JPH0585941A - マトリツクス製剤 - Google Patents
マトリツクス製剤Info
- Publication number
- JPH0585941A JPH0585941A JP3249269A JP24926991A JPH0585941A JP H0585941 A JPH0585941 A JP H0585941A JP 3249269 A JP3249269 A JP 3249269A JP 24926991 A JP24926991 A JP 24926991A JP H0585941 A JPH0585941 A JP H0585941A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- growth hormone
- fish
- composition
- enteric polymer
- matrix preparation
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 経口により吸収される魚類の成長促進ホルモ
ン腸溶剤を、魚類の成長促進剤として提供する。 【構成】 アンモニア水中でシロサケの成長ホルモンと
腸溶性高分子とを溶解した後、凍結乾燥して得られるマ
トリックス製剤およびその製造法。
ン腸溶剤を、魚類の成長促進剤として提供する。 【構成】 アンモニア水中でシロサケの成長ホルモンと
腸溶性高分子とを溶解した後、凍結乾燥して得られるマ
トリックス製剤およびその製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，魚類の成長ホルモンと
腸溶性高分子とからなるマトリックス製剤に関する。本
発明のマトリックス製剤は経口的に投与できる魚類の成
長促進剤として産業上有用である。
腸溶性高分子とからなるマトリックス製剤に関する。本
発明のマトリックス製剤は経口的に投与できる魚類の成
長促進剤として産業上有用である。
【０００２】
【従来の技術】サケ、ウナギなどから抽出された魚類の
成長ホルモン（特開昭６２−１２７２３号公報、特開昭
６２−２２８００号公報）は魚類の成長を顕著に促進す
るので、魚類の養殖産業等に有効だと思われるが、ペプ
チドであるため適切な投与手段がない。ペプチドを動物
に経口投与すると胃酸により失活するため、腸溶性コー
ティングを行った動物用ペプチド製剤が開示されている
（特開平３−８３９１７）。また、マイクロカプセルの
ように薬物を高分子化合物の網目に封入したマトリック
ス製剤は知られているが、腸溶性マトリックス製剤は知
られていない〔レーニントンズ・ファーマセウティカル
・サイエンス（Ｒｅｎｉｎｇｔｏｎ’ｓＰｈａｒｍａｃ
ｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、１９８５年、１７
版、１８５２頁、マック（Ｍａｃｋ）出版社刊〕。
成長ホルモン（特開昭６２−１２７２３号公報、特開昭
６２−２２８００号公報）は魚類の成長を顕著に促進す
るので、魚類の養殖産業等に有効だと思われるが、ペプ
チドであるため適切な投与手段がない。ペプチドを動物
に経口投与すると胃酸により失活するため、腸溶性コー
ティングを行った動物用ペプチド製剤が開示されている
（特開平３−８３９１７）。また、マイクロカプセルの
ように薬物を高分子化合物の網目に封入したマトリック
ス製剤は知られているが、腸溶性マトリックス製剤は知
られていない〔レーニントンズ・ファーマセウティカル
・サイエンス（Ｒｅｎｉｎｇｔｏｎ’ｓＰｈａｒｍａｃ
ｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、１９８５年、１７
版、１８５２頁、マック（Ｍａｃｋ）出版社刊〕。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】魚類の成長ホルモンは
微量の有機溶媒で失活するため、有機溶媒を用いる腸溶
性コーティングを行うことはできない。本発明の目的
は、有機溶媒を用いないで製造することができる、魚類
の成長ホルモンと腸溶性高分子とからなるマトリックス
製剤、およびその製造方法を提供することにある。
微量の有機溶媒で失活するため、有機溶媒を用いる腸溶
性コーティングを行うことはできない。本発明の目的
は、有機溶媒を用いないで製造することができる、魚類
の成長ホルモンと腸溶性高分子とからなるマトリックス
製剤、およびその製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、魚類の成長ホ
ルモンと腸溶性高分子とからなる広義のカプセル化剤で
あるマトリックス製剤に関する。魚類の成長ホルモンと
腸溶性高分子とからなるマトリックス製剤はアンモニア
水中で魚類の成長ホルモンと腸溶性高分子とを溶解した
後、凍結乾燥して得られる。
ルモンと腸溶性高分子とからなる広義のカプセル化剤で
あるマトリックス製剤に関する。魚類の成長ホルモンと
腸溶性高分子とからなるマトリックス製剤はアンモニア
水中で魚類の成長ホルモンと腸溶性高分子とを溶解した
後、凍結乾燥して得られる。
【０００５】魚類の成長ホルモンとしては、例えばサ
ケ、ウナギなどの脳下垂体から抽出して得られる成長ホ
ルモンおよび組換えＤＮＡ技術を用いて製造されるサ
ケ，ウナギなどの成長ホルモンが用いられる。一般に、
これら成長ホルモンは分子量約２〜３万、アミノ酸残基
数は約１８０〜１９０のポリペプチドである。マトリッ
クス製剤１００ｍｇ当たりの魚類の成長ホルモンの含有
量は１〜２０ｍｇである。
ケ、ウナギなどの脳下垂体から抽出して得られる成長ホ
ルモンおよび組換えＤＮＡ技術を用いて製造されるサ
ケ，ウナギなどの成長ホルモンが用いられる。一般に、
これら成長ホルモンは分子量約２〜３万、アミノ酸残基
数は約１８０〜１９０のポリペプチドである。マトリッ
クス製剤１００ｍｇ当たりの魚類の成長ホルモンの含有
量は１〜２０ｍｇである。
【０００６】腸溶性高分子としては医薬分野において使
用されている腸溶性高分子であればいずれも使用でき、
その例としてヒドロキシプロピルメチルセルロースフタ
レート（商品名ＨＰ−５０またはＨＰ−５５，信越化学
製）、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテート
サクシネート（商品名ＡＱＯＡＴ、信越化学製）、カル
ボキシメチルエチルセルロース（商品名ＣＭＥＣ、フロ
イント産業製）、メタアクリル酸コポリマーＬ（商品名
オイドラジットＬ、ロームフアーマ製）、メタアクリル
酸コポリマーＳ（商品名オイドラジットＳ、ロームフア
ーマ製）または酢酸フタル酸セルロースなどがあげら
れ、これらは単独もしくは必要に応じて複数の組合せに
よって使用できる。魚類の成長ホルモンと腸溶性高分子
との配合割合は魚類の成長ホルモンに対して腸溶性高分
子が５倍以上あればよく，腸溶性高分子が過小であると
腸溶性機能が不十分となる。したがってマトリックス製
剤１００ｍｇ当たりの腸溶性高分子の含有量は８０〜９
９ｍｇである。
用されている腸溶性高分子であればいずれも使用でき、
その例としてヒドロキシプロピルメチルセルロースフタ
レート（商品名ＨＰ−５０またはＨＰ−５５，信越化学
製）、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテート
サクシネート（商品名ＡＱＯＡＴ、信越化学製）、カル
ボキシメチルエチルセルロース（商品名ＣＭＥＣ、フロ
イント産業製）、メタアクリル酸コポリマーＬ（商品名
オイドラジットＬ、ロームフアーマ製）、メタアクリル
酸コポリマーＳ（商品名オイドラジットＳ、ロームフア
ーマ製）または酢酸フタル酸セルロースなどがあげら
れ、これらは単独もしくは必要に応じて複数の組合せに
よって使用できる。魚類の成長ホルモンと腸溶性高分子
との配合割合は魚類の成長ホルモンに対して腸溶性高分
子が５倍以上あればよく，腸溶性高分子が過小であると
腸溶性機能が不十分となる。したがってマトリックス製
剤１００ｍｇ当たりの腸溶性高分子の含有量は８０〜９
９ｍｇである。
【０００７】本マトリックス製剤はサケ、マス、ウナギ
等の有胃魚のみならず、コイ等の無胃魚にも投与され
る。１日当たりの投与量は魚の体重１Ｋｇに対して５〜
２００ｍｇである。
等の有胃魚のみならず、コイ等の無胃魚にも投与され
る。１日当たりの投与量は魚の体重１Ｋｇに対して５〜
２００ｍｇである。
【０００８】以下に魚類の成長ホルモンと腸溶性高分子
とからなるマトリックス製剤の製造法を示す。
とからなるマトリックス製剤の製造法を示す。
【０００９】０．１〜０．５％のアンモニア水５ｍｌに
前記で定義した腸溶性高分子５０〜５００ｍｇを４〜４
０°Ｃで溶解する。該溶液を０〜５°Ｃまで冷却した
後、前記で定義した魚類の成長ホルモンを０．５〜１０
ｍｇ加え溶解させる。この混合溶液を減圧または常圧
下、−７０°Ｃ〜−２０°Ｃで凍結し、さらに真空下−
１０°Ｃ〜４０°Ｃで乾燥させることにより魚類の成長
ホルモンと腸溶性高分子とからなるマトリックス製剤を
得る。
前記で定義した腸溶性高分子５０〜５００ｍｇを４〜４
０°Ｃで溶解する。該溶液を０〜５°Ｃまで冷却した
後、前記で定義した魚類の成長ホルモンを０．５〜１０
ｍｇ加え溶解させる。この混合溶液を減圧または常圧
下、−７０°Ｃ〜−２０°Ｃで凍結し、さらに真空下−
１０°Ｃ〜４０°Ｃで乾燥させることにより魚類の成長
ホルモンと腸溶性高分子とからなるマトリックス製剤を
得る。
【００１０】得られたマトリックス製剤は、単独でも投
与できるが必要に応じて、粉剤化または錠剤化して投与
することもできる。またそれらは必要に応じて配合飼料
と混合して投与することもできる。
与できるが必要に応じて、粉剤化または錠剤化して投与
することもできる。またそれらは必要に応じて配合飼料
と混合して投与することもできる。
【００１１】粉剤化は乳糖、マンニトール、結晶セルロ
ースまたはデンプン等適当な賦形剤を用いて混合して行
う。
ースまたはデンプン等適当な賦形剤を用いて混合して行
う。
【００１２】錠剤化はステアリン酸マグネシウムまたは
タルク等の滑沢剤およびカルボキシメチルセルロースま
たはそのカルシウム塩等の崩壊剤を加え混合打錠して行
う。
タルク等の滑沢剤およびカルボキシメチルセルロースま
たはそのカルシウム塩等の崩壊剤を加え混合打錠して行
う。
【００１３】配合飼料としては、ブラウンフィシュミー
ル、ホワイトフィシュミール等の魚粉、イワシ、サバ等
のミンチ肉、カゼイン、イカミール、大豆粕、小麦粉、
α−デンプン、グルテン、グアガム等のガム類、ビール
酵母、パルプ酵母等の飼料用酵母または魚油、大豆油等
の油脂、ビタミン類、ミネラル類等を原料とした配合飼
料があげられる。
ル、ホワイトフィシュミール等の魚粉、イワシ、サバ等
のミンチ肉、カゼイン、イカミール、大豆粕、小麦粉、
α−デンプン、グルテン、グアガム等のガム類、ビール
酵母、パルプ酵母等の飼料用酵母または魚油、大豆油等
の油脂、ビタミン類、ミネラル類等を原料とした配合飼
料があげられる。
【００１４】上記のように製造した腸溶性魚類成長ホル
モンは経口投与において良好な吸収が認められ、魚類の
成長ホルモンの腸溶製剤としての有用性が見いだされ
る。以下本発明の実施例、参考例および試験例を示す。
モンは経口投与において良好な吸収が認められ、魚類の
成長ホルモンの腸溶製剤としての有用性が見いだされ
る。以下本発明の実施例、参考例および試験例を示す。
【００１５】
実施例１．０．３％アンモニア水５ｍｌにヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースフタレート（商品名ＨＰ−５
５，信越化学製）２５０ｍｇを加え室温にて溶解した。
この溶液を５゜Ｃに冷却し、シロサケ成長ホルモン（特
開昭６２−２２８００号公報記載の方法で得られる、以
下同じ）５．０ｍｇを加え溶解後、ドライアイスアセト
ンで凍結した後、真空下２５°Ｃで乾燥して、本発明の
マトリックス製剤（組成物１）を得た。
ロピルメチルセルロースフタレート（商品名ＨＰ−５
５，信越化学製）２５０ｍｇを加え室温にて溶解した。
この溶液を５゜Ｃに冷却し、シロサケ成長ホルモン（特
開昭６２−２２８００号公報記載の方法で得られる、以
下同じ）５．０ｍｇを加え溶解後、ドライアイスアセト
ンで凍結した後、真空下２５°Ｃで乾燥して、本発明の
マトリックス製剤（組成物１）を得た。
【００１６】実施例２．０．３％アンモニア水５ｍｌに
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート（商品
名ＨＰ−５５，信越化学製）２５０ｍｇを加え室温にて
溶解した。この溶液を５゜Ｃに冷却し、シロサケ成長ホ
ルモン２．３ｍｇを加え溶解後、ドライアイスアセトン
で凍結した後、真空下２５°Ｃで乾燥して、本発明のマ
トリックス製剤（組成物２）を得た。
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート（商品
名ＨＰ−５５，信越化学製）２５０ｍｇを加え室温にて
溶解した。この溶液を５゜Ｃに冷却し、シロサケ成長ホ
ルモン２．３ｍｇを加え溶解後、ドライアイスアセトン
で凍結した後、真空下２５°Ｃで乾燥して、本発明のマ
トリックス製剤（組成物２）を得た。
【００１７】実施例３．蛋白質、ビタミン等からなる配
合飼料である初期飼料協和Ｃ（商品名、協和醗酵製）１
ｇと、実施例１で得られた組成物１（５１ｍｇ）を０．
０１Ｎ酢酸に懸濁した懸濁液を混合してシロサケ成長ホ
ルモンの含有比が１ｍｇ／１ｇの製剤（組成物３）を得
た。
合飼料である初期飼料協和Ｃ（商品名、協和醗酵製）１
ｇと、実施例１で得られた組成物１（５１ｍｇ）を０．
０１Ｎ酢酸に懸濁した懸濁液を混合してシロサケ成長ホ
ルモンの含有比が１ｍｇ／１ｇの製剤（組成物３）を得
た。
【００１８】参考例１．シロサケ成長ホルモンを加えな
い以外は実施例１と同様にして製剤（組成物ａ）を得
た。
い以外は実施例１と同様にして製剤（組成物ａ）を得
た。
【００１９】参考例２．シロサケ成長ホルモンを０．０
１Ｎ酢酸溶液に溶かし（１ｍｇ／ｍｌ）、製剤（組成物
ｂ）を得た。
１Ｎ酢酸溶液に溶かし（１ｍｇ／ｍｌ）、製剤（組成物
ｂ）を得た。
【００２０】参考例３．組成物１の代わりに組成物ａ
（５１ｍｇ）を用いる以外は実施例３と同様にして製剤
（組成物ｃ）を得た。
（５１ｍｇ）を用いる以外は実施例３と同様にして製剤
（組成物ｃ）を得た。
【００２１】参考例４．シロサケ成長ホルモン１ｍｇを
含むマトリックス製剤である組成物１（５１ｍｇ）の代
わりにシロサケ成長ホルモン１ｍｇを用いる以外は実施
例３と同様にして製剤（組成物ｄ）を得た。
含むマトリックス製剤である組成物１（５１ｍｇ）の代
わりにシロサケ成長ホルモン１ｍｇを用いる以外は実施
例３と同様にして製剤（組成物ｄ）を得た。
【００２２】試験例１ 組成物１、組成物２および対照として凍結乾燥品したシ
ロサケ成長ホルモン単品（ＳＧＨ）からのシロサケ成長
ホルモンの溶出性をｐＨの異なる緩衝液を用いて次の方
法で比較した。５０ｍｌ容量の遠心分離管に入れた各種
ｐＨ（ｐＨ２、ｐＨ４、ｐＨ６、ｐＨ８）に調整したブ
リトンロビンソン広域緩衝液２０ｍｌにシロサケ成長ホ
ルモン１．０ｍｇを含有する各組成物を入れた。各遠心
分離管をローテーター（大洋科学製）にセットして５時
間、室温で振盪した。その後、試料液を遠心分離（３０
００ｒｐｍ，１０分）した後、上澄み液中のシロサケ成
長ホルモン濃度を高速液体クロマトグフィー（ＨＰＬ
Ｃ）で測定して溶出率を求めた。結果を第１表に示し
た。
ロサケ成長ホルモン単品（ＳＧＨ）からのシロサケ成長
ホルモンの溶出性をｐＨの異なる緩衝液を用いて次の方
法で比較した。５０ｍｌ容量の遠心分離管に入れた各種
ｐＨ（ｐＨ２、ｐＨ４、ｐＨ６、ｐＨ８）に調整したブ
リトンロビンソン広域緩衝液２０ｍｌにシロサケ成長ホ
ルモン１．０ｍｇを含有する各組成物を入れた。各遠心
分離管をローテーター（大洋科学製）にセットして５時
間、室温で振盪した。その後、試料液を遠心分離（３０
００ｒｐｍ，１０分）した後、上澄み液中のシロサケ成
長ホルモン濃度を高速液体クロマトグフィー（ＨＰＬ
Ｃ）で測定して溶出率を求めた。結果を第１表に示し
た。
【００２３】
【表１】
【００２４】第１表によれば、組成物１および組成物２
からシロサケ成長ホルモンがｐＨ６以上で緩衝液へ放出
され、腸溶性効果があることが示された。
からシロサケ成長ホルモンがｐＨ６以上で緩衝液へ放出
され、腸溶性効果があることが示された。
【００２５】試験例２ 体重１００ｇのニジマスを用い、組成物１、組成物ａお
よび組成物ｂの経口吸収性を以下に示した方法で測定し
た。ニジマスは投与前４日間絶食した。シロサケ成長ホ
ルモンが１ｍｇ／ｍｌとなるように０．０１Ｎ酢酸で希
釈した組成物１ならびに組成物１と同様の希釈率で希釈
した組成物ａおよび組成物ｂを用いた。麻酔したニジマ
スの胃内に経口投与針を用いて、１尾当り２００μｌの
各組成物を投与した。投与開始から各時点において１群
（５尾）のニジマスを全採血し、血漿を分離した後、血
漿中のシロサケ成長ホルモン濃度をラジオイムノアッセ
イ法〔Ｇｅｎ．Ｃｏｍｐ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．、６
２、２３０−２３８、（１９８６）〕により測定した。
結果を図１および第２表に示した。
よび組成物ｂの経口吸収性を以下に示した方法で測定し
た。ニジマスは投与前４日間絶食した。シロサケ成長ホ
ルモンが１ｍｇ／ｍｌとなるように０．０１Ｎ酢酸で希
釈した組成物１ならびに組成物１と同様の希釈率で希釈
した組成物ａおよび組成物ｂを用いた。麻酔したニジマ
スの胃内に経口投与針を用いて、１尾当り２００μｌの
各組成物を投与した。投与開始から各時点において１群
（５尾）のニジマスを全採血し、血漿を分離した後、血
漿中のシロサケ成長ホルモン濃度をラジオイムノアッセ
イ法〔Ｇｅｎ．Ｃｏｍｐ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．、６
２、２３０−２３８、（１９８６）〕により測定した。
結果を図１および第２表に示した。
【００２６】
【表２】
【００２７】第２表によれば、マトリックス製剤の組成
物１はシロサケ成長ホルモン単独の組成物ｂに比べ、時
間血漿濃度曲線下面積が格段に増加した。
物１はシロサケ成長ホルモン単独の組成物ｂに比べ、時
間血漿濃度曲線下面積が格段に増加した。
【００２８】試験例３ 体重１００ｇのニジマスを用い、練り餌状の組成物３、
組成物ｃおよび組成物ｄの水中での経口吸収性を試験し
た。投与開始４日前から容量１５０Ｌの水槽で飼育し１
日２回、体重の１％量の餌を与えた。２４時間絶食させ
たニジマス１尾あたりに各組成物２００ｍｇを自由摂取
させた。投与開始から各時点において１群（５尾）のニ
ジマスを麻酔した後、全採血し、血漿を分離した後、血
漿中のシロサケ成長ホルモン濃度をラジオイムノアッセ
イ法により測定した。結果を図２および第３表に示し
た。
組成物ｃおよび組成物ｄの水中での経口吸収性を試験し
た。投与開始４日前から容量１５０Ｌの水槽で飼育し１
日２回、体重の１％量の餌を与えた。２４時間絶食させ
たニジマス１尾あたりに各組成物２００ｍｇを自由摂取
させた。投与開始から各時点において１群（５尾）のニ
ジマスを麻酔した後、全採血し、血漿を分離した後、血
漿中のシロサケ成長ホルモン濃度をラジオイムノアッセ
イ法により測定した。結果を図２および第３表に示し
た。
【００２９】
【表３】
【００３０】図２によれば、マトリックス製剤を飼料に
加えた組成物３は、ホルモンのみを飼料に加えた組成物
ｄに比べ血漿中シロサケ成長ホルモン濃度が持続的に増
加した。また第３表によれば、組成物３は組成物ｄにく
らべ、最高血漿中濃度および時間血漿中濃度曲線下面積
が増加し、最高血漿中濃度の到達時間が減少した。
加えた組成物３は、ホルモンのみを飼料に加えた組成物
ｄに比べ血漿中シロサケ成長ホルモン濃度が持続的に増
加した。また第３表によれば、組成物３は組成物ｄにく
らべ、最高血漿中濃度および時間血漿中濃度曲線下面積
が増加し、最高血漿中濃度の到達時間が減少した。
【００３１】
【発明の効果】本発明により、魚類の成長ホルモンと腸
溶性高分子とからなる経口投与可能なマトリックス製剤
が提供される。
溶性高分子とからなる経口投与可能なマトリックス製剤
が提供される。
【図１】各組成物経口投与後のニジマスの血漿中濃度変
化
化
──○── 組成物１ ──□── 組成物ａ ──△── 組成物ｂ
【図２】各組成物水中経口投与後のニジマスの血漿中濃
度変化
度変化
──○── 組成物３ ──□── 組成物ｃ ──△── 組成物ｄ
Claims (3)
- 【請求項１】魚類の成長ホルモンと腸溶性高分子とから
なるマトリックス製剤。 - 【請求項２】腸溶性高分子がヒドロキシプロピルメチル
セルロースフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロースアセテートサクシネート、カルボキシメチルエチ
ルセルロース、メタアクリル酸コポリマーＬ、メタアク
リル酸コポリマーＳおよび酢酸フタル酸セルロースから
なる群から選ばれる１種または２種以上である請求項１
記載のマトリックス製剤。 - 【請求項３】アンモニア水中で魚類の成長ホルモンと腸
溶性高分子とを溶解した後、凍結乾燥することを特徴と
するマトリックス製剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3249269A JPH0585941A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | マトリツクス製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3249269A JPH0585941A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | マトリツクス製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585941A true JPH0585941A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17190457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3249269A Withdrawn JPH0585941A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | マトリツクス製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585941A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006082824A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Nrl Pharma, Inc. | マトリックス型腸溶性・徐放性組成物 |
| WO2015025979A1 (ja) | 2013-08-21 | 2015-02-26 | 株式会社Ｎｒｌファーマ | マイクロ微粒子の製造方法 |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP3249269A patent/JPH0585941A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006082824A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Nrl Pharma, Inc. | マトリックス型腸溶性・徐放性組成物 |
| WO2015025979A1 (ja) | 2013-08-21 | 2015-02-26 | 株式会社Ｎｒｌファーマ | マイクロ微粒子の製造方法 |
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