルフィ
ド（２０％＋２０％）混合水和剤を有効成分濃度が１０
００ppm＋１０００ppmになるよう希釈して供試した。
イネばか苗病罹病種籾に対する防除効果試験 ベンゾイミダゾール系薬剤に耐性のイネばか苗病菌に感
染した水稲種子（品種：短銀坊主）を供試した。試験
は、試験例１に記載の方法と全く同様に行なった。結果
を表９に示した。尚、比較薬剤としては、メチル−１−
（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカー
バメイト及びビス（ジメチルカルバモイル）ジスルフィ
ド（２０％＋２０％）混合水和剤を有効成分濃度が１０
００ppm＋１０００ppmになるよう希釈して供試した。
【００８１】
【表９】
【００８２】試験例３ キュウリ灰色かび病予防効果試
験 ９cm×９cmの塩ビ製鉢各々にキュウリ種子（品種：相模
半白）を１２粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分で５００ppmになるよう水で希
釈し、１鉢当たり１０mlを散布した。風乾後、キュウリ
灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の菌糸磨砕液を噴霧
接種し、直ちに２２℃湿室内に入れた。接種３日後に下
記基準により鉢全体の発病程度を調査し、評価した。結
果を表１０に示した。
験 ９cm×９cmの塩ビ製鉢各々にキュウリ種子（品種：相模
半白）を１２粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分で５００ppmになるよう水で希
釈し、１鉢当たり１０mlを散布した。風乾後、キュウリ
灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の菌糸磨砕液を噴霧
接種し、直ちに２２℃湿室内に入れた。接種３日後に下
記基準により鉢全体の発病程度を調査し、評価した。結
果を表１０に示した。
【００８３】 発病指数 ０ ： 発病を認めず 発病指数 １ ： ２５％未満の発病面積 発病指数 ２ ： ２５％以上５０％未満の発病面積 発病指数 ３ ： ５０％以上７５％未満の発病面積 発病指数 ４ ： ７５％以上の発病面積
【００８４】 評 価 Ａ ： 発病指数 ０ 評 価 Ｂ ： 発病指数 １ 評 価 Ｃ ： 発病指数 ２ 評 価 Ｄ ： 発病指数 ３及び４
【００８５】
【表１０】
【００８６】試験例４ イネいもち病予防効果試験 直径７cmの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）約１５粒
ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が完
全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和剤
を有効成分濃度が５００ppmになるように水で希釈し、
１鉢当り１０ml散布した。風乾後、イネいもち病菌（Py
ricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直
ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に
移し、接種５日後に第４葉の病斑数を数え、数３に従い
防除価を算出した。結果を表１１に示した。
ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が完
全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和剤
を有効成分濃度が５００ppmになるように水で希釈し、
１鉢当り１０ml散布した。風乾後、イネいもち病菌（Py
ricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直
ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に
移し、接種５日後に第４葉の病斑数を数え、数３に従い
防除価を算出した。結果を表１１に示した。
【００８７】
【数３】
【００８８】 評 価 Ａ ： 防除価 １００％ 評 価 Ｂ ： 防除価 ８０％以上１００％未満 評 価 Ｃ ： 防除価 ５０％以上８０％未満 評 価 Ｄ ： 防除価 ５０％未満
【００８９】
【表１１】
【００９０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊東 茂寿 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 江口 克己 静岡県藤枝市天王町308番地の３ (72)発明者 林 茂 静岡県小笠郡浜岡町新野970番地の１
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、フェニル基、ハロアルキル基、アニリノ基
またはフェノキシ基（該基はハロゲン原子、アルキル基
またはアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、フェニル基、フェノキシ基またはアニリノ基を示
し、Ｒはアルキル基、ベンジル基、フェニル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシアルキル
基またはフェニルアルキル基を示し、ｎは１または２の
整数を示す。｝にて表されるチアゾロ［５,４−ｄ］ピ
リミジン誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載のチアゾロ［５,４−ｄ］
ピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP04182836A JP3109012B2 (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04182836A JP3109012B2 (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061793A true JPH061793A (ja) | 1994-01-11 |
| JP3109012B2 JP3109012B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=16125317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04182836A Expired - Fee Related JP3109012B2 (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011085084A1 (en) * | 2010-01-07 | 2011-07-14 | Dow Agrosciences Llc | THIAZOLO[5,4-d] PYRIMIDINES AND THEIR USE AS AGROCHEMICALS |
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| US8916579B2 (en) | 2009-08-07 | 2014-12-23 | Dow Agrosciences, Llc. | 5-fluoropyrimidinone derivatives |
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| US9174970B2 (en) | 2008-01-22 | 2015-11-03 | Dow Agrosciences Llc | 5-fluoro pyrimidine derivatives |
| US9271497B2 (en) | 2012-12-28 | 2016-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 1-(substituted-benzoyl)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives |
| US9321734B2 (en) | 2012-12-28 | 2016-04-26 | Dow Agrosciences Llc | N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxamide derivatives |
| US9526245B2 (en) | 2013-12-31 | 2016-12-27 | Adama Makhteshim Ltd. | Synergistic fungicidal mixtures comprising 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one for fungal control in cereals |
| US9622474B2 (en) | 2012-12-28 | 2017-04-18 | Adama Makhteshim Ltd. | N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxylate derivatives |
| US9642368B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-05-09 | Adama Makhteshim Ltd. | 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives as fungicides |
| US9840476B2 (en) | 2013-12-31 | 2017-12-12 | Adama Makteshim Ltd. | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and processes for their preparation |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015048281A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Nimbus Iris, Inc. | Irak inhibitors and uses thereof |
-
1992
- 1992-06-18 JP JP04182836A patent/JP3109012B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9174970B2 (en) | 2008-01-22 | 2015-11-03 | Dow Agrosciences Llc | 5-fluoro pyrimidine derivatives |
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| US8552020B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-10-08 | Dow Agrosciences, Llc. | N1-substituted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2H)-carboxamide derivatives |
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| US9000002B2 (en) | 2009-08-07 | 2015-04-07 | Dow Agrosciences Llc | N1-substituted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2H)-carboxamide derivatives |
| US9006259B2 (en) | 2009-08-07 | 2015-04-14 | Dow Agrosciences Llc | N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
| US9862686B2 (en) | 2009-08-07 | 2018-01-09 | Adama Makhteshim Ltd. | N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
| WO2011085084A1 (en) * | 2010-01-07 | 2011-07-14 | Dow Agrosciences Llc | THIAZOLO[5,4-d] PYRIMIDINES AND THEIR USE AS AGROCHEMICALS |
| CN102791135A (zh) * | 2010-01-07 | 2012-11-21 | 陶氏益农公司 | 噻唑并[5,4-d]嘧啶以及它们作为农用化学品的用途 |
| JP2013516476A (ja) * | 2010-01-07 | 2013-05-13 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン及び農薬としてのそれらの使用 |
| US8921382B2 (en) | 2010-01-07 | 2014-12-30 | Dow Agrosciences, Llc. | Thiazolo[5,4-d] pyrimidines and their use as agrochemicals |
| US8658660B2 (en) | 2011-08-17 | 2014-02-25 | Dow Agrosciences, Llc. | 5-fluoro-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones derivatives |
| US9321734B2 (en) | 2012-12-28 | 2016-04-26 | Dow Agrosciences Llc | N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxamide derivatives |
| US9840475B2 (en) | 2012-12-28 | 2017-12-12 | Adama Makhteshim Ltd. | N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxamide derivatives |
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| US9271497B2 (en) | 2012-12-28 | 2016-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 1-(substituted-benzoyl)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives |
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| US9642368B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-05-09 | Adama Makhteshim Ltd. | 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives as fungicides |
| US10059703B2 (en) | 2012-12-31 | 2018-08-28 | Adama Makhteshim Ltd. | 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives as fungicides |
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| US10045533B2 (en) | 2013-12-31 | 2018-08-14 | Adama Makhteshim Ltd. | Synergistic fungicidal mixtures and compositions comprising 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one for fungal control |
| US10051862B2 (en) | 2013-12-31 | 2018-08-21 | Adama Makhteshim Ltd. | Synergistic fungicidal mixtures and compositions comprising 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one for fungal control |
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| JP3109012B2 (ja) | 2000-11-13 |
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