JPH0597912A - エポキシ基末端を有する重合体の製造法 - Google Patents
エポキシ基末端を有する重合体の製造法Info
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- JPH0597912A JPH0597912A JP28939791A JP28939791A JPH0597912A JP H0597912 A JPH0597912 A JP H0597912A JP 28939791 A JP28939791 A JP 28939791A JP 28939791 A JP28939791 A JP 28939791A JP H0597912 A JPH0597912 A JP H0597912A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/32—Organic compounds
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】末端にエポキシ基を含有する重合体の製造方法
を提供する。 【構成】特定の構造を有する有機過酸化物をラジカル重
合開始剤として用い、重合性を有する単量体を（共）重
合せしめることにより、エポキシ基を端に有する重合体
を得ることができる。
を提供する。 【構成】特定の構造を有する有機過酸化物をラジカル重
合開始剤として用い、重合性を有する単量体を（共）重
合せしめることにより、エポキシ基を端に有する重合体
を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は末端にエポキシ基を含有
する重合体の製造方法に関する。
する重合体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ基は、その反応性に富む
化学構造に基ずき、接着力の改善に主として利用されて
きている。ラジカル重合反応により、重合体主鎖中への
直接の導入は、主として、エポキシ基含有単量体、例え
ば（メタ）アクリル酸グリシジルを他の共重合性を有す
る単量体との共重合反応により行われていた。
化学構造に基ずき、接着力の改善に主として利用されて
きている。ラジカル重合反応により、重合体主鎖中への
直接の導入は、主として、エポキシ基含有単量体、例え
ば（メタ）アクリル酸グリシジルを他の共重合性を有す
る単量体との共重合反応により行われていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ラジカ
ル共重合反応では、エポキシ基を重合体主鎖の任意の位
置へ選択的に導入することは不可能であった。特に重合
体の末端にエポキシ基を導入することは、上述のラジカ
ル共重合反応という手法を用いてはできなかったのが実
情であった。
ル共重合反応では、エポキシ基を重合体主鎖の任意の位
置へ選択的に導入することは不可能であった。特に重合
体の末端にエポキシ基を導入することは、上述のラジカ
ル共重合反応という手法を用いてはできなかったのが実
情であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題につき、鋭意検討の結果、ラジカル重合反応の際に
特定の化学構造を有する有機過酸化物を重合開始剤とし
て用いると、重合体末端に官能基としてエポキシ基の導
入が可能であることが判明、本発明に至った。
課題につき、鋭意検討の結果、ラジカル重合反応の際に
特定の化学構造を有する有機過酸化物を重合開始剤とし
て用いると、重合体末端に官能基としてエポキシ基の導
入が可能であることが判明、本発明に至った。
【０００５】即ち、本発明の方法は、重合性の単量体を
（共）重合させる際に一般式（１）で示される有機過酸
化物を重合開始剤として用いることを特徴とする、エポ
キシ基を末端に有する重合体の製造方法である。
（共）重合させる際に一般式（１）で示される有機過酸
化物を重合開始剤として用いることを特徴とする、エポ
キシ基を末端に有する重合体の製造方法である。
【０００６】
【化２】
【０００７】（ここで、ｎは１又は２である。ｎ＝１の
場合、Ｒはフェニル基、炭素数１〜５までの直鎖又は分
岐のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基によって置
換されたフェルニル基である。ｎ＝２の場合、Ｒはエチ
レン基、エチニレン基、ｍ−又はｐ−フェニレン基であ
る。）
場合、Ｒはフェニル基、炭素数１〜５までの直鎖又は分
岐のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基によって置
換されたフェルニル基である。ｎ＝２の場合、Ｒはエチ
レン基、エチニレン基、ｍ−又はｐ−フェニレン基であ
る。）
【０００８】本発明に使用できる単量体は、ラジカル重
合性を有するものであればよく、特に限定されるもので
はない。例えば、スチレン、置換スチレン、α−メチル
スチレン、アクリル酸およびアクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、
アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸２−ビドロ
キシエチル等のアクリル酸エステル類、又メタクリル
酸、およびメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−ビドロキシエチ
ル等のメタクリル酸エステル類、メタクリル酸グリシジ
ル、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、アクリルアミド、マレイン酸、イタコン酸、無水マ
レイン酸、さらには、エチレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、ブタジエン、イソプレン等があげられる。
合性を有するものであればよく、特に限定されるもので
はない。例えば、スチレン、置換スチレン、α−メチル
スチレン、アクリル酸およびアクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、
アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸２−ビドロ
キシエチル等のアクリル酸エステル類、又メタクリル
酸、およびメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−ビドロキシエチ
ル等のメタクリル酸エステル類、メタクリル酸グリシジ
ル、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、アクリルアミド、マレイン酸、イタコン酸、無水マ
レイン酸、さらには、エチレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、ブタジエン、イソプレン等があげられる。
【０００９】これらの単量体は、単独重合反応はもちろ
ん、塗料、接着剤等それぞれの使用目的に応じてその単
量体混合物の共重合反応に使用できる。特にスチレンを
代表とするスチレン系単量体の使用は、その重合反応に
おいて、再結合停止反応が優先するので、エポキシ基の
重合体主鎖の末端への導入割合を上げるためには好適で
ある．又重合系に連鎖移動剤として、必要ならば、例え
ば、ｎ−ドデシルメルカプタン、さらには、カルボキシ
ル基を有するチオグリコール酸等を用いてもよい。
ん、塗料、接着剤等それぞれの使用目的に応じてその単
量体混合物の共重合反応に使用できる。特にスチレンを
代表とするスチレン系単量体の使用は、その重合反応に
おいて、再結合停止反応が優先するので、エポキシ基の
重合体主鎖の末端への導入割合を上げるためには好適で
ある．又重合系に連鎖移動剤として、必要ならば、例え
ば、ｎ−ドデシルメルカプタン、さらには、カルボキシ
ル基を有するチオグリコール酸等を用いてもよい。
【００１０】本発明に使用できる重合開始剤は一般式
（１）において、ｎは１又は２であるが、ｎ＝１の場
合、
（１）において、ｎは１又は２であるが、ｎ＝１の場
合、
【００１１】
【化３】
【００１２】としては、具体的には、ｔ−ブチル、ｔ−
アミル、ｔ−ヘキシル、ｔ−オクチル、α−クミル、ｍ
−イソプロピルクミル等である。ｎ＝２の場合は、
アミル、ｔ−ヘキシル、ｔ−オクチル、α−クミル、ｍ
−イソプロピルクミル等である。ｎ＝２の場合は、
【００１３】
【化４】
【００１４】としては、具体的には、１，１，４，４−
テトラメチルブチレン、１，１，４，４−テトラメチル
−２−ブチニレン、α，α ，α/ ，α/ −テトラメチ
ル−ｍ−キシリリデン、α，α ，α/ ，α/ −テトラ
メチル−ｐ−キシリリデン等である。具体的にはエポキ
シ基含有有機過酸化物の例として、一般式（１）から、
ｔ−ブチルグリシジルパーオキサイド、ｔ−アミルグリ
シジルパーオキサイド、ｔ−ヘキシルグリシジルパーオ
キサイド、α−クミルグリシジルパーオキサイド、ｔ−
オクチルグリシジルパーオキサイドであり、これらは１
個のエポキシ基を有するものである。又、一般式（１）
から、２，５−ジメチル−２，５−ジ（グリシジルパー
オキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（グ
リシジルパーオキシ）ヘキシン−３、α，α/ −ビス
（グリシジルパーオキシ）−ｐ−イソプロピルベンゼ
ン、α，α/ −ビス（グリシジルパーオキシ）−ｍ−イ
ソプロピルベンゼンであり、これらは１分子中２個のエ
ポキシ基を有するものである。これらのエポキシ基含有
重合開始剤は通常単独使用される。しかし、必要に応じ
て、カルボン酸や水酸基を官能基として有する重合開始
剤との併用も可能である。これらの一般式（１）で示さ
れる少なくとも１個のエポキシ基を有する有機過酸化物
は、アルカリ性水媒体中、エピクロルヒドリンと所定の
一官能又は二官能ハイドロパーオキサイドとの反応で容
易に合成される。
テトラメチルブチレン、１，１，４，４−テトラメチル
−２−ブチニレン、α，α ，α/ ，α/ −テトラメチ
ル−ｍ−キシリリデン、α，α ，α/ ，α/ −テトラ
メチル−ｐ−キシリリデン等である。具体的にはエポキ
シ基含有有機過酸化物の例として、一般式（１）から、
ｔ−ブチルグリシジルパーオキサイド、ｔ−アミルグリ
シジルパーオキサイド、ｔ−ヘキシルグリシジルパーオ
キサイド、α−クミルグリシジルパーオキサイド、ｔ−
オクチルグリシジルパーオキサイドであり、これらは１
個のエポキシ基を有するものである。又、一般式（１）
から、２，５−ジメチル−２，５−ジ（グリシジルパー
オキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（グ
リシジルパーオキシ）ヘキシン−３、α，α/ −ビス
（グリシジルパーオキシ）−ｐ−イソプロピルベンゼ
ン、α，α/ −ビス（グリシジルパーオキシ）−ｍ−イ
ソプロピルベンゼンであり、これらは１分子中２個のエ
ポキシ基を有するものである。これらのエポキシ基含有
重合開始剤は通常単独使用される。しかし、必要に応じ
て、カルボン酸や水酸基を官能基として有する重合開始
剤との併用も可能である。これらの一般式（１）で示さ
れる少なくとも１個のエポキシ基を有する有機過酸化物
は、アルカリ性水媒体中、エピクロルヒドリンと所定の
一官能又は二官能ハイドロパーオキサイドとの反応で容
易に合成される。
【００１５】開始剤の添加量は、重合処法、条件にもよ
るが、一般に総単量体１００部に対して０．１〜１０部
であり、好ましくは０．５〜５．０部である。添加量が
０．１部以下では、あまりにも重合が遅すぎ、一方１０
部以上では、重合の制御が困難となり実用的でない。
るが、一般に総単量体１００部に対して０．１〜１０部
であり、好ましくは０．５〜５．０部である。添加量が
０．１部以下では、あまりにも重合が遅すぎ、一方１０
部以上では、重合の制御が困難となり実用的でない。
【００１６】本発明における重合方法は、通常の塊状、
溶液、或は懸濁重合方法である。一定温度での重合、昇
温型式の重合も用いることができる。又、予め用意した
重合溶媒中に、開始剤と単量体の混合物を等速滴下す
る、いわゆる、連続滴下重合方法にも応用できる。
溶液、或は懸濁重合方法である。一定温度での重合、昇
温型式の重合も用いることができる。又、予め用意した
重合溶媒中に、開始剤と単量体の混合物を等速滴下す
る、いわゆる、連続滴下重合方法にも応用できる。
【００１７】
【実施例】本発明の内容を実施例に基ずきさらに具体的
に説明する。
に説明する。
【００１８】実施例１ 容量５mlの褐色のガラス製アンプル中に、単量体として
スチレン２．０ｇと重合開始剤として、ｔ−ブチルグリ
シジルパーオキサイド〔１〕０．０４ｇを仕込み、ドラ
イアイス冷却下、アンプル上部をチッソガスでパージし
た後、熔封した。１２０℃にセットされたオイルバス中
で、５時間重合を行った。重合終了後、アンプルを開封
し、内容物を取り出し、メタノール／ヘキサン系にて最
低２回の再沈澱精製を行った。精製試料につき、ガスク
ロマトグラフィーにより残留単量体を求め、重合率を算
出した。又必要に応じて、ゲルパーミュエーションクロ
マトグラフィーにより重合体の分子量をチェックした。
さらに精製重合体につき、ＦＴ−ＩＲ分析により、重合
体中のエポキシ基の有無を確認した。結果を表１に示し
た。
スチレン２．０ｇと重合開始剤として、ｔ−ブチルグリ
シジルパーオキサイド〔１〕０．０４ｇを仕込み、ドラ
イアイス冷却下、アンプル上部をチッソガスでパージし
た後、熔封した。１２０℃にセットされたオイルバス中
で、５時間重合を行った。重合終了後、アンプルを開封
し、内容物を取り出し、メタノール／ヘキサン系にて最
低２回の再沈澱精製を行った。精製試料につき、ガスク
ロマトグラフィーにより残留単量体を求め、重合率を算
出した。又必要に応じて、ゲルパーミュエーションクロ
マトグラフィーにより重合体の分子量をチェックした。
さらに精製重合体につき、ＦＴ−ＩＲ分析により、重合
体中のエポキシ基の有無を確認した。結果を表１に示し
た。
【００１９】実施例２ 単量体をメタクリル酸メチルに変えた以外は、実施例１
に準じて重合を行った。その結果は表１に示す。
に準じて重合を行った。その結果は表１に示す。
【００２０】実施例３ 単量体をメタクリル酸メチル１．０ｇとスチレン１．０
ｇに変えた以外は、実施例１に準じて共重合を行った。
その結果は表１に示す。
ｇに変えた以外は、実施例１に準じて共重合を行った。
その結果は表１に示す。
【００２１】実施例４ 単量体をスチレン１．６ｇとアクリル酸ブチル０．４ｇ
に変えた以外は、実施例１に準じて共重合を行った。そ
の結果は表１に示す。
に変えた以外は、実施例１に準じて共重合を行った。そ
の結果は表１に示す。
【００２２】実施例５ エポキシ基含有重合開始剤を、２，５−ジメチル−２，
５−ジ（グリシジルパーオキシ）ヘキサン〔２〕に変え
た以外は、実施例１に準じてスチレンの重合を行った。
その結果は表１に示す。
５−ジ（グリシジルパーオキシ）ヘキサン〔２〕に変え
た以外は、実施例１に準じてスチレンの重合を行った。
その結果は表１に示す。
【００２３】実施例６ 重合開始剤を、ｔ−アミルグリシジルパーオキサイド
〔３〕に、重合温度を１１５℃に変えた以外は、実施例
１準じてスチレンの重合を行った。その結果は表１に示
す。
〔３〕に、重合温度を１１５℃に変えた以外は、実施例
１準じてスチレンの重合を行った。その結果は表１に示
す。
【００２４】実施例７ 重合開始剤を、ｔ−ヘキシルグリシジルパーオキサイド
〔４〕に変えた以外は、実施例６に準じてスチレンの重
合を行った。その結果は表１に示す。
〔４〕に変えた以外は、実施例６に準じてスチレンの重
合を行った。その結果は表１に示す。
【００２５】実施例８ 重合開始剤を、α−クミルグリシジルパーオキサイド
〔５〕、重合温度１１０℃に変えた以外は、実施例１に
準じてスチレンの重合を行った。その結果は表１に示
す。
〔５〕、重合温度１１０℃に変えた以外は、実施例１に
準じてスチレンの重合を行った。その結果は表１に示
す。
【００２６】実施例９ 重合開始剤をｔ−オクチルグリシジルパーオキサイド
〔６〕、重合温度を１００℃に変えた以外は、実施例１
に準じてスチレンの重合を行った。その結果は表１に示
す。
〔６〕、重合温度を１００℃に変えた以外は、実施例１
に準じてスチレンの重合を行った。その結果は表１に示
す。
【００２７】実施例１０ 重合開始剤を、ｔ−ブチルグリシジルパーオキサイド、
連鎖移動剤として、チオグリコール酸０．０２ｇを添加
した以外は、実施例１に準じてスチレンの重合を行っ
た。その結果は表１に示す。
連鎖移動剤として、チオグリコール酸０．０２ｇを添加
した以外は、実施例１に準じてスチレンの重合を行っ
た。その結果は表１に示す。
【００２８】実施例１１ 単量体として、スチレン１．９ｇ、メタクリル酸グリシ
ジル０．１ｇに変えた以外は、実施例１に準じて共重合
を行った。結果は表１に示す。
ジル０．１ｇに変えた以外は、実施例１に準じて共重合
を行った。結果は表１に示す。
【００２９】実施例１２ 重合開始剤を、ｔ−ブチルグリシジルパーオキサイド
０．０３ｇ、モノ−ｔ−ブチルパーオキシマレエート
０．０１ｇの併用系に示した以外は、実施例１に準じて
スチレンの重合を行った。その結果は表１に示す。
０．０３ｇ、モノ−ｔ−ブチルパーオキシマレエート
０．０１ｇの併用系に示した以外は、実施例１に準じて
スチレンの重合を行った。その結果は表１に示す。
【００３０】比較例１ 重合開始剤を、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートに変
えた以外は、実施例１に準じてスチレンの重合を行っ
た。その結果は表１に示す。
えた以外は、実施例１に準じてスチレンの重合を行っ
た。その結果は表１に示す。
【００３１】比較例２ 重合開始剤を、ｔ−ブチルグリシジルパーオキサイド
０．０１ｇ、単量体を、メタクリル酸メチルに、重合温
度を７０℃と変えた以外は、実施例１に準じて重合を行
った。その結果は表１に示す。
０．０１ｇ、単量体を、メタクリル酸メチルに、重合温
度を７０℃と変えた以外は、実施例１に準じて重合を行
った。その結果は表１に示す。
【００３２】 表１ エポキシ基含有重合体の生成 実施例 重合開始剤 連鎖移動剤 重合温度 単量体 （ｇ） （ｇ） （℃） （ｇ） １ 〔１〕0.04 １２０ スチレン (2.0） ２ 〔１〕0.04 １２０ メタクリル酸メチル (2.0) ３ 〔１〕0.04 １２０ スチレン/メタクリル 酸メチル (1.0/1.0) ４ 〔１〕0.04 １２０ スチレン/アクリル酸フ゛チル (1.6/0.4) ５ 〔２〕0.04 １２０ スチレン (2.0) ６ 〔３〕0.04 １１５ スチレン (2.0) ７ 〔４〕0.04 １１５ スチレン (2.0) ８ 〔５〕0.04 １１０ スチレン (2.0) ９ 〔６〕0.04 １００ スチレン (2.0) １０ 〔１〕0.04 チオク゛リコール 酸 １２０ スチレン 0.01 (2.0) １１ 〔１〕0.04 １２０ スチレン/メタクリル 酸ク゛リシシ゛ル (1.9/0.1) １２ 〔１〕/モノ-t-フ゛チルマレエート １２０ スチレン 0.03/0.01 (2.0) 比較例 １ t-フ゛チルハ゜-ヘ゛ンソ゛エート １２０ スチレン 0.04 (2.0) ２ 〔１〕0.01 ７０ メタクリル 酸メチル (2.0)
【００３３】重合開始剤〔１〕〜〔６〕：エポキシ基含
有一官能および二官能有機過酸化物。 重合率（％） ：ガスクロマトグラフィーに
より重合体中の残留単量体量を求め、重合率を計算し
た。 重量平均分子量（Ｍｗ） ：重合体の分子量はすべて、
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
を用い、ポリスチレン換算の重合平均分子量（Ｍｗ）と
して計算した。 重合体中のエポキシ基 ：ＦＴ−ＩＲ分析により重合
体中のエポキシ基の有無を確認した。ここでエポキシ基
の存在する場合は＋一方エポキシ基の存在しない場合は
−で表した。
有一官能および二官能有機過酸化物。 重合率（％） ：ガスクロマトグラフィーに
より重合体中の残留単量体量を求め、重合率を計算し
た。 重量平均分子量（Ｍｗ） ：重合体の分子量はすべて、
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
を用い、ポリスチレン換算の重合平均分子量（Ｍｗ）と
して計算した。 重合体中のエポキシ基 ：ＦＴ−ＩＲ分析により重合
体中のエポキシ基の有無を確認した。ここでエポキシ基
の存在する場合は＋一方エポキシ基の存在しない場合は
−で表した。
【００３４】 実施例 重合率 分子量 重合体中のエポキシ基 （％） Ｍｗ １ ９８．８ ４２９００ ＋ ２ ９９．１ ５１１００ ＋ ３ ９８．７ ４８６００ ＋ ４ ９９．３ ４３３００ ＋ ５ ９６．１ ５７０００ ＋ ６ ９９．０ ６１８００ ＋ ７ ９９．５ ５９９００ ＋ ８ ９９．０ ７１０００ ＋ ９ ９８．９ １３５００ ＋ １０ ９９．０ ２０９００ ＋ １１ ９８．８ ４１４００ ＋ １２ ９９．８ ４３６００ ＋ 比較例 １ ９９．４ ４３２００ − ２ １９．４ ３５６００ −
【００３５】
【発明の効果】以上詳述のごとく、本発明は、重合開始
剤として、エポキシ基含有有機過酸化物を用いるので、
確実にラジカル重合反応により容易に、重合体末端へエ
ポキシ基の導入が可能となった。従って、工業的にも大
きな価値を持つものである。
剤として、エポキシ基含有有機過酸化物を用いるので、
確実にラジカル重合反応により容易に、重合体末端へエ
ポキシ基の導入が可能となった。従って、工業的にも大
きな価値を持つものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で示される有機過酸化物を
開始剤として用いて、重合性を有する単量体を（共）重
合せしめることを特徴とする、エポキシ基末端を有する
重合体の製造方法。 【化１】 （ここで、ｎは１又は２である。ｎ＝１の場合、Ｒはフ
ェニル基、炭素数１〜５までの直鎖又は分岐のアルキル
基、炭素数１〜３のアルキル基によって置換されたフェ
ニル基である。ｎ＝２の場合、Ｒはエチレン基、エチニ
レン基、ｍ−又はｐ−フェニレン基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28939791A JP3193422B2 (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | エポキシ基末端を有する重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28939791A JP3193422B2 (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | エポキシ基末端を有する重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597912A true JPH0597912A (ja) | 1993-04-20 |
| JP3193422B2 JP3193422B2 (ja) | 2001-07-30 |
Family
ID=17742700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28939791A Expired - Fee Related JP3193422B2 (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | エポキシ基末端を有する重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3193422B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000011045A1 (fr) * | 1998-08-20 | 2000-03-02 | Kaneka Corporation | Composition d'un polymere et d'une resine epoxyde |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102457139B1 (ko) * | 2017-08-09 | 2022-10-21 | 삼성전자주식회사 | 오일 미스트 필터 및 이를 구비한 공기청정기 |
-
1991
- 1991-10-09 JP JP28939791A patent/JP3193422B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
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