JPH06102775B2 - 室温硬化性コーティング組成物 - Google Patents
室温硬化性コーティング組成物Info
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- JPH06102775B2 JPH06102775B2 JP28057189A JP28057189A JPH06102775B2 JP H06102775 B2 JPH06102775 B2 JP H06102775B2 JP 28057189 A JP28057189 A JP 28057189A JP 28057189 A JP28057189 A JP 28057189A JP H06102775 B2 JPH06102775 B2 JP H06102775B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は室温硬化性コーティング組成物、特には屋外に
建設された各種構築物のシーラントとして、またはコー
ティング材として使用したときの汚れ防止性のすぐれた
室温硬化性シリコーン系コーティング組成物に関するも
のである。
建設された各種構築物のシーラントとして、またはコー
ティング材として使用したときの汚れ防止性のすぐれた
室温硬化性シリコーン系コーティング組成物に関するも
のである。
（従来の技術） 室温硬化性シリコーンゴムは耐熱性、低温特性、耐候性
にすぐれていることから建設業界におけるシーラント
材、コーティング剤として大量に使用されているが、建
造物に使用されたシーラント、コーティング剤について
は永年使用中における汚染大気、風、雨、雪などとの接
触によってその表面が汚れ、本来の防水機構などが全く
損なわれないにも拘らず、意匠、美観上から不都合が生
じるという問題がある。
にすぐれていることから建設業界におけるシーラント
材、コーティング剤として大量に使用されているが、建
造物に使用されたシーラント、コーティング剤について
は永年使用中における汚染大気、風、雨、雪などとの接
触によってその表面が汚れ、本来の防水機構などが全く
損なわれないにも拘らず、意匠、美観上から不都合が生
じるという問題がある。
（発明によって解決されるべき課題） そのため、このシリコーンゴム系シーラント、コーティ
ング剤については、その表面にアルキッド樹脂、メタク
リレート樹脂またはこれらの樹脂とシリコーンとの共重
合体をコーティングしてその汚れの発生を防止するとい
う方法が提案されている（特開昭57-162763号、特開昭5
8-193131号、特開昭59-126470号、特開昭59-227955号公
報参照）が、これらは初期性能にすぐれているものの耐
候性がわるいために長期的には効果がなく、実用的に乏
しいという不利がある。
ング剤については、その表面にアルキッド樹脂、メタク
リレート樹脂またはこれらの樹脂とシリコーンとの共重
合体をコーティングしてその汚れの発生を防止するとい
う方法が提案されている（特開昭57-162763号、特開昭5
8-193131号、特開昭59-126470号、特開昭59-227955号公
報参照）が、これらは初期性能にすぐれているものの耐
候性がわるいために長期的には効果がなく、実用的に乏
しいという不利がある。
また、このシリコーンゴム系コーティング剤については
ジメチルポリシロキサン単位、フェニルメチルシロキサ
ン単位、モノメチルシロキサン単位およびモノフェニル
シロキサン単位とからなるブロック共重合体を室温硬化
させるようにしたものも知られており（特公昭50-36256
号公報参照）、このものは汚れ抵抗性が良好であるけれ
ども、これも長期的には十分なものではなく、改善の必
要性がある。
ジメチルポリシロキサン単位、フェニルメチルシロキサ
ン単位、モノメチルシロキサン単位およびモノフェニル
シロキサン単位とからなるブロック共重合体を室温硬化
させるようにしたものも知られており（特公昭50-36256
号公報参照）、このものは汚れ抵抗性が良好であるけれ
ども、これも長期的には十分なものではなく、改善の必
要性がある。
（課題を解決するための手段） 本発明はこのような不利を解決することのできる室温硬
化性コーティング組成物に関するものであり、これはA
1）一般式R1R2SiOで示されるジオルガノシロキサン単位
（ここにR1、R2は炭素数１〜６の非置換又は置換の１価
炭化水素基）50〜85モル％と、２）一般式CnF2n+1C2H4S
iO3/2で示されるフルオロアルキルシロキサン単位、一
般式 で示されるフルオロアルキルエーテルシロキサン単位
（ここにｎは１〜８の整数、ｍは１〜８の整数、ｌは１
〜３の整数）および一般式C6H5SiO3/2で示されるフェニ
ルシロキサン単位から選択される少なくとも１種のシロ
キサン単位50〜15モル％とからなるオルガノシロキサン
ブロック共重合体100重量部、Ｂ一般式R3aSiX4-a（ここ
でR3は炭素数１〜６の非置換又は置換の１価炭化水素
基、Ｘは加水分解可能な基、ａは０または１）で示され
有機けい素化合物１〜100重量部、Ｃ一般式 （ここにR4はメチル基またはトリメチルシロキシ基、R6
はエチレン基またはプロピレン基、R6は１価炭化水素機
基、Ｘは加水分解可能な基、ａは０または1,bは１〜50
の整数）で示されるオキシアルキレン基含有メチルポリ
シロキサン0.5〜100重量部とからなることを特徴とする
ものである。
化性コーティング組成物に関するものであり、これはA
1）一般式R1R2SiOで示されるジオルガノシロキサン単位
（ここにR1、R2は炭素数１〜６の非置換又は置換の１価
炭化水素基）50〜85モル％と、２）一般式CnF2n+1C2H4S
iO3/2で示されるフルオロアルキルシロキサン単位、一
般式 で示されるフルオロアルキルエーテルシロキサン単位
（ここにｎは１〜８の整数、ｍは１〜８の整数、ｌは１
〜３の整数）および一般式C6H5SiO3/2で示されるフェニ
ルシロキサン単位から選択される少なくとも１種のシロ
キサン単位50〜15モル％とからなるオルガノシロキサン
ブロック共重合体100重量部、Ｂ一般式R3aSiX4-a（ここ
でR3は炭素数１〜６の非置換又は置換の１価炭化水素
基、Ｘは加水分解可能な基、ａは０または１）で示され
有機けい素化合物１〜100重量部、Ｃ一般式 （ここにR4はメチル基またはトリメチルシロキシ基、R6
はエチレン基またはプロピレン基、R6は１価炭化水素機
基、Ｘは加水分解可能な基、ａは０または1,bは１〜50
の整数）で示されるオキシアルキレン基含有メチルポリ
シロキサン0.5〜100重量部とからなることを特徴とする
ものである。
すなわち、本発明者らは長い期間にわたって良好な汚れ
防止性を示す、室温硬化性シリコーンゴム系コーティン
グ剤を開発すべく種々検討をした結果、このシリコーン
ゴム成分としてジオルガノポリシロキサン単位とフルオ
ロアルキルシロキサン単位および／またはフルオロアル
キルエーテルシロキサン単位および／またはフェニルシ
ロキサン単位とからなるオルガノシロキサンブロック共
重合体からなるものとし、これに硬化剤として作動する
加水分解可能な基を含有する有機けい素化合物を添加す
るとこのブロック共重合体がフルオロアルキルシロキサ
ン単位および／またはフルオロアルキルエーテルシロキ
サン単位および／またはフェニルシロキサン単位を含有
しているので、この室温硬化性コーティング剤は長期間
防止剤を示すということを見出すと共に、これにさらに
オキシアルキレン基含有メチルポリシロキサンを添加す
ればこの汚れ防止性がさらに向上することを確認し、こ
こに使用される各成分の合成、配合比などについての研
究を進めて本発明を完成させた。
防止性を示す、室温硬化性シリコーンゴム系コーティン
グ剤を開発すべく種々検討をした結果、このシリコーン
ゴム成分としてジオルガノポリシロキサン単位とフルオ
ロアルキルシロキサン単位および／またはフルオロアル
キルエーテルシロキサン単位および／またはフェニルシ
ロキサン単位とからなるオルガノシロキサンブロック共
重合体からなるものとし、これに硬化剤として作動する
加水分解可能な基を含有する有機けい素化合物を添加す
るとこのブロック共重合体がフルオロアルキルシロキサ
ン単位および／またはフルオロアルキルエーテルシロキ
サン単位および／またはフェニルシロキサン単位を含有
しているので、この室温硬化性コーティング剤は長期間
防止剤を示すということを見出すと共に、これにさらに
オキシアルキレン基含有メチルポリシロキサンを添加す
ればこの汚れ防止性がさらに向上することを確認し、こ
こに使用される各成分の合成、配合比などについての研
究を進めて本発明を完成させた。
［作用］ 以下にこれをさらに詳述する。
本発明の組成物を構成するＡ成分としてのオルガノシロ
キサンブロック共重合体はジオルガノボリシロキサン単
位とフルオロアルキルシロキサン単位および／またはフ
ルオロアルキルエーテルシロキサン単位および／または
フェニルシロキサン単位とのブロック共重合体とされ
る。このブロック共重合体を構成する第１成分としての
ジオルガノシロキサン単位は一般式R1R2SiOで示され、R
1、R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル
基、フェニルなどのアリール基またはこれらの基の炭素
原子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原
子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリフル
オロプロピル基、シアノエチル基などから選択される、
同一または異種の非置換又は置換の１価炭化水素基であ
るジオルガノシロキサン単位とされる。
キサンブロック共重合体はジオルガノボリシロキサン単
位とフルオロアルキルシロキサン単位および／またはフ
ルオロアルキルエーテルシロキサン単位および／または
フェニルシロキサン単位とのブロック共重合体とされ
る。このブロック共重合体を構成する第１成分としての
ジオルガノシロキサン単位は一般式R1R2SiOで示され、R
1、R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル
基、フェニルなどのアリール基またはこれらの基の炭素
原子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原
子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリフル
オロプロピル基、シアノエチル基などから選択される、
同一または異種の非置換又は置換の１価炭化水素基であ
るジオルガノシロキサン単位とされる。
また、このブロック共重合体を構成する第２成分におけ
るフルオロアルキルシロキサン単位またはフルオロアル
キルエーテルシロキサン単位は 一般式CnF2n+1C2H4SiO3/2 または で示され、このｎ、ｍはそれぞれ１〜８の整数、ｌは１
〜３の整数とされるものであり、またフェニルシロキサ
ン単位は一般式C6H5SiO3/2で表わされるものであるが、
このフルオロアルキルシロキサン単位またはフルオロア
ルキルエーテルシロキサン単位とフェニルシロキサン単
位を同時に含有するものを使用するときには上記したジ
オルガノポリシロキサン単位とブロック共重合させる前
に、予めこれらを反応させておくことがよい。
るフルオロアルキルシロキサン単位またはフルオロアル
キルエーテルシロキサン単位は 一般式CnF2n+1C2H4SiO3/2 または で示され、このｎ、ｍはそれぞれ１〜８の整数、ｌは１
〜３の整数とされるものであり、またフェニルシロキサ
ン単位は一般式C6H5SiO3/2で表わされるものであるが、
このフルオロアルキルシロキサン単位またはフルオロア
ルキルエーテルシロキサン単位とフェニルシロキサン単
位を同時に含有するものを使用するときには上記したジ
オルガノポリシロキサン単位とブロック共重合させる前
に、予めこれらを反応させておくことがよい。
このＡ成分としてのブロック共重合体は上記した第１成
分としてのジオルガノポリシロキサン単位が50モル％よ
り少ないゴム弾性体としての性質が悪くなって、もろい
ものとなり、85モル％より多くなるとこれとブロック共
重合させるべき第２成分としてのフルオロアルキルシロ
キサン単位および／またはフルオロアルキルエーテルシ
ロキサン単位および／またはフェニルシロキサン単位の
量が少なくなって目的とする室温硬化性コーティング剤
の防汚効果がわるくなるので50〜85モル％とする必要が
あり、したがってこの第２成分の配合量は50〜15モル％
とされるが、このブロック共重合体の製造は例えば式 で示される分子鎖両末端に塩素原子を有するジオルガノ
ポリシロキサンと、式CnF2n+1C2H4 SiCl3とC6H5SiCl3と
の共加水分解生成物とをトリエチルアミンなどのHCl補
足剤の存在下に反応させたのち、生成したアミンHCl塩
を水洗により除去し、ついで脱水触媒、例えば有機すず
化合物を用いて反応させれば均一で透明なブロック共重
合体として得ることができる。
分としてのジオルガノポリシロキサン単位が50モル％よ
り少ないゴム弾性体としての性質が悪くなって、もろい
ものとなり、85モル％より多くなるとこれとブロック共
重合させるべき第２成分としてのフルオロアルキルシロ
キサン単位および／またはフルオロアルキルエーテルシ
ロキサン単位および／またはフェニルシロキサン単位の
量が少なくなって目的とする室温硬化性コーティング剤
の防汚効果がわるくなるので50〜85モル％とする必要が
あり、したがってこの第２成分の配合量は50〜15モル％
とされるが、このブロック共重合体の製造は例えば式 で示される分子鎖両末端に塩素原子を有するジオルガノ
ポリシロキサンと、式CnF2n+1C2H4 SiCl3とC6H5SiCl3と
の共加水分解生成物とをトリエチルアミンなどのHCl補
足剤の存在下に反応させたのち、生成したアミンHCl塩
を水洗により除去し、ついで脱水触媒、例えば有機すず
化合物を用いて反応させれば均一で透明なブロック共重
合体として得ることができる。
本発明の組成物を構成するＢ成分としての有機けい素化
合物は上記したＡ成分の硬化剤として作用するものがあ
るが、これは一般式 R3aSiX4-aで示され、R3は前記したR1、R2と同様、炭素
数１〜６の非置換または置換１価炭化水素基、Ｘはアル
コキシ基、ケトオキシム基、アシルオキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アミノ基、アミノオキシ基、アミド基など
から選択される加水分解可能な基、ａは０または１であ
るものとされるものであり、これにはSi（OCOCH3）4. CH2＝CHSi（OCOCH3）３、CH3Si（OCOCH3）３、 C6H5Si（OCOCH3）３、 CH3Si（OCH3）３、 CH2＝CHSi（OCH3）３、 C6H5Si（OCH3）３、CH2＝CHSi（OC2H5）３、Si（OC
2H5）４、 Si（OCH3）４、 CH2＝CHSi［Ｎ（C2H5）２］３、 CH3Si［ON（C2H5）２］３、 などが例示されるが、これらはその１種または２種以上
のものの部分加水分解物であってもよい。なお、このＢ
成分の添加量は上記したＡ成分100重量部に対し１重量
部未満ではこの組成物の湿気の存在下における硬化架橋
反応が不十分となり、100重量部を超えると硬くなりす
ぎるので、１〜100重量部の範囲とすることが必要とさ
れるが、この好ましい範囲は５〜75重量部とされる。
合物は上記したＡ成分の硬化剤として作用するものがあ
るが、これは一般式 R3aSiX4-aで示され、R3は前記したR1、R2と同様、炭素
数１〜６の非置換または置換１価炭化水素基、Ｘはアル
コキシ基、ケトオキシム基、アシルオキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アミノ基、アミノオキシ基、アミド基など
から選択される加水分解可能な基、ａは０または１であ
るものとされるものであり、これにはSi（OCOCH3）4. CH2＝CHSi（OCOCH3）３、CH3Si（OCOCH3）３、 C6H5Si（OCOCH3）３、 CH3Si（OCH3）３、 CH2＝CHSi（OCH3）３、 C6H5Si（OCH3）３、CH2＝CHSi（OC2H5）３、Si（OC
2H5）４、 Si（OCH3）４、 CH2＝CHSi［Ｎ（C2H5）２］３、 CH3Si［ON（C2H5）２］３、 などが例示されるが、これらはその１種または２種以上
のものの部分加水分解物であってもよい。なお、このＢ
成分の添加量は上記したＡ成分100重量部に対し１重量
部未満ではこの組成物の湿気の存在下における硬化架橋
反応が不十分となり、100重量部を超えると硬くなりす
ぎるので、１〜100重量部の範囲とすることが必要とさ
れるが、この好ましい範囲は５〜75重量部とされる。
本発明の組成物を構成するＣ成分としてのオキシアルキ
レン基含有メチルポリシロキサンは一般式 で示され、R4はメチル基またはトリメチルシロキシ基、
R5はエチレン基またはプロピレン基、R6はR1、R2と同様
の炭素数１〜６の非置換または置換１価炭化水素基とさ
れ、ＸはＢ成分におけるＸと同様の加水分解可能基、ａ
は０または１、ｂは１〜50の整数とされるものである
が、このものは式 で示される水素−けい素結合（＝SiH）を有する抵分子
のシロキサンと式 CH2＝CH-CH2-（OR5）bOHで示される分子鎖片末端にアリ
ル基を有しており、他端がOH基で封鎖されているポリオ
キシアルキレンとを白金などのヒドロシリル化触媒の存
在下に付加反応させて式 で示されるポリオキシアルキレン基を有するメチルポリ
シロキサンとしたのち、これにR6aSiX4-aで示される有
機けい素化合物を反応させることによって容易に得るこ
とができる。
レン基含有メチルポリシロキサンは一般式 で示され、R4はメチル基またはトリメチルシロキシ基、
R5はエチレン基またはプロピレン基、R6はR1、R2と同様
の炭素数１〜６の非置換または置換１価炭化水素基とさ
れ、ＸはＢ成分におけるＸと同様の加水分解可能基、ａ
は０または１、ｂは１〜50の整数とされるものである
が、このものは式 で示される水素−けい素結合（＝SiH）を有する抵分子
のシロキサンと式 CH2＝CH-CH2-（OR5）bOHで示される分子鎖片末端にアリ
ル基を有しており、他端がOH基で封鎖されているポリオ
キシアルキレンとを白金などのヒドロシリル化触媒の存
在下に付加反応させて式 で示されるポリオキシアルキレン基を有するメチルポリ
シロキサンとしたのち、これにR6aSiX4-aで示される有
機けい素化合物を反応させることによって容易に得るこ
とができる。
このＣ成分としてのオキシアルキレン基含有メチルポリ
シロキサンはその末端に加水分解可能基（Ｘ）を有して
いるので、これを上記したＡ成分とＢ成分とからなる組
成物に添加するとこの組成物を室温硬化させるときの硬
化皮膜中に固定されるが、これは 結合により固定されているため加水分解性を有してお
り、硬化皮膜中より加水分解した場合 成分が硬化皮膜表面にブリーディングをおこす。このも
のは界面活性を有しているので、シリコーン硬化ゴム皮
膜の汚れを洗浄する働きをするものであるが、この配合
量はＡ成分100重量部に対して0.5重量部末端では添加し
た効果が発現されず、100重量部より多くすると硬化皮
膜が不透明になったり、やわらかくなったりするのでこ
れは0.5重量部以上100重量部以下とすることが必要とさ
れるが、この好ましい範囲は２〜50重量部とされる。
シロキサンはその末端に加水分解可能基（Ｘ）を有して
いるので、これを上記したＡ成分とＢ成分とからなる組
成物に添加するとこの組成物を室温硬化させるときの硬
化皮膜中に固定されるが、これは 結合により固定されているため加水分解性を有してお
り、硬化皮膜中より加水分解した場合 成分が硬化皮膜表面にブリーディングをおこす。このも
のは界面活性を有しているので、シリコーン硬化ゴム皮
膜の汚れを洗浄する働きをするものであるが、この配合
量はＡ成分100重量部に対して0.5重量部末端では添加し
た効果が発現されず、100重量部より多くすると硬化皮
膜が不透明になったり、やわらかくなったりするのでこ
れは0.5重量部以上100重量部以下とすることが必要とさ
れるが、この好ましい範囲は２〜50重量部とされる。
本発明の室温硬化性コーティング組成物は前記したＡ成
分に所定量のＢ成分とＣ成分を添加することによって得
ることができ、このものはコーティング剤として建築物
の各部に塗布すれば室温で硬化してシリコーンゴムとな
り、すぐれた防水性を示すし、このものはＡ成分中にフ
ルオロアルキルシロキサン基および／またはフルオロア
ルキルエーテルシロキサン基および／またはフェニルシ
ロキサン基が含有されているのですぐれた防汚染を示す
が、これには必要に応じ、Ｄ成分としての硬化触媒を添
加してもよい。
分に所定量のＢ成分とＣ成分を添加することによって得
ることができ、このものはコーティング剤として建築物
の各部に塗布すれば室温で硬化してシリコーンゴムとな
り、すぐれた防水性を示すし、このものはＡ成分中にフ
ルオロアルキルシロキサン基および／またはフルオロア
ルキルエーテルシロキサン基および／またはフェニルシ
ロキサン基が含有されているのですぐれた防汚染を示す
が、これには必要に応じ、Ｄ成分としての硬化触媒を添
加してもよい。
本発明の組成物におけるＤ成分は上記したＡ成分とＢ成
分およびＣ成分との反応を促進させる触媒であり、これ
には鉛−２−エチルオクトエート、ジブチルすずジアセ
テート、ジブチルすずジラウレート、ブチルすずトリ−
２−エチルヘキソエート、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、亜鉛−２−エチルヘキソエー
ト、カプリル酸第１すず、ナフテン酸すず、オレイン酸
すず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜
鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機
カルボン酸の金属鉛；テトラブチルチタネート、テトラ
−２−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールアミ
ンチタネート、テトラ（イソプロペニルオキシ）チタネ
ートなどの有機チタン酸エステル；オルガノシロキサン
チタン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合
物；アルコキシアルミニウム化合物;3−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピ
ル）エチレンジアミンなどのアミノアルキル基置換アル
コキシシラン；ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン
などのアミン化合物およびその塩；ベンジルトリエチル
アンモニウムアセテートなどの第４級アンモニウム塩；
酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、しゅう酸リチウムなど
のアルカリ金属の低級脂肪酸；ジメチルヒドロキシアミ
ン、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒド
ロキシルアミン；テトラメチルグアニジルプロピルトリ
メトキシシランなどのグアニジン化合物が例示される
が、これらは必須とされるものではなく、必要に応じ上
記Ａ）成分100重量部に対して30重量部以下、好ましく
は５重量部以下の量で添加すればよい。
分およびＣ成分との反応を促進させる触媒であり、これ
には鉛−２−エチルオクトエート、ジブチルすずジアセ
テート、ジブチルすずジラウレート、ブチルすずトリ−
２−エチルヘキソエート、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、亜鉛−２−エチルヘキソエー
ト、カプリル酸第１すず、ナフテン酸すず、オレイン酸
すず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜
鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機
カルボン酸の金属鉛；テトラブチルチタネート、テトラ
−２−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールアミ
ンチタネート、テトラ（イソプロペニルオキシ）チタネ
ートなどの有機チタン酸エステル；オルガノシロキサン
チタン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合
物；アルコキシアルミニウム化合物;3−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピ
ル）エチレンジアミンなどのアミノアルキル基置換アル
コキシシラン；ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン
などのアミン化合物およびその塩；ベンジルトリエチル
アンモニウムアセテートなどの第４級アンモニウム塩；
酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、しゅう酸リチウムなど
のアルカリ金属の低級脂肪酸；ジメチルヒドロキシアミ
ン、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒド
ロキシルアミン；テトラメチルグアニジルプロピルトリ
メトキシシランなどのグアニジン化合物が例示される
が、これらは必須とされるものではなく、必要に応じ上
記Ａ）成分100重量部に対して30重量部以下、好ましく
は５重量部以下の量で添加すればよい。
前記したＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分およびこれに必要に応
じ添加されるＤ成分とからなる本発明の組成物は、これ
らの各成分を無水の条件で混合することによって得るこ
とができるが、これに必要に応じ各種の有機溶剤、可塑
剤、顔料などの着色剤、耐熱または耐寒性向上剤、難燃
性付与剤、防カビ剤、脱水剤、シランカップリング剤、
接着性向上剤、紫外線吸収剤、老化防止剤、酸化防止剤
などのような公知の添加剤を混合することは任意とされ
るし、これにはさらにシリコーンコーティイング膜の表
面特性を改質するために親水性で界面活性基を有するシ
ロキサン−オキシアルキレン共重合体（ポリエーテル変
性シリコーン）を添加してもよい。
じ添加されるＤ成分とからなる本発明の組成物は、これ
らの各成分を無水の条件で混合することによって得るこ
とができるが、これに必要に応じ各種の有機溶剤、可塑
剤、顔料などの着色剤、耐熱または耐寒性向上剤、難燃
性付与剤、防カビ剤、脱水剤、シランカップリング剤、
接着性向上剤、紫外線吸収剤、老化防止剤、酸化防止剤
などのような公知の添加剤を混合することは任意とされ
るし、これにはさらにシリコーンコーティイング膜の表
面特性を改質するために親水性で界面活性基を有するシ
ロキサン−オキシアルキレン共重合体（ポリエーテル変
性シリコーン）を添加してもよい。
なお、本発明の組成物にはこれから得られるシリコーン
ゴムの機械的強度の向上、その他の物性を付与する目的
において充填剤を配合してもよく、これには粉末状、繊
維状など各種のもの、例えばフュームドシリカ、沈殿シ
リカ、石英粉末、けいそう土、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、カーボンブラック、クレー、焼成クレー、
酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、ベントナイト、ガラス
粉、ガラスマイクロバルーン、石綿、ガラス繊維などが
例示される。
ゴムの機械的強度の向上、その他の物性を付与する目的
において充填剤を配合してもよく、これには粉末状、繊
維状など各種のもの、例えばフュームドシリカ、沈殿シ
リカ、石英粉末、けいそう土、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、カーボンブラック、クレー、焼成クレー、
酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、ベントナイト、ガラス
粉、ガラスマイクロバルーン、石綿、ガラス繊維などが
例示される。
（実施例） つぎに本発明の組成物を構成するＡ、Ｂ、Ｃ成分の合成
例および実施例をあげる。
例および実施例をあげる。
合成例１ ジメチルシロキサンの合成 フラスコ内に式 で示される環状ジメチルシロキサン296gとジメチルジク
ロロシラン［（CH3）2CiCl2］1.29gを仕込み、湿気遮断
下で濃硫酸15gを加え、20℃で５時間反応させたとこ
ろ、20℃における粘度が6,000sSである式 で示されるジメチルポリシロキサンが得られたので、こ
れにトルエン297.2gを加えて均一に溶解させたのち静置
し、下層に分離した濃硫酸を除去したところ、上記ジメ
チルポリシロキサンを50％含有するトルエン溶液が得ら
れた。
ロロシラン［（CH3）2CiCl2］1.29gを仕込み、湿気遮断
下で濃硫酸15gを加え、20℃で５時間反応させたとこ
ろ、20℃における粘度が6,000sSである式 で示されるジメチルポリシロキサンが得られたので、こ
れにトルエン297.2gを加えて均一に溶解させたのち静置
し、下層に分離した濃硫酸を除去したところ、上記ジメ
チルポリシロキサンを50％含有するトルエン溶液が得ら
れた。
合成例２ トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン
の合成 フラスコ内に式 で示されるトリフルオロプロピルメチルシクロトリシロ
キサン156g、式 で示されるオクタメチルシクロテトラシロキサン74gお
よびジメチルジクロロシラン2.58gを仕込み、触媒とし
てのトルフルオロメタンスルホン酸6gを加えたのち、湿
気遮断下に80℃で５時間反応させたところ、20℃におけ
る粘度が650cSである式 で示されるトルフルオロプロピルメチルポリシロキサン
が得られた。
の合成 フラスコ内に式 で示されるトリフルオロプロピルメチルシクロトリシロ
キサン156g、式 で示されるオクタメチルシクロテトラシロキサン74gお
よびジメチルジクロロシラン2.58gを仕込み、触媒とし
てのトルフルオロメタンスルホン酸6gを加えたのち、湿
気遮断下に80℃で５時間反応させたところ、20℃におけ
る粘度が650cSである式 で示されるトルフルオロプロピルメチルポリシロキサン
が得られた。
合成例３ フルオロクロロシランとフェニルクロロシラ
ンとの共加水分解物の合成 フラスコ内に式C8F17C2H4SiCl3で示されるフルオロクロ
ロシラン87.2gとフェニルトリクロロシラン（C6H5SiC
l3）74.0gを仕込み、ここにメチルイソブチルケトン66
3.5gを加えてこれらのシランを均一に溶解させた。
ンとの共加水分解物の合成 フラスコ内に式C8F17C2H4SiCl3で示されるフルオロクロ
ロシラン87.2gとフェニルトリクロロシラン（C6H5SiC
l3）74.0gを仕込み、ここにメチルイソブチルケトン66
3.5gを加えてこれらのシランを均一に溶解させた。
ついで、この溶液を水301gとイソプロピルアルコール30
gの均一溶液中に徐々に滴下して30℃以下の温度で加水
分解させ、滴下終了後さらに１時間室温で撹拌したの
ち、水層を分離し、さらに中性になるまで水洗を行なっ
たところ、両シランの共加水分解物を15％含有するメチ
ルイソブチルケトン溶液が得られた。
gの均一溶液中に徐々に滴下して30℃以下の温度で加水
分解させ、滴下終了後さらに１時間室温で撹拌したの
ち、水層を分離し、さらに中性になるまで水洗を行なっ
たところ、両シランの共加水分解物を15％含有するメチ
ルイソブチルケトン溶液が得られた。
合成例４ フェニルトリクロロシランの加水分解物の合
成 フェニルトリクロロシラン211.5gをトルエン731gに溶解
させ、これをフラスコ中に用意した水730g、イソプロピ
ルアルコール22gの均一溶液中に徐々に滴下し、30℃以
下の温度で加水分解させ、滴下終了後さらに１時間室温
で撹拌したのち、静置して水分を分離し、中性になるま
で水洗したところ、フェニルトリクロロシランの加水分
解物を15％含有するトルエン溶液が得られた。
成 フェニルトリクロロシラン211.5gをトルエン731gに溶解
させ、これをフラスコ中に用意した水730g、イソプロピ
ルアルコール22gの均一溶液中に徐々に滴下し、30℃以
下の温度で加水分解させ、滴下終了後さらに１時間室温
で撹拌したのち、静置して水分を分離し、中性になるま
で水洗したところ、フェニルトリクロロシランの加水分
解物を15％含有するトルエン溶液が得られた。
合成例５ ブロック共重合体（１）の合成 フラスコ内に合成例３で得たC8F17C2H4SiCl3とC6H5SiCl
3の共加水分解物の15％メチルイソブチルケトン溶液312
gとトリエチルアミン5gを加え、両者を均一に溶解させ
たのち、ここに合成例１で得たジメチルポリシロキサン
の50％トルエン溶液119gを滴下して30分間反応させ、メ
チイソブチルケトン277gを加えて均一に溶解させ、３％
HCl水溶液500gを加え30分間撹拌したのち静置し下層を
分離して生成したトリエチルHCl塩を除去し、さらに中
性になるまで水洗をくりかえした。
3の共加水分解物の15％メチルイソブチルケトン溶液312
gとトリエチルアミン5gを加え、両者を均一に溶解させ
たのち、ここに合成例１で得たジメチルポリシロキサン
の50％トルエン溶液119gを滴下して30分間反応させ、メ
チイソブチルケトン277gを加えて均一に溶解させ、３％
HCl水溶液500gを加え30分間撹拌したのち静置し下層を
分離して生成したトリエチルHCl塩を除去し、さらに中
性になるまで水洗をくりかえした。
ついで、脱水後ジブチルすずジラウレート0.5gを加え、
メチルイソブチルケトンの還流温度下（117℃）で共沸
脱水しながら３時間反応をさせたところ、25℃での粘度
が7.8cSである均一透明なブロック共重合体（１）の溶
液が得られたが、このものは105℃、３時間後の不揮発
分が14.2％であった。
メチルイソブチルケトンの還流温度下（117℃）で共沸
脱水しながら３時間反応をさせたところ、25℃での粘度
が7.8cSである均一透明なブロック共重合体（１）の溶
液が得られたが、このものは105℃、３時間後の不揮発
分が14.2％であった。
合成例６ ブロック共重合体（II）の合成 フラスコ内に合成例４で得たフェニルトリクロロシラン
の加水分解物15％のトルエン溶液108gとトルエチルアミ
ン5gを加えて均一溶液としたのち、ここに合成例２で得
たトリフルオロプロピルメチルポリシロキサン58gを滴
下し室温で30分間反応させたのちメチルイソブチルケト
ン330gを加えて均一に溶解させた。
の加水分解物15％のトルエン溶液108gとトルエチルアミ
ン5gを加えて均一溶液としたのち、ここに合成例２で得
たトリフルオロプロピルメチルポリシロキサン58gを滴
下し室温で30分間反応させたのちメチルイソブチルケト
ン330gを加えて均一に溶解させた。
ついで、これに３％HCl水溶液200gを加え、30分間撹拌
したのち静置し、下層を分離して生成したトリエチルア
ミンHCl塩を除去し、中性になるまで水洗をくり返し
た。
したのち静置し、下層を分離して生成したトリエチルア
ミンHCl塩を除去し、中性になるまで水洗をくり返し
た。
つぎに脱水後、これにジブチルすずジオクテート1gを加
え、メチルイソブチルケトンの還流温度下（117℃）で
生成してくる水を除去しながら４時間反応させたとこ
ろ、25℃での粘度が6.5cSである均一透明なブロック共
重合体（II）の溶液が得られたが、このものは105℃、
３時間後の不揮発分が14.4％であった。
え、メチルイソブチルケトンの還流温度下（117℃）で
生成してくる水を除去しながら４時間反応させたとこ
ろ、25℃での粘度が6.5cSである均一透明なブロック共
重合体（II）の溶液が得られたが、このものは105℃、
３時間後の不揮発分が14.4％であった。
合成例７ オキシエチレン基含有メチルポリシロキサン
の合成 フラスコ内に式CH2=CH−CH（OC2H4）8OH で示される分子鎖片末端にアリル基をもち、他端がOH基
で封鎖されているポリオキシエチレン204g、イソプロピ
ルアルコール300g、塩化白金酸のイソプロピルアルコー
ルの２％溶液0.5gおよび酢酸カリウム1gを仕込んでこれ
らを均一溶液としたのち、イソプロピルアルコールの還
流温度（83℃）まで昇温させ、ここに式 で示されるメチルシロキサン111gを徐々に滴下して付加
反応させ、滴下終了後も４時間反応させてSiH基のなく
なったことを確認して反応を終了させた。
の合成 フラスコ内に式CH2=CH−CH（OC2H4）8OH で示される分子鎖片末端にアリル基をもち、他端がOH基
で封鎖されているポリオキシエチレン204g、イソプロピ
ルアルコール300g、塩化白金酸のイソプロピルアルコー
ルの２％溶液0.5gおよび酢酸カリウム1gを仕込んでこれ
らを均一溶液としたのち、イソプロピルアルコールの還
流温度（83℃）まで昇温させ、ここに式 で示されるメチルシロキサン111gを徐々に滴下して付加
反応させ、滴下終了後も４時間反応させてSiH基のなく
なったことを確認して反応を終了させた。
ついで、このものを110℃/10mmHgに２時間加熱してイソ
プロピルアルコールを除去したところ、式 で示される化合物310gが得られた。この化合物は25℃に
おいて粘度が55cS、比重が1.03、屈折率が1.4462gであ
った。
プロピルアルコールを除去したところ、式 で示される化合物310gが得られた。この化合物は25℃に
おいて粘度が55cS、比重が1.03、屈折率が1.4462gであ
った。
次に上記化合物310gに式 で示されるシラン151gを加え、室温で３時間反応させた
のち、130℃/10mmHgで生成したブタノオキシムを除去し
たところ、式 で示されるオキシエチレン基含有メチルポリシロキサン
が得られ、このものは25℃における粘度が73cS、比重1.
02、屈折率1.448の物性を示した。
のち、130℃/10mmHgで生成したブタノオキシムを除去し
たところ、式 で示されるオキシエチレン基含有メチルポリシロキサン
が得られ、このものは25℃における粘度が73cS、比重1.
02、屈折率1.448の物性を示した。
合成例８ の共加水分解物の合成 52.8gとC6H5SiCl3190.4gをメチルイソブチルケトン827.
5gに均一に溶解させ、これをフラスコ中に用意した水53
0gとイソプロピルアルコール53gの均一溶液の中に徐々
に滴下し、30℃以下の温度で加水分解させ、さらに１時
間室温で撹拌したのち、水層を分離し、中性になるまで
水洗したところ、始発材としての２つのシランの共加水
分解物の15％メチルイソブチルケトン溶液が得られた。
5gに均一に溶解させ、これをフラスコ中に用意した水53
0gとイソプロピルアルコール53gの均一溶液の中に徐々
に滴下し、30℃以下の温度で加水分解させ、さらに１時
間室温で撹拌したのち、水層を分離し、中性になるまで
水洗したところ、始発材としての２つのシランの共加水
分解物の15％メチルイソブチルケトン溶液が得られた。
合成例９ ブロック共重合体（III）の合成 上記の合成例８で得た とC6H5SiCl3との共加水分解物の15％メチルイソブチル
ケトン溶液320gにトリエチルアミン5gを加えて均一に溶
解させたのち、合成例１で得た の50％トルエン溶液104gを室温にて滴下して30分間反応
させ、その後メチルイソブチルケトン242gを加えて均一
に溶解させ、生成したトリメチルHCl塩を除去するため
に３％HCl水溶液500gを加え、30分間撹拌したのち静置
して下層を分離し、さらに中性になるまで水洗した。
ケトン溶液320gにトリエチルアミン5gを加えて均一に溶
解させたのち、合成例１で得た の50％トルエン溶液104gを室温にて滴下して30分間反応
させ、その後メチルイソブチルケトン242gを加えて均一
に溶解させ、生成したトリメチルHCl塩を除去するため
に３％HCl水溶液500gを加え、30分間撹拌したのち静置
して下層を分離し、さらに中性になるまで水洗した。
つぎにこれを脱水したのち、ジブチルすずジラウレート
を0.5g加え、メチルイソブチルケトンの還流温度で共沸
脱水しながら３時間反応させたところ、均一で透明なブ
ロック共重合体（III）の溶液が得られ、このものは25
℃における粘度が8.7cSで不揮発分（105℃、３時間後）
は14.8％であった。
を0.5g加え、メチルイソブチルケトンの還流温度で共沸
脱水しながら３時間反応させたところ、均一で透明なブ
ロック共重合体（III）の溶液が得られ、このものは25
℃における粘度が8.7cSで不揮発分（105℃、３時間後）
は14.8％であった。
実施例１〜４、比較例１〜２ 合成例5,6で得られたブロック共重合体（Ｉ）、（II）
の溶液［Ａ成分］100重量部に、メチルトリブタノオキ
シムシラン［Ｂ成分］と合成例７で得たオキシエチレン
基含有メチルポリシロキサン［Ｃ成分］と硬化触媒とし
てのジブチルすずジオクテート［Ｄ成分］とを第１表に
示した量（重量部）で添加して得た４種類の本発明の組
成物を、シリコーンゴムコーティング剤・Ｓ−コート57
［信越化学工業（株）製商品名］の硬化膜上に均一にコ
ーティングし室温硬化させて、Ｓ−コート57の硬化膜上
に厚さ200μｍのコーティング膜を形成させたのち、こ
れを屋外に曝露し、初期、３ケ月後、６ケ月後、１年
後、２年後、３年後における汚れ防止性能を観察したと
ころ、これらはいずれも３年後においてもすぐれた汚れ
防止性を示したが、比較のために上記においてオキシエ
チレン基含有メチルポリシロキサン（Ｃ成分）を添加し
なかったもの（比較例１）およびこれらの組成物による
コーティングを施さないもの（比較例）２についてその
汚れ防止性能を観察したところ、これらは初期において
はすぐれた汚れ防止性を示したものの比較例１のものは
１年〜２年後に多少汚れ、３年後には汚れがひどくな
り、比較例２のものは３ケ月後から汚れが激しいものと
なった。
の溶液［Ａ成分］100重量部に、メチルトリブタノオキ
シムシラン［Ｂ成分］と合成例７で得たオキシエチレン
基含有メチルポリシロキサン［Ｃ成分］と硬化触媒とし
てのジブチルすずジオクテート［Ｄ成分］とを第１表に
示した量（重量部）で添加して得た４種類の本発明の組
成物を、シリコーンゴムコーティング剤・Ｓ−コート57
［信越化学工業（株）製商品名］の硬化膜上に均一にコ
ーティングし室温硬化させて、Ｓ−コート57の硬化膜上
に厚さ200μｍのコーティング膜を形成させたのち、こ
れを屋外に曝露し、初期、３ケ月後、６ケ月後、１年
後、２年後、３年後における汚れ防止性能を観察したと
ころ、これらはいずれも３年後においてもすぐれた汚れ
防止性を示したが、比較のために上記においてオキシエ
チレン基含有メチルポリシロキサン（Ｃ成分）を添加し
なかったもの（比較例１）およびこれらの組成物による
コーティングを施さないもの（比較例）２についてその
汚れ防止性能を観察したところ、これらは初期において
はすぐれた汚れ防止性を示したものの比較例１のものは
１年〜２年後に多少汚れ、３年後には汚れがひどくな
り、比較例２のものは３ケ月後から汚れが激しいものと
なった。
実施例５ 合成例６で得られたブロック共重合体（II）の溶液100
重量部にビニルトリブタノオキシムシラン３重量部、合
成例７で得たオキシエチレン基含有メチルポリシロキサ
ン２部を添加して本発明の組成物を作ったが、これには
実施例１〜４で使用した硬化触媒としてのジブチルすず
ジオクテートを添加せず、これをシリコーンゴムコーテ
ィング剤・Ｓコート57（前出）の硬化膜上に均一にコー
ティングして室温硬化させ、その汚れ防止性をしらべた
ところ、このものは屋外曝露試験で３年ほとんど汚れの
つかないことが確認された。
重量部にビニルトリブタノオキシムシラン３重量部、合
成例７で得たオキシエチレン基含有メチルポリシロキサ
ン２部を添加して本発明の組成物を作ったが、これには
実施例１〜４で使用した硬化触媒としてのジブチルすず
ジオクテートを添加せず、これをシリコーンゴムコーテ
ィング剤・Ｓコート57（前出）の硬化膜上に均一にコー
ティングして室温硬化させ、その汚れ防止性をしらべた
ところ、このものは屋外曝露試験で３年ほとんど汚れの
つかないことが確認された。
実施例６ 合成例９で得られたブロック共重合体（III）の溶液100
重量部にビニルトリブタノオキシムシラン３重量部と合
成例７で得たオキシエチレン基含有メチルポリシロキサ
ン２重量部およびジブチルすずジオクラテート0.1重量
部を添加して本発明の組成物を作り、これをシリコーン
ゴムコーティング剤・Ｓコート57（前出）の硬化膜上に
均一にコーティングして室温硬化させ、その汚れ防止性
をしらべたところ、このものは屋外曝露試験で初期はす
ぐれた効果を示し、これは３年後もほとんど汚れがつか
ないことが確認された。
重量部にビニルトリブタノオキシムシラン３重量部と合
成例７で得たオキシエチレン基含有メチルポリシロキサ
ン２重量部およびジブチルすずジオクラテート0.1重量
部を添加して本発明の組成物を作り、これをシリコーン
ゴムコーティング剤・Ｓコート57（前出）の硬化膜上に
均一にコーティングして室温硬化させ、その汚れ防止性
をしらべたところ、このものは屋外曝露試験で初期はす
ぐれた効果を示し、これは３年後もほとんど汚れがつか
ないことが確認された。
（発明の効果） 本発明は室温硬化性コーティング組成物に関するもので
あり、これは前記したようにA1）ジオルガノシロキサン
単位50〜85モル％と２）フルオロアルキルシロキサン単
位、フルオロアルキルエーテルシロキサン単位およびフ
ェニルシロキサン単位から選択される少なくとも１種の
シロキサン単位15〜50モル％からなるオルガノシロキサ
ンブロック共重合体100重量部、Ｂ加水分解性基を含有
する有機けい素化合物１〜100重量部およびＣオキシア
ルキレン基含有メチルポリシロキサン0.5〜100重量部よ
りなることを特徴とするものであるが、このものは室温
硬化性で屋外に建設された各種構築物のシーラントまた
はコーティング材として使用したときにすぐれた汚れ防
止性を発揮するので、従来品で問題とされていた永年使
用による表面の汚れがなくなり、例えば３年使用しても
汚れが殆んど発生しないという有利性が与えられる。
あり、これは前記したようにA1）ジオルガノシロキサン
単位50〜85モル％と２）フルオロアルキルシロキサン単
位、フルオロアルキルエーテルシロキサン単位およびフ
ェニルシロキサン単位から選択される少なくとも１種の
シロキサン単位15〜50モル％からなるオルガノシロキサ
ンブロック共重合体100重量部、Ｂ加水分解性基を含有
する有機けい素化合物１〜100重量部およびＣオキシア
ルキレン基含有メチルポリシロキサン0.5〜100重量部よ
りなることを特徴とするものであるが、このものは室温
硬化性で屋外に建設された各種構築物のシーラントまた
はコーティング材として使用したときにすぐれた汚れ防
止性を発揮するので、従来品で問題とされていた永年使
用による表面の汚れがなくなり、例えば３年使用しても
汚れが殆んど発生しないという有利性が与えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/08 83/12
Claims (1)
- 【請求項１】A.1）一般式R1R2SiOで示されるジオルガノ
シロキサン単位（ここにR1、R2は炭素数１〜６の非置換
または置換の１価炭化水素基）50〜85モル％と、２）一
般式CnF2n+1C2H4SiO3/2で示されるフルオロアルキルシ
ロキサン単位、一般式 で示されるフルオロアルキルエーテルシロキサン単位
（ここにｎは１〜８の整数、ｍは１〜８の整数、ｌは１
〜３の整数）および一般式C6H5SiO3/2で示されるフェニ
ルシロキサン単位から選択される少なくとも１種のシロ
キサン単位 15〜50モル％ とからなるオルガノシロキサンブロック共重合体 100重量部、 Ｂ一般式R3aSiX4-a（ここでR3は炭素数１〜６の非置換
または置換の１価炭化水素基、Ｘは加水分解可能な基、
ａは０または１）で示される有機けい素化合物 １〜100
重量部、 Ｃ一般式 （ここにR4はメチル基またはトリメチルシロキシ基、R5
はエチレン基またはプロピレン基、R6は１価炭化水素
基、Ｘは加水分解可能な基、ａは０または１、ｂは１〜
50の整数）で示されるオキシアルキレン基含有メチルポ
リシロキサン 0.5〜100重量部、 とからなることを特徴とする室温硬化性コーティング組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28057189A JPH06102775B2 (ja) | 1988-10-28 | 1989-10-27 | 室温硬化性コーティング組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-272644 | 1988-10-28 | ||
| JP27264488 | 1988-10-28 | ||
| JP28057189A JPH06102775B2 (ja) | 1988-10-28 | 1989-10-27 | 室温硬化性コーティング組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02283776A JPH02283776A (ja) | 1990-11-21 |
| JPH06102775B2 true JPH06102775B2 (ja) | 1994-12-14 |
Family
ID=26550303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28057189A Expired - Fee Related JPH06102775B2 (ja) | 1988-10-28 | 1989-10-27 | 室温硬化性コーティング組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06102775B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138251A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料用組成物 |
| KR100893985B1 (ko) * | 2004-12-28 | 2009-04-20 | 캐논 가부시끼가이샤 | 대전 부재, 공정 카트리지 및 전자 사진 장치 |
| JP2017088653A (ja) * | 2015-11-04 | 2017-05-25 | 中国塗料株式会社 | 塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材および防汚基材の製造方法 |
-
1989
- 1989-10-27 JP JP28057189A patent/JPH06102775B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02283776A (ja) | 1990-11-21 |
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