JPH06172521A - 両性界面活性剤 - Google Patents
両性界面活性剤Info
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- JPH06172521A JPH06172521A JP4350332A JP35033292A JPH06172521A JP H06172521 A JPH06172521 A JP H06172521A JP 4350332 A JP4350332 A JP 4350332A JP 35033292 A JP35033292 A JP 35033292A JP H06172521 A JPH06172521 A JP H06172521A
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 起泡性、表面張力低下能等の界面活性及びタ
ンパク質変性等の安全性に優れ、シャンプー、リンス、
化粧料、ローション、クリームのような香粧品に適した
両性界面活性剤を提供する。 【構成】 平均分子量が２００〜１００，０００のポリ
エチレンイミン１モルに、炭素数が８〜２２の脂肪酸を
１モル〜ポリエチレンイミンの重合度×１モルと、モノ
クロル酢酸ナトリウムを１モル〜ポリエチレンイミンの
重合度×２モルを付加する。
ンパク質変性等の安全性に優れ、シャンプー、リンス、
化粧料、ローション、クリームのような香粧品に適した
両性界面活性剤を提供する。 【構成】 平均分子量が２００〜１００，０００のポリ
エチレンイミン１モルに、炭素数が８〜２２の脂肪酸を
１モル〜ポリエチレンイミンの重合度×１モルと、モノ
クロル酢酸ナトリウムを１モル〜ポリエチレンイミンの
重合度×２モルを付加する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は両性界面活性剤に関する
ものである。さらに詳しくは、起泡性、表面張力低下能
等の界面活性及びタンパク質変性性等の安全性に優れ、
シャンプー、リンス、化粧料、ローション、クリームの
ような香粧品に適した両性界面活性剤に関するものであ
る。
ものである。さらに詳しくは、起泡性、表面張力低下能
等の界面活性及びタンパク質変性性等の安全性に優れ、
シャンプー、リンス、化粧料、ローション、クリームの
ような香粧品に適した両性界面活性剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】両性界面活性剤は、乳化性、分散性、可
溶化性、起泡性、浸透性、抗菌性、潤滑性、防錆性、緩
染性、均染性、縮絨性、帯電防止性等の性質に優れ、製
紙工業分野における紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ
剤、各種充填材、顔料、染料などの歩留まり向上剤とし
て、接着工業分野における接着促進剤、繊維工業分野に
おける各種繊維の染色性改善、防縮、防燃加工処理、帯
電防止処理などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、
潤滑油添加剤、防錆剤、防曇剤等に広く用いられてい
る。
溶化性、起泡性、浸透性、抗菌性、潤滑性、防錆性、緩
染性、均染性、縮絨性、帯電防止性等の性質に優れ、製
紙工業分野における紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ
剤、各種充填材、顔料、染料などの歩留まり向上剤とし
て、接着工業分野における接着促進剤、繊維工業分野に
おける各種繊維の染色性改善、防縮、防燃加工処理、帯
電防止処理などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、
潤滑油添加剤、防錆剤、防曇剤等に広く用いられてい
る。
【０００３】従来、両性界面活性剤としては、アミノエ
チルエタノールアミンと脂肪酸との縮合物を、モノクロ
ル酢酸ソーダで両性化して得られるイミダゾリン型両性
界面活性剤（ＵＳＰ２５２８３７８）、脂肪酸多価アル
コールエステルとポリアミンとの反応物に不飽和脂肪族
モノカルボン酸を反応させて得られるベタイン型両性界
面活性剤（特開昭５３−１２２６８９）が知られてお
り、さらにポリエチレンイミンにエポキアルカンを付加
した後、エステル結合又はニトリル基を有するエチレン
性不飽和単量体を付加し、ついで酸又はアルカリでケン
化して得られる高分子型両性界面活性剤（特公平２−９
６２３）等が知られている。
チルエタノールアミンと脂肪酸との縮合物を、モノクロ
ル酢酸ソーダで両性化して得られるイミダゾリン型両性
界面活性剤（ＵＳＰ２５２８３７８）、脂肪酸多価アル
コールエステルとポリアミンとの反応物に不飽和脂肪族
モノカルボン酸を反応させて得られるベタイン型両性界
面活性剤（特開昭５３−１２２６８９）が知られてお
り、さらにポリエチレンイミンにエポキアルカンを付加
した後、エステル結合又はニトリル基を有するエチレン
性不飽和単量体を付加し、ついで酸又はアルカリでケン
化して得られる高分子型両性界面活性剤（特公平２−９
６２３）等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来知ら
れているこれらのものには、種々の問題点があった。例
えば、イミダゾリン型両性界面活性剤やベタイン型両性
界面活性剤等は、起泡性等の界面活性には優れている
が、皮膚や毛髪を傷めたりするタンパク質変性性が石鹸
やリン酸エステル塩型界面活性剤に比べて高い。タンパ
ク質変性性は香粧品分野で使用する原料の安全性を比較
する目安となるもので、タンパク質変性性が高いと安全
性が低く、香粧品等に適していないことが知られてい
る。一方、高分子型の両性界面活性剤はタンパク質変性
性等の安全性には優れているものの、起泡性等の界面活
性が劣り、界面活性剤として十分な性能を発揮していな
い。
れているこれらのものには、種々の問題点があった。例
えば、イミダゾリン型両性界面活性剤やベタイン型両性
界面活性剤等は、起泡性等の界面活性には優れている
が、皮膚や毛髪を傷めたりするタンパク質変性性が石鹸
やリン酸エステル塩型界面活性剤に比べて高い。タンパ
ク質変性性は香粧品分野で使用する原料の安全性を比較
する目安となるもので、タンパク質変性性が高いと安全
性が低く、香粧品等に適していないことが知られてい
る。一方、高分子型の両性界面活性剤はタンパク質変性
性等の安全性には優れているものの、起泡性等の界面活
性が劣り、界面活性剤として十分な性能を発揮していな
い。
【０００５】本発明は、上記の点に着目し行ったもの
で、タンパク質変性性等の安全性に優れ、かつ起泡性等
の界面活性が良好な両性界面活性剤を提供することを目
的とする。
で、タンパク質変性性等の安全性に優れ、かつ起泡性等
の界面活性が良好な両性界面活性剤を提供することを目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するため鋭意研究を行った結果、特定なポリエチレン
イミンに脂肪酸を反応したあと両性化した化合物が、優
れたタンパク質変性性等の安全性を有し、起泡性等の良
好な界面活性を発揮することができることを見出し、本
発明を完成するに至った。
決するため鋭意研究を行った結果、特定なポリエチレン
イミンに脂肪酸を反応したあと両性化した化合物が、優
れたタンパク質変性性等の安全性を有し、起泡性等の良
好な界面活性を発揮することができることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、平均分子量が２００〜１
００，０００のポリエチレンイミン１モルに、炭素数が
８〜２２の脂肪酸を１モル〜ポリエチレンイミンの重合
度×１モルと、モノクロル酢酸ナトリウムを１モル〜ポ
リエチレンイミンの重合度×２モルを反応して得られる
両性界面活性剤である。
００，０００のポリエチレンイミン１モルに、炭素数が
８〜２２の脂肪酸を１モル〜ポリエチレンイミンの重合
度×１モルと、モノクロル酢酸ナトリウムを１モル〜ポ
リエチレンイミンの重合度×２モルを反応して得られる
両性界面活性剤である。
【０００８】本発明の両性界面活性剤は次のようにして
製造することができる。まず、ポリエチレンイミンに脂
肪酸を反応し、ポリ−Ｎ−アシルポリエチレンイミンを
得る。ポリエチレンイミンと脂肪酸との反応は、両者を
混合もしくは一方を他方に滴下しながら１００〜２００
℃に１〜１０時間加熱して行うことができる。この反応
において、分子量が２００〜２０，０００のポリエチレ
ンイミンを用いる場合には、溶媒が無くても反応を行う
ことができるが、分子量が２０，０００〜１００，００
０のポリエチレンイミンを用いる場合には、溶媒の存在
下に反応を行うことが好ましい。
製造することができる。まず、ポリエチレンイミンに脂
肪酸を反応し、ポリ−Ｎ−アシルポリエチレンイミンを
得る。ポリエチレンイミンと脂肪酸との反応は、両者を
混合もしくは一方を他方に滴下しながら１００〜２００
℃に１〜１０時間加熱して行うことができる。この反応
において、分子量が２００〜２０，０００のポリエチレ
ンイミンを用いる場合には、溶媒が無くても反応を行う
ことができるが、分子量が２０，０００〜１００，００
０のポリエチレンイミンを用いる場合には、溶媒の存在
下に反応を行うことが好ましい。
【０００９】次いで、得られたポリ−Ｎ−アシルポリエ
チレンイミンにモノクロル酢酸ナトリウムを反応して、
酸性基と塩基性基を備え、かつ分子量の大きい両性界面
活性剤が得られる。ポリ−Ｎ−アシルポリエチレンイミ
ンとモノクロル酢酸ナトリウムとの反応は、アルカリの
存在下、水又は溶媒中、ポリ−Ｎ−アシルポリエチレン
イミンに、モノクロル酢酸ナトリウムを添加し、５０〜
１００℃で１〜２０時間加熱して行うことができる。こ
の反応において、アルカリの添加は、必要な量の全てを
一度に添加しても良いが、必要な量を約２回に分け、反
応を始める時と、反応後のＰＨが９以下になった時の、
二度に渡って添加することが好ましく、こうすることに
より、アミノ基へのモノクロル酢酸ソーダの付加反応を
順調に行うことができる。
チレンイミンにモノクロル酢酸ナトリウムを反応して、
酸性基と塩基性基を備え、かつ分子量の大きい両性界面
活性剤が得られる。ポリ−Ｎ−アシルポリエチレンイミ
ンとモノクロル酢酸ナトリウムとの反応は、アルカリの
存在下、水又は溶媒中、ポリ−Ｎ−アシルポリエチレン
イミンに、モノクロル酢酸ナトリウムを添加し、５０〜
１００℃で１〜２０時間加熱して行うことができる。こ
の反応において、アルカリの添加は、必要な量の全てを
一度に添加しても良いが、必要な量を約２回に分け、反
応を始める時と、反応後のＰＨが９以下になった時の、
二度に渡って添加することが好ましく、こうすることに
より、アミノ基へのモノクロル酢酸ソーダの付加反応を
順調に行うことができる。
【００１０】ポリエチレンイミンに脂肪酸とモノクロル
酢酸ナトリウムを反応した後、そのまま、若しくは必要
により溶媒を除去したものを両性界面活性剤として用い
ることができ、また塩化カルシウム、塩化マグネシウム
等によりカルシウム塩やマグネシウム塩の形にして用い
ることも、ヘキサン、ジオキサン、アセトン等により精
製して用いることもできる。
酢酸ナトリウムを反応した後、そのまま、若しくは必要
により溶媒を除去したものを両性界面活性剤として用い
ることができ、また塩化カルシウム、塩化マグネシウム
等によりカルシウム塩やマグネシウム塩の形にして用い
ることも、ヘキサン、ジオキサン、アセトン等により精
製して用いることもできる。
【００１１】上記各反応において、ポリエチレンイミン
と脂肪酸とモノクロル酢酸ナトリウムとの反応比は、ポ
リエチレンイミン１モルに対し、脂肪酸は１モル以上ポ
リエチレンイミンの重合度×１で示されるモル数、モノ
クロル酢酸ナトリウムは１モル以上ポリエチレンイミン
の重合度×２で示されるモル数以下であることが好まし
く、この範囲にて反応して得られる両性界面活性剤は、
親水性と親油性とのバランスが良く、かつ良好な両イオ
ン性の界面活性能を発揮する。ポリエチレンイミン１モ
ルに対する脂肪酸の付加量が１モル未満の場合、得られ
る両性界面活性剤は親油性の低いものとなり、またポリ
エチレンイミンの重合度×１モルを越えて付加すること
はできない。ポリエチレンイミン１モルに対し、モノク
ロル酢酸ナトリウムの付加モル数が１モル未満の場合、
親水性の劣るものとなり、またポリエチレンイミンの重
合度×２モルを越えて付加することはできない。なおモ
ノクロル酢酸ナトリウムの反応性においてその反応性が
若干劣るので、付加するモル数の１〜１．５倍量用いる
ことが好ましい。モノクロル酢酸ナトリウムを反応する
ときのアルカリの量は、モノクロル酢酸ナトリウムと等
モルもしくはそれ以下であることが好ましい。
と脂肪酸とモノクロル酢酸ナトリウムとの反応比は、ポ
リエチレンイミン１モルに対し、脂肪酸は１モル以上ポ
リエチレンイミンの重合度×１で示されるモル数、モノ
クロル酢酸ナトリウムは１モル以上ポリエチレンイミン
の重合度×２で示されるモル数以下であることが好まし
く、この範囲にて反応して得られる両性界面活性剤は、
親水性と親油性とのバランスが良く、かつ良好な両イオ
ン性の界面活性能を発揮する。ポリエチレンイミン１モ
ルに対する脂肪酸の付加量が１モル未満の場合、得られ
る両性界面活性剤は親油性の低いものとなり、またポリ
エチレンイミンの重合度×１モルを越えて付加すること
はできない。ポリエチレンイミン１モルに対し、モノク
ロル酢酸ナトリウムの付加モル数が１モル未満の場合、
親水性の劣るものとなり、またポリエチレンイミンの重
合度×２モルを越えて付加することはできない。なおモ
ノクロル酢酸ナトリウムの反応性においてその反応性が
若干劣るので、付加するモル数の１〜１．５倍量用いる
ことが好ましい。モノクロル酢酸ナトリウムを反応する
ときのアルカリの量は、モノクロル酢酸ナトリウムと等
モルもしくはそれ以下であることが好ましい。
【００１２】本発明において用いるポリエチレンイミン
の分子量は、２００〜１００，０００のものが好まし
く、脂肪酸とモノクロル酢酸ナトリウムとを均一に付加
することができ、親水性と親油性とのバランスのとれた
両性界面活性剤が得られる。ポリエチレンイミンの分子
量が２００未満では親水性と親油性とのバランスの整っ
た両性界面活性剤が得られず、また１００，０００を越
えるとその粘度が大き過ぎて、脂肪酸及びモノクロル酢
酸ナトリウムを均一に付加することが難しく好ましくな
い。
の分子量は、２００〜１００，０００のものが好まし
く、脂肪酸とモノクロル酢酸ナトリウムとを均一に付加
することができ、親水性と親油性とのバランスのとれた
両性界面活性剤が得られる。ポリエチレンイミンの分子
量が２００未満では親水性と親油性とのバランスの整っ
た両性界面活性剤が得られず、また１００，０００を越
えるとその粘度が大き過ぎて、脂肪酸及びモノクロル酢
酸ナトリウムを均一に付加することが難しく好ましくな
い。
【００１３】本発明において用いる脂肪酸は、総炭素数
８〜２２のものが好ましく、水に溶解して 起泡性、乳
化性、分散性及び洗浄性等の優れた界面活性及びタンパ
ク質変性率が低い等の優れた皮膚刺激緩和性を発揮する
両性界面活性剤が得られる。脂肪酸の総炭素数が８未満
では起泡性、洗浄性及び皮膚刺激性が劣る両性界面活性
剤となり、２２を越えると水に溶解しにくくなり、また
合成物自体の外観が不均一になり易く、商品価値が低下
し好ましくない。脂肪酸は、上記範囲の総炭素数のもの
を単独、もしくは二種以上を混合して用いることができ
る。炭素数８〜２２の脂肪酸としては、カプリル酸、ペ
ラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミ
チン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデ
セン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、オクタデセ
ン酸、エイコセン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキ
ドン酸等が挙げられ、これらの脂肪酸は炭素鎖が直鎖
状、分岐鎖状のいずれであっても良く、またこれらの脂
肪酸は単独でもまた２種以上併用しても良い。
８〜２２のものが好ましく、水に溶解して 起泡性、乳
化性、分散性及び洗浄性等の優れた界面活性及びタンパ
ク質変性率が低い等の優れた皮膚刺激緩和性を発揮する
両性界面活性剤が得られる。脂肪酸の総炭素数が８未満
では起泡性、洗浄性及び皮膚刺激性が劣る両性界面活性
剤となり、２２を越えると水に溶解しにくくなり、また
合成物自体の外観が不均一になり易く、商品価値が低下
し好ましくない。脂肪酸は、上記範囲の総炭素数のもの
を単独、もしくは二種以上を混合して用いることができ
る。炭素数８〜２２の脂肪酸としては、カプリル酸、ペ
ラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミ
チン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデ
セン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、オクタデセ
ン酸、エイコセン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキ
ドン酸等が挙げられ、これらの脂肪酸は炭素鎖が直鎖
状、分岐鎖状のいずれであっても良く、またこれらの脂
肪酸は単独でもまた２種以上併用しても良い。
【００１４】脂肪酸の反応、モノクロル酢酸ナトリウム
を付加する反応において必要により用いることのできる
溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブタノール等が挙げられ、これらは単独も
しくは二種以上を混合して用いることができる。
を付加する反応において必要により用いることのできる
溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブタノール等が挙げられ、これらは単独も
しくは二種以上を混合して用いることができる。
【００１５】モノクロル酢酸ナトリウムを反応するとき
に用いるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等が挙げられ、これらのアルカリは単独若しく
は二種以上を混合して用いることができる。
に用いるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等が挙げられ、これらのアルカリは単独若しく
は二種以上を混合して用いることができる。
【００１６】本発明の両性界面活性剤は製紙工業分野に
おける紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ剤、各種充填
材、顔料、染料などの歩留まり向上剤として、接着工業
分野における接着促進剤、繊維工業分野における各種繊
維の染色性改善剤、防縮剤、防燃加工処理剤、帯電防止
処理剤などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、潤滑
油添加剤、防錆剤、防曇剤等に用いることができ、特に
タンパク質変性率が低く、安全性が高いので化粧品等の
基剤に適している。
おける紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ剤、各種充填
材、顔料、染料などの歩留まり向上剤として、接着工業
分野における接着促進剤、繊維工業分野における各種繊
維の染色性改善剤、防縮剤、防燃加工処理剤、帯電防止
処理剤などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、潤滑
油添加剤、防錆剤、防曇剤等に用いることができ、特に
タンパク質変性率が低く、安全性が高いので化粧品等の
基剤に適している。
【００１７】以下、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
実施例１ 窒素気流下、溶解したラウリン酸１００ｇ（０．５モ
ル）に平均分子量３００のポリエチレンイミン（日本触
媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．５モル）を加
え、撹拌下１３０〜１８０℃で５時間反応した。次に別
の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウム４０７．８ｇ
（３．５モル）を水１７１２ｇに溶解した後、５０％濃
度の苛性ソーダ水溶液１３２ｇ（１．７モル）を加え、
均一に混合し、これにポリエチレンイミンとラウリン酸
との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時間反応後、さ
らに５０％濃度の苛性ソーダ水溶液１２８ｇ（１．６モ
ル）を加えて５時間反応して、本発明の両性界面活性剤
の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、その結果を表１に示す。
ル）に平均分子量３００のポリエチレンイミン（日本触
媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．５モル）を加
え、撹拌下１３０〜１８０℃で５時間反応した。次に別
の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウム４０７．８ｇ
（３．５モル）を水１７１２ｇに溶解した後、５０％濃
度の苛性ソーダ水溶液１３２ｇ（１．７モル）を加え、
均一に混合し、これにポリエチレンイミンとラウリン酸
との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時間反応後、さ
らに５０％濃度の苛性ソーダ水溶液１２８ｇ（１．６モ
ル）を加えて５時間反応して、本発明の両性界面活性剤
の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、その結果を表１に示す。
【００１８】・起泡性及び泡の安定性試験方法 起泡性及び泡の安定性はＪＩＳ−Ｋ−３３６２−６．５
（ロスマイスル氏法）に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、
両性界面活性剤の濃度（食塩を除いた固形分濃度）１．
０％、液温２５℃で行った。 ・表面張力試験方法 表面張力はＪＩＳＫ−３３６２−６．４（デュヌイ法）
に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、両性界面活性剤の濃度
（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、液温２５℃で行
った。 ・タンパク質変性性試験方法 タンパク質変性性は、ＨＰＬＣ法（宮崎等、J.Soc.Cosm
et.Chem.Japan.Vol.18.No.2)により、両性界面活性剤の
濃度（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、卵白アルブ
ミンを使用し、タンパク質変性率を測定した。
（ロスマイスル氏法）に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、
両性界面活性剤の濃度（食塩を除いた固形分濃度）１．
０％、液温２５℃で行った。 ・表面張力試験方法 表面張力はＪＩＳＫ−３３６２−６．４（デュヌイ法）
に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、両性界面活性剤の濃度
（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、液温２５℃で行
った。 ・タンパク質変性性試験方法 タンパク質変性性は、ＨＰＬＣ法（宮崎等、J.Soc.Cosm
et.Chem.Japan.Vol.18.No.2)により、両性界面活性剤の
濃度（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、卵白アルブ
ミンを使用し、タンパク質変性率を測定した。
【００１９】実施例２ 窒素気流下、溶解したラウリン酸１７１．３ｇ（０．８
６モル）に平均分子量６００のポリエチレンイミン（日
本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）
を加え、撹拌下１３０〜１８０℃で５時間反応した。次
に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウム１２２
３．４ｇ（１０．５モル）を水４０９７ｇに溶解し、５
０％濃度の苛性ソーダ水溶液４０８ｇ（５．１モル）を
加え、均一に混合し、これにポリエチレンイミンとラウ
リン酸との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時間反応
後、さらに５０％濃度の苛性ソーダ水溶液３８２ｇ
（４．８モル）を加えて５時間反応して、本発明の両性
界面活性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活
性剤を用いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定
性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、その結果
を表１に示す。
６モル）に平均分子量６００のポリエチレンイミン（日
本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）
を加え、撹拌下１３０〜１８０℃で５時間反応した。次
に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウム１２２
３．４ｇ（１０．５モル）を水４０９７ｇに溶解し、５
０％濃度の苛性ソーダ水溶液４０８ｇ（５．１モル）を
加え、均一に混合し、これにポリエチレンイミンとラウ
リン酸との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時間反応
後、さらに５０％濃度の苛性ソーダ水溶液３８２ｇ
（４．８モル）を加えて５時間反応して、本発明の両性
界面活性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活
性剤を用いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定
性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、その結果
を表１に示す。
【００２０】実施例３ 窒素気流下、溶解したラウリン酸３０ｇ（０．１５モ
ル）に平均分子量２０００のポリエチレンイミン（日本
触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０７５モル）
及びトルエン１５０ｇを加え、撹拌下１２０〜１８０℃
で５時間反応し、反応終了後、減圧下に、トルエンを留
去した。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウ
ム３０５．８ｇ（２．６モル）を水１２６０ｇに溶解
し、５０％濃度の苛性ソーダ１０２ｇ（１．２８モル）
を加えて均一に混合した後、これにポリエチレンイミン
のラウリン酸との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時
間反応後、さらに５０％苛性ソーダ水溶液９６ｇ（１．
２モル）を加えて５時間反応して、本発明の両性界面活
性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を
用いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表
面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示
す。
ル）に平均分子量２０００のポリエチレンイミン（日本
触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０７５モル）
及びトルエン１５０ｇを加え、撹拌下１２０〜１８０℃
で５時間反応し、反応終了後、減圧下に、トルエンを留
去した。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウ
ム３０５．８ｇ（２．６モル）を水１２６０ｇに溶解
し、５０％濃度の苛性ソーダ１０２ｇ（１．２８モル）
を加えて均一に混合した後、これにポリエチレンイミン
のラウリン酸との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時
間反応後、さらに５０％苛性ソーダ水溶液９６ｇ（１．
２モル）を加えて５時間反応して、本発明の両性界面活
性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を
用いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表
面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示
す。
【００２１】実施例４ 窒素気流下、溶解したステアリン酸４．２８ｇ（０．０
１５モル）に平均分子量１００００のポリエチレンイミ
ン（日本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０１
５モル）及びトルエン１５０ｇを加え、撹拌下１２０〜
１８０℃で５時間反応し、反応終了後、減圧下に、トル
エンを留去した。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸
ナトリウム６１１．５ｇ（５．２５モル）を水２０５０
ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておいた５０％濃度
の苛性ソーダ水溶液２０４ｇ（２．５５モル）を加え、
均一に混合した後、先程反応したポリエチレンイミンと
ステアリン酸との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時
間反応後、さらに５０％濃度の苛性ソーダ水溶液１９２
ｇ（２．４モル）を加えて５時間反応して、本発明の両
性界面活性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面
活性剤を用いて、実施例１と同様に、その起泡性と泡の
安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果
を表１に示す。
１５モル）に平均分子量１００００のポリエチレンイミ
ン（日本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０１
５モル）及びトルエン１５０ｇを加え、撹拌下１２０〜
１８０℃で５時間反応し、反応終了後、減圧下に、トル
エンを留去した。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸
ナトリウム６１１．５ｇ（５．２５モル）を水２０５０
ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておいた５０％濃度
の苛性ソーダ水溶液２０４ｇ（２．５５モル）を加え、
均一に混合した後、先程反応したポリエチレンイミンと
ステアリン酸との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時
間反応後、さらに５０％濃度の苛性ソーダ水溶液１９２
ｇ（２．４モル）を加えて５時間反応して、本発明の両
性界面活性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面
活性剤を用いて、実施例１と同様に、その起泡性と泡の
安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、結果
を表１に示す。
【００２２】実施例５ 窒素気流下、溶解したラウリン酸２ｇ（０．０１モル）
に平均分子量１０００００のポリエチレンイミン（日本
触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．００１５モ
ル）及びトルエン２００ｇを加え、撹拌下１２０〜１８
０℃で５時間反応し、反応終了後、減圧下に、トルエン
を留去した。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナト
リウム６１１．９ｇ（５．２５モル）を水２０４５ｇで
溶解した後、あらかじめ溶解しておいた５０％苛性ソー
ダ水溶液２０４ｇ（２．５５モル）を加え、均一に混合
した後、先程反応したポリエチレンイミンとラウリン酸
との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時間反応後、さ
らに５０％苛性ソーダ水溶液１９２ｇ（２．４モル）を
加えて５時間反応して、本発明の両性界面活性剤の３０
％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を用いて、実
施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及
びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示す。
に平均分子量１０００００のポリエチレンイミン（日本
触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．００１５モ
ル）及びトルエン２００ｇを加え、撹拌下１２０〜１８
０℃で５時間反応し、反応終了後、減圧下に、トルエン
を留去した。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナト
リウム６１１．９ｇ（５．２５モル）を水２０４５ｇで
溶解した後、あらかじめ溶解しておいた５０％苛性ソー
ダ水溶液２０４ｇ（２．５５モル）を加え、均一に混合
した後、先程反応したポリエチレンイミンとラウリン酸
との反応物を加えて、７０〜８０℃で３時間反応後、さ
らに５０％苛性ソーダ水溶液１９２ｇ（２．４モル）を
加えて５時間反応して、本発明の両性界面活性剤の３０
％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を用いて、実
施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及
びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示す。
【００２３】比較例１ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの２０．５ｇ（０．１モル）を１時間で滴
下し、同温度で４時間反応した。次に別の反応釜にて、
モノクロル酢酸ナトリウム１２２３ｇ（１０．５モル）
を水１７４２ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇを加え、均一に混合した
後、先程反応したポリエチレンイミンのエポキシアルカ
ン付加反応物１９９．５ｇを加えて、７０〜８０℃で１
時間３０分反応後、さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ
（４．８モル）を加えて５時間反応して、両性界面活性
剤の４５％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を用
いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表面
張力及びタンパク質変性率を測定し、その結果を表１に
示す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの２０．５ｇ（０．１モル）を１時間で滴
下し、同温度で４時間反応した。次に別の反応釜にて、
モノクロル酢酸ナトリウム１２２３ｇ（１０．５モル）
を水１７４２ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇを加え、均一に混合した
後、先程反応したポリエチレンイミンのエポキシアルカ
ン付加反応物１９９．５ｇを加えて、７０〜８０℃で１
時間３０分反応後、さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ
（４．８モル）を加えて５時間反応して、両性界面活性
剤の４５％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を用
いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表面
張力及びタンパク質変性率を測定し、その結果を表１に
示す。
【００２４】比較例２ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０（０．２５モル）ｇに、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１で混
合したもの１５４ｇ（０．７５モル）を１時間で滴下
し、同温度で４時間反応した。得られたポリ−Ｎ−ヒド
ロキシアルキルポリエチレンイミンを用いて、実施例１
と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、その結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０（０．２５モル）ｇに、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１で混
合したもの１５４ｇ（０．７５モル）を１時間で滴下
し、同温度で４時間反応した。得られたポリ−Ｎ−ヒド
ロキシアルキルポリエチレンイミンを用いて、実施例１
と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、その結果を表１に示す。
【００２５】比較例３ モノクロル酢酸ナトリウム１２２３ｇ（１０．５モル）
を水１８９６ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇ（５．１モル）を加え、均
一に混合した後、平均分子量６００のポリエチレンイミ
ン（日本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５
モル）を加えて、７０〜８０℃で１時間３０分反応後、
さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ（４．８モル）を加え
て５時間反応して、両性界面活性剤の３５％水溶液を得
た。得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様
に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、その結果を表１に示す。
を水１８９６ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇ（５．１モル）を加え、均
一に混合した後、平均分子量６００のポリエチレンイミ
ン（日本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５
モル）を加えて、７０〜８０℃で１時間３０分反応後、
さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ（４．８モル）を加え
て５時間反応して、両性界面活性剤の３５％水溶液を得
た。得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様
に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、その結果を表１に示す。
【００２６】比較例４ ラウリン酸アミドプロピルジメチル酢酸ベタインを用い
て、実施例１と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及
びタンパク質変性率を測定し、その結果を表１に示す。
て、実施例１と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及
びタンパク質変性率を測定し、その結果を表１に示す。
【００２７】比較例５ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの１９１．５ｇ（０．９３モル）を１時間
で滴下し、同温度で４時間反応した。次にアクリル酸メ
チル１８０．８ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下し、同
温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に加熱
し、４０％苛性ソーダ水溶液９２．４ｇを２時間で滴下
し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活性剤
の２０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、その結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの１９１．５ｇ（０．９３モル）を１時間
で滴下し、同温度で４時間反応した。次にアクリル酸メ
チル１８０．８ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下し、同
温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に加熱
し、４０％苛性ソーダ水溶液９２．４ｇを２時間で滴下
し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活性剤
の２０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、その結果を表１に示す。
【００２８】比較例６ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８０℃に保ちながら、アクリ
ル酸メチル１２０．５ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下
し、同温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に
加熱し、４０％苛性ソーダ水溶液６１．６ｇを２時間で
滴下し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活
性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の
起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を
測定し、その結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８０℃に保ちながら、アクリ
ル酸メチル１２０．５ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下
し、同温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に
加熱し、４０％苛性ソーダ水溶液６１．６ｇを２時間で
滴下し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活
性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の
起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を
測定し、その結果を表１に示す。
【００２９】比較例７ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）を用いて、実施例１と同様に起泡性と
泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、
その結果を表１に示す。
工業株式会社製）を用いて、実施例１と同様に起泡性と
泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、
その結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の両性界面活
性剤は、その分子中に炭素数８〜２２のアシル基、アミ
ノ基及びカルボキシル基を有し、アシル基が親油性を、
アミノ基とカルボキル基が両性イオン性の親水性を発現
し、従来知られている両性界面活性剤と比べて、親油性
と親水性とのバランスが整っており、かつタンパク質変
性性が優れ、良好な泡立ち性等、優れた界面活性を発揮
する。
性剤は、その分子中に炭素数８〜２２のアシル基、アミ
ノ基及びカルボキシル基を有し、アシル基が親油性を、
アミノ基とカルボキル基が両性イオン性の親水性を発現
し、従来知られている両性界面活性剤と比べて、親油性
と親水性とのバランスが整っており、かつタンパク質変
性性が優れ、良好な泡立ち性等、優れた界面活性を発揮
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/20 Ｃ１１Ｄ 1/10 Ｄ０６Ｍ 15/61 Ｄ２１Ｈ 17/46 // Ｃ０９Ｋ 3/18 8318−4Ｈ 21/14 8318−4Ｈ Ｃ１０Ｍ 149/12 9159−4Ｈ Ｄ０６Ｐ 1/52 9160−4Ｈ Ｃ１０Ｎ 20:04 30:00 Ａ 8217−4Ｈ 8615−4Ｃ Ａ６１Ｋ 7/06
Claims (1)
- 【請求項１】 平均分子量が２００〜１００，０００の
ポリエチレンイミン１モルに、炭素数が８〜２２の脂肪
酸を１モル〜ポリエチレンイミンの重合度×１モルと、
モノクロル酢酸ナトリウムを１モル〜ポリエチレンイミ
ンの重合度×２モルを反応して得られることを特徴とす
る両性界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35033292A JP3240528B2 (ja) | 1992-12-03 | 1992-12-03 | 両性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35033292A JP3240528B2 (ja) | 1992-12-03 | 1992-12-03 | 両性界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172521A true JPH06172521A (ja) | 1994-06-21 |
| JP3240528B2 JP3240528B2 (ja) | 2001-12-17 |
Family
ID=18409768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35033292A Expired - Fee Related JP3240528B2 (ja) | 1992-12-03 | 1992-12-03 | 両性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3240528B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-03 JP JP35033292A patent/JP3240528B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3240528B2 (ja) | 2001-12-17 |
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