JPH0613648B2 - 塗料用乾燥剤 - Google Patents
塗料用乾燥剤Info
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- JPH0613648B2 JPH0613648B2 JP60287883A JP28788385A JPH0613648B2 JP H0613648 B2 JPH0613648 B2 JP H0613648B2 JP 60287883 A JP60287883 A JP 60287883A JP 28788385 A JP28788385 A JP 28788385A JP H0613648 B2 JPH0613648 B2 JP H0613648B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は塗料用乾燥剤に関し、詳しくは塗膜の乾燥速度
が速く、かつ乾燥後の塗膜の着色が少なく、表面光沢の
良い塗料用乾燥剤に関する。
が速く、かつ乾燥後の塗膜の着色が少なく、表面光沢の
良い塗料用乾燥剤に関する。
塗料工業において最も重要な点は塗膜を速やかに乾燥さ
せるということである。ところが、大豆油などを用いて
合成したアルキツド樹脂塗料を塗布した場合、乾燥に５
０時間以上を要するため、このままでは実用上問題があ
つた。従つて、通常は加熱または空気吹込などの手段に
より乾燥し、さらに乾燥を促進するために乾燥剤を使用
している。
せるということである。ところが、大豆油などを用いて
合成したアルキツド樹脂塗料を塗布した場合、乾燥に５
０時間以上を要するため、このままでは実用上問題があ
つた。従つて、通常は加熱または空気吹込などの手段に
より乾燥し、さらに乾燥を促進するために乾燥剤を使用
している。
本発明は優れた乾燥能力を有し、しかも乾燥による着色
の少なく、かつ表面光沢の良い塗料用乾燥剤を提供する
ことを目的とする。
の少なく、かつ表面光沢の良い塗料用乾燥剤を提供する
ことを目的とする。
本発明者は上記目的を達成するため鋭意研究を重ねた結
果、特定の飽和脂肪族カルボン酸の金属塩を用いること
により目的とする塗料用乾燥剤が得られることを見出
し、かかる知見に基づいて本発明を完成した。
果、特定の飽和脂肪族カルボン酸の金属塩を用いること
により目的とする塗料用乾燥剤が得られることを見出
し、かかる知見に基づいて本発明を完成した。
すなわち本発明は、式 （式中Ｒ1およびＲ2は炭素数１〜６個のアルキル基を示
し、同一であつても異なるものであつてもよく、Ｒ3は
水素または炭素数１〜６個のアルキル基を示す。） で表わされる炭素原子数が１０〜１３の飽和脂肪酸カル
ボン酸の鉛塩およびコバルト塩からなり、塗料の固形分
に対して金属重量％で、前記鉛塩を０．１〜０．４重量
％、同じく前記コバルト塩を０．００５〜０．０１重量
％の割合で用いてなる塗料用乾燥剤を提供するものであ
る。
し、同一であつても異なるものであつてもよく、Ｒ3は
水素または炭素数１〜６個のアルキル基を示す。） で表わされる炭素原子数が１０〜１３の飽和脂肪酸カル
ボン酸の鉛塩およびコバルト塩からなり、塗料の固形分
に対して金属重量％で、前記鉛塩を０．１〜０．４重量
％、同じく前記コバルト塩を０．００５〜０．０１重量
％の割合で用いてなる塗料用乾燥剤を提供するものであ
る。
本発明の塗料用乾燥剤は、たとえば上記の式(I)で表わ
される飽和脂肪族カルボン酸を後記する金属（金属含有
化合物）を反応させることによつて製造される。
される飽和脂肪族カルボン酸を後記する金属（金属含有
化合物）を反応させることによつて製造される。
ここで用いる飽和脂肪族カルボン酸を表わす式(I)にお
いてＲ1およびＲ2は炭素数１〜６のアルキル基を示す。
該アルキル基の具体例としてはメチル基，エチル基，ｎ
−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブ
チル基，sec−ブチル基，tert−ブチル基，ｎ−ペンチ
ル基，イソペンチル基，ネオペンチル基，tert−ペンチ
ル基，１−メチルブチル基，２−メチルブチル基，１，
２−ジメチルプロピル基，１−エチルプロピル基，ｎ−
ヘキシル基，イソヘキシル基，１−メチルペンチル基，
２−メチルペンチル基，３−メチルペンチル基，１，１
−ジメチルブチル基，２，２−ジメチルブチル基，２，
３−ジメチルブチル基，３，３−ジメチルブチル基，
１，３−ジメチルブチル基，１−エチルブチル基，２−
エチルブチル基等が挙げられる。ここで、Ｒ1，Ｒ2は同
一のアルキル基であつてもよく、また異なるものであつ
てもよい。一方、式中Ｒ３は水素原子または炭素数１〜
６のアルキル基（具体例は上記と同じ）を示す。Ｒ3が
アルキル基である場合、Ｒ1および／またはＲ2と同一の
アルキル基であつてもよく、異なるものであつてもよ
い。Ｒ3が水素原子であるとき、上記式(I)は２級カルボ
ン酸を表わし、Ｒ３がアルキル基であるときは、３級カ
ルボン酸を表わす。なお、式（Ｉ）で表わされる飽和脂
肪族カルボン酸の総炭素原子数は１０〜１３である。上
記反応に用いるカルボン酸としては上述のようなＲ1，
Ｒ2およびＲ3により決定されるカルボン酸のいずれか１
種を単独で用いてもよく、２種以上の混合物を用いるこ
ともできる。該混合物としては２種以上の２級カルボン
酸の混合物でもよく、２種以上の３級カルボン酸の混合
物でもよい。あるいは２級カルボン酸と３級カルボン酸
の混合物でも良い。また、該混合物は若干の１級カルボ
ン酸等を含むものであつてもよい。このような飽和脂肪
族カルボン酸は、たとえば硫酸−酸化第１銅触媒の存在
下にオレフインと一酸化炭素とを反応させることによつ
て製造することができる。
いてＲ1およびＲ2は炭素数１〜６のアルキル基を示す。
該アルキル基の具体例としてはメチル基，エチル基，ｎ
−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブ
チル基，sec−ブチル基，tert−ブチル基，ｎ−ペンチ
ル基，イソペンチル基，ネオペンチル基，tert−ペンチ
ル基，１−メチルブチル基，２−メチルブチル基，１，
２−ジメチルプロピル基，１−エチルプロピル基，ｎ−
ヘキシル基，イソヘキシル基，１−メチルペンチル基，
２−メチルペンチル基，３−メチルペンチル基，１，１
−ジメチルブチル基，２，２−ジメチルブチル基，２，
３−ジメチルブチル基，３，３−ジメチルブチル基，
１，３−ジメチルブチル基，１−エチルブチル基，２−
エチルブチル基等が挙げられる。ここで、Ｒ1，Ｒ2は同
一のアルキル基であつてもよく、また異なるものであつ
てもよい。一方、式中Ｒ３は水素原子または炭素数１〜
６のアルキル基（具体例は上記と同じ）を示す。Ｒ3が
アルキル基である場合、Ｒ1および／またはＲ2と同一の
アルキル基であつてもよく、異なるものであつてもよ
い。Ｒ3が水素原子であるとき、上記式(I)は２級カルボ
ン酸を表わし、Ｒ３がアルキル基であるときは、３級カ
ルボン酸を表わす。なお、式（Ｉ）で表わされる飽和脂
肪族カルボン酸の総炭素原子数は１０〜１３である。上
記反応に用いるカルボン酸としては上述のようなＲ1，
Ｒ2およびＲ3により決定されるカルボン酸のいずれか１
種を単独で用いてもよく、２種以上の混合物を用いるこ
ともできる。該混合物としては２種以上の２級カルボン
酸の混合物でもよく、２種以上の３級カルボン酸の混合
物でもよい。あるいは２級カルボン酸と３級カルボン酸
の混合物でも良い。また、該混合物は若干の１級カルボ
ン酸等を含むものであつてもよい。このような飽和脂肪
族カルボン酸は、たとえば硫酸−酸化第１銅触媒の存在
下にオレフインと一酸化炭素とを反応させることによつ
て製造することができる。
次に、上記の如き飽和脂肪族カルボン酸の金属塩の構成
原子となる金属はコバルトおよび鉛であるが、本発明の
効果を防げない範囲で他の金属塩を併用してもよい。こ
れらの金属と上記カルボン酸との反応は既知の任意の方
法で行なうことができる。たとえば上記カルボン酸の鉛
塩を製造する場合、適当な溶媒、たとえばキシレン中で
該カルボン酸と酸化鉛を反応させる方法等が挙げられ
る。また、コバルト塩を製造する場合は、まず該カルボ
ン酸と水酸化カリウムを反応させてカリウム塩を調製
し、次いで硝酸コバルトで処理する方法等がある。
原子となる金属はコバルトおよび鉛であるが、本発明の
効果を防げない範囲で他の金属塩を併用してもよい。こ
れらの金属と上記カルボン酸との反応は既知の任意の方
法で行なうことができる。たとえば上記カルボン酸の鉛
塩を製造する場合、適当な溶媒、たとえばキシレン中で
該カルボン酸と酸化鉛を反応させる方法等が挙げられ
る。また、コバルト塩を製造する場合は、まず該カルボ
ン酸と水酸化カリウムを反応させてカリウム塩を調製
し、次いで硝酸コバルトで処理する方法等がある。
このようにして、炭素数１０〜１３のカルボン酸を主体
としたカルボン酸混合物を用いて製造した場合に得られ
る金属塩は通常、粘稠な液体で通常の有機溶媒（ベンゼ
ン，トルエン，キシレン，ターペン等）に溶解する性質
を有している。また、その色相はコバルト塩が濃紺色で
あり、鉛塩は無色ないし淡黄色透明である。
としたカルボン酸混合物を用いて製造した場合に得られ
る金属塩は通常、粘稠な液体で通常の有機溶媒（ベンゼ
ン，トルエン，キシレン，ターペン等）に溶解する性質
を有している。また、その色相はコバルト塩が濃紺色で
あり、鉛塩は無色ないし淡黄色透明である。
叙上の如き金属塩からなる本発明の塗料用乾燥剤は各種
塗料に配合することにより該塗料の塗膜乾燥時間を大幅
に短縮することができる。該乾燥剤の配合量について述
べると、塗料の固体形分に対して金属重量％で、前記鉛
塩を０．１〜０．４重量％、同じく前記コバルト塩を
０．００５〜０．０１重量％の割合で用いる。
塗料に配合することにより該塗料の塗膜乾燥時間を大幅
に短縮することができる。該乾燥剤の配合量について述
べると、塗料の固体形分に対して金属重量％で、前記鉛
塩を０．１〜０．４重量％、同じく前記コバルト塩を
０．００５〜０．０１重量％の割合で用いる。
また、本発明の塗料用乾燥剤は本発明の目的を大きく損
わない範囲で他の塗料用添加剤と併用することができ
る。具体的には皮張り防止剤等を併用することができ
る。
わない範囲で他の塗料用添加剤と併用することができ
る。具体的には皮張り防止剤等を併用することができ
る。
本発明の塗料用乾燥剤を各種塗料に配合することによ
り、該塗料の塗膜の乾燥速度を速くすることができる。
特にアルキツド樹脂塗料に用いる場合には効果が顕著で
ある。しかも、本発明の乾燥剤は乾燥後の塗膜への着色
が少ないという利点を有している。
り、該塗料の塗膜の乾燥速度を速くすることができる。
特にアルキツド樹脂塗料に用いる場合には効果が顕著で
ある。しかも、本発明の乾燥剤は乾燥後の塗膜への着色
が少ないという利点を有している。
したがつて、本発明の乾燥剤は塗料工業等の分野で有用
である。
である。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
製造例１ 硫酸（濃度８５重量％）１５０ml，酸化第１銅４５ミリ
モルからなる触媒を１オートクレーブ内に仕込み、こ
の反応容器内を充分に一酸化炭素で置換した後、これを
撹拌しながら７０ミリモルの一酸化炭素を吸収させた。
次いで、一酸化炭素圧を１５Kg／cm2に維持しつつこの
反応容器内に、ジイソブチレン３３．６ｇを１．５時間
供給して２０℃でジイソブチレンと一酸化炭素とを反応
させた。なお反応中、反応に使用されて減少した一酸化
炭素は、その減少分を新たに補給した。１．５時間の経
過後、ジイソブチレンの供給を停止し、そのままさらに
１時間撹拌した。このようにして得られた反応混合物を
水で３倍に希釈しｎ−ヘキサン２００mlで３回抽出をく
り返した。抽出液中に混入する若干の硫酸を水洗により
除き、ｎ−ヘキサンを除去して下記のような組成の飽和
脂肪族カルボン酸混合物を４５ｇ得た。
モルからなる触媒を１オートクレーブ内に仕込み、こ
の反応容器内を充分に一酸化炭素で置換した後、これを
撹拌しながら７０ミリモルの一酸化炭素を吸収させた。
次いで、一酸化炭素圧を１５Kg／cm2に維持しつつこの
反応容器内に、ジイソブチレン３３．６ｇを１．５時間
供給して２０℃でジイソブチレンと一酸化炭素とを反応
させた。なお反応中、反応に使用されて減少した一酸化
炭素は、その減少分を新たに補給した。１．５時間の経
過後、ジイソブチレンの供給を停止し、そのままさらに
１時間撹拌した。このようにして得られた反応混合物を
水で３倍に希釈しｎ−ヘキサン２００mlで３回抽出をく
り返した。抽出液中に混入する若干の硫酸を水洗により
除き、ｎ−ヘキサンを除去して下記のような組成の飽和
脂肪族カルボン酸混合物を４５ｇ得た。
トリメチル酢酸 １３．２重量％ Ｃ７カルボン酸 １．８重量％ Ｃ８カルボン酸 １．９重量％ Ｃ９カルボン酸 ６２．１重量％ Ｃ10+カルボン酸 ２１．０重量％ なお、主生成物であるＣ9カルボン酸については ２，２，４，４−テトラメチルペンタン酸 ２−エチル−２，３，３−トリメチルブタン酸 ２−イソプロピル−２，３−ジメチルブタン酸等の混合
物であった。なお、１級カルボン酸は検出されなかつ
た。
物であった。なお、１級カルボン酸は検出されなかつ
た。
製造例２ (1) 鉛塩の製造 キシレン７０ｇ，製造例１で製造した飽和脂肪族カルボ
ン酸混合物のうち炭素数９のものの混合物４２．３ｇお
よび酸化鉛２９．９ｇをフラスコに仕込み、オイルバス
で加熱してキシレンを還流しながら反応を行なつた。反
応中生成した水はキシレンとの共沸蒸留により留去し
た。さらに、残存するキシレンを減圧下に留去して飽和
脂肪族カルボン酸の鉛塩を得た。このものは白色の固形
物であつた。
ン酸混合物のうち炭素数９のものの混合物４２．３ｇお
よび酸化鉛２９．９ｇをフラスコに仕込み、オイルバス
で加熱してキシレンを還流しながら反応を行なつた。反
応中生成した水はキシレンとの共沸蒸留により留去し
た。さらに、残存するキシレンを減圧下に留去して飽和
脂肪族カルボン酸の鉛塩を得た。このものは白色の固形
物であつた。
(2) コバルト塩の製造 製造例１で製造した飽和脂肪族カルボン酸混合物のうち
炭素数９のものの混合物５９．３ｇをフラスコ中に仕込
み、オイルバスで６０℃に加熱し撹拌しながら水酸化ナ
トリウム１５．０ｇ（上記カルボン酸と当量）を５０重
量％水溶液として適下しナトリウム塩とした。
炭素数９のものの混合物５９．３ｇをフラスコ中に仕込
み、オイルバスで６０℃に加熱し撹拌しながら水酸化ナ
トリウム１５．０ｇ（上記カルボン酸と当量）を５０重
量％水溶液として適下しナトリウム塩とした。
これにトルクエン４０ｇおよび水５０mlを加え、オイル
バスで８０℃に加熱しながらカルボン酸と当量の硝酸コ
バルト６水和物５４．６ｇの水溶液を滴下した。滴下終
了後、水層とトルエン層に分け、飽和脂肪族カルボン酸
のコバルト塩を濃紺のトルエン溶液として得た。
バスで８０℃に加熱しながらカルボン酸と当量の硝酸コ
バルト６水和物５４．６ｇの水溶液を滴下した。滴下終
了後、水層とトルエン層に分け、飽和脂肪族カルボン酸
のコバルト塩を濃紺のトルエン溶液として得た。
製造例３ (1) 鉛塩の製造 キシレン５０ｇ，製造例１で製造した飽和脂肪族カルボ
ン酸混合物のうち炭素数１０〜１３のものの混合物４０
ｇおよび酸化鉛２３．５ｇをフラスコ中に仕込み撹拌し
ながらオイルバスで９０゜に加熱し、反応を行なつた。
反応中生成した水はキシレンとの共沸蒸留により留去し
た。このようにして飽和脂肪族カルボン酸の鉛塩を淡黄
色透明なキシレン溶液として得た。
ン酸混合物のうち炭素数１０〜１３のものの混合物４０
ｇおよび酸化鉛２３．５ｇをフラスコ中に仕込み撹拌し
ながらオイルバスで９０゜に加熱し、反応を行なつた。
反応中生成した水はキシレンとの共沸蒸留により留去し
た。このようにして飽和脂肪族カルボン酸の鉛塩を淡黄
色透明なキシレン溶液として得た。
(2) コバルト塩の製造 製造原料として製造例１で製造した飽和脂肪族カルボン
酸混合物のうち炭素数１０〜１３のものの混合物３５ｇ
をフラスコ中に仕込み、オイルバスで６０℃に加熱し撹
拌しながら水酸化ナトリウム７．６ｇを５０重量％水溶
液として滴下しナトリウム塩とした。これにトルエン５
０ｇおよび水５０mlを加え、オイル８０℃に加熱しなが
ら、カルボン酸と当量の硝酸コバルト６水和物の水溶液
を滴下した。滴下終了後、水層とトルエン層に分け、飽
和脂肪族カルボン酸のコバルト塩を濃紺のトルエン溶液
として得た。
酸混合物のうち炭素数１０〜１３のものの混合物３５ｇ
をフラスコ中に仕込み、オイルバスで６０℃に加熱し撹
拌しながら水酸化ナトリウム７．６ｇを５０重量％水溶
液として滴下しナトリウム塩とした。これにトルエン５
０ｇおよび水５０mlを加え、オイル８０℃に加熱しなが
ら、カルボン酸と当量の硝酸コバルト６水和物の水溶液
を滴下した。滴下終了後、水層とトルエン層に分け、飽
和脂肪族カルボン酸のコバルト塩を濃紺のトルエン溶液
として得た。
実施例１〜２ 第１表に示す塗料に第１表に示す飽和脂肪族カルボン酸
のコバルト塩０．００８重量％（コバルト重量％）と鉛
塩０．２５重量％（鉛重量％）０．２５重量％の混合物
および皮張り防止剤（スキナーTM，播磨化成製）０．３
４重量％を配合した。（なお、添加量は塗料固形分に対
する比率である。）このものについて乾燥時間，表面光
沢，着色の有無について評価した。結果を第１表に示
す。なお、乾燥時間はドライングレコーダーを用いて測
定した。また、表面光沢は下記基準にて評価した。
のコバルト塩０．００８重量％（コバルト重量％）と鉛
塩０．２５重量％（鉛重量％）０．２５重量％の混合物
および皮張り防止剤（スキナーTM，播磨化成製）０．３
４重量％を配合した。（なお、添加量は塗料固形分に対
する比率である。）このものについて乾燥時間，表面光
沢，着色の有無について評価した。結果を第１表に示
す。なお、乾燥時間はドライングレコーダーを用いて測
定した。また、表面光沢は下記基準にて評価した。
○……表面が滑らかでツヤがある △……表面が少しザラザラし、ツヤがない ×……表面がザラザラしツヤがない 着色の有無の評価は通常の焼付けの後、オーブン中でさ
らに１８０℃、３時間の追加焼付けを行ない、下記基準
により評価した。
らに１８０℃、３時間の追加焼付けを行ない、下記基準
により評価した。
◎……ほとんど着色しない △……少し着色する ×……着色する 比較例１，２ 乾燥剤を添加しなかつたこと以外は実施例と同様の操作
を行なつた。結果を第１表に示す。
を行なつた。結果を第１表に示す。
比較例３，４ 乾燥剤をナフテン酸（試薬）の金属塩（塗料固形分に対
する金属重量％でコバルト塩０．００８重量％と鉛塩
０．２５重量％の混合物）に変えたこと以外は実施例と
同様の操作を行なつた。結果を第１表に示す。
する金属重量％でコバルト塩０．００８重量％と鉛塩
０．２５重量％の混合物）に変えたこと以外は実施例と
同様の操作を行なつた。結果を第１表に示す。
比較例５ 炭素数１０〜１３のカルボン酸混合物の金属塩の代わり
に、炭素数９主体のカルボン酸混合物の金属塩を用いた
こと以外は、実施例１と同様の操作を行なった。結果を
第１表に示す。
に、炭素数９主体のカルボン酸混合物の金属塩を用いた
こと以外は、実施例１と同様の操作を行なった。結果を
第１表に示す。
比較例６ 炭素数１０〜１３のカルボン酸混合物の金属塩の代わり
に、炭素数９主体のカルボン酸混合物の金属塩を用いた
こと以外は、実施例２と同様の操作を行なった。結果を
第１表に示す。
に、炭素数９主体のカルボン酸混合物の金属塩を用いた
こと以外は、実施例２と同様の操作を行なった。結果を
第１表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜６個のアルキル基を
示し、同一であっても異なるものであってもよく、Ｒ３
は水素または炭素数１〜６個のアルキル基を示す。） で表わされる炭素原子数が１０〜１３の飽和脂肪酸カル
ボン酸の鉛塩およびコバルト塩からなり、塗料の固形分
に対して金属重量％で、前記鉛塩を０．１〜０．４重量
％、同じく前記コバルト塩を０．００５〜０．０１重量
％の割合で用いてなる塗料用乾燥剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287883A JPH0613648B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 塗料用乾燥剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287883A JPH0613648B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 塗料用乾燥剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148579A JPS62148579A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0613648B2 true JPH0613648B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=17722959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60287883A Expired - Fee Related JPH0613648B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 塗料用乾燥剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613648B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4291634A (en) * | 1980-05-29 | 1981-09-29 | Union Carbide Corporation | Solid refuse disposal apparatus |
| US4311625A (en) * | 1980-11-10 | 1982-01-19 | Tenneco Chemicals, Inc. | Water-borne surface-coating compositions containing complexed cobalt driers |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP60287883A patent/JPH0613648B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148579A (ja) | 1987-07-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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