JPH04334382A - アデニン誘導体の精製法 - Google Patents
アデニン誘導体の精製法Info
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- JPH04334382A JPH04334382A JP13201291A JP13201291A JPH04334382A JP H04334382 A JPH04334382 A JP H04334382A JP 13201291 A JP13201291 A JP 13201291A JP 13201291 A JP13201291 A JP 13201291A JP H04334382 A JPH04334382 A JP H04334382A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物生長調節剤として
有用な化１で示されるアデニン誘導体、Ｎ６ −［ｎ−
（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニ
ン、の精製法に関する。
有用な化１で示されるアデニン誘導体、Ｎ６ −［ｎ−
（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニ
ン、の精製法に関する。
【化１】
［ただし、化１においてｎは２から４までの整数を示す
］
］
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする問題点】本発明
に係るアデニン誘導体は、サイトカイニン活性を示し、
植物の細胞分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽
形成と開花の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制およ
び貯蔵器官における物質蓄積促進等の植物生理作用の促
進に有用な物質であり、植物生長調節剤として利用でき
る（特開平１−０７３７６２）。その開示された方法に
よると、上記化合物（化１）は６−クロロプリンとＮ−
メトキシ−Ｎ−メチルアルキルジアミンとを反応させる
ことによって合成され、化合物の精製法はクロマトグラ
フィ−によって行われる。しかしながら、その精製法は
経済的でなく、より簡便で低コストな方法が望まれてい
る。
に係るアデニン誘導体は、サイトカイニン活性を示し、
植物の細胞分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽
形成と開花の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制およ
び貯蔵器官における物質蓄積促進等の植物生理作用の促
進に有用な物質であり、植物生長調節剤として利用でき
る（特開平１−０７３７６２）。その開示された方法に
よると、上記化合物（化１）は６−クロロプリンとＮ−
メトキシ−Ｎ−メチルアルキルジアミンとを反応させる
ことによって合成され、化合物の精製法はクロマトグラ
フィ−によって行われる。しかしながら、その精製法は
経済的でなく、より簡便で低コストな方法が望まれてい
る。
【０００３】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、前述の
事情に鑑み、アデニン誘導体の精製方法を種々検討した
結果、それらが効率よく昇華によって精製されることを
見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、
化１で示されるアデニン誘導体、Ｎ６ −［ｎ−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニン、を
精製する際に、その粗生成物を減圧下加熱することによ
って昇華させて精製する方法である。
事情に鑑み、アデニン誘導体の精製方法を種々検討した
結果、それらが効率よく昇華によって精製されることを
見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、
化１で示されるアデニン誘導体、Ｎ６ −［ｎ−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）アルキル］アデニン、を
精製する際に、その粗生成物を減圧下加熱することによ
って昇華させて精製する方法である。
【化１】
［ただし、化１においてｎは２から４までの整数を示す
］
］
【０００４】以下にさらに詳しく本発明について記載す
る。化１で示されるＮ６ −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）アルキル］アデニンは６−クロロプリ
ンとＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアルキルジアミンとを塩
基存在下反応させることによって合成される。反応混合
物から上記化合物を回収する方法は以下のように行われ
る。すなわち、反応混合物を水または重曹水と混合した
のち、有機溶媒にて抽出し、乾燥後濃縮して粗生成物が
固体として得られる。この粗生成物は原料の６−クロロ
プリン、それが加水分解されたハイポキサンチンなどを
含むもので、ＨＰＬＣ分析（カラム；ＯＤＳ，溶媒；水
／アセトニトリル＝２／８、検出；２６８ｎｍ）による
と８８〜９５％程度の純度である。本発明によると、こ
の粗生成物を減圧下加熱することによってＨＰＬＣ純度
９８〜９９．５％のものを８５％以上の回収率で得るこ
とができる。また、この方法による精製のもう一つの利
点は効率よく脱色されることであり、この方法を用いる
と活性炭による脱色工程を必要としない。 減圧度０
．０１ｍｍＨｇの場合、化１の化合物は、外部からの加
熱が１７０℃以下で昇華し、冷却した受器に回収される
。 例えば、化１においてｎ＝３の場合、減圧度０．０１ｍ
ｍＨｇで加熱温度１６０℃にて、またｎ＝２の場合は減
圧度０．０５ｍｍＨｇで加熱温度１５５℃にて昇華され
る。昇華のための装置については特に限定されないが、
試料が効率よく加熱される部分と外部から冷却可能な受
器が必要である。受器の冷却には１０〜２０℃の水道水
を通して行えば充分である。
る。化１で示されるＮ６ −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）アルキル］アデニンは６−クロロプリ
ンとＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアルキルジアミンとを塩
基存在下反応させることによって合成される。反応混合
物から上記化合物を回収する方法は以下のように行われ
る。すなわち、反応混合物を水または重曹水と混合した
のち、有機溶媒にて抽出し、乾燥後濃縮して粗生成物が
固体として得られる。この粗生成物は原料の６−クロロ
プリン、それが加水分解されたハイポキサンチンなどを
含むもので、ＨＰＬＣ分析（カラム；ＯＤＳ，溶媒；水
／アセトニトリル＝２／８、検出；２６８ｎｍ）による
と８８〜９５％程度の純度である。本発明によると、こ
の粗生成物を減圧下加熱することによってＨＰＬＣ純度
９８〜９９．５％のものを８５％以上の回収率で得るこ
とができる。また、この方法による精製のもう一つの利
点は効率よく脱色されることであり、この方法を用いる
と活性炭による脱色工程を必要としない。 減圧度０
．０１ｍｍＨｇの場合、化１の化合物は、外部からの加
熱が１７０℃以下で昇華し、冷却した受器に回収される
。 例えば、化１においてｎ＝３の場合、減圧度０．０１ｍ
ｍＨｇで加熱温度１６０℃にて、またｎ＝２の場合は減
圧度０．０５ｍｍＨｇで加熱温度１５５℃にて昇華され
る。昇華のための装置については特に限定されないが、
試料が効率よく加熱される部分と外部から冷却可能な受
器が必要である。受器の冷却には１０〜２０℃の水道水
を通して行えば充分である。
【０００５】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ６ −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エ
チル］アデニンの精製試料加熱部が２０ｍｍφ（長さ１
００ｍｍ）の平底円筒型ガラス器具に０．５１ｇの淡黄
色粗標題化合物（ＨＰＬＣ純度 ９２％）の粉末を敷
き、０．０５ｍｍＨｇの減圧下、浴温１５０℃のオイル
バスにて加熱した。受器には１０ｍｍφ（長さ５０ｍｍ
）平底円筒型冷却管を用い、外部から水道水にて冷却し
、昇華物を集めた。９時間後、標題化合物０．４７ｇ（
回収率 ９２％）が白色固体として得られた。このも
のＨＰＬＣ純度は９９．３％であった。融点 １６９
〜１７０℃。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ Ｎ６ −［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エ
チル］アデニンの精製試料加熱部が２０ｍｍφ（長さ１
００ｍｍ）の平底円筒型ガラス器具に０．５１ｇの淡黄
色粗標題化合物（ＨＰＬＣ純度 ９２％）の粉末を敷
き、０．０５ｍｍＨｇの減圧下、浴温１５０℃のオイル
バスにて加熱した。受器には１０ｍｍφ（長さ５０ｍｍ
）平底円筒型冷却管を用い、外部から水道水にて冷却し
、昇華物を集めた。９時間後、標題化合物０．４７ｇ（
回収率 ９２％）が白色固体として得られた。このも
のＨＰＬＣ純度は９９．３％であった。融点 １６９
〜１７０℃。
【発明の効果】本発明によれば、植物生長調節剤の有効
成分となるＮ６ −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
アミノ）アルキル］アデニン化合物を効率よく、かつ安
価なコストによって精製することができる。
成分となるＮ６ −［ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
アミノ）アルキル］アデニン化合物を効率よく、かつ安
価なコストによって精製することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の化１で示されるアデニン誘導体を昇
華によって精製する方法。 【化１】 ［ただし、化１においてｎは２から４までの整数を示す
］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13201291A JPH04334382A (ja) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | アデニン誘導体の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13201291A JPH04334382A (ja) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | アデニン誘導体の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04334382A true JPH04334382A (ja) | 1992-11-20 |
Family
ID=15071473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13201291A Pending JPH04334382A (ja) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | アデニン誘導体の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04334382A (ja) |
-
1991
- 1991-05-08 JP JP13201291A patent/JPH04334382A/ja active Pending
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