JPH06104770B2 - エマルシヨン組成物 - Google Patents

エマルシヨン組成物

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JPH06104770B2
JPH06104770B2 JP29094785A JP29094785A JPH06104770B2 JP H06104770 B2 JPH06104770 B2 JP H06104770B2 JP 29094785 A JP29094785 A JP 29094785A JP 29094785 A JP29094785 A JP 29094785A JP H06104770 B2 JPH06104770 B2 JP H06104770B2
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resin
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哲夫 相原
公一 梅山
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、エマルション組成物に関し、さらに詳しくは
無公害でかつ水分散性及び貯蔵安定性に優れた酸化硬化
型エマルション組成物に関するものである。
酸化硬化型水溶性アルキド樹脂はコストが安価で、さら
に塗膜性能が良いことから一般的に広く使用されてい
る。しかしながら一般に水溶性アルキド樹脂は主鎖にエ
ステル結合を有しているので水及び中和剤で加水分解さ
れ主鎖が切断されるために貯蔵安定性に劣るという欠点
があった。この欠点を改良する試みとして、主鎖にエス
テル結合を有さない水溶性の付加重合ポリマーを分散安
定剤とし、かつ水不溶性のアルキド樹脂を分散粒子とす
るエマルション組成物を使用する方法がある。しかしな
がら分散安定剤として使用する通常のアクリル樹脂はア
ルキド樹脂と相溶性が十分でないために水分散化が困難
であり、かつ得られたエマルションの貯蔵安定性も劣る
という欠点があった。
そこで、本発明者らは水分散性、貯蔵安定性等にすぐれ
たエマルション組成物を得ることを目的に鋭意研究を重
ねた結果、分散剤としてアリルアルコール−芳香族ビニ
ル共重合体と(半)乾性油脂肪酸(本発明で使用する
(半)乾性油脂肪酸なる語句は「乾性もしくは半乾性油
及び/又はそれらの脂肪酸」を意味する)とのエステル
化物をマレイン化したものがアルキド樹脂に対してすぐ
れた相溶性を示し、上記欠点を改良することを見い出し
本発明を完成した。
本発明は、(半)乾性油脂肪酸とアリルアルコール−芳
香族ビニル共重合体とを、さらに必要に応じて多塩基
酸、一塩基酸、多価アルコールを用いて反応させてなる
エステル化物をマレイン化した水性樹脂(A)10〜70重
量%及び前記(半)乾性油脂肪酸成分を30〜75重量%含
むアルキド樹脂(B)30〜90重量%との反応物を中和
し、水中に分散してなるエマルション組成物に関するも
のである。
本発明に使用する水性樹脂(A)は、(半)乾性油脂肪
酸とアリルアルコール−芳香族ビニル共重合体をエステ
ル化反応せしめて得られるものを無水マレイン酸でマレ
イン化せしめることにより得られる。
(半)乾性油脂肪酸酸としては、例えば、アマニ油、サ
フラワー油、大豆油、ゴマ油、エノ油、麻実油、ブドウ
核油、キリ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、
クルミ油、ゴム種油、オイチシカ油、魚油及びこれらの
脂肪酸又はハイジエン脂肪酸及びトール油脂肪酸等が挙
げられる。これら(半)乾性油脂肪酸はそれぞれ単独で
又は2種以上組合わせて用いることができる。
(半)乾性油脂肪酸中の不飽和基含有量は、マレイン化
するのに必要な不飽和基が含有されていれば特に制限は
されないがマレイン化反応を容易に行ない、かつ水分散
安定性にすぐれたものを得るためには、非共役二重結合
を有するリノレン酸含有量は好ましくは約15重量%以
上、さらに好ましくは約20重量%以上の範囲で、かつ共
役二重結合を有するリノール酸含有量は好ましくは約5
重量%以下、さらに好ましくは約2重量%以下の範囲で
あることが好適である。
(半)乾性油脂肪酸の使用量は、(半)乾性油脂肪酸と
アリルアルコール−芳香族ビニル共重合体の合計量に対
して約30〜約80重量%、好ましくは約30〜約70重量%の
範囲である。配合量が30重量%未満の場合はマレイン化
し難く水分散化が困難となる。また逆に80重量%より多
い場合は水性樹脂(A)の親油性が強くなり分散安定剤
としての効果が少なくなるので好ましくない。
アリルアルコール−芳香族ビニル共重合体は、それ自体
公知のもの、例えば、英国特許第787420号公報、英国特
許第924770号公報、英国特許第911763号公報、ドイツ特
許第1059665号公報に記載の物を用いることができる。
例えば、商品名としてモンサント社製RJ−100、モンサ
ント社製RJ−101、等が挙げられる。該共重合体はそれ
自体主鎖にエステル結合を有さないので水又は中和剤に
対して強い耐加水分解性を示すものであり、またアリル
アルコールによる1級水酸基を共重合体中に有している
ので(半)乾性油脂肪酸とのエステル化反応が容易に行
なえる。さらに該共重合体は主鎖に芳香族環を有する共
重合体成分が存在する構成であるため、中和してエマル
ション化させる時に該芳香族環を有する共重合体成分が
粒子成分を構成るアルキド樹脂と相溶し易くかつ粒子表
面に多く存在するためアルキド樹脂を水又は中和剤等の
物質の侵入を防止する性質を示す。
アリルアルコール−芳香族ビニル共重合体の使用量は、
(半)乾性油脂肪酸とアリルアルコール−芳香族ビニル
共重合体の合計量に対して約20〜約70重量%、好ましく
は約25〜約60重量%の範囲である。配合量が約20重量%
未満の場合は粒子成分のアルキド樹脂(B)を保護する
能力が小さく水分散性、貯蔵安定性に劣る。また逆に70
重量%より多い場合は水性樹脂(A)の親油性が強くな
りすぎるため粒子成分のアルキド樹脂(B)を内部に包
括する能力が小さくなり水分散性、貯蔵安定性に劣るも
のとなる。
また、本発明の水性樹脂(A)を得るための原料には前
記した(半)乾性油脂肪酸、アリルアルコール−芳香族
ビニル共重合体以外に、必要に応じて多塩基酸、一塩基
酸、多価アルコール等の原料を配合することが可能であ
る。
多塩基酸としては、1分子中に2〜4個のカルボキシル
基を含有する化合物であり、具体的には、例えば、フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、
テトラヒドロフタル酸、コハク酸、マレイン酸、アジピ
ン酸、セバチン酸、アゼライン酸、ハイミック酸、イタ
コン酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸、クロト
ン酸、ピロメリット酸及びこれらの無水物等が挙げられ
る。
多塩基酸は、水性樹脂の分子量を調製又はアルキド樹脂
(B)成分との相溶性調製のため用いることが可能であ
り、その配合量は(半)乾性油脂肪酸とアリルアルコー
ル−芳香族ビニル共重合体の合計量100重量部に対し約2
5重量部以下、好ましくは20重量部以下の範囲である。
一塩基酸としては、前記した(半)乾性油脂肪酸を含ま
ず一般にアルキド樹脂製造に使用されている例えば、安
息香酸、P−tert−安息香酸、メチル安息香酸、不飽和
脂肪酸、合成脂肪酸等が挙げられる。
一塩基酸の使用量は、(半)乾性油脂肪酸とアリルアル
コール−芳香族ビニル共重合体の合計量100重量部に対
し約40重量部、好ましくは約30重量部の範囲で使用する
ことが可能である。
多価アルコールとしては、1分子中に2〜6個の水酸基
を有するアルコールであり、具体的には、例えば、エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ブタンジオー
ル、デカンジオール、ジエチレングリコール、ペンタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ソルビトール、1.4シクロヘキサンジメ
タノール、トリシクロデカンジメタノール、トリスイソ
シアヌレート等があげられる。さらに多価アルコール以
外にジメチロールプロピオン酸エポキシ樹脂、ラクトン
化合物も使用することができる。
多価アルコールの使用量は、(半)乾性油脂肪酸とアリ
ルアルコール−芳香族ビニル共重合体の合計量100重量
部に対し約30重量部以下、好ましくは約20重量部以下の
範囲である。
本発明に用いる水性樹脂(A)の製造は、上記した各成
分をそれ自体公知の合成方法に従って不活性ガス雰囲気
中、約150〜約250℃で約3〜約10時間、脱水縮合反応せ
しめた後、該反応物と無水マレイン酸との混合物を約15
0〜約230℃で約1〜約5時間反応せしめることによって
行なわれる。かくして得られる水性樹脂(A)の酸価は
約10〜約100、好ましくは約20〜約80の範囲である。酸
価が10未満の場合は、水分散化が困難となり、逆に酸価
が100より多い場合は、(半)乾性油脂肪酸中の酸化硬
化に必要な不飽和基が少なくなり得られた塗膜の硬化性
が劣り好ましくない。また水性樹脂(A)の粘度は、特
に制限されるものではないが水分散性及び塗膜性能の観
点から一般にはガードナー粘度(固形分75重量%ブチル
セロソルブ溶液、以下同様の意味を表わす)の値がL〜
Z6、好ましくはZ4の範囲で使用することができる。
本発明に使用するアルキド樹脂(B)は、酸化硬化が可
能で水に不溶性のアルキド樹脂であり、具体的には、前
記した水性樹脂(A)に使用した原料、すなわち(半)
乾性油脂肪酸、多塩基酸、一塩基酸及び多価アルコール
等を配合してエステル化反応して得られるものを使用す
ることができる。
使用する(半)乾性油脂肪酸は、酸化硬化にあずかる不
飽和基を有するものを自由にその構成成分として使用す
ることができるが、塗膜の変色性及び酸化硬化性等の点
からリノレン酸含有量は好ましくは約25重量%以下、さ
らに好ましくは約15重量%以下の範囲のものであり、ま
た共役リノール酸含有量は好ましくは約1重量%以上、
さらに好ましくは約5重量%以上の範囲で含有すること
ができる。
(半)乾性油脂肪酸の使用量はアルキド樹脂(B)の配
合量に対して30〜75重量%、好ましくは40〜65重量%の
範囲である。使用量が30重量%未満の場合は酸化硬化性
に劣り、また逆に75重量%より多い場合は酸化硬化する
に要する時間が長くなるため塗装後の塗膜硬度が低くな
り好ましくない。
また、多塩基酸、一塩基酸及び多価アルコールの使用量
はエマルション組成物の使用する目的に応じて制限なく
配合することができるが一般的には貯蔵安定性、塗膜性
能の観点からアルキド樹脂(B)に対して多塩基酸約5
〜約35重量%、一塩基酸40重量%以下、多価アルコール
約5〜約35重量%の範囲である。
アルキド樹脂(B)の製造は、水性樹脂(A)の製造に
記載したと同じエステル化反応条件によって行なわれ
る。かくして得られるアルキド樹脂(B)のガードナ粘
度の値はL〜Z6、好ましくはO〜Z4の範囲である。
本発明に用いるエマルション組成物の製造は、前記した
水性樹脂(A)及びアルキド樹脂(B)の両者を約80〜
約200℃で約0.5〜約5時間加熱して得られる反応物を
水、アルコール等により酸無水基を開環したあとこのも
のに両親媒性有機溶剤及びアルカリ金属、アンモニア、
アミン等の中和剤(中和当量0.2〜2.0)を配合し、水中
にエマルション化を行なう。次に得られたエマルション
は含有する両親媒性有機溶剤が減圧下で除去されて本発
明のエマルション組成物に調製される。
本発明において微細な粒子のエマルション組成物を得る
ためには水性樹脂(A)とアルキド樹脂(B)の反応物
を用いる。またこの両者の反応割合は水平樹脂(A)が
10〜70重量%、好ましくは15〜55重量%の範囲でありア
ルキド樹脂(B)が30〜90重量%、好ましくは45〜85重
量%の範囲である。水性樹脂(A)の割合が10重量%未
満もしくはアルキド樹脂(B)の割合が90重量%より多
い場合は水分散化が困難となり、また逆に水性樹脂
(A)の割合が70重量%より多いかもしくはアルキド樹
脂(B)の割合が30重量%未満の場合は値段が高く、ま
たエマルション化する能力が劣るため粘度が高くなり高
固形分のものが得られず、かつ得られた塗膜が変色し好
ましくない。
両親媒性有機溶剤としては、例えば、式(1)HO−R
1(ただし、R1はC2〜6のアルキル基を表わす)のア
ルコール系溶剤、たとえばエチルアルコール、n−プロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチル
アルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアル
コール、tert−ブチルアルコール、イソアミルアルコー
ル、sec−アミルアルコール、tert−アミルアルコー
ル、n−ヘキシルアルコール、sec−ヘキシルアルコー
ル、イソ−ヘキシルアルコール、tert−ヘキシルアルコ
ール等;式(2)HO−CnH2n−O−R2(ただし、nは2
〜6の整数を表わし、又R2はC1〜6のアルキル基を表
わす)のセロソルブ系溶剤、たとえばプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレング
リコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテル等;式(3)HO−
CmH2m−O−CmH2m−O−R2(ただし、mは2又は3の整
数を表わし、又R2は前記と同じ意味を表わす)のカルビ
トール溶剤、たとえばメチルカルビトール、エチルカル
ビトール、ブチルカルビトール等が使用できる。上記の
両親媒性有機溶剤の中でも好ましいものは親水性が強
く、かつ減圧除去が容易な(1)式及び(2)式でR1
2〜4のアルキル基、R2がC1〜3のアルキル基及び
nが2又は3で表わされる溶剤である。
中和樹脂溶液をエマルション化せしめる時及びエマルシ
ョンより溶剤を減圧除去せしめる時の温度は約20〜約60
℃の範囲で行なうのが好ましい。
エマルション中の溶剤量は、約10重量%以下の範囲、好
ましくは約5重量%以下の範囲、さらに好ましくは約3
重量%以下の範囲である。該溶剤量が10重量%より多い
場合はエマルションの貯蔵中に該溶剤が水溶性樹脂
(A)成分とアルキド樹脂(B)成分との分離を助ける
作用をするためエマルションの貯蔵安定性が悪くなる。
エマルション組成物の固形分は、限定されないが約20〜
約65重量%の範囲、好ましくは約25〜約60重量%の範囲
である。
また、上記のごとくして得られるエマルションの平均粒
子径(濁度法)の値は0.6μ以下、好ましくは0.3μ以下
である。平均粒子径が0.6μより大きい場合は、エマル
ションの沈降安定性が劣り、また粒子が安定していない
ため耐加水分解性が悪く、かつその塗膜の耐水性及び耐
蝕性も悪くなる。ここにいう濁度法は、クリヤーエマル
ションの水希釈液を分光光度計で測定し下記式より吸光
度比の計算を行ない文献〔Bull.Industrial.Chemical.R
easerch VoL.42 P145〜152(1964)〕に記載されている
検量線にて平均粒子径を決定した。
本発明のエマルション組成物には、さらに顔料、顔料分
散剤、ドライヤー、消泡剤、増粘剤、前記以外の水性樹
脂なども任意に配合することができる。
本発明の組成物から形成される塗膜は常温で十分架橋硬
化するが、アミノ樹脂等の存在下又は非存在下で加熱す
れば、短時間で硬化し耐水性、耐食性等に良好な塗膜が
得られる。
次に実施例および比較例によって、本発明をさらに詳し
く説明する。以下、部および%は重量部および重量%を
示す。
水性樹脂A−1の製造例 反応容器に下記の成分 RJ−101 661部 アマニ油脂肪酸 570部 安息香酸 108部 モノブチルチンオキサイド 0.5部 を加え窒素ガス雰囲気の存在下で、240℃に加熱し10時
間脱水縮合反応を行なって酸価2.7の反応物を得た。次
に温度を200℃まで下げて、無水マレイン酸76部を加え
3時間マレイン化反応を行なって水性樹脂A−1(ガー
ドナ粘度Y)を得た。
水性樹脂A−2の製造例 反応容器に下記の成分 RJ−101 585部 アマニ油脂肪酸 708部 ジブチルチンオキサイド 0.5部 を加え窒素ガス雰囲気の存在下で240℃に加熱し10時間
脱水縮合反応を行なって酸価3.9の反応物を得た。次に
温度を200℃まで下げて、無水マレイン酸73部を加え3
時間マレイン化反応を行なって水性樹脂A−2(ガード
ナ粘度W〜X)を得た。
水性樹脂A−3の製造例 反応容器に下記の成分 RJ−101 633部 アマニ油脂肪酸 628部 ジブチルチンオキサイド 0.5部 を加え窒素ガス雰囲気の存在下で240℃に加熱し10時間
脱水縮合反応を行なって酸価4.0の反応物を得た。次に
温度を200℃まで下げて、無水マレイン酸72部を加え3
時間マレイン化反応を行なって水性樹脂A−3(ガード
ナ粘度Y)を得た。
アルキド樹脂B−1の製造例 反応容器に下記の成分 イソフタル酸 219部 ペンタエリスリトール 237部 トール油脂肪酸 320部 安息香酸 159部 モノブチルチンオキサイド 0.5部 を加え窒素ガス雰囲気の存在下で240℃に加熱し該混合
物が透明になるまで脱水縮合反応を行なう。次に温度を
200℃に下げ該反応物にトール油脂肪酸319部を加え温度
を240℃に昇温してから9時間脱水縮合反応を行なって
アルキド樹脂B−1(ガードナ粘度W〜X、酸価1.5、
脂肪酸配合量51%)を得た。
アルキド樹脂B−2の製造例 反応容器に下記の成分 イソフタル酸 210部 ペンタエリスリトール 253部 トール油脂肪酸 367部 ハイジエン脂肪酸 92部 安息香酸 361部 ジブチルチンオキサイド 0.5部 を加え窒素ガス雰囲気の存在下で240℃−12時間脱水縮
合反応を行なってアルキド樹脂B−2(ガードナ粘度
Y、酸価1.5、脂肪酸配合量40%)を得た。
アルキド樹脂B−3の製造例 反応容器に下記の成分 イソフタル酸 211部 ペンタエリスリトール 228部 トール油脂肪酸 504部 ハイジエン脂肪酸 126部 安息香酸 201部 ジブチルチンオキサイド 0.5部 を加え窒素ガス雰囲気の存在下で240℃−11時間脱水縮
合反応を行なってアルキド樹脂B−3(ガードナ粘度
Z、酸価1.7、脂肪酸配合量55%)を得た。
実施例1 前記製造例で得た水性樹脂(A−1)450部とアルキド
樹脂(B−1)450部の混合物(ガードナ粘度Y〜Z)
を180℃−30分間加熱反応を行ない(A−1)と(B−
1)との反応物(ガードナ粘度Z3〜4)を得た。さら
に該反応物に脱イオン水を加えて開環反応を行なった。
該開環物は酸価27.1、ガードナ粘度W、ヘリーゲ色数値
10(60%ブチルセロソルブ溶液、以下同様の意味を表わ
す)の特性を示した。次に該開環物420部、イソプロピ
ルアルコール126部及びトリエチルアミン(1.0中和当
量)を配合した溶液に溶液温度が40℃〜45℃の範囲で脱
イオン水650部を2時間かけて滴下を行なってエマルシ
ョンを得た。引き続き該エマルションを液温40℃で1時
間かけて減圧蒸留を行ないイソプロピルアルコールエマ
ルション組成物に対して1%以下までを除去して実施例
1のエマルション組成物を得た。
実施例2〜6 表−2に示す配合で(A)成分と(B)成分の反応物を
実施例1と同じエマルションの製造方法にて製造を行な
って実施例2〜7のエマルション組成物を得た。
比較例1 反応容器に下記の成分 アマニ油脂肪酸 675部 イソフタル酸 209部 ペンタエリスリトール 234部 安息香酸 205部 モノブチルチンオキサイド 1部 を加え窒素ガス雰囲気の存在下で酸価1.7になるまで240
℃−8時間脱水縮合反応を行なった。次に温度を200℃
まで下げ無水マレイン酸52部を加え引き続き200℃−3
時間マレイン化反応を行ないガードナ粘度Z4、酸価44.9
のマレイン化アルキド樹脂を得た。次に該樹脂を脱イオ
ン水で開環したのち、実施例1と同様の方法でエマルシ
ョン化を行なった。
比較例2 反応容器に下記の成分 アマニ油脂肪酸 300部 トール油脂肪酸 300部 イソフタル酸 218部 ペンタエリスリトール 245部 安息香酸 263部 モノブチルチンオキサイド 1部 を比較例1と同様にしてマレイン化アルキド樹脂を得
た。なお無水マレイン酸は50部配合した。該樹脂はガー
ドナ粘度Z5、酸価45.3の特性を示した。次に該樹脂を比
較例1と同様にして開環及びエマルション化を行なっ
た。
以上実施例1〜6及び比較例1,2の試験結果を表−1及
び2に示す。
〔実施例及び比較例で使用した(半)乾性油脂肪酸〕 アマニ油脂肪酸:リノレン酸44%、リノール酸 21%、その他脂肪酸(オレイ ン酸、ステアリン酸、パルミチ ン酸)35%、ヨウ素価178 トール油脂肪酸:荒川林産化学工業社製、商品名 “トールFAX"リノレン酸 3.2%、リノール酸40%、共 役リノール酸2.0%、オレイン 酸32%、その他脂肪酸22.8 %、ヨウ素価151 ハイジエン脂肪酸:リノール酸37%、共役リノ ール酸50%、その他脂肪酸 13%(オレイン酸、ステアリ ン酸、パルミチン酸)、ヨウ素 価175 粘度:B型粘度計30rpmで測定した時のセンチポイズの値 〔塗膜作成条件〕 実施例1〜7及び比較例1〜2で得られたエマルション
組成物に樹脂固形分100部に対し水性ドライヤー(大日
本インキ社製、商品名“デイクネート”コバルト金属)
2部及びチタン白ペースト〔堺化学製チタン白R−5N
80部と水性分散剤(ビニルピロリドン、アクリル酸、脂
肪酸変性グリシジルアクリレート及び(メタ)アクリレ
ートの共重合体)の樹脂固形分4部との混合物に脱イオ
ン水を加えRed Devil分散機を用いて0.5時間分散を行な
った。〕固形分84部を配合し、軟鋼板に塗装した。20
℃、相対湿度75%で乾燥した。(なお、塗膜性能の試験
は塗膜を7日間乾燥せしめた後行なった。) 黄色値:色差計(MACHINE社製model−CM2000)を用いて
黄色値(+b)を測定した。(なお、前記+b値が大き
くなるほど黄味が強くなることを示す) 密着性:1mm幅のゴバン目を100個作り、その上にセロフ
アン粘着テープをはりつけそれをはがし残った数を表わ
す。
加工性A:エリクセン押出し試験機を用いてワレのない押
出しmm数を表わす。
加工性B:デユポン式耐衝撃試験機を用いて、ロッド径=
1/2インチの条件でワレを発生しない高さを示す。
耐水性:塗膜のつやを肉眼で観察した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 25/00 LEH 29/08 LGY C09D 125/00 PFB 129/08 PFL 187/00 PMX

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(半)乾性油脂肪酸とアリルアルコール−
    芳香族ビニル共重合体とを、さらに必要に応じて多塩基
    酸、一塩基酸、多価アルコールを用いて反応させてなる
    エステル化物をマレイン化した水性樹脂(A)10〜70重
    量%及び前記(半)乾性油脂肪酸成分を30〜75重量%含
    むアルキド樹脂(B)30〜90重量%との反応物を中和
    し、水中に分散してなるエマルション組成物。
JP29094785A 1985-12-24 1985-12-24 エマルシヨン組成物 Expired - Lifetime JPH06104770B2 (ja)

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