JPH0598070A - 合成樹脂用防曇剤 - Google Patents

合成樹脂用防曇剤

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JPH0598070A
JPH0598070A JP8714291A JP8714291A JPH0598070A JP H0598070 A JPH0598070 A JP H0598070A JP 8714291 A JP8714291 A JP 8714291A JP 8714291 A JP8714291 A JP 8714291A JP H0598070 A JPH0598070 A JP H0598070A
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JP
Japan
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antifogging
glucoside
synthetic resin
temperature
antifogging agent
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Pending
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JP8714291A
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English (en)
Inventor
Masakazu Okumura
昌和 奥村
Keisuke Kinomura
圭右 木野村
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Nippon Fine Chemical Co Ltd
Original Assignee
Nippon Fine Chemical Co Ltd
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Publication date
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  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【構成】本発明の合成樹脂用防曇剤は、一般式 【化1】 [式中、Gはグルコースから2つのヒドロキシル基を除
いた2価のグルコース残基を、nは1〜10の数を、R
は炭素数7〜9のアルキル基を、Rは炭素数5〜7
のアルキル基をそれぞれ示す]で表される分枝鎖状アル
キルグルコシドを含有することを特徴とするものであ
る。 【効果】本発明によれば、防曇性、殊に低温における優
れた防曇性を合成樹脂に付与し、しかもその防曇性を長
期に亘り持続させ得る合成樹脂用防曇剤を提供すること
にができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、合成樹脂用防曇剤に関
する。
【0002】
【従来技術とその課題】合成樹脂成形品の多くは、成形
品の両(内外)面に温度差を生じたり、急激に温度が変
化する使用条件下では、しばしば成形品表面に水滴が付
着し曇りを生じる為に使用上の不都合を来たしている。
【0003】従来より、このような合成樹脂成形品の曇
りを防ぐための防曇剤としては、主にソルビタン高級脂
肪酸エステル、それらの酸化エチレン付加物、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等が
使用されている。これらエステルは、成形前に予め樹脂
に混練するか或いは成形後に樹脂成形品表面に塗布して
用いられ、成形品表面を親水性に改質することにより樹
脂成形品に防曇性を付与するものである。しかしなが
ら、これらの防曇剤は、樹脂に対して優れた防曇性を付
与できるものの、ブリードアウトが著しい為に水滴によ
り容易に成形品から流出してしまい、その防曇効果を長
期に亘って持続させることができない。
【0004】また、合成樹脂用防曇剤として炭素数1〜
30のアルキル基を有するアルキルグルコシドが提案さ
れている(特開昭62−127351号公報)。しかし
ながら、上記公報記載のアルキルグルコシドはアルキル
基として直鎖アルキル基を有するものであり、斯かるア
ルキルグルコシドは、高温での防曇性及び防曇効果の持
続性の点では優れるものの、低温での防曇性に劣る欠点
がある。実際、本発明の研究によれば直鎖アルキル基を
有するグルコシドは何れも低温での防曇試験において短
時間内に大きな水滴が付着したり不透明となったり、し
かも防曇効果は短時間で失われてしまう。一般に低温防
曇性は、物質の表面温度が4〜15℃程度でそれより5
℃程度以上高い温度環境での使用に対して要求されるも
のであるが、上記防曇剤は、このような条件下、例えば
冬期のショーウインドー等での効果は到底満足のいくも
のではない。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、防曇
性、殊に低温における優れた防曇性を合成樹脂に付与
し、しかもその防曇性を長期に亘り持続させ得る合成樹
脂用防曇剤を提供することにある。
【0006】即ち、本発明は、一般式(1)
【0007】
【化2】 [式中、Gはグルコースから2つのヒドロキシル基を除
いた2価のグルコース残基を、Rは炭素数7〜9のア
ルキル基を、Rは炭素数5〜7のアルキル基を、nは
1〜10の数をそれぞれ示す]で表される分枝鎖状アル
キルグルコシドを含有することを特徴とする合成樹脂用
防曇剤に係る。
【0008】本発明者の研究によれば、一般式(2)
【0009】
【化3】 [式中、R及びRは上記と同じ]で表される高級分
枝アルコールをアグリコンとする分枝鎖状アルキルグル
コシドを防曇剤として合成樹脂に用いたときは、低温域
の環境下での使用においても合成樹脂表面が曇ることな
く極めて良好な低温防曇性合成樹脂製品となり、しかも
該防曇性が長期に持続することが見出された。
【0010】本発明に係る上記一般式(1)で表される
アルキルグルコシドは、分枝鎖状で、しかも該式中R
が炭素数7〜9のアルキル基であり且つRが炭素数5
〜7のアルキル基であることを必須とする。またGはグ
ルコースから2つのヒドロキシル基を除いた2価のグル
コース残基であって、−(O−G)−OHはグルコシ
ド基を示す。該基においてnは、(O−G)単位の繰返
し数を示し、その値は平均値として1〜10程度、好ま
しくは1〜5程度、特に好ましくは1〜2程度である。
斯かるアルキルグルコシドを防曇剤として用いたときに
のみ良好な低温防曇効果が得られ、直鎖状アルキルグル
コシド或いは一般式(1)と同じような構造であっても
及びRの炭素数の少なくとも一方が上記条件を満
たさないものでは充分な低温防曇効果は得られない。
【0011】本発明における上記Rで表される炭素数
7〜9のアルキル基の好ましい具体例としては、例えば
n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニルの直鎖状アル
キル基、3−メチルヘキシル、5−メチルヘキシル、
3,6,6−トリメチルヘキシル等の分枝鎖状アルキル
基を例示できる。またRで表される炭素数5〜7アル
キル基の好ましい具体例としては、例えばn−ペンチ
ル、n−ヘキシル、n−ヘプチルの直鎖状アルキル基、
3−メチルプチル、1−メチルブチル、1,4,4−ト
リメチルブチル等の分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【0012】本発明における一般式(1)で表される分
枝鎖状アルキルグルコシドの代表例としては、例えば2
−(3−メチルブチル)−7−メチルオクチルグルコシ
ド、2−(1−メチルブチル)−5−メチルオクチルグ
ルコシド、2−ヘキシルデシルグルコシド、2−(1,
4,4−トリメチルブチル)−5,8,8−トリメチル
オクチルグルコシド、等を例示できる。
【0013】このようなアルキルグルコシドは、常法に
従い得ることができる。例えば、D−グルコースを上記
一般式(2)で表される高級分枝アルコールに分散さ
せ、加熱下に酸触媒を用い反応させればよい。上記高級
分枝アルコールは、市販のものを使用できるが、例えば
n−オレフィンのオキソ反応によって生成したアルデヒ
ドを水素添加したり、又は上記アルデヒドをアルドール
縮合した後に水素添加して得ることができる。
【0014】本発明の防曇剤が使用できる合成樹脂とし
ては、従来より防曇剤が使用される合成樹脂に広く使用
でき、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン等の
ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル樹脂、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、アクリル酸エステル共重合体、塩素化
ポリエチレン、エチレン−塩化ビニル共重合体等を例示
できる。
【0015】本発明の防曇剤は、成形前に予め樹脂に混
練して用いることもできるし、成形後に樹脂表面に塗布
して用いることもできる。その使用量としては、用いる
樹脂の種類、成形品の種類及び形状等の条件に応じて適
宜決定すればよいが、通常、混練する場合で合成樹脂1
00重量部に対して0.1〜10重量部程度、塗布する
場合で0.01〜5g/m程度とするのがよい。
【0016】また本発明の防曇剤は、従来の防曇剤と併
用することもできる。更に、酸化防止剤、紫外線防止
剤、帯電防止剤等の公知樹脂用添加剤と併用してもその
効果に影響はない。
【0017】本発明の防曇剤は、例えばショーウインド
ー等のガラス及び樹脂製のウインドー類、スキー用、レ
ース用、水泳用等の各種ゴーグル類、農業用ハウス等の
樹脂シート及びフィルム類等に有用で、適用方法として
は、該防曇剤を含有する透明樹脂フィルムとして貼着し
てもよいし、防曇剤を直接樹脂に混練又は塗布してもよ
い。
【0018】
【実施例】以下実施例及び比較例を示し、本発明の特徴
とするところをより一層明確なものとする。
【0019】
【参考例1】撹拌機、コンデンサー、温度計及び真空源
を備えた51の反応フラスコに原料アルコールの第三化
成株式会社製“イソテトラデカノール”*13000
g、D−グルコース300g及びp−トルエンスルホン
酸24gを仕込み、30〜40mmHgの減圧下に11
0〜115℃の温度で撹拌しながら7時間反応を行っ
た。反応終了後、65℃まで冷却し、炭酸水素ナトリウ
ム12gを含む900gの水で中和洗浄し、続いて塩化
ナトリウム20gを含む1000gの水で洗浄し、更に
水1000gで洗浄した。次いで、薄膜式分子蒸留によ
り生成物を未反応イソテトラデカノールから分離した。
得られた褐色の生成物をメタノール600gに溶解し、
18gの活性炭を加えて室温で1時間撹拌し脱色を行っ
た。活性炭を濾去後、溶媒を留去し、淡褐色高粘度オイ
ル状のアルキルグルコシド(3.2%の残留アルコール
を含む)480gを得た。分析の結果、一般式(1)と
して、nは1.08であった。この生成物は、メタノー
ル、エタノール、トルエン、アセトン及びクロロホルム
に可溶で、水に不溶であった。*1…
【0020】
【化4】 及び
【0021】
【化5】 の混合物
【0022】
【参考例2】“イソテトラデカノール”に代えて日産化
学工業株式会社製“ファインオキソコール1600”
*2を用いた以外は実施例1と同様にして淡褐色高粘度
オイル状のアルキルグルコシド(3.5%の残留アルコ
ールを含む)495gを得た。分析の結果、一般式
(1)として、nは1.09であった。この生成物は、
メタノール、エタノール、トルエン及び酢酸エチルに可
溶で、水に不溶であった。*2…
【0023】
【化6】
【0024】
【参考例3】“イソテトラデカノール”に代えて日産化
学工業株式会社製“ファインオキソコール180”*3
を用いた以外は実施例1と同様にして淡褐色グリース状
のアルキルグルコシド(3.5%の残留アルコールを含
む)503gを得た。分析の結果、一般式(1)におい
てnは1.09であった。この生成物は、熱メタノー
ル、熱トルエン及びクロロホルムに可溶で、水及びアセ
トンに不溶であった。*3…
【0025】
【化7】
【0026】
【実施例1〜3】低密度ポリエチレン樹脂(三菱化成工
業株式会社製“ノバテックLF540”)100重量部
に参考例1〜3で調製した分枝鎖状アルキルグルコシド
0.8重量部を配合し、テストロールで溶融混練してペ
レットを作製した。このペレットを用いて200〜23
0℃の温度条件でTダイ法により厚さ150〜200μ
mのフィルムを作製し、これを試料として下記防曇性試
験に供し低温及び高温防曇性を評価した。その結果を表
1に示す。また表1には、防曇剤を配合しなかったフィ
ルムの結果を無添加として併記した。
【0027】
【表1】
【0028】
【比較例1〜5】実施例1〜3において、本発明の分枝
鎖状アルキルグルコシドに代えて2−エチルヘキシルグ
ルコシド(比較例1)、並びにn−オクチルグルコシド
(比較例2)、n−ドデシルグルコシド(比較例3)、
n−テトラデシルグルコシド(比較例4)及びn−オク
タデシルグルコシド(比較例5)の直鎖状アルキルグル
コシドを用いた以外は同様にしてフィルムを作成し、下
記防曇性試験に供し低温防曇性を評価した。その結果を
表2に示す。
【0029】
【表2】
【0030】
【実施例4〜6】塩化ビニル樹脂(日本ゼオン株式会社
製“ゼオン103EP”)100重量部、ジオクチルフ
タレート45重量部、トリクレジルホスフェート5重量
部、エポキシ樹脂(シェル化学株式会社製“エピコート
828”)1重量部、エポキシ化大豆油1重量部、N,
N′ーエチレンビスステアリン酸アミド0.5重量部、
ステアリン酸カルシウム0.5重量部、ステアリン酸亜
鉛0.5重量部、及び参考例1〜3で調製した分枝鎖状
アルキルグルコシド1.5重量部を配合し、165℃の
ロールで5分間混練し厚さ200μmのフィルムを得
た。これを試料として下記防曇性試験に供し低温及び高
温防曇性を評価した。その結果を表3に示す。また表3
には、防曇剤を配合しなかったフィルムの結果を無添加
として併記した。
【0031】
【表3】
【0032】
【比較例6〜10】実施例4〜6において、本発明の分
枝鎖状アルキルグルコシドに代えて2−エチルヘキシル
グルコシド(比較例6)、並びにn−オクチルグルコシ
ド(比較例7)、n−ドデシルグルコシド(比較例
8)、n−テトラデシルグルコシド(比較例9)及びn
−オクタデシルグルコシド(比較例10)の直鎖状アル
キルグルコシドを用いた以外は同様にしてフィルムを作
成し、下記防曇性試験に供し低温防曇性を評価した。そ
の結果を表4に示す。
【0033】
【表4】
【防曇性試験】上記実施例1〜6及び比較例1〜10で
作製した試料を底部に水を入れた恒温槽の上部に設置
し、下記条件での試料表面の水滴の付着具合を経時的に
観察し評価した。 ・低温防曇性…4℃の恒温室内で水温を20℃とした。 ・高温防曇性…25℃の恒温室内で水温を50℃とし
た。 (評価基準)5:完全に透明で曇りがない 4:ほとんど透明であるが、僅かに水滴が付着 3:大きい水滴が付着するが、透明感あり 2:大きい水滴が付着し不透明 1:細かい水滴が付着し不透明 尚、一般に4以上が実用性がある(3では、透明性はあ
るがフィルムを通して物体を見ると歪みが生じる)。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 【化1】 [式中、Gはグルコースから2つのヒドロキシル基を除
    いた2価のグルコース残基を、Rは炭素数7〜9のア
    ルキル基を、Rは炭素数5〜7のアルキル基を、nは
    1〜10の数をそれぞれ示す]で表される分枝鎖状アル
    キルグルコシドを含有することを特徴とする合成樹脂用
    防曇剤。
  2. 【請求項2】請求項1記載の防曇剤を含有することを特
    徴とする防曇性合成樹脂。
JP8714291A 1991-01-24 1991-01-24 合成樹脂用防曇剤 Pending JPH0598070A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10148705A (ja) * 1996-11-21 1998-06-02 Hitachi Chem Co Ltd 防曇処理方法
WO2003085041A1 (fr) * 2002-04-05 2003-10-16 Ajinomoto Co., Inc. Stabilisateur de resines et composition de resines thermoplastiques

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH10148705A (ja) * 1996-11-21 1998-06-02 Hitachi Chem Co Ltd 防曇処理方法
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