JPH0610886B2 - 光情報記録媒体 - Google Patents
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- JPH0610886B2 JPH0610886B2 JP59228870A JP22887084A JPH0610886B2 JP H0610886 B2 JPH0610886 B2 JP H0610886B2 JP 59228870 A JP59228870 A JP 59228870A JP 22887084 A JP22887084 A JP 22887084A JP H0610886 B2 JPH0610886 B2 JP H0610886B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は基板上に光硬化性樹脂の硬化下引層を設けた光
情報記録媒体に関する。
情報記録媒体に関する。
従来、凹凸状情報トラツクを基板上に形成する方法とし
てはインジエクション法とフオトポリメリゼーション法
（Philips tech.Rev.４０巻２９８〜３０９頁（１９８
２）参照）が知られている。しかしながら、インジエク
シヨン法により作製された光メモリデイスク基板は複屈
折が多くもどり光が変動してノイズが多くなる。また、
耐溶剤性がよくないことから情報トラツク上に湿式コー
テイング法によつて反射層、記録層および保護層を形成
するとプレグループが消失するおそれがある。また、色
素の金属反射を応用した記録材料を用いる場合、プレグ
ループが消失しないまでもしみ込みなどにより反射率が
低下し記録再生装置のフオーカシング、トラツキング、
信号読出しに大きな負担を与えるという欠点がある。
てはインジエクション法とフオトポリメリゼーション法
（Philips tech.Rev.４０巻２９８〜３０９頁（１９８
２）参照）が知られている。しかしながら、インジエク
シヨン法により作製された光メモリデイスク基板は複屈
折が多くもどり光が変動してノイズが多くなる。また、
耐溶剤性がよくないことから情報トラツク上に湿式コー
テイング法によつて反射層、記録層および保護層を形成
するとプレグループが消失するおそれがある。また、色
素の金属反射を応用した記録材料を用いる場合、プレグ
ループが消失しないまでもしみ込みなどにより反射率が
低下し記録再生装置のフオーカシング、トラツキング、
信号読出しに大きな負担を与えるという欠点がある。
一方、ベースポリマー、希釈剤、光開始剤などを用いる
フオトポリメリゼーシヨン法によるプレグループの形成
では上記の複屈折と耐溶剤性の点については改良される
が記録材料薄膜の保存性に影響を与える。特に、光劣
化、熱劣化などによるピンホールの発生、反射率および
光吸収の低下が生じるという欠点がある。
フオトポリメリゼーシヨン法によるプレグループの形成
では上記の複屈折と耐溶剤性の点については改良される
が記録材料薄膜の保存性に影響を与える。特に、光劣
化、熱劣化などによるピンホールの発生、反射率および
光吸収の低下が生じるという欠点がある。
本発明は上記従来技術に鑑みてなされたものであつて、
その目的は従来技術の欠点を解消し基板に対する接着力
が大きく且つ凹凸パターン形成用型（スタンパ）からの
剥離性が良く且つ耐溶剤性のすぐれた活性線照射により
硬化し得る光硬化性樹脂を提供することである。また、
本発明の別の目的は基板上に上記光硬化性樹脂を硬化さ
せて形成した下引層を有する光情報記録媒体を提供する
ことである。
その目的は従来技術の欠点を解消し基板に対する接着力
が大きく且つ凹凸パターン形成用型（スタンパ）からの
剥離性が良く且つ耐溶剤性のすぐれた活性線照射により
硬化し得る光硬化性樹脂を提供することである。また、
本発明の別の目的は基板上に上記光硬化性樹脂を硬化さ
せて形成した下引層を有する光情報記録媒体を提供する
ことである。
本発明は基板上にアクリレートモノマーまたはメタクリ
レートモノマーあるいはオリゴマーおよび還元剤を含む
光硬化性組成物の層を硬化させて形成された下引層を設
けることにある。
レートモノマーあるいはオリゴマーおよび還元剤を含む
光硬化性組成物の層を硬化させて形成された下引層を設
けることにある。
光情報記録媒体として使用するためには、上記下引層の
上にさらに記録層を直接設けてもよいしあるいは上記下
引層の表面に上記モノマーからなるプレグループまたは
プレフオーマツト（以下、便宜上「凹凸パターン」と総
称する）を形成させた後この上に記録層を設けてもよ
い。凹凸パターンはパターン形成用型（スタンパー）に
存在するもとの形状の正確な転写であつて、通常高いレ
ベルに位置する凸部と低いレベルに位置する凹部とが交
互に存在する構造となつていて凹凸の高さは通常λ／10
〜λ／４に調整されている。
上にさらに記録層を直接設けてもよいしあるいは上記下
引層の表面に上記モノマーからなるプレグループまたは
プレフオーマツト（以下、便宜上「凹凸パターン」と総
称する）を形成させた後この上に記録層を設けてもよ
い。凹凸パターンはパターン形成用型（スタンパー）に
存在するもとの形状の正確な転写であつて、通常高いレ
ベルに位置する凸部と低いレベルに位置する凹部とが交
互に存在する構造となつていて凹凸の高さは通常λ／10
〜λ／４に調整されている。
本発明における下引層はアクリレートモノマーまたはメ
タクリレートモノマーあるいはオリゴマー、光重合開始
剤および還元剤からなり必要に応じてさらに増感剤、貯
蔵安定剤など他の成分を含む光硬化性組成物を活性線照
射により硬化させて形成することができる。
タクリレートモノマーあるいはオリゴマー、光重合開始
剤および還元剤からなり必要に応じてさらに増感剤、貯
蔵安定剤など他の成分を含む光硬化性組成物を活性線照
射により硬化させて形成することができる。
上記モノマーの代表例としては、モノアクリレートおよ
びモノメタクリレート特にアルキルアクリレート、フエ
ニルアクリレート、アルコキシアルキルアクリレートお
よびフエノキシアルキルアクリレートならびにそれぞれ
に対応するメタクリレートをあげることができ、特に極
めて適当な代表例はエチルアクリレート、ｎ−ブチルア
クリレート、ｉ−ブチルアクリレート、ヘキシルアクリ
レート、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレ
ート、ドデシルアクリレート、オクタデシルアクリレー
ト、エトキシエチルアクリレート、フエノキシエチルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルアクリロイルホスフエート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ステアリルアクリレート、ラウリルアク
リレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、グリ
シジルアクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘ
キシルアクリレート、ジシクロペンテニールアクリレー
トおよびそれぞれに対応するメタクリレートがあり、ジ
アクリレートおよびジメタクリレートとしては１，３−
プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオ
ールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアク
リレート、１，10−デカンジオールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、テトラエチレングリコールアク
リレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸エス
テル、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパンジアクリレート、ビスオキシエチレン
化ビスフエノールＡジアクリレート、ビスジ（オキシエ
チレン化）ビスフエノールＡジアクリレート、ビスオキ
シプロピレン化ビスフエノールＡジアクリレート、ビス
ジ（オキシプロピレン化）ビスフエノールＡジアクリレ
ート、３−メチルペンタンジオールジアクリレートおよ
び上記それぞれのアクリレートに対応するメタクリレー
トなどをあげることができる。トリアクリレートとして
は例えばトリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレートおよびそれぞれ対
応するメタクリレートならびにトリス（２−ヒドロキシ
エチル)イソシアネートをあげることができる。また、
４個以上の官能基を有するアクリレートおよびメタクリ
レートとしては例えばジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレー
トおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートおよ
びそれぞれに対応するメタクリレートをあげることがで
きる。
びモノメタクリレート特にアルキルアクリレート、フエ
ニルアクリレート、アルコキシアルキルアクリレートお
よびフエノキシアルキルアクリレートならびにそれぞれ
に対応するメタクリレートをあげることができ、特に極
めて適当な代表例はエチルアクリレート、ｎ−ブチルア
クリレート、ｉ−ブチルアクリレート、ヘキシルアクリ
レート、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレ
ート、ドデシルアクリレート、オクタデシルアクリレー
ト、エトキシエチルアクリレート、フエノキシエチルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルアクリロイルホスフエート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ステアリルアクリレート、ラウリルアク
リレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、グリ
シジルアクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘ
キシルアクリレート、ジシクロペンテニールアクリレー
トおよびそれぞれに対応するメタクリレートがあり、ジ
アクリレートおよびジメタクリレートとしては１，３−
プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオ
ールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアク
リレート、１，10−デカンジオールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、テトラエチレングリコールアク
リレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸エス
テル、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパンジアクリレート、ビスオキシエチレン
化ビスフエノールＡジアクリレート、ビスジ（オキシエ
チレン化）ビスフエノールＡジアクリレート、ビスオキ
シプロピレン化ビスフエノールＡジアクリレート、ビス
ジ（オキシプロピレン化）ビスフエノールＡジアクリレ
ート、３−メチルペンタンジオールジアクリレートおよ
び上記それぞれのアクリレートに対応するメタクリレー
トなどをあげることができる。トリアクリレートとして
は例えばトリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレートおよびそれぞれ対
応するメタクリレートならびにトリス（２−ヒドロキシ
エチル)イソシアネートをあげることができる。また、
４個以上の官能基を有するアクリレートおよびメタクリ
レートとしては例えばジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレー
トおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートおよ
びそれぞれに対応するメタクリレートをあげることがで
きる。
また、光重合開始剤としては従来既知のものを好適に用
いることができるがその代表例をあげれば次のとおりで
ある。
いることができるがその代表例をあげれば次のとおりで
ある。
アセトフエノン、２，２−ジエトキシアセトフエノン、
ｐ−ジメチルアミノアセトフエノン、ｐ−ジメチルアミ
ノプロピオフエノン、ベンゾフエノン、２−クロロベン
ゾフエノン、p,p′−ジクロロベンゾフエノン、p,p′−
ビスジエチルアミノベンゾフエノン、ミヒラーケトン、
ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、ベンゾインｎ−プロピルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル、ベンゾインｎ−ブチルエーテル、ベ
ンジルメチルケタール、テトラメチルチウラムモノサル
フアイド、チオキサントン、２−クロロチオキサント
ン、２−メチルチオキサントン、アゾビスイソブチロニ
トリル、ベンゾインパーオキサイド、ジ−tert−ブチル
パーオキサイド、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイ
ソブチルフエノン、α−ヒドロキシ−イソブチルフエノ
ン、ジベンゾスベロン、ジエチルチオキサントン、２，
２−ジメトキシ−２−フエニルアセトフエノン。
ｐ−ジメチルアミノアセトフエノン、ｐ−ジメチルアミ
ノプロピオフエノン、ベンゾフエノン、２−クロロベン
ゾフエノン、p,p′−ジクロロベンゾフエノン、p,p′−
ビスジエチルアミノベンゾフエノン、ミヒラーケトン、
ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、ベンゾインｎ−プロピルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル、ベンゾインｎ−ブチルエーテル、ベ
ンジルメチルケタール、テトラメチルチウラムモノサル
フアイド、チオキサントン、２−クロロチオキサント
ン、２−メチルチオキサントン、アゾビスイソブチロニ
トリル、ベンゾインパーオキサイド、ジ−tert−ブチル
パーオキサイド、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイ
ソブチルフエノン、α−ヒドロキシ−イソブチルフエノ
ン、ジベンゾスベロン、ジエチルチオキサントン、２，
２−ジメトキシ−２−フエニルアセトフエノン。
これらの光重合開始剤は上記モノマー１００重量部に対
して０．０５から１０重量部の範囲で用いるが、好まし
くは０．２から５重量部の範囲である。
して０．０５から１０重量部の範囲で用いるが、好まし
くは０．２から５重量部の範囲である。
また、本発明は、接着強度を高めると共にスタンパから
の剥離性を改善し更には熱劣化を抑制するために、下引
層に有機系還元剤を含有させる。
の剥離性を改善し更には熱劣化を抑制するために、下引
層に有機系還元剤を含有させる。
下引層に有機系還元剤を含有させず、アクリレートモノ
マーまたはメタクリレートモノマーあるいはオリゴマー
を単独で用いた場合には後記比較例1〜3にみられるよう
に接着強度、剥離性及び熱劣化速度の全てを改善するこ
とができない。
マーまたはメタクリレートモノマーあるいはオリゴマー
を単独で用いた場合には後記比較例1〜3にみられるよう
に接着強度、剥離性及び熱劣化速度の全てを改善するこ
とができない。
本発明における還元剤の例としては以下の化合物をあげ
ることができる。
ることができる。
(1) モノヒドロキシベンゼン類、 (2) ジヒドロキシビフエニル類、 (3) ポリヒドロキシベンゼン類、 (4) ナフトール類、ナフチルアミン類およびアミノナ
フトール類、 (5) ヒドロキシビナフチル類、 (6) アミノフエノール類、 (7) ｐ−フエニレンジアミン類、 (8) アルキレンビスフエノール類、 (9) アスコルビン酸およびその誘導体、 (10) ピラゾリドン類 更に具体的には次の通りである。
フトール類、 (5) ヒドロキシビナフチル類、 (6) アミノフエノール類、 (7) ｐ−フエニレンジアミン類、 (8) アルキレンビスフエノール類、 (9) アスコルビン酸およびその誘導体、 (10) ピラゾリドン類 更に具体的には次の通りである。
(1) モノヒドロキシベンゼン類 ｐ−フエニルフエノール、ｏ−フエニルフエノール、ｐ
−エチルフエノール、ｐ−ｔ−ブチルフエノール、ｐ−
sec−ブチルフエノール、ｐ−ｔ−アミノフエノール、
ｐ−メトキシフエノール、ｐ−エトキシフエノール、ｐ
−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ル、２，４−キシレノール、２，６−キシレノール、
３，４−キシレノール、ｐ−アセチルフエノール、１，
４−ジメトキシフエノール、２，６−ジメトキシフエノ
ール、ハイドロキノンモノ−ｐ−ヘキシルエーテル、ハ
イドロキノンモノベンジルエーテル、クロルチモールな
ど。
−エチルフエノール、ｐ−ｔ−ブチルフエノール、ｐ−
sec−ブチルフエノール、ｐ−ｔ−アミノフエノール、
ｐ−メトキシフエノール、ｐ−エトキシフエノール、ｐ
−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ル、２，４−キシレノール、２，６−キシレノール、
３，４−キシレノール、ｐ−アセチルフエノール、１，
４−ジメトキシフエノール、２，６−ジメトキシフエノ
ール、ハイドロキノンモノ−ｐ−ヘキシルエーテル、ハ
イドロキノンモノベンジルエーテル、クロルチモールな
ど。
(2) ジヒドロキシビフエニル類 ３，３′，５，５′−テトラ−ｔ−ブチル−４，４′−
ジヒドロキシベンゼン (3) ポリヒドロキシベンゼン類 ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハ
イドロキノン、２，５−ジメチルハイドロキノン、２，
６−ジメチルハイドロキノン、ｔ−オクチルハイドロキ
ノン、フエニルハイドロキノン、メトキシハイドロキノ
ン、エトキシハイドロキノン、クロロハイドロキノン、
ブロモハイドロキノン、ハイドロキノンモノスルホン酸
塩、カテコール、３−シクロヘキシルカテコール、レゾ
ルシン、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸−ｎ−プ
ロピルなど。
ジヒドロキシベンゼン (3) ポリヒドロキシベンゼン類 ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハ
イドロキノン、２，５−ジメチルハイドロキノン、２，
６−ジメチルハイドロキノン、ｔ−オクチルハイドロキ
ノン、フエニルハイドロキノン、メトキシハイドロキノ
ン、エトキシハイドロキノン、クロロハイドロキノン、
ブロモハイドロキノン、ハイドロキノンモノスルホン酸
塩、カテコール、３−シクロヘキシルカテコール、レゾ
ルシン、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸−ｎ−プ
ロピルなど。
(4) ナフトール類、ナフチルアミン類およびアミノナ
フトール類 α−ナフトール、β−ナフトール、１−ヒドロキシ−４
−メトキシナフタレン、１−ヒドロキシ−４−エトキシ
ナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５
−ジヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−フエ
ニル−４−メトキシナフタレン、９−ヒドロキシ−２−
メチル−４−メトキシナフタレン、１−アミノ−２−ナ
フトール−６−スルホン酸カリウム、１−ヒドロキシ−
４−アミノナフタレン、１−ナフチルアミノ−７−スル
ホン酸など。
フトール類 α−ナフトール、β−ナフトール、１−ヒドロキシ−４
−メトキシナフタレン、１−ヒドロキシ−４−エトキシ
ナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５
−ジヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−フエ
ニル−４−メトキシナフタレン、９−ヒドロキシ−２−
メチル−４−メトキシナフタレン、１−アミノ−２−ナ
フトール−６−スルホン酸カリウム、１−ヒドロキシ−
４−アミノナフタレン、１−ナフチルアミノ−７−スル
ホン酸など。
(5) ヒドロキシビナフチル類 １，１′−ジヒドロキシ−２，２′−ビナフチル、４，
４′−ジメトキシ−１，１′−ジヒドロキシ−２，２′
−ビナフチル、６，６′−ジブロモ−２，２′−ジヒド
ロキシ−１，１′−ビナフチル、６，６′−ジニトロ−
２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ビナフチル、ビス
（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）メタンなど。
４′−ジメトキシ−１，１′−ジヒドロキシ−２，２′
−ビナフチル、６，６′−ジブロモ−２，２′−ジヒド
ロキシ−１，１′−ビナフチル、６，６′−ジニトロ−
２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ビナフチル、ビス
（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）メタンなど。
(6) アミノフエノール類 ｐ−アミノフエノール、ｏ−アミノフエノール、２，４
−ジアミノフエノール、Ｎ−メチル−ｐ−アミノフエノ
ール、２−β−ヒドロキシエチル−４−アミノフエノー
ルなど。
−ジアミノフエノール、Ｎ−メチル−ｐ−アミノフエノ
ール、２−β−ヒドロキシエチル−４−アミノフエノー
ルなど。
(7) ｐ−フエニレンジアミン類 Ｎ，Ｎ′−ジエチル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジベンジリデン−ｐ−フエニレンジアミンなど。
Ｎ′−ジベンジリデン−ｐ−フエニレンジアミンなど。
(8) アルキレンビスフエノール類 １，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−
メチルフエニル）メタン、１，１−ビス（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフエニル）−３，５，５−トリメ
チルヘキサン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−２−メチルプロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）
プロパン、４，４−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フエニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３−イソプロピルフエニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）
シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルフエニル）プ
ロパン，３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ドデ
シルフエニル）ヘキサン、４，４′−ジヒドロキシ−３
−メチルジフエニル）−２，２−プロパン、（４，
４′）−ジヒドロキシ−３−ｔ−オクチルジフエニル）
−２，２−プロパン、（４，４′−ジヒドロキシ−３−
ｔ−ブチルジフエニル）−４−メチル−２，２−ペンタ
ン、（４，４′−ジヒドロキシ−３−メチル−３′−ｔ
−ブチルジフエニル）−２，２−プロパン、（４，４′
−ジヒドロキシ−３−メチル−５−ｔ−ブチルジフエニ
ル）−２，２−プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロジ
フエニル）プロパン、（４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′，５−トリメチルジフエニル）−３，３−ペンタ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）サリチルアミド、
２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロパン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフエニル）サルファイドなど。
メチルフエニル）メタン、１，１−ビス（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフエニル）−３，５，５−トリメ
チルヘキサン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−２−メチルプロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）
プロパン、４，４−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フエニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３−イソプロピルフエニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）
シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルフエニル）プ
ロパン，３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ドデ
シルフエニル）ヘキサン、４，４′−ジヒドロキシ−３
−メチルジフエニル）−２，２−プロパン、（４，
４′）−ジヒドロキシ−３−ｔ−オクチルジフエニル）
−２，２−プロパン、（４，４′−ジヒドロキシ−３−
ｔ−ブチルジフエニル）−４−メチル−２，２−ペンタ
ン、（４，４′−ジヒドロキシ−３−メチル−３′−ｔ
−ブチルジフエニル）−２，２−プロパン、（４，４′
−ジヒドロキシ−３−メチル−５−ｔ−ブチルジフエニ
ル）−２，２−プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロジ
フエニル）プロパン、（４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′，５−トリメチルジフエニル）−３，３−ペンタ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）サリチルアミド、
２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロパン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフエニル）サルファイドなど。
(9) アスコルビン酸おびその誘導体 １−アスコルビン酸；１−アスコルビン酸エチル、１−
アスコルビン酸ジエチルなどのエステル類など。
アスコルビン酸ジエチルなどのエステル類など。
(10) ピラゾリドン類 １−フエニル−３−ピラゾリドン、４−メチル−４−ヒ
ドロキシメチル−１−フエニル−３−プラゾリドンな
ど。
ドロキシメチル−１−フエニル−３−プラゾリドンな
ど。
これらの還元剤は２種以上混合して用いることができ
る。また、本発明による還元剤は上記モノマー１００重
量部に対して0.0001〜５重量部の範囲で用いられる。
る。また、本発明による還元剤は上記モノマー１００重
量部に対して0.0001〜５重量部の範囲で用いられる。
また、増感剤としてはアミン化合物、尿素化合物、イオ
ウ化合物、ニトリル化合物、リン化合物および窒素化合
物などを用いることができる。これらの増感剤は上記モ
ノマー１００重量部に対して0.01〜５重量部の範囲で含
有させるのが好ましい。貯蔵安定剤としては第４級アン
モニウムクロライド、ジエチルヒドロキシアミン、環状
アミド、ニトリル化合物、置換尿素、ベンゾチアゾー
ル、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジニル）セバケート、有機酸、たとえば乳酸、シ
ユウ酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸、ハイドロキノン
などを用いることができ、上記モノマー１００重量部に
対して0.0001〜２重量部の範囲で含有させるのが好まし
い。
ウ化合物、ニトリル化合物、リン化合物および窒素化合
物などを用いることができる。これらの増感剤は上記モ
ノマー１００重量部に対して0.01〜５重量部の範囲で含
有させるのが好ましい。貯蔵安定剤としては第４級アン
モニウムクロライド、ジエチルヒドロキシアミン、環状
アミド、ニトリル化合物、置換尿素、ベンゾチアゾー
ル、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジニル）セバケート、有機酸、たとえば乳酸、シ
ユウ酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸、ハイドロキノン
などを用いることができ、上記モノマー１００重量部に
対して0.0001〜２重量部の範囲で含有させるのが好まし
い。
本発明における基板としては通常ガラス板、プラスチツ
ク板などが用いられる。プラスチツク板の材料としては
アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、セルロース樹脂、セルローストリ
アセテート、セルロースアセテートブチレート、ポリエ
チレンテレフタレート、そしてこれらの混合物や共重合
体が用いられる。これらの中で望ましい基板としては、
ポリメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂を主成
分としたものが望ましい。また、基板には熱硬化性樹脂
との接着性を向上させる目的で例えばシランカツプリン
グ剤などのプレコート層またはアクリル系ハードコート
層などを設けてもよい。
ク板などが用いられる。プラスチツク板の材料としては
アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、セルロース樹脂、セルローストリ
アセテート、セルロースアセテートブチレート、ポリエ
チレンテレフタレート、そしてこれらの混合物や共重合
体が用いられる。これらの中で望ましい基板としては、
ポリメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂を主成
分としたものが望ましい。また、基板には熱硬化性樹脂
との接着性を向上させる目的で例えばシランカツプリン
グ剤などのプレコート層またはアクリル系ハードコート
層などを設けてもよい。
また、本発明における記録層としては金属薄膜例えばテ
ルル、ビスマス、アンチモン、スズ、亜鉛、ベリリウ
ム、マグネシウム、ゲルマニウム、砒素、鉛、セレンな
どの金属またはこれらの合金あるいはさらに他の元素を
添加して形成された金属薄膜、有機物の薄膜剤例えば色
素や顔料の蒸着膜、色素や顔料をバインダーに分散した
膜、色素の溶液を塗布した薄膜などを用いることができ
るが、特に金属的な反射特性を示す色素の薄膜が最適で
ある。金属的な反射特性を示す色素としてはトリフエニ
ルメタン系色素、キサンテン系色素、スクアリウム系色
素、ジオキサジン系色素、シアニン系色素、メロシアニ
ン系色素などをあげることができるが、本発明は下記式
で表わされるシアニン系またはメロシアニン系色素を含
む記録層に特に有用である。
ルル、ビスマス、アンチモン、スズ、亜鉛、ベリリウ
ム、マグネシウム、ゲルマニウム、砒素、鉛、セレンな
どの金属またはこれらの合金あるいはさらに他の元素を
添加して形成された金属薄膜、有機物の薄膜剤例えば色
素や顔料の蒸着膜、色素や顔料をバインダーに分散した
膜、色素の溶液を塗布した薄膜などを用いることができ
るが、特に金属的な反射特性を示す色素の薄膜が最適で
ある。金属的な反射特性を示す色素としてはトリフエニ
ルメタン系色素、キサンテン系色素、スクアリウム系色
素、ジオキサジン系色素、シアニン系色素、メロシアニ
ン系色素などをあげることができるが、本発明は下記式
で表わされるシアニン系またはメロシアニン系色素を含
む記録層に特に有用である。
シアニン色素 または ただし、R1及びR2は、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアラルキル基またはアルケニ
ル基を示し、Z1およびZ2は置換または未置換の複素環を
完成するに必要な原子群を示し、Z3は置換もしくは未置
換の５員環または６員環を完成するに必要な原子群を示
し、また前記５員環もしくは６員環は芳香族環と縮合し
ていてもよく、R3は水素原子またはハロゲン原子を示
し、R4およびR5は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、カルボキシル基、アルキル基、置換もしくは未置換
のアリール基またはアシルオキシ基を示し、Ｘ は酸ア
ニオンを示し、そしてｌ、ｍおよびｎは０または１であ
る。
基、置換もしくは未置換のアラルキル基またはアルケニ
ル基を示し、Z1およびZ2は置換または未置換の複素環を
完成するに必要な原子群を示し、Z3は置換もしくは未置
換の５員環または６員環を完成するに必要な原子群を示
し、また前記５員環もしくは６員環は芳香族環と縮合し
ていてもよく、R3は水素原子またはハロゲン原子を示
し、R4およびR5は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、カルボキシル基、アルキル基、置換もしくは未置換
のアリール基またはアシルオキシ基を示し、Ｘ は酸ア
ニオンを示し、そしてｌ、ｍおよびｎは０または１であ
る。
メロシアニン色素 ただし、 などの環を表わしそして上記式のベンゼン環およびナフ
チル環は置換されていてもよく、 などの環を表わしそしてｎは１または２を示す。
チル環は置換されていてもよく、 などの環を表わしそしてｎは１または２を示す。
記録層の形成は所定の色素を適当な有機溶媒例えばジク
ロルエタンに溶解した溶液を下引層上に塗布する溶液塗
布により行うのが望ましい。もちろん、蒸着、スパツタ
リングなどで形成することも可能である。記録層の膜厚
は１０〜1000nm好ましくは２０〜７０nmの範囲にあるこ
とが適当である。また、下引層の膜厚は１〜２００μｍ
好ましくは１０〜１００μｍの範囲にあることが適当で
ある。
ロルエタンに溶解した溶液を下引層上に塗布する溶液塗
布により行うのが望ましい。もちろん、蒸着、スパツタ
リングなどで形成することも可能である。記録層の膜厚
は１０〜1000nm好ましくは２０〜７０nmの範囲にあるこ
とが適当である。また、下引層の膜厚は１〜２００μｍ
好ましくは１０〜１００μｍの範囲にあることが適当で
ある。
次に本発明の光硬化性組成物を使用して基板上に凹凸パ
ターンを転写する方法を図面について説明する。
ターンを転写する方法を図面について説明する。
まず、第１図に示すように表面に転写すべき凹凸パター
ン１が形成されている型（スタンパー）２を用意する。
この型の材質はニツケル、クロムまたはこれらの合金な
どであり必要に応じて表面硬化などの処理がしてある。
次に、第２図に示すように型２の上に光硬化性組成物の
層３を適用し、その上に基板４を重ね合せた後活性線を
照射して光重合性層３を硬化させる。活性線の光源とし
ては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ、カーボンアーク、紫外
用けい光灯などが用いられる。活性線照射後、第３図に
示すように型２を剥離すると型２の凹凸パターン１が正
確に転写された光硬化層３′が基板４上に残る。かかる
転写方法は本発明の光重合性組成物を使用して達成され
るものであつて、光硬化性組成物と基板の接着力Ａと光
硬化性組成物と型の接着力ＢがＡ＞Ｂとなるからであ
る。また、前記のような接着力の関係をさらに改善する
ため基板に表面処理例えば下塗層の塗設（例えば、シラ
ンカツプリング剤などのプレコート層、アクリル系ハー
ドコート層など）、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線
処理、高周波照射処理、グロー放電照射処理、活性プラ
ズマ照射処理、レーザ光線照射処理などを行うことがで
きる。
ン１が形成されている型（スタンパー）２を用意する。
この型の材質はニツケル、クロムまたはこれらの合金な
どであり必要に応じて表面硬化などの処理がしてある。
次に、第２図に示すように型２の上に光硬化性組成物の
層３を適用し、その上に基板４を重ね合せた後活性線を
照射して光重合性層３を硬化させる。活性線の光源とし
ては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ、カーボンアーク、紫外
用けい光灯などが用いられる。活性線照射後、第３図に
示すように型２を剥離すると型２の凹凸パターン１が正
確に転写された光硬化層３′が基板４上に残る。かかる
転写方法は本発明の光重合性組成物を使用して達成され
るものであつて、光硬化性組成物と基板の接着力Ａと光
硬化性組成物と型の接着力ＢがＡ＞Ｂとなるからであ
る。また、前記のような接着力の関係をさらに改善する
ため基板に表面処理例えば下塗層の塗設（例えば、シラ
ンカツプリング剤などのプレコート層、アクリル系ハー
ドコート層など）、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線
処理、高周波照射処理、グロー放電照射処理、活性プラ
ズマ照射処理、レーザ光線照射処理などを行うことがで
きる。
以下に比較例とともに実施例を掲げて本発明をさらに説
明するが、本発明はこの実施例によつて限定されるもの
ではない。なお、各例中の組成割合は特に記載がない限
りすべて重量部を示す。
明するが、本発明はこの実施例によつて限定されるもの
ではない。なお、各例中の組成割合は特に記載がない限
りすべて重量部を示す。
実施例１ １，６−ヘキサンジオールジアクリレート 100部 ジエチルチオキサントン 0.5部 ハイドロキノン 0.1部 上記成分をよく混合して光重合性液を調製した。この液
を表面に凹凸パターンを有するニツケルスタンパーに滴
下し、これにポリメチルメタクリレート基板（硬化膜を
形成したもの−三菱レーヨン製アクリライトAR）を重ね
合せた後強度80Ｗ／cmの高圧水銀灯を用いて２５cmの距
離から約１分間紫外線を照射した。次いで、基板をニツ
ケルスタンパーから剥離すると基板上に凹凸パターンが
正確に転写された。この際、剥離に要した力は0.2kg／c
m2であり、一方光硬化層の基板に対する接着力は1.0kg
／cm2であつた。このようにして作製した記録媒体をイ
ソプロピルアルコールに１５分間浸漬後乾燥したがスタ
ンパーから転写された凹凸には変化がなく、また２，２
−ジクロルエタンに３０秒間浸漬後乾燥したがやはり凹
凸には変化が認められなかつた。
を表面に凹凸パターンを有するニツケルスタンパーに滴
下し、これにポリメチルメタクリレート基板（硬化膜を
形成したもの−三菱レーヨン製アクリライトAR）を重ね
合せた後強度80Ｗ／cmの高圧水銀灯を用いて２５cmの距
離から約１分間紫外線を照射した。次いで、基板をニツ
ケルスタンパーから剥離すると基板上に凹凸パターンが
正確に転写された。この際、剥離に要した力は0.2kg／c
m2であり、一方光硬化層の基板に対する接着力は1.0kg
／cm2であつた。このようにして作製した記録媒体をイ
ソプロピルアルコールに１５分間浸漬後乾燥したがスタ
ンパーから転写された凹凸には変化がなく、また２，２
−ジクロルエタンに３０秒間浸漬後乾燥したがやはり凹
凸には変化が認められなかつた。
さらに、上記凹凸パターンの上に式 の色素の０．７％２，２−ジクロルエタン溶液を1000rp
mでスピンコートし乾燥後１５０℃のオーブンに投入し
７９０nmにおける光学濃度を経時的に測定した。
mでスピンコートし乾燥後１５０℃のオーブンに投入し
７９０nmにおける光学濃度を経時的に測定した。
実施例２ エチレングリコールジアクリレート １００部 クロルチオキサントン ０．５部 Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル ０．２部 ビスフエノールＡ ０．１部 上記成分をよく混合して光重合性液を調製した以外には
実施例１と同様にして記録媒体を作製し測定した。
実施例１と同様にして記録媒体を作製し測定した。
実施例３ ３，８−ビスアクリロイルオキシエチルオキシメチルト
リシクロ〔5.2.10〕デカン １００部 ２，２−ジメトキシ−２−フエニルアセトフエノン
３部 第３ブチルパラクレゾール ０．１部 上記成分をよく混合して光重合性液を調製した以外には
実施例１と同様にして記録媒体を作製し測定した。
リシクロ〔5.2.10〕デカン １００部 ２，２−ジメトキシ−２−フエニルアセトフエノン
３部 第３ブチルパラクレゾール ０．１部 上記成分をよく混合して光重合性液を調製した以外には
実施例１と同様にして記録媒体を作製し測定した。
実施例４ 実施例２においてエチレングリコールジアクリレートの
代りにエチレングリコールジアクリレート８０部および
メチルメタクリレート２０部を用いた以外には実施例２
と同様にして記録媒体を作製し測定した。
代りにエチレングリコールジアクリレート８０部および
メチルメタクリレート２０部を用いた以外には実施例２
と同様にして記録媒体を作製し測定した。
比較例１ 実施例１においてハイドロキノンを除いた以外には実施
例１と同様にして記録媒体を作製し測定した。
例１と同様にして記録媒体を作製し測定した。
比較例２ 実施例２においてビスフエノールＡを除いた以外には実
施例２と同様にして記録媒体を作製し測定した。
施例２と同様にして記録媒体を作製し測定した。
比較例３ 実施例３において第３ブチルパラクレゾールを除いた以
外には実施例３と同様にして記録媒体を作製し測定し
た。
外には実施例３と同様にして記録媒体を作製し測定し
た。
上記実施例および比較例で作製した記録媒体についての
測定結果を以下の表にまとめて示す。
測定結果を以下の表にまとめて示す。
〔効果〕 本発明による光硬化性組成物の使用により基板のスタン
パーからの剥離性が良好である結果正確な転写を行うこ
とができ、また形成された凹凸パターンは耐溶剤性が良
好であつてその上に色素薄膜を形成後でも有効な凹凸が
存在ししかも反射率が高く保存性の良好な光メモリデイ
スクを提供することができる。
パーからの剥離性が良好である結果正確な転写を行うこ
とができ、また形成された凹凸パターンは耐溶剤性が良
好であつてその上に色素薄膜を形成後でも有効な凹凸が
存在ししかも反射率が高く保存性の良好な光メモリデイ
スクを提供することができる。
第１図ないし第３図は本発明の光情報記録媒体の製造法
を説明する模式図である。 １……凹凸パターン、２……型、３……光硬化性組成物
の層、３′……光硬化層（下引層）、４……基板。
を説明する模式図である。 １……凹凸パターン、２……型、３……光硬化性組成物
の層、３′……光硬化層（下引層）、４……基板。
Claims (1)
- 【請求項１】基板上に少なくとも下引層および記録層を
順次設けてなりかつ前記下引層がアクリレートモノマー
またはメタクリレートモノマーあるいはオリゴマーおよ
び有機系還元剤を含む光硬化性組成物の層を硬化させて
形成されたものであることを特徴とする、光情報記録媒
体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59228870A JPH0610886B2 (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 光情報記録媒体 |
| US06/791,384 US4707431A (en) | 1984-11-01 | 1985-10-25 | Optical information recording medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59228870A JPH0610886B2 (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 光情報記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61110347A JPS61110347A (ja) | 1986-05-28 |
| JPH0610886B2 true JPH0610886B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=16883160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59228870A Expired - Lifetime JPH0610886B2 (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 光情報記録媒体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4707431A (ja) |
| JP (1) | JPH0610886B2 (ja) |
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-
1984
- 1984-11-01 JP JP59228870A patent/JPH0610886B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-10-25 US US06/791,384 patent/US4707431A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61110347A (ja) | 1986-05-28 |
| US4707431A (en) | 1987-11-17 |
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