JPH06145200A - アシル化ゼラチンの製造方法 - Google Patents
アシル化ゼラチンの製造方法Info
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- JPH06145200A JPH06145200A JP30920892A JP30920892A JPH06145200A JP H06145200 A JPH06145200 A JP H06145200A JP 30920892 A JP30920892 A JP 30920892A JP 30920892 A JP30920892 A JP 30920892A JP H06145200 A JPH06145200 A JP H06145200A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的はアシル化ゼラチンを製造する
に当たり、ゼラチンを特定のｐＨ価の下でマイクロ波加
熱することによりゼラチンと無水脂肪酸との反応を容易
にすることにある。 【構成】 ゼラチンをｐＨ８．０〜９．０の緩衝液例え
ば０．１Ｍホウ酸ナトリウム緩衝液中でマイクロ波加熱
し、しかる後これに３０〜５０℃の温度の下で無水脂肪
酸をエタノールに溶解した溶液を添加すると該ゼラチン
は無水脂肪酸と容易に結合し、アシル化ゼラチンを簡単
に製造することができる。本発明のアシル化ゼラチンは
乳化剤として使用できることは勿論のこと両親媒性、凍
結変性防止性、徐放性を有し凍結防止剤に、化粧品分野
では化粧料に、医療分野では医薬品に応用できる。
に当たり、ゼラチンを特定のｐＨ価の下でマイクロ波加
熱することによりゼラチンと無水脂肪酸との反応を容易
にすることにある。 【構成】 ゼラチンをｐＨ８．０〜９．０の緩衝液例え
ば０．１Ｍホウ酸ナトリウム緩衝液中でマイクロ波加熱
し、しかる後これに３０〜５０℃の温度の下で無水脂肪
酸をエタノールに溶解した溶液を添加すると該ゼラチン
は無水脂肪酸と容易に結合し、アシル化ゼラチンを簡単
に製造することができる。本発明のアシル化ゼラチンは
乳化剤として使用できることは勿論のこと両親媒性、凍
結変性防止性、徐放性を有し凍結防止剤に、化粧品分野
では化粧料に、医療分野では医薬品に応用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はマイクロ波加熱したゼラ
チンをアシル化することによりすぐれた界面活性、徐放
性、凍結変性防止性を有するアシル化ゼラチンの製造法
に関する。
チンをアシル化することによりすぐれた界面活性、徐放
性、凍結変性防止性を有するアシル化ゼラチンの製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ゼラチンをアシル化するためには、脂肪
酸エステルのようなアシル化剤や酵素などを必要とする
上に、操作も煩雑であり、コストも高くかかるという欠
点があった。一方、鬼頭ら（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃ
ｈｅｍ ４８（４），１０９９，１９８４）はアシル化
剤を用いずにエタノール存在下で、無水脂肪酸を用いて
ワンステップで簡単にカゼインや大豆タンパク質に脂肪
酸を付加させる方法を報告している。しかし、ゼラチン
はエタノールに難溶なため採用することができなかっ
た。特公開昭６１−２３０７２８でコラーゲンまたはゼ
ラチンのアシル化を行なっている。この方法では、コラ
ーゲンまたはゼラチン溶液をｐＨ８〜１４に調整し、そ
こへ無水脂肪酸を攪拌しながら添加して、アシル化を行
う。しかし反応時の溶液のｐＨをかなり高くして行って
いるために操作の効率が悪く、時間もかかる。そこで、
優れた乳化性をもつアシル化ゼラチンが簡単に、短時間
でしかも安いコストで得ることが出来るように製造法を
改善した。
酸エステルのようなアシル化剤や酵素などを必要とする
上に、操作も煩雑であり、コストも高くかかるという欠
点があった。一方、鬼頭ら（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃ
ｈｅｍ ４８（４），１０９９，１９８４）はアシル化
剤を用いずにエタノール存在下で、無水脂肪酸を用いて
ワンステップで簡単にカゼインや大豆タンパク質に脂肪
酸を付加させる方法を報告している。しかし、ゼラチン
はエタノールに難溶なため採用することができなかっ
た。特公開昭６１−２３０７２８でコラーゲンまたはゼ
ラチンのアシル化を行なっている。この方法では、コラ
ーゲンまたはゼラチン溶液をｐＨ８〜１４に調整し、そ
こへ無水脂肪酸を攪拌しながら添加して、アシル化を行
う。しかし反応時の溶液のｐＨをかなり高くして行って
いるために操作の効率が悪く、時間もかかる。そこで、
優れた乳化性をもつアシル化ゼラチンが簡単に、短時間
でしかも安いコストで得ることが出来るように製造法を
改善した。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】ゼラチンはコラーゲ
ンを水もしくは酸性またはアルカリ性の溶液中で加熱す
ることにより得られる熱変性タンパク質である。ゼラチ
ンは親水性でＧｌｙ−Ｐｒｏ−Ｘ（Ｇｌｙはグリシン、
Ｐｒｏはプロリン、Ｘはその他のアミノ酸残基を意味す
る）のくり返し構造を持つが、通常、分子量が３０，０
００以上平均５０，０００〜７０，０００であり、エタ
ノールに難溶で加熱しないと溶けにくく、そのため扱い
にくい欠点があった。
ンを水もしくは酸性またはアルカリ性の溶液中で加熱す
ることにより得られる熱変性タンパク質である。ゼラチ
ンは親水性でＧｌｙ−Ｐｒｏ−Ｘ（Ｇｌｙはグリシン、
Ｐｒｏはプロリン、Ｘはその他のアミノ酸残基を意味す
る）のくり返し構造を持つが、通常、分子量が３０，０
００以上平均５０，０００〜７０，０００であり、エタ
ノールに難溶で加熱しないと溶けにくく、そのため扱い
にくい欠点があった。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは種々検討
した結果、あらかじめゼラチンをｐＨ８．０〜９．０の
緩衝液中で電子レンジでマイクロ波により加熱すること
により、該緩衝液中の該ゼラチンが分散しやすくなり、
無水脂肪酸を用いるワンステップ法でゼラチンに脂肪酸
を容易に付加させることができた。
した結果、あらかじめゼラチンをｐＨ８．０〜９．０の
緩衝液中で電子レンジでマイクロ波により加熱すること
により、該緩衝液中の該ゼラチンが分散しやすくなり、
無水脂肪酸を用いるワンステップ法でゼラチンに脂肪酸
を容易に付加させることができた。
【０００５】以下、本発明のアシル化ゼラチンの製造法
について詳細に説明する。本発明によるアシル化の対象
となるゼラチンとはコラーゲンを水と煮沸して不可逆的
に水溶性に変えた一種のタンパク質を指し、動物の骨、
軟骨、皮膚、腱、筋膜などを原料とする。上記動物とし
ては、脊椎動物があげられ、主に牛や豚があげられる
が、そのほかウマやニワトリあるいはサメやコイなどの
魚類でもかまわない。上記ゼラチンはあらかじめ濃度が
１〜２０％、好ましくは２〜１０％になるように水に懸
濁させる。濃度が２０％以上では、粘度が高すぎて均一
な溶液になりにくく、１％以下では希薄すぎてどちらも
反応の効率が悪く好ましくない。
について詳細に説明する。本発明によるアシル化の対象
となるゼラチンとはコラーゲンを水と煮沸して不可逆的
に水溶性に変えた一種のタンパク質を指し、動物の骨、
軟骨、皮膚、腱、筋膜などを原料とする。上記動物とし
ては、脊椎動物があげられ、主に牛や豚があげられる
が、そのほかウマやニワトリあるいはサメやコイなどの
魚類でもかまわない。上記ゼラチンはあらかじめ濃度が
１〜２０％、好ましくは２〜１０％になるように水に懸
濁させる。濃度が２０％以上では、粘度が高すぎて均一
な溶液になりにくく、１％以下では希薄すぎてどちらも
反応の効率が悪く好ましくない。
【０００６】本発明に用いる無水脂肪酸とは脂肪酸（カ
ルボン酸）の酸無水物でカルボン酸のカルボキシル基２
個が脱水した構造（Ｒ1 ＣＯ−Ｃ−ＯＣＲ2 ）を有する
有機化合物であるＲ1,Ｒ2 は炭化水素基あるいは該炭化
水素誘導基を示す。炭化水素基は、直鎖状、分鎖状また
は飽和、不飽和のいずれでも構わないが、例えば、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、パルミトオイレ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸、エイコ
サペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、フイチン酸、フ
アルネソン酸などがあげられる。酸無水物は、脂肪酸と
その金属塩を酸塩化物で処理することにより、あるいは
酸無水物との交換反応により、あるいは、総合剤を利用
する方法により得ることができるが、いずれの方法で製
造したものでも構わない。
ルボン酸）の酸無水物でカルボン酸のカルボキシル基２
個が脱水した構造（Ｒ1 ＣＯ−Ｃ−ＯＣＲ2 ）を有する
有機化合物であるＲ1,Ｒ2 は炭化水素基あるいは該炭化
水素誘導基を示す。炭化水素基は、直鎖状、分鎖状また
は飽和、不飽和のいずれでも構わないが、例えば、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、パルミトオイレ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸、エイコ
サペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、フイチン酸、フ
アルネソン酸などがあげられる。酸無水物は、脂肪酸と
その金属塩を酸塩化物で処理することにより、あるいは
酸無水物との交換反応により、あるいは、総合剤を利用
する方法により得ることができるが、いずれの方法で製
造したものでも構わない。
【０００７】本発明に用いるマイクロ波とは、周波数３
００ＭＨＺ〜３０ＧＨＺ、波長が約１ｍ以下の電波を指
す。マイクル波による加熱は、２４５０ＭＨＺ、出力６
００〜２００Ｗの市販家庭用電子レンジで耐熱性の容器
を用いて行うのが好ましいが、マイクロ波による加熱は
上記範囲の周波数、波長であればいずれの周波数、出力
ものを用いても構わない。
００ＭＨＺ〜３０ＧＨＺ、波長が約１ｍ以下の電波を指
す。マイクル波による加熱は、２４５０ＭＨＺ、出力６
００〜２００Ｗの市販家庭用電子レンジで耐熱性の容器
を用いて行うのが好ましいが、マイクロ波による加熱は
上記範囲の周波数、波長であればいずれの周波数、出力
ものを用いても構わない。
【０００８】ゼラチンはアルコール、エーテル、クロロ
ホルムのような有機溶媒に不溶で沈澱を作るが、ゼラチ
ンをｐＨ８．０〜９．０の緩衝液中でマイクロ波で加熱
すると該ゼラチンはエタノール中で容易にアシル化反応
を行うことができる。前記ｐＨ８．０〜９．０のアルカ
リ緩衝液としては、例えば、０．１Ｍホウ酸ナトリウム
緩衝液が望ましい。その他炭酸水素ナトリウム−水酸化
ナトリウム緩衝液、リン酸水素ナトリウム−水酸化ナト
リウム緩衝液などがあげられる。アシル化はアミノ基の
関与する反応なのでトリス（トリスヒドロキシアミノメ
タン）緩衝液や酢酸アンモニウム緩衝液のようなアミノ
基の有する緩衝液を用いることができない。ゼラチンを
ｐＨ８．０以下又はｐＨ９．０以上の緩衝液を用いてマ
イクロ波加熱し、次に無水脂肪酸をエタノールに溶解さ
せた溶液を添加混合した場合、アシル化反応が起こりに
くく効率が良くない。アシル化反応は反応液のｐＨが弱
アルカリ性の時によく進行する。そこでゼラチンをｐＨ
８．０〜９．０の範囲内の緩衝液でマイクロ波加熱し、
無水脂肪酸のエタノール溶液を添加するとアシル化反応
は容易に開始する。その場合の温度としては、３０℃以
上、できれば３５〜５０℃で行うことが好ましい。３０
℃以下であると、無水脂肪酸の沈澱ができやすくなり、
好ましくない。また５０℃以上では、アシル化率が下が
り好ましくない。
ホルムのような有機溶媒に不溶で沈澱を作るが、ゼラチ
ンをｐＨ８．０〜９．０の緩衝液中でマイクロ波で加熱
すると該ゼラチンはエタノール中で容易にアシル化反応
を行うことができる。前記ｐＨ８．０〜９．０のアルカ
リ緩衝液としては、例えば、０．１Ｍホウ酸ナトリウム
緩衝液が望ましい。その他炭酸水素ナトリウム−水酸化
ナトリウム緩衝液、リン酸水素ナトリウム−水酸化ナト
リウム緩衝液などがあげられる。アシル化はアミノ基の
関与する反応なのでトリス（トリスヒドロキシアミノメ
タン）緩衝液や酢酸アンモニウム緩衝液のようなアミノ
基の有する緩衝液を用いることができない。ゼラチンを
ｐＨ８．０以下又はｐＨ９．０以上の緩衝液を用いてマ
イクロ波加熱し、次に無水脂肪酸をエタノールに溶解さ
せた溶液を添加混合した場合、アシル化反応が起こりに
くく効率が良くない。アシル化反応は反応液のｐＨが弱
アルカリ性の時によく進行する。そこでゼラチンをｐＨ
８．０〜９．０の範囲内の緩衝液でマイクロ波加熱し、
無水脂肪酸のエタノール溶液を添加するとアシル化反応
は容易に開始する。その場合の温度としては、３０℃以
上、できれば３５〜５０℃で行うことが好ましい。３０
℃以下であると、無水脂肪酸の沈澱ができやすくなり、
好ましくない。また５０℃以上では、アシル化率が下が
り好ましくない。
【０００９】ゼラチン１００ｇ中には、ε−ＮＨ4 が約
０．０４ｍｏｌ含まれているので、結合するのに必要な
ミリスチン酸は約９．１３ｇである。したがって、ゼラ
チン１００ｇに対してミリスチン酸９．１３ｇ結合した
ときアシル化率１００％となる。本アシル化ゼラチンか
らは、ゼラチン１ｍｇに対し０．０２−０．０５ｍｇの
結合ミリスチン酸が検出されたので、アシル化率は２０
〜５０％となる。同様に、特公開昭６１−２３０７２８
の実施例２および３によるアシル化ゼラチンから求めた
ときのアシル化率は２０〜３５％だった。
０．０４ｍｏｌ含まれているので、結合するのに必要な
ミリスチン酸は約９．１３ｇである。したがって、ゼラ
チン１００ｇに対してミリスチン酸９．１３ｇ結合した
ときアシル化率１００％となる。本アシル化ゼラチンか
らは、ゼラチン１ｍｇに対し０．０２−０．０５ｍｇの
結合ミリスチン酸が検出されたので、アシル化率は２０
〜５０％となる。同様に、特公開昭６１−２３０７２８
の実施例２および３によるアシル化ゼラチンから求めた
ときのアシル化率は２０〜３５％だった。
【００１０】以上の方法により、アシル化ゼラチンが得
られる。そのアシル化ゼラチンを精製する方法としては
例えば、イオン交換カラムクロマト法、ゲルろ過法、限
外ろ過法、沈澱分別法等の通常の方法を組み合わせるこ
とにより行うことができる。マイクロ波加熱によるアシ
ル化法は簡単に短時間で、アシル化ができるばかりでな
く、酵素や多くの試薬を必要としないので、安いコスト
で機能性の優れたアシル化ゼラチンを得ることができ
る。また、アシル化ゼラチンは、乳化性ばかりでなく、 両親媒性 凍結変性防止性 徐放性 の活性があることが判明した、食品分野ではペットフー
ドや凍結障害防止剤に、化粧品分野では化粧料に、医療
分野では医薬品に応用できる。
られる。そのアシル化ゼラチンを精製する方法としては
例えば、イオン交換カラムクロマト法、ゲルろ過法、限
外ろ過法、沈澱分別法等の通常の方法を組み合わせるこ
とにより行うことができる。マイクロ波加熱によるアシ
ル化法は簡単に短時間で、アシル化ができるばかりでな
く、酵素や多くの試薬を必要としないので、安いコスト
で機能性の優れたアシル化ゼラチンを得ることができ
る。また、アシル化ゼラチンは、乳化性ばかりでなく、 両親媒性 凍結変性防止性 徐放性 の活性があることが判明した、食品分野ではペットフー
ドや凍結障害防止剤に、化粧品分野では化粧料に、医療
分野では医薬品に応用できる。
【００１１】実施例１ アシル化ゼラチンの調整 ゼラチンを１０％の濃度になるように、０．１Ｍホウ酸
緩衝液（ｐＨ９．０）あるいは０．２Ｍリン酸カリウム
緩衝液（ｐＨ０．８）に懸濁させ、電子レンジ（２４５
０ＭＨＺ、出力弱２００Ｗ）中で２分３０秒間処理し
た。マイクロ波加熱後、ただちに無水ミリスチン酸０．
００６モルを２ｍｌのエタノールに溶解させた溶液を添
加し、４０℃で１５分間、振動インキュベーターにより
振動しながら混合した。エタノールの終濃度が８０％に
なるようにさらにエタノールを加えて２０℃で２０分
間、１５０００ｒｐｍで遠心分離した。上清を水に対し
て透析して脱塩した後、再び同条件で遠心分離し、その
上清を凍結乾燥してアシル化ゼラチンを得た。その時の
収率は７０．６％だった。
緩衝液（ｐＨ９．０）あるいは０．２Ｍリン酸カリウム
緩衝液（ｐＨ０．８）に懸濁させ、電子レンジ（２４５
０ＭＨＺ、出力弱２００Ｗ）中で２分３０秒間処理し
た。マイクロ波加熱後、ただちに無水ミリスチン酸０．
００６モルを２ｍｌのエタノールに溶解させた溶液を添
加し、４０℃で１５分間、振動インキュベーターにより
振動しながら混合した。エタノールの終濃度が８０％に
なるようにさらにエタノールを加えて２０℃で２０分
間、１５０００ｒｐｍで遠心分離した。上清を水に対し
て透析して脱塩した後、再び同条件で遠心分離し、その
上清を凍結乾燥してアシル化ゼラチンを得た。その時の
収率は７０．６％だった。
【００１２】実施例２ アシル化ゼラチンの乳化性 １％の濃度になるように実施例１で得たアシル化ゼラチ
ンを懸濁させ、さらに同容量の大豆油を添加し、９５０
０ｒｐｍで１分間ホモジナイズして、エマルジョンを調
製した。エマルジョンを１３００ｇで５分、遠心分離
し、乳化層と全溶液層との比率の値を乳化活性とした。
さらに、エマルジョンを８０℃で３０分間加熱後の乳化
層と全溶液層との比率の値を乳化安定性とした。試料溶
液の代わりにアシル化していないゼラチンを用いて同様
に操作したものを対照とした。また、特公開昭６１−２
３０７２８のゼラチンを強アルカリ処理した製法により
アシル化したゼラチンと比較した。その結果を図１に示
した。８０℃で加熱後、対照のゼラチン及び特公開昭６
１−２３０７２８の方法によるアシル化ゼラチンはいず
れも乳化が破壊されたが、実施例１で得たアシル化ゼラ
チンの乳化物は安定であり、乳化性が優れていることを
示していた。
ンを懸濁させ、さらに同容量の大豆油を添加し、９５０
０ｒｐｍで１分間ホモジナイズして、エマルジョンを調
製した。エマルジョンを１３００ｇで５分、遠心分離
し、乳化層と全溶液層との比率の値を乳化活性とした。
さらに、エマルジョンを８０℃で３０分間加熱後の乳化
層と全溶液層との比率の値を乳化安定性とした。試料溶
液の代わりにアシル化していないゼラチンを用いて同様
に操作したものを対照とした。また、特公開昭６１−２
３０７２８のゼラチンを強アルカリ処理した製法により
アシル化したゼラチンと比較した。その結果を図１に示
した。８０℃で加熱後、対照のゼラチン及び特公開昭６
１−２３０７２８の方法によるアシル化ゼラチンはいず
れも乳化が破壊されたが、実施例１で得たアシル化ゼラ
チンの乳化物は安定であり、乳化性が優れていることを
示していた。
【００１３】実施例３ アシル化ゼラチンの疏水性 実施例１で得たアシル化ゼラチンの疏水性を川合らの方
法（日水誌、５６（４），６２５−６３２（１９８
５））で測定した。アシル化ゼラチンと対照のゼラチン
（無水脂肪酸を使わずに同様に操作したもの）は、濃度
が１０ｍｇ／ｍｌになるように０．１Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ７．５）に溶解した。そこに８−アニリノ−１−
ナフタレンスホン酸アンモニウム（ＡＮＳ）を１×１０
-4Ｍになるように加え生じたタンパク質−ＡＮＳ複合体
の蛍光強度を励起波長３８５ｎｍ，蛍光波長４７０ｎｍ
で測定した。蛍光強度はメタノールにＡＮＳを加えたも
のを１００とした相対強度で表した。その結果を図２に
示した。相対強度が大きいほど疏水性が大きいことを示
している。アシル化ゼラチンの疏水性は対照に比べ大き
く、また特公開昭６１−２３０７２８の方法によりアシ
ル化したゼラチンにも劣っていなかった。相対強度の増
加はアシル化ゼラチンに疏水性基が導入されたことを示
しており、すなわち両親媒性になったことを示してい
た。
法（日水誌、５６（４），６２５−６３２（１９８
５））で測定した。アシル化ゼラチンと対照のゼラチン
（無水脂肪酸を使わずに同様に操作したもの）は、濃度
が１０ｍｇ／ｍｌになるように０．１Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ７．５）に溶解した。そこに８−アニリノ−１−
ナフタレンスホン酸アンモニウム（ＡＮＳ）を１×１０
-4Ｍになるように加え生じたタンパク質−ＡＮＳ複合体
の蛍光強度を励起波長３８５ｎｍ，蛍光波長４７０ｎｍ
で測定した。蛍光強度はメタノールにＡＮＳを加えたも
のを１００とした相対強度で表した。その結果を図２に
示した。相対強度が大きいほど疏水性が大きいことを示
している。アシル化ゼラチンの疏水性は対照に比べ大き
く、また特公開昭６１−２３０７２８の方法によりアシ
ル化したゼラチンにも劣っていなかった。相対強度の増
加はアシル化ゼラチンに疏水性基が導入されたことを示
しており、すなわち両親媒性になったことを示してい
た。
【００１４】実施例４ アシル化ゼラチンのアシル化率 実施例１で得られたアシル化ゼラチンを６Ｎ ＨＣｌで
８時間加水分解を行った。それを、ジエチルエーテルで
抽出し、抽出物を３フッ化ホウ素メタノールでメチル化
しガスクロマトグラフィーで脂肪酸組成の分析をした。
ゼラチン中の結合脂肪酸の量からアシル化率を求めた。
アシル化ゼラチンのアシル化率は２０〜５０％の範囲で
あった。一方、特公開昭６１−２３０７２８の方法によ
るアシル化ゼラチンのアシル化率は１０〜３０％の範囲
であった。
８時間加水分解を行った。それを、ジエチルエーテルで
抽出し、抽出物を３フッ化ホウ素メタノールでメチル化
しガスクロマトグラフィーで脂肪酸組成の分析をした。
ゼラチン中の結合脂肪酸の量からアシル化率を求めた。
アシル化ゼラチンのアシル化率は２０〜５０％の範囲で
あった。一方、特公開昭６１−２３０７２８の方法によ
るアシル化ゼラチンのアシル化率は１０〜３０％の範囲
であった。
【００１５】実施例５ ゼラチンの濃度が５ｍｇ／ｍｌの時の本発明により得ら
れたアシル化ゼラチンと対照のゼラチンのエマルジョン
を光学顕微鏡により倍率４００倍で観察した。アシル化
ゼラチンのエマルジョンは分散粒子が小さく均一に分布
し、比較的乳化が安定していることが観察された。特公
開昭６１−２３０７２８の方法によるアシル化ゼラチン
は、分散粒子の大きさや分布にかたよりがみられた。
れたアシル化ゼラチンと対照のゼラチンのエマルジョン
を光学顕微鏡により倍率４００倍で観察した。アシル化
ゼラチンのエマルジョンは分散粒子が小さく均一に分布
し、比較的乳化が安定していることが観察された。特公
開昭６１−２３０７２８の方法によるアシル化ゼラチン
は、分散粒子の大きさや分布にかたよりがみられた。
【００１６】実施例６ アシル化ゼラチンの徐放性 エリスロシンを本発明により得られたアシル化ゼラチン
またはゼラチンと乳化後、透析膜に封入し水中に投じ
た。透析外液を一定時間ごとに分取し、吸光度を測定し
てアシル化ゼラチンとゼラチンの放出量を比較した。ア
シル化ゼラチン乳化物のエリスロシン放出はゼラチン乳
化物に比べて遅く、持続し徐放性を有することを示し
た。
またはゼラチンと乳化後、透析膜に封入し水中に投じ
た。透析外液を一定時間ごとに分取し、吸光度を測定し
てアシル化ゼラチンとゼラチンの放出量を比較した。ア
シル化ゼラチン乳化物のエリスロシン放出はゼラチン乳
化物に比べて遅く、持続し徐放性を有することを示し
た。
【００１７】実施例７ アシル化ゼラチンの凍結変性防止作用 ５％濃度の本発明により得られたアシル化ゼラチンと単
独の乳化物とを−１０℃に放置し、エマルジョンの状態
を調べたところ、ゼラチン単独のエマルジョンは水の凍
結が見られ、乳化状態がこわれたが、本発明により得ら
れたアシル化ゼラチンのエマルジョンの状態は通常の温
度のときと変わらなかった。
独の乳化物とを−１０℃に放置し、エマルジョンの状態
を調べたところ、ゼラチン単独のエマルジョンは水の凍
結が見られ、乳化状態がこわれたが、本発明により得ら
れたアシル化ゼラチンのエマルジョンの状態は通常の温
度のときと変わらなかった。
【００１８】
【発明の効果】本発明はゼラチンをｐＨ８．０〜９．０
の緩衝液中でマイクロ波加熱し、しかる後、これに３０
〜５０℃の温度の下で無水脂肪酸をエタノールに溶解し
た溶液を添加することにより、ゼラチンと無水脂肪酸と
の反応を容易にし、アシル化ゼラチンの製造コストを下
げることができた。本発明で得られたアシル化ゼラチン
は両親媒性であり、優れた乳化性、分散性を有してい
た。
の緩衝液中でマイクロ波加熱し、しかる後、これに３０
〜５０℃の温度の下で無水脂肪酸をエタノールに溶解し
た溶液を添加することにより、ゼラチンと無水脂肪酸と
の反応を容易にし、アシル化ゼラチンの製造コストを下
げることができた。本発明で得られたアシル化ゼラチン
は両親媒性であり、優れた乳化性、分散性を有してい
た。
【図１】本発明のアシル化ゼラチンと特公開昭６１−２
３０７２８によるアシル化ゼラチンとゼラチンの乳化性
を示す。
３０７２８によるアシル化ゼラチンとゼラチンの乳化性
を示す。
【図２】本発明のアシル化ゼラチンと特公開昭６１−２
３０７２８によるアシル化ゼラチンとゼラチンの疏水性
を示す。
３０７２８によるアシル化ゼラチンとゼラチンの疏水性
を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 ゼラチンをｐＨ８．０〜９．０の緩衝液
中でマイクロ波加熱し、しかる後これに３０〜５０℃の
温度の下で無水脂肪酸をエタノールに溶解した溶液を添
加することを特徴とするアシル化ゼラチンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30920892A JPH06145200A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | アシル化ゼラチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30920892A JPH06145200A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | アシル化ゼラチンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145200A true JPH06145200A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=17990230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30920892A Pending JPH06145200A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | アシル化ゼラチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145200A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040339A1 (fr) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Rhodia Chimie | Procede d'acylation ou de sulfonylation d'un compose aromatique |
| KR100798506B1 (ko) * | 2000-07-10 | 2008-01-28 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 아실화 방법 |
-
1992
- 1992-09-11 JP JP30920892A patent/JPH06145200A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040339A1 (fr) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Rhodia Chimie | Procede d'acylation ou de sulfonylation d'un compose aromatique |
| FR2760744A1 (fr) * | 1997-03-12 | 1998-09-18 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'acylation d'un compose aromatique |
| US6348631B1 (en) | 1997-03-12 | 2002-02-19 | Rhodia Chimie | Method for acylation or sulphonylation of an aromatic compound |
| KR100798506B1 (ko) * | 2000-07-10 | 2008-01-28 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 아실화 방법 |
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