JPH05163273A - １３ｃで標識されたアデニン誘導体の製造法 - Google Patents
１３ｃで標識されたアデニン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPH05163273A JPH05163273A JP33522791A JP33522791A JPH05163273A JP H05163273 A JPH05163273 A JP H05163273A JP 33522791 A JP33522791 A JP 33522791A JP 33522791 A JP33522791 A JP 33522791A JP H05163273 A JPH05163273 A JP H05163273A
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- reaction
- phthalimide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】フタルイミド化合物とヒドラジンとの反応を低
沸点のメタノールを用いて行い、反応後これにエーテル
を加えて副生物を固体として析出させて濾別し、濾液に
次反応溶液であるＣ2 〜Ｃ5 の低級アルコールを予め加
えてからこれを濃縮してジアミン化合物の粗溶液を調製
し、これを用いて６−クロロプリンと反応させ、式 【化１】 で示されるアデニン誘導体を製造する。 【効果】13Ｃによって標識された、Ｎ6 −〔２−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル〔１，２−
13Ｃ2 〕エチル〕アデニンを高収率で製造することがで
きる。
沸点のメタノールを用いて行い、反応後これにエーテル
を加えて副生物を固体として析出させて濾別し、濾液に
次反応溶液であるＣ2 〜Ｃ5 の低級アルコールを予め加
えてからこれを濃縮してジアミン化合物の粗溶液を調製
し、これを用いて６−クロロプリンと反応させ、式 【化１】 で示されるアデニン誘導体を製造する。 【効果】13Ｃによって標識された、Ｎ6 −〔２−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル〔１，２−
13Ｃ2 〕エチル〕アデニンを高収率で製造することがで
きる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物生長調節剤として
有効なＮ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノ）エチル］アデニンの側鎖炭素が同位体によって標識
された化合物、すなわち、Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ
−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデ
ニンの製造法に関する。
有効なＮ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノ）エチル］アデニンの側鎖炭素が同位体によって標識
された化合物、すなわち、Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ
−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデ
ニンの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明に係る無標識のアデニン誘導体
は、サイトカイニン活性を示し、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な物質であ
り、植物生長調節剤として利用できる（特開平２−２５
５６８２号）。
は、サイトカイニン活性を示し、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な物質であ
り、植物生長調節剤として利用できる（特開平２−２５
５６８２号）。
【０００３】これら化合物の土壌中における変化、また
は植物体内における移動性または変換を調べるのに際
し、同位体によって標識された化合物の製造が望まれて
いる。しかし、標識された化合物の製造法はまだ知られ
ていない。
は植物体内における移動性または変換を調べるのに際
し、同位体によって標識された化合物の製造が望まれて
いる。しかし、標識された化合物の製造法はまだ知られ
ていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高価
な標識原料を用いて製造することから、高収率な標識さ
れたアデニン誘導体の製造法を提供することにある。
な標識原料を用いて製造することから、高収率な標識さ
れたアデニン誘導体の製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情に鑑み、標識されたアデニン誘導体の製造法を検討し
た。高価な標識原料を用いて製造するため、高収率な標
識されたアデニン誘導体の製造法について鋭意検討した
結果、Ｎ6窒素に結合するエチル部位の２つの炭素原子
をともに13Ｃにて標識した化合物を効率よく製造する方
法を見い出し、本発明を完成した。
情に鑑み、標識されたアデニン誘導体の製造法を検討し
た。高価な標識原料を用いて製造するため、高収率な標
識されたアデニン誘導体の製造法について鋭意検討した
結果、Ｎ6窒素に結合するエチル部位の２つの炭素原子
をともに13Ｃにて標識した化合物を効率よく製造する方
法を見い出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、式
【化５】 で示されるフタルイミド化合物をヒドラジンを用いて脱
保護し、式
保護し、式
【化６】 で示されるジアミン化合物を得た後、該ジアミン化合物
の粗溶液を調製し、これと、６−クロロプリンを反応さ
せて、式
の粗溶液を調製し、これと、６−クロロプリンを反応さ
せて、式
【化７】 で示されるアデニン誘導体を製造するに際し、フタルイ
ミド化合物とヒドラジンとの反応を低沸点のメタノ−ル
を用いて行い、反応後これにエ−テルを加えて副生成を
固体として析出させて濾別し、濾液に次反応溶媒である
Ｃ2 〜Ｃ5 の低級アルコールを予め加えてからこれを濃
縮することによって、ジアミン化合物の粗溶液を調製
し、これを用いて６−クロロプリンと反応させることを
特徴とするアデニン誘導体の製造方法に関する。
ミド化合物とヒドラジンとの反応を低沸点のメタノ−ル
を用いて行い、反応後これにエ−テルを加えて副生成を
固体として析出させて濾別し、濾液に次反応溶媒である
Ｃ2 〜Ｃ5 の低級アルコールを予め加えてからこれを濃
縮することによって、ジアミン化合物の粗溶液を調製
し、これを用いて６−クロロプリンと反応させることを
特徴とするアデニン誘導体の製造方法に関する。
【０００７】以下にさらに詳しく本発明についてに記載
する。本発明に用いる標識された化５で示されるフタル
イミド化合物は以下のように製造することができる。す
なわち、式
する。本発明に用いる標識された化５で示されるフタル
イミド化合物は以下のように製造することができる。す
なわち、式
【化８】 で示されるカリウムフタルイミドと、式
【化９】 で示される１，２−ブロモ［１，２−13Ｃ2 ］エタンを
反応せしめて、式
反応せしめて、式
【化１０】 で示されるＮ−（２−ブロモ［１，２−13Ｃ2 ］エチ
ル）フタルイミドを合成し、次にこのものを式
ル）フタルイミドを合成し、次にこのものを式
【化１１】 で示されるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミと反応さ
せて、化５で示されるフタルイミド化合物、詳しくはＮ
−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２
−13Ｃ2 ］エチル］フタルイミドを製造することができ
る。
せて、化５で示されるフタルイミド化合物、詳しくはＮ
−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２
−13Ｃ2 ］エチル］フタルイミドを製造することができ
る。
【０００８】化１０で示されるＮ−（２−ブロモ［１，
２−13Ｃ2 ］エチル）フタルイミドの合成は無標識化合
物による文献（Org. Syn. col. Vol. 1 ，p 119, 1932,
John Wiley & Sons, Inc., New York）記載の方法によ
って行うことができるが、さらに同反応を各種有機溶媒
（例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、イソプロパノ−ルなど）を用いて行うこともでき
る。化５で示されるＮ−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チル［１，２−13Ｃ2 ］エチル］フタルイミドの製造は
開示された方法（特開平２−２５５６８２号、特願平２
−３０７０７７号）によって収率よくこれを行うことが
できる。
２−13Ｃ2 ］エチル）フタルイミドの合成は無標識化合
物による文献（Org. Syn. col. Vol. 1 ，p 119, 1932,
John Wiley & Sons, Inc., New York）記載の方法によ
って行うことができるが、さらに同反応を各種有機溶媒
（例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、イソプロパノ−ルなど）を用いて行うこともでき
る。化５で示されるＮ−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チル［１，２−13Ｃ2 ］エチル］フタルイミドの製造は
開示された方法（特開平２−２５５６８２号、特願平２
−３０７０７７号）によって収率よくこれを行うことが
できる。
【０００９】次に、本発明の骨子となる、化５で示され
るフタルイミド化合物から化７で示されるアデニン化合
物への変換についてに記載するが、前述したように高価
な標識原料を用いて製造することから、高収率で製造す
ることが必要であった。特に、化６で示されるジアミン
化合物は低沸点のため、反応中、ないしはその精製中に
損失することが判明したため、この点を考慮してその改
良にあたり以下に示す方法を見い出した。化５で示され
るフタルイミド化合物をヒドラジンを用いて脱保護し、
化６で示されるジアミン化合物を得た後、該ジアミン化
合物の粗溶液を調製し、これと６−クロロプリンを反応
させて化７で示されるアデニン誘導体を製造するに際
し、フタルイミド化合物とヒドラジンとの反応を低沸点
のメタノ−ルを用いて行い、反応後これにエ−テルを加
えて副生成を固体として析出させて濾別し、濾液に次反
応溶媒であるＣ2 〜Ｃ5 の低級アルコールを予め加えて
からこれを濃縮してジアミン化合物の粗溶液を調製する
ことによって、改善された収率でジアミン化合物を得る
ことができる。
るフタルイミド化合物から化７で示されるアデニン化合
物への変換についてに記載するが、前述したように高価
な標識原料を用いて製造することから、高収率で製造す
ることが必要であった。特に、化６で示されるジアミン
化合物は低沸点のため、反応中、ないしはその精製中に
損失することが判明したため、この点を考慮してその改
良にあたり以下に示す方法を見い出した。化５で示され
るフタルイミド化合物をヒドラジンを用いて脱保護し、
化６で示されるジアミン化合物を得た後、該ジアミン化
合物の粗溶液を調製し、これと６−クロロプリンを反応
させて化７で示されるアデニン誘導体を製造するに際
し、フタルイミド化合物とヒドラジンとの反応を低沸点
のメタノ−ルを用いて行い、反応後これにエ−テルを加
えて副生成を固体として析出させて濾別し、濾液に次反
応溶媒であるＣ2 〜Ｃ5 の低級アルコールを予め加えて
からこれを濃縮してジアミン化合物の粗溶液を調製する
ことによって、改善された収率でジアミン化合物を得る
ことができる。
【００１０】上記の粗溶液と６−クロロプリンとを塩基
存在下反応させることによって化７で示されるＮ6 −
［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−
13Ｃ2 ］エチル］アデニンを得る。共存させる塩基とし
てはトリエチアミン、エチルジイソプロピルアミン、
１，６−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンなどの
３級アミンを用いることができる。反応溶媒として用い
られるＣ2 〜Ｃ5 の低級アルコールとしては、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、イソブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブ
タノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、３−
ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチ
ル−２−ブタノールなどがある。反応混合物から化７で
示されるアデニン化合物を回収する方法は以下のように
行われる。すなわち、反応混合物を水または重曹水と混
合した後、有機溶媒にて抽出し、乾燥後濃縮して粗生成
物が固体として得られる。この粗生成物は原料の６−ク
ロロプリン等を含むもので、ＨＰＬＣ分析（カラム；Ｏ
ＤＳ，溶媒；水／アセトニトリル＝２／８、検出；２６
８ｎｍ）によると９０％前後程度の純度である。活性炭
による脱色後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−に
よって精製できる。
存在下反応させることによって化７で示されるＮ6 −
［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−
13Ｃ2 ］エチル］アデニンを得る。共存させる塩基とし
てはトリエチアミン、エチルジイソプロピルアミン、
１，６−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンなどの
３級アミンを用いることができる。反応溶媒として用い
られるＣ2 〜Ｃ5 の低級アルコールとしては、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、イソブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブ
タノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、３−
ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチ
ル−２−ブタノールなどがある。反応混合物から化７で
示されるアデニン化合物を回収する方法は以下のように
行われる。すなわち、反応混合物を水または重曹水と混
合した後、有機溶媒にて抽出し、乾燥後濃縮して粗生成
物が固体として得られる。この粗生成物は原料の６−ク
ロロプリン等を含むもので、ＨＰＬＣ分析（カラム；Ｏ
ＤＳ，溶媒；水／アセトニトリル＝２／８、検出；２６
８ｎｍ）によると９０％前後程度の純度である。活性炭
による脱色後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−に
よって精製できる。
【００１１】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデニンの製造 １）Ｎ−（２−ブロモ［１，２−13Ｃ2 ］エチル）フタ
ルイミドの合成 ０．８００ｇ（４．３２ｍ ｍｏｌ）のカリウムフタル
イミドを１０ｍｌのジメチルスルホキシドに溶かし、こ
れに２．００ｇ（１０．５ｍ ｍｏｌ）の１，２−ジブ
ロモ［１，２−13Ｃ2］エタン（９９％13Ｃ）を加え、
８０℃に９時間加熱した。反応混合物を８０ｍｌの冷水
に注ぎエ−テル（２０ｍｌｘ３）で抽出した。有機層を
合わせ、これを１Ｎ ＮａＯＨ水溶液、水、続いて食塩
水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留
去し、得られる残さ白色固体をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−（展開剤；ヘキサン／クロロホルム＝１／
２）で精製し、０．７６０ｇ（対ジブロモエタン収率
２８％）の標題化合物を白色固体として得た。融点 ７
９〜７８℃。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデニンの製造 １）Ｎ−（２−ブロモ［１，２−13Ｃ2 ］エチル）フタ
ルイミドの合成 ０．８００ｇ（４．３２ｍ ｍｏｌ）のカリウムフタル
イミドを１０ｍｌのジメチルスルホキシドに溶かし、こ
れに２．００ｇ（１０．５ｍ ｍｏｌ）の１，２−ジブ
ロモ［１，２−13Ｃ2］エタン（９９％13Ｃ）を加え、
８０℃に９時間加熱した。反応混合物を８０ｍｌの冷水
に注ぎエ−テル（２０ｍｌｘ３）で抽出した。有機層を
合わせ、これを１Ｎ ＮａＯＨ水溶液、水、続いて食塩
水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留
去し、得られる残さ白色固体をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−（展開剤；ヘキサン／クロロホルム＝１／
２）で精製し、０．７６０ｇ（対ジブロモエタン収率
２８％）の標題化合物を白色固体として得た。融点 ７
９〜７８℃。
【００１２】２）Ｎ−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］フタルイミドの
合成 ０．７６０ｇ（２．９９ｍ ｍｏｌ）のＮ−（２−ブロ
モ［１，２−13Ｃ2 ］エチル）フタルイミドを４．５ｍ
ｌのジメチルスルホキシドに溶かし、これに１．０ｇ
（１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミ
ンと０．９０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のよう化ナトリウム
を加え、６５℃に６時間加熱還流した。反応混合物を４
０ｍｌの冷水にに注ぎ、これをエ−テル（２０ｍｌｘ
３）にて抽出した。有機層を合わせて、飽和チオ硫酸ナ
トリウム水溶液、続いて食塩水にて洗浄した。硫酸マグ
ネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧下留去し、０．６６ｇ
（収率９４％）の標題化合物を白色固体として得た。融
点 １２９〜１３１℃。
ルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］フタルイミドの
合成 ０．７６０ｇ（２．９９ｍ ｍｏｌ）のＮ−（２−ブロ
モ［１，２−13Ｃ2 ］エチル）フタルイミドを４．５ｍ
ｌのジメチルスルホキシドに溶かし、これに１．０ｇ
（１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミ
ンと０．９０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のよう化ナトリウム
を加え、６５℃に６時間加熱還流した。反応混合物を４
０ｍｌの冷水にに注ぎ、これをエ−テル（２０ｍｌｘ
３）にて抽出した。有機層を合わせて、飽和チオ硫酸ナ
トリウム水溶液、続いて食塩水にて洗浄した。硫酸マグ
ネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧下留去し、０．６６ｇ
（収率９４％）の標題化合物を白色固体として得た。融
点 １２９〜１３１℃。
【００１３】３）Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデニンの製
造 ０．６６ｇ（２．８ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］
フタルイミドを２０ｍｌのメタノ−ルに溶かし、これに
１６８ｍｇのヒドラジン１水和物を加えて、油浴上７時
間穏和に加熱還流した。室温にまで冷却後、反応混合物
を３０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出した結晶を濾別し
た。濾液に４ｍｌのイソプロパノ−ルを加えてた後、こ
れをエバポレ−タ−にて約５ｍｌにまで濃縮した。この
濃縮液に、３０３ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）の６−クロ
ロプリンと２５３ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）のエチルジ
イソプロピルアミンを１０ｍｌのイソプロパノ−ルに溶
かした溶液を加えた。この混合物を油浴上８時間加熱還
流した。反応混合物を１０ｍｌの飽和重曹水に注ぎ、ク
ロロホルム（１５ｍｌｘ６）で抽出した。有機層を合わ
せて硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（展開剤；エタノ−ル／
クロロホルム＝８／９２）で精製し、３２８ｍｇ（収率
５２％、ＨＰＬＣ純度 ９９．６％）の標題化合物を白
色結晶として得た。融点 １７１〜１７３℃。マススペ
クトル（ＣＩ）；ｍ／ｅ２２５（Ｍ+ ＋１）（図２参
照）。
チルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデニンの製
造 ０．６６ｇ（２．８ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］
フタルイミドを２０ｍｌのメタノ−ルに溶かし、これに
１６８ｍｇのヒドラジン１水和物を加えて、油浴上７時
間穏和に加熱還流した。室温にまで冷却後、反応混合物
を３０ｍｌのエ−テルに注ぎ、析出した結晶を濾別し
た。濾液に４ｍｌのイソプロパノ−ルを加えてた後、こ
れをエバポレ−タ−にて約５ｍｌにまで濃縮した。この
濃縮液に、３０３ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）の６−クロ
ロプリンと２５３ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）のエチルジ
イソプロピルアミンを１０ｍｌのイソプロパノ−ルに溶
かした溶液を加えた。この混合物を油浴上８時間加熱還
流した。反応混合物を１０ｍｌの飽和重曹水に注ぎ、ク
ロロホルム（１５ｍｌｘ６）で抽出した。有機層を合わ
せて硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（展開剤；エタノ−ル／
クロロホルム＝８／９２）で精製し、３２８ｍｇ（収率
５２％、ＨＰＬＣ純度 ９９．６％）の標題化合物を白
色結晶として得た。融点 １７１〜１７３℃。マススペ
クトル（ＣＩ）；ｍ／ｅ２２５（Ｍ+ ＋１）（図２参
照）。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、13Ｃによって標識され
た、Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデニンを高収率で製造す
ることができる。
た、Ｎ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
［１，２−13Ｃ2 ］エチル］アデニンを高収率で製造す
ることができる。
【００１５】
【図１】標識していないＮ6 −［２−（Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノ）エチル］アデニンのＣＩモ−ドのマ
ススペクトルを示す。
Ｎ−メチルアミノ）エチル］アデニンのＣＩモ−ドのマ
ススペクトルを示す。
【図２】本発明の標識されたＮ6 −［２−（Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］ア
デニンのＣＩモ−ドのマススペクトルを示す。
シ−Ｎ−メチルアミノ）［１，２−13Ｃ2 ］エチル］ア
デニンのＣＩモ−ドのマススペクトルを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】式 【化１】 で示されるフタルイミド化合物をヒドラジンを用いて脱
保護し、式 【化２】 で示されるジアミン化合物を得た後、該ジアミン化合物
の粗溶液を調製し、これと、式 【化３】 で示される６−クロロプリンを反応させて、式 【化４】 で示されるアデニン誘導体を製造するに際し、フタルイ
ミド化合物とヒドラジンとの反応を低沸点のメタノ−ル
を用いて行い、反応後これにエーテルを加えて副生成を
固体として析出させて濾別し、濾液に次反応溶媒である
Ｃ2 〜Ｃ5 の低級アルコールを予め加えてからこれを濃
縮することによって、ジアミン化合物の粗溶液を調製
し、これを用いて６−クロロプリンと反応させることを
特徴とするアデニン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33522791A JPH05163273A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | １３ｃで標識されたアデニン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33522791A JPH05163273A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | １３ｃで標識されたアデニン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163273A true JPH05163273A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18286172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33522791A Pending JPH05163273A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | １３ｃで標識されたアデニン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163273A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6030843A (en) * | 1996-07-31 | 2000-02-29 | The Regents Of The University Of California | Site reactivity probes for the environment |
| CN116535407A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-08-04 | 河南省精细化工研究院有限公司 | 一种植物内源细胞分裂素烯腺嘌呤的制备工艺 |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP33522791A patent/JPH05163273A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6030843A (en) * | 1996-07-31 | 2000-02-29 | The Regents Of The University Of California | Site reactivity probes for the environment |
| CN116535407A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-08-04 | 河南省精细化工研究院有限公司 | 一种植物内源细胞分裂素烯腺嘌呤的制备工艺 |
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