JPH0586060A - アデニン誘導体の精製法 - Google Patents
アデニン誘導体の精製法Info
- Publication number
- JPH0586060A JPH0586060A JP26913091A JP26913091A JPH0586060A JP H0586060 A JPH0586060 A JP H0586060A JP 26913091 A JP26913091 A JP 26913091A JP 26913091 A JP26913091 A JP 26913091A JP H0586060 A JPH0586060 A JP H0586060A
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- Japan
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- adenine derivative
- adenine
- growth
- recrystallization
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】次式で示されるアデニン誘導体を再結晶によっ
て精製する方法。 〔式中、ｎは２から４までの整数である〕 【効果】目的とするアデニン化合物を効率よく、かつ安
価なコストによって精製することができる。
て精製する方法。 〔式中、ｎは２から４までの整数である〕 【効果】目的とするアデニン化合物を効率よく、かつ安
価なコストによって精製することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物生長調節剤として
有効な化１で示されるアデニン誘導体、−［ｎ−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニンの精
製法に関する。
有効な化１で示されるアデニン誘導体、−［ｎ−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニンの精
製法に関する。
【０００２】
【化１】 ［ただし、化１においてｎは２から４までの整数を示
す］
す］
【０００３】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】本発明に
係るアデニン誘導体は、サイトカイニン活性を示し、植
物の細胞分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形
成と開花の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および
貯蔵器官における物質蓄積促進等の植物生理作用の促進
に有効な物質であり、植物生長調節剤として利用できる
（特開平２−２５５６８２号）。その開示された方法に
よると、上記化合物は６−クロロプリンとＮ−メトキシ
−Ｎ−メチルポリメチレンジアミンとを反応させること
によって製造され、化合物の精製法はクロマトグラフィ
−によって行われる。しかしながら、その精製法は経済
的でなく、より簡便で低コストな方法が望まれている。
係るアデニン誘導体は、サイトカイニン活性を示し、植
物の細胞分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形
成と開花の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および
貯蔵器官における物質蓄積促進等の植物生理作用の促進
に有効な物質であり、植物生長調節剤として利用できる
（特開平２−２５５６８２号）。その開示された方法に
よると、上記化合物は６−クロロプリンとＮ−メトキシ
−Ｎ−メチルポリメチレンジアミンとを反応させること
によって製造され、化合物の精製法はクロマトグラフィ
−によって行われる。しかしながら、その精製法は経済
的でなく、より簡便で低コストな方法が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情に鑑み、これらアデニン誘導体の精製方法を鋭意検討
した結果、それらが効率よく再結晶によって精製できる
ことを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、化１で示されるアデニン誘導体、Ｎ6 −［ｎ−（Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニン、
を精製する際に、その粗生成物を再結晶によって精製す
ることを特徴とする。
情に鑑み、これらアデニン誘導体の精製方法を鋭意検討
した結果、それらが効率よく再結晶によって精製できる
ことを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、化１で示されるアデニン誘導体、Ｎ6 −［ｎ−（Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニン、
を精製する際に、その粗生成物を再結晶によって精製す
ることを特徴とする。
【０００５】
【化１】 ［ただし、化１においてｎは２から４までの整数を示
す］
す］
【０００６】以下にさらに詳しく本発明について記載す
る。化１で示されるＮ6 −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
メチルアミノ）アルキル］アデニンは６−クロロプリン
とＮ−メトキシ−Ｎ−メチルポリメチレンジアミンとを
塩基存在下反応させることによって合成される。反応混
合物から上記化合物を単離する方法は以下のように行わ
れる。すなわち、反応混合物を水または重曹水と混合し
た後、有機溶媒にて抽出し、乾燥後濃縮して粗生成物が
固体として得られる。この粗生成物は原料の６−クロロ
プリン、加水分解によって生成するハイポキサンチン等
を含むものであり、ＨＰＬＣ分析（カラム；ＯＤＳ，溶
離液；水／アセトニトリル＝２／８、検出；２６８ｎ
ｍ）によると８８〜９５％程度の純度である。本発明に
よると、この粗生成物を１回の再結晶によって、その純
度が９８．５〜９９．７％である精製品を、８０％以上
の回収率で得ることができる。ただし、この方法による
精製だけでは完全に脱色されない場合もあることから、
その場合は再結晶の前か後に活性炭等による脱色工程を
行う必要がある。
る。化１で示されるＮ6 −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−
メチルアミノ）アルキル］アデニンは６−クロロプリン
とＮ−メトキシ−Ｎ−メチルポリメチレンジアミンとを
塩基存在下反応させることによって合成される。反応混
合物から上記化合物を単離する方法は以下のように行わ
れる。すなわち、反応混合物を水または重曹水と混合し
た後、有機溶媒にて抽出し、乾燥後濃縮して粗生成物が
固体として得られる。この粗生成物は原料の６−クロロ
プリン、加水分解によって生成するハイポキサンチン等
を含むものであり、ＨＰＬＣ分析（カラム；ＯＤＳ，溶
離液；水／アセトニトリル＝２／８、検出；２６８ｎ
ｍ）によると８８〜９５％程度の純度である。本発明に
よると、この粗生成物を１回の再結晶によって、その純
度が９８．５〜９９．７％である精製品を、８０％以上
の回収率で得ることができる。ただし、この方法による
精製だけでは完全に脱色されない場合もあることから、
その場合は再結晶の前か後に活性炭等による脱色工程を
行う必要がある。
【０００７】再結晶の溶媒としては単一または混合溶媒
を用いることができるが、混合溶媒がより有効である。
混合溶媒の例としてはメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プ
ロピルアルコ−ル、イソプロピルアルコ−ルまたはｎ−
ブタノ−ルなどのアルコ−ル類、エチルエ−テル、イソ
プロピルエ−テル、モノグライム、ジグライム、ジオキ
サンまたはテトラヒドロフランなどのエ−テル類、ジク
ロロエタン、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭素類、アセトン、エチルメチルケトン、エチル
イソプロピルケトン、メチルブチルケトンなどのケトン
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ炭化水
素、アセトニトリル、炭化水素溶媒、または水から選ば
れる２種以上の溶媒からなる均一な混合溶媒を挙げるこ
とができる。
を用いることができるが、混合溶媒がより有効である。
混合溶媒の例としてはメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プ
ロピルアルコ−ル、イソプロピルアルコ−ルまたはｎ−
ブタノ−ルなどのアルコ−ル類、エチルエ−テル、イソ
プロピルエ−テル、モノグライム、ジグライム、ジオキ
サンまたはテトラヒドロフランなどのエ−テル類、ジク
ロロエタン、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭素類、アセトン、エチルメチルケトン、エチル
イソプロピルケトン、メチルブチルケトンなどのケトン
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ炭化水
素、アセトニトリル、炭化水素溶媒、または水から選ば
れる２種以上の溶媒からなる均一な混合溶媒を挙げるこ
とができる。
【０００８】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチ
ル］アデニンの精製（アセトニトリル／メタノ−ルによ
る再結晶） 開示された方法によって得られる粗生成物４．３２ｇ
（ＨＰＬＣ純度 ９０％）を活性炭にて脱色した後、５
０ｍｌのメタノ−ル／アセトニトリル混合溶媒（メタノ
−ル／アセトニトリル＝１／９）に加温して溶解せし
め、これを２／３の容量にまで濃縮した。０℃に冷却し
て析出した結晶を濾別、乾燥して、精製品４．０１ｇ
（回収率 ９３％）を白色結晶として得た。このものＨ
ＰＬＣ純度は９９．０％であった。 融点 １６９〜１７１℃。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチ
ル］アデニンの精製（アセトニトリル／メタノ−ルによ
る再結晶） 開示された方法によって得られる粗生成物４．３２ｇ
（ＨＰＬＣ純度 ９０％）を活性炭にて脱色した後、５
０ｍｌのメタノ−ル／アセトニトリル混合溶媒（メタノ
−ル／アセトニトリル＝１／９）に加温して溶解せし
め、これを２／３の容量にまで濃縮した。０℃に冷却し
て析出した結晶を濾別、乾燥して、精製品４．０１ｇ
（回収率 ９３％）を白色結晶として得た。このものＨ
ＰＬＣ純度は９９．０％であった。 融点 １６９〜１７１℃。
【０００９】実施例２ Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチ
ル］アデニンの精製（塩化メチレン／メタノ−ル／イソ
プロピルエ−テルによる再結晶） 開示された方法によって得られる粗生成物４．１２ｇ
（ＨＰＬＣ純度 ９１％）を活性炭にて脱色した後、４
０ｍｌのメタノ−ル／塩化メチレン混合溶媒（メタノ−
ル／塩化メチレン＝１／９）に加温して溶解せしめ、こ
れを半分の容量にまで濃縮した。この溶液に２０ｍＬの
イソプロピルエ−テルを加えて０℃に冷却し、析出した
結晶を濾別、乾燥して、精製品 ３．９８ｇ（回収率９
６％）を白色結晶として得た。このものＨＰＬＣ純度は
９９．６％であった。 融点 １７０〜１７２℃。
ル］アデニンの精製（塩化メチレン／メタノ−ル／イソ
プロピルエ−テルによる再結晶） 開示された方法によって得られる粗生成物４．１２ｇ
（ＨＰＬＣ純度 ９１％）を活性炭にて脱色した後、４
０ｍｌのメタノ−ル／塩化メチレン混合溶媒（メタノ−
ル／塩化メチレン＝１／９）に加温して溶解せしめ、こ
れを半分の容量にまで濃縮した。この溶液に２０ｍＬの
イソプロピルエ−テルを加えて０℃に冷却し、析出した
結晶を濾別、乾燥して、精製品 ３．９８ｇ（回収率９
６％）を白色結晶として得た。このものＨＰＬＣ純度は
９９．６％であった。 融点 １７０〜１７２℃。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば、植物生長調節剤の有効
成分となるＮ6 −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルア
ミノ）アルキル］アデニン化合物を効率よく、かつ安価
なコストによって精製することができる。
成分となるＮ6 −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルア
ミノ）アルキル］アデニン化合物を効率よく、かつ安価
なコストによって精製することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】化１で示されるアデニン誘導体を再結晶に
よって精製する方法。 【化１】 ［ただし、化１においてｎは２から４までの整数を示
す］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26913091A JPH0586060A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | アデニン誘導体の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26913091A JPH0586060A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | アデニン誘導体の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586060A true JPH0586060A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17468112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26913091A Pending JPH0586060A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | アデニン誘導体の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586060A (ja) |
-
1991
- 1991-09-20 JP JP26913091A patent/JPH0586060A/ja active Pending
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