JPH06145254A - 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 - Google Patents
親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途Info
- Publication number
- JPH06145254A JPH06145254A JP20336891A JP20336891A JPH06145254A JP H06145254 A JPH06145254 A JP H06145254A JP 20336891 A JP20336891 A JP 20336891A JP 20336891 A JP20336891 A JP 20336891A JP H06145254 A JPH06145254 A JP H06145254A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- copolymer according
- hydrophilic copolymer
- monomer unit
- hydrophilic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- -1 alkyl vinyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical group [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAVJNPDLSKEXSP-UHFFFAOYSA-N Fe(CN)2 Chemical class N#C[Fe]C#N NAVJNPDLSKEXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCUPXNDEQDWEMM-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCCOC(=O)C(C)=C PCUPXNDEQDWEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCCOC(=O)C=C XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKUJYMZERNLLT-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C(C)=C OAKUJYMZERNLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C=C QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical class NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002048 anodisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical group CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical group [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41N—PRINTING PLATES OR FOILS; MATERIALS FOR SURFACES USED IN PRINTING MACHINES FOR PRINTING, INKING, DAMPING, OR THE LIKE; PREPARING SUCH SURFACES FOR USE AND CONSERVING THEM
- B41N3/00—Preparing for use and conserving printing surfaces
- B41N3/03—Chemical or electrical pretreatment
- B41N3/036—Chemical or electrical pretreatment characterised by the presence of a polymeric hydrophilic coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
Abstract
を親水化するためのこれらの共重合体の用途を提供す
る。 〔式中、R1はH、CH3またはC2H5であり;R2
はアルキルまたはシクロアルキル基であり;R3はCH
3、C2H5またはC3H7であり;mは2、3または
4であり;n、oおよびpは単量体単位の分率(モル
%)であり、n+o+pは100モル%であり、但しn
およびpは各々≧2モル%である〕の、酸性側基および
塩基性側基を有することを特徴とする、重合体鎖から増
成された親水性共重合体。
Description
する、重合体鎖から増成された親水性共重合体、および
リソグラフィー印刷版を親水化するためのこれらの共重
合体の用途に関する。
な層支持体には、一面または両面上に感光性層(レジス
ト層)が設けられており、この感光性層によって印刷画
像が光機械的手段により生成する。印刷画像を製造した
後、層支持体は、印刷画線部を有し且つ無画像部(非画
線部)においてはリソグラフィー印刷法用の親水性画像
バックグラウンドを同時に形成している。
に好適な感光性層用の層支持体は、下記要件を満たさな
ければならない。 (a)露光後に比較的に易溶性である、層支持体に適用
した感光性層の部分は、非画線部を製造するために、現
像プロセスにおいて残渣なしに支持体から容易に取外自
在でなければならない。 (b)非画線部で裸にされた支持体は、リソグラフィー
印刷工程時に水を迅速に吸収し且つ永久的保持でき、か
くてグリース状印刷インキを十分に撥じくように、高度
に親水性でなければならず、即ち、水に対して高い親和
力を有する。 (c)感光性層は、層支持体に適当な接着性を有してい
なければならず、露光し現像した後に残る層の画線部さ
え、長いプリントランを達成するために支持体に依然と
して十分に強く接着しなければならない。
箔およびまたプラスチックフィルムまたは紙が、かかる
層支持体用出発材料として使用できる。これらの原材料
は、それらの表面の好適な処理、例えば、研磨、艶消ク
ロムメッキ、表面酸化および/または中間層の適用によ
ってオフセット印刷版用の層支持体に転化される。今日
多分最も広く使用されているオフセット印刷版用ベース
材料であるアルミニウムは、既知の方法、例えば、乾式
ブラッシング、湿式ブラッシング、サンドブラスチン
グ、化学的および/または電気化学的処理またはそれら
の組み合わせによって表面粗面化される。耐摩耗性を増
大するためには、かくて粗面化されたアルミニウムを、
薄い酸化層を堆積させるために陽極酸化にも付すことが
できる。
をベースとする陽極酸化支持体材料は、層接着性を改善
し、親水特性を増大しおよび/または感光性層の現像性
を高めるために、感光性層の適用前に更に他の処理工程
にしばしば付される。これらとしては、例えば、下記方
法が挙げられる。
国特許第2,714,066号明細書)、DE−B第
1,471,707号明細書(=米国特許第3,18
1,461号明細書および米国特許第3,280,73
4号明細書)またはDE−A第2,532,769号明
細書(=米国特許第3,902,976号明細書)に
は、陽極酸化していてもよいアルミニウムをベースとす
る印刷版支持体材料の親水化法が記載されており、これ
らの材料は電流の使用の有無においてケイ酸ナトリウム
水溶液により処理されている。
(=米国特許第3,276,868号明細書)およびD
E−C第1,621,478号明細書(=米国特許第
4,153,461号明細書)は、陽極酸化していても
よいアルミニウムをベースとする印刷版支持体材料を親
水化するために、ポリビニルホスホン酸、またはビニル
ホスホン酸とアクリル酸と酢酸ビニルとをベースとする
共重合体を使用することを開示している。これらの化合
物の塩の使用も、述べられているが、より詳細には明記
されていない。
細書(=米国特許第3,440,050号明細書)に係
るチタン、ジルコニウムまたはハフニウムの複合フッ化
物の使用は、印刷版支持体材料上の酸化アルミニウム層
の追加的親水化を導く。これらの最も広く使用されてい
る既知の親水化法に加えて、この応用分野での下記重合
体の使用も、記載されている。
は、アルキルビニルエーテルと無水マレイン酸とをベー
スとする水溶性線状共重合体を印刷版用感光性層におい
て使用することが記載されている。更に、その無水マレ
イン酸成分がアンモニア、アルカリ金属水酸化物または
アルコールと部分的または完全に反応させられた共重合
体も述べられている。
は、アルミニウム支持体用ポリメタクリル酸、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセル
ロースナトリウムなどのフィルム形成有機重合体によ
り、またはマグネシウム支持体用メチルビニルエーテル
と無水マレイン酸との共重合体により、金属をベースと
する印刷版支持体材料を親水化することを開示してい
る。
(=英国特許第907,719号明細書)によれば、水
不溶性状態に転化するために金属支持体上で硬化される
水溶性多官能合成アミノ/尿素/アルデヒド樹脂または
スルホン化合成尿素/アルデヒド樹脂が、金属の印刷版
支持体材料を親水化するために使用されている。
ためには、(a)変性尿素/ホルムアルデヒド樹脂、ア
ルキル化メチロールメラミン樹脂またはメラミン/ホル
ムアルデヒド/ポリアルキレンポリアミン樹脂の水性分
散液、および(b)ポリヒドロキシ化合物またはポリカ
ルボキシ化合物、例えば、カルボキシメチルセルロース
ナトリウムの水性分散液をDE−B第1,200,84
7号明細書(=米国特許第3,232,783号明細
書)に従って支持体に逐次適用し、次いで、(c)かく
て被覆された基材を、Zr、Hf、TiまたはThの塩
の水溶液で処理している。
(=米国特許第2,991,204号明細書)には、ア
クリル酸、アクリレート、アクリルアミドまたはメタク
リルアミドの単位に加えて、Si三置換ビニルシラン単
位も含有する共重合体が印刷版支持体材料用親水化剤と
して記載されている。
(=米国特許第3,298,852号明細書)は、ポリ
アクリル酸をアルミニウム、銅または亜鉛の印刷版支持
体材料用親水化剤として使用することを開示している。
(=米国第3,733,200号明細書)によれば、印
刷版支持体材料上の親水性層は、少なくとも20重量%
の吸水度を有する水不溶性親水性の単独重合体またはア
クリレートもしくはメタクリレートの共重合体から形成
されている。
(=英国特許第1,414,575号明細書)によれ
ば、印刷版支持体材料の親水化が記載されており、アル
デヒドと合成ポリアクリルアミドとの混合物の溶液また
は分散液が支持体に適用されている。
(=米国第3,861,917号明細書)は、エチレン
/無水マレイン酸共重合体またはメチルビニルエーテル
/無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、カルボキ
シメチルセルロース、ポリ−(ビニルベンゼン−2,4
−ジスルホン酸)ナトリウムまたはポリアクリルアミド
での粗面化陽極酸化アルミニウム印刷版支持体の親水化
を開示している。
(=米国特許第3,860,426号明細書)には、ア
ルミニウムオフセット印刷版用親水性接着層が記載され
ており、この層は印刷版支持体の陽極酸化表面と感光性
層との間に配置されており且つセルロースエーテルに加
えて、Zn、Ca、Mg、Ba、Sr、CoまたはMn
の水溶性塩も含有する。親水性接着層中のセルロースエ
ーテルの層重量は0.2〜1.1mg/dm2 であり且つ同
じ層重量が水溶性塩の場合にも引用される。セルロース
エーテルと塩との混合物は、適当ならば有機溶媒および
/または界面活性剤を添加しつつ、支持体に水溶液で適
用される。
よれば、陽極酸化アルミニウム表面は、シール付着物を
回避するために、熱水でのシーリング前またはシーリン
グ時に、アクリル酸、ポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリマレイン酸、またはマレイン酸とエチレンまた
はビニルアルコールとの共重合体の水溶液で処理され
る。
よれば、印刷版支持体材料用親水化剤は、カルボキシル
基を有する水溶性ポリアクリル樹脂とポリアルキレンイ
ミン/尿素/アルデヒド樹脂との塩様反応生成物を含有
する。
は、ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリルアミ
ド、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、デ
ンプン、アラビアゴムなどの親水性コロイドが陽極酸化
アルミニウム印刷版支持体用親水化剤として記載されて
いる。
は、親水化のために、アミノ基のほかにカルボキシル基
またはカルボキシレート基、スルホ基またはヒドロキシ
ル基を追加的に含有する化合物を記載している。これら
の化合物は、分子量せいぜい1000を有する。
るために、低分子配位子を含有する金属錯体を使用する
ことも開示している。かかる錯体の例は(a)二価また
は多価金属陽イオンの錯イオンおよび配位子、例えば、
アンモニア、水、エチレンジアミン、五酸化二窒素、尿
素またはエチレンジアミンテトラアセテート(DE−A
第2,807,396号明細書=米国特許第4,20
8,212号明細書)、(b)リンモリブデン酸などの
ヘテロポリ酸またはそれらの塩およびリン酸塩の存在下
でのK4 (Fe(CN)6 )、Na3 (Fe(C
N)6 )などのシアン化鉄錯体(米国特許第3,76
9,043号明細書)、(c)酸化亜鉛表面を有する電
子写真印刷版用のリン酸塩およびエチレンジアミン四酢
酸などの錯生成剤の存在下でのシアン化鉄錯体(米国特
許第3,672,885号明細書)である。
(=米国特許第4,427,765号明細書)には、ポ
リビニルホスホン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリビニ
ルメチルホスホン酸の塩および他のポリビニル化合物を
後処理剤として使用する方法が記載されている。
(=英国特許第1,495,895号明細書)では、画
像含有オフセット印刷版をポリアクリルアミドまたはポ
リアクリルアミドとポリアクリル酸との混合物で処理す
る方法が使用されている。
アクリルアミドとビニル単量体との共重合体がオフセッ
ト印刷版を親水化するために使用されている。
は、オフセット印刷版支持体をメタクリル酸とメチルビ
ニルエーテルと無水マレイン酸との重合体で後処理する
方法を記載している。
DE−A第2,540,561号明細書に述べられてい
る。
善するために、DE−A第2,947,708号明細書
は、なかんずく、アクリルアミドおよびアクリル酸、そ
してまたアクリルアミドおよびビニルピロリドンのNi
塩溶液を記載している。
少の不利によって影響され、それゆえかくて製造された
支持体材料は現像液抵抗性、親水性、自由走行挙動およ
び定常プリントランに関してオフセット印刷の現在の要
求をもはやしばしば満たさない。
性を生ずるアルカリ金属ケイ酸塩での処理後に、適用さ
れた感光性層の貯蔵安定性の或る劣化を、甘受しなけれ
ばならず且つかくて後処理された印刷版のプリントラン
は激烈に落ちる。
極酸化アルミニウム表面の親水特性を促進するが、水に
非常に易溶性であるという不利を有し、それゆえ界面活
性剤および/またはこれらの金属に高い親和力を有する
キレート生成剤を最近ますます含有する水性現像液系で
の層の現像時に容易に除去されることがある。その結
果、表面上への遷移金属錯体の集中が、多少の程度減少
され且つこのことは親水性効果の弱化をもたらすことが
ある。
支持体の処理において、高い溶解度、特に水性−アルカ
リ性現像液、例えば、ポジ作動感光性層を現像するため
に主として使用されるものの中での高い溶解度も、親水
性効果の顕著な弱化をもたらす。
−B第149,490号明細書に記載のものは、表面中
の固着点が不十分であるので、全く一般に、現像時およ
び印刷プロセス時に裸の非画線部表面から比較的迅速に
洗い落とされ、親水性効果を失うという不利を有する。
合体と水溶性金属塩との混合物の組み合わせは、層重
量、従って層厚が比較的高い水準で選ばれるので(DE
−B第2,364,177号明細書参照)、レジスト層
の接着の減少をもたらし、このことは、例えば、現像時
に画線部を害する現像液の部分に現われることがありう
る。
体材料用の高分子親水化剤(該親水化剤はオフセット印
刷版の感光性層の貯蔵安定性に悪影響を及ぼさず且つ一
方でアルミニウム支持体の表面への良好な接着、他方で
感光性層への良好な接着に加えて、完成現像オフセット
印刷版の非画線部の耐久性親水特性を生ずる)を提供す
ることにある。更に、本発明に係る親水化剤をそれらで
処理された支持体材料から洗い落とすことが困難である
べきである。
合体の提供によって達成される。本発明の更に他の態様
は、請求項2〜14の特徴から明らかである。
めには、特別に選ばれた単量体を、重合体鎖が増成され
る方式で(その上にはイオン化性であり且つ塩を生成で
きる酸性側基および塩基性側基がランダムな分布で配置
されている)遊離基によって共重合する。
いない中性単量体単位がある。本発明に係る高分子親水
化剤の酸基は、アルミニウム支持体への良好な接着性を
有する一方、塩基性側基は、湿し水との相互作用によっ
て親水特性の増大を生ずる。
る。
は炭素数1〜17のアルキルまたはシクロアルキル基、
好ましくはCH3、C2 H5 またはC3 H7 であり、R
3 はCH3 、C2 H5 またはC3 H7 であり、mは2、
3または4であり、n、oおよびpは単量体単位の分率
(モル%)であり、n+o+pは100モル%であり、
但しnおよびpは各々≧2モル%である〕
しくは10〜40モル%の範囲内である。特に、酸性単
量体単位および塩基性単量体単位は、大体等モル相互比
(nとpはほぼ等しい)であり且つ各々共重合体に約1
0〜50モル%の含量で存在する。
6モル%、好ましくは0〜約80モル%、特に約20〜
80モル%の分率(o)を有する。
且つ平均分子量少なくとも1,000、好ましくは2
0,000〜50,000を有するが、50,000よ
りも一層高い分子量を有する共重合体も、有利に使用で
きる。
としてのビニルホスホン酸から生成する。
B)は、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチルおよびメタクリル酸エチルに由来
する。
ば、アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジ
メチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチ
ル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリル酸ジ
メチルアミノプロピル、メタクリル酸ジメチルアミノプ
ロピル、アクリル酸ジエチルアミノプロピル、メタクリ
ル酸ジエチルアミノプロピル、アクリル酸ジメチルアミ
ノブチル、メタクリル酸ジメチルアミノブチルによって
生成する。
によって開始される重合によって有利に行われる。使用
する遊離基開始剤は、通常の化合物、例えば、過酸化
物、例えば、過酸化ベンゾイル、またはアゾ化合物、例
えば、アゾビスイソブチロニトリルであることができ
る。更に、分子量を調整するための調整剤を、使用でき
る。沈殿重合として行う無極性溶媒中の重合は、低分子
オリゴマー化学不均一画分、例えば、若干のみのイオン
化性基を含有する生成物が溶液中に残り且つ沈殿し重合
体から容易に分離できるという利点を有する。この種の
重合は、単純であり且つ経済的であるという利点も有す
る。有機溶媒中、例えば、沸点範囲100〜140℃の
石油スピリット画分中の沈殿重合は、特にイオン化性単
量体単位、酸性単量体単位および塩基性単量体単位が各
々約10〜50モル%の大体等しい分率で存在する共重
合体の場合に非常に容易に良好な収率で行うことができ
る。nとpとの両方とも約1〜10モル%の範囲内であ
るならば、重合体は、有機溶媒を留去することによって
単離される。下記例は、若干の好ましい共重合体の基本
的な重合法を説明するが、本発明は、与えた例に限定さ
れるものではない。
ミニウム支持体、例えば、同時に出願の独国特許出願第
P40,23,267.0号明細書に記載のものであ
る。これらのアルミニウム支持体を本発明に係る親水化
剤で被覆または表面処理する方法も、この出願で詳細に
記載されている。親水化剤は、永久的親水特性が得られ
るような方法で特別に前処理されたアルミニウム表面上
に「吸収」、「錯体生成」または「塩生成」の方法によ
って固着する。
とビニルホスホン酸との共重合体を製造する。この目的
で、アクリル酸エチル100g メタクリル酸ジメチルアミノエチル157gおよびビニ
ルホスホン酸108gをメチルエチルケトン(MEK)
365gに溶解する。
体の溶液の20重量%および単量体の合計重量に対して
1重量%のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を
攪拌機、還流冷却器、圧力バランスラインを有する滴下
漏斗およびガス入口管を備えた3口フラスコに窒素ブラ
ンケットガス雰囲気下で導入し、1時間重合する。滴下
漏斗を使用して、残りの単量体混合物を1時間以内に加
え、全体を還流下に更なる2時間重合する。次いで、更
なる0.5重量%のアゾビスイソブチロニトリルを加
え、重合を還流下に2時間続ける。生成物を、形成され
た沈殿を吸引で濾別し、沈殿をメチルエチルケトン50
0mlで3回洗浄することによって処理する。生成物を7
0℃で乾燥する。 収率:66% 生成物は、易水溶性である。
表に表示の共重合体(例2〜5)を製造する。
基であり、 R3はCH3、C2H5またはC3H7であり、 mは2、3または4であり、 n、oおよびpは単量体単位の分率(モル%)であり、
n+o+pは100モル%であり、但しnおよびpは各
々≧2モル%である〕の、酸性側基および塩基性側基を
有することを特徴とする、重合体鎖から造成された親水
性共重合体。
基であり、 R3はCH3、C2H5またはC3H7であり、 mは2、3または4であり、 n、oおよびpは単量体単位の分率(モル%)であり、
n+o+pは100モル%であり、但しnおよびpは各
々≧2モル%である〕の、酸性側基および塩基性側基を
有することを特徴とする、重合体鎖から造成された親水
性共重合体からなる、リソグラフィー基材用親水化剤。
する、重合体鎖から造成された親水性共重合体、および
リソグラフィー印刷版を親水化するためのこれらの共重
合体の用途に関する。
合体の提供によって達成される。本発明の更に他の態様
は、請求項2〜15の特徴から明らかである。
めには、特別に選ばれた単量体を、重合体鎖が造成され
る方式で(その上にはイオン化性であり且つ塩を生成で
きる酸性側基および塩基性側基がランダムな分布で配置
されている)遊雛基によって共重合する。
Claims (14)
- 【請求項1】下記構造 【化1】 〔式中、R1 はH、CH3 またはC2 H5 であり、 R2 は炭素数1〜17のアルキルまたはシクロアルキル
基、好ましくはCH3、C2 H5 またはC3 H7 であ
り、 R3 はCH3 、C2 H5 またはC3 H7 であり、 mは2、3または4であり、 n、oおよびpは単量体単位の分率(モル%)であり、
n+o+pは100モル%であり、但しnおよびpは各
々≧2モル%である〕の、酸性側基および塩基性側基を
有することを特徴とする、重合体鎖から増成された親水
性共重合体。 - 【請求項2】アルキル基R2 が、メチル、エチル、プロ
ピルまたはイソプロピルである、請求項1に記載の親水
性共重合体。 - 【請求項3】酸性側基を有する単量体単位が、その中に
2〜50モル%の分率(n)で存在する、請求項1また
は2に記載の親水性共重合体。 - 【請求項4】塩基性側基を有する単量体単位が、その中
に2〜50モル%の分率(p)で存在する、請求項1ま
たは2に記載の親水性共重合体。 - 【請求項5】中性の非イオン化性単量体単位が、その中
に0〜96モル%の分率(o)で存在する、請求項1ま
たは2に記載の親水性共重合体。 - 【請求項6】酸性単量体単位および塩基性単量体単位
が、各々10〜50モル%の大体等モル分率(nとpは
ほぼ等しい)で存在し且つ中性の非イオン化性単量体単
位が80〜0モル%の分率(o)で存在する、請求項1
または2に記載の親水性共重合体。 - 【請求項7】酸性単量体単位および塩基性単量体単位
が、各々約10〜40モル%の分率で存在する、請求項
1ないし6のいずれか1項に記載の親水性共重合体。 - 【請求項8】中性の非イオン化性単量体単位が、20〜
80モル%の分率(o)で存在する、請求項5に記載の
親水性共重合体。 - 【請求項9】非イオン化性単量体単位が、アクリル酸メ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチルまたはメ
タクリル酸エチルに由来する、請求項1に記載の親水性
共重合体。 - 【請求項10】重合体鎖が、各種の単量体単位のランダ
ムな構造を有し且つ平均分子量少なくとも1,000、
特に20,000〜50,000を有する、請求項1な
いし9のいずれか1項に記載の親水性共重合体。 - 【請求項11】遊離基重合によって製造されてなる、請
求項1ないし10のいずれか1項に記載の親水性共重合
体。 - 【請求項12】遊離基重合が、沈殿重合および沈殿の点
から単量体が約60〜120℃の適用重合温度で均一に
可溶性であり且つ生成された共重合体が不溶性である無
極性溶媒中で行われてなる、請求項1ないし11のいず
れか1項に記載の親水性共重合体。 - 【請求項13】無極性溶媒が、無極性有機溶媒である、
請求項12に記載の親水性共重合体。 - 【請求項14】リソグラフィー基材、特にオフセット印
刷版用の陽極処理アルミニウム支持体を親水化するため
の請求項1ないし13のいずれか1項に記載の親水性共
重合体の用途。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904023269 DE4023269A1 (de) | 1990-07-21 | 1990-07-21 | Hydrophile mischpolymere sowie deren verwendung in der reprographie |
DE4023269.7 | 1990-07-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06145254A true JPH06145254A (ja) | 1994-05-24 |
JPH075681B2 JPH075681B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=6410775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20336891A Expired - Lifetime JPH075681B2 (ja) | 1990-07-21 | 1991-07-19 | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5178963A (ja) |
EP (1) | EP0468311B1 (ja) |
JP (1) | JPH075681B2 (ja) |
KR (1) | KR920002647A (ja) |
BR (1) | BR9103109A (ja) |
CA (1) | CA2047449A1 (ja) |
DE (2) | DE4023269A1 (ja) |
ES (1) | ES2106750T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012117882A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4023267A1 (de) * | 1990-07-21 | 1992-01-23 | Hoechst Ag | Platten-, folien- oder bandfoermiges traegermaterial fuer offsetdruckplatten, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
US5368974A (en) * | 1993-05-25 | 1994-11-29 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plates having a hydrophilic barrier layer comprised of a copolymer of vinylphosphonic acid and acrylamide overlying an aluminum support |
US5705570A (en) * | 1995-06-07 | 1998-01-06 | International Business Machines Corporation | Ablatively photodecomposable compositions |
US6495309B1 (en) | 1998-12-15 | 2002-12-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric film having a coating layer of a phosphonic acid group containing polymer |
EP3231825A4 (en) * | 2014-12-10 | 2018-05-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Ion complex material having ability to inhibit adhesion of biological materials, and method for producing same |
EP3473701B1 (en) * | 2016-06-15 | 2021-03-03 | Nissan Chemical Corporation | Container for cryopreservation |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE507657A (ja) * | 1950-12-06 | |||
US2991204A (en) * | 1957-06-19 | 1961-07-04 | Harris Intertype Corp | Hydrophilic surface |
GB907718A (en) * | 1957-11-01 | 1962-10-10 | Lithoplate Inc | Hydrophilic base plates for diazo presensitized lithographic printing plates |
US3073723A (en) * | 1958-10-03 | 1963-01-15 | Lithoplate Inc | Resinous coatings adapted to receive a light-sensitive layer in the production of lithographic printing plates |
BE606888A (ja) * | 1960-08-05 | 1900-01-01 | ||
US3298852A (en) * | 1963-02-07 | 1967-01-17 | Dick Co Ab | Metal offset plate and method for manufacture |
US3280734A (en) * | 1963-10-29 | 1966-10-25 | Howard A Fromson | Photographic plate |
US3181461A (en) * | 1963-05-23 | 1965-05-04 | Howard A Fromson | Photographic plate |
US3440050A (en) * | 1965-02-05 | 1969-04-22 | Polychrome Corp | Lithographic plate |
DE1546786C3 (de) * | 1965-06-03 | 1973-12-13 | Kalle Ag, 6202 Wiesbaden-Biebrich | Verfahren und Material zur Her stellung von Flachdruckplatten |
NL6809658A (ja) * | 1967-07-12 | 1969-01-14 | ||
ZA6807938B (ja) * | 1967-12-04 | |||
GB1246696A (en) * | 1969-01-29 | 1971-09-15 | Hawthorn Baker Ltd | Improvements in anodised aluminium photolithographic printing plates |
DE1938039C3 (de) * | 1969-07-26 | 1978-04-06 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Verfahren zur Behandlung von anodisch oxydierten Aluminiumoberflächen |
JPS492286B1 (ja) * | 1970-02-19 | 1974-01-19 | ||
US4049746A (en) * | 1970-12-11 | 1977-09-20 | The Richardson Company | Intermediate coating compositions and long running planographic plates prepared therewith |
US3769043A (en) * | 1971-05-20 | 1973-10-30 | Ricoh Kk | Treating solution for planographic printing plates |
BE794939A (fr) * | 1972-02-03 | 1973-08-02 | Eastman Kodak Co | Produit propre a l'utilisation en lithographie |
US3861917A (en) * | 1972-02-22 | 1975-01-21 | Grace W R & Co | Continuous tone lithographic plate and method of making |
US3860426A (en) * | 1972-12-22 | 1975-01-14 | Eastman Kodak Co | Subbed lithographic printing plate |
US4116695A (en) * | 1974-09-12 | 1978-09-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of producing a support for a printing plate |
US3902976A (en) * | 1974-10-01 | 1975-09-02 | S O Litho Corp | Corrosion and abrasion resistant aluminum and aluminum alloy plates particularly useful as support members for photolithographic plates and the like |
BE840390A (fr) * | 1975-04-07 | 1976-10-05 | Perfectionnements aux techniques de lithographie | |
GB1577258A (en) * | 1976-07-30 | 1980-10-22 | Kansai Paint Co Ltd | Planographic printing |
JPS53104301A (en) * | 1977-02-22 | 1978-09-11 | Ricoh Kk | Treating solution for lithographic printing |
DE3126636A1 (de) * | 1981-07-06 | 1983-01-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Hydrophilierte traegermaterialien fuer offsetdruckplatten, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3126627A1 (de) * | 1981-07-06 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polyvinylmethylphosphinsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4420549A (en) * | 1981-09-08 | 1983-12-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Lithographic substrate and its process of manufacture |
DE3569703D1 (en) * | 1984-01-17 | 1989-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Presensitized plate having an anodized aluminum base with an improved hydrophilic layer |
DE3418496A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-11-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von mischpolymerisaten aus vinylphosphonsaeure und (meth-)acrylsaeure in waessriger loesung und ihre verwendung |
-
1990
- 1990-07-21 DE DE19904023269 patent/DE4023269A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-07-12 DE DE59108868T patent/DE59108868D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-12 ES ES91111641T patent/ES2106750T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-12 EP EP19910111641 patent/EP0468311B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-17 US US07/731,465 patent/US5178963A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-19 CA CA 2047449 patent/CA2047449A1/en not_active Abandoned
- 1991-07-19 BR BR9103109A patent/BR9103109A/pt unknown
- 1991-07-19 KR KR1019910012314A patent/KR920002647A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-07-19 JP JP20336891A patent/JPH075681B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012117882A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
EP3001249A2 (en) | 2011-02-28 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursors and processes for preparing lithographic printing plates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59108868D1 (de) | 1997-11-13 |
US5178963A (en) | 1993-01-12 |
JPH075681B2 (ja) | 1995-01-25 |
BR9103109A (pt) | 1992-02-11 |
CA2047449A1 (en) | 1992-01-22 |
ES2106750T3 (es) | 1997-11-16 |
DE4023269A1 (de) | 1992-01-23 |
KR920002647A (ko) | 1992-02-28 |
EP0468311A1 (de) | 1992-01-29 |
EP0468311B1 (de) | 1997-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1189650A (en) | Polyvinylmethylphosphinic acid, process for its manufacture and use | |
JPH0342199B2 (ja) | ||
CA1184448A (en) | Hydrophilic support materials for offset printing plates and process for manufacture and use thereof | |
JPH06128336A (ja) | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 | |
US4970116A (en) | Substrates for presensitized plates for use in making lithographic printing plates | |
US5262244A (en) | Hydrophilic copolymers and their use in reprography | |
JP3101663B2 (ja) | 新規なポリエチレンイミンおよびポリビニルアミンの誘導体 | |
JPH06145254A (ja) | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 | |
US4049746A (en) | Intermediate coating compositions and long running planographic plates prepared therewith | |
US5178961A (en) | Thermally crosslinkable hydrophilic copolymers and their use in reprography | |
JPH06116339A (ja) | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 | |
CA1299007C (en) | Hydrophilized support materials for offset printing plates | |
US5302460A (en) | Support material for offset-printing plates in the form of a sheet, a foil or a web process for its production and offset-printing plate comprising said material | |
JPS6135289A (ja) | リソグラフイ−のためにクロムメツキした鋼板の製造法 | |
US3690880A (en) | Intermediate coating compositions and long running planographic plates prepared therewith | |
JP2930310B2 (ja) | 感光性平版印刷版 | |
JP2650322B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JPH03243961A (ja) | 感光性平版印刷版の製造方法 | |
JPH0567945B2 (ja) | ||
JPH06348014A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS6271960A (ja) | 感光性平版印刷版 | |
JPS6388553A (ja) | 感光性平版印刷版の現像液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090125 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090125 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100125 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110125 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110125 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120125 Year of fee payment: 17 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120125 Year of fee payment: 17 |