JPH0610271A - 織物の仕上げ用の組成物および方法 - Google Patents

織物の仕上げ用の組成物および方法

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 パーフルオロアルキル基を有する反応性の共
重合体および／または共縮合体とＮＣＯ基が遮蔽されて
いない水分散性のポリイソシアネート混合物とを含有す
る水性分散液が提供される。 【結果】 この水性分散液を含浸させることにより、織
物を洗濯抵抗性およびクリーニング抵抗性に仕上げるこ
とができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、パーフルオロアルキル基を含有
する慣用の反応性の共重合体または共縮合体の水性分散
液を、その ＮＣＯ 基が遮蔽されていない水分散性のポ
リイソシアネート混合物をも同時に用いて含浸させるこ
とによる、改良された洗濯抵抗性の、かつクリーニング
抵抗性の織物仕上げを得るための組成物および方法に関
するものである。
【０００２】パーフルオロアルキル基を含有する、反応
性が大きく異なる重合体または縮合体を有する撥油性お
よび撥水性の仕上げ剤は既に開示されている（ヨーロッ
パ公開明細書 073,364；米国特許明細書 3,356,628）。
これらの仕上げ剤は公知の仕上げ用組成物と組み合わせ
ることができ、特にメチロール化化合物を挙げることが
可能であるが、ジイソシアネートも挙げることができ
る。ここでは、ジイソシアネートを用いる仕上げを溶媒
中で実施しなければならない（水性乳濁液は不適当であ
る）ことが欠点であり、クリーニング抵抗性における改
良は不十分なものに留まっている。
【０００３】その後の発展として、ＥＰ 0,196,309 は
さらに、パーフルオロアルキル基を含有する反応性の重
合体または縮合体を有する撥油性の仕上げ剤および撥水
性の仕上げ剤がイソシアネート基を含有する化合物を有
する水性分散液中で得られるが、このイソシアネート基
を含有する化合物は完全に遮蔽された形状で存在しなけ
ればならないことを開示している。
【０００４】この場合には、水性分散液中に含まれるイ
ソシアネート基を含有する化合物が遮蔽された形状で存
在するために、150℃ の温度におけるイソシアネート処
理の開始にも 2.5 ないし 5 分の時間が必要であること
が不利である。排気中に流入し得る遮蔽剤または掩蔽剤
の放出も、毒物学的な、また職業衛生上の理由から不利
である。
【０００５】したがって、水性分散液から適用し得る、
低温で架橋し得る、かつ、より良好な環境適合性を有す
る、パーフルオロアルキル基を含有する反応性の共重合
体または共縮合体を有する洗濯抵抗性の、かつクリーニ
ング抵抗性の織物仕上げ剤を提供することが望ましい。
【０００６】本発明に従って、遮蔽された形状のイソシ
アネート基を含有する化合物とは対照的に、温和な反応
条件下で、有害な掩蔽剤の放出なしに使用し得る水分散
性の非遮蔽ポリイソシアネート混合物を架橋剤として使
用した場合に、パーフルオロアルキル基を含有する反応
性の共重合体または共縮合体を有する洗濯抵抗性の、か
つクリーニング抵抗性の織物仕上げ剤が水性分散液から
得られることが、ここに見いだされた。
【０００７】パーフルオロアルキル基を含有する、反応
性の基として ＯＨ 基またはそのＲ が１ないし 3 個の
Ｃ 原子を有するアルキル基を表す ＯＲ 基を含有する
反応性の共重合体および共縮合体は、当業者には周知さ
れている（たとえばドイツ公告明細書 1,419,505 を参
照）。
【０００８】これらは一般にはビニルエステルを、好ま
しくは酢酸ビニルおよびアクリル酸エステルを、特にア
クリル酸ブチルを基剤とする共重合体である。この場合
に適当な共重合単量体は極めて明確な化合物、たとえば
少量のカルボキシル基を含有する単量体、たとえばイタ
コン酸および（メタ）アクリル酸、または数個の二重結
合を有する単量体、たとえば二アクリル酸ブタンジオー
ルを共重合した形状で含有していてもよい他のアクリル
酸エステル、たとえばアクリル酸エチル、アクリル酸メ
チルまたはアクリル酸 2-エチルヘキシル、エチレン、
スチレン、アクリルアミドおよびアクリロニトリルであ
る。これらの共重合体は、パーフルオロアルキル基を有
する慣用の単量体を共重合した形状で含有し、これらの
単量体が主成分であることも完全に可能である。使用す
るパーフルオロアルキル基を含有する共重合体は、反応
性の基として、メチロール化、および任意にエーテル化
された（メタ）アクリルアミドまたはカルバミン酸アリ
ルの使用により共重合体に組み入れられた Ｎ-メチロー
ルまたは Ｎ-メチロール-(Ｃ1- ないし Ｃ3-アルキル）
エーテル基を含有するが、これに加えて、ＯＨ を含有
する共重合単量体、たとえばアクリル酸 2-ヒドロキシ
エチルまたはアクリル酸 2-ヒドロキシプロピルのよう
な（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルも高度に適し
ている。これらの反応性基を有する単量体は一般に、全
重合体に対して 2 ないし 20 重量％の、特に 3 ないし
15 重量％の量で共重合させる。これらの共重合体は公
知の手法で、好ましくは水性媒体中での乳化重合により
製造する。
【０００９】反応性の化合物としては、パーフルオロア
ルキル基を含有する反応性の縮合体を上記の共重合体に
替えて、または上記の共重合体とともに使用する。この
場合には、反応性の化合物は特に、適宜に Ｃ1- ないし
Ｃ3- のアルコールでエーテル化した、パーフルオロア
ルキル基改質形状で存在する慣用のメチロールメラミン
またはメチロール尿素である。このグループの化合物の
典型的な代表例は、ヨーロッパ公開明細書 073,364 に
記載されている。
【００１０】本発明記載の組成物に同様に好適な他の反
応性の化合物も、当業者には同様に公知である。挙げ得
る例は、遊離の ＯＨ 基とパーフルオロアルキル基とを
含有するポリウレタンである。したがって、パーフルオ
ロアルキル基と含有する反応性共重合体の語は広い分野
を包括するものである。
【００１１】本発明記載の組成物に架橋剤成分として使
用する水分散性のポリイソシアネートは、 ａ） 1.8 ないし 4.2 の平均 ＮＣＯ 官能性、 ｂ） 12.0 ないし 21.5 重量％の、（環状）脂肪族的
に結合したイソシアネート基の含有量（ＮＣＯ、分子量
＝ 42 として計算した値）、および ｃ） 2 ないし 22 重量％の、ポリエーテル鎖中に位置
する酸化エチレン単位の含有量（Ｃ2Ｈ4Ｏ、分子量 ＝
44 として計算した値） を有し、このポリエーテル鎖が統計的な平均値として 5
ないし 70 個の酸化エチレン単位を有するポリイソシ
アネート混合物である。
【００１２】これらのポリイソシアネート混合物は、2.
1 ないし 4.4 の、好ましくは 2.3ないし 4.3 の（平
均）ＮＣＯ 官能性を有する、少なくとも１種の排他的
に（環状）脂肪族的に結合したイソシアネート基を有す
るポリイソシアネートよりなるポリイソシアネート成分
Ａ）と、少なくとも 2：1 の、一般的には 4：1 ない
し約 1000：1 の ＮＣＯ/ＯＨ 当量比を維持しながら、
統計的な平均値で 5 ないし 70 個の酸化エチレン単位
を含有する、一価または多価のポリ酸化アルキレンポリ
エーテルアルコール Ｂ）との反応により、それ自体は
公知の手法で製造する。この場合には、上記の出発化合
物の型および量比は当業者には公知の手法で、得られる
反応生成物が上記の ａ）ないし ｃ）の条件に合致する
ように選択する。
【００１３】本件水分散性のポリイソシアネートまたは
ポリイソシアネート混合物の製造用のポリイソシアネー
ト成分 Ａ）は、単純な（環状）脂肪族ジイソシアネー
トの改質により製造した、例としては、たとえばドイツ
公開明細書 1,670,666、3,700,209 および3,900,053、
または ＥＰ 出願 336,205 および 339,396 に記載され
ているようなウレットジオンおよび／またはイソシアヌ
ル酸エステルの、ウレタンおよび／またはアロファン酸
エステルの、ビウレットまたはオキサジアジンの構造を
有する所望のポリイソシアネートのいかなるものであっ
てもよい。この種のポリイソシアネートの製造に適した
ジイソシアネートは、基本的には140 ないし 400 の分
子量範囲の、（環状）脂肪族的に結合しているイソシア
ネート基を有するもの、たとえば 1,4-ジイソシアナト
ブタン、1,6-ジイソシアナトヘキサン、1,5-ジイソシア
ナト-2,2-ジメチルペンタン、2,2,4- または 2,4,4-ト
リメチル-1,6-ジイソシアナトヘキサン、1,10-ジイソシ
アナトデカン、1,3-および 1,4-ジイソシアナトシクロ
ヘキサン、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシ
アナトメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネ
ート）および4,4'-ジイソシアナトシクロヘキシルメタ
ン、またはこの種のジイソシアネートの全ての所望の混
合物である。
【００１４】本件水乳化性ポリイソシアネートの製造に
使用する出発成分 Ａ）は、好ましくは基本的に 1,6-ジ
イソシアナトヘキサン三量体および適宜に 1,6-ジイソ
シアナトヘキサン二量体、ならびに任意にウレットジオ
ン基を含有し、19 ないし 24重量％の ＮＣＯ 含有量を
有するポリイソシアネート混合物よりなるイソシアヌル
酸エステルのグループである。成分 Ａ）としては、そ
れ自体は公知の手法で1,6-ジイソシアナトヘキサンか
ら、イソシアヌル酸エステルの生成を伴って接触三量化
により得られる、好ましくは 3.2 ないし 4.2 の（平
均）ＮＣＯ を有する、イソシアヌル酸エステル基を含
有し、ウレットジオン基をほとんど含有しない、上記の
ＮＣＯ 含有量を有する対応するポリイソシアネートが
特に好適に使用される。
【００１５】ポリエーテルアルコール Ｂ）は適当な出
発分子のアルコキシル化により、それ自体は公知の手法
で入手し得る、統計的な平均値で１分子あたりに 5 な
いし70 個の、好ましくは 6 ないし 60 個の酸化エチレ
ン単位を含有する一価または多価のポリ酸化アルキレン
ポリエーテルアルコールである。
【００１６】ポリエーテルアルコール Ｂ）を製造する
には、たとえば ＥＰ-Ａ 206,059 によっても使用され
ているような、32 ないし 150 の分子量範囲の所望の一
価または多価のアルコールのいかなるものも出発分子と
して使用することができる。好ましくは、１ないし 4
個の炭素原子を有する一価の脂肪族アルコールを出発分
子として使用する。メタノールの使用が特に好ましい。
【００１７】アルコキシル化反応に適した酸化アルキレ
ンは、特に酸化エチレンおよび酸化プロピレンであり、
これらはいかなる所望の順序でも、さらには混合物とし
てもアルコキシル化反応に使用することができる。
【００１８】ポリ酸化アルキレンポリエーテルアルコー
ル Ｂ）は、純粋なポリ酸化エチレンポリエーテルまた
は、ポリエーテル鎖中に少なくとも 5 個の、一般には
5 ないし 70 個の、好ましくは 6 ないし 60 個の、特
に好ましくは 7 ないし 20 個の酸化エチレン単位を有
する少なくとも１個のポリエーテル鎖を含有し、その酸
化アルキレン単位の少なくとも 60 モル％が、好ましく
は少なくとも 70 モル％が酸化エチレン単位よりなるも
のである混合ポリ酸化アルキレンポリエーテルである。
【００１９】適当な水分散性のポリイソシアネートは、
たとえば ＥＰ-Ａ 206,059 またはドイツ公開明細書 4,
136,618 に記載されているようなものである。
【００２０】さらに、芳香族的に結合しているイソシア
ネート基を有するポリイソシアネート混合物も本発明記
載の組成物に使用することができる（ＥＰ 61,628、Ｇ
Ｂ 1,444,933 を参照）が、これは好ましいものではな
い。
【００２１】本件水分散性ポリイソシアネート混合物
は、洗濯抵抗性の、かつクリーニング抵抗性の織物仕上
げを得るための架橋剤として使用される。いわゆる延展
剤としては、このポリイソシアネート混合物はさらに撥
油性および撥水性を改良し、この様式で、パーフルオロ
アルキル基を含有する化合物の量を減少させることを可
能にする。この目的には、パーフルオロアルキル基を含
有する反応性の共重合体または縮合体の 100 ％強度に
対して 3 ないし 500 重量％の量が必要である。
【００２２】本発明記載の織物の処理方法において、上
記の水分散性のポリイソシアネート混合物はパーフルオ
ロアルキル基を含有する化合物の水性分散液に、希釈す
ることなく添加する。もちろん、粘性を低下させるため
に、その添加の前に有機溶媒をこのポリイソシアネート
混合物に添加混合することもできる。この種の溶媒に
は、たとえば酢酸エチル、アセトンまたはメチルエチル
ケトンが可能であるが；好ましくは、安全の理由から高
沸点の溶媒、たとえば二酢酸プロピレングリコール、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチルジグ
リコールまたは酢酸メトキシプロピルを使用する。可能
ならばいつでも、有機溶媒を添加することなく実施する
ことが好ましい。
【００２３】本件ポリイソシアネート混合物を約 10 な
いし 65 重量％の固体含有量を有する水性分散液の形状
で製造することも可能である。これらの分散液または乳
濁液は、水分散性のポリイソシアネート混合物と水とを
単に自発的に混合することにより、本発明に従う使用の
直前に製造する。
【００２４】本件水分散性ポリイソシアネート混合物
は、その中ではイソシアネート基と水との反応が徐々に
のみ進行する安定な水性乳濁液の製造を可能にする。乳
化が起きた後の最初の 5 時間には、ＮＣＯ 含有量が 1
0 相対％以下減少するのみであることが示されている
（実施例Ｉ）。この乳濁液は、24 時間以上の時間が経
過したのちにも沈澱または沈降物を全く含有していな
い。
【００２５】本発明記載の組成物（仕上げ剤液）の製造
中には、所望のいかなる添加順序をも使用することがで
きる。この場合には、パーフルロロアルキル基を含有す
る化合物の水性分散液を導入し、水分散性のポリイソシ
アネート混合物を − そのままで、または溶媒もしくは
水で希釈して − 添加することも、逆の順序で進行させ
ることも、双方とも可能である。使用する双方の物質を
同時に添加することも可能である。
【００２６】上記の製造は、いずれの場合にも、安定
な、沈澱または沈降物を全く示さない仕上げ剤液を単に
混合することにより実施する。
【００２７】パーフルオロアルキル基を含有する種々の
反応性の共重合体または縮合体に加えて、仕上げ液の製
造中にもその添加を行い得るが、もちろん、これに替え
て後に添加してもよい他の慣用の織物用の助剤も、本発
明記載の方法の関連で同時使用することができる。
【００２８】挙げ得るこれらの添加剤は、慣用の皺防止
剤、ソフトハンドル剤、耐炎剤、疎油化剤、疎水化剤、
仕上げ剤等である。もちろん、必要ならばこれに加えて
適宜に公知の硬化剤を使用することも妥当である。
【００２９】本発明記載の方法は、いかなる型の織物へ
の水性媒体からの含浸にも使用される。ここではもちろ
ん、含浸、すなわち物質の飽和を行う、パッディング、
スプレー、スロップパッディング等の方法に応じて異な
る量の水を使用する。この含浸は、当業者には慣習的
な、全く一般的な仕上げ法よりなるものである。したが
って、これらの方法は特殊な説明も公知の文献に向けて
なされる参照も必要としない。
【００３０】本発明記載の方法により洗濯抵抗性の、か
つクリーニング抵抗性の織物仕上げを得るには、架橋用
に温和な反応条件を選択することができる。水性媒体か
ら含浸させた織物の乾燥および架橋は 20℃、またはそ
れ以上の温度で実施することができるが、もちろん、乾
燥および架橋中に 150℃ またはそれ以上の、たとえば
200℃ までの温度を維持することも可能である。
【００３１】本発明記載の組成物は、織布織物の形状で
あれ、ニット織物であれ、不織物布であれ、いかなる型
の織物への含浸にも適している。これらの織物には、天
然繊維たとえばセルローズ繊維またはケラチン繊維から
製造したものも、合成繊維たとえばポリアクリロニトリ
ル、ポリアミド、ポリビニルアルコールまたはポリエス
テルから製造したものも可能である。もちろん、天然繊
維と合成繊維との混合物よりなる織物材料も好適であ
る。本発明記載の方法により、簡単に仕上げ加工した織
布織物、たとえばタフタ材料または簡単に仕上げ加工し
たポプリン材料も仕上げ加工し得ることは強調されるべ
きである。このことは、たとえばアノラック等の雨着に
重要である。雨着、テーブルリネン、保護用の作業用布
および工業用の織物が好ましい。
【００３２】織物を撥水性の、かつ撥油性の様式で、こ
れらの仕上げが洗濯および／または（化学的）クリーニ
ングに対して、上記の欠点を示すことなく、極めて高度
に抵抗性の様式で仕上げ加工することは、本発明記載の
組成物を用いてはじめて可能になったのでる。
【００３３】
【実施例】
実施例Ｉ 21.5 ％の ＮＣＯ 含有量、約 3.8 の平均 ＮＣＯ 官能
性および 3000 mＰas（23℃）の粘性を有する 1,6-ジイ
ソシアナトヘキサン（ＨＤＩ）を基準にして1.0 当量の
イソシアヌル酸エステル含有ポリイソシアネートを、室
温で撹拌しながら、メタノール中で反応開始した 350
の平均分子量を有する単官能性ポリ酸化エチレンポリエ
ーテル 0.08 の当量で処理し、ついで 100℃ に 3 時間
加熱した。室温に冷却したのちに、本発明に従って使用
し得る実質的に無色の透明なポリイソシアネート混合物
が存在した。ＮＣＯ 含有量を 17.3 ％、酸化エチレン
単位含有量は 11.3 ％、粘性は 3050 mＰas（23℃）で
あった。
【００３４】このポリイソシアネート混合物 75 g を、
エルレンマイヤーフラスコ中で 175g の脱イオン水で処
理し、穏やかに撹拌して微細に分割された青みがかった
乳濁液に転化させた。
【００３５】以下の表に示すように、乳濁液中の ＮＣ
Ｏ 含有量の減少は、23℃ における最初の 5 時間中に
10 相対％以下であった。
【００３６】 23℃ における乳濁液の放置時間（分） ＮＣＯ 含有量（％） 5 5.2 60 5.0 120 4.9 180 4.9 240 4.7 300 4.7 24 時間（23℃）の放置時間ののちにも、この乳濁液は
なお安定であった。この乳濁液は沈澱も沈降物も全く示
さなかった。
【００３７】実施例 II 実施例Ｉで使用したイソシアヌル酸エステル基を含有す
るポリイソシアネートの 1.0 当量を室温で、ｎ-ブタノ
ール中で反応開始した、80 ％の酸化エチレン単位含有
量と 2150 の平均分子量とを有する単官能性のポリ酸化
エチレンポリ酸化プロピレンポリエーテルの 0.015 当
量で処理し、ついで、この混合物を 100℃ で１時間加
熱した。室温に冷却したのちに、18.2 ％の ＮＣＯ 含
有量、11.3％の酸化エチレン単位含有量および 3360 m
Ｐas（23℃）の粘性を有する、かすかに黄色の透明なポ
リイソシアネート混合物が得られた。
【００３８】実施例 III 3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン中で反応開始
した分子量 1210 の単官能性ポリ酸化エチレンの 40 g
を撹拌しながら、イソシアヌル酸エステル基を含有す
る、1,6-ジイソシアナトヘキサンのイソシアネート基の
一部を三量化して製造した、基本的にイソシアヌル酸ト
リス-(6-イソシアナトヘキシル）とそのより高次の同族
体とよりなる、21.6 ％の ＮＣＯ 含有量、0.3 ％の単
量体ジイソシアネート含有量、23℃ において 1700 mＰ
as の粘性、および約 3.3 の平均ＮＣＯ 官能性を有す
るポリイソシアネートの 500 g に添加し、この混合物
を100℃ で 2 時間撹拌した。19.0 ％の ＮＣＯ 含有量
と 2600 mＰas（23℃）の粘性とを有する、透明な黄色
の水分散性のポリイソシアヌル酸エステル組成物が得ら
れた。
【００３９】本発明記載の組成物の製造 実施例１ 以下の各物質を水中で単に撹拌して、本発明記載の組成
物（液体または仕上げ液）を製造する：1 g/l の 60 ％
強度酢酸、40 g/l の、ジメチロール-4,5-ジヒドロキシ
エチレン尿素の 45 ％強度の溶液、3 g/l の硝酸亜鉛、3
0 g/l の、パーフルオロアルキル基を含有し、固体中に
40 重量％のフッ素を有する共重合体（バイエル社（Ba
yer AG）製のバイガルト（Baygard）ＣＡ 40 135）の 1
6 ％強度の水性分散液、および4 g/l の、実施例１に従
って製造したポリイソシアネート混合物。
【００４０】酢酸、ジメチロール-4,5-ジヒドロキシエ
チレン尿素および硝酸亜鉛は、当業者には周知のこの種
の仕上げ液の構成成分である。
【００４１】この仕上げ液は織物仕上げの期間中安定で
ある。24 時間後にも、沈降物も仕上げ液の変化さえも
観察されない。24 時間後の活性は製造直後の仕上げ液
のものと同等である。
【００４２】本発明記載の他の組成物は使用実施例 2
ないし 5 に示され、液と呼ばれる。 使用実施例 以下の実施例においては、疎油性の試験は ＡＡＴＣＣ
試験法 118-1978 に特定されている撥油性試験により行
い、撥油性評価値で与えた。撥水性の試験はＤＩＮ 53
888（ブンデスマン（Bundesmann）によるスプレー試験
中の織物布の撥水性の試験）に特定されている方法と同
様にして行い、滴下脱離時間は分で与え、撥水効果は評
点（5 − 1）で、吸水率は重量％で与えた。
【００４３】実施例２ 綿織物（130 g/m2）を以下の液でパッド処理した：1 g/
l の 60 ％強度酢酸、40 g/l の、ジメチロール-4,5-ジ
ヒドロキシエチレン尿素の 45 ％強度水溶液、3 g/l の
硝酸亜鉛、30 g/l の、パーフルオロアルキル基を含有
し、固体中に 40 重量％のフッ素を有する共重合体（バ
イエル社製のバイガルト ＣＡ 40 135）の 16 ％強度の
水性分散液、および8 g/l の、実施例Ｉに従って製造し
たポリイソシアネート混合物。
【００４４】液の吸収率は 70 ％である。ついで、この
方法で処理した織物を 100℃ で 10分間乾燥し、同時に
架橋させる。比較のために（比較例 Ａ）、実施例Ｉに
従って製造したポリイソシアネート混合物を使用するこ
となく、同様の手法で仕上げを行い、縮合は乾燥後に 1
50℃ で 5 分間行った。
【００４５】結果は表から把握し得る。
【００４６】実施例３ ポリエステル／綿織物（67：33；157 g/m2）を以下の液
でパッド処理した：1 g/l の 60 ％強度酢酸、40 g/l
の、ジメチロール-4,5-ジヒドロキシエチレン尿素の 45
％強度水溶液、3 g/l の硝酸亜鉛、30 g/l の、パーフ
ルオロアルキル基を含有し、固体中に 40 重量％のフッ
素を有する共重合体（バイエル社製のバイガルト ＣＡ
40 135）の 16 ％強度の水性分散液、および2 g/l の、
実施例Ｉに従って製造したポリイソシアネート混合物。
【００４７】液の吸収率は 56 ％である。ついで、この
方法で処理した織物を 100℃ で 10分間乾燥し、同時に
架橋させる。比較のために、同様の手法でさらに 150℃
で5 分かけて縮合させて仕上げ（比較例 Ｂ）を行っ
た。その他の比較例（比較例Ｃ）として、実施例 3 と
同様にして、ただ実施例１に従って製造したポリイソシ
アネート混合物を使用することなく仕上げを行った。
【００４８】結果は表から把握することができる。
【００４９】実施例４ ポリエステル織物（85 g/m2）を以下の液でパッド処理
した：1 g/l の 60 ％強度酢酸、25 g/l の、パーフル
オロアルキル基を含有し、固体中に 40 重量％のフッ素
を有する共重合体（バイエル社製のバイガルト ＣＡ 40
135）の 16 ％強度の水性分散液、および3 g/l の、実
施例Ｉに従って製造した、二酢酸プロピレングリコール
中の 80％強度希釈のポリイソシアネート混合物。
【００５０】液の吸収率は 55 ％である。ついで、この
方法で処理した織物を 100℃ で 10分間乾燥し、同時に
架橋させる。
【００５１】実施例５ ポリアミド織物（57 g/m2）を以下の液でパッド処理し
た：1 g/l の 60 ％強度酢酸、25 g/l の、パーフルオ
ロアルキル基を含有し、固体中に 40 重量％のフッ素を
有する共重合体（バイエル社製のバイガルト ＣＡ 40 1
35）の 10 ％強度の水性分散液、および1 g/l の、実施
例Ｉ記載のポリイソシアネート混合物。
【００５２】液の吸収率は 45 ％である。ついで、この
方法で得られた織物を 100℃ で 10分間乾燥し、同時に
架橋させる。実施例 4 および 5 の結果は以下の表に示
されている。
【００５３】
【表１】表： 織物仕上げの結果 初期値 3 × 40℃ の機械洗濯後 撥水性 撥油性 撥水性 撥油性仕上げ剤 滴下時間 評点 水分吸収 滴下時間 評点 水分吸収 実施例 2 10 5 7.8 5 10 5 6.4 5 比較例 Ａ 10 5 7.8 4 0 1 33.2 3 実施例 3 10 5 1.2 5 10 5 1.6 5 比較例 Ｂ 10 5 0.8 6 10 5 1.6 5 比較例 Ｃ 10 5 3.3 4 0 1 22.9 3 実施例 4 10 5 1.5 6 10 5 1.4 6 実施例 5 10 5 5.7 4 10 5 6.7 4 実施例６ 約 240 g/m2 の重量を有する、漂白して色の残った白色
になった 60：40 のＰＥ/ＣＯ 物品に以下の含浸液を含
浸させ、パッダーに絞り出して液による重量増加を 60
％にし、続いて 110℃ で乾燥し、ついで 150℃ で 5
分間縮合させる。
【００５４】この、より容易な汚れ放出に適した仕上げ
剤を以下のようにして試験する：20 × 20 cm の試験物
品に、5 ml のラノリン／カーボンブラック黒色混合物
のしみを付け、ガラスシート下で 2.5 kg の負荷を１分
間与える。１時間後、吸収されない部分を紙タオルで除
去する。24 時間の作用時間ののちに、この試験物品を
60℃ で、過ホウ酸塩を含有する家庭用の洗剤を用いて
洗濯する。残留するしみの流出量を、ＤＩＮ 54 002 の
灰色尺度を用いる評価法に従って目視的に評価する（評
点 1 − 5、1 ＝ 最大、5 ＝ 最小）。この試験は最初
の、および5 分の洗濯サイクルののちのものに行う。
【００５５】上記のラノリン／カーボンブラック黒色混
合物は、 50 g のラノリン ＧＰ 6、10 g のカーボンブ
ラック ＦＷ１（デグッサ（Degussa））、0.2 g のセリ
ーズ（Cerise）4 Ｂ、500 ml のエタノールおよび 500
ml のパークロロエチレンよりなるものである。
【００５６】汚れの再沈積は以下のようにして試験す
る：0.5 g のカーボンブラック ＣＫ 3（デグッサ）を
2.0 g のディクサン（Dixan）洗剤（ヘンケル（Henke
l））に混入し、熱水を用いて懸濁させる。この混合物
を 4 − 5 時間放置する。ついで、これに水を加えて１
l にし、高速撹拌機で5 分間撹拌し、60℃ に加熱す
る。試験物体を汚れ浴に入れ、この中で、恒温で15 分
間擾乱する（液比 1：50）。ついで、これを冷流水中で
5 分間洗浄し、ついで乾燥する。
【００５７】汚れの再沈積は、ベルガーに従って検討さ
れる白度測定法により評価する（ガンツ（E. Ganz），
白度式（Whiteness Formulas）：選択（A Selectio
n），応用光学（Applied Optics）18（1979），1073 −
1078 を参照）。
【００５８】以下の液を適用した：60 g/l の、パーフ
ルオロアルキル鎖を含有し、固体中に約 40 重量％のフ
ッ素含有量を有し、全分散液に対して約 30 重量％の固
体を有するアクリル酸エステル共重合体の分散液；上記
の共重合体は、ＥＰ 312,964 に記載されているよう
に、反応性の ＯＨ 基を有するメタクリル酸ポリ酸化エ
チレンを含有する、5 g/l の、実施例Ｉに従って製造し
たポリイソシアネート混合物。
【００５９】以下の含浸液を比較例（比較例 Ｄ）とし
て適用した：60 g/l の、ジメチロールエチレン尿素の
45 ％強度水溶液、60 g/l の、パーフルオロアルキル鎖
を含有し、固体中に約 40 重量％のフッ素含有量を有
し、全分散液に対して約 30 重量％の固体を有するアク
リル酸エステル共重合体の分散液；上記の共重合体は、
ＥＰ 312,964 に記載されているように、反応性の ＯＨ
基を有するメタクリル酸ポリ酸化エチレンを含有す
る、6 g/l の、ジメチロールエチレン尿素用の触媒とし
ての硝酸亜鉛。
【００６０】 評価 実施例 6 比較例 Ｄ 撥油性 初期値 6 6 1 回の洗濯後 6 4 5 回の洗濯後 6 2 汚れ流出量（評点） 初期値 3 3 5 回の洗濯後 4 5 汚れの再沈積 1 回の洗濯後 58.7 31.6 5 回の洗濯後 40.1 30.8 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【００６１】1． 組成物がパーフルオロアルキル基を
有する反応性の共重合体および／または共縮合体と架橋
剤としての水分散性の非遮蔽ポリイソシアネート混合物
とよりなるものであることを特徴とする洗濯抵抗性の、
かつクリーニング抵抗性の織物仕上げ剤およびその水性
分散液を得るための組成物およびその水性分散液。
【００６２】2． 上記の共重合体および／または共縮
合体が反応性の基として ＯＨ 基または Ｏ-Ｃ1-Ｃ3-ア
ルキル基を含有することを特徴とする 1 記載の組成
物。
【００６３】3． 上記のポリイソシアネート混合物が ａ） 1.8 ないし 4.2 の平均 ＮＣＯ 官能性、 ｂ） 12.0 ないし 21.5 重量％の、（環状）脂肪族的
に結合したイソシアネート基の含有量（ＮＣＯ、分子量
＝ 42 として計算した値）、および ｃ） 2 ないし 22 重量％の、ポリエーテル鎖中に配列
した酸化エチレン単位の含有量（Ｃ2Ｈ4Ｏ、分子量 ＝
44 として計算した値） を有し、このポリエーテル鎖が統計的な平均値で 5 な
いし 70 個の酸化エチレン単位を含有することを特徴と
する 1 記載の組成物。
【００６４】4． 上記のポリイソシアネート混合物
を、100 ％強度のパーフルオロアルキル基を含有する共
重合体および／または共縮合体に対して 3 ないし 500
重量％の量で使用することを特徴とする 1 記載の組成
物。
【００６５】5． パーフルオロアルキル基を有する反
応性の共重合体および／または共縮合体と水分散性の非
遮蔽ポリイソシアネート混合物とよりなる反応剤の水性
分散液を織物に含浸させ、ついで、20 ないし 200℃ で
上記の反応剤を織物に架橋させることを特徴とする洗濯
抵抗性の、かつクリーニング抵抗性の織物仕上げを得る
方法。
【００６６】6． 請求項１記載の反応剤の織物、好ま
しくは雨着、テーブルリネン、保護用の作業用布および
工業用織物の仕上げ用の使用。
フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨゼフ・ラース ドイツ連邦共和国デー5000ケルン60・メル ハイマーシユトラーセ249 (72)発明者 ヨアヒム・プロプスト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・フンパーデインクシユトラーセ42 (72)発明者 ヘルムート・ライフ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・パウル−クレー−シユトラーセ68ア イ (72)発明者 ロルフ−フオルカー・マイヤー ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエルト １・ブフハイマーシユトラーセ23

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 組成物がパーフルオロアルキル基を有す
    る反応性の共重合体および／または共縮合体と架橋剤と
    しての水分散性の非遮蔽ポリイソシアネート混合物とよ
    りなるものであることを特徴とする洗濯抵抗性の、かつ
    クリーニング抵抗性の織物仕上げ剤およびその水性分散
    液を得るための組成物およびその水性分散液。
  2. 【請求項２】 パーフルオロアルキル基を有する反応性
    の共重合体および／または共縮合体と水分散性の非遮蔽
    ポリイソシアネート混合物とよりなる反応剤の水性分散
    液を織物に含浸させ、ついで、20 ないし 200℃ で上記
    の反応剤を織物に架橋させることを特徴とする洗濯抵抗
    性の、かつクリーニング抵抗性の織物仕上げを得る方
    法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の反応剤の織物、好ましく
    は雨着、テーブルリネン、保護用の作業用布および工業
    用織物の仕上げ用の使用。
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