JPH0592940A - 不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法 - Google Patents
不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法Info
- Publication number
- JPH0592940A JPH0592940A JP3276214A JP27621491A JPH0592940A JP H0592940 A JPH0592940 A JP H0592940A JP 3276214 A JP3276214 A JP 3276214A JP 27621491 A JP27621491 A JP 27621491A JP H0592940 A JPH0592940 A JP H0592940A
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- Japan
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- carboxylic acid
- ester
- unsaturated carboxylic
- acid
- oxymethylene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 飽和カルボン酸又はそのエステルから不飽和
カルボン酸又はそのエステルの製造。 【構成】 酢酸メチルとオキシメチレンジアセテートを
予熱ゾーンで気化し、蒸気として、シリカリン酸アルミ
ニウム触媒に接触させて反応させる。かかる反応は、下
記式で簡単に示される。 （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同じであっても異なってい
てもよく、水素原子又は炭化水素基を表わす。） 【効果】 反応温度２８０℃で、オキシメチレンジアセ
テートの転化率１００％、アクリル酸メチル（不飽和
酸）の選択率と収率はいずれも９９％。
カルボン酸又はそのエステルの製造。 【構成】 酢酸メチルとオキシメチレンジアセテートを
予熱ゾーンで気化し、蒸気として、シリカリン酸アルミ
ニウム触媒に接触させて反応させる。かかる反応は、下
記式で簡単に示される。 （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同じであっても異なってい
てもよく、水素原子又は炭化水素基を表わす。） 【効果】 反応温度２８０℃で、オキシメチレンジアセ
テートの転化率１００％、アクリル酸メチル（不飽和
酸）の選択率と収率はいずれも９９％。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種プラスチックなど
の原料として極めて有用な不飽和カルボン酸又はそのエ
ステルを製造する方法に関するものである。
の原料として極めて有用な不飽和カルボン酸又はそのエ
ステルを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、飽和カルボン酸又はそのエステル
とホルムアルデヒドとのアルドール縮合反応を利用し
て、不飽和カルボン酸又はそのエステルを製造する方法
が、米国特許第３２４７２４８号、同第３８４０５８７
号の各明細書及び特開昭６１−１５７３７号公報に記載
されているが、これらは化２の下記式に示すようにして
不飽和カルボン酸を得る方法である。
とホルムアルデヒドとのアルドール縮合反応を利用し
て、不飽和カルボン酸又はそのエステルを製造する方法
が、米国特許第３２４７２４８号、同第３８４０５８７
号の各明細書及び特開昭６１−１５７３７号公報に記載
されているが、これらは化２の下記式に示すようにして
不飽和カルボン酸を得る方法である。
【化２】 更に、米国特許第４１１８５８８号、同第４４４７６４
１号及びドイツ特許第２００１６４７号の各明細書に
は、ホルムアルデヒドの代わりにホルムアルデヒドより
誘導されるメチラールを用いアルドール縮合により、化
３の下記式に従い不飽和カルボン酸又はそのエステルを
得る方法が記載されている。
１号及びドイツ特許第２００１６４７号の各明細書に
は、ホルムアルデヒドの代わりにホルムアルデヒドより
誘導されるメチラールを用いアルドール縮合により、化
３の下記式に従い不飽和カルボン酸又はそのエステルを
得る方法が記載されている。
【化３】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ホルム
アルデヒドを利用して不飽和カルボン酸又はそのエステ
ルを製造する上記の従来の方法では、未反応ホルムアル
デヒドの回収が難しく、また工業用のホルムアルデヒド
をそのまま用いるのは反応系に大量の水を持ち込むこと
になって、触媒の活性の低下が促進されるばかりか、エ
ステルの加水分解を起こす、という問題があった。更
に、メチラールを用いアルドール縮合により不飽和カル
ボン酸又はそのエステルを製造する上記の従来の方法で
は、副生するメタノールが化４の下記式によってジメチ
ルエーテルになって回収を難しくし、しかもこの反応に
より副生する水がエステルの加水分解を起こす、という
問題があった。
アルデヒドを利用して不飽和カルボン酸又はそのエステ
ルを製造する上記の従来の方法では、未反応ホルムアル
デヒドの回収が難しく、また工業用のホルムアルデヒド
をそのまま用いるのは反応系に大量の水を持ち込むこと
になって、触媒の活性の低下が促進されるばかりか、エ
ステルの加水分解を起こす、という問題があった。更
に、メチラールを用いアルドール縮合により不飽和カル
ボン酸又はそのエステルを製造する上記の従来の方法で
は、副生するメタノールが化４の下記式によってジメチ
ルエーテルになって回収を難しくし、しかもこの反応に
より副生する水がエステルの加水分解を起こす、という
問題があった。
【化４】
【０００４】本発明は、上記のような従来の課題をすべ
て解決して、不飽和カルボン酸又はそのエステルが従来
になく工業的有利に得られる新規な製造法の提供を目的
とする。
て解決して、不飽和カルボン酸又はそのエステルが従来
になく工業的有利に得られる新規な製造法の提供を目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる目
的を達成すべく鋭意検討を進めた結果、アルドール縮合
反応後の分解生成物がカルボン酸となるオキシメチレン
ジカルボキシレート類を用いれば、上記のエーテル、水
の副生等の問題が解決するばかりか、分解生成物が原料
飽和カルボン酸になる系を選べば再利用することがで
き、プロセスとして好ましいのに加えて、アルドール縮
合の効率が向上することを初めて見出し、本発明に到達
した。かかる反応は、化５の下記式で簡単に示される。
的を達成すべく鋭意検討を進めた結果、アルドール縮合
反応後の分解生成物がカルボン酸となるオキシメチレン
ジカルボキシレート類を用いれば、上記のエーテル、水
の副生等の問題が解決するばかりか、分解生成物が原料
飽和カルボン酸になる系を選べば再利用することがで
き、プロセスとして好ましいのに加えて、アルドール縮
合の効率が向上することを初めて見出し、本発明に到達
した。かかる反応は、化５の下記式で簡単に示される。
【化５】 （上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同じであっても異なっ
ていてもよく、水素原子又は炭化水素基を表わす。）
ていてもよく、水素原子又は炭化水素基を表わす。）
【０００６】すなわち、本発明は、飽和カルボン酸又は
そのエステルから不飽和カルボン酸又はそのエステルを
製造するに当たり、前記飽和カルボン酸又はそのエステ
ルを触媒の存在下で化１の下記一般式（１）
そのエステルから不飽和カルボン酸又はそのエステルを
製造するに当たり、前記飽和カルボン酸又はそのエステ
ルを触媒の存在下で化１の下記一般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ及びＲ´はそれぞれ炭化水素基を表わし、ｎ
は１，２又は３の数を表わす。）で示されるオキシメチ
レンジカルボキシレート類と反応させることを特徴とす
る不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法を要旨と
するものである。
は１，２又は３の数を表わす。）で示されるオキシメチ
レンジカルボキシレート類と反応させることを特徴とす
る不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法を要旨と
するものである。
【０００７】本発明で用いられるオキシメチレンジカル
ボキシレート類は、例えば特開昭５６−１００７４１号
公報等から、ホルムアルデヒドとカルボン酸との反応に
より容易に合成されることが知られている。そして、飽
和カルボン酸又はそのエステルを、触媒の存在下で、か
かるオキシメチレンジカルボキシレート類と反応させる
本発明の方法によれば、良好な選択率及び収率をもって
不飽和カルボン酸又はそのエステルを得ることができ
る。しかも、本発明方法の場合は、ホルムアルデヒド及
びその誘導体と反応させる前記公知方法による場合の最
適温度より低い温度範囲において縮合可能である。水は
一般に添加させず、あるいは反応条件に適した量をコン
トロールして添加することも可能である。また、本発明
の方法では、メチラールを使用する前記公知方法の場合
に副生するメタノールは生成しないので、メタノールの
副生によってひきおこされるジメチルエーテルの生成や
エステルの加水分解の問題は避けられる。さらに、オキ
シメチレンジカルボキシレート類の分解生成物が原料の
飽和カルボン酸源となる系を用いれば、再び出発物質と
して再利用することができ、プロセスとしてより好まし
いものとなる。
ボキシレート類は、例えば特開昭５６−１００７４１号
公報等から、ホルムアルデヒドとカルボン酸との反応に
より容易に合成されることが知られている。そして、飽
和カルボン酸又はそのエステルを、触媒の存在下で、か
かるオキシメチレンジカルボキシレート類と反応させる
本発明の方法によれば、良好な選択率及び収率をもって
不飽和カルボン酸又はそのエステルを得ることができ
る。しかも、本発明方法の場合は、ホルムアルデヒド及
びその誘導体と反応させる前記公知方法による場合の最
適温度より低い温度範囲において縮合可能である。水は
一般に添加させず、あるいは反応条件に適した量をコン
トロールして添加することも可能である。また、本発明
の方法では、メチラールを使用する前記公知方法の場合
に副生するメタノールは生成しないので、メタノールの
副生によってひきおこされるジメチルエーテルの生成や
エステルの加水分解の問題は避けられる。さらに、オキ
シメチレンジカルボキシレート類の分解生成物が原料の
飽和カルボン酸源となる系を用いれば、再び出発物質と
して再利用することができ、プロセスとしてより好まし
いものとなる。
【００１０】なお、オキシメチレンジカルボキシレート
類を示す前記一般式（１）中、Ｒ，Ｒ´はそれぞれ炭化
水素基を表わすが、なかでも炭素数１〜９の炭化水素
基、特にアルキル基、フェニル基が好ましい。
類を示す前記一般式（１）中、Ｒ，Ｒ´はそれぞれ炭化
水素基を表わすが、なかでも炭素数１〜９の炭化水素
基、特にアルキル基、フェニル基が好ましい。
【００１１】本発明において用いられる飽和カルボン酸
及びそのエステル（以下、飽和酸と略称する。）には、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、フェニル酢酸など
の酸及びそのエステルが含まれる。特に、アクリル酸又
はメタクリル酸並びにこれらのエステルの原料となる酢
酸又はプロピオン酸並びにそれらのエステルが好適に用
いられる。
及びそのエステル（以下、飽和酸と略称する。）には、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、フェニル酢酸など
の酸及びそのエステルが含まれる。特に、アクリル酸又
はメタクリル酸並びにこれらのエステルの原料となる酢
酸又はプロピオン酸並びにそれらのエステルが好適に用
いられる。
【００１２】本発明を実施する反応形式としては、液
相、気相ともに可能であるが、気相固定床での反応が好
適である。気相固定床では、原料の飽和酸とオキシメチ
レンジカルボキシレート類は気相で混合ガスとして触媒
上に供給される。飽和酸とオキシメチレンジカルボキシ
レート類の供給モル比は、典型的には約１００：１〜
１：１０、好ましくは約５０：１〜約１：５、最も好ま
しくは約２０：１〜約１：１の範囲である。この原料ガ
スは、窒素、炭酸ガス等の不活性ガスで希釈してもよ
い。触媒の種類としては、特に限定はなく、通常の固体
酸触媒、固体塩基触媒、あるいは両方を兼ね備えた触媒
のいずれでも反応が進行する。原料の触媒に対する供給
速度は、典型的には約０．２〜約２０、好ましくは約
０．４〜約１０、最も好ましくは約０．５〜約５ｈｒ-1
ＬＨＳＶ（液体毎時空間速度）の範囲である。反応温度
は典型的には約１８０〜４５０℃、好ましくは約２００
〜約４００℃、最も好ましくは２３０〜３５０℃の範囲
である。反応圧力は特に制限されないが、一般に５kg／
ｃｍ2・Ｇ以下である。反応生成物は、通常の方法、例
えば蒸留により分離し、目的生成物の他、反応で生成し
たカルボン酸を回収する。
相、気相ともに可能であるが、気相固定床での反応が好
適である。気相固定床では、原料の飽和酸とオキシメチ
レンジカルボキシレート類は気相で混合ガスとして触媒
上に供給される。飽和酸とオキシメチレンジカルボキシ
レート類の供給モル比は、典型的には約１００：１〜
１：１０、好ましくは約５０：１〜約１：５、最も好ま
しくは約２０：１〜約１：１の範囲である。この原料ガ
スは、窒素、炭酸ガス等の不活性ガスで希釈してもよ
い。触媒の種類としては、特に限定はなく、通常の固体
酸触媒、固体塩基触媒、あるいは両方を兼ね備えた触媒
のいずれでも反応が進行する。原料の触媒に対する供給
速度は、典型的には約０．２〜約２０、好ましくは約
０．４〜約１０、最も好ましくは約０．５〜約５ｈｒ-1
ＬＨＳＶ（液体毎時空間速度）の範囲である。反応温度
は典型的には約１８０〜４５０℃、好ましくは約２００
〜約４００℃、最も好ましくは２３０〜３５０℃の範囲
である。反応圧力は特に制限されないが、一般に５kg／
ｃｍ2・Ｇ以下である。反応生成物は、通常の方法、例
えば蒸留により分離し、目的生成物の他、反応で生成し
たカルボン酸を回収する。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例により更に
具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限
り、以下の実施例により制約されるものではない。
具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限
り、以下の実施例により制約されるものではない。
【００１４】ここで、不飽和カルボン酸及びそのエステ
ルを「不飽和酸」と略称し、本発明における「オキシメ
チレンジカルボキシレート類の転化率」、「不飽和酸の
選択率」及び「不飽和酸の収率」は下記式の数１、数２
及び数３で表わされる。
ルを「不飽和酸」と略称し、本発明における「オキシメ
チレンジカルボキシレート類の転化率」、「不飽和酸の
選択率」及び「不飽和酸の収率」は下記式の数１、数２
及び数３で表わされる。
【数１】
【数２】
【数３】 （上式中、 Ａ＝供給物中のオキシメチレンジカルボキシレート類の
モル数 Ｂ＝反応生成物中のオキシメチレンジカルボキシレート
類のモル数 Ｃ＝反応生成物中の不飽和酸のモル数 である。）
モル数 Ｂ＝反応生成物中のオキシメチレンジカルボキシレート
類のモル数 Ｃ＝反応生成物中の不飽和酸のモル数 である。）
【００１５】
【実施例１】酢酸メチルとオキシメチレンジアセテート
からアクリル酸メチル（不飽和酸）を製造する本発明の
方法を実施した。触媒としては、ＳｉＯ2３８重量％、
Ａｌ2Ｏ3２７重量％、Ｐ2Ｏ5３５重量％の組成に相当す
るシリカリン酸アルミニウム１０cc（粒径１４〜２４メ
ッシュ）を内径２．０cmのガラス管反応器に充填した。
供給物は、予熱ゾーンで気化し、蒸気として上記触媒に
接触させ、酢酸メチルとオキシメチレンジアセテートを
モル比９．７，ＬＨＳＶ＝１．０ｈｒ-1で通して反応さ
せた。また、同時に窒素ガスを３．３Ｎｌ／ｈｒで通し
た。反応生成物は、氷冷したトラップに捕集し、ガスク
ロマトグラフィーにより分析した。以上の結果は、反応
温度２８０℃では、オキシメチレンジアセテートの転化
率１００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも９９％
であった。また、反応温度３００℃では、オキシメチレ
ンジアセテートの転化率は１００％、不飽和酸の選択率
と収率はいずれも７７％であった。
からアクリル酸メチル（不飽和酸）を製造する本発明の
方法を実施した。触媒としては、ＳｉＯ2３８重量％、
Ａｌ2Ｏ3２７重量％、Ｐ2Ｏ5３５重量％の組成に相当す
るシリカリン酸アルミニウム１０cc（粒径１４〜２４メ
ッシュ）を内径２．０cmのガラス管反応器に充填した。
供給物は、予熱ゾーンで気化し、蒸気として上記触媒に
接触させ、酢酸メチルとオキシメチレンジアセテートを
モル比９．７，ＬＨＳＶ＝１．０ｈｒ-1で通して反応さ
せた。また、同時に窒素ガスを３．３Ｎｌ／ｈｒで通し
た。反応生成物は、氷冷したトラップに捕集し、ガスク
ロマトグラフィーにより分析した。以上の結果は、反応
温度２８０℃では、オキシメチレンジアセテートの転化
率１００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも９９％
であった。また、反応温度３００℃では、オキシメチレ
ンジアセテートの転化率は１００％、不飽和酸の選択率
と収率はいずれも７７％であった。
【００１６】
【比較例１】実施例１と同じ反応器及び触媒を用い、か
つ同一条件で酢酸メチルとメチラールを反応させた。結
果は、反応温度２８０℃で、メチラールの転化率１００
％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも２２％であっ
た。また、反応温度３００℃で、メチラールの転化率１
００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも３２％であ
った。
つ同一条件で酢酸メチルとメチラールを反応させた。結
果は、反応温度２８０℃で、メチラールの転化率１００
％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも２２％であっ
た。また、反応温度３００℃で、メチラールの転化率１
００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも３２％であ
った。
【００１７】前記の実施例１と比較例１における反応結
果の比較から、オキシメチレンジアセテートを用いると
不飽和酸の選択率と収率がいずれも顕著に向上している
ことが分かる。
果の比較から、オキシメチレンジアセテートを用いると
不飽和酸の選択率と収率がいずれも顕著に向上している
ことが分かる。
【００１８】
【実施例２】実施例１と同じ反応器及び触媒を用い、プ
ロピオン酸メチルとオキシメチレンジプロピオネートを
反応させた。その際、供給したプロピオン酸メチルとオ
キシメチレンジプロピオネートのモル比は１２で、その
他の条件は実施例１と同じである。結果は、反応温度２
８０℃で、オキシメチレンジプロピオネートの転化率１
００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも８７％であ
った。また、反応温度３００℃で、オキシメチレンジプ
ロピオネートの転化率１００％、不飽和酸の選択率と収
率はいずれも８７％であった。
ロピオン酸メチルとオキシメチレンジプロピオネートを
反応させた。その際、供給したプロピオン酸メチルとオ
キシメチレンジプロピオネートのモル比は１２で、その
他の条件は実施例１と同じである。結果は、反応温度２
８０℃で、オキシメチレンジプロピオネートの転化率１
００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも８７％であ
った。また、反応温度３００℃で、オキシメチレンジプ
ロピオネートの転化率１００％、不飽和酸の選択率と収
率はいずれも８７％であった。
【００１９】
【比較例２】実施例２と同じ反応器及び触媒を用い、同
一条件でプロピオン酸メチルとメチラールを反応させ
た。結果は、反応温度２８０℃で、メチラールの転化率
１００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも４５％で
あった。また、反応温度３００℃で、メチラールの転化
率１００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも５０％
であった。
一条件でプロピオン酸メチルとメチラールを反応させ
た。結果は、反応温度２８０℃で、メチラールの転化率
１００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも４５％で
あった。また、反応温度３００℃で、メチラールの転化
率１００％、不飽和酸の選択率と収率はいずれも５０％
であった。
【００２０】前記の実施例２と比較例２における反応結
果の比較から、オキシメチレンジプロピオネートを用い
ると不飽和酸の選択率と収率がいずれも顕著に向上して
おり、かくしてオキシメチレンジカルボキシレート類を
用いた場合の優れた効果がさらに確認されたものである
と言うことができる。
果の比較から、オキシメチレンジプロピオネートを用い
ると不飽和酸の選択率と収率がいずれも顕著に向上して
おり、かくしてオキシメチレンジカルボキシレート類を
用いた場合の優れた効果がさらに確認されたものである
と言うことができる。
【００２１】
【実施例３〜６】実施例１と同じ反応器を用い、下記表
１に示すように触媒を変えて、プロピオン酸メチルとオ
キシメチレンジプロピオネートを反応させた。反応条件
及び反応結果は下記表１にまとめて示すが、その他の反
応条件は実施例１と同じである。下記表１の結果から、
いずれの触媒でもメタクリル酸メチルの生成することが
分かる。
１に示すように触媒を変えて、プロピオン酸メチルとオ
キシメチレンジプロピオネートを反応させた。反応条件
及び反応結果は下記表１にまとめて示すが、その他の反
応条件は実施例１と同じである。下記表１の結果から、
いずれの触媒でもメタクリル酸メチルの生成することが
分かる。
【表１】
【００２２】
【発明の効果】飽和カルボン酸及びそのエステルをオキ
シメチレンジカルボキシレート類と反応させる点で、従
来法とは全く異質で新規な本発明の不飽和カルボン酸及
びそのエステルの製造法によれば、前記した従来の不飽
和酸の製造法においてホルムアルデヒドを利用した場合
のその回収や水の問題、メチラールを利用した場合のメ
タノールの副生の問題などの不都合を回避することがで
きるばかりか、それらのホルムアルデヒドやメチラール
を用いた従来の方法の場合よりも低い温度で、しかも一
層良好な選択率及び収率で、不飽和カルボン酸及びその
エステルが得られる、という工業的価値ある顕著な効果
を奏することができる。
シメチレンジカルボキシレート類と反応させる点で、従
来法とは全く異質で新規な本発明の不飽和カルボン酸及
びそのエステルの製造法によれば、前記した従来の不飽
和酸の製造法においてホルムアルデヒドを利用した場合
のその回収や水の問題、メチラールを利用した場合のメ
タノールの副生の問題などの不都合を回避することがで
きるばかりか、それらのホルムアルデヒドやメチラール
を用いた従来の方法の場合よりも低い温度で、しかも一
層良好な選択率及び収率で、不飽和カルボン酸及びその
エステルが得られる、という工業的価値ある顕著な効果
を奏することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 角野 由美子 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 飽和カルボン酸又はそのエステルから不
飽和カルボン酸又はそのエステルを製造するに当たり、
前記飽和カルボン酸又はそのエステルを触媒の存在下で
化１の下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ´はそれぞれ炭化水素基を表わし、ｎ
は１，２又は３の数を表わす。）で示されるオキシメチ
レンジカルボキシレート類と反応させることを特徴とす
る不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276214A JPH0592940A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276214A JPH0592940A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0592940A true JPH0592940A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17566274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3276214A Pending JPH0592940A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 不飽和カルボン酸又はそのエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0592940A (ja) |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP3276214A patent/JPH0592940A/ja active Pending
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