JPH06157497A - メルカプトイミダゾール誘導体の製造方法 - Google Patents
メルカプトイミダゾール誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH06157497A JPH06157497A JP31911292A JP31911292A JPH06157497A JP H06157497 A JPH06157497 A JP H06157497A JP 31911292 A JP31911292 A JP 31911292A JP 31911292 A JP31911292 A JP 31911292A JP H06157497 A JPH06157497 A JP H06157497A
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- acid
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- mercaptoimidazole
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）のα−アミノケトン誘導体の酸
付加物の水溶液を、一般式（II）：Ｒ2 ＮＣＳのイソチ
オシアン酸誘導体と塩基とが共存する溶液中に添加する
ことにより反応を行い、次に、得られた一般式 (III)の
で示される化合物を環化させることにより一般式（IV）
のメルカプトイミダゾール誘導体を製造する。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又は低級アルキル基） 【効果】 目的とするメルカプトイミダゾール誘導体
（IV）を高収率で製造できる。
付加物の水溶液を、一般式（II）：Ｒ2 ＮＣＳのイソチ
オシアン酸誘導体と塩基とが共存する溶液中に添加する
ことにより反応を行い、次に、得られた一般式 (III)の
で示される化合物を環化させることにより一般式（IV）
のメルカプトイミダゾール誘導体を製造する。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又は低級アルキル基） 【効果】 目的とするメルカプトイミダゾール誘導体
（IV）を高収率で製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、緑内障治療薬ピロカル
ピン及びその類縁化合物を合成する際の中間体として有
用な一般式（IV）：
ピン及びその類縁化合物を合成する際の中間体として有
用な一般式（IV）：
【０００２】
【化４】
【０００３】（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子又は低級アルキル基を表す。）で示されるメルカ
プトイミダゾール誘導体の工業的に有利な製造方法を提
供するものである。
素原子又は低級アルキル基を表す。）で示されるメルカ
プトイミダゾール誘導体の工業的に有利な製造方法を提
供するものである。
【０００４】
【従来の技術】下記一般式（Ｉ）：
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル
基を表す。）で示されるα−アミノケトン誘導体及び下
記一般式（II）： Ｒ2 ＮＣＳ （II） （式中、Ｒ2 は水素原子又は低級アルキル基を表す。）
で示されるイソチオシアン酸誘導体を出発原料として前
記一般式（IV）で示されるメルカプトイミダゾール誘導
体を合成する方法はいくつかの文献に記載されている。
このうち、Ｒ1 がエチル基、Ｒ2 がメチル基である化合
物が、テトラヘドロン（Tetrahedron)第２８巻、第９６
７頁（１９７２年）及びJournal of Pharmaceutical Sc
iences 第６４巻、第１７００頁（１９７５年）に、Ｒ
1 がエチル基、Ｒ2 が低級アルキル基である化合物が、
特開平３−２１８３７４号公報に記載されている。これ
らの文献のうちテトラヘドロン、及びJournal of Pharm
aceutical Sciencesでは、Ｋ 2 ＣＯ3 、イソチオシアン
酸メチル、アミノメチルホモピロピルケトン及び７０％
テトラヒドロフランからなる混合物を室温で攪拌し、得
られた化合物を酸性にして環化させることにより、メル
カプトピロカルピンを収率４３％で製造する方法が記載
されている。特開平３−２１８３７４号公報にはクロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン
などの非水溶媒中で、一般式（Ｉ）で示されるα−アミ
ノケトン誘導体、一般式（II）で示されるイソチオシア
ン酸誘導体を塩基の存在下で反応させた後、酸触媒で環
化させて一般式（IV）で示されるメルカプトイミダゾー
ル誘導体を収率６２〜６８％で製造する方法が記載され
ている。しかし、いずれの方法も収率の点で満足できる
ものでなく、更に優れた方法の開発が望まれていた。
基を表す。）で示されるα−アミノケトン誘導体及び下
記一般式（II）： Ｒ2 ＮＣＳ （II） （式中、Ｒ2 は水素原子又は低級アルキル基を表す。）
で示されるイソチオシアン酸誘導体を出発原料として前
記一般式（IV）で示されるメルカプトイミダゾール誘導
体を合成する方法はいくつかの文献に記載されている。
このうち、Ｒ1 がエチル基、Ｒ2 がメチル基である化合
物が、テトラヘドロン（Tetrahedron)第２８巻、第９６
７頁（１９７２年）及びJournal of Pharmaceutical Sc
iences 第６４巻、第１７００頁（１９７５年）に、Ｒ
1 がエチル基、Ｒ2 が低級アルキル基である化合物が、
特開平３−２１８３７４号公報に記載されている。これ
らの文献のうちテトラヘドロン、及びJournal of Pharm
aceutical Sciencesでは、Ｋ 2 ＣＯ3 、イソチオシアン
酸メチル、アミノメチルホモピロピルケトン及び７０％
テトラヒドロフランからなる混合物を室温で攪拌し、得
られた化合物を酸性にして環化させることにより、メル
カプトピロカルピンを収率４３％で製造する方法が記載
されている。特開平３−２１８３７４号公報にはクロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン
などの非水溶媒中で、一般式（Ｉ）で示されるα−アミ
ノケトン誘導体、一般式（II）で示されるイソチオシア
ン酸誘導体を塩基の存在下で反応させた後、酸触媒で環
化させて一般式（IV）で示されるメルカプトイミダゾー
ル誘導体を収率６２〜６８％で製造する方法が記載され
ている。しかし、いずれの方法も収率の点で満足できる
ものでなく、更に優れた方法の開発が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述のα−
アミノケトン誘導体（Ｉ）とイソチオシアン酸誘導体
（II）との反応において、反応方法の最適化を行うこと
により目的とするメルカプトイミダゾール誘導体（IV）
を高収率で製造する工業的に有利な方法を確立すること
を目的とするものである。
アミノケトン誘導体（Ｉ）とイソチオシアン酸誘導体
（II）との反応において、反応方法の最適化を行うこと
により目的とするメルカプトイミダゾール誘導体（IV）
を高収率で製造する工業的に有利な方法を確立すること
を目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル
基を表す。）で示されるα−アミノケトン誘導体の酸付
加物の水溶液を、一般式（II）： Ｒ2 ＮＣＳ （II） （式中、Ｒ2 は水素原子又は低級アルキル基を表す。）
で示されるイソチオシアン酸誘導体と塩基とが共存する
溶液中に添加することにより反応を行い、次に、得られ
た一般式 (III)：
基を表す。）で示されるα−アミノケトン誘導体の酸付
加物の水溶液を、一般式（II）： Ｒ2 ＮＣＳ （II） （式中、Ｒ2 は水素原子又は低級アルキル基を表す。）
で示されるイソチオシアン酸誘導体と塩基とが共存する
溶液中に添加することにより反応を行い、次に、得られ
た一般式 (III)：
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同義であ
る。）で示される化合物を環化させることを特徴とする
一般式（IV）：
る。）で示される化合物を環化させることを特徴とする
一般式（IV）：
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同義であ
る。）で示されるメルカプトイミダゾール誘導体の製造
方法である。前記一般式（Ｉ）、（II）、 (III)、（I
V）において、Ｒ1 、Ｒ2 で表される基のうち低級アル
キル基とは炭素数１〜６のアルキル基をいい、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基が例示できる。
る。）で示されるメルカプトイミダゾール誘導体の製造
方法である。前記一般式（Ｉ）、（II）、 (III)、（I
V）において、Ｒ1 、Ｒ2 で表される基のうち低級アル
キル基とは炭素数１〜６のアルキル基をいい、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基が例示できる。
【００１５】一般式（Ｉ）で示される化合物の酸付加物
における酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ギ酸、酢酸、蓚酸、リン酸などを例示することが
できる。反応は溶媒の存在下に行われる。溶媒は反応に
不活性なものであればいずれでも使用でき、通常使用さ
れる溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブ
タノール、イソブタノール、２−メチル−２−プロパノ
ールなどの低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水
素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどの低級ニ
トリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、及び水を単
独又は混合したもの、好ましくはイソプロパノールを例
示することができる。
における酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ギ酸、酢酸、蓚酸、リン酸などを例示することが
できる。反応は溶媒の存在下に行われる。溶媒は反応に
不活性なものであればいずれでも使用でき、通常使用さ
れる溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブ
タノール、イソブタノール、２−メチル−２−プロパノ
ールなどの低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水
素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどの低級ニ
トリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、及び水を単
独又は混合したもの、好ましくはイソプロパノールを例
示することができる。
【００１６】イソチオシアン酸誘導体と共存させる塩基
としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの三級アミ
ン類、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの無機塩基類、好ましくはトリエチルアミンを
例示することができる。一般式 (III)で示される化合物
の環化は、一般式 (III)で示される化合物を含む反応液
に酸を添加することによって行うことができる。
としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの三級アミ
ン類、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの無機塩基類、好ましくはトリエチルアミンを
例示することができる。一般式 (III)で示される化合物
の環化は、一般式 (III)で示される化合物を含む反応液
に酸を添加することによって行うことができる。
【００１７】用いる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、ギ酸、酢酸、蓚酸、リン酸などを例示
することができる。本反応を行うに際しては、α−アミ
ノケトン誘導体（Ｉ）の酸付加物に対してイソチオシア
ン酸誘導体（II）は通常０．１〜５０倍モル、好ましく
は０．５〜１０倍モル、イソチオシアン酸誘導体（II）
と共存させる塩基は通常０．１〜１００倍モル、好まし
くは０．５〜２０倍モル、溶媒は通常０．５〜１００重
量倍、好ましくは１〜３０重量倍、α−アミノケトン誘
導体（Ｉ）の酸付加物を溶解する水は通常０．５〜１０
重量倍の量で使用する。化合物 (III)の環化の際に加え
る酸はイソチオシアン酸誘導体と共存させた塩基に対し
て通常０．１〜２０倍モル、好ましくは０．２〜１０倍
モルの量使用される。
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、ギ酸、酢酸、蓚酸、リン酸などを例示
することができる。本反応を行うに際しては、α−アミ
ノケトン誘導体（Ｉ）の酸付加物に対してイソチオシア
ン酸誘導体（II）は通常０．１〜５０倍モル、好ましく
は０．５〜１０倍モル、イソチオシアン酸誘導体（II）
と共存させる塩基は通常０．１〜１００倍モル、好まし
くは０．５〜２０倍モル、溶媒は通常０．５〜１００重
量倍、好ましくは１〜３０重量倍、α−アミノケトン誘
導体（Ｉ）の酸付加物を溶解する水は通常０．５〜１０
重量倍の量で使用する。化合物 (III)の環化の際に加え
る酸はイソチオシアン酸誘導体と共存させた塩基に対し
て通常０．１〜２０倍モル、好ましくは０．２〜１０倍
モルの量使用される。
【００１８】反応温度は、反応を通して一定である必要
はないが、通常−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃
〜＋８０℃である。反応時間については、イソチオシア
ン酸誘導体（II）の溶液へのα−アミノケトン誘導体
（Ｉ）の酸付加物の水溶液の添加は通常１分〜１００時
間、好ましくは０．５時間〜３０時間、更に好ましくは
０．５時間〜１０時間かけて行われ、添加終了の通常１
分〜１００時間後、好ましくは１０分〜１０時間後に酸
を加え、更に通常１分〜２００時間、好ましくは、１〜
１００時間反応を行う。生成したメルカプトイミダゾー
ル誘導体は常法に従い単離することができる。
はないが、通常−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃
〜＋８０℃である。反応時間については、イソチオシア
ン酸誘導体（II）の溶液へのα−アミノケトン誘導体
（Ｉ）の酸付加物の水溶液の添加は通常１分〜１００時
間、好ましくは０．５時間〜３０時間、更に好ましくは
０．５時間〜１０時間かけて行われ、添加終了の通常１
分〜１００時間後、好ましくは１０分〜１０時間後に酸
を加え、更に通常１分〜２００時間、好ましくは、１〜
１００時間反応を行う。生成したメルカプトイミダゾー
ル誘導体は常法に従い単離することができる。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 （実施例１）イソチオシアン酸メチル（一般式（II）、
Ｒ2 ＝ＣＨ3 ）７．３３ｇ（１００ミリモル）、トリエ
チルアミン１１．１１ｇ（１１０ミリモル）をイソプロ
パノール４０mlに溶解し、室温で攪拌した。これに、α
−アミノケトン誘導体（一般式（Ｉ）、Ｒ1 ＝Ｃ
2 Ｈ5 ）の塩酸塩８．２１ｇ（３７．０ミリモル）を含
む水溶液（全容量２２ml）を２時間かけて滴下した。１
時間攪拌後、濃塩酸５．７ml（６８ミリモル）を加え反
応液を酸性にし化合物 (III)の環化を行った。更に２時
間攪拌後、反応液を減圧濃縮し、得られた半固体状の残
留物に水５０mlを加え冷蔵庫で３日間保存した。結晶を
濾過し水で十分洗浄した後に５０％含水イソプロパノー
ル２０mlで２回洗浄した。これを減圧乾燥するとメルカ
プトピロカルピン（一般式（IV）、Ｒ1 ＝Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ
2 ＝ＣＨ3 ）７．５８ｇが得られた（収率８５．１
％）。濾液を減圧濃縮し、水５０mlを加え、冷蔵庫で２
時間冷却した。析出した沈澱を濾過し、水、イソプロパ
ノールで順次洗浄、次いで減圧乾燥すると二次晶０．４
１ｇが得られた（収率４．６％、合計８９．７％）。
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 （実施例１）イソチオシアン酸メチル（一般式（II）、
Ｒ2 ＝ＣＨ3 ）７．３３ｇ（１００ミリモル）、トリエ
チルアミン１１．１１ｇ（１１０ミリモル）をイソプロ
パノール４０mlに溶解し、室温で攪拌した。これに、α
−アミノケトン誘導体（一般式（Ｉ）、Ｒ1 ＝Ｃ
2 Ｈ5 ）の塩酸塩８．２１ｇ（３７．０ミリモル）を含
む水溶液（全容量２２ml）を２時間かけて滴下した。１
時間攪拌後、濃塩酸５．７ml（６８ミリモル）を加え反
応液を酸性にし化合物 (III)の環化を行った。更に２時
間攪拌後、反応液を減圧濃縮し、得られた半固体状の残
留物に水５０mlを加え冷蔵庫で３日間保存した。結晶を
濾過し水で十分洗浄した後に５０％含水イソプロパノー
ル２０mlで２回洗浄した。これを減圧乾燥するとメルカ
プトピロカルピン（一般式（IV）、Ｒ1 ＝Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ
2 ＝ＣＨ3 ）７．５８ｇが得られた（収率８５．１
％）。濾液を減圧濃縮し、水５０mlを加え、冷蔵庫で２
時間冷却した。析出した沈澱を濾過し、水、イソプロパ
ノールで順次洗浄、次いで減圧乾燥すると二次晶０．４
１ｇが得られた（収率４．６％、合計８９．７％）。
【００２０】（実施例２）イソチオシアン酸メチル１
２．６７ｇ（１４３ミリモル）、トリエチルアミン８．
６７ｇ（８６ミリモル）をイソプロパノール６０mlに溶
解し、室温で攪拌した。これに、αーアミノケトン誘導
体（一般式（Ｉ）、Ｒ1 ＝Ｃ2 Ｈ5 ）の塩酸塩１２．６
７ｇ（５７．１５ミリモル）を水１３mlに溶かした溶液
を２時間１５分かけて滴下した。滴下後３０分間攪拌
し、希硫酸（濃硫酸２．２４ｇ（２３ミリモル）／水１
０ml）を加え、室温で１時間、その後氷冷下で３０分間
攪拌した。析出した結晶を濾過し、イソプロパノール１
０mlで２回、水１０mlで２回、最後に再度イソプロパノ
ール１０mlで１回洗浄した。これを減圧乾燥するとメル
カプトピロカルピン５．１０ｇが得られた（収率３６．
５％）。濾液を減圧濃縮し、水５０mlを加え、１晩冷蔵
庫に保存した。析出した結晶を濾過し、水１０mlで２
回、イソプロパノール１０mlで２回順次洗浄した。これ
を減圧乾燥すると二次晶７．３５ｇが得られた（収率５
３．５％、合計９０．０％）。
２．６７ｇ（１４３ミリモル）、トリエチルアミン８．
６７ｇ（８６ミリモル）をイソプロパノール６０mlに溶
解し、室温で攪拌した。これに、αーアミノケトン誘導
体（一般式（Ｉ）、Ｒ1 ＝Ｃ2 Ｈ5 ）の塩酸塩１２．６
７ｇ（５７．１５ミリモル）を水１３mlに溶かした溶液
を２時間１５分かけて滴下した。滴下後３０分間攪拌
し、希硫酸（濃硫酸２．２４ｇ（２３ミリモル）／水１
０ml）を加え、室温で１時間、その後氷冷下で３０分間
攪拌した。析出した結晶を濾過し、イソプロパノール１
０mlで２回、水１０mlで２回、最後に再度イソプロパノ
ール１０mlで１回洗浄した。これを減圧乾燥するとメル
カプトピロカルピン５．１０ｇが得られた（収率３６．
５％）。濾液を減圧濃縮し、水５０mlを加え、１晩冷蔵
庫に保存した。析出した結晶を濾過し、水１０mlで２
回、イソプロパノール１０mlで２回順次洗浄した。これ
を減圧乾燥すると二次晶７．３５ｇが得られた（収率５
３．５％、合計９０．０％）。
【００２１】（比較例１）イソチオシアン酸メチル２
３．０ｇ（３０４ミリモル）、トリエチルアミン２３．
９ｇ（２３７ミリモル）をイソプロパノール１７５mlに
溶解し、室温で攪拌した。これに、α−アミノケトン誘
導体（一般式（Ｉ）、Ｒ1 ＝Ｃ2 Ｈ5 ）の塩酸塩３４．
８８ｇ（１５７ミリモル）を少量ずつ３．５時間かけて
添加した。添加終了後、３０分攪拌し、希硫酸（濃硫酸
６．１６ｇ／水３０ml）を加えた。更に１時間攪拌し、
冷蔵庫で１晩保存した。析出した結晶をろ過し、イソプ
ロパノール３０mlで２回、水３０mlで２回で順次洗浄し
た。得られた結晶を減圧乾燥するとメルカプトピロカル
ピン２０．６７ｇが得られた（収率５５％）。濾液を実
施例２と同様に処理し、二次晶６．３２ｇを得た（収率
１６％、合計７１％）。
３．０ｇ（３０４ミリモル）、トリエチルアミン２３．
９ｇ（２３７ミリモル）をイソプロパノール１７５mlに
溶解し、室温で攪拌した。これに、α−アミノケトン誘
導体（一般式（Ｉ）、Ｒ1 ＝Ｃ2 Ｈ5 ）の塩酸塩３４．
８８ｇ（１５７ミリモル）を少量ずつ３．５時間かけて
添加した。添加終了後、３０分攪拌し、希硫酸（濃硫酸
６．１６ｇ／水３０ml）を加えた。更に１時間攪拌し、
冷蔵庫で１晩保存した。析出した結晶をろ過し、イソプ
ロパノール３０mlで２回、水３０mlで２回で順次洗浄し
た。得られた結晶を減圧乾燥するとメルカプトピロカル
ピン２０．６７ｇが得られた（収率５５％）。濾液を実
施例２と同様に処理し、二次晶６．３２ｇを得た（収率
１６％、合計７１％）。
【００２２】
【発明の効果】α−アミノケトン誘導体（Ｉ）とイソチ
オシアン酸誘導体（II）との反応によりメルカプトイミ
ダゾール誘導体（IV）を製造する方法については、従来
テトラヒドロフランと水の混合溶媒中で反応させて目的
物を４３％の収率で得る方法、及び非水溶媒中で反応さ
せて６２〜７１％の収率で得る方法が知られていたが、
本発明によれば、８９〜９０％の収率で目的物を製造す
ることができる。
オシアン酸誘導体（II）との反応によりメルカプトイミ
ダゾール誘導体（IV）を製造する方法については、従来
テトラヒドロフランと水の混合溶媒中で反応させて目的
物を４３％の収率で得る方法、及び非水溶媒中で反応さ
せて６２〜７１％の収率で得る方法が知られていたが、
本発明によれば、８９〜９０％の収率で目的物を製造す
ることができる。
【００２３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233:00 9360−4Ｃ 307:00） 7252−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を表す。）
で示されるα−アミノケトン誘導体の酸付加物の水溶液
を、一般式（II）： Ｒ2 ＮＣＳ （II） （式中、Ｒ2 は水素原子又は低級アルキル基を表す。）
で示されるイソチオシアン酸誘導体と塩基とが共存する
溶液中に添加することにより反応を行い、次に、得られ
た一般式 (III)： 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同義である。）で示され
る化合物を環化させることを特徴とする一般式（IV）： 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同義である。）で示され
るメルカプトイミダゾール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31911292A JPH06157497A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | メルカプトイミダゾール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31911292A JPH06157497A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | メルカプトイミダゾール誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157497A true JPH06157497A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18106602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31911292A Pending JPH06157497A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | メルカプトイミダゾール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157497A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024213035A1 (zh) * | 2023-04-14 | 2024-10-17 | 浙江奥翔药业股份有限公司 | 毛果芸香碱的中间体化合物及其制备方法 |
-
1992
- 1992-11-27 JP JP31911292A patent/JPH06157497A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024213035A1 (zh) * | 2023-04-14 | 2024-10-17 | 浙江奥翔药业股份有限公司 | 毛果芸香碱的中间体化合物及其制备方法 |
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