JPH0616595A - 芳香族ジカルボン酸エステルの回収方法 - Google Patents
芳香族ジカルボン酸エステルの回収方法Info
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- JPH0616595A JPH0616595A JP17534792A JP17534792A JPH0616595A JP H0616595 A JPH0616595 A JP H0616595A JP 17534792 A JP17534792 A JP 17534792A JP 17534792 A JP17534792 A JP 17534792A JP H0616595 A JPH0616595 A JP H0616595A
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- ester
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルに
含まれている不溶な粒子を、特定な温度条件においてデ
ィスク型遠心分離機を用い、１×１０2 〜２×１０4 Ｇ
の遠心力で分離することにより、清浄な芳香族ジカルボ
ン酸低級アルキルエステルを回収する。 【効果】 芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルに
含まれている不溶な粒子を、迅速にしかも高精度に除去
できるため、芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステル
を生産性よく回収できる。また、得られた芳香族ジカル
ボン酸低級アルキルエステルは、高品位な成型品として
再生できる。
含まれている不溶な粒子を、特定な温度条件においてデ
ィスク型遠心分離機を用い、１×１０2 〜２×１０4 Ｇ
の遠心力で分離することにより、清浄な芳香族ジカルボ
ン酸低級アルキルエステルを回収する。 【効果】 芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルに
含まれている不溶な粒子を、迅速にしかも高精度に除去
できるため、芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステル
を生産性よく回収できる。また、得られた芳香族ジカル
ボン酸低級アルキルエステルは、高品位な成型品として
再生できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ジカルボン酸低
級アルキルエステルに不溶な粒子を除去して、清浄な芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルを回収する方法
に関する。特に回収した芳香族ポリエステルのスクラッ
プからなる芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルを
経済性よく回収する方法に関する。
級アルキルエステルに不溶な粒子を除去して、清浄な芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルを回収する方法
に関する。特に回収した芳香族ポリエステルのスクラッ
プからなる芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルを
経済性よく回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレ−ト（以下ＰＥ
Ｔという）やポリエチレンナフタレ−ト以下ＰＥＮとい
うで代表される芳香族ポリエステルは、優れた力学特
性、耐候性、電気絶縁性、耐薬品性を有するため、繊維
やフイルムおよびボトルなどの成型品として広く利用さ
れている。しかしながら、これらポリエステルは製造工
程や加工工程で製品として利用価値のない屑が発生す
る。また製品になった後においても、例えばＰＥＴボト
ルで代表されるように、使用後に廃棄されてしまう場合
が多い。またポリエステル繊維は、繊維表面をアルカリ
水溶液でエッチングすることによって絹状の光沢を付与
する方法が用いられているが、この時、ポリエステル繊
維の一部が芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩に分解
されることはよく知られている。しかしながら、分解し
た芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩は、芳香族ポリ
エステルの原料として十分に活用されていないのが実情
である（前記した製品屑や廃棄屑を単にスクラップとい
う）。
Ｔという）やポリエチレンナフタレ−ト以下ＰＥＮとい
うで代表される芳香族ポリエステルは、優れた力学特
性、耐候性、電気絶縁性、耐薬品性を有するため、繊維
やフイルムおよびボトルなどの成型品として広く利用さ
れている。しかしながら、これらポリエステルは製造工
程や加工工程で製品として利用価値のない屑が発生す
る。また製品になった後においても、例えばＰＥＴボト
ルで代表されるように、使用後に廃棄されてしまう場合
が多い。またポリエステル繊維は、繊維表面をアルカリ
水溶液でエッチングすることによって絹状の光沢を付与
する方法が用いられているが、この時、ポリエステル繊
維の一部が芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩に分解
されることはよく知られている。しかしながら、分解し
た芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩は、芳香族ポリ
エステルの原料として十分に活用されていないのが実情
である（前記した製品屑や廃棄屑を単にスクラップとい
う）。
【０００３】これらスクラップを再度ポリエステルの原
料として使用することができれば、その利用価値は大き
い。しかしながら一般にポリエステルは、製造時の工程
通過性、および繊維やフイルムとして使用する時の易滑
性を改良するため、または製品に不透明感を付与するな
どの目的で、酸化チタンやシリカなどの不活性無機粒子
を添加する方法が一般的に用いられている。さらに、ス
クラップは塵埃や土砂に接触する機会が多く、異物の混
入を避けることが困難である。これらの不活性粒子や異
物が混入しているポリエステルスクラップを、そのまま
繊維やフイルムさらには成型品として使用すると、異物
が多いポリマになり、フイルムとして使用するとフイル
ム破れやフィッシアイが発生する。また、繊維として使
用すると断糸などのトラブルが発生し、成型品として使
用すると濁度が強い製品になる。これらの問題点を回避
する目的で、溶融ポリマの段階においてフイルタを用い
て異物を濾過する方法が採用されているが、ポリマの溶
融粘度が高いためにフイルタに対する負荷が大きく、そ
のため頻繁にフイルタを交換したり、濾過面積を大きく
する必要があるなど経済的に好ましいものではなかっ
た。また、異物を高精度に濾過することも不可能であっ
た。また芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩から得ら
れた芳香族ジカルボン酸およびその低級アルキルエステ
ルとグリコ−ルとから得られた芳香族ポリエステルにお
いても、ポリエステル中に含有した異物の除去が不十分
であった。
料として使用することができれば、その利用価値は大き
い。しかしながら一般にポリエステルは、製造時の工程
通過性、および繊維やフイルムとして使用する時の易滑
性を改良するため、または製品に不透明感を付与するな
どの目的で、酸化チタンやシリカなどの不活性無機粒子
を添加する方法が一般的に用いられている。さらに、ス
クラップは塵埃や土砂に接触する機会が多く、異物の混
入を避けることが困難である。これらの不活性粒子や異
物が混入しているポリエステルスクラップを、そのまま
繊維やフイルムさらには成型品として使用すると、異物
が多いポリマになり、フイルムとして使用するとフイル
ム破れやフィッシアイが発生する。また、繊維として使
用すると断糸などのトラブルが発生し、成型品として使
用すると濁度が強い製品になる。これらの問題点を回避
する目的で、溶融ポリマの段階においてフイルタを用い
て異物を濾過する方法が採用されているが、ポリマの溶
融粘度が高いためにフイルタに対する負荷が大きく、そ
のため頻繁にフイルタを交換したり、濾過面積を大きく
する必要があるなど経済的に好ましいものではなかっ
た。また、異物を高精度に濾過することも不可能であっ
た。また芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩から得ら
れた芳香族ジカルボン酸およびその低級アルキルエステ
ルとグリコ−ルとから得られた芳香族ポリエステルにお
いても、ポリエステル中に含有した異物の除去が不十分
であった。
【０００４】これらの問題を解決するため、特公昭３２
−８０６９号公報ではＰＥＴにメタノ−ルを加え、高
温、高圧でエステル交換反応を行ないジメチルテレフタ
レ−ト（以下ＤＭＴという）を製造する方法が開示され
ている。また、特開昭４８−６２７３２号公報ではＰＥ
Ｔをエチレングリコ−ル（以下ＥＧという）で解重合し
た後、メタノ−ルと反応させてＤＭＴを得る方法が開示
されている。これらの方法で清浄なＤＭＴを得るには、
異物を含有した粗ＤＭＴをメタノ−ルで数回洗浄した
後、蒸留操作することが不可欠であり、装置が大規模で
複雑になるばかりでなく、混入した異物が蒸留工程で加
熱コイルやジャケットに堆積してしまい、熱交換率を低
下させるなど好ましくない。
−８０６９号公報ではＰＥＴにメタノ−ルを加え、高
温、高圧でエステル交換反応を行ないジメチルテレフタ
レ−ト（以下ＤＭＴという）を製造する方法が開示され
ている。また、特開昭４８−６２７３２号公報ではＰＥ
Ｔをエチレングリコ−ル（以下ＥＧという）で解重合し
た後、メタノ−ルと反応させてＤＭＴを得る方法が開示
されている。これらの方法で清浄なＤＭＴを得るには、
異物を含有した粗ＤＭＴをメタノ−ルで数回洗浄した
後、蒸留操作することが不可欠であり、装置が大規模で
複雑になるばかりでなく、混入した異物が蒸留工程で加
熱コイルやジャケットに堆積してしまい、熱交換率を低
下させるなど好ましくない。
【０００５】特公昭５０−６４９５号公報では、ＰＥＴ
屑をＥＧで解重合したビス−（β−ヒドロキシエチル）
テレフタレ−ト（以下ＢＨＴという）を、溶融状態で円
筒状の遠心分離機で処理して特定比重の異物を分離した
後、再重合してＰＥＴを得ることが開示されている。し
かしながら、この方法では１０μｍ以下の微細異物の除
去が困難であったり、遠心分離機での滞留時間を長くす
る必要があり、ＢＨＴの品質劣化を招くばかりでなく、
生産性が好ましいものではなかった。
屑をＥＧで解重合したビス−（β−ヒドロキシエチル）
テレフタレ−ト（以下ＢＨＴという）を、溶融状態で円
筒状の遠心分離機で処理して特定比重の異物を分離した
後、再重合してＰＥＴを得ることが開示されている。し
かしながら、この方法では１０μｍ以下の微細異物の除
去が困難であったり、遠心分離機での滞留時間を長くす
る必要があり、ＢＨＴの品質劣化を招くばかりでなく、
生産性が好ましいものではなかった。
【０００６】特開昭６０−１９７４８号公報ではポリエ
ステル繊維をアルカリ処理した廃液中の微粒子を限外濾
過膜で除去する方法が開示されている。また、特開昭６
０−２１６８８４号公報ではアルカリ処理廃液をイオン
交換電気透析槽で処理し、有効成分を回収する方法が提
案されている。これらの方法では、高精度に不溶性粒子
を分離、除去することが困難であったり、また工業的に
採用する場合には装置が複雑で大規模な装置を必要とす
るばかりでなく、装置の維持、保全に莫大な費用を要す
ることになり経済的に好ましくない。
ステル繊維をアルカリ処理した廃液中の微粒子を限外濾
過膜で除去する方法が開示されている。また、特開昭６
０−２１６８８４号公報ではアルカリ処理廃液をイオン
交換電気透析槽で処理し、有効成分を回収する方法が提
案されている。これらの方法では、高精度に不溶性粒子
を分離、除去することが困難であったり、また工業的に
採用する場合には装置が複雑で大規模な装置を必要とす
るばかりでなく、装置の維持、保全に莫大な費用を要す
ることになり経済的に好ましくない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、芳香族ジカ
ルボン酸低級アルキルエステルに含まれている不溶性粒
子を経済的にかつ高精度に除去し、清浄な芳香族ジカル
ボン酸低級アルキルエステルの回収方法を提供すること
を目的とする。
ルボン酸低級アルキルエステルに含まれている不溶性粒
子を経済的にかつ高精度に除去し、清浄な芳香族ジカル
ボン酸低級アルキルエステルの回収方法を提供すること
を目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記した本発明の目的
は、不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級アルキル
エステルから芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステル
を回収する方法において、不溶性粒子を含む芳香族ジカ
ルボン酸低級アルキルエステルを（１）式を満足する温
度範囲で、装置内部に複数のディスクを備えた遠心分離
機へ溶融状態で供給し、１×１０2 〜２×１０4 Ｇの遠
心力で芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルに対し
て不溶な粒子を遠心分離することを特徴とする芳香族ジ
カルボン酸エステルの回収方法によって達成できる。 ｍｐ＜Ｔ≦ｍｐ＋５０ （１） （Ｔ：不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルの遠心分離機への供給温度（℃）、ｍｐ：芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルの融点（℃））
は、不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級アルキル
エステルから芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステル
を回収する方法において、不溶性粒子を含む芳香族ジカ
ルボン酸低級アルキルエステルを（１）式を満足する温
度範囲で、装置内部に複数のディスクを備えた遠心分離
機へ溶融状態で供給し、１×１０2 〜２×１０4 Ｇの遠
心力で芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルに対し
て不溶な粒子を遠心分離することを特徴とする芳香族ジ
カルボン酸エステルの回収方法によって達成できる。 ｍｐ＜Ｔ≦ｍｐ＋５０ （１） （Ｔ：不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルの遠心分離機への供給温度（℃）、ｍｐ：芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルの融点（℃））
【０００９】本発明における芳香族ポリエステルとは、
酸成分として、テレフタル酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、イソフタル酸など
があげられ、グリコ−ル成分として、ＥＧ、ジエチレン
グリコ−ル、ブタンジオ−ル、シクロヘキサンジメタノ
−ルなどがあげられる。具体的にはＰＥＴ、ポリブチレ
ンテレフタレ−ト（ＰＢＴ）、ＰＥＮなどがあげられ
る。さらに前記した酸成分やグリコ−ル成分以外に他の
共重合成分を含んでいてもよい。
酸成分として、テレフタル酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、イソフタル酸など
があげられ、グリコ−ル成分として、ＥＧ、ジエチレン
グリコ−ル、ブタンジオ−ル、シクロヘキサンジメタノ
−ルなどがあげられる。具体的にはＰＥＴ、ポリブチレ
ンテレフタレ−ト（ＰＢＴ）、ＰＥＮなどがあげられ
る。さらに前記した酸成分やグリコ−ル成分以外に他の
共重合成分を含んでいてもよい。
【００１０】本発明の芳香族ジカルボン酸低級アルキル
エステルは、スクラップを公知の方法で解重合せしめて
得られる芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルであ
り、例えば、芳香族ポリエステルを１５０〜２５０℃で
過剰の１価アルコ−ルと反応させて芳香族ジカルボン酸
低級アルキルエステルを得る方法や、芳香族ポリエステ
ルを一旦１８０〜２５０℃でグリコ−ルと反応させた
後、６０〜１００℃で１価アルコ−ルと反応させて芳香
族ジカルボン酸低級アルキルエステルを得る方法、さら
には芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩水溶液に無機
酸を添加して、芳香族ジカルボン酸を得た後、１５０〜
２５０℃で過剰の１価アルコ−ルと反応させて芳香族ジ
カルボン酸低級アルキルエステルを得る方法などが一般
的であるが、その他の方法で、得られた芳香族ジカルボ
ン酸低級アルキルエステルであってもよい。このように
して得た芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルは、
ポリエステル製造時に添加または配合された酸化チタン
などの無機粒子、さらには塵埃などの混入異物が含有し
ている。本発明は芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステ
ルに含まれている無機粒子や混入異物などの不溶な粒子
を、遠心分離機を用いて除去することにある。一般に溶
媒（本発明では芳香族ジカルボン酸アルキルエステル）
に含まれる粒子の沈降速度ｔは、次のスト−クス則で示
される。 ｔ＝１８μＬ／Ｄ2 （ρｓ−ρｓ）・ｇ （ここで、Ｄ；粒子の直径、ρｓ；粒子の密度、ρｓ；
溶媒の密度、μ；溶媒の粘度、ｇ；重力加速度、Ｌ；沈
降距離を示す。）また遠心加速度は遠心力Ｇ×重力加速
度ｇで与えられる。
エステルは、スクラップを公知の方法で解重合せしめて
得られる芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルであ
り、例えば、芳香族ポリエステルを１５０〜２５０℃で
過剰の１価アルコ−ルと反応させて芳香族ジカルボン酸
低級アルキルエステルを得る方法や、芳香族ポリエステ
ルを一旦１８０〜２５０℃でグリコ−ルと反応させた
後、６０〜１００℃で１価アルコ−ルと反応させて芳香
族ジカルボン酸低級アルキルエステルを得る方法、さら
には芳香族ジカルボン酸のアルカリ金属塩水溶液に無機
酸を添加して、芳香族ジカルボン酸を得た後、１５０〜
２５０℃で過剰の１価アルコ−ルと反応させて芳香族ジ
カルボン酸低級アルキルエステルを得る方法などが一般
的であるが、その他の方法で、得られた芳香族ジカルボ
ン酸低級アルキルエステルであってもよい。このように
して得た芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルは、
ポリエステル製造時に添加または配合された酸化チタン
などの無機粒子、さらには塵埃などの混入異物が含有し
ている。本発明は芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステ
ルに含まれている無機粒子や混入異物などの不溶な粒子
を、遠心分離機を用いて除去することにある。一般に溶
媒（本発明では芳香族ジカルボン酸アルキルエステル）
に含まれる粒子の沈降速度ｔは、次のスト−クス則で示
される。 ｔ＝１８μＬ／Ｄ2 （ρｓ−ρｓ）・ｇ （ここで、Ｄ；粒子の直径、ρｓ；粒子の密度、ρｓ；
溶媒の密度、μ；溶媒の粘度、ｇ；重力加速度、Ｌ；沈
降距離を示す。）また遠心加速度は遠心力Ｇ×重力加速
度ｇで与えられる。
【００１１】本発明の遠心分離機、特に好ましく用いら
れるドラバル型遠心分離機の略図を図１に示した。遠心
分離機を予め所望の遠心力Ｇになるようにディスクを回
転させておく。その後、芳香族低級アルキルエステルを
溶融状態で処理液入り口１から供給し、ディスク４とそ
れに隣接するディスク間で液分と固形分が分離される。
処理された清澄液は清澄液出口３から次工程へ供給され
る。一方、固形分の排出は固形分排出弁５を連続的また
は間欠的に開閉することによって行なわれる。
れるドラバル型遠心分離機の略図を図１に示した。遠心
分離機を予め所望の遠心力Ｇになるようにディスクを回
転させておく。その後、芳香族低級アルキルエステルを
溶融状態で処理液入り口１から供給し、ディスク４とそ
れに隣接するディスク間で液分と固形分が分離される。
処理された清澄液は清澄液出口３から次工程へ供給され
る。一方、固形分の排出は固形分排出弁５を連続的また
は間欠的に開閉することによって行なわれる。
【００１２】本発明では、前式における遠心力は１×１
０2 〜２×１０4 Ｇにする必要がある。より好ましくは
１×１０3 〜１．５×１０4 Ｇ，最も好ましくは５×１
０3〜１×１０4 Ｇである。遠心力が、１×１０2 〜２
×１０4 Ｇであると、異物を短時間で確実に分離するこ
とができ、異物の分離効率および装置の維持面から好ま
しい。ここで、本発明における遠心力Ｇは、遠心分離機
の中心から最も遠くの壁面にかかる遠心力をいう。ま
た、内部に設置するディスクの一枚あたりの面積や枚
数、ディスクとディスクの間隔は芳香族ジカルボン酸低
級アルキルエステルの単位時間あたりの処理量と、混入
している異物の量やサイズ、および異物との密度差など
によって異なるが、一般的に、ディスク枚数は１０〜３
００、ディスク間隔は０．０５〜５ｍｍであると、異物
の分離効率および装置の小型設計が可能になるためさら
に好ましい。また、本発明で遠心分離機に供給する時の
温度は（１）式を満足する必要がある。 ｍｐ＜Ｔ≦ｍｐ＋５０ （１） （Ｔ：不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルの遠心分離機への供給温度（℃）、ｍｐ：芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルの融点（℃））
０2 〜２×１０4 Ｇにする必要がある。より好ましくは
１×１０3 〜１．５×１０4 Ｇ，最も好ましくは５×１
０3〜１×１０4 Ｇである。遠心力が、１×１０2 〜２
×１０4 Ｇであると、異物を短時間で確実に分離するこ
とができ、異物の分離効率および装置の維持面から好ま
しい。ここで、本発明における遠心力Ｇは、遠心分離機
の中心から最も遠くの壁面にかかる遠心力をいう。ま
た、内部に設置するディスクの一枚あたりの面積や枚
数、ディスクとディスクの間隔は芳香族ジカルボン酸低
級アルキルエステルの単位時間あたりの処理量と、混入
している異物の量やサイズ、および異物との密度差など
によって異なるが、一般的に、ディスク枚数は１０〜３
００、ディスク間隔は０．０５〜５ｍｍであると、異物
の分離効率および装置の小型設計が可能になるためさら
に好ましい。また、本発明で遠心分離機に供給する時の
温度は（１）式を満足する必要がある。 ｍｐ＜Ｔ≦ｍｐ＋５０ （１） （Ｔ：不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルの遠心分離機への供給温度（℃）、ｍｐ：芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルの融点（℃））
【００１３】（１）式における供給温度Ｔは、芳香族ジ
カルボン酸エステルの種類によって異なり、ＤＭＴの場
合は１４１〜１９１℃、好ましくは１４５〜１７０℃、
２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの場合は１９
１〜２４１℃、好ましくは１９５〜２２０℃である。Ｔ
がｍｐ〜（ｍｐ＋５０）℃の範囲であると、異物の分離
効果が良好であり、また芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルが昇華しにくく、さらには品質の劣化を防ぐ
ことができるため好ましい。
カルボン酸エステルの種類によって異なり、ＤＭＴの場
合は１４１〜１９１℃、好ましくは１４５〜１７０℃、
２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの場合は１９
１〜２４１℃、好ましくは１９５〜２２０℃である。Ｔ
がｍｐ〜（ｍｐ＋５０）℃の範囲であると、異物の分離
効果が良好であり、また芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルが昇華しにくく、さらには品質の劣化を防ぐ
ことができるため好ましい。
【００１４】本発明で遠心分離を行なう時の芳香族低級
アルキルエステルの温度は、供給時の温度以下にならな
いように、遠心分離機の外側をジャッケット方式にする
ことが好ましい。ジャッケット部は、スチ−ムなどで加
熱できるようにしてもよいし、実質的に放熱されないよ
うに保温してもよい。なお、ディスクの回転エネルギで
発熱し、芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルの温
度が上昇する場合は、冷却する方法であってもよい。ま
た、ジャッケット部に替えて単に保温材を適用したもの
であってもよい。また、芳香族低級アルキルエステルに
粗大な異物の混入が懸念される場合は、遠心分離機に供
給する以前に、予め粗大な異物を除去しておくと、遠心
分離機の維持管理上好ましい。本発明の遠心分離操作
は、バッチプロセスでも連続プロセスでも好適に使用す
ることができる。このように異物が分離された芳香族ジ
カルボン酸低級アルキルエステルは、次いで蒸留し、１
価アルコ−ル、グリコ−ル、および芳香族低級アルキル
エステルに分離することもできる。
アルキルエステルの温度は、供給時の温度以下にならな
いように、遠心分離機の外側をジャッケット方式にする
ことが好ましい。ジャッケット部は、スチ−ムなどで加
熱できるようにしてもよいし、実質的に放熱されないよ
うに保温してもよい。なお、ディスクの回転エネルギで
発熱し、芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルの温
度が上昇する場合は、冷却する方法であってもよい。ま
た、ジャッケット部に替えて単に保温材を適用したもの
であってもよい。また、芳香族低級アルキルエステルに
粗大な異物の混入が懸念される場合は、遠心分離機に供
給する以前に、予め粗大な異物を除去しておくと、遠心
分離機の維持管理上好ましい。本発明の遠心分離操作
は、バッチプロセスでも連続プロセスでも好適に使用す
ることができる。このように異物が分離された芳香族ジ
カルボン酸低級アルキルエステルは、次いで蒸留し、１
価アルコ−ル、グリコ−ル、および芳香族低級アルキル
エステルに分離することもできる。
【００１５】
【実施例】以下実施例で本発明を詳述する。実施例中の
部とは重量部を示す。各特性の測定は次の方法に従って
行った。 Ａ．灰分（ｐｐｍ） 既知の白金ルツボ中に芳香族ジカルボン酸アルキルエス
テル２０ｇを採取し電熱器で徐々に炭化した後、８００
℃で１時間灰化した。その後、デシケ−タ内で２時間冷
却した後、精密天秤で重量を測定し灰分量（ｐｐｍ）を
求めた。
部とは重量部を示す。各特性の測定は次の方法に従って
行った。 Ａ．灰分（ｐｐｍ） 既知の白金ルツボ中に芳香族ジカルボン酸アルキルエス
テル２０ｇを採取し電熱器で徐々に炭化した後、８００
℃で１時間灰化した。その後、デシケ−タ内で２時間冷
却した後、精密天秤で重量を測定し灰分量（ｐｐｍ）を
求めた。
【００１６】Ｂ．粒子数 芳香族ジカルボン酸アルキルエステルを、絶対０．５μ
ｍのフイルタで濾過したオルソクロルフェノ−ルに溶解
させた後、レ−ザ−光散乱方式液体微粒子カウンタ−
（ＨＩＡＣ／ＲＯＹＣＯ社製Ｓｅｒｉｅｓ４１００）を
用いて５μｍ以上の粒子数をカウントし、芳香族ジカル
ボン酸アルキルエステル１ｇあたりの粒子数（コ／ｇ）
を求めた。
ｍのフイルタで濾過したオルソクロルフェノ−ルに溶解
させた後、レ−ザ−光散乱方式液体微粒子カウンタ−
（ＨＩＡＣ／ＲＯＹＣＯ社製Ｓｅｒｉｅｓ４１００）を
用いて５μｍ以上の粒子数をカウントし、芳香族ジカル
ボン酸アルキルエステル１ｇあたりの粒子数（コ／ｇ）
を求めた。
【００１７】参考例１ （ＤＭＴの製造方法） 加熱装置、撹拌装置、精留塔を備えた解重合反応缶に、
屑ＰＥＴ１００部、ＥＧ３５０部を供給した。次いで加
熱を開始し２０分後に缶内が１９７℃に到達した。さら
に昇温を継続し４．０時間後に２２０℃に到達させた。
その後、さらに２２０℃で１．０時間反応系を保持して
解重合反応を完結させ、ＢＨＴを得た。次いで、ＥＧを
２００部を留出させ、ＢＨＴの温度を１６０℃にした。
一方メタノ−ル４４０部、ＮａＯＨ０．７５部を準備し
たエステル交換反応缶へ前記した１６０℃のＢＨＴを供
給した。蒸発するメタノ−ルは全量エステル交換反応缶
へ還流するようにリフラックスさせ、７１℃で０．７時
間エステル交換反応反応を行ないＤＭＴの結晶を含むス
ラリを得た。該スラリを濾過し、粗ＤＭＴを得た。
屑ＰＥＴ１００部、ＥＧ３５０部を供給した。次いで加
熱を開始し２０分後に缶内が１９７℃に到達した。さら
に昇温を継続し４．０時間後に２２０℃に到達させた。
その後、さらに２２０℃で１．０時間反応系を保持して
解重合反応を完結させ、ＢＨＴを得た。次いで、ＥＧを
２００部を留出させ、ＢＨＴの温度を１６０℃にした。
一方メタノ−ル４４０部、ＮａＯＨ０．７５部を準備し
たエステル交換反応缶へ前記した１６０℃のＢＨＴを供
給した。蒸発するメタノ−ルは全量エステル交換反応缶
へ還流するようにリフラックスさせ、７１℃で０．７時
間エステル交換反応反応を行ないＤＭＴの結晶を含むス
ラリを得た。該スラリを濾過し、粗ＤＭＴを得た。
【００１８】実施例１ 参考例１で得られた粗ＤＭＴを１５０℃で溶解した。別
に、内部に一枚あたりの沈降面積０．３ｍ2 のディスク
を０．５ｍｍ間隔で４０枚装備したディスク型遠心分離
機を１５０℃に保温し、遠心力が８０００Ｇになるよう
に回転数をあげた。該遠心分離機に、参考例１のＤＭＴ
を５０ｌ／ｈｒで供給し清澄なＤＭＴを得た。ＤＭＴの
品質は灰分１３ｐｐｍ，５μｍ以上の粒子数は５コ／ｇ
で良好であった。
に、内部に一枚あたりの沈降面積０．３ｍ2 のディスク
を０．５ｍｍ間隔で４０枚装備したディスク型遠心分離
機を１５０℃に保温し、遠心力が８０００Ｇになるよう
に回転数をあげた。該遠心分離機に、参考例１のＤＭＴ
を５０ｌ／ｈｒで供給し清澄なＤＭＴを得た。ＤＭＴの
品質は灰分１３ｐｐｍ，５μｍ以上の粒子数は５コ／ｇ
で良好であった。
【００１９】比較例１ 実施例１において遠心分離機で異物を分離する以前の粗
ＤＭＴ（参考例１のＤＭＴ）の灰分は１８５０ｐｐｍ，
５μｍ以上の粒子数は２１８００コ／ｇであった。
ＤＭＴ（参考例１のＤＭＴ）の灰分は１８５０ｐｐｍ，
５μｍ以上の粒子数は２１８００コ／ｇであった。
【００２０】実施例２〜４、比較例２〜３ 実施例１において、ディスク型遠心分離機の遠心力を変
更した他は、実施例１と全く同様にしてＤＭＴを回収し
た。遠心力が本発明の範囲に満たない場合には、異物の
分離が不十分であり（比較例２）、遠心力が本発明の範
囲を越えた場合には、遠心分離機の運転を開始した３時
間後に金属音が発生したため、運転を停止した（比較例
３）。
更した他は、実施例１と全く同様にしてＤＭＴを回収し
た。遠心力が本発明の範囲に満たない場合には、異物の
分離が不十分であり（比較例２）、遠心力が本発明の範
囲を越えた場合には、遠心分離機の運転を開始した３時
間後に金属音が発生したため、運転を停止した（比較例
３）。
【００２１】比較例４ 実施例１において、ディスク型遠心分離機に供給するＤ
ＭＴの温度をＤＭＴの融点（１４１℃）としたほかは実
施例１と同様にしてＤＭＴを遠心分離機へ供給した。Ｄ
ＭＴの一部が遠心分離機内部で凝固し、固形分出口から
排出されただけでなく、清澄ＤＭＴは灰分５５０ｐｐ
ｍ、粒子数３５００であり、異物の分離も不良であっ
た。
ＭＴの温度をＤＭＴの融点（１４１℃）としたほかは実
施例１と同様にしてＤＭＴを遠心分離機へ供給した。Ｄ
ＭＴの一部が遠心分離機内部で凝固し、固形分出口から
排出されただけでなく、清澄ＤＭＴは灰分５５０ｐｐ
ｍ、粒子数３５００であり、異物の分離も不良であっ
た。
【００２２】比較例５ 実施例１において、ディスク型遠心分離機に供給するＤ
ＭＴの温度を２００℃としたほかは実施例１と同様にし
てＤＭＴを遠心分離機へ供給した。清澄ＤＭＴの灰分４
ｐｐｍ、粒子数３コ／ｇで異物分離は良好であったが、
次ぎの工程であるＤＭＴ貯槽で多量のＤＭＴの昇華がみ
られた。
ＭＴの温度を２００℃としたほかは実施例１と同様にし
てＤＭＴを遠心分離機へ供給した。清澄ＤＭＴの灰分４
ｐｐｍ、粒子数３コ／ｇで異物分離は良好であったが、
次ぎの工程であるＤＭＴ貯槽で多量のＤＭＴの昇華がみ
られた。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明の芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルの回収方法は、芳香族ジカルボン酸低級アル
キルエステルに含まれている不溶な粒子を、ディスク型
遠心分離機を用いて分離し、高品位な芳香族ジカルボン
酸低級アルキルエステルとして回収できるため、繊維、
フイルム、ボトルなどのポリエステル原料として有効に
利用できる。 芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルに含有まれ
ている不溶な粒子を高精度に除去できる。 異物分離が迅速に除去でき、かつ芳香族ジカルボン酸
低級アルキルエステルを生産性よく回収できる。 回収芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルは、高
品位な成型品として再生できる。
ルエステルの回収方法は、芳香族ジカルボン酸低級アル
キルエステルに含まれている不溶な粒子を、ディスク型
遠心分離機を用いて分離し、高品位な芳香族ジカルボン
酸低級アルキルエステルとして回収できるため、繊維、
フイルム、ボトルなどのポリエステル原料として有効に
利用できる。 芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルに含有まれ
ている不溶な粒子を高精度に除去できる。 異物分離が迅速に除去でき、かつ芳香族ジカルボン酸
低級アルキルエステルを生産性よく回収できる。 回収芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステルは、高
品位な成型品として再生できる。
【図１】本発明で採用されるディスク型遠心分離機の概
略図である。
略図である。
１：処理液入り口 ２：固形分出口 ３：清澄液出口 ４：ディスク ５：排出弁
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/82 Ａ 9279−4Ｈ Ｂ 9279−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級
アルキルエステルから芳香族ジカルボン酸低級アルキル
エステルを回収する方法において、不溶性粒子を含む芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルを（１）式を満
足する温度範囲で、装置内部に複数のディスクを備えた
遠心分離機へ溶融状態で供給し、１×１０2 〜２×１０
4 Ｇの遠心力で芳香族ジカルボン酸低級アルキルエステ
ルに対して不溶な粒子を遠心分離することを特徴とする
芳香族ジカルボン酸エステルの回収方法。 ｍｐ＜Ｔ≦ｍｐ＋５０ （１） （Ｔ：不溶性粒子を含む芳香族ジカルボン酸低級アルキ
ルエステルの遠心分離機への供給温度（℃）、ｍｐ：芳
香族ジカルボン酸低級アルキルエステルの融点（℃））
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17534792A JPH0616595A (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 芳香族ジカルボン酸エステルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17534792A JPH0616595A (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 芳香族ジカルボン酸エステルの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616595A true JPH0616595A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=15994483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17534792A Pending JPH0616595A (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 芳香族ジカルボン酸エステルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616595A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102796002A (zh) * | 2011-05-27 | 2012-11-28 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
| CN103360260A (zh) * | 2012-04-10 | 2013-10-23 | 李晓峰 | 一种对苯二甲酸乙二酯的制备工艺和聚酯的制备方法 |
-
1992
- 1992-07-02 JP JP17534792A patent/JPH0616595A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102796002A (zh) * | 2011-05-27 | 2012-11-28 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
| CN102796002B (zh) * | 2011-05-27 | 2015-02-18 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
| CN103360260A (zh) * | 2012-04-10 | 2013-10-23 | 李晓峰 | 一种对苯二甲酸乙二酯的制备工艺和聚酯的制备方法 |
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