JPH0586302A - チタニルフタロシアニンの精製方法 - Google Patents
チタニルフタロシアニンの精製方法Info
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- JPH0586302A JPH0586302A JP27454691A JP27454691A JPH0586302A JP H0586302 A JPH0586302 A JP H0586302A JP 27454691 A JP27454691 A JP 27454691A JP 27454691 A JP27454691 A JP 27454691A JP H0586302 A JPH0586302 A JP H0586302A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 チタニルフタロシアニンを、１,３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノンを用いて精製する。 【効果】 簡単な精製操作で電子写真感光体材料として
有用な高純度のチタニルフタロシアニンが得られる。
ル−２−イミダゾリジノンを用いて精製する。 【効果】 簡単な精製操作で電子写真感光体材料として
有用な高純度のチタニルフタロシアニンが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、チタニルフタロシアニ
ンを１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下Ｄ
ＭＩと略記する）で精製することにより、電子写真感光
体材料として良好な性能を示す高純度チタニルフタロシ
アニンを製造する方法に関する。
ンを１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下Ｄ
ＭＩと略記する）で精製することにより、電子写真感光
体材料として良好な性能を示す高純度チタニルフタロシ
アニンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】近年、電子写真技術を応用し
たノンインパクト型プリンターが広く普及しつつある。
これらは主としてレーザー光を光源とするレーザービー
ムプリンターであり、その光源としては価格、簡便さ、
コンパクト性等の点から半導体レーザーが用いられてい
る。現在用いられている半導体レーザーは、その発振波
長が７９０±２０ｎｍであり、この波長の光に対し、充
分な感度を有する電子写真感光体が必要とされる。
たノンインパクト型プリンターが広く普及しつつある。
これらは主としてレーザー光を光源とするレーザービー
ムプリンターであり、その光源としては価格、簡便さ、
コンパクト性等の点から半導体レーザーが用いられてい
る。現在用いられている半導体レーザーは、その発振波
長が７９０±２０ｎｍであり、この波長の光に対し、充
分な感度を有する電子写真感光体が必要とされる。
【０００３】かかる要求を満たす材料としては、従来セ
レン、テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機化合
物、またはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ビスアゾ顔
料等の有機化合物が知られているが、これらの材料は光
感度が未だ充分ではない。また、アモルファスシリコン
を用いた感光体は成膜速度が遅く、量産性に問題があ
る。
レン、テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機化合
物、またはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ビスアゾ顔
料等の有機化合物が知られているが、これらの材料は光
感度が未だ充分ではない。また、アモルファスシリコン
を用いた感光体は成膜速度が遅く、量産性に問題があ
る。
【０００４】これに対し、フタロシアニン系化合物を用
いた感光体は毒性がなく、光感度も充分であり、蒸着膜
としても樹脂分散膜としても用いることができ電子写真
用感光体として非常に優れている。しかし、フタロシア
ニン系化合物を用いた感光体は、微量の不純物の混入に
よっても帯電圧、感度、残留電位等の電気特性が悪影響
を受ける。このため、フタロシアニン系化合物を電子写
真用感光体に用いるには高純度精製法の確立が必要であ
る。
いた感光体は毒性がなく、光感度も充分であり、蒸着膜
としても樹脂分散膜としても用いることができ電子写真
用感光体として非常に優れている。しかし、フタロシア
ニン系化合物を用いた感光体は、微量の不純物の混入に
よっても帯電圧、感度、残留電位等の電気特性が悪影響
を受ける。このため、フタロシアニン系化合物を電子写
真用感光体に用いるには高純度精製法の確立が必要であ
る。
【０００５】フタロシアニン系化合物の精製法のうち昇
華精製法は、最も純度の高い精製物が得られる方法であ
るが、大量の精製には適していない。また、硫酸を用い
るアシッドペースト法は、Moser,Thomas著の "PHTHALOC
YANINE COMPOUNDS”ｐ.１５３（１９６３）に記載の方
法であるが、結晶型が変化すること、硫酸により分解し
た不純物を結晶が吸着すること、濾過速度が極端に遅く
なる等の欠点がある。また、中心金属の種類によって
は、金属が容易に脱離するという不都合も生ずる。
華精製法は、最も純度の高い精製物が得られる方法であ
るが、大量の精製には適していない。また、硫酸を用い
るアシッドペースト法は、Moser,Thomas著の "PHTHALOC
YANINE COMPOUNDS”ｐ.１５３（１９６３）に記載の方
法であるが、結晶型が変化すること、硫酸により分解し
た不純物を結晶が吸着すること、濾過速度が極端に遅く
なる等の欠点がある。また、中心金属の種類によって
は、金属が容易に脱離するという不都合も生ずる。
【０００６】つぎに、再結晶法は工業的に非常に有利な
方法であるが、一般的に言ってフタロシアニン化合物、
特に電子写真用感光体として広く用いられているチタニ
ルフタロシアニンは、有機溶媒への溶解度が極めて小さ
いため実用的ではない。また、ソックスレー抽出による
不純物の除去は、電子写真感光体用途のチタニルフタロ
シアニンに対しては精製効果が不充分である。
方法であるが、一般的に言ってフタロシアニン化合物、
特に電子写真用感光体として広く用いられているチタニ
ルフタロシアニンは、有機溶媒への溶解度が極めて小さ
いため実用的ではない。また、ソックスレー抽出による
不純物の除去は、電子写真感光体用途のチタニルフタロ
シアニンに対しては精製効果が不充分である。
【０００７】これらに対して溶媒分散洗浄法は、操作が
簡便でしかも精製効率も高く効果的な精製法である。例
えば、特開昭６１−１７１７７１号公報ではＮ−メチル
ピロリドン（以下ＮＭＰと略記する）を洗浄溶媒として
用いている。これはフタロシアニン類の精製用洗浄溶媒
としては比較的良好なものであるが、多数回洗浄を繰り
返しても電子写真用感光体として使用し得る程度にまで
充分に不純物を除去しきれない場合があり、工業的には
満足し得る洗浄能力を有するとは言えない。
簡便でしかも精製効率も高く効果的な精製法である。例
えば、特開昭６１−１７１７７１号公報ではＮ−メチル
ピロリドン（以下ＮＭＰと略記する）を洗浄溶媒として
用いている。これはフタロシアニン類の精製用洗浄溶媒
としては比較的良好なものであるが、多数回洗浄を繰り
返しても電子写真用感光体として使用し得る程度にまで
充分に不純物を除去しきれない場合があり、工業的には
満足し得る洗浄能力を有するとは言えない。
【０００８】本発明の目的は、電子写真感光体材料とし
て使用することのできる純度の高いチタニルフタロシア
ニンを容易に得ることのできる精製方法を提供すること
にある。
て使用することのできる純度の高いチタニルフタロシア
ニンを容易に得ることのできる精製方法を提供すること
にある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
について種々検討した結果、洗浄溶媒として１,３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを用いることにより簡単
な操作で高純度のチタニルフタロシアニンが得られるこ
とを見い出した。即ち、本発明は、チタニルフタロシア
ニンを１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを用い
て処理することを特徴とするチタニルフタロシアニンの
精製方法を提供するものである。
について種々検討した結果、洗浄溶媒として１,３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを用いることにより簡単
な操作で高純度のチタニルフタロシアニンが得られるこ
とを見い出した。即ち、本発明は、チタニルフタロシア
ニンを１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを用い
て処理することを特徴とするチタニルフタロシアニンの
精製方法を提供するものである。
【００１０】本発明において使用されるチタニルフタロ
シアニンは、Inorganic Chemistry,4,111（１９６５）
等に開示されている公知の方法によって容易に合成する
ことができる。公知の方法を下反応式に示す。
シアニンは、Inorganic Chemistry,4,111（１９６５）
等に開示されている公知の方法によって容易に合成する
ことができる。公知の方法を下反応式に示す。
【００１１】
【化１】 （反応式において、Ｐｃはフタロシアニン骨格を示
す。）
す。）
【００１２】第１段階のジクロロチタニウムフタロシア
ニン（ＴiＣl2Ｐｃ）の合成に用いられる反応溶媒とし
ては、１−クロロナフタレン、２−クロロナフタレン、
１−メチルナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニ
ルメタン、ジフェニルエタン、エチレングリコールジア
ルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエー
テル、キノリン、メトキシナフタレン等の不活性高沸点
有機溶媒が好ましい。反応温度は１５０〜３００℃、好
ましくは１８０〜２５０℃である。
ニン（ＴiＣl2Ｐｃ）の合成に用いられる反応溶媒とし
ては、１−クロロナフタレン、２−クロロナフタレン、
１−メチルナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニ
ルメタン、ジフェニルエタン、エチレングリコールジア
ルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエー
テル、キノリン、メトキシナフタレン等の不活性高沸点
有機溶媒が好ましい。反応温度は１５０〜３００℃、好
ましくは１８０〜２５０℃である。
【００１３】ついで、得られたジクロロチタニウムフタ
ロシアニン（ＴiＣl2Ｐｃ）に水を加え、撹拌下に数時
間沸騰させて加水分解を行う。沈澱物を濾取し、洗液の
ｐＨが中性になるまで洗浄後、乾燥するとチタニルフタ
ロシアニン（ＴiＯＰｃ）の粗製品が得られる。この粗
製チタニルフタロシアニンは不純物を含んでおり、この
ままでは電子写真感光体用途には適さない。
ロシアニン（ＴiＣl2Ｐｃ）に水を加え、撹拌下に数時
間沸騰させて加水分解を行う。沈澱物を濾取し、洗液の
ｐＨが中性になるまで洗浄後、乾燥するとチタニルフタ
ロシアニン（ＴiＯＰｃ）の粗製品が得られる。この粗
製チタニルフタロシアニンは不純物を含んでおり、この
ままでは電子写真感光体用途には適さない。
【００１４】つぎに、この用途で満足な性能が得られる
ようＤＭＩによる精製を行う。ＤＭＩによる精製は、粗
チタニルフタロシアニンをＤＭＩ中で加熱撹拌する洗浄
処理を行った後、濾過する方法が好ましい。洗浄処理の
温度は１００〜２２６℃、好ましくは１４０〜２２６℃
である。温度が１００℃より低温では洗浄効果が低く、
不純物を充分に除去できない。ＤＭＩの使用量は粗製チ
タニルフタロシアニンに対し３〜２０倍重量である。使
用量が３倍重量より少量では洗浄効果が低く、２０倍重
量より多量使用してもかまわないが、洗浄効果の向上は
少ない。洗浄処理時間は１０分〜５時間、好ましくは３
０分〜２時間である。１０分より短時間では洗浄効果が
低く、５時間より長時間を用いても洗浄効果の向上は少
ない。
ようＤＭＩによる精製を行う。ＤＭＩによる精製は、粗
チタニルフタロシアニンをＤＭＩ中で加熱撹拌する洗浄
処理を行った後、濾過する方法が好ましい。洗浄処理の
温度は１００〜２２６℃、好ましくは１４０〜２２６℃
である。温度が１００℃より低温では洗浄効果が低く、
不純物を充分に除去できない。ＤＭＩの使用量は粗製チ
タニルフタロシアニンに対し３〜２０倍重量である。使
用量が３倍重量より少量では洗浄効果が低く、２０倍重
量より多量使用してもかまわないが、洗浄効果の向上は
少ない。洗浄処理時間は１０分〜５時間、好ましくは３
０分〜２時間である。１０分より短時間では洗浄効果が
低く、５時間より長時間を用いても洗浄効果の向上は少
ない。
【００１５】チタニルフタロシアニンに含まれる不純物
はＣｕ−Ｋα線における粉末Ｘ線回折において、回折角
（２θ±０.２°）８°以下のところにピークを示すた
め、得られたチタニルフタロシアニンの粉末Ｘ線回折図
における不純物ピークの大小を測定することにより、チ
タニルフタロシアニンの純度及び電子写真感光体として
の適、不適が判断できる。
はＣｕ−Ｋα線における粉末Ｘ線回折において、回折角
（２θ±０.２°）８°以下のところにピークを示すた
め、得られたチタニルフタロシアニンの粉末Ｘ線回折図
における不純物ピークの大小を測定することにより、チ
タニルフタロシアニンの純度及び電子写真感光体として
の適、不適が判断できる。
【００１６】本発明によるチタニルフタロシアニンのＤ
ＭＩ精製方法によれば、後記実施例表２に示すように処
理温度１４５〜１５０℃において、ＮＭＰを使用した場
合に比べ精製効果が非常に高く、電子写真感光体材料用
の高純度のチタニルフタロシアニンの精製法として優れ
ている。また、ＤＭＩはＮＭＰに比べて沸点が遥かに高
く、同一の精製温度における化学的安定性が高いので取
り扱いが容易である。さらに精製温度を高く設定するこ
とができるため後記実施例の表１に示すごとく、一層優
れた洗浄効果を発揮する。
ＭＩ精製方法によれば、後記実施例表２に示すように処
理温度１４５〜１５０℃において、ＮＭＰを使用した場
合に比べ精製効果が非常に高く、電子写真感光体材料用
の高純度のチタニルフタロシアニンの精製法として優れ
ている。また、ＤＭＩはＮＭＰに比べて沸点が遥かに高
く、同一の精製温度における化学的安定性が高いので取
り扱いが容易である。さらに精製温度を高く設定するこ
とができるため後記実施例の表１に示すごとく、一層優
れた洗浄効果を発揮する。
【００１７】以下に、本発明により得られたチタニルフ
タロシアニンを用いて電子写真感光体を調製する方法に
ついて説明する。
タロシアニンを用いて電子写真感光体を調製する方法に
ついて説明する。
【００１８】近年、電子写真感光体としては、導電性基
板状に電荷発生層及び電荷移動層を積層した構造のもの
が主流となってきている。チタニルフタロシアニンは、
電荷発生層中で電荷発生物質として用いられるが、分散
性がよく、吸収効率が極めて高いという特徴を有してい
る。
板状に電荷発生層及び電荷移動層を積層した構造のもの
が主流となってきている。チタニルフタロシアニンは、
電荷発生層中で電荷発生物質として用いられるが、分散
性がよく、吸収効率が極めて高いという特徴を有してい
る。
【００１９】本発明にて得られたチタニルフタロシアニ
ンは、例えば以下に述べる方法で処理・塗工され電子写
真感光体として用いることができる。
ンは、例えば以下に述べる方法で処理・塗工され電子写
真感光体として用いることができる。
【００２０】電荷発生層の形成は、チタニルフタロシア
ニンを摩砕装置により微細粒子に粉砕し、樹脂とこの樹
脂を溶解させる溶剤を加え、均一に分散させた後、塗布
装置を用いて基板上に塗布後、乾燥することにより行
う。樹脂としては、ポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート、ポリカーボネイト、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂等を用いることがで
きる。これらの樹脂の溶解溶媒としては、ベンゼン、キ
シレン、モノクロルベンゼン、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソプロパノール、酢酸エ
チル、メチルセロソルブ、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の溶媒が用いられる。塗布はアプリケーター、バーコ
ーター、ドクターブレード等を用いて行うことができ
る。
ニンを摩砕装置により微細粒子に粉砕し、樹脂とこの樹
脂を溶解させる溶剤を加え、均一に分散させた後、塗布
装置を用いて基板上に塗布後、乾燥することにより行
う。樹脂としては、ポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート、ポリカーボネイト、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂等を用いることがで
きる。これらの樹脂の溶解溶媒としては、ベンゼン、キ
シレン、モノクロルベンゼン、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソプロパノール、酢酸エ
チル、メチルセロソルブ、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の溶媒が用いられる。塗布はアプリケーター、バーコ
ーター、ドクターブレード等を用いて行うことができ
る。
【００２１】一方、電荷移動層は、電荷移動物質を結着
剤樹脂に溶解分散させて形成する。電荷移動物質には電
子移動物質と正孔移動物質があり、電子移動物質として
はクロラニール、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等の電子吸引性物質が用いられ、正孔移動物質として
はピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピル
カルバゾール等の電子供与性物質が用いられる。結着剤
樹脂としては、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリル樹脂、ポ
リアリレート、ポリエステル、ポリカーボネイト等が用
いられる。
剤樹脂に溶解分散させて形成する。電荷移動物質には電
子移動物質と正孔移動物質があり、電子移動物質として
はクロラニール、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等の電子吸引性物質が用いられ、正孔移動物質として
はピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピル
カルバゾール等の電子供与性物質が用いられる。結着剤
樹脂としては、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリル樹脂、ポ
リアリレート、ポリエステル、ポリカーボネイト等が用
いられる。
【００２２】また必要に応じて、導電性基板と電荷発生
層との間に、帯電性低下防止、接着性向上の目的でナイ
ロン６、ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン６１
０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロン等を
用いたアンダーコート層を設けてもよい。
層との間に、帯電性低下防止、接着性向上の目的でナイ
ロン６、ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン６１
０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロン等を
用いたアンダーコート層を設けてもよい。
【００２３】
【実施例】以下に、実施例により本発明をさらに具体的
に説明する。
に説明する。
【００２４】 ［製造例１］（粗製チタニルフタロシアニンの合成） １−クロロナフタレン９２０ｍＬ中にフタロニトリル１
２３ｇと四塩化チタン５０ｇを加え、２０分間かけ２０
０℃に昇温した。２００〜２２０℃で３時間反応した
後、１４０℃まで冷却し同温で析出物を濾取した。濾取
物を１００℃に加熱した１−クロロナフタレン２５０ｍ
Ｌで洗浄後、メタノール１.５Ｌを加え５分間撹拌し
た。次いで、沈澱を濾取し、８０℃の温水１Ｌを加え、
撹拌下に２時間還流した。沈澱を濾取し、８０〜９０℃
の温水で中性となるまで洗浄後、乾燥して粗製チタニル
フタロシアニン１０８.３ｇを濃紺粉末状で得た。得ら
れた粗製チタニルフタロシアニンの粉末Ｘ線回折図を図
１に示す。得られた化合物は回折角（２θ±０.２°）
２６.３°に主たるピークを示す。
２３ｇと四塩化チタン５０ｇを加え、２０分間かけ２０
０℃に昇温した。２００〜２２０℃で３時間反応した
後、１４０℃まで冷却し同温で析出物を濾取した。濾取
物を１００℃に加熱した１−クロロナフタレン２５０ｍ
Ｌで洗浄後、メタノール１.５Ｌを加え５分間撹拌し
た。次いで、沈澱を濾取し、８０℃の温水１Ｌを加え、
撹拌下に２時間還流した。沈澱を濾取し、８０〜９０℃
の温水で中性となるまで洗浄後、乾燥して粗製チタニル
フタロシアニン１０８.３ｇを濃紺粉末状で得た。得ら
れた粗製チタニルフタロシアニンの粉末Ｘ線回折図を図
１に示す。得られた化合物は回折角（２θ±０.２°）
２６.３°に主たるピークを示す。
【００２５】［実施例１］製造例１で得た粗製チタニル
フタロシアニン１０ｇにＤＭＩ５０ｍＬを加え、撹拌下
に１時間還流した（還流温度２２６℃）。１１０℃まで
冷却後、同温で沈澱を濾取した。濾取物にメタノール５
０ｍＬを加え、撹拌下に１０分間還流した。沈澱を濾取
し、メタノール３０ｍＬで洗浄後、乾燥して８.７１ｇ
の濃青色のチタニルフタロシアニンを得た。
フタロシアニン１０ｇにＤＭＩ５０ｍＬを加え、撹拌下
に１時間還流した（還流温度２２６℃）。１１０℃まで
冷却後、同温で沈澱を濾取した。濾取物にメタノール５
０ｍＬを加え、撹拌下に１０分間還流した。沈澱を濾取
し、メタノール３０ｍＬで洗浄後、乾燥して８.７１ｇ
の濃青色のチタニルフタロシアニンを得た。
【００２６】得られたチタニルフタロシアニンの元素分
析値を下記に、赤外吸収スペクトルを図２に、また粉末
Ｘ線回折図を図３に示す。また、粉末Ｘ線回折図におけ
る回折角（２θ±０.２°）２６.３°の最大ピーク面積
に対する回折角（２θ±０.２°）７.６°の不純物ピー
ク面積の百分率を表１に示す。
析値を下記に、赤外吸収スペクトルを図２に、また粉末
Ｘ線回折図を図３に示す。また、粉末Ｘ線回折図におけ
る回折角（２θ±０.２°）２６.３°の最大ピーク面積
に対する回折角（２θ±０.２°）７.６°の不純物ピー
ク面積の百分率を表１に示す。
【００２７】元素分析値（Ｃ32Ｈ16Ｎ8ＯＴi）
【００２８】［比較例１］実施例１におけるＤＭＩのか
わりにＮＭＰを用い１８６℃にて操作を行った以外は、
実施例１と同様にして８.８２ｇの濃青色のチタニルフ
タロシアニンを得た。得られたチタニルフタロシアニン
の粉末Ｘ線回折図を図４に示す。また、粉末Ｘ線回折図
における回折角（２θ±０.２°）２６.３°の最大ピー
ク面積に対する回折角（２θ±０.２°）７.６°の不純
物ピーク面積の百分率を表１に示す。
わりにＮＭＰを用い１８６℃にて操作を行った以外は、
実施例１と同様にして８.８２ｇの濃青色のチタニルフ
タロシアニンを得た。得られたチタニルフタロシアニン
の粉末Ｘ線回折図を図４に示す。また、粉末Ｘ線回折図
における回折角（２θ±０.２°）２６.３°の最大ピー
ク面積に対する回折角（２θ±０.２°）７.６°の不純
物ピーク面積の百分率を表１に示す。
【００２９】 表１ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 最大ピーク面積に対する不純物ピーク面積の百分率 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１（ＤＭＩ使用） ２.４％ 比較例１（ＮＭＰ使用） ３.９％ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００３０】［実施例２］製造例１で得た粗製チタニル
フタロシアニン１０ｇにＤＭＩ５０ｍＬを加え、１４５
〜１５０℃で１時間撹拌した。１１０℃まで冷却後、同
温で沈澱を濾取した。濾取物にメタノール５０ｍＬを加
え、撹拌下に１０分間還流した。沈澱を濾取し、乾燥し
て８.９８ｇのチタニルフタロシアニン（１回洗浄品）
を得た。
フタロシアニン１０ｇにＤＭＩ５０ｍＬを加え、１４５
〜１５０℃で１時間撹拌した。１１０℃まで冷却後、同
温で沈澱を濾取した。濾取物にメタノール５０ｍＬを加
え、撹拌下に１０分間還流した。沈澱を濾取し、乾燥し
て８.９８ｇのチタニルフタロシアニン（１回洗浄品）
を得た。
【００３１】この１回洗浄品のうち８.０ｇにＤＭＩ４
０ｍＬを加え、１４５〜１５０℃で１時間撹拌した。１
１０℃まで冷却後、同温で沈澱を濾取した。濾取物にメ
タノール５０ｍＬを加え、撹拌下に１０分間還流した。
沈澱を濾取し、乾燥して７.８６ｇのチタニルフタロシ
アニン（２回洗浄品）を得た。
０ｍＬを加え、１４５〜１５０℃で１時間撹拌した。１
１０℃まで冷却後、同温で沈澱を濾取した。濾取物にメ
タノール５０ｍＬを加え、撹拌下に１０分間還流した。
沈澱を濾取し、乾燥して７.８６ｇのチタニルフタロシ
アニン（２回洗浄品）を得た。
【００３２】さらにこの２回洗浄品のうち７.０ｇにＤ
ＭＩ３５ｍＬを加え、１４５〜１５０℃で１時間撹拌し
た。１１０℃まで冷却後同温で沈澱を濾取した。濾取物
にメタノール５０ｍＬを加え、撹拌下に１０分間還流し
た。沈澱を濾取し、乾燥して６.８１ｇの濃青色のチタ
ニルフタロシアニン（３回洗浄品）を得た。
ＭＩ３５ｍＬを加え、１４５〜１５０℃で１時間撹拌し
た。１１０℃まで冷却後同温で沈澱を濾取した。濾取物
にメタノール５０ｍＬを加え、撹拌下に１０分間還流し
た。沈澱を濾取し、乾燥して６.８１ｇの濃青色のチタ
ニルフタロシアニン（３回洗浄品）を得た。
【００３３】３回洗浄品の粉末Ｘ線回折図を図５に示
す。１回洗浄品、２回洗浄品、３回洗浄品それぞれの粉
末Ｘ線回折図における回折角（２θ±０.２°）２６.３
°の最大ピーク面積に対する回折角（２θ±０.２°）
７.６°の不純物ピーク面積の百分率を表２に示す。
す。１回洗浄品、２回洗浄品、３回洗浄品それぞれの粉
末Ｘ線回折図における回折角（２θ±０.２°）２６.３
°の最大ピーク面積に対する回折角（２θ±０.２°）
７.６°の不純物ピーク面積の百分率を表２に示す。
【００３４】［比較例２］実施例２におけるＤＭＩのか
わりにＮＭＰを用いた以外は実施例２と同様の操作を行
って、精製チタニルフタロシアニンを得た。
わりにＮＭＰを用いた以外は実施例２と同様の操作を行
って、精製チタニルフタロシアニンを得た。
【００３５】３回洗浄品の粉末Ｘ線回折図を図６に示
す。１回洗浄品（収率９０.２％）、２回洗浄品（収率
９９.８％）、３回洗浄品（収率９７.６％）それぞれの
粉末Ｘ線回折図における回折角（２θ±０.２°）２６.
３°の最大ピーク面積に対する回折角（２θ±０.２
°）７.６°の不純物ピーク面積の百分率を表２に示
す。
す。１回洗浄品（収率９０.２％）、２回洗浄品（収率
９９.８％）、３回洗浄品（収率９７.６％）それぞれの
粉末Ｘ線回折図における回折角（２θ±０.２°）２６.
３°の最大ピーク面積に対する回折角（２θ±０.２
°）７.６°の不純物ピーク面積の百分率を表２に示
す。
【００３６】 表２ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 最大ピーク面積に対する不純物ピーク面積の百分率 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １回洗浄品 ２回洗浄品 ３回洗浄品 ──────────────────────────────────── 実施例２（ＤＭＩ使用） ８.９％ ４.６％ ２.３％ 比較例２（ＮＭＰ使用） １２.１％ ８.１％ ４.１％ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００３７】
【発明の効果】本発明のチタニルフタロシアニン精製法
により、簡単な操作で、電子写真感光体材料として優れ
ている高純度のチタニルフタロシアニンを製造すること
ができる。
により、簡単な操作で、電子写真感光体材料として優れ
ている高純度のチタニルフタロシアニンを製造すること
ができる。
【図１】製造例１で得られた粗製チタニルフタロシアニ
ンの粉末Ｘ線回折図である。
ンの粉末Ｘ線回折図である。
【図２】実施例１で得られたチタニルフタロシアニンの
赤外吸収スペクトルである。
赤外吸収スペクトルである。
【図３】実施例１で得られたチタニルフタロシアニンの
粉末Ｘ線回折図である。
粉末Ｘ線回折図である。
【図４】比較例１で得られたチタニルフタロシアニンの
粉末Ｘ線回折図である。
粉末Ｘ線回折図である。
【図５】実施例２で得られたチタニルフタロシアニン
（３回洗浄品）の粉末Ｘ線回折図である。
（３回洗浄品）の粉末Ｘ線回折図である。
【図６】比較例２で得られたチタニルフタロシアニン
（３回洗浄品）の粉末Ｘ線回折図である。
（３回洗浄品）の粉末Ｘ線回折図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 チタニルフタロシアニンを１,３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンを用いて処理することを特
徴とするチタニルフタロシアニンの精製方法。 - 【請求項２】 Ｃｕ−Ｋα線における粉末Ｘ線回折スペ
クトルにおいて、回折角（２θ±０.２°）２６.３°に
主たるピークを示すチタニルフタロシアニンを用いる前
記請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 得られたチタニルフタロシアニンが、Ｃ
ｕ−Ｋα線における粉末Ｘ線回折スペクトルにおいて、
回折角（２θ±０.２°）７.６゜に明瞭なピークを示さ
ない前記請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 精製の処理温度が１４０〜２２６℃であ
る前記請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27454691A JPH0586302A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | チタニルフタロシアニンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27454691A JPH0586302A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | チタニルフタロシアニンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586302A true JPH0586302A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17543226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27454691A Pending JPH0586302A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | チタニルフタロシアニンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586302A (ja) |
-
1991
- 1991-09-26 JP JP27454691A patent/JPH0586302A/ja active Pending
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