JPH0611694B2 - 皮膚化粧料 - Google Patents
皮膚化粧料Info
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- JPH0611694B2 JPH0611694B2 JP60013595A JP1359585A JPH0611694B2 JP H0611694 B2 JPH0611694 B2 JP H0611694B2 JP 60013595 A JP60013595 A JP 60013595A JP 1359585 A JP1359585 A JP 1359585A JP H0611694 B2 JPH0611694 B2 JP H0611694B2
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- chs
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/002—Aftershave preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、皮膚化粧料に関し、更に詳しくは、優れた安
定性及び保水性を有する皮膚化粧料に関するものであ
る。
定性及び保水性を有する皮膚化粧料に関するものであ
る。
［従来技術及びその問題点］ 皮膚表皮は胚芽層と角質層で形成されており、角質層は
約10〜30％の水分を含有し、これにより皮膚に弾性を与
えている。
約10〜30％の水分を含有し、これにより皮膚に弾性を与
えている。
しかし、角質層中の脂肪が消失すると表皮の乾燥状態が
進み、その柔軟性が失われる結果、荒れ肌となる。そこ
で、従来から、皮膚の乾燥状態を防止するために種々の
脂肪系成分が皮膚化粧料に用いられてきた。
進み、その柔軟性が失われる結果、荒れ肌となる。そこ
で、従来から、皮膚の乾燥状態を防止するために種々の
脂肪系成分が皮膚化粧料に用いられてきた。
一方、近年これらの脂肪系成分とともに他の保湿効果を
持つ物質が注目されるようになり、ピロリドンカルボン
酸、Ｎ−アセチルグリシン、ヒアルロン酸（以下「HA」
という）が応用されるようになった。特に、HAは化粧品
化学の面からも皮膚の老化を防止する効果があり、かつ
皮膚の一成分である点からしても優れた化粧品素材とな
り得る。
持つ物質が注目されるようになり、ピロリドンカルボン
酸、Ｎ−アセチルグリシン、ヒアルロン酸（以下「HA」
という）が応用されるようになった。特に、HAは化粧品
化学の面からも皮膚の老化を防止する効果があり、かつ
皮膚の一成分である点からしても優れた化粧品素材とな
り得る。
しかし、鶏冠、臍帯及び皮膚等から単離されたHAは、皮
膚や組織中に存在している状態のHAとは異なり二次元的
構造をとり、保水性及び酵素等に対する抵抗性の点で充
分なものとはいえない。
膚や組織中に存在している状態のHAとは異なり二次元的
構造をとり、保水性及び酵素等に対する抵抗性の点で充
分なものとはいえない。
そこで、本発明者らは、優れた保水性を有し、かつ酵素
等に対して優れた抵抗性を示す皮膚化粧料を得ることを
目的として鋭意研究を重ねた結果、素材として多官能性
エポキシ化合物により架橋された水溶性架橋グリコサミ
ノグリカン（以下「架橋GAG」という）を用いることに
より本発明の目的を達成できることを見出し、本発明を
完成するに至った。
等に対して優れた抵抗性を示す皮膚化粧料を得ることを
目的として鋭意研究を重ねた結果、素材として多官能性
エポキシ化合物により架橋された水溶性架橋グリコサミ
ノグリカン（以下「架橋GAG」という）を用いることに
より本発明の目的を達成できることを見出し、本発明を
完成するに至った。
［発明の構成］ 本発明の皮膚化粧料は、架橋GAGを含有することを特徴
とするものである。
とするものである。
本発明に用いる架橋GAGとしては、HA、コンドロイチン
硫酸（以下「ChS」という）(A,B,C,D,E,F,H)、ヘパリン
（以下「HeP」という）、ヘパラン硫酸（以下「HS」と
いう）、ケラタン硫酸（以下「KS」という）及びケラタ
ンポリ硫酸（以下「KPS」という）等のグリコサミノグ
リカン（以下「GAG」という）又はその塩、好ましくはH
A若しくはChS又はそれらの塩を、多官能性エポキシ化合
物により架橋したものである。水溶性で高粘度のもの、
例えば架橋HAにおいては、１％生理食塩水溶液における
粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が1000〜60000センチポ
アーズのものが好ましく、架橋ChSにおいては、10％生
理食塩水溶液における粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が
1000〜80000センチポアーズのものが好ましい。
硫酸（以下「ChS」という）(A,B,C,D,E,F,H)、ヘパリン
（以下「HeP」という）、ヘパラン硫酸（以下「HS」と
いう）、ケラタン硫酸（以下「KS」という）及びケラタ
ンポリ硫酸（以下「KPS」という）等のグリコサミノグ
リカン（以下「GAG」という）又はその塩、好ましくはH
A若しくはChS又はそれらの塩を、多官能性エポキシ化合
物により架橋したものである。水溶性で高粘度のもの、
例えば架橋HAにおいては、１％生理食塩水溶液における
粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が1000〜60000センチポ
アーズのものが好ましく、架橋ChSにおいては、10％生
理食塩水溶液における粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が
1000〜80000センチポアーズのものが好ましい。
ここで、多官能性エポキシ化合物とは、エポキシ基を少
なくとも１個有する化合物であって、その他に、エポキ
シ基を含めて、GAGを架橋するに適した官能基を１個以
上有する化合物をいう。
なくとも１個有する化合物であって、その他に、エポキ
シ基を含めて、GAGを架橋するに適した官能基を１個以
上有する化合物をいう。
かかる化合物としては、例えば、ハロメチルオキシラン
化合物及びビスエポキシ化合物などが挙げられる。ハロ
メチルオキシラン化合物としては、エピクロルヒドリ
ン、エピブロムヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリ
ン及びβ−メチルエピブロムヒドリンなどが挙げられ
る。ビスエポキシ化合物としては、1,2−ビス（2,3−エ
ポキシプロポキシ）エタン、1,4−ビス（2,3−エポキシ
プロポキシ）ブタン、1,6−ビス（2,3−エポキシプロポ
キシ）ヘキサン及びビスフェノールＡ又はビスフェノー
ルＦのジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
化合物及びビスエポキシ化合物などが挙げられる。ハロ
メチルオキシラン化合物としては、エピクロルヒドリ
ン、エピブロムヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリ
ン及びβ−メチルエピブロムヒドリンなどが挙げられ
る。ビスエポキシ化合物としては、1,2−ビス（2,3−エ
ポキシプロポキシ）エタン、1,4−ビス（2,3−エポキシ
プロポキシ）ブタン、1,6−ビス（2,3−エポキシプロポ
キシ）ヘキサン及びビスフェノールＡ又はビスフェノー
ルＦのジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
本発明に用いる、多官能性エポキシ化合物により架橋さ
れた水溶性架橋ＧＡＧ及びその製造法は、特願昭59-884
40号及び同59-132885号明細書に詳述されている。
れた水溶性架橋ＧＡＧ及びその製造法は、特願昭59-884
40号及び同59-132885号明細書に詳述されている。
原料として用いるGAGは、通常、単独で用いるが、二種
以上の混合物、例えば皮膚組織の構成比に相当する混合
物として用いてもよい。
以上の混合物、例えば皮膚組織の構成比に相当する混合
物として用いてもよい。
通常、GAG又はその塩を、0.5％以上、好ましくは、1.0
％以上の濃度に、アルカリ水溶液に溶解し、水溶性有機
溶剤を全液量の30％以上、好ましくは50％以上になるよ
うに加える。アルカリ水溶液は、pH８〜14であることが
好ましく、pH12〜14であることが更に好ましい。アルカ
リとしては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物及び炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなどの金属炭酸塩等が挙げられ
る。水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、アセトン、ジオキサンなどが挙
げられ、これらは、単独で又は混合物として用いられ
る。これらの水溶性有機溶剤を加えることにより反応を
有効に行なうことができ、また、アルカリによるGAGの
分解（低分子化）も抑制することができる。
％以上の濃度に、アルカリ水溶液に溶解し、水溶性有機
溶剤を全液量の30％以上、好ましくは50％以上になるよ
うに加える。アルカリ水溶液は、pH８〜14であることが
好ましく、pH12〜14であることが更に好ましい。アルカ
リとしては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物及び炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなどの金属炭酸塩等が挙げられ
る。水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、アセトン、ジオキサンなどが挙
げられ、これらは、単独で又は混合物として用いられ
る。これらの水溶性有機溶剤を加えることにより反応を
有効に行なうことができ、また、アルカリによるGAGの
分解（低分子化）も抑制することができる。
次いで、得られた溶液に、前記多官能性エポキシ化合物
の１種以上を加え、０〜100℃、好ましくは10〜60℃、
更に好ましくは20〜40℃で反応させる。反応時間は、反
応温度により異なるが、20℃近辺では24〜48時間が好ま
しく、40℃近辺では２〜３時間が好ましい。
の１種以上を加え、０〜100℃、好ましくは10〜60℃、
更に好ましくは20〜40℃で反応させる。反応時間は、反
応温度により異なるが、20℃近辺では24〜48時間が好ま
しく、40℃近辺では２〜３時間が好ましい。
また、本発明に用いる架橋GAGは、次のようにしても調
製することができる。
製することができる。
即ち、GAG又はその塩の前記アルカリ溶液に前記水溶性
有機溶剤を加えて、得られる水アメ状沈殿物を分取し、
該沈殿物に多官能性エポキシ化合物を加えて、50℃以下
で反応させると非常に効率的に反応を行なうことができ
る。水アメ状沈殿物を分取するには、例えば、デカンテ
ーションにより上清を除去すればよい。反応温度は、通
常10〜50℃で、最も好ましいのは20〜40℃である。温度
が高い程、短時間で反応を終了させる必要がある。一般
的には、40℃近辺では２時間程度が20℃近辺では24〜48
時間が好ましい。
有機溶剤を加えて、得られる水アメ状沈殿物を分取し、
該沈殿物に多官能性エポキシ化合物を加えて、50℃以下
で反応させると非常に効率的に反応を行なうことができ
る。水アメ状沈殿物を分取するには、例えば、デカンテ
ーションにより上清を除去すればよい。反応温度は、通
常10〜50℃で、最も好ましいのは20〜40℃である。温度
が高い程、短時間で反応を終了させる必要がある。一般
的には、40℃近辺では２時間程度が20℃近辺では24〜48
時間が好ましい。
架橋GAGの調製において、GAG又はその塩と多官能性エポ
キシ化合物とのモル比、即ち架橋度を変えることによ
り、得られる架橋GAG又はその塩の粘度を調節すること
ができる。
キシ化合物とのモル比、即ち架橋度を変えることによ
り、得られる架橋GAG又はその塩の粘度を調節すること
ができる。
分子量100万前後のHAにおいては、HAの繰り返し二糖１
モルに対する多官能性エポキシ化合物の使用モル数を１
〜10モルにすれば、水溶性で１％生理食塩水溶液におけ
る粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が1000〜60000センチ
ポアーズの水溶性架橋HAを得ることができる。
モルに対する多官能性エポキシ化合物の使用モル数を１
〜10モルにすれば、水溶性で１％生理食塩水溶液におけ
る粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が1000〜60000センチ
ポアーズの水溶性架橋HAを得ることができる。
分子量５万前後のChSにおいては、ChSの繰り返し二糖１
モルに対する多官能性エポキシ化合物の使用モル数を0.
1モル以上0.5モル未満にすれば、水溶性で10％生理食塩
水溶液における粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が1000〜
80000センチポアーズの水溶性架橋ChSを得ることができ
る。
モルに対する多官能性エポキシ化合物の使用モル数を0.
1モル以上0.5モル未満にすれば、水溶性で10％生理食塩
水溶液における粘度（20℃，ずり速度1sec-1）が1000〜
80000センチポアーズの水溶性架橋ChSを得ることができ
る。
本発明の皮膚化粧料においては、以上のようにして得ら
れる架橋GAG又はその混合物を化粧料全体に対し、0.01
〜３％含有させることが好ましい。
れる架橋GAG又はその混合物を化粧料全体に対し、0.01
〜３％含有させることが好ましい。
本発明の皮膚化粧料には、他の化粧料用添加物、例え
ば、水溶性増粘剤、界面活性剤、油分保湿剤、紫外線吸
収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、防腐剤、
色素、香料等を適宜配合してもよい。
ば、水溶性増粘剤、界面活性剤、油分保湿剤、紫外線吸
収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、防腐剤、
色素、香料等を適宜配合してもよい。
水溶性増粘剤といては、ポリアミノ酸又はその塩、ポリ
アクリル酸又はその塩、プルラン、カルボキシメチルセ
ルロース、キサンタンガム等が挙げられる。
アクリル酸又はその塩、プルラン、カルボキシメチルセ
ルロース、キサンタンガム等が挙げられる。
これらの水溶性増粘剤は、通常、単独で用いるが、二種
以上の混合物として用いてもよく、その配合割合は、化
粧料全体に対し、0.01〜５％であることが好ましい。
以上の混合物として用いてもよく、その配合割合は、化
粧料全体に対し、0.01〜５％であることが好ましい。
また、本発明の皮膚化粧料には、皮膚疾患の治療薬及び
化粧品工業における原料として用いられるアラントイン
又はその誘導体を配合してもよい。この場合、アラント
イン又はその誘導体の配合割合は、化粧料全体に対し、
0.01〜５％であることが好ましい。
化粧品工業における原料として用いられるアラントイン
又はその誘導体を配合してもよい。この場合、アラント
イン又はその誘導体の配合割合は、化粧料全体に対し、
0.01〜５％であることが好ましい。
［発明の効果］ 本発明によれば、優れた保水性を有し、かつ酵素等に対
して優れた抵抗性を示す皮膚化粧料を提供することがで
きる。
して優れた抵抗性を示す皮膚化粧料を提供することがで
きる。
本発明の皮膚化粧料は、栄養クリーム、ハンドクリー
ム、ボディクリーム、マッサージクリーム等のクリーム
類、栄養乳液類、パック類、化粧水類等の化粧料並びに
頭髪化粧料として、ひげそり後、ひび、あかぎれ、肌あ
れ等に用いられる。
ム、ボディクリーム、マッサージクリーム等のクリーム
類、栄養乳液類、パック類、化粧水類等の化粧料並びに
頭髪化粧料として、ひげそり後、ひび、あかぎれ、肌あ
れ等に用いられる。
［発明の実施例］ 以下、調製例及び実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、これらは、本発明の範囲を何ら制限するもので
はない。
するが、これらは、本発明の範囲を何ら制限するもので
はない。
調製例１水溶性架橋HAの調製 (1)HAナトリウム塩（分子量730000)10ｇを0.2N水酸化ナ
トリウム水溶液450mlに冷却しつつ溶解し、0.45μのミ
クロフィルターで過した。液に10N水酸化ナトリウ
ム水溶液40mlを加えて、攪拌下、エタノール500mlとエ
ピクロルヒドリン6.0mlを加えた。20℃で24時間反応
し、反応液を酢酸でpH6.4に調整した。エタノール500ml
を加えて白色沈殿物を得、取後、エタノールで充分に
洗浄し、減圧乾燥して水溶性架橋HA（以下「架橋HA-1」
という）を得た。
トリウム水溶液450mlに冷却しつつ溶解し、0.45μのミ
クロフィルターで過した。液に10N水酸化ナトリウ
ム水溶液40mlを加えて、攪拌下、エタノール500mlとエ
ピクロルヒドリン6.0mlを加えた。20℃で24時間反応
し、反応液を酢酸でpH6.4に調整した。エタノール500ml
を加えて白色沈殿物を得、取後、エタノールで充分に
洗浄し、減圧乾燥して水溶性架橋HA（以下「架橋HA-1」
という）を得た。
収 量 8.9ｇ HAの繰り返し二糖 1000個当りの架橋数 8.5 １％生理食塩水溶液 における粘度（20℃， 11000センチポアーズ ずり速度1sec-1個 非ニュートン指数 0.60 元素分析値 Ｃ：42.0％，Ｈ：4.87％， Ｎ：3.29％，Na：5.81％ (2)架橋剤であるエピクロルヒドリンの量を変える以外
は、(1)と同様に処理して、表１に示す３種の水溶性架
橋HAを調整した。
は、(1)と同様に処理して、表１に示す３種の水溶性架
橋HAを調整した。
これらの３種の架橋HA及び合成に使用したHAナトリウム
塩を、それぞれ、0.1M酢酸(pH5.0)に１％の濃度に溶解
し、測定（20℃，ずり速度1sec-1）したところ、次のと
おりであった。
塩を、それぞれ、0.1M酢酸(pH5.0)に１％の濃度に溶解
し、測定（20℃，ずり速度1sec-1）したところ、次のと
おりであった。
架橋HA-2 45000センチポアーズ 架橋HA-3 27000センチポアーズ 架橋HA-4 8000センチポアーズ HAナトリウム塩 1500センチポアーズ これらの溶液に0.09重量％になるように牛睾丸ヒアルロ
ニダーゼを加え50℃で反応させ、15、35、55、70分後に粘
度を測定し、反応前の粘度に対する割合を算出した。
ニダーゼを加え50℃で反応させ、15、35、55、70分後に粘
度を測定し、反応前の粘度に対する割合を算出した。
結果を図１に示す。図１において、□印、△印、○印及
び●印は、それぞれ、架橋HA-2、3、4及びHAナトリウム塩
の酢酸溶液の各反応時間における反応前の粘度に対する
割合を表わす。
び●印は、それぞれ、架橋HA-2、3、4及びHAナトリウム塩
の酢酸溶液の各反応時間における反応前の粘度に対する
割合を表わす。
図１から、本発明に用いる水溶性架橋HAは、HAに比し、
ヒアルロニダーゼに対する抵抗性が高く、その程度は、
架橋度が高いほど顕著であることがわかる。
ヒアルロニダーゼに対する抵抗性が高く、その程度は、
架橋度が高いほど顕著であることがわかる。
調製例２水溶性架橋ChSの調製 (1)ChS-Cナトリウム塩（分子量53000)3.1ｇを0.75N水酸
化ナトリウム水溶液に12.5％になるように溶解し、攪拌
下、エタノール１容量を加え、生じたアメ状沈殿物を分
取した。このアメ状沈殿物にエピクロルヒドリン0.18ml
を加えて充分に練り合わせ、20℃で24時間放置した。反
応液に水30mlを加えて溶解し、酢酸でpH6.0として、エ
タノール沈殿を行なった。再度、水に溶解し、エタノー
ル沈殿を行ない減圧乾燥し、水溶性架橋ChS-C（以下
「架橋ChS-1」という）を調製した。
化ナトリウム水溶液に12.5％になるように溶解し、攪拌
下、エタノール１容量を加え、生じたアメ状沈殿物を分
取した。このアメ状沈殿物にエピクロルヒドリン0.18ml
を加えて充分に練り合わせ、20℃で24時間放置した。反
応液に水30mlを加えて溶解し、酢酸でpH6.0として、エ
タノール沈殿を行なった。再度、水に溶解し、エタノー
ル沈殿を行ない減圧乾燥し、水溶性架橋ChS-C（以下
「架橋ChS-1」という）を調製した。
収 量 2.9ｇ ChS-Cの繰り返し 二糖１モル当りの架橋度 0.101 10％生理食塩水溶液 における粘度（20℃， 45200センチポアーズ ずり速度1sec-1） 元素分析値 Ｃ：33.31％，Ｈ：3.78％， Ｎ：2.72％， Ｓ：6.35％ Na：9.25％ (2)架橋剤として［2-14C］エピクロルヒドリンを用い
て、(1)と同様に処理して、表２に示す５種の水溶性架
橋ChS-Cを調製し、架橋度と粘度との関係を求めた。
て、(1)と同様に処理して、表２に示す５種の水溶性架
橋ChS-Cを調製し、架橋度と粘度との関係を求めた。
表２から、架橋度が増加するに従って、粘度が上昇する
ことがわかる。
ことがわかる。
実施例１水溶性架橋GAGの創傷治癒効果 ４週令のウィスター系雄性ラット６匹を一群として、以
下の実験を行なった。
下の実験を行なった。
電気バリカンで毛を刈った後、ペントバルビタールナト
リウムを筋肉内注射した。背部皮膚を左右約２cm切開
し、直ちに切開部をミッヘル縫合器で縫合した。縫合
後、0.1％架橋HA-1生理食塩水溶液（以下「架橋HA液」
という）、0.2％架橋ChS-1生理食塩水溶液（以下「架橋
ChS液」という）、0.2％アラントイン生理食塩水溶液
（以下「アラントイン液」という）又は架橋HA液とアラ
ントイン液との等量混合液（以下「架橋HA+A液」とい
う）を左側に0.1ml１日１回２週間塗布した。対照とし
て、右側に生理食塩水を塗布した。２週間後、ラットを
屠殺し、縫合針を外した後、切開部を中心に左右に１cm
ずつ計２cmの長さに断面が１cmとなるように皮膚切片を
作成した。
リウムを筋肉内注射した。背部皮膚を左右約２cm切開
し、直ちに切開部をミッヘル縫合器で縫合した。縫合
後、0.1％架橋HA-1生理食塩水溶液（以下「架橋HA液」
という）、0.2％架橋ChS-1生理食塩水溶液（以下「架橋
ChS液」という）、0.2％アラントイン生理食塩水溶液
（以下「アラントイン液」という）又は架橋HA液とアラ
ントイン液との等量混合液（以下「架橋HA+A液」とい
う）を左側に0.1ml１日１回２週間塗布した。対照とし
て、右側に生理食塩水を塗布した。２週間後、ラットを
屠殺し、縫合針を外した後、切開部を中心に左右に１cm
ずつ計２cmの長さに断面が１cmとなるように皮膚切片を
作成した。
（株）東洋ボールドウィン製テンシトロン万能試験機RT
M-50を用いて皮膚切片の引張耐力を測定し、対照に対す
る比率により、創傷治癒効果を求めた。結果を表３に示
す。
M-50を用いて皮膚切片の引張耐力を測定し、対照に対す
る比率により、創傷治癒効果を求めた。結果を表３に示
す。
実施例２水溶性架橋HA含有皮膚化粧料の調製 架橋HA-1 0.2ｇ エタノール ８ｇ 乳酸 0.1ｇ クエン酸 0.3ｇ プルラン 0.05ｇ グリセリン 0.3ｇ ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル 0.12ｇ 香料（リイル・ド・フルール） ８滴水 精製 残 量 計 100ｇ 以上の組成からなる化粧水を調製した。
実施例３水溶性架橋ChS含有皮膚化粧料の調製 架橋ChS-1 １ｇ グリセリン ２ｇ スクワラン ５ｇ ポリアクリル酸ナトリウム 0.05ｇ ラノリン ３ｇ オレイン酸 ３ｇ ミリスチン酸イソプロピル ２ｇ メチルパラベン 0.1ｇ 香料（リイル・ド・フルール） ８滴水 精製 残量 計 100ｇ 以上の組成からなる乳液を調製した。
試験例水溶性架橋GAGの保水性 架橋HA-1、架橋ChS-1、HAナトリウム塩（分子量73000
0）又はChS-Cナトリウム塩（分子量53000）を５％の濃
度に精製水に溶解し、その3.0ｇを秤量ビンに入れ、各
相対湿度において20℃で恒量になるまで放置した。残留
物中の水分の残存量を測定することにより、各試料の水
損失率を求めた。
0）又はChS-Cナトリウム塩（分子量53000）を５％の濃
度に精製水に溶解し、その3.0ｇを秤量ビンに入れ、各
相対湿度において20℃で恒量になるまで放置した。残留
物中の水分の残存量を測定することにより、各試料の水
損失率を求めた。
結果を図２に示す。図２において（…○…），（…●
…），（−○−），（−●−）及び は、それぞれ、架橋HA-1、架橋ChS-1、HAナトリウム
塩、ChS-Cナトリウム塩及び精製水についての水損失率
の変化を表わす。
…），（−○−），（−●−）及び は、それぞれ、架橋HA-1、架橋ChS-1、HAナトリウム
塩、ChS-Cナトリウム塩及び精製水についての水損失率
の変化を表わす。
図２から、本発明に用いる架橋HA-1及び架橋ChS-1は優
れた保水性を有することがわかる。
れた保水性を有することがわかる。
図１は、各種水溶性架橋HA及びHAをヒアルロニダーゼ処
理したときの粘度低下と時間との関係を示す図である。
図２は、架橋HA-1、架橋ChS-1、HAナトリウム塩、ChS-C
ナトリウム塩及び精製水の各相対湿度における水損失率
の変化を示す図である。
理したときの粘度低下と時間との関係を示す図である。
図２は、架橋HA-1、架橋ChS-1、HAナトリウム塩、ChS-C
ナトリウム塩及び精製水の各相対湿度における水損失率
の変化を示す図である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−138601（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−156769（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−130601（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−168362（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−40502（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−204708（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−164558（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−233101（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】多官能性エポキシ化合物により架橋された
水溶性架橋グリコサミノグリカンを含有することを特徴
とする皮膚化粧料。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013595A JPH0611694B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 皮膚化粧料 |
| US06/729,558 US4716224A (en) | 1984-05-04 | 1985-05-02 | Crosslinked hyaluronic acid and its use |
| EP85303183A EP0161887B1 (en) | 1984-05-04 | 1985-05-03 | Crosslinked hyaluronic acid and its use |
| DE85303183T DE3583963D1 (en) | 1984-05-04 | 1985-05-03 | New crosslinked hyaluronic acid prods. |
| US06/748,729 US4863907A (en) | 1984-06-29 | 1985-06-25 | Crosslinked glycosaminoglycans and their use |
| EP85304616A EP0167363B1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-27 | Crosslinked glycosaminoglycans and their use |
| DE8585304616T DE3578961D1 (de) | 1984-06-29 | 1985-06-27 | Vernetzte glykosaminoglykane und ihre verwendung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013595A JPH0611694B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 皮膚化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172808A JPS61172808A (ja) | 1986-08-04 |
| JPH0611694B2 true JPH0611694B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=11837554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60013595A Expired - Lifetime JPH0611694B2 (ja) | 1984-05-04 | 1985-01-29 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611694B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6610810B2 (en) * | 2001-03-13 | 2003-08-26 | Glyn Owen Phillips | Biopolymers obtained by solid state irradiation in an unsaturated gaseous atmosphere |
| JP2008255061A (ja) * | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Shiseido Co Ltd | 可溶性架橋ヒアルロン酸含有眼用組成物 |
| JP2010202522A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-16 | Shiseido Co Ltd | 耐塩性増粘剤及びそれを配合した化粧料 |
| CA2961868A1 (en) * | 2016-04-08 | 2017-10-08 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Topical compositions containing cross-linked glycosaminoglycans |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4582865A (en) * | 1984-12-06 | 1986-04-15 | Biomatrix, Inc. | Cross-linked gels of hyaluronic acid and products containing such gels |
-
1985
- 1985-01-29 JP JP60013595A patent/JPH0611694B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61172808A (ja) | 1986-08-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |